JPWO2020067183A1 - 多層レジストプロセス用下層膜形成組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
当該多層レジストプロセス用下層膜形成組成物(以下、単に「下層膜形成組成物」ともいう)は、アクリル酸エステルに由来する1種又は2種以上の第1構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)と、溶媒(以下、「[B]溶媒」ともいう)とを含有し、上記[A]重合体を構成する全構造単位に対する上記構造単位(I)の含有割合が65モル%以上である。
[A]重合体は、1種又は2種以上の構造単位(I)を有する重合体である。[A]重合体は、構造単位(I)以外にビニル芳香族化合物に由来する構造単位(以下、「構造単位(II)」ともいう)を有していてもよい。[A]重合体は、構造単位(I)及び構造単位(II)以外のその他の構造単位を有していてもよい。
構造単位(I)は、アクリル酸エステルに由来する構造単位である。[A]重合体は、1種の構造単位(I)を有していてもよいし、2種以上の構造単位(I)を有していてもよい。なお、本明細書において、「1種又は2種以上」の構造単位(I)とは、[A]重合体が有する構造単位(I)の種類の数を意味するものであって、[A]重合体を構成する構造単位(I)の重合数(すなわち、重合度)を意味するものではない。
構造単位(II)は、ビニル芳香族化合物に由来する構造単位である。「ビニル芳香族化合物」とは、ビニル基が結合した芳香族炭素環を有する化合物をいう。
その他の構造単位としては、メタクリル酸エステルに由来する構造単位、(メタ)アクリル酸に由来する構造単位、アセナフチレン化合物に由来する構造単位等が挙げられる。
3がより好ましく、2がさらに好ましい。
[A]重合体は、構造単位(I)を与えるアクリル酸エステルと、必要に応じて構造単位(I)以外の構造単位を与える化合物とを、それぞれ所定の含有割合になるような使用量で用い、公知の方法により重合させることによって合成することができる。
[B]溶媒は、[A]重合体及び必要に応じて含有する任意成分を溶解又は分散することができれば特に限定されない。
[C]熱酸発生剤は、熱の作用により酸を発生し、[A]重合体の架橋を促進する成分である。当該下層膜形成組成物が[C]熱酸発生剤を含有すると、[A]重合体の架橋反応が促進され、形成されるレジスト下層膜の溶媒耐性をより向上させることができる。
[D]架橋剤は、熱や酸の作用により、当該下層膜形成組成物中の[A]重合体等の成分同士の架橋結合を形成するか、又は自らが架橋構造を形成する成分である。当該下層膜形成組成物が[D]架橋剤を含有すると、形成されるレジスト下層膜の溶媒耐性をより向上させることができる。
その他の任意成分としては、例えば界面活性剤、密着助剤等が挙げられる。
当該下層膜形成組成物は、例えば[A]重合体、[B]溶媒、及び必要に応じて使用される任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合溶液を孔径0.2μm以下のフィルターでろ過することにより調製することができる。
当該パターン形成方法は、基板に直接又は間接に多層レジストプロセス用下層膜形成組成物を塗工する工程(以下、「多層レジストプロセス用下層膜形成組成物塗工工程」ともいう)と、上記多層レジストプロセス用下層膜形成組成物塗工工程により形成されたレジスト下層膜に直接又は間接にケイ素含有膜を形成する工程(以下、「ケイ素含有膜形成工程」ともいう)と、上記ケイ素含有膜に直接又は間接にレジスト膜形成用組成物を塗工する工程(以下、「レジスト膜形成用組成物塗工工程」ともいう)と、上記レジスト膜形成用組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を放射線により露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)とを備える。当該パターン形成方法は、上記多層レジストプロセス用下層膜形成組成物として、上述の当該下層膜形成組成物を用いる。
本工程では、基板に直接又は間接に当該下層膜形成組成物を塗工する。
本工程では、上記多層レジストプロセス用下層膜形成組成物塗工工程により形成されたレジスト下層膜に直接又は間接にケイ素含有膜を形成する。
本工程では、上記ケイ素含有膜に直接又は間接にレジスト膜形成用組成物を塗工する。
本工程では、上記レジスト膜形成用組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を放射線により露光する。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像する。この現像は、アルカリ現像であっても有機溶媒現像であってもよい。現像液としては、アルカリ現像の場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等の塩基性水溶液が挙げられる。これらの塩基性水溶液には、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類などの水溶性有機溶媒、界面活性剤等を適量添加することもできる。また、有機溶媒現像の場合、現像液としては、例えば上述の当該下層膜形成組成物の[B]溶媒として例示した種々の溶媒等が挙げられる。
本工程では、上記現像工程により形成されたレジストパターンをマスクとしたエッチングを行う。これにより、基板にパターンが形成される。エッチングの回数としては1回でも、複数回、すなわちエッチングにより得られるパターンをマスクとして順次エッチングを行ってもよいが、より良好な形状のパターンを得る観点からは、複数回が好ましい。複数回のエッチングを行う場合、ケイ素含有膜、レジスト下層膜、基板の順に順次エッチングを行う。エッチングの方法としては、例えばドライエッチング、ウエットエッチング等が挙げられる。これらの中で、基板のパターンの形状をより良好なものとする観点から、ドライエッチングが好ましい。上記エッチングの後、所定のパターンを有するパターニングされた基板が得られる。
重合体の重量平均分子量(Mw)は、東ソー(株)のGPCカラム(「G2000HXL」2本及び「G3000HXL」1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(検出器:示差屈折計)により測定した。
レジスト下層膜の平均厚みは、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
[A]重合体の合成に用いた化合物を以下に示す。なお、以下の合成例においては特に断りのない限り、「質量部」の数値は重合体の合成に使用した化合物の合計質量を100質量部とした場合の値を意味する。
上記化合物(a−1)、化合物(a−2)及び化合物(a−7)をモル比率が30/40/30(モル%)となるよう2−ヘプタノン100質量部に溶解させ、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチル2.1質量部を添加し、単量体溶液を調製した。反応容器に、窒素雰囲気下、2−ヘプタノン100質量部を入れ、80℃に加熱し、攪拌しながら、上記単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した後、30℃以下に冷却した。冷却した重合溶液をヘキサン2,000質量部中に投入し、析出した沈殿物を濾別した。濾別した沈殿物をヘキサンで洗浄した後、濾別し、乾燥させて重合体(A−1)を得た。
下記表1に示す種類及び使用量の化合物を用いた以外は合成例1と同様に操作して、重合体(A−2)〜(A−13)並びに(CA−1)及び(CA−3)〜(CA−5)を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下、フェノール(上記化合物(a−13))120g、37質量%ホルムアルデヒド水溶液103.5g及びメチルイソブチルケトン360gを加えて溶解させた。得られた溶液を40℃に加熱した後、パラトルエンスルホン酸2.2gを加え、80℃で4時間反応させた後、30℃以下に冷却し、この反応液をメタノール/水(50/50(質量比))の混合溶液に投入し、析出した沈殿物を濾別し、乾燥させて重合体(CA−2)を得た。
多層レジストプロセス用下層膜形成組成物の調製に用いた[B]溶媒、[C]熱酸発生剤及び[D]架橋剤について以下に示す。
B−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B−2:シクロヘキサノン
C−1:ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート(下記式(C−1)で表される化合物)
D−1:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(下記式(D−1)で表される化合物)
[A]重合体としての(A−1)18質量部と、[B]溶媒としての(B−1)40質量部及び(B−2)39.3質量部と、[C]熱酸発生剤としての(C−1)0.9質量部と、[D]架橋剤としての(D−1)1.8質量部とを混合し、得られた溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過して、多層レジストプロセス用下層膜形成組成物(J−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様に操作して、多層レジストプロセス用下層膜形成組成物(J−2)〜(J−13)及び(CJ−1)〜(CJ−5)を調製した。
[実施例1〜13及び比較例1〜5]
上記調製した多層レジストプロセス用下層膜形成組成物を、シリコンウエハ(基板)上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT12」)を用い、回転塗工法により塗工した。次に、大気雰囲気下にて、300℃で120秒間加熱(焼成)した後、23℃で60秒間冷却することにより、平均厚み1.0μmのレジスト下層膜を形成して、基板上にレジスト下層膜が形成されたレジスト下層膜付き基板を得た。
上記得られたレジスト下層膜付き基板を用い、ケイ素含有膜のクラックの発生、基板の反り及びレジスト下層膜の除去性について、下記方法により評価した。評価結果を下記表2に合わせて示す。
上記得られたレジスト下層膜付き基板におけるレジスト下層膜上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT12」)を用い、ケイ素含有膜形成用組成物(JSR(株)の「NFC SOG080」)を回転塗工法により塗工した後、大気雰囲気下、300℃で60秒間加熱(焼成)し、平均厚み50nmのケイ素含有膜を形成した。形成したケイ素含有膜の表面を光学顕微鏡で観察した。クラックの発生について、ケイ素含有膜のひび割れ又は剥がれが見られなかった場合は「A」(良好)と、ケイ素含有膜のひび割れ又は剥がれが見られた場合は「B」(不良)と評価した。
薄膜ストレス測定装置(KLAテンコール社の「FLEX−2320型」)を用いて、上記得られたレジスト下層膜付き基板の膜応力を測定した。基板の反りについて、膜応力が30MPa未満の場合は「A」(良好)と、膜応力が30MPa以上の場合は「B」(不良)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜付き基板におけるレジスト下層膜を、エッチング装置(東京エレクトロン(株)の「TACTRAS」)を用いて、N2/H2=300/300sccm、PRESS.=15mT、HF RF(プラズマ生成用高周波電力)=300W、LF RF(バイアス用高周波電力)=0W、DCS=−0V、RDC(ガスセンタ流量比)=80%、30secの条件にて処理し、処理前後のレジスト下層膜の平均厚みから除去速度(nm/分)を算出した。除去性は、除去速度が100nm/分以上の場合は「A」(良好)と、100nm/分未満の場合は「B」(不良)と評価した。
Claims (7)
- アクリル酸エステルに由来する1種又は2種以上の第1構造単位を有する重合体と、
溶媒と
を含有し、
上記重合体を構成する全構造単位に対する上記第1構造単位の含有割合が65モル%以上である多層レジストプロセス用下層膜形成組成物。 - 上記式(1)におけるR1が、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基又は炭素数2〜6のアルコキシアルキル基である請求項2に記載の多層レジストプロセス用下層膜形成組成物。
- 上記重合体が2種以上の上記第1構造単位を有し、
上記第1構造単位のうち少なくとも1種が、上記式(1)におけるR1が炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基又は炭素数2〜6のアルコキシアルキル基である構造単位である請求項3に記載の多層レジストプロセス用下層膜形成組成物。 - 熱酸発生剤をさらに含有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の多層レジストプロセス用下層膜形成組成物。
- 架橋剤をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の多層レジストプロセス用下層膜形成組成物。
- 基板に直接又は間接に多層レジストプロセス用下層膜形成組成物を塗工する工程と、
上記多層レジストプロセス用下層膜形成組成物塗工工程により形成されたレジスト下層膜に直接又は間接にケイ素含有膜を形成する工程と、
上記ケイ素含有膜に直接又は間接にレジスト膜形成用組成物を塗工する工程と、
上記レジスト膜形成用組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を放射線により露光する工程と、
上記露光されたレジスト膜を現像する工程と
を備え、
上記多層レジストプロセス用下層膜形成組成物が、アクリル酸エステルに由来する1種又は2種以上の第1構造単位を有する重合体と、溶媒とを含有し、上記重合体を構成する全構造単位に対する上記第1構造単位の含有割合が65モル%以上であるパターン形成方法。
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