JPWO2021005676A1 - マイクロエマルションを調製するための組成物、マイクロエマルション、これらの製造方法、及びマイクロエマルションの利用 - Google Patents

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Abstract

乳剤化した粒子の粒子径が小さく、粒子径分布が狭く、且つ、粒子径の均質性が向上しているとともに、安定性に優れたマイクロエマルション、かかるマイクロエマルションを調製するための組成物、これらの製造方法、及びマイクロエマルションの利用物を提供する。ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを所定の割合で含む組成物を用いてマイクロエマルションを調製する。

Description

本発明はマイクロエマルションを調製するための組成物、マイクロエマルション、これらの製造方法、及びマイクロエマルションの利用に関する。
難水溶性物質の水溶化手法として乳剤（エマルション）化が知られている。例えば、生理活性を有する難水溶性薬剤は、乳剤化することにより、経口及び経皮吸収効率が向上することが知られている。また、乳剤化した粒子の粒子径が小さいほど、吸収効率が向上することも知られている。
例えば、特許文献１には、ココナツ油及びポリソルベート８０からなる系であって、ココナツ油とポリソルベート８０との重量比が１：４〜１：９である系に脂溶性機能成分を溶解した混合物を、水性媒体で希釈して得られるマイクロエマルションが開示されている。
特開２０１７−７１６４５号公報
しかしながら、上述のような従来技術は、マイクロエマルションの乳剤化した粒子の粒径が依然として大きく、粒子径分布が広く、粒子径の均質性が不十分であるという問題がある。
本発明の一態様は、前記の問題点に鑑みてなされたものであり、乳剤化した粒子の粒子径が小さく、粒子径分布が狭く、且つ、粒子径の均質性が向上したマイクロエマルション、かかるマイクロエマルションを調製するための組成物、これらの製造方法、及びマイクロエマルションの利用物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを所定の割合で含む組成物を用いてマイクロエマルションを調製することにより、前記課題を解決することができることを独自に見出し、本発明を完成させるに至った。すなわち本発明の一実施形態は、以下の構成を含むものである。
〔１〕マイクロエマルションを調製するための組成物であって、ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを含み、前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、５．２０以上２００以下である、組成物。
〔２〕前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である、〔１〕に記載の組成物。
〔３〕〔１〕又は〔２〕に記載の組成物と、水性媒体とを含む、マイクロエマルション。
〔４〕〔３〕に記載のマイクロエマルションを含む、医薬品、機能性食品、又は化粧品。
〔５〕マイクロエマルションを調製するための組成物の製造方法であって、ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを混合する混合工程を含み、前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、５．２０以上２００以下である、製造方法。
〔６〕前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である、〔５〕に記載の製造方法。
〔７〕マイクロエマルションの製造方法であって、ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを混合する混合工程と、前記混合工程により得られた組成物と、水性媒体とを混合する工程とを含み、前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、５．２０以上２００以下である、マイクロエマルションの製造方法。
〔８〕前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である、〔７〕に記載のマイクロエマルションの製造方法。
〔９〕平均粒子径が１８ｎｍ以下であり、粒度分布指標が０．１４以下であり、且つ、１００ｎｍ以上の粒子を含まない単一分散の、マイクロエマルション。
本発明の一態様によれば、乳化粒子の粒子径が小さく、粒子径分布が狭く、且つ、粒子径の均質性が向上したマイクロエマルション、かかるマイクロエマルションを調製するための組成物、これらの製造方法、及びマイクロエマルションの利用物を提供することができる。
以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変形を加えた態様で実施できるものである。また、本明細書中に記載された学術文献及び特許文献の全てが、本明細書中において参考として援用される。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ〜Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
〔１．マイクロエマルションを調製するための組成物〕
本発明の一実施形態はマイクロエマルションを調製するための組成物に係る。ここで、本明細書において、「マイクロエマルション」とは、水、オイル、及び界面活性剤で作られる、粒径が数ｎｍ〜数十ｎｍ程度の光学的に透明な又は半透明の微小液滴分散系をいう。前記微小液滴は後述するミセルに該当し、マイクロエマルションの乳化粒子（乳剤化した粒子）である。本発明の一実施形態に係る、マイクロエマルションを調製するための組成物に、水性媒体を添加することにより、マイクロエマルションが形成される。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルションを調製するための組成物（以下、本明細書において、「マイクロエマルション調製用組成物」と称することがある。）は、ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを含み、前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、５．２０以上２００以下である。
本発明のより好ましい一実施形態に係るマイクロエマルションを調製するための組成物は、ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを含み、前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、５．２０以上２００以下であり、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である。
（界面活性剤成分）
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルション調製用組成物は、ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分を含む。
より好ましくは、前記マイクロエマルション調製用組成物は、当該組成物に含まれる界面活性剤成分の主成分としてポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む。ここで、「主成分として」とは、前記マイクロエマルション調製用組成物に含まれる界面活性剤成分の全重量に対して、好ましくは８０重量％以上であり、より好ましくは８５重量％以上であり、さらに好ましくは９０重量％以上であり、特に好ましくは９５重量％以上であり、最も好ましくは１００重量％である。
本発明の一実施形態において、ポリオキシエチレンヒマシ油は、ヒマシ油に酸化エチレンが付加重合した化合物である。酸化エチレンの平均付加モル数は特に限定されるものではないが、好ましくは２〜１００であり、より好ましくは１０〜５０である。前記ポリオキシエチレンヒマシ油としては、例えば、ＮＩＫＫＯＬ ＣＯ−３、ＮＩＫＫＯＬ ＣＯ−１０（日光ケミカルズ）；ＥＭＡＬＥＸ Ｃ−２０、ＥＭＡＬＥＸ Ｃ−３０、ＥＭＡＬＥＸ Ｃ−４０、ＥＭＡＬＥＸ Ｃ−５０（日本エマルジョン）；及びＫｏｌｌｉｐｈｏｒ ＥＬ（ＢＡＳＦ）を挙げることができる。これらは、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。前記ポリオキシエチレンヒマシ油はより好ましくは、Ｋｏｌｌｉｐｈｏｒ ＥＬである。
本発明の一実施形態において、前記界面活性剤成分は、ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含んでいればよい。前記界面活性剤成分が、ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油を両方含む場合には、ポリソルベート８０とポリオキシエチレンヒマシ油との使用割合は特に限定されるものではなく、重量基準で、ポリソルベート８０：ポリオキシエチレンヒマシ油が、１：９９〜９９：１である。
ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分を上記範囲で含むことにより、当該マイクロエマルション調製用組成物から、乳化粒子径が小さく、粒子径分布が狭く、且つ、粒子径の均質性が向上したマイクロエマルションを調製することができる。
（オイル）
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルション調製用組成物は、オイルを含む。前記オイルは、通常、食用、医薬用、化粧品用に使用されうるオイルであれば特に限定されるものではなく、例えば、アボカド油、オリーブ油、ゴマ油、アーモンド油、ベルガモット油、ツバキ油、月見草油、マカデミアンナッツ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、キリ油、キャノーラ油、紅花油、ククイナッツ油、グレープシード油、ヘーゼルナッツ油、ヒマワリ油、ローズヒップ油、ピスタチオナッツ油、ヤシ油（ココナッツ油）、及び植物性スクワラン等の天然由来油；中鎖脂肪酸トリグリセリド、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、及び流動パラフィン等の合成油を挙げることができる。中でも、前記天然由来油は植物油であることがより好ましい。また、生体への吸収性及び薬物等の機能性成分の溶解性の観点から、前記オイルは、より好ましくは、大豆油、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ヤシ油（ココナッツ油）、ベルガモット油、ローズヒップ油、及びアーモンド油であり、さらに好ましくは、大豆油及び中鎖脂肪酸トリグリセリドである。前記オイルは一種のみを用いてもよく、二種以上を併用してもよい。なお、前記オイルは、凝固点が２５℃以下のオイルであることがより好ましい。室温（２５℃）で固化することもあるパーム油やホホバ油等のワックス成分を多く含む植物油や牛脂、豚脂等は、エマルションの安定性を損なう場合があるため好ましくない。
前記オイルを用いることにより、乳化粒子の粒子径が小さく安定なマイクロエマルション得ることができるため、好ましい。
（難水溶性機能性成分）
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルション調製用組成物は、難水溶性機能性成分を含む。
本明細書において、「難水溶性」とは、日本薬局方に規定される「溶けにくい」「極めて溶けにくい」及び「ほとんど溶けない」を意味し、２０℃の水に対する溶解度が１０ｍｇ/ｍｌ以下であることをいう。より好ましくは、「難水溶性」とは、日本薬局方に規定される「極めて溶けにくい」及び「ほとんど溶けない」を意味し、２０℃の水に対する溶解度が１ｍｇ/ｍｌ以下であることをいう。前記難水溶性機能性成分は、水に対する溶解度が低いため、前記オイルに溶解して、マイクロエマルションとすることにより、水性媒体中に分散させることができる。前記難水溶性機能性成分は、難水溶性であって、脂溶性であることが好ましい。
また、本明細書において「機能性成分」とは、何らかの機能を有する成分であれば特に限定されるものではないが、例えば、生体内に吸収されて種々の機能的効果を生じさせる成分、及びコーティング剤に含まれて種々の機能的効果を生じさせる成分等を挙げることができる。
前述の、生体内に吸収されて種々の機能的効果を生じさせる成分には、疾病又は病態の、抑制、診断、緩和、治療、治癒又は予防に使用される薬理活性を有する成分、生体に対して所定の栄養的又は健康上の利益を提供する成分等が含まれる。特にそのままでは生体吸収性に劣る難水溶性機能性成分においては、本発明の組成物とする効果が顕著である。
前記薬理活性を有する機能性成分は医薬品等に用いられる成分である。薬理活性を有する難水溶性機能性成分としては、特に限定されるものではないが、例えば、パクリタキセル、シクロスポリン、インドメタシン、テルフェナジン、フロセミド、アセタゾールアミド、コリスチン、メベンダゾール、アルベンダゾール、ニロチニブ、ロルメタゼパム、及び、ブロマゼパム等を挙げることができる。
前記栄養的又は健康上の利益を提供する成分としては、例えば、特別用途食品、保健機能食品（特定保健用食品、栄養機能食品）、機能性食品、栄養補助食品、健康補助食品、栄養強化食品、栄養調整食品、サプリメント等に用いられる成分を挙げることができる。かかる難水溶性機能性成分としては、例えば、コエンザイムＱ１０（以下、本明細書において、ＣｏＱ１０と称することがある。）、クルクミン、トコトリエノール、テストステロン、メントール、カロテノイド（α−カロテン、β−カロテン、ルテイン、リコペン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、フコキサンチン、及びキサントフィル等）、レスベラトロル、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、脂溶性ビタミン（ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ（トコフェロール）、ビタミンＫ）、セサミン、α−リポ酸、ノコギリヤシエキス（オレイン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、リノール酸、パルミチン酸）、セントジョーンズワート（ヒペリシン）、ロイヤルゼリー（デセン酸）、ヘスペリジン、ノビレチン、ケルセチン、ケンフェロール、ミリシトリン、カテキン、ダイゼイン、グリシテイン、ゲニステイン、ミリセチン、及びスチルベン等、並びにこれらの２種以上の組合せを挙げることができる。
或いは、前記栄養的又は健康上の利益を提供する成分としては、肌改善成分、保湿成分、抗老化成分、育毛成分、及び発毛成分等の化粧品等に用いられる成分を挙げることができる。難水溶性のかかる機能性成分としては、例えば、コエンザイムＱ１０、クルクミン、トコトリエノール、カロテノイド（α−カロテン、β−カロテン、ルテイン、リコペン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、フコキサンチン、及びキサントフィル等）、レスベラトロル、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、脂溶性ビタミン（ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ（トコフェロール）、ビタミンＫ）、セサミン、及びα−リポ酸、並びにこれらの２種以上の組合せを挙げることができる。
また、前記機能性成分には、発色成分等の、印刷等の工業分野でコーティング剤として用いられる成分も含まれる。難水溶性のかかる機能性成分としては、例えば、コエンザイムＱ１０、クルクミン、及びカロテノイド（α−カロテン、β−カロテン、ルテイン、リコペン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、フコキサンチン、及びキサントフィル等）等並びにこれらの２種以上の組合せを挙げることができる。
また、前記機能性成分には、ＤＤＴ（ジクロロジフェニルトリクロロエタン）、テブフェンピラド、及びフェノキシカルブ等の殺虫剤として用いられる成分も含まれる。
（各成分の重量比）
本発明の一実施形態にかかるマイクロエマルション調製用組成物は、下記（i）及び（ii）を満たすことにより、水性媒体を混合したときに、乳化粒子の粒子径が小さく、粒子径分布が狭く、且つ、乳化粒子の粒子径の均質性が向上したマイクロエマルションを実現することができるという効果を得ることができる。
（i）前記オイルに対する前記ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分の重量比（ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分／オイル）は、９．２０以上２４０以下である。
（ii）前記オイルと前記難水溶性機能性成分との合計重量に対するポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分の重量比（ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分／（オイル＋難水溶性機能性成分））は、５．２０以上２００以下である。
また、本発明の一実施形態にかかるマイクロエマルション調製用組成物は、上記（i）及び（ii）に加えて、下記（iii）を満たすことにより、水性媒体を混合したときに、乳化粒子の粒子径が小さく、粒子径分布が狭く、且つ、乳化粒子の粒子径の均質性が向上するとともに、安定性に優れたマイクロエマルションを実現することができるという効果を得ることができる。
（iii）前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比（オイル／難水溶性機能性成分）が、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比（オイル／難水溶性機能性成分）が、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である。
前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比は、９．２０以上２４０以下であればよいが、その下限は、より好ましくは９．４０であり、さらに好ましくは９．６０であり、さらにより好ましくは１０であり、特に好ましくは２０である。
また、前記オイルと前記難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比は、５．２０以上２００以下であればよいが、その下限は、より好ましくは５．８であり、さらに好ましくは６．０であり、さらにより好ましくは８．０である。
（ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分／オイル）を９．２０以上、かつ、（ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分／（オイル＋難水溶性機能性成分））を５．２０以上とすることにより、乳化粒子の粒子径が小さく、粒子径分布が狭く、且つ、乳化粒子の粒子径の均質性が向上したマイクロエマルションを得ることができる。また、（ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分／オイル）を９．６０以上、かつ、〔ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分／（オイル＋難水溶性機能性成分）〕を５．２０以上とすることにより、前記効果に加えて、さらに乳化粒子の粒子径をより小さくすることができるため好ましい。
前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比（オイル／難水溶性機能性成分）は、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であればよいが、その下限は、より好ましくは［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．９］以上であり、さらに好ましくは［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋６．７］以上である。前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、（オイル／難水溶性機能性成分）が［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上であれば、前記難水溶性機能性成分を安定的に溶解するためのオイルの量が充分となり、安定性に優れたマイクロエマルションを実現することができるため好ましい。
また、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比（オイル／難水溶性機能性成分）は、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下であればよいが、その下限は、より好ましくは［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２６］以上であり、さらに好ましくは［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２９］以上である。前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、（オイル／難水溶性機能性成分）が［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上であれば、前記難水溶性機能性成分を安定的に溶解するためのオイルの量が充分となり、安定性に優れたマイクロエマルションを実現することができるため好ましい。
ここで、ＬｏｇＰとは、化学物質の１−オクタノール／水又は緩衝液分配係数の常用対数値であり、本明細書において、ＬｏｇＰとは、ＯＥＣＤ ＧＵＩＤＥＬＩＮＥ ＦＯＲ ＴＨＥ ＴＥＳＴＩＮＧ ＯＦ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ, “Ｐａｒｔｉｔｉｏｎ Ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ (ｎ−ｏｃｔａｎｏｌ/ｗａｔｅｒ): Ｓｈａｋｅ Ｆｌａｓｋ Ｍｅｔｈｏｄ”によるフラスコ振盪法によって測定された値をいう。ＬｏｇＰの値が大きいほどその化学物質の親油性が高い。言い換えれば、ＬｏｇＰの値が大きいほどその化学物質の脂溶性が高くなる。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルション中にて、前記オイルは、前記難水溶性機能性成分の溶媒として働く。本発明者らは、前記難水溶性機能性成分の親油性に着目した。すなわち、本発明者らは、前記難水溶性機能性成分の種類が異なれば、その極性も変わるので、前記難水溶性機能性成分を安定的に溶解するために必要なオイルの量も変わるのではないかと考えた。そして、種々の検討結果から、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比（オイル／難水溶性機能性成分）を上記（iii）を満たす範囲としたときに、安定なエマルションが得られることを見出した。
〔２．マイクロエマルション〕
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルションは、前記マイクロエマルション調製用組成物と水性媒体とを含む。
本明細書において、「水性媒体」とは、水を含んでいる媒体であれば特に限定されるものではない。前記水性媒体としては、例えば、水、気泡水、果汁、野菜ジュース、ソフトドリンク、牛乳、ヨーグルト飲料、豆乳、茶飲料、スポーツ飲料、及び栄養ドリンク等を挙げることができる。前記「水」とは、例えば、超純水（ＭｉｌｌｉＱ（登録商標）水）、蒸留水、イオン交換水等のいわゆる水であってもよいし、リン酸緩衝溶液等の各種緩衝液、生理食塩水をも含む趣旨である。前記水性媒体は一種のみを用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルションに含まれる前記水性媒体の含有量は、マイクロエマルションを形成できる量であれば特に限定されないが、マイクロエマルションの総重量に対して、好ましくは５０〜９９．９重量％であり、より好ましくは６０〜９５重量％であり、さらに好ましくは７０〜９０重量％である。
マイクロエマルションに含まれる前記水性媒体の含有量が５０重量％以上であれば、マイクロエマルションを好適に形成できるため好ましい。また、マイクロエマルションに含まれる前記水性媒体の含有量が９９．９重量％以下であれば、難水溶性機能性成分の濃度が低くなりすぎないため好ましい。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルションにおいて、前記ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、前記オイルとは、ミセルを形成する。すなわち、前記オイルに溶解した前記難水溶性機能性成分の周囲を、前記界面活性剤成分が疎水基を内側にして囲み、ミセルが形成される。このミセルがマイクロエマルションの乳化粒子である。
前記乳化粒子の平均粒子径は、好ましくは１８ｎｍ以下である。前記乳化粒子の平均粒子径が１８ｎｍ以下であれば、前記難水溶性機能性成分の生体への吸収効率を改善できるため好ましい。また、前記乳化粒子の平均粒子径が小さいことにより、透明なマイクロエマルションを得ることができる。なお、ここで、乳化粒子の平均粒子径とは、Zetasizer Nano ZS(Malvern Institutes社製)を用いて、測定モード“size-small-vol-cell×1.SOP”によって測定した値をいう。
また、前記乳化粒子のＰＤＩ（粒度分布指標）は、好ましくは０．１４以下である。前記乳化粒子のＰＤＩ（粒度分布指標）が、０．１４以下であれば、生体への吸収性に優れた前記乳化粒子の平均粒子径が１８ｎｍ以下の乳化粒子を多く含み、安定性に優れたマイクロエマルションを実現することができるため好ましい。ここで、前記乳化粒子のＰＤＩ（粒度分布指標）は、Zetasizer Nano ZS(Malvern Institutes社製)を用いて、“size-small-vol-cell×1.SOP”によって測定した値をいう。
また、前記マイクロエマルションは、１００ｎｍ以上の粒子（サブピーク）を含まない単一分散の分散体であることが好ましい。前記マイクロエマルションが１００ｎｍ以上の粒子（サブピーク）を含まない、乳化粒子の粒子径の均質性が向上した単一分散の分散体であれば、透明で、生体への吸収性に優れ、なおかつ安定性に優れたマイクロエマルションを実現することができるため好ましい。
また、前記マイクロエマルションは、安定性に優れた水中油型マイクロエマルションであり、２５℃において、少なくとも１４日間は安定な状態で存在する。
〔３．マイクロエマルション調製用組成物の製造方法〕
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルション調製用組成物の製造方法は、前記ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、前記オイルと、前記難水溶性機能性成分とを混合する混合工程を含んでいればよい。ここで、前記界面活性剤成分と、前記オイルと、前記難水溶性機能性成分との混合は、前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が５．２０以上２００以下であるように行う。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルション調製用組成物の製造方法は、前記界面活性剤成分と、前記オイルと、前記難水溶性機能性成分とを混合する混合工程を含んでいればよく、ここで、より好ましくは、前記界面活性剤成分と、前記オイルと、前記難水溶性機能性成分との混合は、前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が５．２０以上２００以下であり、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比（オイル／難水溶性機能性成分）が、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比（オイル／難水溶性機能性成分）が、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下であるように行う。
前記混合工程において、前記界面活性剤成分と、前記オイルと、前記難水溶性機能性成分とを混合する順序は特に限定されるものではなく、すべてを同時に混合してもよいし、前記界面活性剤成分と前記オイルとを混合した後に前記難水溶性機能性成分を混合してもよいし、前記界面活性剤成分と前記難水溶性機能性成分とを混合した後に前記オイルを混合してもよいし、前記オイルと前記難水溶性機能性成分とを混合した後に前記界面活性剤成分を混合してもよい。
前記各成分を混合する方法は、前記界面活性剤成分と、前記オイルと、前記難水溶性機能性成分とを均一に溶解させることができる方法であれば特に限定されるものではない。例えば、各成分を混合して撹拌する方法を挙げることができる。本発明においては、特に強いせん断力をかけなくとも、各成分を均一に溶解することができる。例えば、マグネティックスターラーを用いて撹拌することにより、各成分を均一に溶解することができる。
また、各成分を混合するときの温度も特に限定されるものではないが、液温が、２０℃以上９０℃以下であることがより好ましく、３０℃以上７５℃以下であることがさらに好ましい。
〔４．マイクロエマルションの製造方法〕
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルションの製造方法は、ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、前記オイルと、前記難水溶性機能性成分とを混合する混合工程と、前記混合工程により得られた組成物と、水性媒体とを混合する水性媒体添加工程とを含んでいればよい。
前記混合工程は上記〔３．マイクロエマルション調製用組成物の製造方法〕にて説明したとおりである。
前記混合工程により得られた組成物と、水性媒体とを混合する工程は、前記混合工程により得られた組成物に、前記水性媒体を添加する工程である。本工程において、前記水性媒体は、一度に全量を加えてもよく、数回に分けて撹拌しながら加えてもよい。
前記混合工程により得られた組成物と前記水性媒体を混合する方法は、前記水性媒体中に前記組成物を乳化粒子として分散させることができる方法であれば特に限定されるものではない。例えば、前記組成物と前記水性媒体とを混合して撹拌する方法を挙げることができる。本工程においても、特に強いせん断力をかけなくとも、前記組成物を乳化粒子として前記水性媒体中に分散させることができる。例えば、マグネティックスターラーを用いて撹拌することができる。
また、前記組成物と前記水性媒体とを混合するときの温度も特に限定されるものではないが、液温が、２０℃以上９０℃以下であることがより好ましく、３０℃以上７５℃以下であることがさらに好ましい。
〔４．マイクロエマルションの利用〕
本発明には、本発明の一実施形態に係るマイクロエマルションを含む、医薬品、機能性食品、化粧品、コーティング剤、又は、殺虫剤も含まれる。
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
〔評価方法〕
実施例及び比較例で得られたマイクロエマルションは以下の方法により評価した。
（マイクロエマルション中の乳化粒子の平均粒子径、ＰＤＩ（Polydispersity Index：多分散度）、粒子径分布（サブピークの有無）の測定）
実施例及び比較例で得られたマイクロエマルションをイオン交換水で２０倍に希釈して、測定用のサンプルを調製した。Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ Ｎａｎｏ ＺＳ（マルバーン・パナリティカル社製)を用いて、測定モード“size-small-vol-cell×1.SOP”にて、ＰＤＩを測定した。さらに、Z-average値に基づいて、乳化粒子の粒子径を測定した。同じサンプルを用いて３回測定を行い、その平均値を、乳化粒子の平均粒子径とした。
前記測定結果として得られた粒度分布図からサブピークの有無を判断した。なおサブピークがあるときはPeak-2、Peak-3等として自動的に測定結果が出力される。
（透明度）
実施例及び比較例で得られたマイクロエマルションを目視により観察し、均一かつ澄明である場合を「透明」、液層の二層分離や析出物が浮遊している場合を「曇り有」とした。
（安定性／沈殿発生）
実施例及び比較例で得られたマイクロエマルションを無色透明なガラス瓶に密閉し、温度２５℃の条件化にて、静置し、静置開始時から沈殿が生じたときまでの時間を測定した。
〔マイクロエマルション調製用組成物及びマイクロエマルションの調製〕
（実施例１）
１０ｍｌのビーカーに、難水溶性機能性成分としてＣｏＱ１０（富士フイルム和光純薬社製、ユビキノン−１０）、オイルとして大豆油（富士フイルム和光純薬社製、大豆油）、及びポリソルベート８０（花王社製、エマゾールＯ−１２０Ｖ）を、表１に記載の重量比となるように秤量した。秤量したビーカー内の混合物を、マグネティックスターラーを用いて、６０℃で、磁力攪拌子によって、難水溶性機能性成分が全て均一に溶解するまで攪拌し、粘性のある液体であるマイクロエマルション調製用組成物を得た。このマイクロエマルション調製用組成物に、表１に記載の重量比となるように、イオン交換水を加え、６０℃で、さらに１〜３分間、攪拌し、不均一な溶け残りやダマが無いことを目視で確認した後、氷水槽で室温まで冷却して、マイクロエマルションを得た。得られたマイクロエマルションの透明度、安定性、並びに、マイクロエマルション中の乳化粒子の平均粒子径、ＰＤＩ及びサブピークの有無を評価した。結果を表１に示す。
（実施例２〜１２）
ＣｏＱ１０、大豆油、ポリソルベート８０、及びイオン交換水の重量比を、表１に記載の重量比に変更した以外は、実施例１と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを評価した。結果を表１に示す。
Figure 2021005676
 （比較例１〜１０）
ＣｏＱ１０、大豆油、ポリソルベート８０、及びイオン交換水の重量比を、表２に記載の重量比に変更した以外は、実施例１と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを評価した。結果を表２に示す。
Figure 2021005676
 （実施例１３〜１６、比較例１１及び１２）
オイルとして、表３に示すオイルを用い、ＣｏＱ１０、オイル、ポリソルベート８０、及びイオン交換水の重量比を、表３に記載の重量比に変更した以外は、実施例１と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを以下の方法により評価した。結果を表３に示す。
実施例１３〜１６及び比較例１１及び１２では、オイルとして以下のオイルを使用した。
ヤシ油（富士フイルム和光純薬社製、ヤシ油）
ベルガモット油（富士フイルム和光純薬社製、ベルガモット油）
ローズヒップ油（富士フイルム和光純薬社製、ローズヒップ油）
アーモンド油（富士フイルム和光純薬社製、アーモンド油）
Figure 2021005676
 （実施例１７〜３８）
難水溶性機能性成分として表４〜１２に示す難水溶性機能性成分を用い、難水溶性機能性成分、大豆油、ポリソルベート８０、及びイオン交換水の重量比を、各表に記載の重量比に変更した以外は、実施例１と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを評価した。結果を表４〜１２に示す。
実施例１７〜３８では、難水溶性機能性成分として以下の難水溶性機能性成分を使用した。
クルクミン（東京化成工業社製、クルクミン）(重量％）
シクロスポリンＡ（東京化成工業社製、シクロスポリンＡ）
ＤＤＴ（東京化成工業社製、ＤＤＴ）
テストステロン（東京化成工業社製、テストステロン）
パクリタキセル（東京化成工業社製、パクリタキセル）
メントール（東京化成工業社製、（−）−メントール）
トコフェロール（東京化成工業社製、ＤＬ−α−トコフェロール）
トコトリエノール（オリザ油化社製、オリザトコトリエノール−９０）
インドメタシン（東京化成工業社製、インドメタシン）
Figure 2021005676
Figure 2021005676
Figure 2021005676
Figure 2021005676
Figure 2021005676
Figure 2021005676
Figure 2021005676
Figure 2021005676
Figure 2021005676
 表１〜１２に示されるように、前記オイルに対する前記ポリソルベート８０の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対するポリソルベート８０の重量比が、５．２０以上２００以下である場合には、得られるマイクロエマルションの乳化粒子の平均粒子径が１８ｎｍ以下で、ＰＤＩ（粒度分布指標）が０．１４以下で、１００ｎｍ以上の粒子（サブピーク）を含まない単一分散の難水溶性薬物を包含するマイクロエマルションを得ることができることが分かる。
また、表２〜３より、前記オイルに対する前記ポリソルベート８０の重量比が９．２０を下まわり、４に近づくにつれて、平均粒子径は増大する傾向があることが分かる。
また、表１〜１２に示されるように、前記オイルに対する前記ポリソルベート８０の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対するポリソルベート８０の重量比が、５．２０以上２００以下であり、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である場合には、得られるマイクロエマルションの乳化粒子の平均粒子径が１８ｎｍ以下で、ＰＤＩ（粒度分布指標）が０．１４以下で、１００ｎｍ以上の粒子（サブピーク）を含まない単一分散の難水溶性薬物を包含する安定なマイクロエマルションを得ることができることが分かる。
即ち、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である場合には、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］未満である実施例１２、２６及び３８、並びに、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］未満である実施例２３、２８、及び２９と比較して、薬物の析出が起こらず、安定性の面でより優れることがわかる。
（実施例３９及び４０）
難水溶性機能性成分として表１３に示す複数の難水溶性機能性成分を、オイルとして表１３に記載のオイルを用い、難水溶性機能性成分、オイル、ポリソルベート８０、及びイオン交換水の重量比を、表１３に記載の重量比に変更した以外は、実施例１と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを評価した。結果を表１３に示す。実施例４０では、オイルとして以下のオイルを使用した。
スクワラン（オリザ油化社製、オリザスクワラン）
Figure 2021005676
 表１３に示されるように、実施例３９及び４０では３種類の難水溶性機能性成分を併用した。難水溶性機能性成分の種類（ＬｏｇＰ値）によって必要となるオイルの量が異なるため、使用したオイルの量（２．５０重量％）をそれぞれの難水溶性機能性成分に振り分けた量を、難水溶性機能性成分に対するオイルの重量比の計算に用いた。表１３に示されるように、複数種類の難水溶性機能性成分を併用する場合にも、前記オイルに対する前記ポリソルベート８０の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対するポリソルベート８０の重量比が、５．２０以上２００以下であり、それぞれの難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、それぞれの難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である場合には、得られるマイクロエマルションの乳化粒子の平均粒子径が１８ｎｍ以下で、ＰＤＩ（粒度分布指標）が０．１４以下で、１００ｎｍ以上の粒子（サブピーク）を含まない単一分散の難水溶性薬物を包含する安定なマイクロエマルションを得ることができることが分かる。
（実施例４１〜４６）
難水溶性機能性成分としてクルクミンを、オイルとして大豆油又は中鎖脂肪酸トリグリセリドを用い、界面活性剤成分としてポリオキシエチレンヒマシ油を単独又はポリソルベート８０との併用で用い、難水溶性機能性成分、オイル、界面活性剤成分、及びイオン交換水の重量比を、表１４に記載の重量比に変更した以外は、実施例１と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを評価した。結果を表１４に示す。実施例４１では、界面活性剤成分として、ポリオキシエチレンヒマシ油を単独で使用した。実施例４２〜４６では、界面活性剤成分として、ポリオキシエチレンヒマシ油とポリソルベート８０とを併用した。また、実施例４５及び４６では、オイルとして中鎖脂肪酸トリグリセリドを使用した。オイルとして以下のオイル、及び界面活性剤として以下の界面活性剤を使用した。
中鎖脂肪酸トリグリセリド（花王社製、商品名：ココナードＲＫ）
ポリオキシエチレンヒマシ油（ＢＡＳＦ社製、Kolliphor（登録商標）EL）
Figure 2021005676
 表１４に示されるように、前記ポリオキシエチレンヒマシ油の前記オイルに対する重量比又は前記ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油の両方で構成される界面活性剤成分の前記オイルに対する重量比が、９．２０以上２４０以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記ポリオキシエチレンヒマシ油の重量比又は前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油の両方で構成される界面活性剤成分の重量比が、５．２０以上２００以下であり、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である場合には、得られるマイクロエマルションの乳化粒子の平均粒子径が１８ｎｍ以下で、ＰＤＩ（粒度分布指標）が０．１４以下で、１００ｎｍ以上の粒子（サブピーク）を含まない単一分散の難水溶性薬物を包含する安定なマイクロエマルションを得ることができることが分かる。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルションを調製するための組成物及びマイクロエマルションは、上述した構成を備えることにより、乳化粒子の粒子径が小さく、粒子径分布が狭く、且つ、粒子径の均質性が向上しているとともに、安定性に優れたマイクロエマルションを提供することができる。それゆえ、かかるマイクロエマルションを用いた、医薬品、サプリメント等の機能性食品、化粧品、コーティング剤等の分野で利用することができる。

Claims (9)

  1. マイクロエマルションを調製するための組成物であって、
    ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを含み、
    前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、
    前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、５．２０以上２００以下である、組成物。
  2. 前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、
    前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である、請求項１に記載の組成物。
  3. 請求項１又は２に記載の組成物と、水性媒体とを含む、マイクロエマルション。
  4. 請求項３に記載のマイクロエマルションを含む、医薬品、機能性食品、化粧品、コーティング剤、又は、殺虫剤。
  5. マイクロエマルションを調製するための組成物の製造方法であって、
    ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを混合する混合工程を含み、
    前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、
    前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、５．２０以上２００以下である、製造方法。
  6. 前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、
    前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である、請求項５に記載の製造方法。
  7. マイクロエマルションの製造方法であって、
    ポリソルベート８０及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを混合する混合工程と、
    前記混合工程により得られた組成物と、水性媒体とを混合する工程とを含み、
    前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、９．２０以上２４０以下であり、
    前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、５．２０以上２００以下である、マイクロエマルションの製造方法。
  8. 前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−０．３８×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋５．１６９］以上２０００以下であり、
    前記難水溶性機能性成分のＬｏｇＰが４．２未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、［−４．９５５×（難水溶性機能性成分のＬｏｇＰ）＋２３．５６］以上２０００以下である、請求項７に記載のマイクロエマルションの製造方法。
  9. 平均粒子径が１８ｎｍ以下であり、粒度分布指標が０．１４以下であり、且つ、１００ｎｍ以上の粒子を含まない単一分散の、マイクロエマルション。
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