JPWO2020022437A1 - Antiviral compositions, antinorovirus compositions, sprays, wipers, compounds - Google Patents

Antiviral compositions, antinorovirus compositions, sprays, wipers, compounds Download PDF

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Abstract

本発明の課題は、抗ウイルス性に優れた抗ウイルス用組成物、上記抗ウイルス用組成物からなる抗ノロウイルス用組成物、上記抗ウイルス用組成物を用いたスプレー及びワイパー、並びに、新規化合物を提供することである。本発明の抗ウイルス用組成物は、sp3炭素に結合した水酸基を有し、且つ、pKaが9〜15である化合物と、溶媒と、を含み、pHが、9〜14である。The subject of the present invention is an antiviral composition having excellent antiviral properties, an antinorovirus composition comprising the antiviral composition, a spray and wiper using the antiviral composition, and a novel compound. To provide. The antiviral composition of the present invention contains a compound having a hydroxyl group bonded to sp3 carbon and having a pKa of 9 to 15, and a solvent, and has a pH of 9 to 14.

Description

本発明は、抗ウイルス用組成物、抗ノロウイルス用組成物、スプレー、ワイパー、及び化合物に関する。 The present invention relates to antiviral compositions, antinorovirus compositions, sprays, wipers, and compounds.

ウイルスは、細胞構造を有する細菌及び真菌等の微生物と異なり、細胞構造を持たず、ゲノムをカプシドという外殻タンパク質の中に持つ構造体である。ウイルスは、ゲノムがDNA(deoxyribonucleic acid)又はRNA(ribonucleic acid)かによって2種類に大別され、カプシドが脂質二重膜からなるエンベロープで覆われている有膜ウイルスとエンベロープで覆われていない無膜ウイルスかによって更に分類される。具体的には、DNAタイプの有膜ウイルスには、ヒトヘルペスウイルス、及びB型肝炎ウイルス等、DNAタイプの無膜ウイルスには、アデノウイルス、及びB19ウイルス等、RNAタイプの有膜ウイルスには、インフルエンザウイルス、及びSARS(severe acute respiratory syndrome)コロナウイルス等、RNAタイプの無膜ウイルスには、ノロウイルス、ポリオウイルス、及びエンテロウイルス等が含まれる。 A virus is a structure that does not have a cell structure and has a genome in an outer shell protein called a capsid, unlike microorganisms such as bacteria and fungi that have a cell structure. Viruses are roughly divided into two types depending on whether the genome is DNA (deoxyribonucleic acid) or RNA (ribonucleic acid), and capsids are enveloped with a lipid bilayer envelope and not enveloped. It is further classified according to whether it is a membrane virus. Specifically, the DNA type membrane virus includes human herpes virus and hepatitis B virus, the DNA type membraneless virus includes adenovirus, and the B19 virus, and the RNA type membrane virus. , Influenza virus, SARS (severe acute respiratory syndrome) coronavirus, and other RNA-type membraneless viruses include norovirus, poliovirus, enterovirus, and the like.

近年、より簡便な手段でウイルス(特に、ノロウイルス)を不活化できる薬剤が希求されている。例えば、特許文献1では、ウイルスを不活化できる抗ウイルス剤組成物として、ベンジルアルコールを含む抗ウイルス剤組成物を開示している。 In recent years, there has been a demand for a drug capable of inactivating a virus (particularly norovirus) by a simpler means. For example, Patent Document 1 discloses an antiviral agent composition containing benzyl alcohol as an antiviral agent composition capable of inactivating a virus.

特開2013-040167号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-040167

本発明者らは、特許文献1の実施例欄に記載された抗ウイルス剤組成物を調製し、ネコカリシウイルス(ノロウイルスの近縁種であり、ノロウイルスに類似のゲノム組成、カプシド構造及び生化学的特性を有しているので現在最も広く使用されている代用ウイルスである)に対する抗ウイルス活性について検討したところ、抗ウイルス活性を更に改善する余地があることを明らかとした。 The present inventors prepared the antiviral agent composition described in the Example column of Patent Document 1, and prepared cat calicivirus (a closely related species of norovirus, a genome composition similar to that of norovirus, a capsid structure, and biochemistry). As a result of examining the antiviral activity against (which is the most widely used substitute virus at present because of its characteristics), it was clarified that there is room for further improvement of the antiviral activity.

そこで、本発明は、抗ウイルス活性に優れた抗ウイルス用組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記抗ウイルス用組成物からなる抗ノロウイルス用組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記抗ウイルス用組成物を用いたスプレー及びワイパーを提供することを課題とする。
また、本発明は、新規化合物を提供することを課題とする。
Therefore, an object of the present invention is to provide an antiviral composition having excellent antiviral activity.
Another object of the present invention is to provide an antinorovirus composition comprising the above antiviral composition.
Another object of the present invention is to provide a spray and a wiper using the above antiviral composition.
Another object of the present invention is to provide a novel compound.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、所定組成の抗ウイルス用組成物によれば上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。
As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have found that the above problems can be solved by an antiviral composition having a predetermined composition, and have completed the present invention.
That is, it was found that the above problem can be solved by the following configuration.

〔1〕 sp3炭素に結合した水酸基を有し、且つ、pKaが9〜15である化合物と、
溶媒と、を含み、
pHが、9.0〜14.0である、抗ウイルス用組成物。
〔2〕 上記化合物が、後述する式(1)で表される化合物である、〔1〕に記載の抗ウイルス用組成物。
〔3〕 上記RX1〜RX3で表される上記1価の置換基は、−C(=O)−O−RX4で表される基、−C(=O)−NRX5−RX6で表される基、脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、スルホンイミド基、又はシアノ基を表し、RX4及びRX6は、各々独立に、1価の置換基を表し、RX5は、水素原子又は1価の置換基を表す、〔2〕に記載の抗ウイルス用組成物。
〔4〕 RX1〜RX3のうち2つが−CF3又はシアノ基を表す、〔2〕又は〔3〕に記載の抗ウイルス用組成物。
〔5〕 上記RX1〜RX3で表される上記1価の置換基が、−C(=O)−O−RX4で表される基、−C(=O)−NRX5−RX6で表される基、−CF3、又はシアノ基であり、RX4及びRX6が、各々独立に、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロアリール基である、〔2〕〜〔4〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔6〕 上記RX1〜RX3で表される上記1価の置換基が、−C(=O)−O−RX4で表される基、−C(=O)−NRX5−RX6で表される基、−CF3、又はシアノ基であり、RX4及びRX6が、いずれも炭素数8以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である、〔2〕〜〔5〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔7〕 上記pKaが10〜14である、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔8〕 上記化合物のClogPが5.00以上である、〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔9〕 上記化合物のClogPが7.00以上である、〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔10〕 上記溶媒がアルコールを含む、〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔11〕 上記アルコールの含有量が、上記溶媒の全体積に対して、25〜100体積%である、〔10〕に記載の抗ウイルス用組成物。
〔12〕 上記アルコールが、炭素数2以下のアルコールと、炭素数3以上のアルコールと、を含む、〔10〕又は〔11〕に記載の抗ウイルス用組成物。
〔13〕 上記炭素数2以下のアルコールがエタノールを含み、上記炭素数3以上のアルコールがイソプロパノールを含む、〔12〕に記載の抗ウイルス用組成物。
〔14〕 さらに界面活性剤を含む、〔1〕〜〔13〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔15〕 さらに4級アンモニウム塩を含む、〔1〕〜〔14〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔16〕 上記pHが10.0〜12.0である、〔1〕〜〔15〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔17〕 液剤である、〔1〕〜〔16〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔18〕 ジェル剤である、〔1〕〜〔16〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物。
〔19〕 〔1〕〜〔18〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物からなる、抗ノロウイルス用組成物。
〔20〕 スプレー容器と、上記スプレー容器に収容された〔1〕〜〔18〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物と、を含む、スプレー。
〔21〕 基布と、上記基布に含浸させた〔1〕〜〔18〕のいずれかに記載の抗ウイルス用組成物と、を含むワイパー。
〔22〕 後述する式(1A)又は後述する式(1B)で表される化合物。
[1] A compound having a hydroxyl group bonded to sp 3 carbon and having a pKa of 9 to 15 and
Containing with solvent,
An antiviral composition having a pH of 9.0 to 14.0.
[2] The antiviral composition according to [1], wherein the compound is a compound represented by the formula (1) described later.
[3] The monovalent substituents represented by R X1 to R X3 are groups represented by -C (= O) -OR X4 and -C (= O) -NR X5- R X6. Represents a group represented by, an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, a heteroaryl group, an aralkyl group, a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, a sulfonimide group, or a cyano group, and RX4 and RX6 are. The antiviral composition according to [2], wherein each of them independently represents a monovalent substituent, and RX5 represents a hydrogen atom or a monovalent substituent.
[4] Two of R X1 to R X3 represents a -CF 3 or cyano group, [2] or antiviral composition according to [3].
[5] The monovalent substituent represented by R X1 to R X3 is a group represented by -C (= O) -OR X4 , -C (= O) -NR X5- R X6. The group represented by, -CF 3 , or cyano group, and RX4 and RX6 are independently linear or branched aliphatic hydrocarbon groups, aryl groups, or heteroaryl groups. , The antiviral composition according to any one of [2] to [4].
[6] The monovalent substituent represented by R X1 to R X3 is a group represented by -C (= O) -OR X4 , -C (= O) -NR X5- R X6. a group represented by, -CF 3, or a cyano group, R X4 and R X6 are each a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 or more carbon atoms, (2) - The antiviral composition according to any one of [5].
[7] The antiviral composition according to any one of [1] to [6], wherein the pKa is 10 to 14.
[8] The antiviral composition according to any one of [1] to [7], wherein the ClogP of the above compound is 5.00 or more.
[9] The antiviral composition according to any one of [1] to [8], wherein the ClogP of the above compound is 7.00 or more.
[10] The antiviral composition according to any one of [1] to [9], wherein the solvent contains alcohol.
[11] The antiviral composition according to [10], wherein the content of the alcohol is 25 to 100% by volume based on the total volume of the solvent.
[12] The antiviral composition according to [10] or [11], wherein the alcohol comprises an alcohol having 2 or less carbon atoms and an alcohol having 3 or more carbon atoms.
[13] The antiviral composition according to [12], wherein the alcohol having 2 or less carbon atoms contains ethanol, and the alcohol having 3 or more carbon atoms contains isopropanol.
[14] The antiviral composition according to any one of [1] to [13], which further contains a surfactant.
[15] The antiviral composition according to any one of [1] to [14], which further contains a quaternary ammonium salt.
[16] The antiviral composition according to any one of [1] to [15], wherein the pH is 10.0 to 12.0.
[17] The antiviral composition according to any one of [1] to [16], which is a liquid preparation.
[18] The antiviral composition according to any one of [1] to [16], which is a gel agent.
[19] An anti-norovirus composition comprising the anti-virus composition according to any one of [1] to [18].
[20] A spray containing a spray container and the antiviral composition according to any one of [1] to [18] contained in the spray container.
[21] A wiper containing the base cloth and the antiviral composition according to any one of [1] to [18] impregnated in the base cloth.
[22] A compound represented by the formula (1A) described later or the formula (1B) described later.

本発明によれば、抗ウイルス活性が優れた抗ウイルス用組成物を提供できる。
また、本発明によれば、上記抗ウイルス用組成物からなる抗ノロウイルス用組成物を提供できる。
また、本発明によれば、上記抗ウイルス用組成物を用いたスプレー及びワイパーを提供できる。
また、本発明によれば、新規化合物を提供できる。
According to the present invention, it is possible to provide an antiviral composition having excellent antiviral activity.
Further, according to the present invention, it is possible to provide an antinorovirus composition comprising the above antiviral composition.
Further, according to the present invention, it is possible to provide a spray and a wiper using the above-mentioned antiviral composition.
Moreover, according to this invention, a novel compound can be provided.

以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、特定の符号で表示された置換基及び連結基等(以下、置換基等という)が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。
更に、本明細書中、基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The description of the constituent elements described below may be based on typical embodiments of the present invention, but the present invention is not limited to such embodiments.
In the present specification, the numerical range represented by using "~" means a range including the numerical values before and after "~" as the lower limit value and the upper limit value.
In the present specification, when there are a plurality of substituents, linking groups, etc. (hereinafter referred to as substituents, etc.) indicated by specific reference numerals, or when a plurality of substituents, etc. are specified at the same time, the respective substituents, etc. are used. It means that they may be the same or different from each other. This also applies to the regulation of the number of substituents and the like.
Further, in the present specification, in the notation of a group (atomic group), the notation that does not describe substitution or non-substitution includes those having no substituent as well as those having a substituent. For example, the "alkyl group" includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).

[抗ウイルス用組成物]
本発明の抗ウイルス用組成物(以下、「本発明の組成物」ともいう。)は、
sp3炭素に結合した水酸基を有し、且つ、pKaが9〜15である化合物(以下、「特定化合物」ともいう。)と、
溶媒と、を含み、
pHが、9.0〜14.0である。
本発明の組成物は、上記構成により、抗ウイルス活性(特に、ネコカリシウイルス(ノロウイルスの近縁種)に対する抗ウイルス活性)が顕著に優れる。
また、本発明の組成物は、上記構成により、細菌及び真菌等の微生物(例えば、大腸菌、及びブドウ球菌等)に対する抗菌活性にも優れる。
本発明の抗ウイルス用組成物は、ウイルスに作用させてウイルスの活性を減少させるために使用される用途に使用され得る。特に、抗ノロウイルス用組成物として用いられることが好ましい。なお、本発明の抗ウイルス用組成物は、細菌及び真菌等の微生物に作用させて微生物の活性を減少させるために使用される用途にも使用され得る。
[Antiviral composition]
The antiviral composition of the present invention (hereinafter, also referred to as "composition of the present invention") is
A compound having a hydroxyl group bonded to sp 3 carbon and having a pKa of 9 to 15 (hereinafter, also referred to as “specific compound”) and
Containing with solvent,
The pH is 9.0 to 14.0.
Due to the above composition, the composition of the present invention is remarkably excellent in antiviral activity (particularly, antiviral activity against feline calicivirus (a closely related species of norovirus)).
In addition, the composition of the present invention is also excellent in antibacterial activity against microorganisms such as bacteria and fungi (for example, Escherichia coli, staphylococcus, etc.) due to the above composition.
The antiviral compositions of the present invention can be used in applications used to act on a virus to reduce the activity of the virus. In particular, it is preferably used as a composition for anti-norovirus. The antiviral composition of the present invention can also be used for applications used to reduce the activity of microorganisms by acting on microorganisms such as bacteria and fungi.

本発明の作用機序については、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
本発明の組成物において、特定化合物は、有効成分として機能する。
上記組成物のpHが9.0〜14.0の範囲である場合、特定化合物中の水酸基は、水素イオンが解離することによりプロトン受容体(−O)となる。このプロトン受容体が、ウイルス表面に存在する酸基を脱プロトン化することにより、ウイルスが不活性化されると推測される。このとき、特定化合物のpKaが9以上の場合、ウイルス表面酸基の脱プロトン化反応がより生じやすくなる。一方、特定化合物のpKaが15超の場合、特定化合物中の水酸基から水素イオンが解離しにくくなる。つまり、特定化合物のpKaが9〜15の場合、特定化合物中の水酸基から水素イオンが解離しやすく、且つ、脱プロトン化反応がより生じやすいため、特定化合物は、優れた抗ウイルス活性を示す。
なお、特定化合物の上記pKaは、特定化合物中の水酸基の酸解離に由来する値であることが好ましい。
Although the mechanism of action of the present invention is not clear in detail, the present inventors speculate as follows.
In the composition of the present invention, the specific compound functions as an active ingredient.
If the pH of the composition is in the range of 9.0 to 14.0, a hydroxyl group in a particular compound, a proton receptor by hydrogen ions dissociate - a (-O). It is speculated that this proton receptor deprotonates the acid groups present on the surface of the virus, thereby inactivating the virus. At this time, when the pKa of the specific compound is 9 or more, the deprotonation reaction of the virus surface acid group is more likely to occur. On the other hand, when the pKa of the specific compound exceeds 15, hydrogen ions are less likely to dissociate from the hydroxyl groups in the specific compound. That is, when the pKa of the specific compound is 9 to 15, hydrogen ions are easily dissociated from the hydroxyl groups in the specific compound and the deprotonation reaction is more likely to occur, so that the specific compound exhibits excellent antiviral activity.
The pKa of the specific compound is preferably a value derived from the acid dissociation of the hydroxyl group in the specific compound.

また、後述するように、特定化合物がより疎水的である場合(言い換えると、特定化合物のClogP値が5.00以上である場合)、抗ウイルス活性がより優れる。ウイルスは、一般的に、親水部位と疎水部位を有している。このため、特定化合物がより疎水的である場合、特定化合物は、ウイルスにより吸着しやすくなると考えられる。この結果として、特定化合物は、抗ウイルス活性がより優れる。 Further, as will be described later, when the specific compound is more hydrophobic (in other words, when the ClogP value of the specific compound is 5.00 or more), the antiviral activity is more excellent. Viruses generally have hydrophilic and hydrophobic sites. Therefore, when the specific compound is more hydrophobic, it is considered that the specific compound is easily adsorbed by the virus. As a result, the specific compound has better antiviral activity.

また、後述するように、本発明の組成物のpHが12.0以下である場合、金属の腐食が生じにくく、本発明の組成物により消毒できる対象物の適用範囲が広い。例えば、アルミ、銅、及び真鍮等の金属に対しても腐食が生じにくい。
本発明の組成物は、特に、ネコカリシウイルス(ノロウイルスの近縁種)に対する抗ウイルス活性に優れることから、抗ノロウイルス用組成物として用いられることが好ましい。
Further, as will be described later, when the pH of the composition of the present invention is 12.0 or less, metal corrosion is unlikely to occur, and the range of application of the object that can be disinfected by the composition of the present invention is wide. For example, corrosion is less likely to occur on metals such as aluminum, copper, and brass.
The composition of the present invention is particularly excellent in antiviral activity against feline calicivirus (a closely related species of norovirus), and is therefore preferably used as a composition for antinorovirus.

以下、本発明の組成物が含む各成分について詳述する。
〔特定化合物〕
本発明の組成物は、sp3炭素に結合した水酸基を有し、且つ、pKaが9〜15である化合物(特定化合物)を含む。
特定化合物のpKaは、抗ウイルス活性がより優れる点で、10〜14が好ましい。
Hereinafter, each component contained in the composition of the present invention will be described in detail.
[Specific compound]
The composition of the present invention contains a compound (specific compound) having a hydroxyl group bonded to sp 3 carbon and having a pKa of 9 to 15.
The pKa of the specific compound is preferably 10 to 14 in that it has more excellent antiviral activity.

上記特定化合物としては、下記式(1)で表される化合物が好ましい。 As the specific compound, a compound represented by the following formula (1) is preferable.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

式(1)中、RX1〜RX3は、各々独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。
上記1価の置換基としては特に制限されないが、例えば、−C(=O)−O−RX4(以下、「式(1−1)」ともいう。)で表される基、又は、−C(=O)−NRX5−RX6(以下、「式(1−2)」ともいう。)で表される基、脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、スルホンイミド基、又はシアノ基等が挙げられる。
In formula (1), R X1 to R X3 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
The monovalent substituent is not particularly limited, but is, for example, a group represented by -C (= O) -OR X4 (hereinafter, also referred to as "formula (1-1)") or-. Group represented by C (= O) -NR X5- R X6 (hereinafter, also referred to as "formula (1-2)"), aliphatic hydrocarbon group, aryl group, heteroaryl group, aralkyl group, carboxylic acid Examples thereof include a group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, a sulfonimide group, a cyano group and the like.

但し、特定化合物のpKaを9〜15とする観点から、上記式(1)中、RX1〜RX3のうち少なくとも1つは−CF3又はシアノ基を表す。なかでも、RX1〜RX3のうち2つが、−CF3又はシアノ基を表すことが好ましい。However, the pKa of the specific compound from the viewpoint of a 9 to 15, in the formula (1), at least one of R X1 to R X3 represents -CF 3 or a cyano group. Of these, two of R X1 to R X 3 preferably represent -CF 3 or a cyano group.

式(1−1)及び式(1−2)中のRX4及びRX6は、各々独立に、1価の置換基を表す。
式(1−1)及び式(1−2)中のRX4及びRX6で表される1価の置換基としては、例えば、後述する置換基群Wに例示されるものが挙げられ、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましい。
R X4 and R X 6 in the formulas (1-1) and (1-2) each independently represent a monovalent substituent.
Examples of the monovalent substituents represented by RX4 and RX6 in the formulas (1-1) and (1-2) include those exemplified in the substituent group W described later, which are fats. Group hydrocarbon groups, aryl groups, or heteroaryl groups are preferred.

X4及びRX6で表される脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状及び環状の脂肪族炭化水素基が挙げられる。なお、RX4及びRX6で表される脂肪族炭化水素基は、−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい。
なかでも、RX4及びRX6で表される脂肪族炭化水素基としては、抗ウイルス活性がより優れる点で、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が好ましい。また、上述した脂肪族炭化水素基は、抗ウイルス活性がより優れる点で、炭素数8以上であることが好ましい。炭素数の上限値は特に制限されないが、例えば30以下である。
Examples of the aliphatic hydrocarbon group represented by R X4 and RX6 include linear, branched and cyclic aliphatic hydrocarbon groups. In the aliphatic hydrocarbon group represented by R X4 and RX6 , −CH 2 − may be substituted with a hetero atom.
Among them, as the aliphatic hydrocarbon group represented by RX4 and RX6 , a linear or branched aliphatic hydrocarbon group is preferable in that the antiviral activity is more excellent. Further, the above-mentioned aliphatic hydrocarbon group preferably has 8 or more carbon atoms in that it has more excellent antiviral activity. The upper limit of the number of carbon atoms is not particularly limited, but is, for example, 30 or less.

X4及びRX6で表される脂肪族炭化水素基の具体例としては、−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状及び分岐鎖状の炭素数1〜30のアルキル基、−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状及び分岐鎖状の炭素数2〜30のアルケニル基、−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状及び分岐鎖状の炭素数2〜30のアルキニル基、並びに−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい炭素数3〜30の脂環式炭化水素基等が挙げられる。但し、上記脂肪族炭化水素基において、式(1−1)及び式(1−2)中に明示される酸素原子との連結位置は、ヘテロ原子で置換されないことが好ましい(言い換えると、上記脂肪族炭化水素基において、式(1−1)及び式(1−2)中に明示される酸素原子との連結位置は、炭素原子であることが好ましい。)。
ヘテロ原子の種類は特に制限されないが、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、及びテルル原子等が挙げられる。なかでも、抗ウイルス活性がより優れる点で、ヘテロ原子は、−Y1−、−N(Ra)−、−C(=Y2)−、−CON(Rb)−、−C(=Y3)Y4−、−SOt−、−SO2N(Rc)−、又はこれらを組み合わせた基の態様で含まれることが好ましい。
1〜Y4は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、及びテルル原子からなる群から選択される。なかでも、取り扱いがより簡便である点から、酸素原子が好ましい。tは、1〜3の整数を表す。上記Ra、Rb、及びRcは、各々独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
Specific examples of the aliphatic hydrocarbon groups represented by R X4 and R X 6 are linear and branched alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms in which −CH 2 − may be substituted with a heteroatom. , -CH 2 − may be substituted with a heteroatom linear and branched alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms, −CH 2 − may be substituted with a heteroatom linear and Examples thereof include a branched alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms and an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms in which −CH 2 − may be substituted with a heteroatom. However, in the above-mentioned aliphatic hydrocarbon group, it is preferable that the connection position with the oxygen atom specified in the formulas (1-1) and (1-2) is not replaced by a hetero atom (in other words, the above-mentioned fat. In the group hydrocarbon group, the connection position with the oxygen atom specified in the formulas (1-1) and (1-2) is preferably a carbon atom).
The type of the hetero atom is not particularly limited, and examples thereof include an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom. Among them, heteroatoms are -Y 1- , -N (Ra)-, -C (= Y 2 )-, -CON (Rb)-, -C (= Y 3 ) in that they have better antiviral activity. ) Y 4 -, - SOt - , - SO 2 N (Rc) -, or be included in an embodiment of the group comprising a combination thereof.
Y 1 to Y 4 are independently selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom. Of these, an oxygen atom is preferable because it is easier to handle. t represents an integer of 1 to 3. The Ra, Rb, and Rc independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group, or a heteroaryl group.

上記−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状及び分岐鎖状の炭素数1〜30のアルキル基としては、炭素数1〜20が好ましく、炭素数8〜20がより好ましく、炭素数12〜20が更に好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、3,7−ジメチルオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル、ヘンイコシル基、ヘンエイコシニル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基等が挙げられる。The linear and branched alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms in which −CH 2 − may be substituted with a hetero atom are preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 8 to 20 carbon atoms. , 12 to 20 carbon atoms are more preferable. Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1, 1-Dimethylpropyl group, n-hexyl group, 2-ethylhexyl group, isohexyl group, heptyl group, octyl group, 3,7-dimethyloctyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group , Pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadesyl group, icosyl group, eicosyl, henicosyl group, heneicosyl group, docosyl group, tricosyl group, tetracosyl group, pentacosyl group, hexacosyl group, heptacosyl group, octacosyl group, nonacosyl group. , And a toriacontyl group and the like.

上記−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状及び分岐鎖状の炭素数2〜30のアルケニル基としては、炭素数2〜20が好ましく、炭素数8〜20がより好ましく、炭素数12〜20が更に好ましい。具体的には、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、エイコセニル基、ヘンイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、デトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基、オクタデカジエニル基、オクタデカトリエニル基、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、及びオクタジエニル基等が挙げられる。
なお、上記−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状及び分岐鎖状の炭素数2〜30のアルケニル基において、不飽和結合の位置は制限されず、シス及びトランス異性体のどちらであってもよい。例えば、オクタデセニル基は、オレイル基(cis−9−オクタデセニル基)及びエライジル基(trans−9−オクタデセニル基)を、オクタデカジエニル基は、リノレイル基(cis,cis−9,12−オクタデカジエニル基)及びエライドリノレイル基(trans,trans−9,12−オクタデカジエニル基)を、オクタデカトリエニル基は、リノレニル基(cis,cis,cis−9,12,15−オクタデカトリエニル基)及びエライドレノレニル基(trans,trans,trans−9,12,15−オクタデカトリエニル基)を、ヘキサデセン基は、パルミトレイル基(cis−9−ヘキサデセン基)を含む。
The linear or branched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms in which −CH 2 − may be substituted with a heteroatom is preferably 2 to 20 carbon atoms, more preferably 8 to 20 carbon atoms. , 12 to 20 carbon atoms are more preferable. Specifically, vinyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, Octadesenyl group, nonadesenyl group, icosenyl group, eicosenyl group, henicosenyl group, heneicosenyl group, docosenyl group, tricosenyl group, detracosenyl group, pentacosenyl group, hexacosenyl group, hexacosenyl group, heptacosenyl group, octacosenyl group, nonacocenyl group Examples thereof include an octadecadienyl group, an octadecatrienyl group, a butadienyl group, a pentadienyl group, a hexadienyl group, an octadienyl group and the like.
In the linear and branched chain alkenyl groups in which −CH 2 − may be substituted with a hetero atom, the position of the unsaturated bond is not limited, and the cis and trans isomers are not limited. It may be either. For example, the octadecenyl group is an oleyl group (cis-9-octadecenyl group) and an eleidyl group (trans-9-octadecenyl group), and the octadecadienyl group is a linoleyl group (cis, cis-9,12-octadecadi). The enyl group) and the elelide linoleyl group (trans, trans-9,12-octadecazienyl group), and the octadecatrienyl group is the linolenic group (cis, cis, cis-9,12,15-octadeca). The trienyl group) and the elelideenorenyl group (trans, trans, trans-9,12,15-octadecatrienyl group), and the hexadecene group contains a palmitrail group (cis-9-hexadecene group).

上記−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状及び分岐鎖状の炭素数2〜30のアルキニル基としては、炭素数2〜20が好ましく、炭素数8〜20がより好ましく、炭素数12〜20が更に好ましい。具体的には、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基、イコシニル基、エキコシニル基、ヘンイコシニル基、ヘンエイコシニル基、ドコシニル基、トリコシニル基、テトラコシニル基、ペンタコシニル基、ヘキサコシニル基、ヘプタコシニル基、オクタコシニル基、オクタコシニル基、ノナコシニル基、及びトリアコンチニル基等が挙げられる。The linear or branched alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms in which −CH 2 − may be substituted with a heteroatom is preferably 2 to 20 carbon atoms, and more preferably 8 to 20 carbon atoms. , 12 to 20 carbon atoms are more preferable. Specifically, ethynyl group, propynyl group, butynyl group, pentynyl group, hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, nonynyl group, decynyl group, undecynyl group, dodecynyl group, tridecynyl group, tetradecynyl group, pentadecynyl group, hexadecynyl group, Heptadecynyl group, octadecynyl group, nonadecinyl group, icocinyl group, exocinyl group, henicocinyl group, heneicosynyl group, docosinyl group, tricosinyl group, tetracosynyl group, pentacocinyl group, hexacosynyl group, heptacosynyl group, octacosynyl group, octacosynyl group, octacosynyl group Examples thereof include a continyl group.

上記−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい炭素数3〜30の脂環式炭化水素基としては、単環式、多環式、及び架橋環式のいずれであってもよい。脂環式炭化水素基を構成する環の具体例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロへプタジエン、シクロオクタン、シクロオクテン、シクロオクタジエン、シクロオクタトリエン、シクロノナン、シクロノネン、シクロデカン、シクロデセン、シクロデカジエン、シクロデカトリエン、シクロウンデカン、シクロドデカン、ビシクロヘプタン、ビシクロヘキサン、ビシクロヘキセン、トリシクロヘキセン、ノルカラン、ノルピナン、ノルボルナン、ノルボルネン、ノルボルナジエン、トリシクロヘプタン、トリシクロヘプテン、デカリン、及びアダマンタン等が挙げられる。The alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms in which −CH 2 − may be substituted with a heteroatom may be any of a monocyclic type, a polycyclic type, and a crosslinked ring type. Specific examples of the ring constituting the alicyclic hydrocarbon group include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, 2-isopropyl-5-methylcyclohexane, cyclohexene, cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, and the like. Cycloheptadiene, cyclooctane, cyclooctene, cyclooctadiene, cyclooctane, cyclononane, cyclononene, cyclodecane, cyclodecene, cyclodecadien, cyclodecatorien, cycloundecane, cyclododecan, bicycloheptane, bicyclohexane, bicyclohexene, tri Cyclohexene, norcalan, norpinan, norbornan, norbornen, norbornadien, tricycloheptane, tricycloheptene, decalin, adamantan and the like can be mentioned.

X4及びRX6で表されるアリール基としては、例えば、炭素数6〜18のアリール基が挙げられる。
アリール基は、単環構造であっても、2つ以上の環が縮環した縮環構造(縮合環構造)であってもよい。
アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、及びピレニル基等が挙げられ、フェニル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
Examples of the aryl group represented by R X4 and R X 6 include an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
The aryl group may have a monocyclic structure or a condensed ring structure in which two or more rings are fused (condensed ring structure).
Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, a xsilyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group and the like, and a phenyl group or a naphthyl group is preferable, and a phenyl group is more preferable.

X4及びRX6で表されるヘテロアリール基としては、硫黄原子、酸素原子、及び窒素原子等のヘテロ原子を含む、単環式又は多環式の環構造を有するヘテロアリール基が挙げられる。 Examples of the heteroaryl group represented by R X4 and RX6 include a heteroaryl group having a monocyclic or polycyclic ring structure containing a hetero atom such as a sulfur atom, an oxygen atom, and a nitrogen atom.

上記ヘテロアリール基中の炭素数は特に制限されないが、3〜18が好ましく、3〜5がより好ましい。
ヘテロアリール基が有するヘテロ原子の数は特に制限されないが、1〜10が好ましく、1〜4がより好ましく、1〜2が更に好ましい。
ヘテロアリール基の環員数は特に制限されないが、3〜8が好ましく、5〜7がより好ましく、5〜6が更に好ましい。
上記ヘテロアリール基としては、フリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、及びカルバゾリル基等が挙げられる。
The number of carbon atoms in the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 18, and more preferably 3 to 5.
The number of heteroatoms contained in the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4, and even more preferably 1 to 2.
The number of ring members of the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 8, more preferably 5 to 7, and even more preferably 5 to 6.
Examples of the heteroaryl group include a fryl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, an acridinyl group, a phenanthridinyl group, a pteridinyl group, a pyrazinyl group, a quinoxalinyl group, a pyrimidinyl group, a quinazolyl group, a pyridadinyl group, a cinnolinyl group and a phthalazinyl group. Group, triazinyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, imidazolyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, indazolyl group, isooxazolyl group, benzoisoxazolyl group, isothiazolyl group, benzoisothiazolyl group. , Oxaziazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, benzofuryl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzofuryl group, dibenzothienyl group, pyrrolyl group, indolyl group, imidazolypyridinyl group, carbazolyl group and the like. ..

式(1−1)及び式(1−2)中のRX4及びRX6としては、なかでも、抗ウイルス活性がより優れる点で、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロアリール基がより好ましく、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が更に好ましく、炭素数8以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が特に好ましい。 Among the RX4 and RX6 in the formulas (1-1) and (1-2), linear or branched aliphatic hydrocarbon groups, aryl, are particularly excellent in antiviral activity. A group or a heteroaryl group is more preferable, a linear or branched aliphatic hydrocarbon group is further preferable, and a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 or more carbon atoms is particularly preferable.

式(1−1)及び式(1−2)中のRX4及びRX6で表される脂肪族炭化水素基、アリール基、及びヘテロアリール基は、更に置換基を有していてもよい。上記置換基としては特に制限されないが、例えば、後述する置換基群Wに例示されるものが挙げられる。The aliphatic hydrocarbon group, aryl group, and heteroaryl group represented by RX4 and RX6 in the formulas (1-1) and (1-2) may further have a substituent. The above-mentioned substituent is not particularly limited, and examples thereof include those exemplified in the Substituent Group W described later.

式(1−2)中のRX5は、水素原子又は1価の置換基を表す。
X5で表される1価の置換基としては特に制限されないが、例えば、置換基を有していてもよいアルキル基(炭素数1〜10が好ましい。)が挙げられる。
X5としては、水素原子が好ましい。
RX5 in the formula (1-2) represents a hydrogen atom or a monovalent substituent.
The monovalent substituent represented by R X5 is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms) which may have a substituent.
A hydrogen atom is preferable as R X5.

式(1)中、RX1〜RX3で表される脂肪族炭化水素基としては、RX4及びRX6で表される脂肪族炭化水素基と同義である。
X1〜RX3で表される脂肪族炭化水素基としては、なかでも、−CH2−がヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状及び分岐鎖状のアルキル基が好ましい。上記アルキル基は、炭素数1〜30が好ましく、炭素数1〜20がより好ましく、炭素数1〜10が更に好ましい。但し、RX1〜RX3で表される脂肪族炭化水素基において、式(1)中に明示されるsp3炭素との連結位置は、ヘテロ原子で置換されないことが好ましい(言い換えると、上記脂肪族炭化水素基において、式(1)中に明示されるsp3炭素との連結位置は、炭素原子であることが好ましい)。
なお、RX1〜RX3で表される脂肪族炭化水素基は、−CH2−がヘテロ原子で置換されていないことが好ましい。
In the formula (1), the aliphatic hydrocarbon groups represented by R X1 to R X3, it is synonymous with the aliphatic hydrocarbon group represented by R X4 and R X6.
As the aliphatic hydrocarbon group represented by R X1 to R X3 , a linear or branched alkyl group in which −CH 2 − may be substituted with a hetero atom is preferable. The alkyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and even more preferably 1 to 10 carbon atoms. However, the aliphatic hydrocarbon groups represented by R X1 to R X3, the connecting position of the sp 3 carbon is manifested in the formula (1), when it is preferable (in other words that are not substituted with a heteroatom, the fat In the group hydrocarbon group, the connection position with the sp 3 carbon specified in the formula (1) is preferably a carbon atom).
Incidentally, aliphatic hydrocarbon groups represented by R X1 to R X3 is, -CH 2 - it is preferred that is not substituted with a heteroatom.

X1〜RX3で表されるアリール基としては、RX4及びRX6で表されるアリール基と同義であり、好適態様も同じである。The aryl group represented by R X1 to R X3 has the same meaning as the aryl group represented by R X4 and RX6, and the preferred embodiment is also the same.

X1〜RX3で表されるヘテロアリール基としては、RX4及びRX6で表されるヘテロアリール基と同義であり、好適態様も同じである。The heteroaryl group represented by R X1 to R X3 has the same meaning as the heteroaryl group represented by R X4 and RX6, and the preferred embodiment is also the same.

X1〜RX3で表されるアラルキル基としては、上述したRX1〜RX3で表される直鎖状及び分岐鎖状の炭素数1〜30のアルキル基中の水素原子の1つを上述したRX1〜RX3で表されるアリール基又は上述したRX1〜RX3で表されるヘテロアリール基で置き換えた基が挙げられる。アラルキル基としては、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、及びナフチルメチル基等が挙げられる。The aralkyl group represented by R X1 to R X3, above one of linear and branched-chain hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms represented by R X1 to R X3 described above It includes the group is replaced with a heteroaryl group represented by R X1 R aryl group or above represented by ~R X3 X1 ~R X3. Specific examples of the aralkyl group include a benzyl group, a phenethyl group, a naphthylmethyl group and the like.

X1〜RX3で表される、上記脂肪族炭化水素基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、及び上記アラルキル基は、更に置換基を有していてもよい。上記置換基としては特に制限されないが、例えば、後述する置換基群Wに例示されるものが挙げられ、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、なかでもフッ素原子が好ましい)、水酸基、又はヘキサフルオロイソプロパノール基が好ましい。
なお、置換基を有する脂肪族炭化水素基としては、例えば、ハロゲン化アルキル基が挙げられ、具体的には−CF3が挙げられる。
Represented by R X1 to R X3, the aliphatic hydrocarbon group, the aryl group, the heteroaryl group, and the aralkyl group may further have a substituent. The above-mentioned substituent is not particularly limited, and examples thereof include those exemplified in the substituent group W described later, and examples thereof include a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and among them, among them. Fluorine atom is preferable), hydroxyl group, or hexafluoroisopropanol group is preferable.
Examples of the aliphatic hydrocarbon group having a substituent include an alkyl halide group, and specifically, -CF 3 .

X1〜RX3としては、なかでも、抗ウイルス性がより優れる点で、水素原子、−C(=O)−O−RX4で表される基(RX4としては、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基がより好ましく、炭素数8以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が更に好ましい。)、−C(=O)−NRX5−RX6(RX6としては、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基がより好ましく、炭素数8以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が更に好ましい。)で表される基、ハロゲン化されていてもよい脂肪族炭化水素基(例えば、ハロゲン化アルキル基が挙げられ、具体的には−CF3が挙げられる)、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、又はシアノ基が好ましく、水素原子、−C(=O)−O−RX4で表される基、−C(=O)−NRX5−RX6で表される基、−CF3、又はシアノ基がより好ましい。Among them, R X1 to R X3 are more excellent in antiviral properties, and are represented by a hydrocarbon atom, -C (= O) -OR X4 (as R X4 , linear or branched. Chain-like aliphatic hydrocarbon groups, aryl groups, or heteroaryl groups are preferable, linear or branched aliphatic hydrocarbon groups are more preferable, and linear or branched aliphatic hydrocarbon groups having 8 or more carbon atoms are preferable. Group hydrocarbon groups are more preferred.), -C (= O) -NR X5- R X6 (R X6 includes linear or branched aliphatic hydrocarbon groups, aryl groups, or heteroaryl groups. Preferably, a linear or branched aliphatic hydrocarbon group is more preferable, and a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 or more carbon atoms is further preferable), halogenated. May be aliphatic hydrocarbon groups (eg, alkyl halides, specifically -CF 3 ), aryl groups, heteroaryl groups, aralkyl groups, or cyano groups, preferably hydrogen. More preferred are an atom, a group represented by -C (= O) -OR X4 , a group represented by -C (= O) -NR X5 -R X6 , -CF 3 or a cyano group.

特定化合物としては、下記式(1A)又は下記式(1B)で表される化合物が好ましい。 As the specific compound, a compound represented by the following formula (1A) or the following formula (1B) is preferable.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

式(1A)中、X1は、酸素原子又はNRAを表す。RAは、水素原子又は1価の置換基を表す。RAとしては、なかでも水素原子が好ましい。
Aで表される1価の置換基としては特に制限されないが、例えば、置換基を有していてもよいアルキル基(炭素数1〜10が好ましい。)が挙げられる。
上記X1が酸素原子を表す場合、R1は、炭素数6以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基を表す。
上記炭素数6以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルキル基、直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルケニル基、並びに、直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルキニル基が挙げられる。
Wherein (1A), X 1 represents an oxygen atom or NR A. RA represents a hydrogen atom or a monovalent substituent. As RA , a hydrogen atom is particularly preferable.
The monovalent substituent represented by RA is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms) which may have a substituent.
When X 1 represents an oxygen atom, R 1 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms.
Examples of the linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms include a linear and branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a linear and branched chain having 6 carbon atoms. Examples include ~ 30 alkenyl groups and linear and branched chain alkynyl groups having 6 to 30 carbon atoms.

上記直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルキル基としては、炭素数8〜20が好ましく、炭素数12〜20がより好ましい。具体的には、n−ヘキシル基、2−ヘチルヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、3,7−ジメチルオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコサニル基、エイコサニル基、ヘンイコサニル基、ヘネイコサニル基、ドコサニル基、トリコサニル基、トリコサニル基、テトラコサニル基、ペンタコサニル基、ヘキサコサニル基、ヘプタコサニル基、オクタコサニル基、ノナコサニル基、及びトリアコンタニル基等が挙げられる。なかでも、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、又はイコサニル基が好ましい。 The linear and branched alkyl groups having 6 to 30 carbon atoms are preferably 8 to 20 carbon atoms, and more preferably 12 to 20 carbon atoms. Specifically, n-hexyl group, 2-hexylhexyl group, isohexyl group, heptyl group, octyl group, 3,7-dimethyloctyl group, nonyl group, decyl group, undecylic group, dodecyl group, tridecylic group, tetradecyl group. , Pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecil group, icosanyl group, eikosanyl group, henicosanyl group, heneicosanyl group, docosanyl group, tricosanyl group, tridecylic group, tetracosanyl group, pentacosanyl group, hexacosanyl group, heptacosanyl group. Examples include a group, a nonacosanyl group, a tridecontanyl group and the like. Of these, a dodecyl group, a tridecylic group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a nonadecylic group, or an icosanyl group is preferable.

上記直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルケニル基としては、炭素数8〜20が好ましく、炭素数12〜20がより好ましい。具体的には、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、エイコセニル基、ヘンイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、デトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基、オクタデカジエニル基、オクタデカトリエニル基、エイコセニル基、ドコセニル基、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、及びオクタジエニル基等が挙げられる。なかでも、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、又はイコセニル基が好ましい。 The linear and branched alkenyl groups having 6 to 30 carbon atoms are preferably 8 to 20 carbon atoms, and more preferably 12 to 20 carbon atoms. Specifically, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadesenyl group, icosenyl group, Eicosenyl group, henicosenyl group, heneicosenyl group, docosenyl group, tricosenyl group, detracosenyl group, pentacosenyl group, hexacosenyl group, hexacosenyl group, heptacosenyl group, octacosenyl group, nonacosinel group, triacocenyl group, octadecadienyl group, octadecatrienyl group Examples thereof include an enyl group, an eicosenyl group, a docosenyl group, a butadienyl group, a pentadienyl group, a hexadienyl group, an octadienyl group and the like. Of these, a dodecenyl group, a tridecenyl group, a tetradecenyl group, a pentadecenyl group, a hexadecenyl group, a heptadecenyl group, an octadecenyl group, a nonadesenyl group, or an icosenyl group is preferable.

上記直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルキニル基としては、炭素数8〜20が好ましく、炭素数12〜20がより好ましい。具体的には、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基、イコシニル基、エキコシニル基、ヘンイコシニル基、ヘンエイコシニル基、ドコシニル基、トリコシニル基、テトラコシニル基、ペンタコシニル基、ヘキサコシニル基、ヘプタコシニル基、オクタコシニル基、オクタコシニル基、ノナコシニル基、及びトリアコンチニル基等が挙げられる。なかでも、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基、又はイコシニル基が好ましい。 The linear and branched alkynyl groups having 6 to 30 carbon atoms are preferably 8 to 20 carbon atoms, and more preferably 12 to 20 carbon atoms. Specifically, hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, nonynyl group, decynyl group, undecynyl group, dodecynyl group, tridecynyl group, tetradecynyl group, pentadecynyl group, hexadecynyl group, heptadecynyl group, octadecynyl group, nonadecinyl group, icocinyl group, Examples thereof include an exocinyl group, a henicosynyl group, a heneicosynyl group, a docosynyl group, a tricosynyl group, a tetracosynyl group, a pentacocinyl group, a hexacocinyl group, a heptacosynyl group, an octacocinyl group, an octacocinyl group, a nonacocynyl group, and a triacontinyl group. Of these, a dodecynyl group, a tridecynyl group, a tetradecynyl group, a pentadecynyl group, a hexadecynyl group, a heptadecynyl group, an octadecynyl group, a nonadecinyl group, or an icocinyl group is preferable.

上記X1がNRAを表す場合、R1は、炭素数5以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基を表す。
上記炭素数5以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状及び分岐鎖状の炭素数5〜30のアルキル基(炭素数8〜20が好ましく、炭素数12〜20がより好ましい。)、直鎖状及び分岐鎖状の炭素数5〜30のアルケニル基(炭素数8〜20が好ましく、炭素数12〜20がより好ましい。)、並びに、直鎖状及び分岐鎖状の炭素数5〜30のアルキニル基(炭素数8〜20が好ましく、炭素数12〜20がより好ましい。)が挙げられる。
上記直鎖状及び分岐鎖状の炭素数5〜30のアルキル基、上記直鎖状及び分岐鎖状の炭素数5〜30のアルケニル基、及び、上記直鎖状及び分岐鎖状の炭素数5〜30のアルキニル基の具体例としては、上記R1で表される直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルキル基、上記R1で表される直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルケニル基、及び、上記R1で表される直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルキニル基として例示したものが挙げられる。
If the X 1 represents NR A, R 1 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 5 or more carbon atoms.
The linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 5 or more carbon atoms is a linear or branched alkyl group having 5 to 30 carbon atoms (preferably 8 to 20 carbon atoms, 12 carbon atoms). ~ 20 is more preferable), linear and branched alkenyl groups having 5 to 30 carbon atoms (preferably 8 to 20 carbon atoms, more preferably 12 to 20 carbon atoms), and linear and branched alkenyl groups. Examples thereof include a branched alkynyl group having 5 to 30 carbon atoms (preferably 8 to 20 carbon atoms, more preferably 12 to 20 carbon atoms).
The linear and branched chain alkyl groups having 5 to 30 carbon atoms, the linear and branched chain alkenyl groups having 5 to 30 carbon atoms, and the linear and branched chain carbon atoms 5 specific examples of the 30 alkynyl group, a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1, linear or branched represented by R 1 Examples thereof include alkenyl groups having 6 to 30 carbon atoms and linear and branched alkynyl groups represented by R 1 having 6 to 30 carbon atoms.

式(1B)中、X2は、酸素原子又はNRBを表す。RBは、水素原子又は1価の置換基を表す。RBとしては、なかでも水素原子が好ましい。
Bで表される1価の置換基としては、式(1A)中のRAと同義であり、好適態様も同じである。
上記X2が酸素原子を表す場合、R2は、炭素数12以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基を表す。
上記炭素数12以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状及び分岐鎖状の炭素数12〜30のアルキル基、直鎖状及び分岐鎖状の炭素数12〜30のアルケニル基、並びに、直鎖状及び分岐鎖状の炭素数12〜30のアルキニル基が挙げられる。
上記直鎖状及び分岐鎖状の炭素数12〜30のアルキル基、上記直鎖状及び分岐鎖状の炭素数12〜30のアルケニル基、及び、上記直鎖状及び分岐鎖状の炭素数12〜30のアルキニル基の具体的には、上記R1で表される直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルキル基、上記R1で表される直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルケニル基、及び、上記R1で表される直鎖状及び分岐鎖状の炭素数6〜30のアルキニル基として示したもののうち炭素数が12以上のものが挙げられる。
In formula (1B), X 2 represents an oxygen atom or NR B. R B represents a hydrogen atom or a monovalent substituent. The R B, among them a hydrogen atom is preferable.
Examples of the monovalent substituent represented by R B, has the same meaning as R A in formula (1A), preferred embodiments are also the same.
When X 2 represents an oxygen atom, R 2 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 12 or more carbon atoms.
Examples of the linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 12 or more carbon atoms include a linear and branched alkyl group having 12 to 30 carbon atoms, and a linear and branched chain having 12 carbon atoms. Examples include ~ 30 alkenyl groups and linear and branched chain alkynyl groups having 12 to 30 carbon atoms.
The linear and branched chain alkyl groups having 12 to 30 carbon atoms, the linear and branched chain alkenyl groups having 12 to 30 carbon atoms, and the linear and branched chain carbon atoms 12 Specifically the 30 alkynyl group, a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1, linear or branched represented by R 1 Among the alkenyl groups having 6 to 30 carbon atoms and the linear and branched alkynyl groups represented by R 1 having 6 to 30 carbon atoms, those having 12 or more carbon atoms can be mentioned.

上記X2がNRBのとき、R2は、炭素数6以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基を表す。上記R1で表される炭素数6以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、上記R1で表される炭素数6以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基と同義であり、好適態様も同じである。
上記式(1B)中、R3は、水素原子又はシアノ基を表す。
When X 2 is NR B , R 2 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms. The linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms represented by R 1, the number 6 or more linear or branched aliphatic carbon represented by R 1 It has the same meaning as a hydrocarbon group, and the preferred embodiment is also the same.
In the above formula (1B), R 3 represents a hydrogen atom or a cyano group.

上記式(1)で表される化合物は、公知の方法に準じて合成できる。 The compound represented by the above formula (1) can be synthesized according to a known method.

特定化合物の分子量は特に制限されないが、例えば、150以上である。またその上限は特に制限されないが、例えば1000以下である。特定化合物の分子量としては、なかでも、150〜800が好ましい。 The molecular weight of the specific compound is not particularly limited, but is, for example, 150 or more. The upper limit is not particularly limited, but is, for example, 1000 or less. The molecular weight of the specific compound is preferably 150 to 800.

特定化合物のClogPは特に制限されないが、例えば、0.70以上であり、抗ウイルス活性がより優れる点で、5.00以上が好ましく、7.00以上がより好ましい。その上限値は特に制限されないが、例えば、15.00以下であり、溶解性の観点から、12.00以下が好ましい。
特定化合物のClogPは、ChemBioDraw Ultra Ver13により求めることができる。
The ClogP of the specific compound is not particularly limited, but is preferably 0.70 or more, preferably 5.00 or more, and more preferably 7.00 or more in that the antiviral activity is more excellent. The upper limit is not particularly limited, but is, for example, 15.00 or less, preferably 12.00 or less from the viewpoint of solubility.
The ClogP of the specific compound can be determined by ChemBioDrow Ultra Ver13.

(置換基群W)
例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、及びトリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、及びビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい。ヘテロアリール基を含む)、シアノ基、水酸基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アシルチオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH))、スルホン酸基、カルボキシ基、リン酸基及びその他の公知の置換基が挙げられる。
また、これらの置換基群Wで挙げた各基は、上記の置換基群Wに例示される基が更に置換していてもよい。例えば、アルキル基にハロゲン原子が置換していてもよい。
(Substituent group W)
For example, halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.), alkyl group (including cycloalkyl group, bicycloalkyl group, and tricycloalkyl group), alkenyl group (cycloalkenyl group, and bicycloalkenyl group). ), Alkinyl group, aryl group, heterocyclic group (may be called heterocyclic group, including heteroaryl group), cyano group, hydroxyl group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group, heterocycle Oxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group (including anilino group), ammonio group, acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino Group, sulfamoylamino group, alkyl or arylsulfonylamino group, mercapto group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, acylthio group, sulfamoyl group, alkyl or arylsulfinyl group, alkyl or arylsulfonyl group, acyl group, Aryloxycarbonyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, aryl or heterocyclic azo group, imide group, phosphino group, phosphinyl group, phosphinyloxy group, phosphinylamino group, phosphono group, silyl group, hydrazino group, ureido Examples include groups, boronic acid groups (-B (OH) 2 ), sulfonic acid groups, carboxy groups, phosphoric acid groups and other known substituents.
Further, each group listed in these substituent group W may be further substituted with the group exemplified in the above-mentioned substituent group W. For example, the alkyl group may be substituted with a halogen atom.

以下に、式(1)で表される化合物を例示するが、本発明はこれに制限されない。 Hereinafter, the compound represented by the formula (1) will be illustrated, but the present invention is not limited thereto.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

Figure 2020022437
Figure 2020022437

特定化合物は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物中、特定化合物の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.01質量%以上が好ましく、0.10質量%以上がより好ましく、0.30質量%以上が更に好ましい。また、その上限は、10質量%以下が好ましく、5質量%以下がより好ましい。
The specific compound may be used alone or in combination of two or more.
In the composition of the present invention, the content of the specific compound (the total of a plurality of types, if present) is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.10% by mass or more, based on the total mass of the composition. It is preferable, and 0.30% by mass or more is more preferable. The upper limit thereof is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less.

〔溶媒〕
本発明の組成物は、溶媒を含む。
溶媒としては特に制限されないが、抗ウイルス活性がより優れる点で、アルコールを含むことが好ましい。なお、ここでいうアルコールには、特定化合物は含まれない。
以下、本発明の組成物に用いられ得る溶媒について説明する。
<アルコール>
アルコールとしては特に制限されないが、例えば、炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状、及び環状のアルコール(エーテルアルコールを含む)が好ましい。具体的には、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコール酢酸モノエステル、グリセリン、n−ブタノール、2−ブタノール、i−ブタノール、t−ブタノール、ブタン−1,3−ジオール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、t−アミルアルコール、イソアミルアルコール、2−メチルブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−2−ブテノール、3−メチル−3−ブタノール、1−ペンテン−3−オール、n−ヘキサノール、カプリルアルコール、2−エチル−1−ヘキサノール、デカノール、リナロール、ゲラニオール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、シンナミルアルコール、3−メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、シトロネロール、テルピネオール、ヒドロキシシトロネラール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、及びジエチレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
〔solvent〕
The composition of the present invention contains a solvent.
The solvent is not particularly limited, but alcohol is preferably contained because it has more excellent antiviral activity. The alcohol referred to here does not contain a specific compound.
Hereinafter, the solvent that can be used in the composition of the present invention will be described.
<Alcohol>
The alcohol is not particularly limited, but for example, linear, branched, and cyclic alcohols having 1 to 20 carbon atoms (including ether alcohol) are preferable. Specifically, methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, polyethylene glycol, propylene glycol, propylene glycol acetate monoester, glycerin, n-butanol, 2-butanol, i-butanol, t-butanol, butane-1,3 -Dioyl, diethylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol, n-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, t-amyl alcohol, isoamyl alcohol, 2-methylbutanol, 3-methyl -2-butanol, 3-methyl-2-butenol, 3-methyl-3-butanol, 1-penten-3-ol, n-hexanol, capryl alcohol, 2-ethyl-1-hexanol, decanol, linalol, geraniol, Lauryl alcohol, myristyl alcohol, benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, cinnamyl alcohol, 3-methoxypropanol, methoxymethoxyethanol, ethylene glycol, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol mono-n -Butyl ether, tetraethylene glycol mono-n-butyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, citronellol, terpineol, hydroxycitroneral, hydroxycitronell dimethyl acetal, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, Examples thereof include propylene glycol monoethyl ether, diacetone alcohol, ethylene glycol monoisopropyl ether, and diethylene glycol monomethyl ether.

上記アルコールとしては安全性の観点から食品添加物であることが好ましく、なかでも、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコール酢酸モノエステル、n−ブタノール、2−ブタノール、ブタン−1,3−ジオール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコール、2−メチル−1−ブタノール、1−デカノール、1−ペンテン−3−オール、2−エチル1−ヘキサノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−2−ブテノール、3−メチル−3−ブタノール、イソアミルアルコール、i−ブタノール、ベンジルアルコール、シトロネロール、テルピネオール、ヒドロキシシトロネラール、又はヒドロキシシトロネラールジメチルアセタールが好ましい。 The alcohol is preferably a food additive from the viewpoint of safety, and among them, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, polyethylene glycol, propylene glycol, propylene glycol acetic acid monoester, n-butanol, 2-butanol, butane. -1,3-diol, diethylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol, 2-methyl-1-butanol, 1-decanol, 1-penten-3-ol, 2-ethyl1-hexanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol, 3-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-3-butanol, isoamyl alcohol, i-butanol, benzyl alcohol, citronellol, terpineol, hydroxycitro Neral or hydroxycitronellal dimethyl acetal is preferred.

上記アルコールとしては、なかでも、抗ウイルス活性がより優れる点で、エタノール及びイソプロパノールからなる群より選ばれる1種以上を含むことが好ましい。 The alcohol preferably contains one or more selected from the group consisting of ethanol and isopropanol because of its excellent antiviral activity.

本発明の組成物は、抗ウイルス活性値のばらつきがより小さくなる点で、アルコールとして、炭素数2以下のアルコールと炭素数3以上のアルコールとを含むことが好ましい。炭素数3以上のアルコールは、炭素数2以下のアルコールと比較すると脂溶性が高く、ウイルス及びウイルスが潜伏する汚れを物理的に除去しやすいと考えられる。このため、組成物が炭素数2以下のアルコールと炭素数3以上のアルコールとを含む組成物をワイパーに含浸させ清拭に使用した場合、抗ウイルス活性値のばらつきがより小さくなると考えられる。また、炭素数3以上のアルコールは、炭素数2以下のアルコールと比較すると、界面活性機能も高いと想定されるため、特定化合物から水素が解離して形成されるプロトン受容体との相乗効果がより強化され、抗ウイルス活性が向上することも考えられる。
炭素数2以下のアルコールと炭素数3以上のアルコールとを併用する場合、炭素数2以下のアルコールに対する炭素数3以上のアルコールの体積比(炭素数3以上のアルコールの体積/炭素数2以下のアルコールの体積)は、抗ウイルス活性がより優れる点、及び/又は抗ウイルス活性のばらつきがより小さい点で、0.01以上が好ましい。また、その上限としては特に制限されないが、例えば5以下であり、1.5以下が好ましい。
The composition of the present invention preferably contains an alcohol having 2 or less carbon atoms and an alcohol having 3 or more carbon atoms as alcohols in that the variation in antiviral activity value becomes smaller. Alcohols having 3 or more carbon atoms are more lipophilic than alcohols having 2 or less carbon atoms, and it is considered that viruses and stains lurking in the viruses can be easily physically removed. Therefore, when the wiper is impregnated with a composition containing an alcohol having 2 or less carbon atoms and an alcohol having 3 or more carbon atoms and used for wiping, it is considered that the variation in the antiviral activity value becomes smaller. Further, since it is assumed that an alcohol having 3 or more carbon atoms has a higher surface active function than an alcohol having 2 or less carbon atoms, a synergistic effect with a proton receptor formed by dissociating hydrogen from a specific compound is obtained. It may be further strengthened and the antiviral activity may be improved.
When an alcohol having 2 or less carbon atoms and an alcohol having 3 or more carbon atoms are used in combination, the volume ratio of the alcohol having 3 or more carbon atoms to the alcohol having 2 or less carbon atoms (the volume of the alcohol having 3 or more carbon atoms / the volume of 2 or less carbon atoms) The volume of alcohol) is preferably 0.01 or more in that the antiviral activity is more excellent and / or the variation in the antiviral activity is smaller. The upper limit thereof is not particularly limited, but is, for example, 5 or less, preferably 1.5 or less.

<アルコール以外の溶媒>
アルコール以外の溶媒としては、水、及び有機溶媒(アルコールは除く。)が挙げられる。
上記有機溶媒としては特に制限されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸ゲラニル、酢酸シクロヘキシル、酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルピニル、酢酸フェニルエチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸メンチル、酢酸リナリル、酪酸、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、酪酸シクロヘキシル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールジメチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、2−メチルプロパナール、2−メチルブチルアルデヒド、3−メチル−2−ブテナール、3−メチルブタナール、L−ペリルアルデヒド、アセトアルデヒド、アセト酢酸エチル、イソアミルアセテート、酪酸イソアミル、イソバレルアルデヒド、イソブタナール、酢酸イソプロピル、イソプロピルミリステレート、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、乳酸エチル、ヘプタン酸エチル、オクタナール、オクタン酸エチル、オクタナール、オクタン酸、オクタン酸エチル、オクチルアルデヒド、ギ酸、ギ酸イソアミル、ギ酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ケイ皮アルデヒド、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、シトラール、シトロネラール、ジイソプロピルエーテル、ジイソプロピルジサルファイド、ジイソプロピルジスルフィド、ジエチルエーテル、ジエチルタートレート、ジエチルピロカーボネート、デカナール、デカン酸エチル、トリアセチン、クエン酸三エチル、トルエン、ノナラクトン、バレルアルデヒド、パラメチルアセトフェノン、パラメトキシベンズアルデヒド、ひまし油、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、ブタナール、プロピオンアルデヒド、プロピオン酸、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ベンジル、ヘキサン、ヘプタン、ベンズアルデヒド、ユーカリプトール、イオノン、酢酸テルピニル、α−アミルシンナムアルデヒド、臭素化植物油、酢酸、二炭酸ジメチル、乳酸エチル、熱酸化大豆油、熱酸化大豆油とグリセリンのエステル、及び流動パラフィン等が挙げられる。
<Solvents other than alcohol>
Examples of the solvent other than alcohol include water and organic solvents (excluding alcohol).
The organic solvent is not particularly limited, but for example, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexane, ethyl acetate, isoamyl acetate, isopropyl acetate, geranyl acetate, cyclohexyl acetate, citronellyl acetate, cinnamyl acetate, terpinyl acetate, phenylethyl acetate, butyl acetate, acetic acid. Benzyl, menthyl acetate, linaryl acetate, butyric acid, ethyl butyrate, butyl butyrate, isoamyl butyrate, cyclohexyl butyrate, ethylene dichloride, tetrahydrofuran, toluene, ethylene glycol dimethyl ether, acetylacetone, cyclohexanone, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, ethylene Glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, 2-methylpropanol, 2-methylbutyl aldehyde, 3-methyl-2-butenal, 3-methylbutanal, L-perylaldehyde, acetaldehyde , Ethyl acetoacetate, isoamyl acetate, isoamyl butyrate, isobarrelaldehyde, isobutanal, isopropyl acetate, isopropyl myrysterate, isoamyl isovalerate, ethyl isovalerate, ethyl lactate, ethyl heptate, octanal, ethyl octanate, octanal, Octanoic acid, ethyl octanate, octylaldehyde, formic acid, isoamyl formate, geranyl formate, citronellyl formate, silicate aldehyde, ethyl silicate, methyl silicate, citral, citroneral, diisopropyl ether, diisopropyl disulfide, diisopropyl disulfide, diethyl Ether, diethyl tartrate, diethyl pyrocarbonate, decanal, ethyl decanoate, triacetin, triethyl citrate, toluene, nonalactone, barrel aldehyde, paramethylacetophenone, paramethoxybenzaldehyde, castor oil, isoamyl phenylacetate, isobutyl phenylacetate, phenylacetic acid Ethyl, butanal, propionaldehyde, propionic acid, isoamyl propionate, ethyl propionate, benzyl propionate, hexane, heptane, benzaldehyde, eucalyptol, ionone, terpinyl acetate, α-amylcinnamaldehyde, brominated vegetable oil, acetic acid, di Diethyl carbonate, ethyl lactate, large thermal oxidation Examples thereof include soybean oil, esters of thermally oxidized soybean oil and glycerin, and liquid paraffin.

上記有機溶媒としては安全性上の観点から食品添加物であることが好ましく、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸イソプロピル、酢酸ゲラニル、酢酸シクロヘキシル、酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルピニル、酢酸フェニルエチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸メンチル、酢酸リナリル、酪酸、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、酪酸シクロヘキシル、2−メチルプロパナール、2−メチルブチルアルデヒド、3−メチル−2−ブテナール3−メチルブタナール、l−ペリルアルデヒド、アセトアルデヒド、アセト酢酸エチル、イソアミルアセテート、酪酸イソアミル、イソバレルアルデヒド、イソブタナール、酢酸イソプロピル、イソプロピルミリステレート、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、乳酸エチル、ヘプタン酸エチル、オクタナール、オクタン酸、オクタン酸エチル、オクチルアルデヒド、ギ酸、ギ酸イソアミル、ギ酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ケイ皮アルデヒド、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、シトラール、シトロネラール、ジイソプロピルエーテル、ジイソプロピルジサルファイド、ジイソプロピルジスルフィド、ジエチルエーテル、ジエチルタートレート、ジエチルピロカーボネート、デカナール、デカン酸エチル、トリアセチン、クエン酸三エチル、トルエン、ノナラクトン、バレルアルデヒド、パラメチルアセトフェノン、パラメトキシベンズアルデヒド、ひまし油、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、ブタナール、プロピオンアルデヒド、プロピオン酸、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ベンジル、ヘキサン、ヘプタン、ベンズアルデヒド、ユーカリプトール、イオノン、酢酸テルピニル、α−アミルシンナムアルデヒド、臭素化植物油、酢酸、二炭酸ジメチル、乳酸エチル、熱酸化大豆油、熱酸化大豆油とグリセリンのエステル、又は流動パラフィンが好ましい。 The organic solvent is preferably a food additive from the viewpoint of safety, and is preferably an acetone, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, isoamyl acetate, isopropyl acetate, geranyl acetate, cyclohexyl acetate, citronellyl acetate, cinnamyl acetate, terpinyl acetate, phenyl acetate. Ethyl, butyl acetate, benzyl acetate, menthyl acetate, linaryl acetate, butyric acid, ethyl butyrate, butyl butyrate, isoamyl acetate, cyclohexyl butyrate, 2-methylpropanol, 2-methylbutylaldehyde, 3-methyl-2-butenal 3-methyl Butanal, l-perylaldehyde, acetaldehyde, ethyl acetoacetate, isoamyl acetate, isoamyl butyrate, isobarraldehyde, isobutanal, isopropyl acetate, isopropyl myrysterate, isoamyl isovalerate, ethyl isovalerate, ethyl lactate, ethyl heptate , Octanal, octanoic acid, ethyl octanoate, octylaldehyde, formic acid, isoamyl acetate, geranyl formate, citronellyl formate, silicate aldehyde, ethyl silicate, methyl silicate, citral, citroneral, diisopropyl ether, diisopropyldisulfide, diisopropyl Disulfide, diethyl ether, diethyl tartrate, diethyl pyrocarbonate, decanal, ethyl decanoate, triacetin, triethyl citrate, toluene, nonalactone, barrelaldehyde, paramethylacetophenone, paramethoxybenzaldehyde, castor oil, isoamyl phenylacetate, isobutyl phenylacetate , Ethylphenylacetate, butanal, propionaldehyde, propionic acid, isoamyl propionate, ethyl propionate, benzyl propionate, hexane, heptane, benzaldehyde, eucalyptol, ionone, terpinyl acetate, α-amyl cinnamaldehyde, brominated vegetable oil, Acetic acid, dimethyl dicarbonate, ethyl lactate, hot-oxidized soybean oil, ester of hot-oxidized soybean oil and glycerin, or liquid paraffin are preferable.

本発明の組成物中、溶媒の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.5〜99.9質量%が好ましく、10〜99.8質量%がより好ましく、50〜99.8質量%が更に好ましく、80〜99.8質量%が特に好ましい。 In the composition of the present invention, the content of the solvent (the total of a plurality of types, if present) is preferably 0.5 to 99.9% by mass, preferably 10 to 99.8% by mass, based on the total mass of the composition. % Is more preferable, 50 to 99.8% by mass is further preferable, and 80 to 99.8% by mass is particularly preferable.

本発明の組成物中、アルコールの含有量(複数種存在する場合はその合計)は、抗ウイルス活性がより優れる点で、溶媒の全体積に対して、25体積%以上が好ましく、40体積%以上がより好ましく、50体積%以上が更に好ましい。アルコールの含有量の上限値は特に制限されないが、例えば100体積%以下である。 In the composition of the present invention, the content of alcohol (the total of a plurality of alcohols if present) is preferably 25% by volume or more, preferably 40% by volume, based on the total volume of the solvent, in that the antiviral activity is more excellent. The above is more preferable, and 50% by volume or more is further preferable. The upper limit of the alcohol content is not particularly limited, but is, for example, 100% by volume or less.

〔組成物のpH〕
本発明の組成物は、pHが9.0〜14.0である。pHが9.0未満である場合、抗ウイルス活性が劣る場合がある。抗ウイルス活性がより優れる点で、pHは10.0以上が好ましく、11.0以上がより好ましい。一方、pHは14.0以下であり、金属に対する腐食性がより抑制できる点で、12.0以下が好ましい。
pHは、pH電極「6337−10D」(株式会社堀場製作所製)を使用した卓上型pH計「F−72S」(株式会社堀場製作所製)を用いて測定することができる。具体的な測定方法については、後述の通りである。
なお、本明細書において、pHは、25℃における値を意図する。
[PH of composition]
The composition of the present invention has a pH of 9.0 to 14.0. If the pH is less than 9.0, the antiviral activity may be inferior. The pH is preferably 10.0 or higher, more preferably 11.0 or higher, in that it has more excellent antiviral activity. On the other hand, the pH is 14.0 or less, and 12.0 or less is preferable because the corrosiveness to metal can be further suppressed.
The pH can be measured using a desktop pH meter "F-72S" (manufactured by HORIBA, Ltd.) using a pH electrode "6337-10D" (manufactured by HORIBA, Ltd.). The specific measurement method will be described later.
In the present specification, the pH is intended to be a value at 25 ° C.

〔任意成分〕
本発明の組成物は、本発明の効果を奏する限りにおいて、上記以外の成分が含まれてもよい。任意成分としては特に制限されないが、例えば、界面活性剤、殺菌剤、消毒剤、除菌剤、酸化防止剤、pH調整剤、紫外線吸収剤、キレート剤、保湿剤、増粘剤・ゲル化剤、防腐剤、香料、及び色素等が挙げられる。本発明の組成物は、抗ウイルス活性がより優れる点で、なかでも、界面活性剤、殺菌剤、消毒剤、除菌剤、又は酸化防止剤を含むことが好ましく、界面活性剤、4級アンモニウム塩(例えば、塩化ベンザルコニウム等)、又は酸化防止剤を含むことがより好ましく、界面活性剤、又は4級アンモニウム塩(例えば、塩化ベンザルコニウム等)を含むことが更に好ましい。
[Arbitrary component]
The composition of the present invention may contain components other than the above as long as the effects of the present invention are exhibited. The optional component is not particularly limited, but for example, a surfactant, a disinfectant, a disinfectant, a disinfectant, an antioxidant, a pH adjuster, an ultraviolet absorber, a chelating agent, a moisturizer, a thickener / gelling agent. , Preservatives, fragrances, pigments and the like. The composition of the present invention preferably contains a surfactant, a bactericidal agent, a disinfectant, a disinfectant, or an antioxidant in that the antiviral activity is more excellent, and the surfactant, quaternary ammonium. It is more preferable to contain a salt (for example, benzalkonium chloride, etc.) or an antioxidant, and it is further preferable to contain a surfactant or a quaternary ammonium salt (for example, benzalkonium chloride, etc.).

<界面活性剤及び乳化剤>
本発明の組成物は、界面活性剤及び/又は乳化剤を含むことが好ましい。界面活性剤及び/又は乳化剤を含む本発明の組成物を基布に含浸させてワイパーとして使用する場合、拭き残しが少なく、洗浄性により優れる。
界面活性剤、及び乳化剤としては特に限定されないが、例えば、アニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤等のイオン性界面活性剤(但し、ここでいうイオン性界面活性剤に、4級アンモニウム塩は含まれない)、並びにノニオン性界面活性剤等が挙げられる。
<Surfactants and emulsifiers>
The composition of the present invention preferably contains a surfactant and / or an emulsifier. When the composition of the present invention containing a surfactant and / or an emulsifier is impregnated into a base cloth and used as a wiper, there is little unwiped residue and the cleaning property is excellent.
The surfactant and the emulsifier are not particularly limited, but for example, an ionic surfactant such as an anionic surfactant and a cationic surfactant (however, the ionic surfactant referred to here is a quaternary ammonium salt. Does not include), and nonionic surfactants and the like.

イオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸塩(ドデシル硫酸ナトリウム等)、アルキルベンゼンスルホン酸塩(ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等)、アルキルリン酸塩、及び、コール酸塩(デオキシコール酸ナトリウム、リトコール酸ナトリウム、及びコール酸ナトリウム等)等のアニオン性界面活性剤;アルキルジアミノエチルグリシン塩酸塩等のカチオン性界面活性剤;が挙げられる。 Examples of the ionic surfactant include alkyl sulfate (sodium dodecyl sulfate, etc.), alkylbenzene sulfonate (sodium dodecylbenzene sulfonate, etc.), alkyl phosphate, and cholic acid salt (sodium deoxycholate, sodium lithocate). , And anionic surfactants such as sodium cholic acid; cationic surfactants such as alkyldiaminoethylglycine hydrochloride;

ノニオン系界面活性剤としては、炭素数が20超の化合物が好ましく、例えば、モノ−,ジ−,若しくはポリグリセリンの脂肪酸エステル類、プロピレングリコール脂肪酸モノエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等のエステル型;ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリアルキレンアルキルエーテル、及び、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール等のエーテル型(花王株式会社製、エマルゲンシリーズ等);脂肪酸ポリエチレングリコール、及び、脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン等のエステルエーテル型;脂肪酸アルカノールアミド等のアルカノールアミド型等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤の具体例としては、例えば、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル、ポリエチレングリコールモノセチルエーテル、ポリエチレングリコールモノラウリルエステル、及びポリエチレングリコールモノステアリルエステル等が挙げられる。
The nonionic surfactant is preferably a compound having more than 20 carbon atoms, for example, mono-, di-, or polyglycerin fatty acid esters, propylene glycol fatty acid monoesters, sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, and the like. Ester type; Ether type such as polyoxyethylene alkyl ether, polyalkylene alkyl ether, and polyoxyethylene polyoxypropylene glycol (manufactured by Kao Co., Ltd., Emargen series, etc.); Fatty polyethylene glycol, fatty acid polyoxyethylene sorbitan, etc. Ester ether type; Examples thereof include alkanolamide type such as fatty acid alkanolamide.
Specific examples of the nonionic surfactant include polyethylene glycol monolauryl ether, polyethylene glycol monostearyl ether, polyethylene glycol monocetyl ether, polyethylene glycol monolauryl ester, polyethylene glycol monostearyl ester, and the like.

乳化剤としては特に制限されないが、非イオン性の乳化剤の場合、炭素数20超が好ましい。乳化剤としては、具体的に、オレイン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩が挙げられる。)、カプリン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩が挙げられる。)、カプリル酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩が挙げられる。)、ラウリン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩が挙げられる。)、ガムロジングリセリンエステル、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム、クエン酸ステアリル、クエン酸モノグリセリド、グリセリンの乳酸及び脂肪酸エステル類、モノ−,ジ−,若しくはポリグリセリンの脂肪酸エステル類、ステアリン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、アルミニウム塩、カリウム塩、及びナトリウム塩が挙げられる。)、ミリスチン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、アルミニウム塩、カリウム塩、及びナトリウム塩が挙げられる。)、パルミチン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、アルミニウム塩、カリウム塩、及びナトリウム塩が挙げられる。)、ステアロイル乳酸カルシウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、レシチン、水酸化レシチン、部分水解レシチン、ヒマワリレシチン、酵素処理レシチン、プロピレングリコール脂肪酸エステル、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、キラヤ抽出物、植物性ステロール、スフィンゴ脂質、ダイズサポニン、胆汁末、動物性ステロール、分別レシチン、ユッカフォーム抽出物、卵黄レシチン、トール油、及びロジングリセリンエステルが挙げられる。 The emulsifier is not particularly limited, but in the case of a nonionic emulsifier, the number of carbon atoms is preferably more than 20. Specific examples of the emulsifier include oleate (salt forms include calcium salt, sodium salt, and potassium salt), capric acid salt (salt forms include calcium salt, sodium salt, and salt). Potassium salt can be mentioned), caprylate (salt forms include calcium salt, sodium salt, and potassium salt), laurate (salt forms include calcium salt, sodium salt, and potassium salt). Potassium salt.), Gumrosing lycerin ester, sodium octenyl succinate, stearyl citrate, citrate monoglyceride, glycerin lactic acid and fatty acid esters, mono-, di-, or polyglycerin fatty acid esters, stearic acid. Salts (forms of salts include calcium salt, magnesium salt, ammonium salt, aluminum salt, potassium salt, and sodium salt), myristate (forms of salt include calcium salt, magnesium salt, ammonium salt). , Aluminum salt, potassium salt, and sodium salt.), Palmitate (forms of the salt include calcium salt, magnesium salt, ammonium salt, aluminum salt, potassium salt, and sodium salt),. Calcium stearoyl lactate, sodium stearoyl lactate, sorbitan fatty acid ester, sodium dioctyl sulfosuccinate, lecithin, lecithin hydroxide, partially hydrolyzed lecithin, sunflower lecithin, enzyme-treated lecithin, propylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, poly monostearate Oxyethylene sorbitan, polyoxyethylene sorbitan tristearate, polyoxyethylene sorbitan oleate, Kiraya extract, vegetable sterol, sphingolipid, soybean saponin, bile powder, animal sterol, fractionated lecithin, yukkafoam extract, egg yolk lecithin , Thor oil, and rosinging lycerin ester.

上記界面活性剤及び乳化剤としては、なかでも、安全性の観点から食品添加物であることが好ましく、コール酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩が挙げられる。)、デオキシコール酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩が挙げられる。)、オレイン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩が挙げられる。)、カプリン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩が挙げられる。)、カプリル酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩が挙げられる。)、ラウリン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩が挙げられる。)、ガムロジングリセリンエステル、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム、クエン酸三エチル、クエン酸ステアリル、クエン酸モノグリセリド、グリセリンの乳酸及び脂肪酸エステル類、モノ−,ジ−,若しくはポリグリセリンの脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル、ステアリン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、アルミニウム塩、カリウム塩、及びナトリウム塩が挙げられる。)、ミリスチン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、アルミニウム塩、カリウム塩、及びナトリウム塩が挙げられる。)、パルミチン酸塩(塩の形態としては、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、アルミニウム塩、カリウム塩、及びナトリウム塩が挙げられる。)、ステアロイル乳酸カルシウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、レシチン、水酸化レシチン、部分水解レシチン、ヒマワリレシチン、酵素処理レシチン、プロピレングリコール脂肪酸エステル、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、キラヤ抽出物、植物性ステロール、スフィンゴ脂質、ダイズサポニン、胆汁末、動物性ステロール、分別レシチン、ユッカフォーム抽出物、卵黄レシチン、トール油、又はロジングリセリンエステルが好ましい。 The surfactant and emulsifier are preferably food additives from the viewpoint of safety, and colelate (the salt forms include calcium salt, sodium salt, and potassium salt). , Deoxycholate (forms of salt include calcium salt, sodium salt, and potassium salt), oleate (forms of salt include calcium salt, sodium salt, and potassium salt). ), Caprinate (forms of the salt include calcium salt, sodium salt, and potassium salt), caprylate (forms of the salt include calcium salt, sodium salt, and potassium salt). ), Laurate (forms of salt include calcium salt, sodium salt, and potassium salt), gum rosing lycerin ester, sodium octenyl succinate, triethyl citrate, stearyl citrate, monoglyceride citrate, Glycerin lactic acid and fatty acid esters, mono-, di-, or polyglycerin fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, stearates (in the form of salts, calcium salt, magnesium salt, ammonium salt, aluminum salt, potassium) Salts and sodium salts are included), myristate (salt forms include calcium salt, magnesium salt, ammonium salt, aluminum salt, potassium salt, and sodium salt), palmitate (salt). Examples include calcium salt, magnesium salt, ammonium salt, aluminum salt, potassium salt, and sodium salt), stearoyl calcium lactate, sodium stearoyl lactate, sorbitan fatty acid ester, sodium dioctyl sulfosuccinate, lecithin, hydroxylation. Lecithin, partially hydrolyzed lecithin, sunflower lecithin, enzyme-treated lecithin, propylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan tristearate, polyoxyethylene sorbitan oleate, Kiraya extraction Preferables are foods, vegetable stearic acid, sphingolipids, soybean saponin, bile powder, animal stearic acid, fractionated lecithin, yukkafoam extract, egg yolk lecithin, tall oil, or rosinglycerin ester.

界面活性剤及び乳化剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物が界面活性剤及び/又は乳化剤を含む場合、界面活性剤及び乳化剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.01〜2質量%が好ましく、0.05〜2質量%がより好ましく、0.05〜1質量%が更に好ましい。
The surfactant and emulsifier may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains a surfactant and / or an emulsifier, the content of the surfactant and the emulsifier (the total of a plurality of kinds, if present) is 0.01 to the total mass of the composition. 2% by mass is preferable, 0.05 to 2% by mass is more preferable, and 0.05 to 1% by mass is further preferable.

<殺菌剤、消毒剤、及び除菌剤>
殺菌剤、消毒剤、及び除菌剤としては特に制限されず、例えば、4級アンモニウム塩、金属を含む抗菌剤、光触媒、アルデヒド系化合物、ヨード系化合物、ピグアニド化合物、及びアクリノール水和物(例えば、乳酸6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジン一水和物)等が挙げられる。本発明の組成物と組み合わせた際に、抗ウイルス活性がより優れる点で、なかでも、4級アンモニウム塩が好ましい。
<Fungicides, disinfectants, and disinfectants>
The disinfectant, disinfectant, and disinfectant are not particularly limited, and include, for example, a quaternary ammonium salt, an antibacterial agent containing a metal, a photocatalyst, an aldehyde compound, an iodo compound, a piganide compound, and an acrinol hydrate (for example). , Lactic acid 6,9-diamino-2-ethoxyacridin monohydrate) and the like. A quaternary ammonium salt is particularly preferable because it has more excellent antiviral activity when combined with the composition of the present invention.

(4級アンモニウム塩)
4級アンモニウム塩としては特に制限されず、例えば、下記式(2)〜(5)で表される化合物が挙げられる。
(Quaternary ammonium salt)
The quaternary ammonium salt is not particularly limited, and examples thereof include compounds represented by the following formulas (2) to (5).

Figure 2020022437


Figure 2020022437
Figure 2020022437


Figure 2020022437

式(2)中、R21〜R24は、各々独立に、脂肪族炭化水素基、アリール基、アラルキル基、又はヘテロアリール基を示す。
21〜R24で表される脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。
また、R21〜R24で表される脂肪族炭化水素基は、ヘテロ原子を含んでいてもよい。ヘテロ原子の種類は特に制限されないが、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、又はテルル原子等が挙げられる。なかでも、抗ウイルス活性がより優れる点で、−Y1−、−N(Ra)−、−C(=Y2)−、−CON(Rb)−、−C(=Y3)Y4−、−SOt−、−SO2N(Rc)−、又はこれらを組み合わせた基の態様で含まれることが好ましい。
1〜Y4は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、及びテルル原子からなる群から選択される。なかでも、取り扱いがより簡便である点から、酸素原子、又は硫黄原子が好ましい。tは、1〜3の整数を表す。上記Ra、Rb、及びRcは、各々独立に、水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
なお、上記脂肪族炭化水素基がヘテロ原子を含む場合、−CH2−がヘテロ原子で置換される。
In formula (2), R 21 to R 24 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, an aralkyl group, or a heteroaryl group.
The aliphatic hydrocarbon group represented by R 21 to R 24 may be linear, branched or cyclic.
Further, the aliphatic hydrocarbon group represented by R 21 to R 24 may contain a hetero atom. The type of the hetero atom is not particularly limited, and examples thereof include an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom. Among them, in terms of antiviral activity more excellent, -Y 1 -, - N ( Ra) -, - C (= Y 2) -, - CON (Rb) -, - C (= Y 3) Y 4 - , -SOt-, -SO 2 N (Rc)-, or a combination thereof.
Y 1 to Y 4 are independently selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom. Of these, an oxygen atom or a sulfur atom is preferable because it is easier to handle. t represents an integer of 1 to 3. The Ra, Rb, and Rc independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
When the aliphatic hydrocarbon group contains a hetero atom, −CH 2 − is substituted with the hetero atom.

21〜R24で表される脂肪族炭化水素基としては、具体的には、アルキル基(炭素数1〜30が好ましく、炭素数1〜20がより好ましい)、アルケニル基(炭素数2〜30が好ましく、炭素数2〜20がより好ましい)、又はアルキニル基(炭素数2〜30が好ましく、炭素数2〜20がより好ましい)等が挙げられる。なかでも、アルキル基が好ましい。Specific examples of the aliphatic hydrocarbon group represented by R 21 to R 24 include an alkyl group (preferably 1 to 30 carbon atoms and more preferably 1 to 20 carbon atoms) and an alkenyl group (2 to 2 carbon atoms). 30 is preferable, and 2 to 20 carbon atoms are more preferable), or an alkynyl group (2 to 30 carbon atoms is preferable, and 2 to 20 carbon atoms are more preferable) and the like can be mentioned. Of these, an alkyl group is preferable.

21〜R24で表されるアリール基としては、上述した式(1)中のR1X〜R3Xで表されるアリール基と同義であり、好適態様についても同様である。The aryl group represented by R 21 to R 24 has the same meaning as the aryl group represented by R 1X to R 3X in the above-mentioned formula (1), and the same applies to the preferred embodiment.

21〜R24で表されるアラルキル基としては特に制限されないが、例えば、炭素数7〜15のアラルキル基が好ましく、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、1−ナフチルメチル基、1−(1−ナフチル)エチル基、トリフェニルメチル基、及びピレニルメチル基等が挙げられる。The aralkyl group represented by R 21 to R 24 is not particularly limited, but for example, an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms is preferable, and specifically, a benzyl group, a phenethyl group, a 1-naphthylmethyl group, 1-. Examples thereof include a (1-naphthyl) ethyl group, a triphenylmethyl group, and a pyrenylmethyl group.

21〜R24で表されるヘテロアリール基としては、例えば、炭素数3〜12のヘテロアリール基が好ましく、例えば、フリル基、チオフリル基、ピリジル基、ピラゾール基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、プリン基、ピリミジル基、ピラジル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアジル基、カルバゾリル基、キノキサリル基、及びチアジン基等が挙げられる。As the heteroaryl group represented by R 21 to R 24 , for example, a heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms is preferable, and for example, a frill group, a thiofryl group, a pyridyl group, a pyrazole group, an imidazolyl group, a benzoimidazolyl group and an indrill group. Examples thereof include a group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a purine group, a pyrimidyl group, a pyrazil group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, a triazil group, a carbazolyl group, a quinoxalyl group, and a thiazine group.

21〜R24で表される脂肪族炭化水素基、アリール基、アラルキル基、及びヘテロアリール基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基群Wに例示されるものが挙げられる。The aliphatic hydrocarbon group represented by R 21 to R 24 , an aryl group, an aralkyl group, and a heteroaryl group may further have a substituent. Examples of the substituent include those exemplified in the above-mentioned Substituent Group W.

は、水酸化物イオン以外の1価のアニオンを表す。
としては、具体的には、ハロゲン化物イオン(例えば、F、Cl、Br、I、Br3 、Br2Cl、I3 、IBr2 、Cl2Br、HF2 、H23 、AuBr2 、AuCl2 、AuI2 、及びFeCl4 が挙げられる。)、カルボキシレートアニオン、シアン化物アニオン、スルホンイミドアニオン(N(SO2R)2:Rは、フッ素原子、炭化水素基(例えば、炭素数1〜20のアルキル基が挙げられる。)、又はパーフルオロ炭化水素基(例えば、炭素数1〜20のパーフルオロアルキル基が挙げられる。)である。)、ボロヒドリドアニオン、ジクロロヨウ素酸アニオン、テトラフルオロボレートアニオン、ヘキサフルオロホスファートアニオン、過塩素酸アニオン、硫酸アニオン、硫酸水素アニオン、硝酸アニオン、ジシアナミドアニオン[N(CN)2]、アジ化物アニオン(N3 )、アルカン又はアリールスルホン酸アニオン、パーフルオロアルカン又はアリールスルホン酸アニオン、アルキル又はアリール硫酸エステルアニオン(ROSO3 :Rは、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数6〜18のアリール基を表す。)、アルキル又はアリールリン酸エステルアニオン((RO)2PO2 :Rは、各々独立に、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数6〜18のアリール基を表す。)、チオシアン化物アニオン(SCN)、トリアセトキシボロヒドリドアニオン、ペルルテナートアニオン(RuO4 )、Cu(CF34 、C(CN)3 、及びCF3BF3 が挙げられる。
X represents a monovalent anion other than the hydroxide ion.
Specifically, as X , halide ions (for example, F , Cl , Br , I , Br 3 , Br 2 Cl , I 3 , IBr 2 , Cl 2 Br , HF 2 , H 2 F 3 , AuBr 2 , AuCl 2 , AuI 2 , and FeCl 4 ), carboxylate anion, cyanide anion, sulfonimide anion (N (SO 2 R) ) 2 : R includes a fluorine atom, a hydrocarbon group (for example, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms), or a perfluoro hydrocarbon group (for example, a perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms). .. for) a), borohydride anions, Jikuroroyou periodate anion, tetrafluoroborate anion, hexafluorophosphate anion, perchloric acid anion, sulfate anion, hydrogen anions sulfate, nitrate anions, dicyanamide anion [N - ( CN) 2 ], azide anion (N 3 ), alkane or aryl sulfonic acid anion, perfluoroalkane or aryl sulfonic acid anion, alkyl or aryl sulfate anion (ROSO 3 : R has 1 to 20 carbon atoms. Alkyl group or aryl group having 6 to 18 carbon atoms.), Alkyl or aryl phosphate anion ((RO) 2 PO 2 : R is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or carbon, respectively. . the number represents the 6-18 aryl group), thiocyanide anion (S - CN), triacetoxyborohydride anion perruthenate anion (RuO 4 -), Cu ( CF 3) 4 -, C (CN) 3 − And CF 3 BF 3 .

以下に、式(2)で表される化合物を例示するが、本発明はこれに制限されない。 Hereinafter, the compound represented by the formula (2) will be illustrated, but the present invention is not limited thereto.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

Figure 2020022437
Figure 2020022437

式(3)中、Xは、式(2)中のXと同義であり、好適態様も同じである。
また、R31及びR32は、式(2)中のR21〜R24と同義であり、好適態様も同じである。
31及びY32は、各々独立に、−C(R332−、−NR34−、−O−、−CO−、−CO2−、−S−、−SO−、又は−SO2−を表す。なお、式(2)中、Y32が複数ある場合、複数のY32は同一であっても、異なっていてもよい。
33は、水素原子、又は、脂肪族炭化水素基、アリール基、アラルキル基、へテロアリール基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1価の有機基を表す。
34は、水素原子、又は、脂肪族炭化水素基、アリール基、アラルキル基、及びへテロアリール基からなる群より選ばれる1価の有機基を表す。
33及びR34で表される脂肪族炭化水素基、アリール基、アラルキル基、及びヘテロアリール基は、式(2)中のR21〜R24で表される脂肪族炭化水素基、アリール基、アラルキル基、又はヘテロアリール基と同義であり、好適態様も同じである。
33及びR34で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
In the formula (3), X - is, X in the formula (2) - has the same meaning as, preferred embodiments are also the same.
Further, R 31 and R 32 have the same meanings as R 21 to R 24 in the formula (2), and the preferred embodiments are also the same.
Y 31 and Y 32 are each independently, -C (R 33) 2 - , - NR 34 -, - O -, - CO -, - CO 2 -, - S -, - SO-, or -SO 2 Represents-. When there are a plurality of Y 32s in the equation (2), the plurality of Y 32s may be the same or different.
R 33 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group selected from the group consisting of an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, an aralkyl group, a heteroaryl group, and a halogen atom.
R 34 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group selected from the group consisting of an aliphatic hydrocarbon group, an aryl group, an aralkyl group, and a heteroaryl group.
The aliphatic hydrocarbon group, aryl group, aralkyl group, and heteroaryl group represented by R 33 and R 34 are the aliphatic hydrocarbon group and aryl group represented by R 21 to R 24 in the formula (2). , Aralkyl group, or heteroaryl group, and preferred embodiments are also the same.
Examples of the halogen atom represented by R 33 and R 34 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

33及びR34で表される脂肪族炭化水素基、アリール基、アラルキル基、又はヘテロアリール基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基群Wに例示されるものが挙げられる。The aliphatic hydrocarbon group represented by R 33 and R 34 , an aryl group, an aralkyl group, or a heteroaryl group may further have a substituent. Examples of the substituent include those exemplified in the above-mentioned Substituent Group W.

なお、Y31、又はY32が、−C(R332−又は−NR34−を表す場合、R31で表される1価の有機基は、R33又はR34と互いに連結して芳香族性又は非芳香族性の環を形成してもよい。
また、R31及びR32は、互いに連結して芳香族性又は非芳香族性の環を形成してもよい。
nは、1〜18の整数を表す。
When Y 31 or Y 32 represents −C (R 33 ) 2 − or −NR 34 −, the monovalent organic group represented by R 31 is linked to R 33 or R 34. Aromatic or non-aromatic rings may be formed.
In addition, R 31 and R 32 may be linked to each other to form an aromatic or non-aromatic ring.
n represents an integer of 1-18.

以下に、式(3)で表される化合物を例示するが、本発明はこれに制限されない。 Hereinafter, the compound represented by the formula (3) will be illustrated, but the present invention is not limited thereto.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

式(4)中、Xは、式(2)中のXと同義であり、好適態様も同じである。
また、R41は、式(2)中のR21〜R24と同義であり、好適態様も同じである。
41〜Y45は、各々独立に、窒素原子、又は=CR42−を表す。R42は、水素原子、又は、1価の置換基を示す。
42で表される1価の置換基としては特に制限されないが、例えば、上述した置換基群Wに例示されるものが挙げられる。
なお、Y41〜Y45のうちの2以上が=CR42−を表す場合、隣接する炭素原子に置換するR42同士は、互いに連結して芳香族性又は非芳香族性の環を形成してもよい。
また、Y41〜Y45が=CR42−を表す場合、R42で表される1価の置換基は、R41と互いに連結して芳香族性又は非芳香族性の環を形成してもよい。
In the formula (4), X - is, X in the formula (2) - has the same meaning as, preferred embodiments are also the same.
Further, R 41 has the same meaning as R 21 to R 24 in the formula (2), and the preferred embodiment is also the same.
Y 41 to Y 45 each independently represent a nitrogen atom or = CR 42 −. R 42 represents a hydrogen atom or a monovalent substituent.
The monovalent substituent represented by R 42 is not particularly limited, and examples thereof include those exemplified in the above-mentioned substituent group W.
When two or more of Y 41 to Y 45 represent = CR 42 −, R 42s substituted with adjacent carbon atoms are connected to each other to form an aromatic or non-aromatic ring. You may.
When Y 41 to Y 45 represent = CR 42 −, the monovalent substituent represented by R 42 is linked to R 41 to form an aromatic or non-aromatic ring. May be good.

以下に、式(4)で表される化合物を例示するが、本発明はこれに制限されない。 Hereinafter, the compound represented by the formula (4) will be illustrated, but the present invention is not limited thereto.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

Figure 2020022437
Figure 2020022437

式(5)中、Xは、式(2)中のXと同義であり、好適態様も同じである。
51〜Y53は、式(4)のY41〜Y45と同義であり、好適態様も同じである。
54は、>NR51、硫黄原子、又は酸素原子を表す。
51及びR52は、式(2)中のR21〜R24と同義であり、好適態様も同じである。
In the formula (5), X - is, X in the formula (2) - has the same meaning as, preferred embodiments are also the same.
Y 51 to Y 53 are synonymous with Y 41 to Y 45 in the formula (4), and the preferred embodiments are also the same.
Y 54 represents> NR 51 , a sulfur atom, or an oxygen atom.
R 51 and R 52 are synonymous with R 21 to R 24 in the formula (2), and the preferred embodiments are also the same.

以下に、式(5)で表される化合物を例示するが、本発明はこれに制限されない。 Hereinafter, the compound represented by the formula (5) will be illustrated, but the present invention is not limited thereto.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

Figure 2020022437
Figure 2020022437

(金属を含む抗菌剤)
金属を含む抗菌剤としては特に制限されず、公知のものを使用できる。
上記金属としては、例えば、金、銀、銅、水銀、亜鉛、鉄、鉛、ビスマス、チタン、錫、及びニッケル等が挙げられる。また、金属を含む抗菌剤に含まれる金属の態様は特に限定されず、金属粒子、金属イオン、及び金属塩(金属錯体を含む)等の形態が挙げられる。なかでも、抗菌性がより優れる点で、金属は、金、銀、又は銅が好ましい。
(Antibacterial agent containing metal)
The antibacterial agent containing a metal is not particularly limited, and known ones can be used.
Examples of the metal include gold, silver, copper, mercury, zinc, iron, lead, bismuth, titanium, tin, nickel and the like. The mode of the metal contained in the antibacterial agent containing a metal is not particularly limited, and examples thereof include forms such as metal particles, metal ions, and metal salts (including metal complexes). Among them, the metal is preferably gold, silver or copper in that it has more excellent antibacterial properties.

また、金属を含む抗菌剤としては、担体と、担体上に担持された上記金属を含む金属担持担体であってもよい。
担体の種類は特に限定されず、公知の担体を使用できる。担体としては、例えば、無機酸化物(例えば、ゼオライト(結晶性アルミノケイサン塩)、シリカゲル、粘土鉱物等のケイ酸塩、ガラス(水溶性ガラスを含む)、リン酸ジルコニウム、及びリン酸カルシウム等)、活性炭、金属担体、及び有機金属等が挙げられる。
Further, the antibacterial agent containing a metal may be a carrier and a metal-supported carrier containing the above-mentioned metal supported on the carrier.
The type of carrier is not particularly limited, and known carriers can be used. Examples of the carrier include inorganic oxides (for example, zeolite (crystalline aluminokeisan salt), silica gel, silicates such as clay minerals, glass (including water-soluble glass), zirconium phosphate, calcium phosphate, etc.) and activated carbon. , Metal carriers, organic metals and the like.

金属を含む抗菌剤としては、抗菌性により優れる点で、銀を含む抗菌剤が好ましい。
銀を含む抗菌剤としては、具体的には、硝酸銀、塩化銀、硫酸銀、乳酸銀、及び酢酸銀等の銀塩;銀アンモニア錯体、銀クロロ錯体、及び銀チオスルファト錯体等の銀錯体;銀粒子;銀イオン;これらを上記担体に担持させた銀担持担体;等が挙げられる。
As the antibacterial agent containing a metal, an antibacterial agent containing silver is preferable because it is more excellent in antibacterial properties.
Specific examples of the antibacterial agent containing silver include silver salts such as silver nitrate, silver chloride, silver sulfate, silver lactate, and silver acetate; silver complexes such as silver ammonia complex, silver chloro complex, and silver thiosulfato complex; silver. Particles; silver ions; a silver-supporting carrier in which these are supported on the above carrier; and the like can be mentioned.

(光触媒)
光触媒としては、光触媒作用を示すことが知られている物質であれば特に制限されず、例えば、TiO2、SrTiO2、ZnO、CdS、SnO2、及びWO3等が挙げられる。
(photocatalyst)
The photocatalyst is not particularly limited as long as it is a substance known to exhibit a photocatalytic action, and examples thereof include TiO 2 , SrTiO 2 , ZnO, CdS, SnO 2 , and WO 3 .

(アルデヒド系化合物)
アルデヒド系化合物としては特に制限されないが、例えば、グルタラール、フタラール、及びホルマリン等が挙げられる。
(Aldehyde compound)
The aldehyde-based compound is not particularly limited, and examples thereof include glutaral, phthalal, and formalin.

(ヨード系化合物)
ヨード系化合物としては特に制限されないが、例えば、ポピドンヨード、及びヨードチンキ等が挙げられる。
(Iodine compound)
The iodine-based compound is not particularly limited, and examples thereof include povidone iodine and iodine tincture.

(ピグアニド化合物)
ピグアニド化合物としては特に制限されないが、例えば、クロルヘキシジングルコン酸塩、クロルヘキシジン塩酸塩、及びクロルヘキシジン酢酸塩等が挙げられる。
(Piguanide compound)
The piganide compound is not particularly limited, and examples thereof include chlorhexidine gluconate, chlorhexidine hydrochloride, and chlorhexidine acetate.

殺菌剤、消毒剤、及び除菌剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物が殺菌剤、消毒剤、及び/又は除菌剤を含む場合、殺菌剤、消毒剤、及び除菌剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.001〜10質量%が好ましく、0.01〜3質量%がより好ましく、0.01〜1質量%が更に好ましい。
The disinfectant, disinfectant, and disinfectant may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains a disinfectant, a disinfectant, and / or a disinfectant, the content of the disinfectant, the disinfectant, and the disinfectant (the total of the disinfectants if a plurality of types exist) is the composition. With respect to the total mass, 0.001 to 10% by mass is preferable, 0.01 to 3% by mass is more preferable, and 0.01 to 1% by mass is further preferable.

<酸化防止剤>
本発明の組成物は、酸化防止剤(但し、特定化合物を除く。)を含むことが好ましい。本発明の組成物が酸化防止剤を含む場合、抗ウイルス活性がより優れる。
酸化防止剤としては特に制限されず、例えば、「抗酸化剤の理論と実際」(梶本著、三書房 1984)、及び「酸化防止剤ハンドブック」(猿渡、西野、田端著、大成社 1976)に記載の各種酸化防止剤を使用できる。
<Antioxidant>
The composition of the present invention preferably contains an antioxidant (excluding specific compounds). When the composition of the present invention contains an antioxidant, the antiviral activity is more excellent.
The antioxidant is not particularly limited, and is described in, for example, "Theory and Practice of Antioxidants" (Kajimoto, Sanshobo 1984) and "Handbook of Antioxidants" (Saruwatari, Nishino, Tabata, Taiseisha 1976). The various antioxidants described can be used.

酸化防止剤としては、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体、及びそれらの塩;エリソルビン酸、エリソルビン酸誘導体、及びそれらの塩;フェノール性水酸基を有する化合物;フェニレンジアミン等のアミン系化合物;が挙げられる。 Examples of the antioxidant include ascorbic acid, ascorbic acid derivatives, and salts thereof; erythorbic acid, erythorbic acid derivatives, and salts thereof; compounds having a phenolic hydroxyl group; amine compounds such as phenylenediamine.

上記アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体、及びそれらの塩としては、例えば、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸ナトリウム、L−アスコルビン酸カリウム、L−アスコルビン酸カルシウム、L−アスコルビン酸リン酸エステル、L−アスコルビン酸リン酸エステルのマグネシウム塩、L−アスコルビン酸硫酸エステル、L−アスコルビン酸硫酸エステル2ナトリウム塩、L−アスコルビン酸ステアリン酸エステル、L−アスコルビン酸2−グルコシド、L−アスコルビル酸パルミチン酸エステル、及びテトライソパルミチン酸L−アスコルビル等が挙げられる。 Examples of the ascorbic acid, ascorbic acid derivative, and salts thereof include L-ascorbic acid, sodium L-ascorbic acid, potassium L-ascorbic acid, calcium L-ascorbic acid, L-ascorbic acid phosphate, and L-. Magnesium salt of ascorbic acid phosphate, L-ascorbic acid sulfate ester, L-ascorbic acid sulfate disodium salt, L-ascorbic acid stearate ester, L-ascorbic acid 2-glucoside, L-ascorbic acid palmitate, And L-ascorbic acid tetraisopalmitate and the like.

上記エリソルビン酸、エリソルビン酸誘導体、及びそれらの塩としては、例えば、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、エリソルビン酸カリウム、エリソルビン酸カルシウム、エリソルビン酸リン酸エステル、及びエリソルビン酸硫酸エステル等が挙げられる。 Examples of the above-mentioned erythorbic acid, erythorbic acid derivative, and salts thereof include erythorbic acid, sodium erythorbate, potassium erythorbate, calcium erythorbic acid, erythorbic acid phosphate, and erythorbic acid sulfate ester.

上記フェノール性水酸基を有する化合物としては、ポリフェノール類(例えば、茶抽出物に含まれるカテキン)、ノルジヒドログアヤレチック酸(NDGA)、没食子酸エステル類(例えば、没食子酸プロピル、没食子酸ブチル、及び没食子酸オクチル等)、BHT(ジブチルヒドロキシトルエン)、BHA(ブチルヒドロキシアニソール)、カルシノン酸類(ローズマリー抽出物等)、フェルラ酸、ビタミンE類、及びビスフェノール類等が挙げられる。
なお、上記ビタミンE類としては、例えば、トコフェロール(ビタミンE)及びその誘導体、並びに、トコトリエノール及びその誘導体等が挙げられる。
上記トコフェロール及びその誘導体としては、例えば、dl−α−トコフェロール、dl−β−トコフェロール、dl−γ−トコフェロール、dl−δ−トコフェロール、酢酸dl−α−トコフェロール、ニコチン酸−dl−α−トコフェロール、リノール酸−dl−α−トコフェロール、コハク酸dl−α−トコフェロール、及びこれらの酢酸エステル等が挙げられる。
上記トコトリエノール及びその誘導体としては、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノール、及びこれらの酢酸エステル等が挙げられる。
Examples of the compound having a phenolic hydroxyl group include polyphenols (for example, catechin contained in tea extract), nordihydroguayaletic acid (NDGA), gallate esters (for example, propyl gallate, butyl gallate, and butyl gallate). (Octyl gallate, etc.), BHT (dibutylhydroxytoluene), BHA (butylhydroxyanisole), carcinonic acids (rosemary extract, etc.), ferulic acid, vitamin Es, bisphenols, and the like.
Examples of the vitamin Es include tocopherol (vitamin E) and its derivatives, tocotrienols and their derivatives, and the like.
Examples of the tocopherol and its derivatives include dl-α-tocopherol, dl-β-tocopherol, dl-γ-tocopherol, dl-δ-tocopherol, dl-α-tocopherol acetate, and -dl-α-tocopherol nicotinate. Examples thereof include linoleic acid-dl-α-tocopherol, succinic acid dl-α-tocopherol, and acetates thereof.
Examples of the tocotrienol and its derivative include α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol, δ-tocotrienol, and acetates thereof.

上記アミン系化合物としては、フェニレンジアミン、ジフェニル−p−フェニレンジアミン、及び4−アミノ−p−ジフェニルアミン等が挙げられる。 Examples of the amine compound include phenylenediamine, diphenyl-p-phenylenediamine, 4-amino-p-diphenylamine and the like.

上記酸化防止剤としては、なかでも、安全性の観点から食品添加物であることが好ましく、4−ヘキシルレゾルシン、BHT、ブチルヒドロキシアニソール、エチレンジアミン四酢酸カルシウムニナトリウム、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸カルシウム、L−アスコルビン酸ステアリン酸エステル、L−アスコルビン酸ナトリウム、L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル、tert−ブチルヒドロキノン、d−α−トコフェロール濃縮物、dl−α−トコフェロール、アノクソマー、イソアスコルビン酸、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、クエン酸イソプロピル、グアヤク脂、グアヤク樹脂、ジラウリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸、チオジプロピオン酸ジステアリルエステル、チオ硫酸ナトリウム、ノルジヒドログアヤレチック酸、ピロ亜硫酸カリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、プロトカテキュ酸エチル、フェルラ酸、没食子酸プロピル、没食子酸イソアミル、没食子酸ドデシル、亜硫酸カリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、又は塩化第一錫が好ましい。 The antioxidant is preferably a food additive from the viewpoint of safety, and is preferably 4-hexylresorcin, BHT, butylhydroxyanisole, ethylenediamine tetraacetate disodium, L-ascorbic acid, and L-ascorbic acid. Calcium acid, L-ascorbic acid stearic acid ester, L-ascorbic acid sodium, L-ascorbic acid palmitate, tert-butylhydroquinone, d-α-tocopherol concentrate, dl-α-tocopherol, anoxomer, isoascorbic acid, Elysorbic acid, sodium erythorbic acid, isopropyl citrate, guayaku fat, guayak resin, dilaurylthiodipropionate, thiodipropionic acid, thiodipropionic acid distearyl ester, sodium thiosulfate, nordihydroguayaletic acid, pyrosulfite Potassium, sodium pyrosulfate, ethyl protocatechuate, ferulic acid, propyl ascorbic acid, isoamyl ascorbic acid, dodecyl ascorbic acid, potassium sulfite, sodium sulfite, potassium hydrogen sulfite, sodium hydrogen sulfite, or stannous chloride are preferred.

酸化防止剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物が酸化防止剤を含む場合、酸化防止剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.001〜2質量%が好ましく、0.01〜1質量%がより好ましく、0.01〜0.5質量%が更に好ましい。
The antioxidant may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains an antioxidant, the content of the antioxidant (the total of a plurality of types, if present) is preferably 0.001 to 2% by mass with respect to the total mass of the composition. 0.01 to 1% by mass is more preferable, and 0.01 to 0.5% by mass is further preferable.

<pH調整剤>
pH調整剤としては特に制限されないが、金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、及びナトリウムエトキシド等)、金属酸化物(例えば、酸化カルシウム、及び酸化マグネシウム等)、炭酸水素塩(炭酸水素アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、及び炭酸水素カルシウム等)、金属水酸化物(水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化アルミニウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、水酸化ユウロピリウム(II)、及び水酸化タリウム(I)等)、炭酸塩(炭酸アンモニウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸セシウム等)、水酸化4級アンモニウム、有機塩基(グアニジン誘導体、ジアザビシクロウンデセン、及びジアザビシクロノネン等)、フォスファゼン塩基、及びプロアザフォスファトラン塩基等が挙げられる。
pH調整剤としては、安全性の観点から食品添加物として使用されるものが好ましく、ナトリウムメトキシド、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸アンモニウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、又は炭酸マグネシウムが好ましい。
<pH adjuster>
The pH adjuster is not particularly limited, but is limited to metal alkoxides (eg, sodium methoxydo, sodium ethoxydo, etc.), metal oxides (eg, calcium oxide, magnesium oxide, etc.), and bicarbonates (ammonium hydrogencarbonate, carbonate, etc.). Sodium hydrogen hydrogen, potassium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate, etc.), metal hydroxides (calcium hydroxide, magnesium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydroxide, lithium hydroxide, aluminum hydroxide, rubidium hydroxide, cesium hydroxide , Strontium hydroxide, barium hydroxide, uropyrium hydroxide (II), and tarium hydroxide (I), etc.), carbonates (ammonium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, magnesium carbonate, cesium carbonate, etc.), Examples thereof include quaternary ammonium hydroxide, organic bases (guanidine derivatives, diazabicycloundecene, diazabicyclononen, etc.), phosphazene bases, proazaphosphatlan bases, and the like.
As the pH adjuster, those used as food additives are preferable from the viewpoint of safety, and sodium methoxydo, calcium oxide, magnesium oxide, ammonium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, calcium hydrogencarbonate, and hydroxide are preferable. Calcium, magnesium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydroxide, ammonium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, or magnesium carbonate are preferred.

pH調整剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物がpH調整剤を含む場合、pH調整剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、特定化合物の含有量等によって適宜変更されるため、限定することはできないが、組成物のpHが9.5超となるように、組成物の全質量に対して、0.001〜30質量%が好ましく、0.005〜20質量%がより好ましく、0.01〜10質量%が更に好ましい。
The pH adjuster may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains a pH adjuster, the content of the pH adjuster (the total of a plurality of types, if present) is appropriately changed depending on the content of a specific compound and the like, and thus cannot be limited. , 0.001 to 30% by mass, more preferably 0.005 to 20% by mass, 0.01 to 10% by mass, based on the total mass of the composition so that the pH of the composition exceeds 9.5. Mass% is more preferred.

<紫外線吸収剤>
紫外線吸収剤としては特に制限されないが、例えば、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸オクチル、及びサリチル酸トリエタノールアミン等のサリチル酸系化合物;パラアミノ安息香酸、エチルジヒドロキシプロピルパラアミノ安息香酸、グリセリルパラアミノ安息香酸、オクチルジメチルパラアミノ安息香酸、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、及びパラジメチルアミノ安息香酸2−エチルへキシル等のパラアミノ安息香酸系化合物;4−(2−β−グルコピラノシロキシ)プロポキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナトリウム、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、及びヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸及びその三水塩、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−硫酸、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2、2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、及び2−ヒドロキシ−4−N−オクトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル(別名;パラメトキシケイ皮酸オクチル)、ジパラメトキシケイ皮酸モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリル、2,5−ジイソプロピルケイ皮酸メチル、2,4,6−トリス[4−(2−エチルへキシルオキシカルボニル)アニリノ]−1,3,5−トリアジン、トリメトキシケイ皮酸メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルイソペンチル、パラメトキシケイ皮酸イソプロピル・ジイソプロピルケイ皮酸エステル混合物、及びp−メトキシハイドロケイ皮酸ジエタノールアミン塩等のケイ皮酸系化合物;2−フェニル−ベンズイミダゾール−5−硫酸、4−イソプロピルジベンゾイルメタン、及び4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン等のベンゾイルメタン系化合物;2−シアノ−3,3−ジフェニルプロパ−2−エン酸−2−エチルヘキシルエステル(別名;オクトクリレン)、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2−エチルへキシル、1−(3,4−ジメトキシフェニル)−4,4−ジメチル−1,3−ペンタンジオン、シノキサート、メチル−O−アミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、3−(4−メチルベンジリデン)カンフル、オクチルトリアゾン、4−(3,4−ジメトキシフェニルメチレン)−2,5−ジオキソ−1−イミダゾリジンプロピオン酸2−エチルヘキシル、これらの高分子誘導体、並びにシラン誘導体等が挙げられる。
<UV absorber>
The ultraviolet absorber is not particularly limited, and is, for example, a salicylic acid-based compound such as homomentyl salicylate, octyl salicylate, and triethanolamine salicylate; paraaminobenzoic acid, ethyldihydroxypropyl paraaminobenzoic acid, glyceryl paraaminobenzoic acid, octyldimethylparaaminobenzoic acid. , Paradimethylaminobenzoate amyl, and paraaminobenzoic acid compounds such as 2-ethylhexyl paradimethylaminobenzoate; 4- (2-β-glucopyranosyloxy) propoxy-2-hydroxybenzophenone, dihydroxydimethoxybenzophenone, Sodium dihydroxydimethoxybenzophenone disulfonate, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, and hydroxymethoxybenzophenone sulfonic acid and its trihydrate, sodium hydroxymethoxybenzophenone sulfonate, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfate, 2, 2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2'4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, and 2-hydroxy- Benzophenone compounds such as 4-N-octoxybenzophenone; 2-ethylhexyl paramethoxycinerate (also known as octyl paramethoxykei dermatate), mono-2-ethylhexarate glyceryl diparamethoxycinerate, 2,5 -Methyl diisopropylsilicate, 2,4,6-tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine, methylbis trimethoxysilicate (trimethylsiloxy) silylisopentyl , Paramethoxycinerate isopropyl-diisopropylsilicate ester mixture, and silicic acid compounds such as p-methoxyhydrosilicate diethanolamine salt; 2-phenyl-benzimidazole-5-sulfate, 4-isopropyldibenzoylmethane , And benzoylmethane compounds such as 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane; 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoic acid-2-ethylhexyl ester (also known as octocrylene), dimethoxybenzylidene. 2-Ethylhexyl dioxoimidazolidine propionate, 1- (3,4-dimethoxyphenyl) -4,4-dimethyl-1,3-pentandione, synoxate, methyl -O-aminobenzoate, 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate, 3- (4-methylbenzylidene) camphor, octylriazone, 4- (3,4-dimethoxyphenylmethylene) -2,5 Examples thereof include 2-ethylhexyl dioxo-1-imidazolidine propionate, high molecular weight derivatives thereof, and silane derivatives.

紫外線吸収剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物が紫外線吸収剤を含む場合、紫外線吸収剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.001〜3質量%が好ましく、0.001〜2質量%がより好ましく、0.001〜1質量%が更に好ましい。
The ultraviolet absorber may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains an ultraviolet absorber, the content of the ultraviolet absorber (the total of a plurality of types, if present) is preferably 0.001 to 3% by mass with respect to the total mass of the composition. 0.001 to 2% by mass is more preferable, and 0.001 to 1% by mass is further preferable.

<キレート剤>
キレート剤としては特に制限されないが、例えば、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、ホスホン酸系キレート剤、リン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、高分子電解質(オリゴマー電解質を含む)系キレート剤、ジメチルグリオキシム、チオグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸、及びグリオキサール酸等が挙げられる。これらのキレート剤は、それぞれフリーの酸型であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であってもよい。
<Chelating agent>
The chelating agent is not particularly limited, and for example, an aminopolycarboxylic acid chelating agent, an aromatic or aliphatic carboxylic acid chelating agent, an amino acid chelating agent, a phosphonic acid chelating agent, a phosphoric acid chelating agent, and a hydroxycarboxylic acid. Examples thereof include chelating agents based on polymers, polymer chelating agents (including oligomer electrolytes), dimethylglioxime, thioglycolic acid, phytic acid, glyoxylic acid, and glyoxal acid. Each of these chelating agents may be in the form of a free acid or in the form of a salt such as a sodium salt, a potassium salt, or an ammonium salt.

アミノポリカルボン酸系キレート剤としては、例えば、エチレンジアミンテトラ酢酸、エチレンジアミンジ酢酸、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、N−(2−ヒドロキシエチル)イミノジ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミントリ酢酸、グリコールエーテルジアミンテトラ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸、及びこれらの塩類等が挙げられる。 Examples of the aminopolycarboxylic acid-based chelating agent include ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminediacetic acid, cyclohexanediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, iminodiacetic acid, N- (2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, and N- (2). -Hydroxyethyl) ethylenediaminetriacetic acid, glycol etherdiaminetetraacetic acid, glutamate diacetic acid, aspartate diacetic acid, salts thereof and the like can be mentioned.

芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレート剤としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼライン酸、イタコン酸、アコニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチルサリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、アミノ安息香酸(アントラニル酸を含む)、フタル酸、フマル酸、トリメリット酸、没食子酸、ヘキサヒドロフタル酸、及びこれらの塩類等が挙げられる。 Examples of aromatic or aliphatic carboxylic acid-based chelating agents include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, sebacic acid, azelaic acid, itaconic acid, aconitic acid, pyruvate, and salicylic acid. Examples thereof include acetylsalicylic acid, hydroxybenzoic acid, aminobenzoic acid (including anthranic acid), phthalic acid, fumaric acid, trimellitic acid, oxalic acid, hexahydrophthalic acid, and salts thereof.

アミノ酸系キレート剤としては、例えば、グリシン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、メチオニン、及びこれらの塩類等が挙げられる。 Examples of the amino acid-based chelating agent include glycine, serine, alanine, lysine, cystine, cysteine, ethionine, tyrosine, methionine, and salts thereof.

ホスホン酸系キレート剤としては、例えば、イミノジメチルホスホン酸、アルキルジホスホン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、及びこれらの塩類等が挙げられる。 Examples of the phosphonic acid-based chelating agent include iminodimethylphosphonic acid, alkyldiphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, and salts thereof.

リン酸系キレート剤としては、例えば、オルトリン酸、ピロリン酸、トリリン酸、及びポリリン酸等が挙げられる。 Examples of the phosphoric acid-based chelating agent include orthophosphoric acid, pyrophosphoric acid, triphosphoric acid, polyphosphoric acid and the like.

ヒドロキシカルボン酸系キレート剤としては、例えば、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸、及びこれらの塩類等が挙げられる。 Examples of the hydroxycarboxylic acid-based chelating agent include malic acid, citric acid, glycolic acid, gluconic acid, heptonic acid, tartrate acid, lactic acid, and salts thereof.

高分子電解質(オリゴマー電解質を含む)系キレート剤としては、例えば、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合体、イタコン酸重合体、及びこれらの重合体の構成モノマー2種以上からなる共重合体、並びにエポキシコハク酸重合体等が挙げられる。 Examples of the polymer electrolyte (including oligomeric electrolyte) chelating agent include an acrylic acid polymer, a maleic anhydride polymer, an α-hydroxyacrylic acid polymer, an itaconic acid polymer, and a constituent monomer 2 of these polymers. Examples thereof include copolymers composed of more than one species, epoxy succinic acid polymers, and the like.

キレート剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物がキレート剤を含む場合、キレート剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.001〜3質量%が好ましく、0.001〜2質量%がより好ましく、0.001〜1質量%が更に好ましい。
The chelating agent may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains a chelating agent, the content of the chelating agent (the total of a plurality of types, if present) is preferably 0.001 to 3% by mass, based on the total mass of the composition. 001 to 2% by mass is more preferable, and 0.001 to 1% by mass is further preferable.

<保湿剤>
保湿剤としては特に制限されず、例えば、デオキシリボ核酸、ムコ多糖類、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、アロエエキス、ゼラチン、エラスチン、キチン、キトサン、加水分解卵殻膜、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチルグルコシド、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ベタイン、及びホエイ等が挙げられる。
<Moisturizer>
The moisturizing agent is not particularly limited, and for example, deoxyribonucleic acid, mucopolysaccharide, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, aloe extract, gelatin, elastin, chitin, chitosan, hydrolyzed eggshell membrane, polyoxyethylene methyl glucoside, polyoxypropylene methyl. Examples thereof include glucoside, sodium lactate, urea, sodium pyrrolidone carboxylate, betaine, whey and the like.

保湿剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物が保湿剤を含む場合、保湿剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.001〜3質量%が好ましく、0.001〜2質量%がより好ましく、0.001〜1質量%が更に好ましい。
The moisturizer may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains a moisturizer, the content of the moisturizer (the total of a plurality of types, if present) is preferably 0.001 to 3% by mass with respect to the total mass of the composition. 001 to 2% by mass is more preferable, and 0.001 to 1% by mass is further preferable.

<増粘剤及びゲル化剤>
増粘剤及びゲル化剤としては、例えば、無水マレイン酸・メチルビニルエーテル共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体、アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、セルロース又はその誘導体、ケラチン及びコラーゲン又はそれらの誘導体、アルギン酸カルシウム、プルラン、寒天、タマリンド種子多糖類、キサンタンガム、カラギーナン、ハイメトキシルペクチン、ローメトキシルペクチン、グアーガム、アラビアゴム、えん麦ガム、アカシアガム、結晶セルロース、アラビノガラクタン、カラヤガム、トラガカントガム、カロブビーンガム、ガティガム、アルギン酸及びその塩(塩の形態としては、アンモニウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、及びナトリウム塩が挙げられる。)、アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルブミン、カゼイン、カードラン、βグルカン及びβグルカン誘導体、ローカストビーンガム、ジェランガム、カッシアガム、マンナン、タラガム、トラガントガム、タマリンドガム、デキストラン、ポリデキストロース、α−グルコース、エチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース及びその塩(塩の形態としては、カルシウム塩、及びナトリウム塩が挙げられる。)、酵素分解カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルデンプン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルエチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピル化エピ架橋デンプン、ヒドロキシプロピル化リン酸架橋デンプン、アミロペクチン、ヒドロキシプロピル化リン酸架橋デンプン、アセチル化アジピン酸架橋デンプン、酸化ヒドロキシプロピル化エピ架橋デンプン、アセチル化リン酸架橋デンプン、アセチル化酸化デンプン、アルカリ処理デンプン、酸化ヒドロキシプロピル化エピ架橋デンプン、グリセロール架橋デンプン、酸処理デンプン、リン酸モノエステル化リン酸架橋デンプン、リン酸化デンプン、酢酸デンプン、漂白デンプン、酵素処理デンプン、酸化デンプン、デンプングリコール酸ナトリウム、デンプンコハク酸ナトリウム、グルコマンナン、シクロデキストリン、デキストリン、プルラン、ペクチン、ポリアクリル酸ナトリウム、ユーケマ、β−1,3−グルカン寒天、並びにα−グルコースの誘導体等が挙げられる。
<Thickener and gelling agent>
Examples of the thickener and gelling agent include maleic anhydride / methyl vinyl ether copolymer, dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer, acrylamide / acrylic acid / dimethyldialylammonium chloride copolymer, cellulose or a derivative thereof. Keratin and collagen or derivatives thereof, calcium alginate, purulan, agar, tamarind seed polysaccharide, xanthan gum, carrageenan, high methoxyl pectin, low methoxyl pectin, guar gum, gum arabic, starch gum, acacia gum, crystalline cellulose, arabinogalactan, Karaya gum, tragacant gum, carob bean gum, gati gum, alginic acid and salts thereof (forms of salts include ammonium salt, potassium salt, calcium salt, and sodium salt), propylene glycol alginate, albumin, casein, curdran, β Glucane and β-glucan derivatives, locust bean gum, gellan gum, cassia gum, mannan, tara gum, tragant gum, tamarind gum, dextran, polydextrose, α-glucose, ethylhydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose and salts thereof (calcium salt in the form of salt) , And sodium salts.), Enzymatically degraded sodium carboxymethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl starch, hydroxypropyl methyl cellulose, methyl ethyl cellulose, methyl cellulose, hydroxypropylated epi-crosslinked starch, hydroxypropylated phosphoric acid cross-linked starch, amylopectin, Hydroxypropylated phosphoric acid cross-linked starch, acetylated adipic acid cross-linked starch, oxidized hydroxypropylated epi-crosslinked starch, acetylated phosphoric acid cross-linked starch, acetylated oxidized starch, alkali-treated starch, oxidized hydroxypropylated epi-crosslinked starch, glycerol cross-linked starch , Acid-treated starch, phosphoric acid monoesterified phosphoric acid cross-linked starch, phosphorylated starch, acetate starch, bleached starch, enzyme-treated starch, oxidized starch, sodium starch glycolate, sodium starch succinate, glucomannan, cyclodextrin, dextrin, Examples thereof include purulan, starch, sodium polyacrylate, eukema, β-1,3-glucan agar, and derivatives of α-glucose.

増粘剤及びゲル化剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物が増粘剤及び/又はゲル化剤を含む場合、増粘剤及びゲル化剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.001〜3質量%が好ましく、0.001〜2質量%がより好ましく、0.001〜1質量%が更に好ましい。
The thickener and the gelling agent may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains a thickener and / or a gelling agent, the content of the thickening agent and the gelling agent (the total of a plurality of kinds, if present) is based on the total mass of the composition. 0.001 to 3% by mass is preferable, 0.001 to 2% by mass is more preferable, and 0.001 to 1% by mass is further preferable.

<防腐剤>
防腐剤としては特に制限されないが、例えば、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、ソルビン酸ナトリウム、ソルビン酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、過酸化水素、ギ酸、ギ酸エチル、ジ亜塩素酸ナトリウム、プロピオン酸、プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カルシウム、ペクチン分解物、ポリリジン、フェノキシエタノール、チラム、チアベンダゾール、イマザリル、ジフェニル、ナタマイシン、フルジオキソニル、アゾキシストロビン、及びティートリー油が挙げられる。
<Preservative>
The preservative is not particularly limited, but for example, sodium benzoate, sodium benzoate, potassium sorbate, sodium sorbate, sorbic acid, sodium dehydroacetate, hydrogen peroxide, formate, ethyl formate, sodium dichlorate, propionic acid. , Sodium propionate, calcium propionate, pectin degradation products, polylysine, phenoxyethanol, tiram, thiabendazole, imazalyl, diphenyl, natamycin, fludioxonyl, azoxystrone, and tea tree oil.

防腐剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物が防腐剤を含む場合、防腐剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.001〜3質量%が好ましく、0.001〜2質量%がより好ましく、0.001〜1質量%が更に好ましい。
The preservative may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains a preservative, the content of the preservative (the total of a plurality of types, if present) is preferably 0.001 to 3% by mass with respect to the total mass of the composition. 001 to 2% by mass is more preferable, and 0.001 to 1% by mass is further preferable.

<香料>
香料としては特に制限されないが、例えば、ジャコウ、アカシア油、アニス油、イランイラン油、ジャスミン油、スウィートオレンジ油、スペアミント油、ゼラニウム油、ネロリ油、ハッカ油、ヒノキ油、フェンネル油、ペパーミント油、ベルガモット油、ライム油、ラベンダー油、レモン油、レモングラス油、ローズ油、ローズウッド油、アニスアルデヒド、シベトン、ムスコン、及びリモネン等が挙げられる。
<Fragrance>
The fragrance is not particularly limited, but for example, jako, acacia oil, anis oil, ylang ylang oil, jasmine oil, sweet orange oil, spare mint oil, geranium oil, neroli oil, peppermint oil, hinoki oil, fennel oil, peppermint oil, etc. Examples thereof include bergamot oil, lime oil, lavender oil, lemon oil, lemongrass oil, rose oil, rosewood oil, anisaldehyde, sibeton, muscon, and limonene.

香料は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物が香料を含む場合、香料の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.001〜3質量%が好ましく、0.001〜2質量%がより好ましく、0.001〜1質量%が更に好ましい。
The fragrance may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains a fragrance, the content of the fragrance (the total of a plurality of types, if present) is preferably 0.001 to 3% by mass, preferably 0.001 to 1% by mass, based on the total mass of the composition. 2% by mass is more preferable, and 0.001 to 1% by mass is further preferable.

<色素>
色素としては特に制限されないが、例えば、オキアミ色素、オレンジ色素、カオリン、グンジョウ、酸化クロム、酸化鉄、二酸化チタン、及びクロロフィル等が挙げられる。
<Dye>
The pigment is not particularly limited, and examples thereof include krill pigment, orange pigment, kaolin, gunjo, chromium oxide, iron oxide, titanium dioxide, and chlorophyll.

色素は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物が色素を含む場合、香料の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全質量に対して、0.001〜3質量%が好ましく、0.001〜2質量%がより好ましく、0.001〜1質量%が更に好ましい。
The dye may be used alone or in combination of two or more.
When the composition of the present invention contains a dye, the content of the fragrance (the total of a plurality of types, if present) is preferably 0.001 to 3% by mass, preferably 0.001 to 1% by mass, based on the total mass of the composition. 2% by mass is more preferable, and 0.001 to 1% by mass is further preferable.

〔組成物の製造方法〕
本発明の組成物は、上述した必須成分及び任意成分を、適宜混合することによって調製できる。なお、上記成分の混合の順番は特に制限されない。
[Method for producing composition]
The composition of the present invention can be prepared by appropriately mixing the above-mentioned essential components and optional components. The order of mixing the above components is not particularly limited.

〔剤型〕
本発明の組成物の剤型は特に制限されないが、例えば、液剤、ジェル剤、エアゾールスプレー剤、及び非エアゾールスプレー剤等が挙げられる。
[Dosage form]
The dosage form of the composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include liquid preparations, gel preparations, aerosol spray preparations, and non-aerosol spray preparations.

〔用途〕
本発明の組成物は、抗ウイルス用組成物として使用されることが好ましく、例えば、カリシウイルス科、オルトミクソウイルス科、コロナウイルス科、及びヘルペスウイルス科等に属するウイルスを不活化する作用を有するため、上記のウイルスに作用させて上記のウイルスの活性を減少させる用途が好ましい。なお、カリシウイルス科に属するウイルスとしては、ノロウイルス属、サポウイルス属、ラゴウイルス属、ネボウイルス属、及びベシウイルス属に属するウイルス等が挙げられる。本発明の組成物は、なかでも、ノロウイルス属に属するウイルス及びベシウイルス属に属するウイルスに対して良好な不活化効果を発揮する。
また、本発明の組成物は、細菌及び真菌等の微生物(例えば、大腸菌、及びブドウ球菌等)に対して良好な不活化効果を発揮する。
[Use]
The composition of the present invention is preferably used as an antiviral composition, and has an action of inactivating viruses belonging to, for example, Caliciviridae, Orthomixovirus, Coronavirus, Herpesvirus, etc. Therefore, it is preferable to use it by acting on the above virus to reduce the activity of the above virus. Examples of viruses belonging to the family Caliciviridae include viruses belonging to the genus Norovirus, Sapovirus, Lagovirus, Nebovirus, and Vesivirus. The composition of the present invention exerts a good inactivating effect on viruses belonging to the genus Norovirus and viruses belonging to the genus Vesivirus.
In addition, the composition of the present invention exerts a good inactivating effect on microorganisms such as bacteria and fungi (for example, Escherichia coli, staphylococcus, etc.).

組成物は、なかでも、抗ノロウイルス用組成物として用いられるのが好ましい。
上記組成物の使用方法としては特に制限されないが、ノロウイルスが付着、又は、付着するおそれがある箇所に、塗布する、又は、予め塗布しておくことができる。組成物を塗布する方法としては特に制限されないが、例えば組成物を上記箇所に噴霧する方法、組成物を含む基布等によって上記箇所を拭く方法、及び、液体洗浄料である組成物で手指を洗浄する方法等が挙げられる。
The composition is preferably used as an anti-norovirus composition.
The method of using the above composition is not particularly limited, but it can be applied or pre-applied to a place where norovirus adheres or may adhere. The method of applying the composition is not particularly limited, but for example, a method of spraying the composition on the above-mentioned part, a method of wiping the above-mentioned part with a base cloth containing the composition, and a method of wiping the above-mentioned part with a composition which is a liquid cleaning agent are used. Examples include a cleaning method.

[スプレー]
本発明のスプレーは、スプレー容器と、上記スプレー容器に収容された抗ウイルス用組成物と、を含む。なお、抗ウイルス用組成物としては、既に説明したとおりである。
上記スプレー容器は、エアゾールスプレー容器であっても、非エアゾールスプレー容器であってもよい。上記スプレー容器としては、なかでも、非エアゾールスプレー容器が好ましい。
上記スプレー容器がエアゾールスプレー容器である場合とは、例えば、スプレー容器が抗ウイルス用組成物以外に液体ガス及び圧縮ガス等のガスを含む形態を意図する。エアゾールスプレー容器としては、具体的には、液化石油ガス(LPG)、ジメチルエーテル(DME)、炭酸ガス、窒素ガス、及びイソペンタン等のガスを含むスプレー容器が挙げられる。
上記スプレー容器が非エアゾールスプレー容器である場合とは、スプレー容器が、液体ガス及び圧縮ガス等のガスを実質的に含まずに、容器中に収容される液体を霧状及び泡状等の形態で容器外へ噴出させる機構を備えている形態を意図する。非エアゾールスプレー容器としては、例えば、ポンプ式、及びトリガー式等の蓄圧式のスプレー容器が挙げられる。
[spray]
The spray of the present invention includes a spray container and an antiviral composition contained in the spray container. The composition for antiviral is as described above.
The spray container may be an aerosol spray container or a non-aerosol spray container. As the spray container, a non-aerosol spray container is particularly preferable.
When the spray container is an aerosol spray container, for example, it is intended that the spray container contains a gas such as a liquid gas and a compressed gas in addition to the antiviral composition. Specific examples of the aerosol spray container include a spray container containing a gas such as liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether (DME), carbon dioxide gas, nitrogen gas, and isopentan.
When the spray container is a non-aerosol spray container, the spray container does not substantially contain gas such as liquid gas and compressed gas, and the liquid contained in the container is in the form of mist or foam. It is intended to have a mechanism for ejecting the gas out of the container. Examples of the non-aerosol spray container include an accumulator type spray container such as a pump type and a trigger type.

[ワイパー]
本発明のワイパーは、基布と、上記基布に含浸させた抗ウイルス用組成物と、を含む。
なお、抗ウイルス用組成物としては、既に説明したとおりである。
上記基布としては特に制限されず、天然繊維で形成されたものであっても、化学繊維で形成されたものであってもよい。
天然繊維としては、例えば、パルプ、綿、麻、亜麻、羊毛、キヤメル、カシミヤ、モヘヤ、及び絹等が挙げられる。
化学繊維としては、ポリエチレンテレフタレート、レーヨン、ポリノジック、アセテート、トリアセテート、ナイロン、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリアルキレンパラオキシベンゾエート、及びポリクラール等が挙げられる。
これらの基布のうち、組成物を含浸させやすい点で、親水性の基布が好ましい。親水性の基布とは、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、アミド基、及びスルホニル基等の親水性基を有する繊維を含む基布である。親水性の基布としては、具体的には、植物性繊維、綿、パルプ、動物性繊維、レーヨン、ナイロン、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、及びポリビニルアルコール等が挙げられる。
また、基布としては、不織布、布、タオル、ガーゼ、及び脱脂綿等も使用でき、不織布が好ましい。
[Wiper]
The wiper of the present invention includes a base cloth and an antiviral composition impregnated in the base cloth.
The composition for antiviral is as described above.
The base cloth is not particularly limited, and may be one made of natural fibers or one made of chemical fibers.
Examples of natural fibers include pulp, cotton, hemp, flax, wool, camel, cashmere, mohair, silk and the like.
Examples of chemical fibers include polyethylene terephthalate, rayon, polynosic, acetate, triacetate, nylon, polyester, polyacrylonitrile, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyethylene, polypropylene, polyurethane, polyalkylene paraoxybenzoate, and polyclaral. Be done.
Of these base fabrics, hydrophilic base fabrics are preferable because they are easily impregnated with the composition. The hydrophilic base cloth is a base cloth containing a fiber having a hydrophilic group such as a hydroxyl group, an amino group, a carboxy group, an amide group, and a sulfonyl group. Specific examples of the hydrophilic base fabric include vegetable fibers, cotton, pulp, animal fibers, rayon, nylon, polyester, polyacrylonitrile, polyvinyl alcohol and the like.
Further, as the base cloth, non-woven fabric, cloth, towel, gauze, absorbent cotton and the like can be used, and non-woven fabric is preferable.

また、基布の目付(単位面積当たりの質量)は、100g/m2以下が好ましい。上記組成物を基布に含浸させる際の含浸量は、基布の質量に対して1倍以上の量が好ましい。The basis weight (mass per unit area) of the base cloth is preferably 100 g / m 2 or less. The amount of impregnation when the base cloth is impregnated with the above composition is preferably 1 times or more the mass of the base cloth.

以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。 The present invention will be described in more detail below based on examples. The materials, amounts used, ratios, treatment contents, treatment procedures, etc. shown in the following examples can be appropriately changed as long as they do not deviate from the gist of the present invention. Therefore, the scope of the present invention should not be construed as limiting by the examples shown below.

[実施例1の抗ウイルス用組成物]
〔調製方法〕
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノール90mgを仕込んだガラス製容器に、エタノール8.7mLを加えた。次に、上記ガラス製容器内に、水と1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液とを、水の総量が20.4mL(溶媒の全体積に対するエタノール濃度30体積%)、且つ、調液後の抗ウイルス用組成物のpHが11.5となるように加えて、抗ウイルス用組成物を得た。
なお、pHの測定は、下記方法により実施した。
[Composition for antiviral of Example 1]
[Preparation method]
8.7 mL of ethanol was added to a glass container containing 90 mg of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol. Next, in the above glass container, water and a 1 mol / L sodium hydroxide aqueous solution were placed in a total amount of 20.4 mL of water (ethanol concentration 30% by volume based on the total volume of the solvent), and the resistance after preparation. An anti-viral composition was obtained by adding the composition for virus to a pH of 11.5.
The pH was measured by the following method.

〔pHの測定〕
pH計(製品名「pH・水質分析計 LAQUA F−72S」、(株)堀場製作所製)、及びpH電極(製品名「6377−10D」、(株)堀場製作所製)を用い、pH標準液にてpHを校正後に測定を行った。サンプル液を液温25℃に調製後、電極をサンプル液に浸漬し、1〜2分程度放置し、数値が安定化したときのpHの値を読み取った。
[Measurement of pH]
A pH standard solution using a pH meter (product name "pH / water quality analyzer LAQUA F-72S", manufactured by HORIBA, Ltd.) and a pH electrode (product name "6377-10D", manufactured by HORIBA, Ltd.). The pH was calibrated and then measured. After preparing the sample solution at a solution temperature of 25 ° C., the electrode was immersed in the sample solution and left to stand for about 1 to 2 minutes, and the pH value when the numerical value became stable was read.

〔抗ウイルス剤のpKaの評価〕
以下の装置及び手順により、抗ウイルス剤のpKaを求めた。
<装置>
電位差自動滴定装置AT−610(京都電子工業株式会社製)
<手順>
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノール1mmolをエタノール40mLに溶解し、精製水10mLを加えた。1mol/Lの塩酸を1mL添加後、1mol/Lの水酸化ナトリウムにて滴定することにより、pKaを算出した。なお、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールのpKaは、11.7であった。
次いで、得られたpKaを下記基準により評価した。
また、各実施例及び各比較例で使用する抗ウイルス剤についても、上述した方法によりpKaを算出し、下記基準により評価した。
[Evaluation of pKa of antiviral agent]
The pKa of the antiviral agent was determined by the following equipment and procedure.
<Device>
Potential difference automatic titrator AT-610 (manufactured by Kyoto Denshi Kogyo Co., Ltd.)
<Procedure>
1 mmol of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol was dissolved in 40 mL of ethanol, and 10 mL of purified water was added. After adding 1 mL of 1 mol / L hydrochloric acid, pKa was calculated by titrating with 1 mol / L sodium hydroxide. The pKa of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol was 11.7.
Then, the obtained pKa was evaluated according to the following criteria.
In addition, the antiviral agents used in each Example and each Comparative Example were also evaluated according to the following criteria by calculating pKa by the method described above.

<評価基準>
「A」:pKaが10以上14以下
「B」:pKaが9以上10未満又は14超15以下
「C」:pKaが9未満又は15超
<Evaluation criteria>
"A": pKa is 10 or more and 14 or less "B": pKa is 9 or more and less than 10 or 14 or more and 15 or less "C": pKa is less than 9 or more than 15

〔ClogP値の評価〕
ChemBioDraw Ultra Ver13により、抗ウイルス剤のClogP値を求めた。
また、各実施例及び各比較例で使用する抗ウイルス剤についても、上述した方法によりClogP値を求めた。
[Evaluation of LogP value]
The ClogP value of the antiviral agent was determined by ChemBioDraw Ultra Ver13.
In addition, the ClogP value of the antiviral agent used in each Example and each Comparative Example was determined by the above-mentioned method.

[実施例2〜25、及び比較例1〜3の抗ウイルス用組成物]
〔実施例2〜25、及び比較例1〜3の抗ウイルス用組成物の調製〕
実施例1の抗ウイルス用組成物の調製方法に準じて、表1に示す成分配合及びpHにて、実施例2〜25、及び比較例1〜3の抗ウイルス用組成物を調製した。
[Antiviral compositions of Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 3]
[Preparation of antiviral compositions of Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 3]
According to the method for preparing the antiviral composition of Example 1, the antiviral compositions of Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 3 were prepared with the component formulations and pHs shown in Table 1.

〔実施例1〜25、比較例1〜3の抗ウイルス用組成物の評価〕
調製した実施例1〜25、及び比較例1〜3の抗ウイルス用組成物について、以下に示す方法により、抗ウイルス活性の評価を実施した。
[Evaluation of Antiviral Compositions of Examples 1 to 25 and Comparative Examples 1 to 3]
The prepared antiviral compositions of Examples 1 to 25 and Comparative Examples 1 to 3 were evaluated for antiviral activity by the methods shown below.

<抗ネコカリシウイルス活性の評価>
MEM(Minimum Essential Media)培地中でネコカリシウイルス(Feline calicivirus:ATCC VR−782)を培養して得たウイルス液を、上記で作製した抗ウイルス用組成物に接種した後に、10秒間撹拌した後、約25℃にて1分間静置した。次に、ウイルス液接種後の抗ウイルス用組成物の液0.1mLを回収し、9.9mLのSCDLP培地(Soybean. Casein Digest Agar with Lecithin and Polysorbate 80、血清を終濃度10%となるように添加したもの)に入れてよく混合し、試験液を得た。次に、寒天培地上で培養したCRFK細胞(猫腎由来株化細胞、ATCC CCL−94)に、上記試験液を0.1mL接種し、37℃で1時間吸着させた。次に、CRFK細胞上の試験液を洗い流し、寒天培地を重層して、2〜3日間培養した。培養後、形成されたプラーク数を計数し、感染価を算出し、これを「抗ウイルス用組成物の感染価」とした。また、抗ウイルス用組成物に代えて滅菌済精製水を用いた以外は上記方法と同様にして作製した検体についても感染価を算出し、これを「対照の感染価」とした。
抗ウイルス用組成物の抗ウイルス活性(抗ウイルス活性値)は下記式1を用いて算出し、計算結果を下記基準を用いて評価した。結果を表1に示す。
<Evaluation of anti-feline calicivirus activity>
A virus solution obtained by culturing feline calicivirus (ATCC VR-782) in a MEM (Minimum Essential Media) medium is inoculated into the antiviral composition prepared above, and then stirred for 10 seconds. , The mixture was allowed to stand at about 25 ° C. for 1 minute. Next, 0.1 mL of the antiviral composition solution after inoculation with the virus solution was collected, and 9.9 mL of SCDLP medium (Soybean. Casein Disease Agar with Lecithin and Polysorbate 80) was used so that the final concentration of serum was 10%. It was put into the added product) and mixed well to obtain a test solution. Next, 0.1 mL of the above test solution was inoculated into CRFK cells (cat kidney-derived cell lines, ATCC CCL-94) cultured on an agar medium, and the cells were adsorbed at 37 ° C. for 1 hour. Next, the test solution on the CRFK cells was washed away, an agar medium was layered, and the cells were cultured for 2 to 3 days. After culturing, the number of plaques formed was counted, the infectious titer was calculated, and this was used as the "infectious titer of the antiviral composition". In addition, the infectious titer was calculated for a sample prepared in the same manner as above except that sterilized purified water was used instead of the antiviral composition, and this was used as the "control infectious titer".
The antiviral activity (antiviral activity value) of the antiviral composition was calculated using the following formula 1, and the calculation result was evaluated using the following criteria. The results are shown in Table 1.

式1: 抗ウイルス活性値=A−B
上記Aは、対照の感染価の常用対数値を表す。
上記Bは、抗ウイルス用組成物の感染価の常用対数値を表す。
Equation 1: Antiviral activity value = AB
The above A represents a common logarithmic value of the control infectious titer.
B above represents a common logarithmic value of the infectious titer of the antiviral composition.

(評価基準)
「A」:抗ウイルス活性値が4.0以上
「B」:抗ウイルス活性値が3.5以上4.0未満
「C」:抗ウイルス活性値が3.0以上3.5未満
「D」:抗ウイルス活性値が2.0以上3.0未満
「E」:抗ウイルス活性値が2.0未満
(Evaluation criteria)
"A": Antiviral activity value is 4.0 or more "B": Antiviral activity value is 3.5 or more and less than 4.0 "C": Antiviral activity value is 3.0 or more and less than 3.5 "D" : Antiviral activity value is 2.0 or more and less than 3.0 "E": Antiviral activity value is less than 2.0

以下の表において、「oleyl」とは、C1835で表される不飽和アルキル基を意図する。In the table below, "oleyl" is intended an unsaturated alkyl group represented by C 18 H 35.

Figure 2020022437
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Figure 2020022437
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Figure 2020022437
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表1の結果から、実施例の抗ウイルス用組成物は、ネコカリシウイルスに対して優れた抗ウイルス活性を示すことが確認された。
また、実施例1〜4の対比から、抗ウイルス用組成物は、アルコールの含有量が、溶媒の全体積に対して40〜100体積%(好ましくは50〜100体積%)である場合、ネコカリシウイルスに対してより優れた抗ウイルス活性を示すことが確認された。
また、実施例4〜7の対比から、抗ウイルス用組成物は、pHが10.0以上(好ましくは11.0以上)の場合、ネコカリシウイルスに対してより優れた抗ウイルス活性を示すことが確認された。
また、実施例3、実施例11〜16の対比から、抗ウイルス剤のpKaが10〜14の場合、ネコカリシウイルスに対してより優れた抗ウイルス活性を示すことが確認された。
また、実施例18〜25の対比から、抗ウイルス剤のClogP値が5.00以上(好ましくは7.00以上)の場合、ネコカリシウイルスに対してより優れた抗ウイルス活性を示すことが確認された。
また、実施例18〜25の対比から、抗ウイルス剤として、式(1)で表される化合物を含み、且つ、上記化合物が1価の置換基として−C(=O)−O−RX4で表される基又は−C(=O)−NRX5−RX6を有し、上記RX4及び上記RX6の炭素数が8以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数が12以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基)である場合である場合、ネコカリシウイルスに対してより優れた抗ウイルス活性を示すことが確認された。
また、実施例18〜25の結果、及び後述する実施例32〜33の結果から、比較的低いpH領域(pHが9.0以上11.0未満)であっても、抗ウイルス剤のClogP値が5.00以上(好ましくは7.00以上)である場合、ClogP値による抗ウイルス性が有効に作用することで、ネコカリシウイルスに対してより優れた抗ウイルス活性を示すことが確認された。
一方、比較例の抗ウイルス用組成物は、ネコカリシウイルスに対する抗ウイルス活性が劣ることが明らかである。
From the results in Table 1, it was confirmed that the antiviral composition of the example showed excellent antiviral activity against feline calicivirus.
Further, from the comparison of Examples 1 to 4, the antiviral composition is a feline when the alcohol content is 40 to 100% by volume (preferably 50 to 100% by volume) with respect to the total volume of the solvent. It was confirmed that it shows better antiviral activity against calicivirus.
Further, from the comparison of Examples 4 to 7, the antiviral composition shows more excellent antiviral activity against feline calicivirus when the pH is 10.0 or more (preferably 11.0 or more). Was confirmed.
Further, from the comparison of Examples 3 and 11 to 16, it was confirmed that when the pKa of the antiviral agent was 10 to 14, it showed more excellent antiviral activity against feline calicivirus.
Further, from the comparison of Examples 18 to 25, it was confirmed that when the ClogP value of the antiviral agent was 5.00 or more (preferably 7.00 or more), it showed better antiviral activity against feline calicivirus. Was done.
Further, from the comparison of Examples 18 to 25, the compound represented by the formula (1) is contained as an antiviral agent, and the above compound is a monovalent substituent of -C (= O) -OR X4. A linear or branched aliphatic hydrocarbon group having a group represented by (= O) -NR X5- R X6 and having 8 or more carbon atoms in the above RX4 and the above RX6 ( It was confirmed that when it is preferably a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 12 or more carbon atoms, it exhibits more excellent antiviral activity against cat calicivirus.
Further, from the results of Examples 18 to 25 and the results of Examples 32 to 33 described later, the ClogP value of the antiviral agent even in a relatively low pH range (pH is 9.0 or more and less than 11.0). It was confirmed that when the value is 5.00 or more (preferably 7.00 or more), the antiviral property based on the ClogP value works effectively to exhibit more excellent antiviral activity against feline calicivirus. ..
On the other hand, it is clear that the antiviral composition of the comparative example is inferior in antiviral activity against feline calicivirus.

[実施例26〜33、及び比較例4の抗ウイルス用組成物]
〔実施例26〜33、及び比較例4の抗ウイルス用組成物の調製〕
実施例1の抗ウイルス用組成物の調製方法に準じて、表2に示す成分配合及びpHにて、実施例26〜33の抗ウイルス用組成物を調製した。
また、比較例4の抗ウイルス用組成物(表中には不表示)として、次亜塩素酸ナトリウム水溶液を調製した。
[Antiviral compositions of Examples 26-33 and Comparative Example 4]
[Preparation of antiviral compositions of Examples 26 to 33 and Comparative Example 4]
According to the method for preparing the antiviral composition of Example 1, the antiviral compositions of Examples 26 to 33 were prepared with the component formulations and pHs shown in Table 2.
In addition, an aqueous sodium hypochlorite solution was prepared as the antiviral composition of Comparative Example 4 (not shown in the table).

〔実施例26〜33、及び比較例4の抗ウイルス用組成物の評価〕
<金属腐食性の評価>
表2に記載の各抗ウイルス用組成物約100mLをステンレス製のバットにとり、密閉条件下、室温にて、アルミニウム、銅、及び真鍮の各プレートを浸漬した。一週間後、各プレートを取り出し、目視でプレート表面を観察し、下記基準で評価した。
[Evaluation of Antiviral Compositions of Examples 26-33 and Comparative Example 4]
<Evaluation of metal corrosiveness>
Approximately 100 mL of each antiviral composition shown in Table 2 was placed in a stainless steel vat, and aluminum, copper, and brass plates were immersed at room temperature under closed conditions. After one week, each plate was taken out, the surface of the plate was visually observed, and the evaluation was made according to the following criteria.

(評価基準)
「A」:変化なし。
「B」:光沢の低下や若干の色の変化が確認された。
「C」:錆が発生した。
(Evaluation criteria)
"A": No change.
"B": A decrease in gloss and a slight change in color were confirmed.
"C": Rust has occurred.

また、各抗ウイルス用組成物について、実施例1と同様の方法により抗ネコカリシウイルス活性の評価を行った。 In addition, the antiviral activity of each antiviral composition was evaluated by the same method as in Example 1.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

表2の結果から、抗ウイルス用組成物がpH12.0以下である場合、アルミ板、銅、及び真鍮に対する腐食がほぼ観測されないことが分かった。
一方、ノロウイルス消毒剤として汎用される次亜塩素酸ナトリウム(比較例4)を抗ウイルス剤として用いた場合、アルミニウムに対する若干の腐食(B評価)と、銅及び真鍮に対する激しい腐食(C評価)が確認された。
From the results in Table 2, it was found that when the pH of the antiviral composition was 12.0 or less, almost no corrosion was observed on the aluminum plate, copper, and brass.
On the other hand, when sodium hypochlorite (Comparative Example 4), which is widely used as a norovirus disinfectant, is used as an antiviral agent, slight corrosion on aluminum (B evaluation) and severe corrosion on copper and brass (C evaluation) occur. confirmed.

[実施例34〜40、及び比較例5の抗ウイルス用組成物]
〔実施例34〜40、及び比較例5の抗ウイルス用組成物の調製〕
実施例1の抗ウイルス用組成物の調製方法に準じて、表3に示す成分配合及びpHにて、実施例34〜40、及び比較例5の抗ウイルス用組成物を調製した。
[Antiviral compositions of Examples 34-40 and Comparative Example 5]
[Preparation of Antiviral Compositions of Examples 34-40 and Comparative Example 5]
According to the method for preparing the antiviral composition of Example 1, the antiviral compositions of Examples 34 to 40 and Comparative Example 5 were prepared with the component formulations and pHs shown in Table 3.

〔実施例34〜40、及び比較例5の抗ウイルス用組成物の評価〕
<ウェットワイパー形態での抗ウイルス活性の評価>
日本衛生材料工業会が定める「ウェットワイパー類の除菌性能試験方法(平成27年11月16日改定版)」を参考にして、実施例34〜40、及び比較例5の抗ウイルス用組成物について、拭き取り試験を実施した。
具体的な要領としては、日本衛生材料工業会が定める「ウェットワイパー類の除菌性能試験方法(平成27年11月16日改定版)」に準じて、試験担体に、MEM(Minimum Essential Media)培地中でネコカリシウイルス(Feline calicivirus:ATCC VR−782)を培養して得たウイルス液接種し、これを乾燥後、各抗ウイルス用組成物を含浸させた試験布を巻きつけたおもりで拭き取った。次に、上記試験担体(ステンレス板)をSCDLP培地20mLに入れ、試験担体から残存したウイルスを洗い出し、検体作成用のウイルス液とした。また、抗ウイルス用組成物を含浸させた試験布に代えて、滅菌精製水を含浸させた試験布を用いた以外は上記方法と同様にして、対照検体作成用のウイルス液を得た。次に、上記検体作成用のウイルス液の0.1mLを寒天培地上で培養したCRFK細胞に接種し、37℃で1時間吸着させた。次に、CRFK細胞上の試験液を洗い流し、寒天培地を重層して2〜3日間培養した。培養後、寒天培地上に形成されたプラーク数を計数し、感染価を算出し、これを「抗ウイルス用組成物の感染価」とした。また、検体作成用のウイルス液に代えて対照検体作成用のウイルス液を用いた以外は上記方法と同様にして作製した検体についても感染価を算出し、これを「対照の感染価」とした。
[Evaluation of Antiviral Compositions of Examples 34-40 and Comparative Example 5]
<Evaluation of antiviral activity in wet wiper form>
Antiviral compositions of Examples 34 to 40 and Comparative Example 5 with reference to "Test method for sterilization performance of wet wipers (revised on November 16, 2015)" established by the Japan Sanitary Materials Industry Association. Was wiped off.
As a specific procedure, MEM (Minimum Escential Media) is used as the test carrier in accordance with the "Wet wiper sterilization performance test method (revised on November 16, 2015)" established by the Japan Sanitary Materials Industry Association. A virus solution obtained by culturing feline calicivirus (ATCC VR-782) in a medium was inoculated, dried, and then wiped off with a weight wrapped with a test cloth impregnated with each antiviral composition. It was. Next, the test carrier (stainless steel plate) was placed in 20 mL of SCDLP medium, and the remaining virus was washed out from the test carrier to prepare a virus solution for sample preparation. Further, a virus solution for preparing a control sample was obtained in the same manner as in the above method except that a test cloth impregnated with sterilized purified water was used instead of the test cloth impregnated with the antiviral composition. Next, 0.1 mL of the virus solution for preparing the sample was inoculated into CRFK cells cultured on an agar medium and adsorbed at 37 ° C. for 1 hour. Next, the test solution on the CRFK cells was washed away, an agar medium was layered, and the cells were cultured for 2 to 3 days. After culturing, the number of plaques formed on the agar medium was counted, the infectious titer was calculated, and this was used as the "infectious titer of the antiviral composition". In addition, the infectious titer was calculated for the sample prepared in the same manner as the above method except that the virus solution for preparing the control sample was used instead of the virus solution for preparing the sample, and this was used as the "control infectious titer". ..

式2: 抗ウイルス活性値=A−B
上記Aは、対照の感染価の常用対数値を表す。
上記Bは、抗ウイルス用組成物の感染価の常用対数値を表す。
Equation 2: Antiviral activity value = AB
The above A represents a common logarithmic value of the control infectious titer.
B above represents a common logarithmic value of the infectious titer of the antiviral composition.

(評価基準)
「A」:抗ウイルス活性値が2.5以上
「B」:抗ウイルス活性値が2.0以上2.5未満
「C」:抗ウイルス活性値が2.0未満
(Evaluation criteria)
"A": Antiviral activity value is 2.5 or more "B": Antiviral activity value is 2.0 or more and less than 2.5 "C": Antiviral activity value is less than 2.0

<拭き取りばらつきの評価>
表3に示す抗ウイルス用組成物を同一の製造ロットの抗ウイルス剤を用いてそれぞれ5ロットずつ作製し、それぞれに対して、ウェットワイパー形態での抗ウイルス活性値を評価した。なお、評価方法は、上記<ウェットワイパー形態での抗ウイルス活性の評価>に示した方法に準ずる。次いで、得られたウイルス活性値に基づき、下記評価基準により評価した。
<Evaluation of wiping variation>
The antiviral compositions shown in Table 3 were prepared in 5 lots each using the antiviral agents of the same production lot, and the antiviral activity value in the wet wiper form was evaluated for each. The evaluation method is the same as the method shown in <Evaluation of antiviral activity in wet wiper form>. Then, based on the obtained virus activity value, it was evaluated according to the following evaluation criteria.

(評価基準)
「A」:抗ウイルス活性値の最大値と最小値の差が0.3未満
「B」:抗ウイルス活性値の最大値と最小値の差が0.3以上、0.5未満
「C」:抗ウイルス活性値の最大値と最小値の差が0.5以上
(Evaluation criteria)
"A": The difference between the maximum and minimum antiviral activity values is less than 0.3 "B": The difference between the maximum and minimum antiviral activity values is 0.3 or more and less than 0.5 "C" : The difference between the maximum and minimum antiviral activity values is 0.5 or more

下記表3中、「A」と「B」との体積比([B]/[A])は、C3以下のアルコールの体積/C2以下のアルコールの体積を意図する。 In Table 3 below, the volume ratio of "A" to "B" ([B] / [A]) is intended to be the volume of alcohol of C3 or less / the volume of alcohol of C2 or less.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

表3の結果から、アルコールとして、炭素数2以下のアルコール(例えば、エタノール、又はメタノール)と、炭素数3以上のアルコール(例えば、イソプロパノール、1−ブタノール、又は2−ペンタノール)とを併用すると、抗ネコカリシウイルス活性値が向上し、且つ、そのばらつきが小さくなることが分かった。
炭素数3以上のアルコール(イソプロパノール(CLogP値:0.0740)、1−ブタノール(CLogP値:0.823)、2−ペンタノール(CLogP値:1.13)等)は、炭素数2以下のアルコール(メタノール(CLogP値:−0.764)、エタノール(CLogP値:−0.235))よりも脂溶性が高く、界面活性機能が高いと想定される。このため、炭素数2以下のアルコール及び炭素数3以上のアルコールを併用した実施例35〜40は、炭素数2以下のアルコールを単独で用いた実施例34と比較すると、アルコール類と特定化合物から水素が解離して形成されるプロトン受容体との相乗効果がより強化され、抗ウイルス活性が向上するとともに、物理的にウイルス及び汚れを除去できたと考えられる。
From the results in Table 3, when alcohols having 2 or less carbon atoms (for example, ethanol or methanol) and alcohols having 3 or more carbon atoms (for example, isopropanol, 1-butanol, or 2-pentanol) are used in combination as alcohols. It was found that the anti-feline calicivirus activity value was improved and the variation was small.
Alcohols having 3 or more carbon atoms (isopropanol (CLogP value: 0.0740), 1-butanol (CLogP value: 0.823), 2-pentanol (CRogP value: 1.13), etc.) have 2 or less carbon atoms. It is assumed that it is more lipophilic than alcohol (methanol (CLogP value: -0.764), ethanol (CRogP value: -0.235)) and has a high surface active function. Therefore, Examples 35 to 40 in which an alcohol having 2 or less carbon atoms and an alcohol having 3 or more carbon atoms are used in combination are based on alcohols and specific compounds as compared with Example 34 in which an alcohol having 2 or less carbon atoms is used alone. It is considered that the synergistic effect with the proton receptor formed by dissociation of hydrogen was further strengthened, the antiviral activity was improved, and the virus and dirt could be physically removed.

[実施例41〜47、及び比較例6の抗ウイルス用組成物]
〔実施例41〜47、及び比較例6の抗ウイルス用組成物の調製〕
実施例1の抗ウイルス用組成物の調製方法に準じて、表4に示す成分配合及びpHにて、実施例41〜47、及び比較例6の抗ウイルス用組成物を調製した。なお、添加剤の含有量は、組成物の全質量に対する含有量(質量%)である。
[Antiviral compositions of Examples 41-47 and Comparative Example 6]
[Preparation of antiviral compositions of Examples 41 to 47 and Comparative Example 6]
According to the method for preparing the antiviral composition of Example 1, the antiviral compositions of Examples 41 to 47 and Comparative Example 6 were prepared with the component formulations and pHs shown in Table 4. The content of the additive is the content (mass%) with respect to the total mass of the composition.

〔実施例41〜47、及び比較例6の抗ウイルス用組成物の評価〕
下記表4に示す抗ウイルス用組成物について、実施例34〜40、及び比較例5と同様の方法によりウェットワイパー形態での抗ウイルス活性の評価、及び、拭き取りばらつきの評価を行った。
[Evaluation of Antiviral Compositions of Examples 41-47 and Comparative Example 6]
With respect to the antiviral compositions shown in Table 4 below, the antiviral activity in the wet wiper form and the wiping variation were evaluated by the same method as in Examples 34 to 40 and Comparative Example 5.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

表4の結果から、抗ウイルス用組成物が界面活性剤を含む場合、抗ネコカリシスウイルス活性が向上し、且つ、そのばらつきも小さいことが分かった。 From the results in Table 4, it was found that when the antiviral composition contained a surfactant, the anti-catalicis virus activity was improved and the variation was small.

[実施例48〜53の抗ウイルス用組成物]
〔実施例48〜53の抗ウイルス用組成物の調製〕
実施例1の抗ウイルス用組成物の調製方法に準じて、表5に示す成分配合及びpHにて、実施例48〜53の抗ウイルス用組成物を調製し、実施例34〜40、及び比較例5と同様の方法によりウェットワイパー形態での抗ウイルス活性の評価、及び、拭き取りばらつきの評価を行った。
[Antiviral Compositions of Examples 48-53]
[Preparation of Antiviral Compositions of Examples 48-53]
According to the method for preparing the antiviral composition of Example 1, the antiviral compositions of Examples 48 to 53 were prepared with the component formulations and pHs shown in Table 5, and compared with Examples 34 to 40. The antiviral activity in the wet wiper form and the wiping variation were evaluated by the same method as in Example 5.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

表5の結果から、抗ウイルス用組成物が4級アンモニウム塩を含む場合、抗ネコカリシスウイルス活性が向上し、且つ、そのばらつきも小さいことが分かった。 From the results shown in Table 5, it was found that when the antiviral composition contained a quaternary ammonium salt, the anti-nekocarisis virus activity was improved and the variation was small.

[実施例54〜56の抗ウイルス用組成物]
〔実施例54〜56の抗ウイルス用組成物の調製〕
実施例1の抗ウイルス用組成物の調製方法に準じて、表6に示す成分配合及びpHにて、実施例54〜56の抗ウイルス用組成物を調製した。
[Antiviral Compositions of Examples 54-56]
[Preparation of Antiviral Compositions of Examples 54-56]
According to the method for preparing the antiviral composition of Example 1, the antiviral compositions of Examples 54 to 56 were prepared with the component formulations and pHs shown in Table 6.

〔実施例54〜56の抗ウイルス用組成物の評価〕
表6に示す抗ウイルス用組成物について、インフルエンザウイルス、及び一般細菌に対する活性評価を行った。
[Evaluation of Antiviral Compositions of Examples 54-56]
The antiviral compositions shown in Table 6 were evaluated for activity against influenza virus and general bacteria.

<抗インフルエンザウイルス活性の評価>
MEM(Minimum Essential Media)培地中でインフルエンザウィルス(Influenza A virus(H3N2):ATCC VR−1679)を培養して得たウイルス液を、上記で作製した抗ウイルス用組成物に接種した後に、10秒間撹拌し、約25℃で1分間静置した。次に、ウイルス液接種後の抗ウイルス用組成物の0.1mLを回収し、9.9mLのSCDLP培地(Soybean−Casein Digest Broth with Lecithin & Polysorbate 80)に入れてよく混合し、試験液を得た。次に、寒天培地上で培養したMDCK細胞(犬腎尿細管上皮由来細胞、ATCC CCL−34)に、上記試験液を0.1mL接種し、34℃で1時間吸着させた。次に、MDCK細胞上の試験液を洗い流し、寒天培地を重層して2〜3日間培養した。培養後、寒天培地上に形成されたプラーク数を計数し、感染価を算出し、これを「抗ウイルス用組成物の感染価」とした。また、抗ウイルス用組成物に代えて滅菌済精製水を用いた以外は上記方法と同様にして作製した検体についても感染価を算出し、これを「対照の感染価」とした。
抗ウイルス活性値の算出及び評価については、実施例1の抗ネコカリシウイルス活性の評価と同様に行った。
結果を表6に示す。
<Evaluation of anti-influenza virus activity>
A virus solution obtained by culturing an influenza virus (Influenza A virus (H3N2): ATCC VR-1679) in a MEM (Minimum Essential Media) medium is inoculated into the antiviral composition prepared above for 10 seconds. The mixture was stirred and allowed to stand at about 25 ° C. for 1 minute. Next, 0.1 mL of the antiviral composition after inoculation with the virus solution was collected, placed in 9.9 mL of SCDLP medium (Soybean-Casein Disease Brost with Lecithin & Polysorbate 80) and mixed well to obtain a test solution. It was. Next, MDCK cells (cells derived from canine renal tubular epithelium, ATCC CCL-34) cultured on an agar medium were inoculated with 0.1 mL of the above test solution and adsorbed at 34 ° C. for 1 hour. Next, the test solution on the MDCK cells was washed away, an agar medium was layered, and the cells were cultured for 2 to 3 days. After culturing, the number of plaques formed on the agar medium was counted, the infectious titer was calculated, and this was used as the "infectious titer of the antiviral composition". In addition, the infectious titer was calculated for a sample prepared in the same manner as above except that sterilized purified water was used instead of the antiviral composition, and this was used as the "control infectious titer".
The calculation and evaluation of the antiviral activity value were carried out in the same manner as in the evaluation of the antifeline calicivirus activity of Example 1.
The results are shown in Table 6.

<除菌(大腸菌・黄色ぶどう球菌)>
洗剤・石けん公正取引協議会が定める「住宅用合成洗剤及び石けんの除菌活性試験方法」を用いて試験を実施した。試験に用いた細菌の菌株は、大腸菌:Escherichia coli NBRC 3972、黄色ぶどう球菌:Staphylococcus aureus NBRC 12732とした。抗菌活性値の算出及び評価については、実施例1の抗ネコカリシウイルス活性の評価と同様に行った。
結果を表6に示す。
<Sterilization (Escherichia coli / Staphylococcus aureus)>
The test was conducted using the "Test method for sterilization activity of synthetic detergents for houses and soap" established by the Japan Fair Trade Commission for Detergents and Soaps. The bacterial strains used in the test were Escherichia coli NBRC 3972 and Staphylococcus aureus NBRC 12732. The calculation and evaluation of the antibacterial activity value were carried out in the same manner as in the evaluation of the anti-feline calicivirus activity of Example 1.
The results are shown in Table 6.

Figure 2020022437
Figure 2020022437

表6の結果から、本発明の抗ウイルス用組成物はインフルエンザウイルス及び細菌に対しても優れた抗菌活性を示すことが分かった。 From the results in Table 6, it was found that the antiviral composition of the present invention exhibits excellent antibacterial activity against influenza virus and bacteria.

Claims (22)

sp3炭素に結合した水酸基を有し、且つ、pKaが9〜15である化合物と、
溶媒と、を含み、
pHが、9.0〜14.0である、抗ウイルス用組成物。
A compound having a hydroxyl group bonded to sp 3 carbon and having a pKa of 9 to 15 and
Containing with solvent,
An antiviral composition having a pH of 9.0 to 14.0.
前記化合物が、下記式(1)で表される化合物である、請求項1に記載の抗ウイルス用組成物。
Figure 2020022437

式(1)中、RX1〜RX3は、各々独立に、水素原子又は1価の置換基を表す。但し、RX1〜RX3のうち少なくとも1つは、−CF3又はシアノ基を表す。
The antiviral composition according to claim 1, wherein the compound is a compound represented by the following formula (1).
Figure 2020022437

In formula (1), R X1 to R X3 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent. Provided that at least one of R X1 to R X3 represents -CF 3 or a cyano group.
前記RX1〜RX3で表される前記1価の置換基は、−C(=O)−O−RX4で表される基、−C(=O)−NRX5−RX6で表される基、脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、スルホンイミド基、又はシアノ基を表し、RX4及びRX6は、各々独立に、1価の置換基を表し、RX5は、水素原子又は1価の置換基を表す、請求項2に記載の抗ウイルス用組成物。The monovalent substituent represented by R X1 to R X3 is represented by a group represented by -C (= O) -O-R X4 and -C (= O) -NR X5- R X6. Group, aliphatic hydrocarbon group, aryl group, heteroaryl group, aralkyl group, carboxylic acid group, sulfonic acid group, phosphoric acid group, sulfonimide group, or cyano group, and RX4 and RX6 are independent of each other. The antiviral composition according to claim 2, wherein R X5 represents a hydrogen atom or a monovalent substituent. X1〜RX3のうち2つが−CF3又はシアノ基を表す、請求項2又は3に記載の抗ウイルス用組成物。Two of R X1 to R X3 represents a -CF 3 group or a cyano group, an antiviral composition according to claim 2 or 3. 前記RX1〜RX3で表される前記1価の置換基が、−C(=O)−O−RX4で表される基、−C(=O)−NRX5−RX6で表される基、−CF3、又はシアノ基であり、RX4及びRX6が、各々独立に、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロアリール基である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。The monovalent substituent represented by R X1 to R X3 is represented by a group represented by -C (= O) -O-R X4 and -C (= O) -NR X5- R X6. A group, −CF 3 , or cyano group, wherein RX4 and RX6 are independently linear or branched aliphatic hydrocarbon groups, aryl groups, or heteroaryl groups, respectively. The antiviral composition according to any one of 2 to 4. 前記RX1〜RX3で表される前記1価の置換基が、−C(=O)−O−RX4で表される基、−C(=O)−NRX5−RX6で表される基、−CF3、又はシアノ基であり、RX4及びRX6が、いずれも炭素数8以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である、請求項2〜5のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。The monovalent substituent represented by R X1 to R X3 is represented by a group represented by -C (= O) -O-R X4 and -C (= O) -NR X5- R X6. Any of claims 2 to 5, wherein the group is a group, −CF 3 , or cyano group, and RX4 and RX6 are both linear or branched aliphatic hydrocarbon groups having 8 or more carbon atoms. The antiviral composition according to item 1. 前記pKaが10〜14である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the pKa is 10 to 14. 前記化合物のClogPが5.00以上である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to any one of claims 1 to 7, wherein the ClogP of the compound is 5.00 or more. 前記化合物のClogPが7.00以上である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to any one of claims 1 to 8, wherein the ClogP of the compound is 7.00 or more. 前記溶媒がアルコールを含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to any one of claims 1 to 9, wherein the solvent contains alcohol. 前記アルコールの含有量が、前記溶媒の全体積に対して、25〜100体積%である、請求項10に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to claim 10, wherein the content of the alcohol is 25 to 100% by volume based on the total volume of the solvent. 前記アルコールが、炭素数2以下のアルコールと、炭素数3以上のアルコールと、を含む、請求項10又は11に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to claim 10 or 11, wherein the alcohol comprises an alcohol having 2 or less carbon atoms and an alcohol having 3 or more carbon atoms. 前記炭素数2以下のアルコールがエタノールを含み、前記炭素数3以上のアルコールがイソプロパノールを含む、請求項12に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to claim 12, wherein the alcohol having 2 or less carbon atoms contains ethanol, and the alcohol having 3 or more carbon atoms contains isopropanol. さらに界面活性剤を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to any one of claims 1 to 13, further comprising a surfactant. さらに4級アンモニウム塩を含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to any one of claims 1 to 14, further comprising a quaternary ammonium salt. 前記pHが10.0〜12.0である、請求項1〜15のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to any one of claims 1 to 15, wherein the pH is 10.0 to 12.0. 液剤である、請求項1〜16のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to any one of claims 1 to 16, which is a liquid preparation. ジェル剤である、請求項1〜16のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物。 The antiviral composition according to any one of claims 1 to 16, which is a gel agent. 請求項1〜18のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物からなる、抗ノロウイルス用組成物。 An anti-norovirus composition comprising the anti-virus composition according to any one of claims 1 to 18. スプレー容器と、前記スプレー容器に収容された請求項1〜18のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物と、を含む、スプレー。 A spray comprising a spray container and the antiviral composition according to any one of claims 1 to 18 contained in the spray container. 基布と、前記基布に含浸させた請求項1〜18のいずれか1項に記載の抗ウイルス用組成物と、を含むワイパー。 A wiper containing a base cloth and the antiviral composition according to any one of claims 1 to 18, which is impregnated with the base cloth. 下記式(1A)又は下記式(1B)で表される化合物。
Figure 2020022437

式(1A)中、X1は、酸素原子又はNRAを表す。RAは、水素原子又は1価の置換基を表す。X1が酸素原子を表す場合、R1は、炭素数6以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基を表す。X1がNRAを表す場合、R1は、炭素数5以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基を表す。
式(1B)中、X2は、酸素原子又はNRBを表す。RBは、水素原子又は1価の置換基を表す。X2が酸素原子を表す場合、R2は、炭素数12以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基を表す。X2がNRBのとき、R2は、炭素数6以上の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基を表す。R3は、水素原子又はシアノ基を表す。
A compound represented by the following formula (1A) or the following formula (1B).
Figure 2020022437

Wherein (1A), X 1 represents an oxygen atom or NR A. RA represents a hydrogen atom or a monovalent substituent. When X 1 represents an oxygen atom, R 1 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms. When X 1 represents NR A, R 1 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 5 or more carbon atoms.
In formula (1B), X 2 represents an oxygen atom or NR B. R B represents a hydrogen atom or a monovalent substituent. When X 2 represents an oxygen atom, R 2 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 12 or more carbon atoms. When X 2 is NR B , R 2 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms. R 3 represents a hydrogen atom or a cyano group.
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