JPWO2021005676A1 - マイクロエマルションを調製するための組成物、マイクロエマルション、これらの製造方法、及びマイクロエマルションの利用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一実施形態はマイクロエマルションを調製するための組成物に係る。ここで、本明細書において、「マイクロエマルション」とは、水、オイル、及び界面活性剤で作られる、粒径が数nm〜数十nm程度の光学的に透明な又は半透明の微小液滴分散系をいう。前記微小液滴は後述するミセルに該当し、マイクロエマルションの乳化粒子(乳剤化した粒子)である。本発明の一実施形態に係る、マイクロエマルションを調製するための組成物に、水性媒体を添加することにより、マイクロエマルションが形成される。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルション調製用組成物は、ポリソルベート80及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分を含む。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルション調製用組成物は、オイルを含む。前記オイルは、通常、食用、医薬用、化粧品用に使用されうるオイルであれば特に限定されるものではなく、例えば、アボカド油、オリーブ油、ゴマ油、アーモンド油、ベルガモット油、ツバキ油、月見草油、マカデミアンナッツ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、キリ油、キャノーラ油、紅花油、ククイナッツ油、グレープシード油、ヘーゼルナッツ油、ヒマワリ油、ローズヒップ油、ピスタチオナッツ油、ヤシ油(ココナッツ油)、及び植物性スクワラン等の天然由来油;中鎖脂肪酸トリグリセリド、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、及び流動パラフィン等の合成油を挙げることができる。中でも、前記天然由来油は植物油であることがより好ましい。また、生体への吸収性及び薬物等の機能性成分の溶解性の観点から、前記オイルは、より好ましくは、大豆油、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ヤシ油(ココナッツ油)、ベルガモット油、ローズヒップ油、及びアーモンド油であり、さらに好ましくは、大豆油及び中鎖脂肪酸トリグリセリドである。前記オイルは一種のみを用いてもよく、二種以上を併用してもよい。なお、前記オイルは、凝固点が25℃以下のオイルであることがより好ましい。室温(25℃)で固化することもあるパーム油やホホバ油等のワックス成分を多く含む植物油や牛脂、豚脂等は、エマルションの安定性を損なう場合があるため好ましくない。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルション調製用組成物は、難水溶性機能性成分を含む。
本発明の一実施形態にかかるマイクロエマルション調製用組成物は、下記(i)及び(ii)を満たすことにより、水性媒体を混合したときに、乳化粒子の粒子径が小さく、粒子径分布が狭く、且つ、乳化粒子の粒子径の均質性が向上したマイクロエマルションを実現することができるという効果を得ることができる。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルションは、前記マイクロエマルション調製用組成物と水性媒体とを含む。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルション調製用組成物の製造方法は、前記ポリソルベート80及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、前記オイルと、前記難水溶性機能性成分とを混合する混合工程を含んでいればよい。ここで、前記界面活性剤成分と、前記オイルと、前記難水溶性機能性成分との混合は、前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が9.20以上240以下であり、前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が5.20以上200以下であるように行う。
本発明の一実施形態に係るマイクロエマルションの製造方法は、ポリソルベート80及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、前記オイルと、前記難水溶性機能性成分とを混合する混合工程と、前記混合工程により得られた組成物と、水性媒体とを混合する水性媒体添加工程とを含んでいればよい。
本発明には、本発明の一実施形態に係るマイクロエマルションを含む、医薬品、機能性食品、化粧品、コーティング剤、又は、殺虫剤も含まれる。
実施例及び比較例で得られたマイクロエマルションは以下の方法により評価した。
実施例及び比較例で得られたマイクロエマルションをイオン交換水で20倍に希釈して、測定用のサンプルを調製した。Zetasizer Nano ZS(マルバーン・パナリティカル社製)を用いて、測定モード“size-small-vol-cell×1.SOP”にて、PDIを測定した。さらに、Z-average値に基づいて、乳化粒子の粒子径を測定した。同じサンプルを用いて3回測定を行い、その平均値を、乳化粒子の平均粒子径とした。
実施例及び比較例で得られたマイクロエマルションを目視により観察し、均一かつ澄明である場合を「透明」、液層の二層分離や析出物が浮遊している場合を「曇り有」とした。
実施例及び比較例で得られたマイクロエマルションを無色透明なガラス瓶に密閉し、温度25℃の条件化にて、静置し、静置開始時から沈殿が生じたときまでの時間を測定した。
(実施例1)
10mlのビーカーに、難水溶性機能性成分としてCoQ10(富士フイルム和光純薬社製、ユビキノン−10)、オイルとして大豆油(富士フイルム和光純薬社製、大豆油)、及びポリソルベート80(花王社製、エマゾールO−120V)を、表1に記載の重量比となるように秤量した。秤量したビーカー内の混合物を、マグネティックスターラーを用いて、60℃で、磁力攪拌子によって、難水溶性機能性成分が全て均一に溶解するまで攪拌し、粘性のある液体であるマイクロエマルション調製用組成物を得た。このマイクロエマルション調製用組成物に、表1に記載の重量比となるように、イオン交換水を加え、60℃で、さらに1〜3分間、攪拌し、不均一な溶け残りやダマが無いことを目視で確認した後、氷水槽で室温まで冷却して、マイクロエマルションを得た。得られたマイクロエマルションの透明度、安定性、並びに、マイクロエマルション中の乳化粒子の平均粒子径、PDI及びサブピークの有無を評価した。結果を表1に示す。
CoQ10、大豆油、ポリソルベート80、及びイオン交換水の重量比を、表1に記載の重量比に変更した以外は、実施例1と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを評価した。結果を表1に示す。
CoQ10、大豆油、ポリソルベート80、及びイオン交換水の重量比を、表2に記載の重量比に変更した以外は、実施例1と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを評価した。結果を表2に示す。
オイルとして、表3に示すオイルを用い、CoQ10、オイル、ポリソルベート80、及びイオン交換水の重量比を、表3に記載の重量比に変更した以外は、実施例1と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを以下の方法により評価した。結果を表3に示す。
ヤシ油(富士フイルム和光純薬社製、ヤシ油)
ベルガモット油(富士フイルム和光純薬社製、ベルガモット油)
ローズヒップ油(富士フイルム和光純薬社製、ローズヒップ油)
アーモンド油(富士フイルム和光純薬社製、アーモンド油)
難水溶性機能性成分として表4〜12に示す難水溶性機能性成分を用い、難水溶性機能性成分、大豆油、ポリソルベート80、及びイオン交換水の重量比を、各表に記載の重量比に変更した以外は、実施例1と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを評価した。結果を表4〜12に示す。
クルクミン(東京化成工業社製、クルクミン)(重量%)
シクロスポリンA(東京化成工業社製、シクロスポリンA)
DDT(東京化成工業社製、DDT)
テストステロン(東京化成工業社製、テストステロン)
パクリタキセル(東京化成工業社製、パクリタキセル)
メントール(東京化成工業社製、(−)−メントール)
トコフェロール(東京化成工業社製、DL−α−トコフェロール)
トコトリエノール(オリザ油化社製、オリザトコトリエノール−90)
インドメタシン(東京化成工業社製、インドメタシン)
難水溶性機能性成分として表13に示す複数の難水溶性機能性成分を、オイルとして表13に記載のオイルを用い、難水溶性機能性成分、オイル、ポリソルベート80、及びイオン交換水の重量比を、表13に記載の重量比に変更した以外は、実施例1と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを評価した。結果を表13に示す。実施例40では、オイルとして以下のオイルを使用した。
スクワラン(オリザ油化社製、オリザスクワラン)
難水溶性機能性成分としてクルクミンを、オイルとして大豆油又は中鎖脂肪酸トリグリセリドを用い、界面活性剤成分としてポリオキシエチレンヒマシ油を単独又はポリソルベート80との併用で用い、難水溶性機能性成分、オイル、界面活性剤成分、及びイオン交換水の重量比を、表14に記載の重量比に変更した以外は、実施例1と同様にして、マイクロエマルションを調製した。得られたマイクロエマルションを評価した。結果を表14に示す。実施例41では、界面活性剤成分として、ポリオキシエチレンヒマシ油を単独で使用した。実施例42〜46では、界面活性剤成分として、ポリオキシエチレンヒマシ油とポリソルベート80とを併用した。また、実施例45及び46では、オイルとして中鎖脂肪酸トリグリセリドを使用した。オイルとして以下のオイル、及び界面活性剤として以下の界面活性剤を使用した。
中鎖脂肪酸トリグリセリド(花王社製、商品名:ココナードRK)
ポリオキシエチレンヒマシ油(BASF社製、Kolliphor(登録商標)EL)
Claims (9)
- マイクロエマルションを調製するための組成物であって、
ポリソルベート80及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを含み、
前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、9.20以上240以下であり、
前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、5.20以上200以下である、組成物。 - 前記難水溶性機能性成分のLogPが4.2以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、[−0.38×(難水溶性機能性成分のLogP)+5.169]以上2000以下であり、
前記難水溶性機能性成分のLogPが4.2未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、[−4.955×(難水溶性機能性成分のLogP)+23.56]以上2000以下である、請求項1に記載の組成物。 - 請求項1又は2に記載の組成物と、水性媒体とを含む、マイクロエマルション。
- 請求項3に記載のマイクロエマルションを含む、医薬品、機能性食品、化粧品、コーティング剤、又は、殺虫剤。
- マイクロエマルションを調製するための組成物の製造方法であって、
ポリソルベート80及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを混合する混合工程を含み、
前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、9.20以上240以下であり、
前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、5.20以上200以下である、製造方法。 - 前記難水溶性機能性成分のLogPが4.2以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、[−0.38×(難水溶性機能性成分のLogP)+5.169]以上2000以下であり、
前記難水溶性機能性成分のLogPが4.2未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、[−4.955×(難水溶性機能性成分のLogP)+23.56]以上2000以下である、請求項5に記載の製造方法。 - マイクロエマルションの製造方法であって、
ポリソルベート80及びポリオキシエチレンヒマシ油から選択される少なくともいずれかを含む界面活性剤成分と、オイルと、難水溶性機能性成分とを混合する混合工程と、
前記混合工程により得られた組成物と、水性媒体とを混合する工程とを含み、
前記オイルに対する前記界面活性剤成分の重量比が、9.20以上240以下であり、
前記オイルと難水溶性機能性成分との合計重量に対する前記界面活性剤成分の重量比が、5.20以上200以下である、マイクロエマルションの製造方法。 - 前記難水溶性機能性成分のLogPが4.2以上であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、[−0.38×(難水溶性機能性成分のLogP)+5.169]以上2000以下であり、
前記難水溶性機能性成分のLogPが4.2未満であるとき、前記難水溶性機能性成分に対する前記オイルの重量比が、[−4.955×(難水溶性機能性成分のLogP)+23.56]以上2000以下である、請求項7に記載のマイクロエマルションの製造方法。 - 平均粒子径が18nm以下であり、粒度分布指標が0.14以下であり、且つ、100nm以上の粒子を含まない単一分散の、マイクロエマルション。
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