JPWO2019171891A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
近年では、燐光型有機EL素子の長寿命化技術が進展し、携帯電話等のディスプレイへ応用されつつある。しかしながら青色の有機EL素子に関しては、実用的な燐光発光型の有機EL素子は開発されておらず、高効率であり、且つ長寿命な青色の有機EL素子の開発が求められている。
このような遅延蛍光型の有機EL素子は、発光効率が高いという特徴があるが、更なる改良が求められている。
Ar1は置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜17の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香環が2〜6個連結して構成される連結芳香族基である。
Ar2は少なくとも1つのフッ素原子を有する基であり、炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、炭素数3〜17の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香環が2〜6個連結して構成される連結芳香族基である。
R1は独立に炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の炭素数12〜44のジアリールアミノ基、置換もしくは未置換の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは未置換の炭素数3〜17の芳香族複素環基である。nは1〜2の整数を表し、aは0〜4の整数を表し、bは0〜2の整数を表す。
Ar1、Ar2が連結芳香族基である場合、連結する芳香族環は同一であっても異なっていても良く、直鎖上でも分岐状でも良い。
Lは単結合、置換若しくは未置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の炭素数3〜10の芳香族複素環基である。好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。
Ar3は一般式(3b)で表される複素環基であり、XはCR2又はNを表し、少なくとも1つのXはNを表す。R2は水素、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜10の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香族環が2〜4個連結して構成される連結芳香族基である。Ar3が連結芳香族基である場合、連結する芳香族環は同一であっても異なっていても良く、直鎖状でも分岐状でも良い。aは0〜4の整数を表し、bは0〜2の整数を表す。
Zは式(1a)で表される縮合芳香族複素環基であり、環Aは式(1b)で表される芳香族炭化水素環であり、環Bは式(1c)で表される複素環であり、環A及び環Bはそれぞれ隣接する環と任意の位置で縮合する。nは1〜2の整数を表し、好ましくは、1の整数を表す。
Ar1は、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜17の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香環が2〜6個連結して構成される連結芳香族基を表す。好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜12の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香族環が2〜6個連結して構成される連結芳香族基である。より好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜9の芳香族複素環基、又はフェニル基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香族環が2〜6個連結して構成される連結芳香族基を表す。
より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾトリアジン、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、プリン、ピラノン、クマリン、イソクマリン、クロモン、又はこれらが2〜6個連結して構成される連結芳香族化合物からn個の水素を取って生じる基が挙げられる。
具体的には、次のような構造を有するものをいう。
Ar1-Ar2-Ar3-Ar4 (i)
Ar5-Ar6(Ar7)-Ar8 (ii)
ここで、Ar1-Ar8は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、それぞれの芳香族環が直接結合で結合する。Ar1-Ar8は、独立に変化し、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基のいずれでもよい。そして、式(i)のように直鎖状であっても、式(ii)のように分岐状であってもよい。結合は末端のAr1やAr5であってもよく、中間のAr3やAr6であってもよい。なお、芳香族環は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基のいずれであってもよい。
すなわち、Ar2は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基及び連結芳香族基から選ばれる芳香族基に、フッ素原子が置換したフッ素含有芳香族基である。この芳香族基は炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、炭素数3〜17の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香環が2〜6個連結して構成される連結芳香族基である。好ましくは、置換若しくは未置換の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜12の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香環が2〜6個連結して構成される連結芳香族基である。より好ましくは、フェニル基又はビフェニル基である。
フッ素原子は、電子吸引性の置換基であり、フッ素原子を導入することによりHOMO準位が低下し、HOMO-LUMOギャップが大きくなり、その結果より短波長の青色発光を得ることが可能になると想定される。
aは0〜4の整数を表し、好ましくは0〜2の整数を表し、より好ましくは0〜1の整数を表す。bは0〜2の整数を表し、好ましくは0〜1の整数を表す。
好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、トリアジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、又はカルバゾリル等が挙げられる。より好ましくは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、又はトリアジルが挙げられる。
好ましくは、単結合、又はベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、キノキサリン、キナゾリン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾトリアジン、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール等から生じる基が挙げられる。より好ましくは、単結合、又はベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェンから生じる基が挙げられる。
式(3b)において、XはCR2又はNを表し、少なくとも1つのXはNを表す。R2は水素、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜10の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香族環が2〜4個連結して構成される連結芳香族基を表す。好ましくは、水素、置換若しくは未置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜8の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香族環が2〜4個連結して構成される連結芳香族基を表す。より好ましくは、水素、置換若しくは未置換のフェニル基、置換若しくは未置換の炭素数3〜6の芳香族複素環基、又は該フェニル基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香族環が2〜3個連結して構成される連結芳香族基を表す。連結芳香族基の説明は、前記と同様である。
熱活性化遅延蛍光発光性を有する材料は、励起一重項エネルギー(S1)と励起三重項エネルギー(T1)の差(ΔE)が小さいものであることが知られている。
熱活性化遅延蛍光発光の有無の判定は、実施例に記載の方法によって行うことができる。
一般式(9)において、Ar4はp価の基であり、ベンゼン、含窒素六員環複素環化合物、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、カルボラン、トリアジン、又はこれらが2〜4個連結した連結化合物からp個の水素を除いて生じる基である。ここで、連結化合物は、ベンゼン、含窒素六員環複素環、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、又はカルボランの環が、直接結合で連結した構造の化合物であり、これらの化合物から2個の水素を除いて生じる基は、例えば-Ar-Ar-、-Ar-Ar-Ar-、又は-Ar-Ar(Ar)-で表される。ここで、Arは、ベンゼン、含窒素六員環複素環、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、又はカルボランの環であり、複数のArは同一であっても、異なってもよい。好ましい連結化合物としては、ベンゼン環が2又は3連結した化合物であるビフェニル、又はターフェニルが挙げられる。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については特に制限はなく、従来から有機EL素子に用いられているものであれば良く、例えばガラス、透明プラスチック、石英等からなるものを用いることができる。
有機EL素子における陽極材料としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等の非晶質で、透明導電膜を作成可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても良く、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)は、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは有機導電性化合物のような塗布可能な物質を用いる場合には印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
発光層は陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層である。発光層には、一般式(1)で表されるTADF材料を単独で使用しても良いし、このTADF材料をホスト材料と共に使用してもよい。ホスト材料と共に使用する場合は、TADF材料は、有機発光性ドーパント材料となる。
また、一般式(1)で表される化合物を2種以上使用してTADF材料としてもよい。更に、本発明の効果を阻害しない限り、一般式(1)で表される化合物以外の他のTADF材料又は有機発光性ドーパント材料を使用してもよい
有機発光性ドーパント材料は、発光層中に1種類のみが含有されても良いし、2種類以上を含有しても良い。TADF材料又は有機発光性ドーパント材料の含有量は、ホスト材料に対して0.1〜50wt%であることが好ましく、1〜40wt %であることがより好ましい。
本発明の有機EL素子は、遅延蛍光発光を利用するものであるので、燐光発光型の有機EL素子に使用されるIr錯体のようなドーパントは使用されない。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
正孔阻止層には、公知の正孔阻止材料をすることができるが、前記一般式(9)で表される化合物を用いることが好ましい。また正孔阻止材料を複数種類併用して用いても良い。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
電子阻止層の材料としては、公知の電子阻止層材料を用いることができるが、前記一般式(9)で表されるカルバゾール化合物を用いることが好ましい。電子阻止層の膜厚は好ましくは3〜100nmであり、より好ましくは5〜30nmである。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は2つ以上の発光層が隣接する素子において、隣接する2つの発光層の間に挿入することができる。
励起子阻止層の材料としては、公知の励起子阻止層材料を用いることができるが、前記一般式(10)で表される化合物を用いることが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
結果を表1に示す。
石英基板上に真空蒸着法にて、真空度10-4Pa以下の条件にて試料化合物を蒸着し、蒸着膜を100nmの厚さで形成する。S1は、この蒸着膜の発光スペクトルを測定し、この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値λedge[nm]を、次に示す式(i)に代入してS1を算出する。
S1[eV] = 1239.85/λedge (i)
T1[eV] = 1239.85/λedge (ii)
化合物104の蛍光寿命を測定した。石英基板上に真空蒸着法にて、真空度10-4Pa以下の条件にて化合物104と化合物243を異なる蒸着源から蒸着し、化合物104の濃度が30重量%である共蒸着膜を100nmの厚さで形成した。この薄膜の発光スペクトルを測定し、481nmをピークとする発光が確認された。また、窒素雰囲気下で小型蛍光寿命測定装置(浜松ホトニクス(株)製Quantaurus-tau)により発光寿命を測定した。励起寿命が11nsの蛍光と12μsの遅延蛍光が観測され、化合物104が遅延蛍光発光を示す化合物であることが確認された。
また化合物243の蛍光寿命を測定した。石英基板上に真空蒸着法にて、真空度10-4Pa以下の条件にて化合物243を蒸着し、蒸着膜を100nmの厚さで形成した。この薄膜の発光スペクトルを測定し、389nmをピークとする発光が確認された。また、上記と同様にして、発光寿命を測定した。励起寿命が3nsのみが観測され、化合物243は遅延蛍光発光を示めさない化合物であることが確認された。
膜厚70nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを10nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてHT-1を25nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層として化合物(217)を5nmの厚さに形成した。そして、ホストとして化合物(243)を、ドーパントとして化合物(104)をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。この時、化合物(104)の濃度が30wt%となる蒸着条件で共蒸着した。次に、正孔阻止層として化合物(238)を5nmの厚さに形成した。次に電子輸送層としてET-1を40nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
ドーパント、及びホストを表2に示す化合物とした他は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
電子阻止層、ホスト、及び正孔阻止層を表2に示す化合物とした他は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
膜厚70nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを10nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としHT-1を25nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層として化合物(217)を5nmの厚さに形成した。次に、ホストとして化合物(243)を、第2ホストとして化合物(238)を、そしてドーパントとして化合物(104)をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さに発光層を形成した。この時、化合物(104)の濃度が15wt%、ホストと第2ホストの重量比が50:50となる蒸着条件で共蒸着した。次に、正孔阻止層として化合物(238)を5nmの厚さに形成した。次に電子輸送層としてET-1を40nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
Claims (10)
- 対向する陽極と陰極の間に1つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも1つの発光層が、下記一般式(1)で表される化合物を熱活性化遅延蛍光発光材料として含有することを特徴とする有機電界発光素子。
Ar1は置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜17の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香環が2〜6個連結して構成される連結芳香族基である。
Ar2は少なくとも1つのフッ素原子を有する、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜17の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基から選ばれる芳香族基の芳香環が2〜6個連結して構成される連結芳香族基である。Ar1、Ar2が連結芳香族基である場合、連結する芳香族環は同一であっても異なっていても良く、直鎖上でも分岐状でも良い。
R1は独立に炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の炭素数12〜44のジアリールアミノ基、置換もしくは未置換の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは未置換の炭素数3〜17の芳香族複素環基である。nは1〜2の整数を表し、aは0〜4の整数を表し、bは0〜2の整数を表す。 - Ar2が少なくとも1つのフッ素原子を有する、置換若しくは未置換のフェニル基又は置換若しくは未置換のビフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 熱活性化遅延蛍光材料が、下記一般式(3)〜(8)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- Lが置換若しくは未置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 前記熱活性化遅延蛍光発光材料の励起一重項エネルギー(S1)と励起三重項エネルギー(T1)の差が0.2eV以下であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記熱活性化遅延蛍光材料を含有する発光層が、ホスト材料を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一般式(9)で表される化合物をホスト材料として少なくとも2種類含有することを特徴とする請求項7に記載の有機電界発光素子。
- ホスト材料の励起三重項エネルギー(T1)が前記熱活性化遅延蛍光材料の励起一重項エネルギー(S1)よりも大きいことを特徴とする請求項6に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層に隣接する層に、一般式(9)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項7に記載の有機電界発光素子。
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