JPWO2019139948A5 - - Google Patents

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ＵＶ－ＬＥＤエネルギー源を含むＵＶエネルギー源への曝露により硬化可能なインクまたはコーティング組成物であって、
（ａ）エチレン性不飽和モノマー、エチレン性不飽和オリゴマー、エチレン性不飽和プレポリマー、およびそれらの組み合わせから選択される重合性成分と、
（ｂ）１つ以上の光開始剤を含む光開始剤成分であって、前記１つ以上の光開始剤が、アシルホスフィンオキシド光開始剤を含む、光開始剤成分と、
（ｃ）チタン含有キレート剤、ジルコニウム含有キレート剤、およびそれらの組み合わせから選択される第ＩＶ族金属キレート剤と、
を含み、
前記キレート剤の前記第ＩＶ族金属が、ヒドロキシ酸、リン酸塩、ポリオール、ジケト、ヒドロキシケト、またはアミノアルコール化合物のうちの１つ以上にキレート化されている、インクまたはコーティング組成物。 An ink or coating composition that can be cured by exposure to a UV energy source, including a UV-LED energy source.
(A) A polymerizable component selected from an ethylenically unsaturated monomer, an ethylenically unsaturated oligomer, an ethylenically unsaturated prepolymer, and a combination thereof,
(B) A photoinitiator component comprising one or more photoinitiators, wherein the one or more photoinitiators are a photoinitiator component comprising an acylphosphine oxide photoinitiator.
(C) Group IV metal chelating agents selected from titanium-containing chelating agents, zirconium-containing chelating agents, and combinations thereof, and
Including
An ink or coating composition in which the Group IV metal of the chelating agent is chelated to one or more of hydroxy acids, phosphates, polyols, diketo, hydroxyketo, or aminoalcohol compounds . 前記第ＩＶ族金属キレート剤が、チタンオルトエステルである、請求項１に記載のインクまたはコーティング組成物。 The ink or coating composition according to claim 1, wherein the Group IV metal chelating agent is a titanium ortho ester . 前記チタンオルトエステルは、チタンが１つ以上のリン酸塩にキレート化されているチタンオルトエステルである、請求項２に記載のインクまたはコーティング組成物。 The ink or coating composition according to claim 2 , wherein the titanium ortho ester is a titanium ortho ester in which titanium is chelated to one or more phosphates . 前記第ＩＶ族金属キレート剤が、クエン酸チタン、リン酸ブチルチタン、チタン酸アルカノールアミン錯体、チタン、ジエチレングリコールエチレングリコールトリイソプロパノールアミン錯体、チタン、ジエチレングリコールプロピレングリコールトリエタノールアミン錯体、チタン、（ｓ）－乳酸ポリエチレングリコールトリイソプロパノールアミンアンモニウム錯体、乳酸チタンアンモニウム、アンモニウムジルコニウム乳酸アセテート、トリエタノールアミンジルコン酸塩、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項１に記載のインクまたはコーティング組成物。 The Group IV metal chelating agent is titanium citrate , butyl titanium phosphate , alkanolamine titanate complex, titanium, diethylene glycol ethylene glycol triisopropanolamine complex, titanium, diethylene glycol propylene glycol triethanolamine complex, titanium, ( s) -The ink or coating composition according to claim 1, which is selected from polyethylene lactic acid glycol triisopropanolamine ammonium complex, titanium lactate ammonium lactate, ammonium zirconium lactic acid acetate, triethanolamine zirconate , and combinations thereof. 前記アシルホスフィンオキシドが、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキシド、（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィン酸エチル、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項１に記載のインクまたはコーティング組成物。 The acylphosphine oxides are 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine oxide, ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, phenylbis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, and The ink or coating composition according to claim 1, which is selected from a combination thereof. 前記重合性成分が、エチレン性不飽和モノマー、およびエチレン性不飽和オリゴマー、およびエチレン性不飽和プレポリマーのうちの少なくとも２つを含む、請求項１に記載のインクまたはコーティング組成物。 The ink or coating composition according to claim 1, wherein the polymerizable component comprises at least two of an ethylenically unsaturated monomer, an ethylenically unsaturated oligomer, and an ethylenically unsaturated prepolymer. 前記重合性成分が、アクリル酸イソブチル、アクリル酸シクロヘキシル；イソオクチルアクリレート、ｎ－オクチルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソノニルアクリレート、オクチル／デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、２－プロピルヘプチルアクリレート、アクリル酸トリデシル、ヘキサデシルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソステアリルアクリレート、ベヘニルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、４－ｔブチルシクロヘキシルアクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキサンアクリレート、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンチルアクリレート、ジヒドロジシクロペンタジエニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、アクリル酸ベンジル、フェノキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、アルコキシル化ノニルフェノールアクリレート、クミルフェノキシエチルアクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート、２（２－エトキシエトキシ）エチルアクリレート、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、カプロラクトンアクリレート、エトキシル化メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルアクリレート、ジエチレングリコールブチルエーテルアクリレート、アルコキシル化テトラヒドロフルフリルアクリレート、エトキシル化エチルヘキシルアクリレート、アルコキシル化フェノールアクリレート、エトキシル化フェノールアクリレート、エトキシル化ノニルフェノールアクリレート、プロポキシル化ノニルフェノールアクリレート、ポリエチレングリコールｏ－フェニルフェニルエーテルアクリレート、エトキシル化ｐ－クミルフェノールアクリレート、エトキシル化ノニルフェノールアクリレート、アルコキシル化ラウリルアクリレート、エトキシル化トリスチリルフェノールアクリレート、Ｎ－（アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒドロフタルイミド、Ｎ－ブチル１，２（アクリロイルオキシ）カルバミン酸エチル、アクリロイルオキシエチルコハク酸水素、オクトキシポリエチレングリコールアクリレート、オクタフルオロペンチルアクリレート、２－イソシアナートエチルアクリレート、アセトアセトキシエチルアクリレート、２－メトキシエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、アクリル酸２－カルボキシエチル、４－ヒドロキシブチルアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、エトキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、２－メチル－１，３－プロパンジイルエトキシアクリレート、２－メチル－１，３－プロパンジオールジアクリレート、エトキシル化２－メチル－１，３－プロパンジオールジアクリレート、３メチル－１，５－ペンタンジオールジアクリレート、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、エトキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、プロポキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート、１，１０デカンジオールジアクリレート、エトキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシル化エチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリ（テトラメチレングリコール）ジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、エトキシル化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、ポリブタジエンジアクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、１，４－ブタンジイルビス［オキシ（２－ヒドロキシ－３，１－プロパンジイル）］ジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、プロポキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、プロポキシル化エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＦジアクリレート、２－（２－ビニルオキシエトキシ）エチルアクリレート、ジオキサングリコールジアクリレート、エトキシル化グリセロールトリアクリレート、グリセロールプロポキシレートトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、ｅ－カプロラクトン変性トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、メラミンアクリレートオリゴマー、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エトキシル化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルオキサゾリジノンおよびＮ－ビニルピロリドン、およびアクリロイルモルホリンなどの２級または３級アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ－メチルアクリルアミド、Ｎ－エチルアクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアクリルアミド、Ｎ－ｔブチルアクリルアミド、Ｎ－ヘキシルアクリルアミド、Ｎ－シクロヘキシルアクリルアミド、Ｎ－オクチルアクリルアミド、Ｎ－ｔオクチルアクリルアミド、Ｎ－ドデシルアクリルアミド、Ｎ－ベンジルアクリルアミド、Ｎ－（ヒドロキシメチル）アクリルアミド、Ｎ－イソブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ－プロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジブチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ－ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノヘキシルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノヘキシルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’－メチレンビスアクリルアミド、ならびにそれらの組み合わせから選択されるエチレン性不飽和モノマーを含む、請求項１に記載のインクまたはコーティング組成物。 The polymerizable component is isobutyl acrylate, cyclohexyl acrylate; isooctyl acrylate, n-octyl acrylate, isodecyl acrylate, isononyl acrylate, octyl / decyl acrylate, lauryl acrylate, 2-propyl heptyl acrylate, tridecyl acrylate, hexa. Decyl acrylate, stearyl acrylate, isostearyl acrylate, behenyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, 4-t butyl cyclohexyl acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexane acrylate, isobornyl acrylate, dicyclopentyl acrylate, dihydrodicyclopentadienyl Acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, benzyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, alkylated nonylphenol acrylate, cumylphenoxyethyl acrylate, cyclic trimethylolpropaneformal acrylate , 2 (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate, polyethylene glycol monoacrylate, polypropylene glycol monoacrylate, caprolactone acrylate, ethoxylated methoxypolyethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, tripropylene glycol monomethyl ether acrylate, diethylene glycol butyl ether acrylate, alkoxylated Tetrahydrofurfuryl acrylate, ethoxylated ethylhexyl acrylate, alkoxylated phenol acrylate, ethoxylated phenol acrylate, ethoxylated nonylphenol acrylate, propoxylated nonylphenol acrylate, polyethylene glycol o-phenylphenyl ether acrylate, ethoxylated p-cumylphenol acrylate, ethoxyl Nonylphenol acrylate, Lauryl alkylated acrylate, Tristyrylphenol acrylate ethoxylated, N- (acryloyloxyethyl) hexahydrophthalimide, N-butyl 1,2 (acryloyloxy) ethyl carbamate, hydrogen acryloyloxyethyl succinate, octoxy Polyethylene glycol acrylate, octafluoropentyl acrylate, 2-isosi Anatoethyl acrylate, acetoacetoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, dimethylaminoethyl acrylate, 2-carboxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol di Acrylate, neopentyl glycol diacrylate, ethoxylated neopentyl glycol diacrylate, propoxylated neopentyl glycol diacrylate, 2-methyl-1,3-propanediylethoxyacrylate, 2-methyl-1,3-propanediol diacrylate , Ethanolylated 2-methyl-1,3-propanediol diacrylate, 3methyl-1,5-pentanediol diacrylate, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol diacrylate, 1,6-hexane Didiol diacrylate, alkoxylated hexanediol diacrylate, ethoxylated hexanediol diacrylate, propoxylated hexanediol diacrylate, 1,9-nonanediol diacrylate, 1,10 decandiol diacrylate, ethoxylated hexanediol diacrylate, Alkylated hexanediol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, propoxylated ethylene glycol diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, polypropylene glycol Diacrylate, poly (tetramethylene glycol) diacrylate, cyclohexanedimethanol diacrylate, ethoxylated cyclohexanedimethanol diacrylate, alkoxylated cyclohexanedimethanol diacrylate, polybutadiene diacrylate, hydroxypivalyl hydroxypivalate diacrylate, tricyclode Candimethanol diacrylate, 1,4-butanediylbis [oxy (2-hydroxy-3,1-propanediyl)] diacrylate, ethoxylated bisphenol A diacrylate, propoxylated bisphenol A diacrylate, propoxylated ethoxylated bisphenol A Diacrylate, ethoxylated bisphenol F diacrylate, 2- (2-vinyloxyet) Xi) Ethyl acrylate, dioxane glycol diacrylate, ethoxylated glycerol triacrylate, glycerol propoxylate triacrylate, pentaerythritol triacrylate, trimethylol propanetriacrylate, caprolactone-modified trimethylol propanetriacrylate, ethoxylated trimethylol propanetriacrylate, propoxy Trimethylol propanylated triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate, e-caprolactone-modified tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate, melamine acrylate oligomer, pentaerythritol tetraacrylate, ethoxylated pentaerythritol tetra. Secondary grades such as acrylate, ditrimethylolpropane tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexaacrylate, N-vinylcaprolactam, N-vinyloxazolidinone and N-vinylpyrrolidone, and acryloylmorpholin. Or tertiary acrylamide, diacetone acrylamide, N-methyl acrylamide, N-ethyl acrylamide, N-isopropyl acrylamide, N-t butyl acrylamide, N-hexyl acrylamide, N-cyclohexyl acrylamide, N-octyl acrylamide, N-t octyl acrylamide. , N-dodecylacrylamide, N-benzylacrylamide, N- (hydroxymethyl) acrylamide, N-isobutoxymethylacrylamide, N-butoxymethylacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N, N- Propylacrylamide, N, N-dibutylacrylamide, N, N-dihexylacrylamide, N, N-dimethylaminomethylacrylamide, N, N-dimethylaminoethylacrylamide, N, N-dimethylaminopropylacrylamide, N, N-dimethylamino Hexylacrylamide, N, N-diethylaminomethylacrylamide, N, N-diethylaminoethylacrylamide, N, N-diethylaminopropylacrylamide, N, N-dimethylaminohexylacrylamide, N, N'-methylenebisacrylamide, and combinations thereof. The ink or coating composition of claim 1, comprising an ethylenically unsaturated monomer selected from the skein. 前記エチレン性不飽和プレポリマーが、エポキシアクリレートオリゴマー、アクリル化オイルオリゴマー、ウレタンアクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリレートオリゴマー、ポリエーテルアクリレートオリゴマー、ビニル／アクリルオリゴマー、ポリエン／チオールオリゴマー系、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項７に記載のインクまたはコーティング組成物。 The ethylenically unsaturated prepolymer is selected from epoxy acrylate oligomers, acrylicized oil oligomers, urethane acrylate oligomers, polyester acrylate oligomers, polyether acrylate oligomers, vinyl / acrylic oligomers, polyene / thiol oligomers, and combinations thereof. , The ink or coating composition according to claim 7 . 前記重合性成分が、エチレン性不飽和モノマーおよびエチレン性不飽和プレポリマーを含む、請求項６または７に記載のインクまたはコーティング組成物。 The ink or coating composition according to claim 6 or 7 , wherein the polymerizable component comprises an ethylenically unsaturated monomer and an ethylenically unsaturated prepolymer. 前記重合性成分が、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジアクリレートモノマーを含む、請求項１に記載のインクまたはコーティング組成物。 The ink or coating composition according to claim 1, wherein the polymerizable component comprises a 3-methyl-1,5-pentanediol diacrylate monomer. 前記重合性成分が、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートを含む、請求項１に記載のインクまたはコーティング組成物。 The ink or coating composition according to claim 1, wherein the polymerizable component comprises an ethoxylated trimethylolpropane triacrylate. 印刷された基材を調製する方法であって、A method of preparing a printed substrate,
請求項１～１１のいずれかに記載のインクまたはコーティング組成物を基材上に印刷することと、Printing the ink or coating composition according to any one of claims 1 to 11 on a substrate, and
前記インクまたはコーティング組成物をＵＶ光に曝露して、前記インクまたはコーティング組成物を硬化させることと、Exposing the ink or coating composition to UV light to cure the ink or coating composition, and
を含む、方法。Including the method. 請求項１～１１のいずれか一項に記載のインクまたはコーティング組成物。The ink or coating composition according to any one of claims 1 to 11. 前記第ＩＶ族金属キレート剤が、０．５重量％～１０重量％の量で前記インクおよびコーティング組成物中に存在する、請求項１に記載のインクまたはコーティング組成物。The ink or coating composition according to claim 1, wherein the Group IV metal chelating agent is present in the ink and coating composition in an amount of 0.5% by weight to 10% by weight. 前記重合性成分が、１０重量％～９０重量％の量で前記インクおよびコーティング組成物中に存在する、請求項１に記載のインクまたはコーティング組成物。 The ink or coating composition according to claim 1, wherein the polymerizable component is present in the ink and the coating composition in an amount of 10% by weight to 90% by weight. 前記光開始剤成分が、０．５重量％～４０重量％の量で前記インクおよびコーティング組成物中に存在する、請求項１に記載のインクまたはコーティング組成物。 The ink or coating composition according to claim 1, wherein the photoinitiator component is present in the ink and coating composition in an amount of 0.5% by weight to 40% by weight. ＵＶエネルギー源への曝露により硬化可能なインクまたはコーティング組成物であって、An ink or coating composition that can be cured by exposure to a UV energy source.
（ａ）エチレン性不飽和モノマー、エチレン性不飽和オリゴマー、エチレン性不飽和プレポリマー、およびそれらの組み合わせから選択される重合性成分と、(A) A polymerizable component selected from an ethylenically unsaturated monomer, an ethylenically unsaturated oligomer, an ethylenically unsaturated prepolymer, and a combination thereof,
（ｂ）１つ以上の光開始剤を含む光開始剤成分であって、前記１つ以上の光開始剤が、アシルホスフィンオキシド光開始剤を含む、光開始剤成分と、(B) A photoinitiator component comprising one or more photoinitiators, wherein the one or more photoinitiators are a photoinitiator component comprising an acylphosphine oxide photoinitiator.
（ｃ）第ＩＶ族金属キレート剤と、を含み、(C) Containing a Group IV metal chelating agent.
前記重合性成分が、自己硬化性オリゴマーを含む、インクまたはコーティング組成物。An ink or coating composition in which the polymerizable component comprises a self-curing oligomer.
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