JPWO2021033628A1 - 組成物 - Google Patents
組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2021033628A1 JPWO2021033628A1 JP2021540755A JP2021540755A JPWO2021033628A1 JP WO2021033628 A1 JPWO2021033628 A1 JP WO2021033628A1 JP 2021540755 A JP2021540755 A JP 2021540755A JP 2021540755 A JP2021540755 A JP 2021540755A JP WO2021033628 A1 JPWO2021033628 A1 JP WO2021033628A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition according
- component
- mass
- meth
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/52—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from boron, aluminium, gallium, indium, thallium or rare earths
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
以下の(1)〜(4)成分を含有する組成物。
(1)(メタ)アクリレート
(2)アルキルボラン−アミン錯体
(3)アミンと付加反応をする化合物
(4)金属を含有するリン酸塩化合物
(4)成分が、(メタ)アクリロイル基を有する化合物またはその重合体である[1]に記載の組成物。
(4)成分が含有する金属が、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択される一種以上である[1]又は[2]に記載の組成物。
(4)成分が含有する金属が、リチウム若しくはナトリウム又はその両方である[3]に記載の組成物。
(4)成分中のP-OH基に対する金属の物質量比が、0.1〜0.85モル当量である[1]〜[4]のいずれか一項に記載の組成物。
(4)成分の使用量が、(1)〜(4)成分の合計100質量部に対して、0.1〜10質量部である[1]〜[5]のいずれか一項に記載の組成物。
(4)成分がモノマーである、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の組成物。
(4)成分がポリマーである、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の組成物。
(1)成分が、以下のいずれか一種以上を含む[1]〜[8]のいずれか一項に記載の組成物。
(1−1)環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート
(1−2)芳香族環を有する(メタ)アクリレート
(1−3)ビスフェノールA骨格を有するジ(メタ)アクリレート
(2)成分が、トリエチルボラン−1,3−ジアミノプロパン錯体、トリエチルボラン−ジエチレントリアミン錯体、及びトリブチルボラン−3−メトキシ−1−プロピルアミン錯体からなる群のうちから選択される一種以上である、[1]〜[9]のいずれか一項に記載の組成物。
(2)成分の含有量が、(1)〜(4)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部である[1]〜[10]のいずれか一項に記載の組成物。
(3)成分が、酸無水物を含む請求項[1]〜[11]のいずれか一項に記載の組成物。
(3)成分が、酸無水物単量体を数平均分子量10,000以上の高分子化合物中に含んだものである、[12]に記載の組成物。
前記高分子化合物成分中の単量体単位のうちの5〜25質量%が、酸無水物単量体である[13]に記載の組成物。
前記酸無水物が、(メタ)アクリル酸エステルと芳香族ビニルと酸無水物との共重合体である[12]〜[14]のいずれか一項に記載の組成物。
前記共重合体中の単量体単位のうち、酸無水物が10〜25質量%、(メタ)アクリル酸エステルが5〜35質量%、芳香族ビニルが50〜75質量%である[15]に記載の組成物。
(3)成分の使用量が、(1)〜(4)成分の合計100質量部に対して、1〜30質量部である[1]〜[16]のいずれか一項に記載の組成物。
第一剤と第二剤を有する二剤型組成物であって、前記第一剤が少なくとも(2)成分を含有し、前記第二剤が少なくとも(1)、(3)、及び(4)成分を含有する、[1]〜[17]のいずれか一項に記載の組成物。
[1]〜[18]のいずれか一項に記載の組成物を含む硬化性樹脂組成物。
[1]〜[18]のいずれか一項に記載の組成物を含む接着剤組成物。
[1]〜[18]のいずれか一項に記載の組成物の硬化物。
[20]に記載の接着剤組成物を用いて被着体を接着する方法。
前記被着体が、ポリオレフィン、シクロオレフィン、ポリスチレン、繊維強化プラスチック、及び金属からなる群のうちの一種以上である、[22]に記載の方法。
[19]に記載の硬化性樹脂組成物又は[20]に記載の接着剤組成物により接合された接合体。
流速:1.0ml/min
設定温度:40℃
カラム構成:東ソー社製「TSK guardcolumn MP(×L)」6.0mmID×4.0cm1本、及び東ソー社製「TSK−GELMULTIPOREHXL−M」7.8mmID×30.0cm(理論段数16,000段)2本、計3本(全体として理論段数32,000段)
サンプル注入量:100μl(試料液濃度1mg/ml)
送液圧力:39kg/cm2
検出器:RI検出器
[(メタ)アクリレートモノマー]
テトラヒドロフルフリルメタクリレート:市販品、略称:THF-MA
フェノキシエチルメタクリレート:市販品、略称:PO
2,2-ビス[4-(メタクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパン、エトキシ当量(式(2)でのm+n)=10mol:市販品、略称:BPE
トリエチルボラン−ジエチレントリアミン錯体、分子量201.16:市販品、略称:TEB-DETA
クメンハイドロパーオキサイド:市販品、略称:CHP
スチレン−メチルメタクリレート−無水マレイン酸共重合体(Sty-MMA-MAH樹脂、質量比Sty:MMA:MAH=65:21:14、Mn=63,000、Mw=170,000):市販品、略称:SMM、Mw/Mn=2.7
JPA-M:2-ヒドロキシエチルメタクリレートアシッドホスフェート(下記式(5)の化合物)の金属塩(金属塩の種類は表のM種を参照)
28質量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液
4.65質量%リチウムメトキシドメタノール溶液
アクリロニトリル-ブタジエンゴム:市販品、略称:NBR
PP(タルク):タルク20質量%を含有する射出成形ポリプロピレン試験片、表面処理なし、市販品
AL:アルミニウム試験片A5052P、市販品
表1及び表2に示す配合を以って、第一剤と第二剤をそれぞれ下記のように調製した。
JPA-Mは、2-ヒドロキシエチルメタクリレートアシッドホスフェート(式(5)の化合物)に対して、上記金属試薬を使用することにより得られた。PEMは、アシッドホスホキシポリオキシエチレングリコールモノメタクリレート(下記式(6)の化合物)のポリマーに対して、上記金属試薬を使用することにより得られた。PPMは、アシッドホスホキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレート(下記式(7)の化合物)のポリマーに対して、上記金属試薬を使用することにより得られた。
JIS K6856:1994に従い、上述した材料の試験片(100mm×25mm×2mmt)の片側に第一剤と第二剤を質量比1:10で混合したものを塗布し、更にもう一枚の試験片(100mm×25mm×2mmt)を、重ね合わせ面積が12.5mm×25mmとなるように貼り合わせた。このとき、塗布後に直ちに貼り合わせた時をオープンタイム0分、塗布後に5分間養生してから貼り合わせた時をオープンタイム5分とした。その後、貼り合わせた試験片を温度23℃、湿度50%RH環境下において、3日間養生して試料を得た。当該試料に対する測定は温度23℃環境下において、引張速度10mm/分で行った。オープンタイム5分の接着強度の値はオープンタイム0分の値を基準として「保持率」パーセントでも示した。
M:材料破壊
C:凝集破壊
CA:薄凝集破壊(薄く接着剤組成物が破壊された状態)
A:界面破壊
チルダ記号(〜)はその両側の種類が混在していたことを示す。
Claims (24)
- 以下の(1)〜(4)成分を含有する組成物。
(1)(メタ)アクリレート
(2)アルキルボラン−アミン錯体
(3)アミンと付加反応をする化合物
(4)金属を含有するリン酸塩化合物 - (4)成分が、(メタ)アクリロイル基を有する化合物又はその重合体である請求項1に記載の組成物。
- (4)成分が含有する金属が、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選択される一種以上である請求項1又は2に記載の組成物。
- (4)成分が含有する金属が、リチウム若しくはナトリウム又はその両方である請求項3に記載の組成物。
- (4)成分中のP-OH基に対する金属の物質量比が、0.1〜0.85モル当量である請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- (4)成分の使用量が、(1)〜(4)成分の合計100質量部に対して、0.1〜10質量部である請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- (4)成分がモノマーである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- (4)成分がポリマーである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- (1)成分が、以下のいずれか一種以上を含む請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
(1−1)環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート
(1−2)芳香族環を有する(メタ)アクリレート
(1−3)ビスフェノールA骨格を有するジ(メタ)アクリレート - (2)成分が、トリエチルボラン−1,3−ジアミノプロパン錯体、トリエチルボラン−ジエチレントリアミン錯体、及びトリブチルボラン−3−メトキシ−1−プロピルアミン錯体からなる群のうちから選択される一種以上である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- (2)成分の含有量が、(1)〜(4)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部である請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- (3)成分が、酸無水物を含む請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- (3)成分が、酸無水物単量体を数平均分子量10,000以上の高分子化合物中に含んだものである、請求項12に記載の組成物。
- 前記高分子化合物成分中の単量体単位のうちの5〜25質量%が、酸無水物単量体である請求項13に記載の組成物。
- 前記酸無水物が、(メタ)アクリル酸エステルと芳香族ビニルと酸無水物との共重合体である請求項12〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記共重合体中の単量体単位のうち、酸無水物が10〜25質量%、(メタ)アクリル酸エステルが5〜35質量%、芳香族ビニルが50〜75質量%である請求項15に記載の組成物。
- (3)成分の使用量が、(1)〜(4)成分の合計100質量部に対して、1〜30質量部である請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 第一剤と第二剤を有する二剤型組成物であって、前記第一剤が少なくとも(2)成分を含有し、前記第二剤が少なくとも(1)、(3)、及び(4)成分を含有する、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の組成物を含む硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の組成物を含む接着剤組成物。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の組成物の硬化物。
- 請求項20に記載の接着剤組成物を用いて被着体を接着する方法。
- 前記被着体が、ポリオレフィン、シクロオレフィン、ポリスチレン、繊維強化プラスチック、及び金属からなる群のうちの一種以上である、請求項22に記載の方法。
- 請求項19に記載の硬化性樹脂組成物又は請求項20に記載の接着剤組成物により接合された接合体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019152336 | 2019-08-22 | ||
JP2019152336 | 2019-08-22 | ||
PCT/JP2020/030825 WO2021033628A1 (ja) | 2019-08-22 | 2020-08-13 | 組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2021033628A1 true JPWO2021033628A1 (ja) | 2021-12-02 |
JP7022870B2 JP7022870B2 (ja) | 2022-02-18 |
Family
ID=74661044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021540755A Active JP7022870B2 (ja) | 2019-08-22 | 2020-08-13 | 組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7022870B2 (ja) |
WO (1) | WO2021033628A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2023168083A (ja) * | 2022-05-13 | 2023-11-24 | 株式会社レゾナック | 接着剤セット、並びに接着体及びその製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0633019A (ja) * | 1992-07-17 | 1994-02-08 | Rin Kagaku Kogyo Kk | 接着剤組成物 |
JP2009127000A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-06-11 | Tokuyama Dental Corp | 歯科用化学重合触媒及び該触媒組成物を含有する歯科用硬化性組成物 |
WO2018110705A1 (ja) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | デンカ株式会社 | 組成物 |
WO2018230296A1 (ja) * | 2017-06-14 | 2018-12-20 | 綜研化学株式会社 | コーティング用硬化性組成物および積層体 |
JP2019143063A (ja) * | 2018-02-22 | 2019-08-29 | デンカ株式会社 | 組成物 |
WO2019240277A1 (ja) * | 2018-06-15 | 2019-12-19 | デンカ株式会社 | 組成物 |
JP2020033395A (ja) * | 2018-08-27 | 2020-03-05 | デンカ株式会社 | 硬化性組成物 |
-
2020
- 2020-08-13 WO PCT/JP2020/030825 patent/WO2021033628A1/ja active Application Filing
- 2020-08-13 JP JP2021540755A patent/JP7022870B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0633019A (ja) * | 1992-07-17 | 1994-02-08 | Rin Kagaku Kogyo Kk | 接着剤組成物 |
JP2009127000A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-06-11 | Tokuyama Dental Corp | 歯科用化学重合触媒及び該触媒組成物を含有する歯科用硬化性組成物 |
WO2018110705A1 (ja) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | デンカ株式会社 | 組成物 |
WO2018230296A1 (ja) * | 2017-06-14 | 2018-12-20 | 綜研化学株式会社 | コーティング用硬化性組成物および積層体 |
JP2019143063A (ja) * | 2018-02-22 | 2019-08-29 | デンカ株式会社 | 組成物 |
WO2019240277A1 (ja) * | 2018-06-15 | 2019-12-19 | デンカ株式会社 | 組成物 |
JP2020033395A (ja) * | 2018-08-27 | 2020-03-05 | デンカ株式会社 | 硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7022870B2 (ja) | 2022-02-18 |
WO2021033628A1 (ja) | 2021-02-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6660805B1 (en) | Two-part adhesive: part A-monomer, toughener(s), optional adhesion promotor and reducing agent; part B-epoxy resin | |
CA2633719C (en) | Elastic methacrylate compositions | |
JPS63142001A (ja) | 構造接着剤組成物 | |
JPH0370753B2 (ja) | ||
CA2277155C (en) | Additives for controlling cure rate of polymerizable composition | |
US20040229990A1 (en) | Acrylic structural adhesive having improved T-peel strength | |
AU758788B2 (en) | Adhesive formulations | |
EP2391690A2 (en) | Structural adhesives containing maleimide terminated polyimides | |
JP7022870B2 (ja) | 組成物 | |
JP7133395B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JPH0680937A (ja) | 主剤−プライマー型アクリル系接着剤 | |
US6562181B2 (en) | Reactive adhesives and coatings with trifunctional olefinic monomers | |
JP6681898B2 (ja) | 組成物及び接着剤組成物 | |
JP6684800B2 (ja) | 組成物 | |
EP1190011A2 (en) | Adhesive formulations | |
JPH01502035A (ja) | 硬化後の改善されたせん断強さを示すアクリル接着組成物およびその部材、とくに構造部材の結合への応用 | |
JP2017031259A (ja) | 組成物 | |
CA2234762A1 (en) | Modified polyalkadiene-containing compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210902 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20210902 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211019 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211208 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220118 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220207 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7022870 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |