JPWO2019204934A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2019204934A5 JPWO2019204934A5 JP2020558879A JP2020558879A JPWO2019204934A5 JP WO2019204934 A5 JPWO2019204934 A5 JP WO2019204934A5 JP 2020558879 A JP2020558879 A JP 2020558879A JP 2020558879 A JP2020558879 A JP 2020558879A JP WO2019204934 A5 JPWO2019204934 A5 JP WO2019204934A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxalate
- mixture
- cycloazocarbyl
- suspension
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims description 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 8
- LJVQHXICFCZRJN-UHFFFAOYSA-M 1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1=NC=NN1 LJVQHXICFCZRJN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 101700059654 KAT8 Proteins 0.000 claims description 4
- 206010028154 Multi-organ failure Diseases 0.000 claims description 4
- 101700059482 mof Proteins 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 1,2,4-triazolium oxalate Chemical compound 0.000 claims description 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-M 1H-pyrazole-5-carboxylate Chemical class [O-]C(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-M 2H-triazole-4-carboxylate Chemical class [O-]C(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N imidazolide Chemical class C1=C[N-]C=N1 JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
本開示の他の態様および実施形態は、以下の詳細な説明、図、および非限定的な実施例を検討することにより、当業者によって認識される。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
（項目１）
式：
Ｚｎ ２ Ｈｔ ２ ＣＬ、
（式中、Ｈｔは、１，２，４－トリアゾールまたは１，２，４－トリアゾレートと１またはそれを超える他のシクロアゾカルビル化合物との組合せであり、ＣＬは、オキサレートまたはオキサレートとオキサレート以外の１またはそれを超えるキレート配位子との組合せである）のＺｎ ＭＯＦを作製するための方法であって、
（１）２モル当量の１，２，４－トリアゾールまたは１，２，４－トリアゾレートと１またはそれを超える他のシクロアゾカルビル化合物との前記組合せを、１モル当量のオキサレートまたはオキサレートとオキサレート以外の１またはそれを超えるキレート配位子との組合せと反応させて、シクロアゾカルビルキレート配位子化合物を溶媒中の懸濁液として形成するステップと；
（２）２モル当量のＺｎ ２＋ を前記懸濁液に添加して前記Ｚｎ ＭＯＦを形成するステップと
を含む方法。
（項目２）
ステップ（１）またはステップ（１）およびステップ（２）が、１２０℃未満またはそれに等しい温度で行われる、項目１に記載の方法。
（項目３）
ステップ（１）またはステップ（１）およびステップ（２）が、１００℃未満またはそれに等しい温度で行われる、項目１に記載の方法。
（項目４）
前記方法が周囲圧力で行われる、項目１に記載の方法。
（項目５）
ステップ１の前記溶媒が、水、低級アルコールまたは水と前記低級アルコールとの混和性混合物である、項目１に記載の方法。
（項目６）
ステップ１の前記溶媒が無水エタノールである、項目１に記載の方法。
（項目７）
ステップ１の前記溶媒が水とエタノールとの混合物である、項目１に記載の方法。
（項目８）
ステップ１の前記溶媒が水とエタノールとの１：１（体積比）混合物である、項目１に記載の方法。
（項目９）
Ｚｎ ２＋ が、前記懸濁液に固体塩基性Ｚｎ塩として添加される、項目１～８のいずれか一項に記載の方法。
（項目１０）
Ｚｎ ２＋ が、前記懸濁液に、水、低級アルコールまたはその混合物中のＺｎ塩の懸濁液または溶液として添加される、項目１～８のいずれか一項に記載の方法。
（項目１１）
Ｈｔが１，２，４－トリアゾールであり、ＣＬがオキサレートである、項目１～１０のいずれか一項に記載の方法。
（項目１２）
前記シクロアゾカルビルキレート配位子化合物が１，２，４－トリアゾリウムオキサレートである、項目１～１１のいずれか一項に記載の方法。
（項目１３）
ＣＬがオキサレートとスクアレートとの混合物である、項目１～１０のいずれか一項に記載の方法。
（項目１４）
ＣＬがオキサレートとルベアネートとの混合物である、項目１～１０のいずれか一項に記載の方法。
（項目１５）
Ｈｔが１，２，４－トリアゾレートと１またはそれを超える他のシクロアゾカルビル化合物との組合せであり、前記シクロアゾカルビル化合物は、少なくとも二座である５員または６員環シクロアゾカルビル化合物であり、前記環は２、３または４個の窒素を含み、前記環は、ＮＨ ２ 、Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ３ジアルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ２－Ｃ３アルケニル、またはＣ２－Ｃ３アルキニルから選択される非水素置換基で必要に応じて置換されている、項目１～１１、１３または１４のいずれか一項に記載の方法。
（項目１６）
Ｈｔが１，２，４－トリアゾレートと、イミダゾレート、１，２，３－トリアゾレート、ピラゾレート、またはテトラゾレートのうちの１つまたは複数との組合せである、項目１～１１、１３または１４のいずれか一項に記載の方法。
（項目１７）
室温および周囲圧力で行われる、項目１～１６のいずれか一項に記載の方法。
（項目１８）
９０℃および周囲圧力で行われる、項目１～１６のいずれか一項に記載の方法。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
（項目１）
式：
Ｚｎ ２ Ｈｔ ２ ＣＬ、
（式中、Ｈｔは、１，２，４－トリアゾールまたは１，２，４－トリアゾレートと１またはそれを超える他のシクロアゾカルビル化合物との組合せであり、ＣＬは、オキサレートまたはオキサレートとオキサレート以外の１またはそれを超えるキレート配位子との組合せである）のＺｎ ＭＯＦを作製するための方法であって、
（１）２モル当量の１，２，４－トリアゾールまたは１，２，４－トリアゾレートと１またはそれを超える他のシクロアゾカルビル化合物との前記組合せを、１モル当量のオキサレートまたはオキサレートとオキサレート以外の１またはそれを超えるキレート配位子との組合せと反応させて、シクロアゾカルビルキレート配位子化合物を溶媒中の懸濁液として形成するステップと；
（２）２モル当量のＺｎ ２＋ を前記懸濁液に添加して前記Ｚｎ ＭＯＦを形成するステップと
を含む方法。
（項目２）
ステップ（１）またはステップ（１）およびステップ（２）が、１２０℃未満またはそれに等しい温度で行われる、項目１に記載の方法。
（項目３）
ステップ（１）またはステップ（１）およびステップ（２）が、１００℃未満またはそれに等しい温度で行われる、項目１に記載の方法。
（項目４）
前記方法が周囲圧力で行われる、項目１に記載の方法。
（項目５）
ステップ１の前記溶媒が、水、低級アルコールまたは水と前記低級アルコールとの混和性混合物である、項目１に記載の方法。
（項目６）
ステップ１の前記溶媒が無水エタノールである、項目１に記載の方法。
（項目７）
ステップ１の前記溶媒が水とエタノールとの混合物である、項目１に記載の方法。
（項目８）
ステップ１の前記溶媒が水とエタノールとの１：１（体積比）混合物である、項目１に記載の方法。
（項目９）
Ｚｎ ２＋ が、前記懸濁液に固体塩基性Ｚｎ塩として添加される、項目１～８のいずれか一項に記載の方法。
（項目１０）
Ｚｎ ２＋ が、前記懸濁液に、水、低級アルコールまたはその混合物中のＺｎ塩の懸濁液または溶液として添加される、項目１～８のいずれか一項に記載の方法。
（項目１１）
Ｈｔが１，２，４－トリアゾールであり、ＣＬがオキサレートである、項目１～１０のいずれか一項に記載の方法。
（項目１２）
前記シクロアゾカルビルキレート配位子化合物が１，２，４－トリアゾリウムオキサレートである、項目１～１１のいずれか一項に記載の方法。
（項目１３）
ＣＬがオキサレートとスクアレートとの混合物である、項目１～１０のいずれか一項に記載の方法。
（項目１４）
ＣＬがオキサレートとルベアネートとの混合物である、項目１～１０のいずれか一項に記載の方法。
（項目１５）
Ｈｔが１，２，４－トリアゾレートと１またはそれを超える他のシクロアゾカルビル化合物との組合せであり、前記シクロアゾカルビル化合物は、少なくとも二座である５員または６員環シクロアゾカルビル化合物であり、前記環は２、３または４個の窒素を含み、前記環は、ＮＨ ２ 、Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ３ジアルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ２－Ｃ３アルケニル、またはＣ２－Ｃ３アルキニルから選択される非水素置換基で必要に応じて置換されている、項目１～１１、１３または１４のいずれか一項に記載の方法。
（項目１６）
Ｈｔが１，２，４－トリアゾレートと、イミダゾレート、１，２，３－トリアゾレート、ピラゾレート、またはテトラゾレートのうちの１つまたは複数との組合せである、項目１～１１、１３または１４のいずれか一項に記載の方法。
（項目１７）
室温および周囲圧力で行われる、項目１～１６のいずれか一項に記載の方法。
（項目１８）
９０℃および周囲圧力で行われる、項目１～１６のいずれか一項に記載の方法。
Claims (18)
- 式：
Ｚｎ２Ｈｔ２ＣＬ、
（式中、Ｈｔは、１，２，４－トリアゾールまたは１，２，４－トリアゾレートと１またはそれを超える他のシクロアゾカルビル化合物との組合せであり、ＣＬは、オキサレートまたはオキサレートとオキサレート以外の１またはそれを超えるキレート配位子との組合せである）のＺｎ金属有機構造体（ＭＯＦ）を作製するための方法であって、
（１）２モル当量の１，２，４－トリアゾールまたは１，２，４－トリアゾレートと１またはそれを超える他のシクロアゾカルビル化合物との前記組合せを、１モル当量のオキサレートまたはオキサレートとオキサレート以外の１またはそれを超えるキレート配位子との組合せと反応させて、シクロアゾカルビルキレート配位子化合物を溶媒中の懸濁液として形成するステップと；
（２）２モル当量のＺｎ２＋を前記懸濁液に添加して前記Ｚｎ ＭＯＦを形成するステップと
を含む方法。 - ステップ（１）またはステップ（１）およびステップ（２）が、１２０℃未満またはそれに等しい温度で行われる、請求項１に記載の方法。
- ステップ（１）またはステップ（１）およびステップ（２）が、１００℃未満またはそれに等しい温度で行われる、請求項１に記載の方法。
- 前記方法が周囲圧力で行われる、請求項１に記載の方法。
- ステップ１の前記溶媒が、水、低級アルコールまたは水と前記低級アルコールとの混和性混合物である、請求項１に記載の方法。
- ステップ１の前記溶媒が無水エタノールである、請求項１に記載の方法。
- ステップ１の前記溶媒が水とエタノールとの混合物である、請求項１に記載の方法。
- ステップ１の前記溶媒が水とエタノールとの１：１（体積比）混合物である、請求項１に記載の方法。
- Ｚｎ２＋が、前記懸濁液に固体塩基性Ｚｎ塩として添加される、請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。
- Ｚｎ２＋が、前記懸濁液に、水、低級アルコールまたはその混合物中のＺｎ塩の懸濁液または溶液として添加される、請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。
- Ｈｔが１，２，４－トリアゾールであり、ＣＬがオキサレートである、請求項１～１０のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シクロアゾカルビルキレート配位子化合物が１，２，４－トリアゾリウムオキサレートである、請求項１～１１のいずれか一項に記載の方法。
- ＣＬがオキサレートとスクアレートとの混合物である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の方法。
- ＣＬがオキサレートとルベアネートとの混合物である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の方法。
- Ｈｔが１，２，４－トリアゾレートと１またはそれを超える他のシクロアゾカルビル化合物との組合せであり、前記シクロアゾカルビル化合物は、少なくとも二座である５員または６員環シクロアゾカルビル化合物であり、前記環は２、３または４個の窒素を含み、前記環は、ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ３ジアルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ２－Ｃ３アルケニル、またはＣ２－Ｃ３アルキニルから選択される非水素置換基で必要に応じて置換されている、請求項１～１１、１３または１４のいずれか一項に記載の方法。
- Ｈｔが１，２，４－トリアゾレートと、イミダゾレート、１，２，３－トリアゾレート、ピラゾレート、またはテトラゾレートのうちの１つまたは複数との組合せである、請求項１～１１、１３または１４のいずれか一項に記載の方法。
- 室温および周囲圧力で行われる、請求項１～１６のいずれか一項に記載の方法。
- ９０℃および周囲圧力で行われる、請求項１～１６のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201862662661P | 2018-04-25 | 2018-04-25 | |
| US62/662,661 | 2018-04-25 | ||
| PCT/CA2019/050530 WO2019204934A1 (en) | 2018-04-25 | 2019-04-25 | Synthesis of zinc mof materials |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021522226A JP2021522226A (ja) | 2021-08-30 |
| JPWO2019204934A5 true JPWO2019204934A5 (ja) | 2022-04-26 |
| JP7482786B2 JP7482786B2 (ja) | 2024-05-14 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Theuergarten et al. | Computational and experimental investigations of CO 2 and N 2 O fixation by sterically demanding N-heterocyclic carbenes (NHC) and NHC/borane FLP systems | |
| Tan et al. | Syntheses and structures of copper complexes of 3-(6-(1 H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl) pyrazol-1-ide and their excellent performance in the syntheses of nitriles and aldehydes | |
| Touj et al. | An efficient (NHC) Copper (I)-catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions for the synthesis of 1, 2, 3-trisubstituted triazoles: Click chemistry | |
| JP5746634B2 (ja) | ３，７−ジアザ−ビシクロ［３．３．１］ノナン金属錯体の製造方法 | |
| Van der Ploeg et al. | Synthesis of novel dinuclear formamidino and triazenido compounds {[2, 6-(Me2NCH2) 2C6H3](p-tolNYNR) PtAgBr}(Y= CH, N) containing a platinum-silver bond | |
| Santos et al. | Stable gold (III) complexes with thiosemicarbazone derivatives | |
| JPWO2021069705A5 (ja) | ||
| JPWO2019204934A5 (ja) | ||
| MX2007002453A (es) | Preparacion de complejos de platino (ii). | |
| EP2867243B1 (en) | Metal complexes, their application and methods of carrying out of metathesis reaction | |
| Fanizzi et al. | Solvolysis of platinum complexes with substituted ethylenediamines in dimethyl sulfoxide | |
| Van der Ploeg et al. | Dinuclear formamidino and triazenido compounds [{2, 6-(Me2NCH2) 2C6H3}(p-tolylNYNR) PtHgBrCl](Y CH, N) containing a platinum-to-mercury donor bond | |
| JP2018083792A5 (ja) | ||
| Bielawski et al. | Boron-nitrogen compounds. 109. Polynuclear pyrazolyl-bridged spiro species containing boron and metal centers | |
| Keown et al. | Exclusive imidazole ligation to Cu III2 O 2 and Cu III Cu II2 O 2 cores | |
| Gaponik et al. | Water-soluble polymeric complexes of cobalt (II) and nickel (II) with azolate anions | |
| HEMATYAR et al. | Synthesis and Crystal Structure of the Complex of 1, 3-Bis (2-methoxybenzene)-triazene with Mercury (II) Bromide | |
| KR20220047992A (ko) | 3-브로모-4,5-디하이드로-1h-피라졸의 카복실산 유도체의 제조 방법 | |
| JP2008285454A (ja) | イミダゾール化合物の製造法 | |
| JP6651168B2 (ja) | シクロメタル化イリジウム錯体の製造方法 | |
| Tam | A rapid method for the synthesis of water-soluble platinum (II) amine and pyridine complexes | |
| Benedetti et al. | Insertion of terminal alkyne into Pt–N bond of the square planar [PtI 2 (Me 2 phen)] complex | |
| JP2018199103A (ja) | 二酸化炭素の水素化に用いる触媒、ギ酸製造方法、水素の貯蔵方法 | |
| JP7482786B2 (ja) | 亜鉛ｍｏｆ材料の合成 | |
| KR102399171B1 (ko) | 구리 촉매 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 트리아졸 화합물의 제조 방법 |