JPWO2021020516A1 - 新規ステビオール配糖体およびその製造方法、ならびにそれを含む甘味料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
式(1):
(i)R1が、Xyl(1-2)Glc1-を表し、かつ、R2がGlc(1-2)[Glc(1-3)]Glc1-を表す;または
(ii)R1が、Glc(1-2)[Glc(1-3)]Glc1-を表し、かつ、R2が、Xyl(1-2)[Glc(1-3)]Glc1-を表し、
Glcはグルコースを表し、Xylはキシロースを表す)
で示される化合物、またはその塩、もしくは水和物。
[2]
下記式(2)または(3):
[3]
下記式(4)または(5):
[4]
植物由来物、化学合成物、または生合成物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
[5]
[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物を含む、飲食品。
[6」
[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物の含有量が1質量ppm〜600質量ppmである、[5]に記載の飲食品。
[7]
[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物を含む、甘味料組成物。
[8]
[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物の含有量が1重量%〜99重量%である、[7]に記載の甘味料組成物。
[9]
レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドI、レバウディオサイドJ、レバウディオサイドK、レバウディオサイドN、レバウディオサイドM、レバウディオサイドO、レバウディオサイドQ、レバウディオサイドR、ズルコサイドA、ズルコサイドC、ルブソシド、ステビオール、ステビオールモノシド、ステビオールビオシドおよびステビオシドからなる群から選択される一種以上のステビオール配糖体をさらに含む、[7]または[8]に記載の甘味料組成物。
[10]
[7]〜[9]のいずれかに記載の甘味料組成物を含む飲食品。
[11]
飲料である、[10]に記載の飲食品。
[12]
[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物の甘味料としての使用。
本発明者らは、キシロースを含む新規ステビオール配糖体の構造を初めて特定した。本発明の新規ステビオール配糖体(本明細書中、「本発明の配糖体」ともいう)は、式(1):
(i)R1が、Xyl(1-2)Glc1-を表し、かつ、R2がGlc(1-2)[Glc(1-3)]Glc1-を表すか:(ii)R1が、Glc(1-2)[Glc(1-3)]Glc1-を表し、かつ、R2が、Xyl(1-2)[Glc(1-3)]Glc1-を表し、
Glcはグルコースを表し、Xylはキシロースを表す)
で示される化合物、またはその塩、もしくは水和物である。なお、糖鎖中のグルコース分子とキシロース分子は、それぞれグルコピラノシルとキシロピラノシルとも称される。
本発明の一態様によれば、式(1)で示される化合物、またはその誘導体、塩、もしくは水和物を含む甘味料組成物(本明細書中、「本発明の甘味料組成物」ともいう)が提供される。本発明の甘味料組成物は、式(1)で示される化合物、またはその誘導体、塩、もしくは水和物を含んでいれば特に限定されず、式(1)で示される化合物、またはその誘導体、塩、もしくは水和物を含む抽出物を含む組成物であってもよい。
本発明の一態様によれば、式(1)で示される化合物、またはその誘導体、塩、もしくは水和物または本発明の甘味料組成物を含む飲食品、香料及び医薬品(本明細書中それぞれ「本発明の飲食品」、「本発明の香料」及び「本発明の医薬品」ともいう)が提供される。本発明の飲食品、香料及び医薬品は、式(1)で示される化合物、またはその誘導体、塩、もしくは水和物を含んでいれば特に限定されず、式(1)で示される化合物、またはその誘導体、塩、もしくは水和物を含む抽出物や甘味料組成物を含む飲食品、香料及び医薬品であってもよい。ここで飲食品とは、飲料および食品を意味する。したがって、ある実施態様では、本発明は新規な飲料又は食品を提供し、また、当該飲料又は食品の製造方法を提供する。
本発明の一態様によれば、式(1)で示される化合物、またはその誘導体、塩、もしくは水和物を含むを含むステビア植物体およびその抽出物(本明細書中、「本発明の植物体およびその抽出物」ともいう)が提供される。また本発明の他の一態様によれば、本発明の植物体またはその抽出物を含む、飲食品、香料及び医薬品、好ましくは飲料、が提供される。本発明の植物体に含まれる本発明の配糖体の量は、特に限定されないが、乾燥葉中に0.001重量%〜1.000重量%、0.005重量%〜0.950重量%、0.008重量%〜0.900重量%、0.010重量%〜0.850重量%、0.015重量%〜0.800重量%であってもよい。
(1)配列番号1の298位、配列番号3の11位、配列番号5の21位または配列番号7の26位に相当する位置の塩基がTであるアレルについてホモ接合性またはヘテロ接合性である。
(2)配列番号1の328位、配列番号9の11位、配列番号11の21位、配列番号13の26位に相当する位置の塩基がCであるアレルについてホモ接合性またはヘテロ接合性である。
(3)配列番号1の360位、配列番号15の11位、配列番号17の21位、配列番号19の26位に相当する位置の塩基がTであるアレルについてホモ接合性またはヘテロ接合性である。
(4)配列番号1の386位、配列番号21の11位、配列番号23の21位、配列番号25の26位に相当する位置の塩基がTであるアレルについてホモ接合性またはヘテロ接合性である。
(5)配列番号1の393位、配列番号27の11位、配列番号29の18位、配列番号31の23位に相当する位置の塩基がTであるアレルについてホモ接合性またはヘテロ接合性である。
(6)配列番号1の411位、配列番号33の11位、配列番号35の18位、配列番号37の23位に相当する位置の塩基がTであるアレルについてホモ接合性またはヘテロ接合性である。
(7)配列番号1の427位、配列番号39の11位、配列番号41の18位、配列番号43の23位に相当する位置の塩基がCであるアレルについてホモ接合性またはヘテロ接合性である。
(8)配列番号1の453位、配列番号45の11位、配列番号47の18位、配列番号49の23位に相当する位置の塩基がTであるアレルについてホモ接合性またはヘテロ接合性である。
特定の態様において、「配列番号1の328位に相当する位置の塩基がCであるアレル」は、配列番号10、12または14の塩基配列を含む。
特定の態様において、「配列番号1の360位に相当する位置の塩基がTであるアレル」は、配列番号16、18または20の塩基配列を含む。
特定の態様において、「配列番号1の386位に相当する位置の塩基がTであるアレル」は、配列番号22、24または26の塩基配列を含む。
特定の態様において、「配列番号1の393位に相当する位置の塩基がTであるアレル」は、配列番号28、30または32の塩基配列を含む。
特定の態様において、「配列番号1の411位に相当する位置の塩基がTであるアレル」は、配列番号34、36または38の塩基配列を含む。
特定の態様において、「配列番号1の427位に相当する位置の塩基がCであるアレル」は、配列番号40、42または44の塩基配列を含む。
特定の態様において、「配列番号1の453位に相当する位置の塩基がTであるアレル」は、配列番号46、48または50の塩基配列を含む。
本発明の一態様によれば、上記式(1)で示される化合物またはその誘導体、塩、もしくは水和物を含む風味調整剤が提供される。本発明の一態様において、「2. 新規ステビオール配糖体を含む甘味料組成物」に記載の組成を有する組成物を風味調整剤として使用することもできる。
上述のとおり、本発明のステビオール配糖体は、(A)植物体からの単離・精製、(B)化学合成、または(C)生合成によって製造することができる。それぞれについて以下に説明する。
新規ステビオール配糖体を含有する植物体は、例えば、上記の遺伝的特徴を有する植物体を公知の任意のスクリーニング方法を用いて入手することができる。そして、該植物体から新規ステビオール配糖体を単離・精製することができる。新規ステビオール配糖体は、本発明の植物体の新鮮葉または乾燥葉に適切な溶媒(水等の水性溶媒又はアルコール、エーテルおよびアセトン等の有機溶媒)を反応させることにより抽出液の状態で抽出することができる。抽出条件等は国際公開第2016/090460号に記載の方法や、後述の実施例に記載の方法を参照することができる。
本発明のステビオール配糖体は、例えば、国際公開第2018/181515号に記載の公知の化学合成法によって合成することができる。より具体的には、本発明のステビオール配糖体は、後述の実施例に記載の方法によって製造することができる。
本発明のステビオール配糖体は、配糖化酵素などの所定のタンパク質をコードするポリヌクレオチドを、細菌、植物、昆虫、ヒトを除く哺乳動物などに由来する宿主細胞に導入して、ステビオールやステビオール配糖体、UDP-グルコースおよび/またはUDP-キシロースを基質として生成することもできる。基質であるステビオール、ステビオール配糖体、UDP-グルコース、UDP-キシロースは、与えてもよいし、細胞内で生合成させてもよい。
(i)宿主細胞内で転写可能なプロモーター;
(ii)該プロモーターに結合した、本発明のポリヌクレオチド;および
(iii)RNA分子の転写終結およびポリアデニル化に関し、宿主細胞内で機能するシグナルを構成要素として含む発現カセット
を含むように構成される。
発現ベクターは、少なくとも1つの選択マーカーを含むことが好ましい。このようなマーカーとしては、栄養要求性マーカー(LEU2、URA3、HIS3、TRP1、ura5、niaD)、薬剤耐性マーカー(ハイグロマイシン、ゼオシン)、ジェネチシン耐性遺伝子(G418r)、銅耐性遺伝子(CUP1)(Marin et al.,Proc.Natl.Acad.Sci. USA,vol. 81,p.337,1984)、セルレニン耐性遺伝子(fas2m、PDR4)(それぞれ、猪腰淳嗣ら,生化学,vol.64,p.660,1992;Hussain et al.,Gene,vol.101,p.149,1991)などが利用可能である。
サントリーグローバルイノベーションセンター株式会社(SIC)で開発した、2系統の新規ステビア植物体(開発品種A(EM3−4)および開発品種B(EM2−27−15))を用意した。これらの開発品種は以下のようにして得た。まず、市販ステビア種子を播種、育苗し、得られた種子に対して0.2%(開発品種B)又は0.3%(開発品種A)のエチルメタンスルホン酸(EMS)処理による遺伝子改変を行った。EMS処理済み種子を、サントリーワールドリサーチセンター内温室で播種し、EMS処理当代(M0世代)苗を得た。処理濃度間での発芽率差異は見られなかった。開発品種Aは、このM0世代の個体に由来する。さらに、M0世代全個体の自殖により処理第一代(M1世代)種子を採種し、サントリーワールドリサーチセンター内の温室内で播種し、M1世代苗を得た。開発品種Bは、このM1世代の個体に由来する。
本発明において、開発品種から検出された新規ステビオール配糖体1Eおよび2Eの構造解析は次の手順で行った。
(i)高速液体クロマトグラフィー(HPLC)− 高分解能質量分析(MS)およびMS/MS、3段階までのイオンの断片化(MS3断片化)のフラグメント化解析による構造推定、
(ii)化学反応による推定ステビオール配糖体標準品の化学合成、
(iii)化学合成標準品のHPLC− 高分解能MSおよびMS3断片化の保持時間と断片化パターンの一致による構造確認
検液の調製は、凍結乾燥処理を行ったステビア乾燥葉それぞれ10.0mgをガラスバイアルに秤量し、抽出溶媒として水/メタノール(1/1 vol/vol) を1.0 mL添加し、その後超音波洗浄器(AS ONE, AS52GTU)にて20分間、25℃の設定温度にて超音波を照射し、ステビア葉からステビオール配糖体の抽出液を得た。さらにHPLC-MSに供するために、水/メタノールで10倍希釈を行い、細孔サイズ0.45μmのフィルター(ナカライテスク、コスモナイスフィルターS(溶媒系))にてろ過を行った。
[新規ステビオール配糖体1Sの合成]
(1)合成経路の概要
次に、各合成工程について説明する。
中間体(3)は国際公開第2018/181515号に記載の方法で行った。
NMRスペクトルは、「AVANCE III HD 400 spectrometer」、Bruker社製を用い、1H-NMRと13C-NMRとを測定した。測定に用いた溶媒および周波数は以下のとおりである。NMRスペクトルの測定は、後述の他の化合物についても同じ装置を用いて行った。
[化合物7]
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 2.01-2.10 (complex, 18H, OAc), 3.35 (dd, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.73 (t, 1H), 4.13-4.27 (complex, 4H), 4.38 (m, 1H), 4.48 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.74 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 4.86 (t, 1H), 4.90-4.99 (complex, 2H), 5.09 (t, 1H), 5.35 (d, 1H), 5.91 (m, 1H); 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ 20.6×2, 20.7×2, 20.8×2, 61.9, 62.0, 68.7, 68.9, 70.5, 70.7, 71.2, 71.5, 74.5, 98.9, 100.3, 117.8, 133.4, 169.4, 169.7, 170.0, 170.7.
[2糖ヘミアセタール体(8)]
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 2.00-2.15 (complex, 27H, OAc), 3.31-3.39 (complex, 2H), 3.53-3.79 (complex, 3H), 3.86 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 4.06-4.33 (complex, 6H), 4.58 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.83-5.06 (complex, 5H), 5.09-5.22 (complex, 2H), 5.35 (m, 1H), 5.45 (t, 1H); 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ 20.4, 20.5, 20.6×2, 20.7×2, 61.9, 62.2, 67.2, 68.3×2, 68.5, 68.7, 70.7, 71.4, 71.5, 76.7, 92.0, 101.6, 169.5, 169.7, 169.8×2, 170.1, 170.7.
[化合物14]
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 0.75-1.32 (complex, 13H), 1.37-2.32 (complex, 77H), 3.36 (t, 1H), 3.50-3.72 (complex, 4H), 3.75-4.29 (complex, 14H), 4.41 (m, 1H), 4. 52-4.65 (complex, 2H), 4.77-5.27 (complex, 20H), 5.62 (d, J = 7.6 Hz, 1H); 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ 16.3, 19.3, 20.3, 20.4, 20.5×2, 20.6×3, 20.7×3, 20.9, 21.2, 21.3, 28.9, 36.5, 36.8, 39.3, 40.3, 41.1, 42.6, 43.3, 43.8, 45.1, 47.2, 53.5, 57.3, 60.3, 61.1, 61.7, 62.0, 62.6, 67.9, 68.0, 68.1, 68.3, 68.7, 70.6, 71.4, 71.6, 71.7, 71.8, 72.1, 72.9, 73.0, 74.7, 80.1, 85.8, 85.9, 91.2, 96.2, 98.9, 99.2, 100.9, 104.5, 125.2, 128.1, 128.7, 152.7, 168.9, 169.2, 169.3×2, 169.6, 169.7, 169.9, 170.0×2, 170.3×2, 170.5, 170.7, 174.5.
[化合物15]
1H-NMR (pyridine-d5, 400 MHz) δ 0.70 (m, 1H), 0.88 (m, 1H), 0.91-1.40 (complex, 10H), 1.51-2.21 (complex, 14H), 2.43-2.55 (complex, 2H), 3.59-3.70 (complex, 2H), 3.77-4.51 (complex, 36H), 4.91 (s, 1H), 5.03 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.35 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.52 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.61 (m, 1H), 6.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H); 13C-NMR (pyridine-d5, 100 MHz) δ 17.1, 20.4, 21.0, 22.9, 29.4, 38.1, 38.6, 40.2, 41.1, 42.3, 42.6, 44.4, 44.8, 45.9, 48.2, 54.5, 57. 9, 62.6, 62.8×2, 63.8, 67.9, 70.4, 71.3, 71.6, 72.1, 72.8, 75.9, 76.3, 76.9, 77.9, 78.5, 78.7, 78.8, 79.0, 79.1, 79.5, 81.5, 82.3, 87.3, 88.6, 94.1, 98.2, 105. 0, 105.1, 105.3, 107.1, 154.4, 176.4.
(1)合成経路の概要
次に、各合成工程について説明する。
[中間体9]
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 0.81 (m, 1H), 0.89-1.12 (complex, 8H), 1.22 (s, 3H), 1.41-2.22 (complex, 50H), 3.49 (dd, 1H), 3.58 (m, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.85 (t, 1H), 3.96-4.15 (complex, 4H), 4.42 (m, 2H), 4.56 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.81-4.94 (complex, 6H), 5.00 (t, 1H), 5.04-5.14 (complex, 3H), 5.25 (t, 1H); 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ 16.0, 17.3, 19.1, 20.5, 20.6, 20.7, 20.8×2, 20.9, 21.8, 29.1, 29. 8, 37.9, 38.0, 39.5, 40.7, 41.5, 42.2, 43.8, 44.0, 48.4, 53.8, 56.8, 61.7, 63.1, 66.8, 68.0, 68.7, 68.8, 69.7, 71.0, 71.6, 71.9, 72.4, 72.8, 81.3, 87.3, 96.6, 96.8, 99.2, 105.6, 151.9, 169.0, 169.5, 169.6, 170.1×2, 170.3, 170.6, 170.9, 171.0, 182.5.
3糖ヘミアセタール体の合成は、国際公開第2018/181515号に記載の方法で行った。
[化合物16]
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 0.78-1.05 (complex, 9H), 1.25 (t, 4H), 1.36-2.31 (complex, 86H), 3.51 (dd, 1H), 3.59 (m, 1H), 3.61-3.78 (complex, 4H), 3.81 (t, 1H), 3.91-4.21 (complex, 11H), 4.31 (dd, 1H), 4.40-4.59 (complex, 4H), 4.73-5.29 (complex, 21H), 5.60 (d, J = 7.2 Hz, 1H); 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ 16.8, 17.5, 19.5, 20.5, 20.7×3, 20.8×3, 20.9×3, 21.0, 21.1×2, 21.5, 29.2, 37.4, 37.5, 39.6, 40.5, 41.6, 42.5, 43.8, 44.2, 48.1, 53.8, 57.4, 61.7, 62.0, 62.1, 62.3, 63.1, 66.7, 67.4, 68.0, 68.3, 68.4, 68.6, 68.8, 69.7, 71.1, 71.5, 71.8, 71.9, 72.0, 72.2, 72.3, 72.4, 72.9, 73.1, 75.0, 80.1, 81.5, 86.8, 91.3, 96.4, 97.0, 99.2, 99.3, 99.6, 104.9, 152.8, 169.0, 169.1, 169.3, 169.5×2, 169.6, 170.1×2, 170.2×3, 170.5, 170.6, 170.9, 174.8.
[化合物17]
1H-NMR (pyridine-d5, 400 MHz) δ 0.78 (m, 1H), 0.91 (m, 1H), 1.08 (m, 1H), 1.31-1.48 (complex, 9H), 1.62-1.80 (complex, 3H), 1.81-1.89 (complex, 3H), 2.00-2.06 (complex, 2H), 2.29 (m, 3H), 2.47 (m, 1H), 2.69 (m, 1H), 2.80 (m, 1H), 3.41 (t, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.90-4.41 (complex, 33H), 4.53-4.61 (complex, 2H), 4.70 (m, 1H), 4.88-5.22 (complex, 14H), 5.30 (d, J = 8.0 Hz,1H), 5.37 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.51-5.57 (complex, 2H), 5.61 (s, 1H), 5.77 (s, 2H), 5.84 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 8.0 Hz, 1H); 13C-NMR (pyridine-d5, 100 MHz) δ 18.3, 21.2, 21.7, 25.1, 29.8, 39.9, 41.3, 41.7, 42.5, 44.2, 44.7, 45.8, 47.9, 55.9, 58.9, 63.3, 63.5, 63.6, 64.2, 65.6, 68.5, 71.7, 72.2, 72.6, 72.9, 75.2, 76.9, 77.0, 77.2, 78.4, 79.2, 79.3, 79.4, 79.5, 79.6, 79.9, 80.0, 80.6, 83.7, 89.2, 89.5, 90.2, 96.5, 97.7, 105.4, 105.7, 105.9, 106.4, 107.3, 154.9, 178.5.
(i)に記載の条件で、HPLC-ESIイオン源を取り付けたOrbitrap Elite MS (サーモフィッシャーサイエンティフィック社製)を用いて、HPLC− 高分解能MS/MSおよびMS3断片化による新規ステビオール配糖体1の化学合成品(化合物15のβ体)とステビア葉抽出液の比較を行った結果、保持時間29.34分または29.37分のピークで化学合成品とステビア葉抽出液からのピークが検出された(図10)。なお、図10における保持時間29.34分または29.37分のピークが、図2における保持時間29.05分のピークに相当することは、化学合成品を用いて図2において使用した装置(LCMS-8030)における保持時間を測定することで確認した。また、それぞれのMS/MSおよびMS3断片化マススペクトル(図11)も一致した。この結果から、植物体の抽出液から得られた新規ステビオール配糖体1Eは化合物15のβ体と同じ構造を有することが確認された。
新規ステビオール配糖体AとBの甘味度を評価するため、Brix3.0から5.0まで0.5刻となるよう砂糖を純水に添加したサンプルを調製した。新規ステビオール配糖体AとBとしては、それぞれ化学合成によって得た化合物15と17を用い、400mLの純水中に48mgの試料を溶解させて試験した。また、対比用にReb.A、Reb.DおよびReb.Mをそれぞれ48mgずつ400mLの純水に溶解させた試料も作成した。
評価は新規ステビオール配糖体を添加されたサンプルと同等の甘味強度を持つ砂糖添加サンプルを選択することによって行われ、甘味料の官能に関して訓練を受けた者(7名)がパネラーとなって官能評価を行った。その結果、本発明の新規ステビオール配糖体Aは砂糖に対し平均で354倍程度の甘味度を持つことがわかった。
新規ステビオール配糖体Aと同様に甘味度を評価した。その結果、本発明の新規ステビオール配糖体Bは砂糖に対し平均で250倍程度の甘味度を持つことがわかった。結果を下表に示す。
各種ステビオール配糖体の味質の評価を行うため、Reb.Aと、Reb.Dと、Reb.Mと、砂糖と、新規ステビオール配糖体A(化合物15)とをそれぞれ純水に添加して、飲料サンプルを調製した。飲料サンプルは全て、甘味度をReb.Aについては312、Reb.Dについては317、Reb.Mについては341、新規ステビオール配糖体A(化合物15)については354として、砂糖(スクロース)換算の甘味度(Brix)が最終的に5となるように調整した。
各種ステビオール配糖体の味質の評価を行うため、Reb.Aと、Reb.Dと、Reb.Mと、砂糖と、新規ステビオール配糖体B(化合物17)とをそれぞれ純水に添加して、飲料サンプルを調製した。飲料サンプルは全て、甘味度をReb.Aについては288、Reb.Dについては310、Reb.Mについては324、新規配糖体B(化合物17)については250として、砂糖(スクロース)換算の甘味度(Brix)が最終的に5となるように調整した。
新規ステビオール配糖体AおよびBを豊富に含む系統(変異型:開発系統Aおよび開発系統B)と新規配糖体AおよびBの含有量が少ない系統(野生型:開発系統Xおよび開発系統Y)を用いて、新規配糖体AおよびBを豊富に含む系統に特異的な遺伝的特徴の特定を検討した。各系統のゲノムをシーケンスしたところ、新規配糖体AおよびBを豊富に含む系統は、野生型(WT)に対して、配列番号1の298番目、328番目、360番目、386番目、393番目、411番目、427番目および453番目の塩基における置換、配列番号57の90番目の塩基と91番目の塩基との間における15塩基の挿入、配列番号59の98番目、102番目、111番目、113番目、116番目、119番目および122番目の塩基における置換を有することが分かった(配列番号1、57および59に対応する変異型系統の塩基配列を配列番号2、58および60にそれぞれ示す)。また、配列番号1における置換、配列番号57における挿入、および配列番号59における置換は、それぞれ配列番号53、61および63のアミノ酸配列を含むタンパク質(本明細書中、それぞれP1、P2およびP3と称することがある)をコードする遺伝子のイントロン領域に存在することも分かった。次に、これらの変異が各遺伝子の発現量に影響を及ぼすか否かを検討した。開発品種A、B、X(SR001)、Y(SS075−49)の展開葉100mgを液体窒素で凍結粉砕後、QIAGEN社のRNAeasy Plant mini kitを用い、製造者のプロトコルに従いtotalRNAを抽出した。抽出したtotalRNA 500ngを逆転写に用いた。逆転写にはThermo Fisher Scientific社製のSuperScript IV VILOを用い、製造者のプロトコルに従いcDNAを合成した。逆転写反応液を1/10に希釈した溶液1μLを用いて半定量PCRを行った。半定量PCRは島津製作所社製のAmpdirectを用い、製造者のプロトコルに従いPCRを行った。PCR反応は95℃ 10分で熱変性させた後、94℃ 30秒、55℃ 30秒、72℃ 25秒の反応をP3は32サイクル、P1、P2は33サイクル、対照区のアクチン、ユビキチンは28サイクル行った。PCR反応後の電気泳動はPerkinElmer社製のLabChip GX Touchを用い、製造者のプロトコルに従い行った。
P1
フォワード: CCTGTTCATTACAAATTCAACCCG(配列番号55)
リバース: AACCCTAACATGTTCAATGTCCCTA(配列番号56)
P2
フォワード: ATCAGATTTATCATCTTGCATGCCC(配列番号65)
リバース: TGCCAATTACATTCGTCTTAATCGT(配列番号66)
P3
フォワード: AAAAGTTGCTGGTTGAAGTTGATCA(配列番号67)
リバース: CACACTAAATATGCTTGGTCTTGC(配列番号68)
アクチン
フォワード: CGCCATCCTCCGTCTTGATCTTGC(配列番号69)
リバース: CCGTTCGGCGGTGGTGGTAA(配列番号70)
ユビキチン
フォワード: TCACTCTTGAAGTGGAGAGTTCCGA(配列番号71)
リバース: GCCTCTGTTGGTCCGGTGGG(配列番号72)
上記「新規ステビオール配糖体AおよびBを含む植物体に含まれる遺伝的特徴の同定」において用いた開発品種A、B、XおよびYの個体より、適量の新鮮葉をサンプリングし、LC/MS−MS(島津LCMS8050)にて甘味成分の濃度を定量した。具体的には、所定量の新鮮葉をフリーズドライにより乾燥し、破砕物乾物を純水中に投入した。超音波処理20分にて抽出し、遠心・濾過した後に5mLの抽出液を得た。この抽出液をLCMS8050イオンモード(島津LCMS8050)にてLC/MS−MS分析を行い、Reb.A、Reb.B、Reb.C、Reb.D、Reb.E、Reb.F、Reb.G、Reb.I、Reb.M、Reb.N、ステビオシド、ズルコサイドA、ステビオールビオシド、ルブソシドおよび新規ステビオール配糖体Aの濃度を定量し、その合計を甘味成分の濃度とした(本実施例における総ステビオール配糖体量(TSG))。乾燥葉の水分量はいずれも約3%未満であった。結果を表5〜9に示す。下記の結果はそれぞれ2回の測定の平均値である。
上記「新規ステビオール配糖体AおよびBを含む植物体に含まれる遺伝的特徴の同定」において用いた開発品種BおよびXの個体より、適量の新鮮葉をサンプリングし、LC/MS−MS(島津LCMS8050)にて甘味成分の濃度を定量した。具体的には、所定量の新鮮葉をフリーズドライにより乾燥し、破砕物乾物を純水中に投入した。超音波処理20分にて抽出し、遠心・濾過した後に5mLの抽出液を得た。この抽出液をLCMS8050イオンモード(島津LCMS8050)にてLC/MS−MS分析を行い、Reb.A、Reb.B、Reb.C、Reb.D、Reb.E、Reb.F、Reb.G、Reb.I、Reb.M、Reb.N、ステビオシド、ズルコサイドA、ステビオールビオシド、ルブソシドおよび新規ステビオール配糖体Bの濃度を定量し、その合計を甘味成分の濃度とした(本実施例における総ステビオール配糖体量(TSG))。乾燥葉の水分量はいずれも約3%未満であった。結果を表10〜14に示す。
Claims (12)
- 植物由来物、化学合成物、または生合成物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物を含む、飲食品。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物の含有量が1質量ppm〜600質量ppmである、請求項5に記載の飲食品。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物を含む、甘味料組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物の含有量が1重量%〜99重量%である、請求項7に記載の甘味料組成物。
- レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドI、レバウディオサイドJ、レバウディオサイドK、レバウディオサイドN、レバウディオサイドM、レバウディオサイドO、レバウディオサイドQ、レバウディオサイドR、ズルコサイドA、ズルコサイドC、ルブソシド、ステビオール、ステビオールモノシド、ステビオールビオシドおよびステビオシドからなる群から選択される一種以上のステビオール配糖体をさらに含む、請求項7または8に記載の甘味料組成物。
- 請求項7〜9のいずれか一項に記載の甘味料組成物を含む飲食品。
- 飲料である、請求項10に記載の飲食品。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の甘味料としての使用。
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