JPWO2018190323A1 - ピリドン化合物と有害生物防除剤を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法 - Google Patents
ピリドン化合物と有害生物防除剤を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2018190323A1 JPWO2018190323A1 JP2019512516A JP2019512516A JPWO2018190323A1 JP WO2018190323 A1 JPWO2018190323 A1 JP WO2018190323A1 JP 2019512516 A JP2019512516 A JP 2019512516A JP 2019512516 A JP2019512516 A JP 2019512516A JP WO2018190323 A1 JPWO2018190323 A1 JP WO2018190323A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound represented
- substituent
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 pyridone compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 427
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 314
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 313
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 157
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 132
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 110
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 52
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 47
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 33
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 96
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 83
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 72
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 64
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 36
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 26
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 claims description 24
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 claims description 24
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 23
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 22
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 22
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 20
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 claims description 19
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 19
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 102220084927 rs778740017 Human genes 0.000 claims description 18
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 claims description 16
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 claims description 16
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 16
- 229940022698 acetylcholinesterase Drugs 0.000 claims description 16
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 16
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 16
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 230000005787 mitochondrial ATP synthesis coupled electron transport Effects 0.000 claims description 14
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000006644 (C2-C6) haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 12
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 11
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims description 11
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 10
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 claims description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 claims description 9
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims description 8
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 8
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 claims description 8
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 claims description 8
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 claims description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 claims description 8
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229940125516 allosteric modulator Drugs 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims description 8
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 claims description 8
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 claims description 8
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims description 8
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 claims description 8
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 claims description 8
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 claims description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 claims description 8
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims description 8
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 8
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 108010062745 Chloride Channels Proteins 0.000 claims description 7
- 102000011045 Chloride Channels Human genes 0.000 claims description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 7
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims description 7
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N isotianil Chemical compound ClC1=NSC(C(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C#N)=C1Cl WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims description 7
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 claims description 6
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1C2CCC1C1=C2C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 claims description 6
- 239000005799 Isopyrazam Substances 0.000 claims description 6
- 229940121849 Mitotic inhibitor Drugs 0.000 claims description 6
- XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N N-{2-[1,1'-bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1C(C2CC2)C1 XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 claims description 6
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 claims description 6
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005834 Sedaxane Substances 0.000 claims description 6
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 claims description 6
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims description 6
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 6
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 claims description 6
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 claims description 6
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 6
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 claims description 6
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 claims description 6
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 claims description 6
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 6
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims description 6
- NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-M sulcofuron-sodium Chemical class [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 claims description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims description 5
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims description 5
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims description 5
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 claims description 5
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 claims description 5
- 102200042269 rs864309693 Human genes 0.000 claims description 5
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims description 5
- MBNMHBAJUNHZRE-UHFFFAOYSA-M thiosultap monosodium Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O MBNMHBAJUNHZRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims description 5
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 claims description 4
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 claims description 4
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 claims description 4
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 claims description 4
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 4
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JARYYMUOCXVXNK-FCFLIOTHSA-N (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R,2R,3S,4S,6R)-2,3-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]cyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical class OC[C@H]1C[C@H](N[C@H]2C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-FCFLIOTHSA-N 0.000 claims description 4
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims description 4
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 4
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 claims description 4
- UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N (E)-1,3-dichloropropene Chemical compound ClC\C=C\Cl UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 claims description 4
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 4
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 claims description 4
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 claims description 4
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims description 4
- IKNXXTIMVROREQ-WXXKFALUSA-N (e)-but-2-enedioic acid;[2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-imidazol-1-ylmethanone Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O.C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1.C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 IKNXXTIMVROREQ-WXXKFALUSA-N 0.000 claims description 4
- LNJXZKBHJZAIKQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloro-3-(2,3,3,3-tetrachloropropoxy)propane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)COCC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl LNJXZKBHJZAIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAQLCKZJGNTRDO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2CC(ON=2)C=2C(=CC=CC=2F)F)CC1 IAQLCKZJGNTRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloroethane Chemical compound ClCCBr IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 claims description 4
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JVGPVVUTUMQJKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl thiocyanate Chemical compound CCCCOCCOCCSC#N JVGPVVUTUMQJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C)CN1C=NC=N1 JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SIIJJFOXEOHODQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)C=1C(O)(C(C)C)CN1C=NC=N1 SIIJJFOXEOHODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(C#N)(C(=O)OCCOC)C(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 2-{2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C PDPWCKVFIFAQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGOAXBPOVUPPEB-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-methoxy-1-methyl-N-[1-(2,4,6-trichlorophenyl)propan-2-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=1N(C)N=C(C(F)F)C=1C(=O)N(OC)C(C)CC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl DGOAXBPOVUPPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CUTZZBQQGUIEGT-UHFFFAOYSA-N 3-[(3,4-dichloro-1,2-thiazol-5-yl)methoxy]-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide Chemical compound ClC1=NSC(COC=2C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)N=2)=C1Cl CUTZZBQQGUIEGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PGYDGBCATBINCB-UHFFFAOYSA-N 4-diethoxyphosphoryl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 PGYDGBCATBINCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 4
- KNRZSMMZTHRPLA-UHFFFAOYSA-N 9-(1,2-dihydroxyethyl)-9-hydroxynonadecane-8,10-dione Chemical compound C(CCCCCCCCC)(=O)C(O)(C(O)CO)C(CCCCCCC)=O KNRZSMMZTHRPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940126565 ATP-synthase inhibitor Drugs 0.000 claims description 4
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 claims description 4
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 claims description 4
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005737 Benzovindiflupyr Substances 0.000 claims description 4
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 claims description 4
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 claims description 4
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 claims description 4
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 claims description 4
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006009 Calcium phosphide Substances 0.000 claims description 4
- 239000005745 Captan Substances 0.000 claims description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 claims description 4
- ZHLKXBJTJHRTTE-UHFFFAOYSA-N Chlorobenside Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC1=CC=C(Cl)C=C1 ZHLKXBJTJHRTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 claims description 4
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 claims description 4
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005754 Cyazofamid Substances 0.000 claims description 4
- 239000005655 Cyflumetofen Substances 0.000 claims description 4
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 claims description 4
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 claims description 4
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 claims description 4
- 229940124186 Dehydrogenase inhibitor Drugs 0.000 claims description 4
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 claims description 4
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 claims description 4
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 claims description 4
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 claims description 4
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 claims description 4
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 claims description 4
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 claims description 4
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 claims description 4
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 claims description 4
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 claims description 4
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 claims description 4
- 239000005779 Fenpyrazamine Substances 0.000 claims description 4
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 claims description 4
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims description 4
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 claims description 4
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 claims description 4
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 claims description 4
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 claims description 4
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 claims description 4
- 239000005783 Fluopyram Substances 0.000 claims description 4
- 239000005902 Flupyradifurone Substances 0.000 claims description 4
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005788 Fluxapyroxad Substances 0.000 claims description 4
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 claims description 4
- 239000005948 Formetanate Substances 0.000 claims description 4
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 claims description 4
- FEACDOXQOYCHKU-UHFFFAOYSA-N Gougerotin Natural products CNCC(=O)NC1=NC(=O)N(C=C1)C2OC(C(O)C(NC(=O)C(N)CO)C2O)C(=O)N FEACDOXQOYCHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 4
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 claims description 4
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 claims description 4
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 claims description 4
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 claims description 4
- 239000005803 Mandestrobin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 claims description 4
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 claims description 4
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 claims description 4
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 claims description 4
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 claims description 4
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 claims description 4
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 claims description 4
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 claims description 4
- 102000013379 Mitochondrial Proton-Translocating ATPases Human genes 0.000 claims description 4
- 108010026155 Mitochondrial Proton-Translocating ATPases Proteins 0.000 claims description 4
- CCCGEKHKTPTUHJ-UHFFFAOYSA-N N-[9-(dichloromethylene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C1CCC2C1=C(Cl)Cl CCCGEKHKTPTUHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005812 Oxathiapiprolin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005815 Penflufen Substances 0.000 claims description 4
- 239000005816 Penthiopyrad Substances 0.000 claims description 4
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 claims description 4
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 claims description 4
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 claims description 4
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims description 4
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 claims description 4
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 claims description 4
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 claims description 4
- 229940123934 Reductase inhibitor Drugs 0.000 claims description 4
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 claims description 4
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 claims description 4
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 claims description 4
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 claims description 4
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 claims description 4
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 claims description 4
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 claims description 4
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 claims description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 4
- 102000019259 Succinate Dehydrogenase Human genes 0.000 claims description 4
- 108010012901 Succinate Dehydrogenase Proteins 0.000 claims description 4
- 239000005934 Sulfoxaflor Substances 0.000 claims description 4
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 claims description 4
- 102000003563 TRPV Human genes 0.000 claims description 4
- 108060008564 TRPV Proteins 0.000 claims description 4
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 claims description 4
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 claims description 4
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 claims description 4
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 claims description 4
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 claims description 4
- 101710175177 Very-long-chain 3-oxoacyl-CoA reductase Proteins 0.000 claims description 4
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 claims description 4
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 claims description 4
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 claims description 4
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 claims description 4
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 claims description 4
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940121373 acetyl-coa carboxylase inhibitor Drugs 0.000 claims description 4
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229960000982 afoxolaner Drugs 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 4
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 claims description 4
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 claims description 4
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 4
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims description 4
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 claims description 4
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 claims description 4
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 4
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 claims description 4
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940117949 captan Drugs 0.000 claims description 4
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 claims description 4
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 claims description 4
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 claims description 4
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 claims description 4
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 claims description 4
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 claims description 4
- AEJIMXVJZFYIHN-UHFFFAOYSA-N copper;dihydrate Chemical compound O.O.[Cu] AEJIMXVJZFYIHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N cyenopyrafen Chemical compound CC1=NN(C)C(\C(OC(=O)C(C)(C)C)=C(/C#N)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1C APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims description 4
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims description 4
- NNRSYETYEADPBW-UHFFFAOYSA-N cyhalodiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(C)(C)C#N NNRSYETYEADPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 claims description 4
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 4
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 4
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 claims description 4
- YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N diclocymet Chemical compound N#CC(C(C)(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N 0.000 claims description 4
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 claims description 4
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 claims description 4
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims description 4
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 claims description 4
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 claims description 4
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 claims description 4
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N fenpyrazamine Chemical compound O=C1N(C(C)C)N(C(=O)SCC=C)C(N)=C1C1=CC=CC=C1C UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 claims description 4
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 claims description 4
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims description 4
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N fluensulfone Chemical compound FC(F)=C(F)CCS(=O)(=O)C1=NC=C(Cl)S1 XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N flupyradifurone Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(CC(F)F)CC1=CC=C(Cl)N=C1 QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MLBZKOGAMRTSKP-UHFFFAOYSA-N fluralaner Chemical compound C1=C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)C(C)=CC(C=2CC(ON=2)(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=C1 MLBZKOGAMRTSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004498 fluralaner Drugs 0.000 claims description 4
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N flutianil Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(CCS\1)C/1=C(C#N)/SC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N 0.000 claims description 4
- SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N fluxapyroxad Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N formetanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(\N=C\N(C)C)=C1 RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N 0.000 claims description 4
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N halofenozide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001341 hydroxy propyl starch Substances 0.000 claims description 4
- 235000013828 hydroxypropyl starch Nutrition 0.000 claims description 4
- HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N i9z29i000j Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@H](OC(=O)C(=N/OC)\C=1C=CC=CC=1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N 0.000 claims description 4
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 4
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000411 inducer Substances 0.000 claims description 4
- 239000002428 insect molting hormone Substances 0.000 claims description 4
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002950 juvenile hormone derivative Substances 0.000 claims description 4
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 claims description 4
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 claims description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 claims description 4
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 claims description 4
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 claims description 4
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 claims description 4
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 claims description 4
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 claims description 4
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 claims description 4
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 claims description 4
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 claims description 4
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 4
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 claims description 4
- 108010003516 norsynephrine receptor Proteins 0.000 claims description 4
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 claims description 4
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 4
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 claims description 4
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 claims description 4
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 claims description 4
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 claims description 4
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- URHWNXDZOULUHC-ULJHMMPZSA-N picarbutrazox Chemical compound CN1N=NN=C1\C(C=1C=CC=CC=1)=N/OCC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)(C)C)=N1 URHWNXDZOULUHC-ULJHMMPZSA-N 0.000 claims description 4
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 4
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 4
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 claims description 4
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N prothiocarb Chemical compound CCSC(=O)NCCCN(C)C YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 claims description 4
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 claims description 4
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAUQXSYUDSNRHL-UHFFFAOYSA-N pyrimorph Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(C=1C=NC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 BAUQXSYUDSNRHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940075993 receptor modulator Drugs 0.000 claims description 4
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 claims description 4
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 102200127349 rs11547328 Human genes 0.000 claims description 4
- 102000042094 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Human genes 0.000 claims description 4
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 claims description 4
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 claims description 4
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 claims description 4
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 claims description 4
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 claims description 4
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N telone II Natural products ClCC=CCl UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 claims description 4
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 claims description 4
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 claims description 4
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RSOBJVBYZCMJOS-CYBMUJFWSA-N tolprocarb Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)N[C@@H](C(C)C)CNC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 RSOBJVBYZCMJOS-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims description 4
- 230000014616 translation Effects 0.000 claims description 4
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 claims description 4
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004061 uncoupling agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000664 voltage gated sodium channel blocking agent Substances 0.000 claims description 4
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 3
- NGLCOYIAJMJYQI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyiminocyclohexyl)-2-(3,3,3-trifluoropropylsulfonyl)acetonitrile Chemical compound CON=C1CCC(C(C#N)S(=O)(=O)CCC(F)(F)F)CC1 NGLCOYIAJMJYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-N-{2-bromo-4-chloro-6-[(1-cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1CC1C(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 claims description 3
- 102000011687 Electron Transport Complex II Human genes 0.000 claims description 3
- 108010076322 Electron Transport Complex II Proteins 0.000 claims description 3
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 claims description 3
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DZVWKNFPXMUIFA-UHFFFAOYSA-N pyflubumide Chemical compound C1=C(CC(C)C)C(C(OC)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1N(C(=O)C(C)C)C(=O)C1=C(C)N(C)N=C1C DZVWKNFPXMUIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 claims description 3
- LWLJEQHTPVPKSJ-UHFFFAOYSA-N tebufloquin Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=C1F LWLJEQHTPVPKSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DAASOABUJRMZAD-NRYKZSQYSA-N (1R,4S,5S)-5-(bromomethyl)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound BrC[C@H]1C[C@@]2(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl DAASOABUJRMZAD-NRYKZSQYSA-N 0.000 claims description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMTQHWMPGDSBOD-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylpyrimidin-5-yl)oxy-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 YMTQHWMPGDSBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 claims description 2
- DBTMGCOVALSLOR-DEVYUCJPSA-N (2s,3r,4s,5r,6r)-4-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H](O)[C@@H]2O)O)O[C@H](CO)[C@H]1O DBTMGCOVALSLOR-DEVYUCJPSA-N 0.000 claims description 2
- AMNAZJFEONUVTD-QJHHURCWSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,5-dihydroxy-3-[[(2r)-3-hydroxy-2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]oxane-2-carboxamide Chemical compound O1[C@H](C(N)=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](CO)NC(=O)CNC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 AMNAZJFEONUVTD-QJHHURCWSA-N 0.000 claims description 2
- AMNAZJFEONUVTD-KEWDHRJRSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,5-dihydroxy-3-[[(2s)-3-hydroxy-2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]oxane-2-carboxamide Chemical compound O1[C@H](C(N)=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)CNC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 AMNAZJFEONUVTD-KEWDHRJRSA-N 0.000 claims description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N 0.000 claims description 2
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims description 2
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 claims description 2
- MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N (S)-anabasine Chemical compound N1CCCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 2
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims description 2
- AHUWMUAVZFJTOC-HNQUOIGGSA-N (e)-3-bromo-1-chloroprop-1-ene Chemical compound Cl\C=C\CBr AHUWMUAVZFJTOC-HNQUOIGGSA-N 0.000 claims description 2
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFHWSHGIZXHMJP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tripropyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCN1C(=O)N(CCC)C(=O)N(CCC)C1=O OFHWSHGIZXHMJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IRYSAAMKXPLGAM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1Cl IRYSAAMKXPLGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IXTGTIIYAKDZHU-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-3-methyl-2-phenylbenzimidazol-3-ium;iron(3+);hexacyanide Chemical compound [Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].C[N+]=1C2=CC=CC=C2N(CCCCCCCCCCCC)C=1C1=CC=CC=C1.C[N+]=1C2=CC=CC=C2N(CCCCCCCCCCCC)C=1C1=CC=CC=C1.C[N+]=1C2=CC=CC=C2N(CCCCCCCCCCCC)C=1C1=CC=CC=C1 IXTGTIIYAKDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims description 2
- CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroindophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULNWEXDKQHEUSK-UHFFFAOYSA-N 2-[ethoxy-(propan-2-ylamino)phosphoryl]sulfanyl-n-methyl-n-phenylacetamide Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)SCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 ULNWEXDKQHEUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylsulfanyl-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCN(CC)CC PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AUQAUAIUNJIIEP-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylphenyl methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 AUQAUAIUNJIIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-6-(2,6-difluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl 3,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDKWFBCPLKNOCK-SFHVURJKSA-N 3-methyl-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]-5-[(5s)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]thiophene-2-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=C(C)C=C1C1=NO[C@](C(F)(F)F)(C=2C=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=2)C1 HDKWFBCPLKNOCK-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(N)=NC(NC2CC2)=N1 PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LABQLTFAPITERI-UHFFFAOYSA-N 4-(1-but-2-ynoxyethyl)-1,2-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)OCC#CC)C=C1OC LABQLTFAPITERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BPFUIWLQXNPZHI-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-N-[(methoxyamino)methylidene]-2-methylbenzamide Chemical compound C1=C(C)C(C(=O)N\C=N/OC)=CC=C1C1=NOC(C(F)(F)F)(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C1 BPFUIWLQXNPZHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LHZOTJOOBRODLL-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-1-(pyrimidin-5-ylmethyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-5-ium-2-olate Chemical compound O=C1[N+]2=CC=CC=C2N(CC=2C=NC=NC=2)C([O-])=C1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LHZOTJOOBRODLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ONILAONOGQYBHW-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-[2,4-dichloro-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=C(Cl)C=C1Cl ONILAONOGQYBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-{1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]propyl}-6-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(CC)NC1=NC=NC(C)=C1Cl NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound FC1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,2-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1SN=C2 VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N Aldicarb sulfonyl Natural products CNC(=O)ON=CC(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N Aldoxycarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims description 2
- GDTZUQIYUMGJRT-UHFFFAOYSA-N Amidithion Chemical compound COCCNC(=O)CSP(=S)(OC)OC GDTZUQIYUMGJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 claims description 2
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 claims description 2
- YKFRAOGHWKADFJ-UHFFFAOYSA-N Aramite Chemical compound ClCCOS(=O)OC(C)COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 YKFRAOGHWKADFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOFKYGUSMPWNY-UHFFFAOYSA-N Athidathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCN1N=C(OC)SC1=O QAOFKYGUSMPWNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005736 Benthiavalicarb Substances 0.000 claims description 2
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 claims description 2
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N Bufencarb Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1.CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLZWBCGZQRRUNG-UHFFFAOYSA-N Butacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1 SLZWBCGZQRRUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BKAQXYNWONVOAX-UHFFFAOYSA-N Butonate Chemical compound CCCC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)P(=O)(OC)OC BKAQXYNWONVOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKIJSNGRQAOIGZ-UHFFFAOYSA-N Butopyronoxyl Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC(=O)CC(C)(C)O1 OKIJSNGRQAOIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URYAFVKLYSEINW-UHFFFAOYSA-N Chlorfenethol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 URYAFVKLYSEINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 2
- GQKRUMZWUHSLJF-NTCAYCPXSA-N Chlorphoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1Cl GQKRUMZWUHSLJF-NTCAYCPXSA-N 0.000 claims description 2
- FGFJEOWNQCBCMZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)C(COCC)(O)C1=CC=C(C=C1)Cl.ClC1=CC=C(C=C1)C(COCC)(O)C1=CC=C(C=C1)Cl Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)C(COCC)(O)C1=CC=C(C=C1)Cl.ClC1=CC=C(C=C1)C(COCC)(O)C1=CC=C(C=C1)Cl FGFJEOWNQCBCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005755 Cyflufenamid Substances 0.000 claims description 2
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 claims description 2
- 102100034289 Deoxynucleoside triphosphate triphosphohydrolase SAMHD1 Human genes 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 2
- ZKIBFASDNPOJFP-UHFFFAOYSA-N Diamidafos Chemical compound CNP(=O)(NC)OC1=CC=CC=C1 ZKIBFASDNPOJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N Dichlofenthion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N Dienochlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 claims description 2
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 claims description 2
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 claims description 2
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 claims description 2
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 claims description 2
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005959 Fosthiazate Substances 0.000 claims description 2
- FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N Furamethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(CC#C)O1 FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 2
- 101000641031 Homo sapiens Deoxynucleoside triphosphate triphosphohydrolase SAMHD1 Proteins 0.000 claims description 2
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 claims description 2
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N Iminoctadine acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005798 Isofetamid Substances 0.000 claims description 2
- LKPQNZRGGNOPPU-UHFFFAOYSA-N Karanjin Chemical compound O1C2=C3C=COC3=CC=C2C(=O)C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 LKPQNZRGGNOPPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JANBLZHPNGBWAO-UHFFFAOYSA-N Karanjin Natural products O1C2=C3OC=CC3=CC=C2C(=O)C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 JANBLZHPNGBWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005717 Laminarin Substances 0.000 claims description 2
- 229920001543 Laminarin Polymers 0.000 claims description 2
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 2
- LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N Levamisole hydrochloride Chemical compound Cl.C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N 0.000 claims description 2
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005806 Meptyldinocap Substances 0.000 claims description 2
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 claims description 2
- 239000002169 Metam Substances 0.000 claims description 2
- RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N N-(6-propoxy-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester Chemical compound CCCOC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)NC2=C1 RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SOYTYRXWBXVRPP-UHFFFAOYSA-N O1COC2=C1C=CC(=C2)C2CC(=CC(C2)=O)CCCCCC.O2COC1=C2C=CC(=C1)C1CC(=CC(C1)=O)CCCCCC Chemical compound O1COC2=C1C=CC(=C2)C2CC(=CC(C2)=O)CCCCCC.O2COC1=C2C=CC(=C1)C1CC(=CC(C1)=O)CCCCCC SOYTYRXWBXVRPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 claims description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 claims description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 claims description 2
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 claims description 2
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N Salithion Chemical compound C1=CC=C2OP(OC)(=S)OCC2=C1 OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001163248 Schoenocaulon officinale Species 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 claims description 2
- 229940123185 Squalene epoxidase inhibitor Drugs 0.000 claims description 2
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 claims description 2
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 claims description 2
- IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N Thionazin Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=CC=N1 IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 claims description 2
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 2
- CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N XMC Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C)=C1 CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006011 Zinc phosphide Substances 0.000 claims description 2
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 claims description 2
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 claims description 2
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 claims description 2
- ORDKAVSHIKNMAN-XYOKQWHBSA-N [(e)-2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C\Br)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ORDKAVSHIKNMAN-XYOKQWHBSA-N 0.000 claims description 2
- CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N [(e)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)C(C)S(C)(=O)=O CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims description 2
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 claims description 2
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 claims description 2
- CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N [2-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxyphenyl] n-methylcarbamate Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1OC(=O)NC CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 claims description 2
- GQNBIMLHUAWKHJ-UHFFFAOYSA-N [4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(COC)=CC=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C GQNBIMLHUAWKHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N [benzyl(dimethyl)silyl]methyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC[Si](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 claims description 2
- GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N acetoprole Chemical compound NC1=C(S(C)=O)C(C(=O)C)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002669 albendazole Drugs 0.000 claims description 2
- HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N albendazole Chemical compound CCCSC1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 claims description 2
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N aminocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(N(C)C)C(C)=C1 IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930014345 anabasine Natural products 0.000 claims description 2
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXZAWHSJYIECNQ-UHFFFAOYSA-N apholate Chemical compound C1CN1P1(N2CC2)=NP(N2CC2)(N2CC2)=NP(N2CC2)(N2CC2)=N1 PXZAWHSJYIECNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 claims description 2
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 claims description 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 claims description 2
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YTLQFZVCLXFFRK-UHFFFAOYSA-N bendazol Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2NC=1CC1=CC=CC=C1 YTLQFZVCLXFFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N benthiavalicarb Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(O)=O)C(C)C)=NC2=C1 VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 claims description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 claims description 2
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 claims description 2
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N butocarboxim Chemical compound CNC(=O)O\N=C(\C)C(C)SC SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N 0.000 claims description 2
- 229950010691 butonate Drugs 0.000 claims description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- FNAAOMSRAVKQGQ-UHFFFAOYSA-N carbanolate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1Cl FNAAOMSRAVKQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims description 2
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 claims description 2
- LHHGDZSESBACKH-UHFFFAOYSA-N chlordecone Chemical compound ClC12C3(Cl)C(Cl)(Cl)C4(Cl)C2(Cl)C2(Cl)C4(Cl)C3(Cl)C1(Cl)C2=O LHHGDZSESBACKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NZNRRXXETLSZRO-UHFFFAOYSA-N chlorthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1 NZNRRXXETLSZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YUAUPYJCVKNAEC-SEYXRHQNSA-N cymiazole Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1\N=C/1N(C)C=CS\1 YUAUPYJCVKNAEC-SEYXRHQNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 claims description 2
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZUKGAJJLZRHGL-UHFFFAOYSA-N diethoxy-[2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=CC=C1 JZUKGAJJLZRHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfinylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(C)=O)C(C)=C1 DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 claims description 2
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 claims description 2
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IRHZVMHXVHSMKB-UHFFFAOYSA-N fenbendazole Chemical compound [CH]1C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1SC1=CC=CC=C1 IRHZVMHXVHSMKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005473 fenbendazole Drugs 0.000 claims description 2
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- PHCCDUCBMCYSNQ-UHFFFAOYSA-N fluazaindolizine Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2N=C3C(Cl)=CC(=CN3C=2)C(F)(F)F)=C1 PHCCDUCBMCYSNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 claims description 2
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MBHXIQDIVCJZTD-RVDMUPIBSA-N flufenoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MBHXIQDIVCJZTD-RVDMUPIBSA-N 0.000 claims description 2
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 claims description 2
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N fosthiazate Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)N1CCSC1=O DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 claims description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 claims description 2
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMKZDPFZIZQROT-UHFFFAOYSA-N isofetamid Chemical compound CC1=CC(OC(C)C)=CC=C1C(=O)C(C)(C)NC(=O)C1=C(C)C=CS1 WMKZDPFZIZQROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003734 levamisole hydrochloride Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 claims description 2
- 229950002303 lotilaner Drugs 0.000 claims description 2
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 claims description 2
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 2
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 claims description 2
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 claims description 2
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VJKBQUJCCYLNCM-UHFFFAOYSA-N n-octyl-5-norbornene-2,3-dicarboximide Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(C(CC)CCCC)C1=O VJKBQUJCCYLNCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N naftifine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CN(C)C\C=C\C1=CC=CC=C1 OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004313 naftifine Drugs 0.000 claims description 2
- YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N nemadectin Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](C(/C)=C/C(C)C)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N 0.000 claims description 2
- 229950009729 nemadectin Drugs 0.000 claims description 2
- YNFMRVVYUVPIAN-UHFFFAOYSA-N nemadectin alpha Natural products C1C(O)C(C)C(C(C)=CC(C)C)OC11OC(CC=C(C)CC(C)C=CC=C2C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC2)O)CC4C1 YNFMRVVYUVPIAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 claims description 2
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical compound CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HOKBIQDJCNTWST-UHFFFAOYSA-N phosphanylidenezinc;zinc Chemical compound [Zn].[Zn]=P.[Zn]=P HOKBIQDJCNTWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 claims description 2
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 claims description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 claims description 2
- FJMMZJZTJGGXHX-UHFFFAOYSA-N potassium sodium dicyanide Chemical compound [K+].[C-]#N.[Na+].[C-]#N FJMMZJZTJGGXHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 claims description 2
- IXTOWLKEARFCCP-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-[methoxy-(propan-2-ylamino)phosphinothioyl]oxybenzoate Chemical group CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C IXTOWLKEARFCCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 claims description 2
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N pyrafluprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SCF)=C1NCC1=CN=CC=N1 DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N pyraoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN1C URXNNPCNKVAQRA-XMHGGMMESA-N 0.000 claims description 2
- KKEJMLAPZVXPOF-UHFFFAOYSA-N pyraziflumid Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=NC=CN=C1C(F)(F)F KKEJMLAPZVXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims description 2
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 claims description 2
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N pyridaphenthion Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHTJFQWHCVTNRY-OEMAIJDKSA-N pyrisoxazole Chemical compound C1([C@@]2(C)CC(ON2C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CN=C1 DHTJFQWHCVTNRY-OEMAIJDKSA-N 0.000 claims description 2
- NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N sodium metaborate Chemical compound [Na+].[O-]B=O NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 2
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 2
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 claims description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 2
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 claims description 2
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 claims description 2
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 claims description 2
- XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N tralopyril Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 claims description 2
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QFNFRZHOXWNWAQ-UHFFFAOYSA-N triclopyricarb Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QFNFRZHOXWNWAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229940048462 zinc phosphide Drugs 0.000 claims description 2
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 claims 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 claims 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 claims 1
- FMPFURNXXAKYNE-UHFFFAOYSA-N [2-ethyl-3,7-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]quinolin-4-yl] methyl carbonate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(CC)=NC2=CC(C)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 FMPFURNXXAKYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002727 chloride channel blocking agent Substances 0.000 claims 1
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003371 gabaergic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000848 glutamatergic effect Effects 0.000 claims 1
- OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N mebendazole Chemical compound C=1C=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 claims 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 claims 1
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 claims 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 abstract description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 171
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 155
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 123
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 48
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 39
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 37
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 35
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 30
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 29
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 21
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 20
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 17
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 16
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 15
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 15
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 15
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 15
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 15
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 15
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 15
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 14
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 14
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 14
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 13
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 12
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 12
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 11
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 11
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 11
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 11
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 11
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 11
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 11
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 11
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 10
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 10
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 10
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 10
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 10
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 8
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 8
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 8
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 7
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical group OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 5
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 5
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 4
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 3
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000005475 oxolanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 3
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N (R)-flurbiprofen Chemical compound FC1=CC([C@H](C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 2
- RDZHCKRAHUPIFK-UHFFFAOYSA-N 1,3-diiodo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(I)C(=O)N(I)C1=O RDZHCKRAHUPIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N dbdmh Chemical compound CC1(C)N(Br)C(=O)N(Br)C1=O VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005828 desilylation reaction Methods 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005926 1,2-dimethylbutyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005940 1,4-dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004717 1-ethylpropylthio group Chemical group C(C)C(CC)S* 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004721 1-methylpentylthio group Chemical group CC(CCCC)S* 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- OTTXCOAOKOEENK-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethenone Chemical group FC(F)=C=O OTTXCOAOKOEENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004732 2-ethylbutylthio group Chemical group C(C)C(CS*)CC 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005924 2-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004722 2-methylpentylthio group Chemical group CC(CS*)CCC 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005925 3-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004723 3-methylpentylthio group Chemical group CC(CCS*)CC 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000439 4-methylpentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004724 4-methylpentylthio group Chemical group CC(CCCS*)C 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005794 Hymexazol Substances 0.000 description 1
- 235000003332 Ilex aquifolium Nutrition 0.000 description 1
- 241000209027 Ilex aquifolium Species 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124569 Lycaenidae Species 0.000 description 1
- 239000005804 Mandipropamid Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005829 Pyriofenone Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003477 Sonogashira cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYJKEHKQUPSJDH-UHFFFAOYSA-N [dimethyl-(trimethylsilylamino)silyl]methane;potassium Chemical compound [K].C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FYJKEHKQUPSJDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFRUCONDCLRGMK-UHFFFAOYSA-N acetic acid;triphenyltin Chemical compound CC(O)=O.C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OFRUCONDCLRGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014987 copper Nutrition 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 description 1
- PVDQXPBKBSCNJZ-UHFFFAOYSA-N dicloromezotiaz Chemical compound CC1=CC=C[N+](C(C(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)=C2[O-])=O)=C1N2CC1=CN=C(Cl)S1 PVDQXPBKBSCNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000856 effect on pests Effects 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N lithium;hexane Chemical compound [Li+].CCCCC[CH2-] CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- OFXSXYCSPVKZPF-UHFFFAOYSA-N methoxyperoxymethane Chemical compound COOOC OFXSXYCSPVKZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001325 propanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMVCBWZLCXANER-UHFFFAOYSA-N pyriofenone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(C)C(Cl)=CN=C1OC NMVCBWZLCXANER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N sodium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
さらに、種々の有害生物を同時に防除すること等を目的として、複数の有効成分を含有する混合組成物を使用することが行われている。
本発明の課題は、新規なピリドン化合物またはその塩と有害生物防除剤との組み合わせを含む有用な防除効果を奏する有害生物防除組成物、およびその使用方法を提供することにある。
即ち、本発明は、以下のとおりである。
式(1)
[式中、R1は、水酸基、
シアノ基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
C1〜C6のハロアルキル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニル基、
C2〜C6のハロアルケニル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、
C2〜C6のハロアルキニル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、
C1〜C6のハロアルコキシ基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルコキシ基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニルオキシ基、
C2〜C6のハロアルケニルオキシ基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C6のアルキニルオキシ基、
C3〜C6のハロアルキニルオキシ基、
またはR10R11N−(ここで、R10およびR11は、それぞれ独立していて、水素原子、またはC1〜C6のアルキル基を表す。)を表し;
R2は、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
C1〜C6のハロアルキル基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニル基、
C2〜C6のハロアルケニル基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、
C2〜C6のハロアルキニル基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、
C1〜C6のハロアルコキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルコキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニルオキシ基、
C2〜C6のハロアルケニルオキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC3〜C6のアルキニルオキシ基、
C3〜C6のハロアルキニルオキシ基、
R20C(=O)−(ここで、R20は、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、またはR21R22N−(ここで、R21およびR22は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基B1で適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表すか、あるいはR21およびR22は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。)を表す。)、
R20C(=O)O−(ここで、R20は、前記と同義である。)、
1〜2個の酸素原子を含む3〜6員環の基、
R23−L2−(ここで、R23は、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、L2は、S、SO、またはSO2を表す。)、
R21R22N−(ここで、R21およびR22は、前記と同義である。)、
またはR24C(=O)N(R25)−(ここで、R24は、水素原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、またはR21R22N−(ここで、R21およびR22は、前記と同義である。)を表し、R25は、水素原子、置換基B1で適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表す。)を表し;
R3は、水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
C1〜C6のハロアルキル基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、
C1〜C6のハロアルコキシ基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニル基、
C2〜C6のハロアルケニル基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、
C2〜C6のハロアルキニル基、
R30−L3−(ここで、R30は、前記のR23と同義であり、L3は、前記のL2と同義である。)、
R31R32N−(ここで、R31およびR32は、前記のR21およびR22と同義である。)、
またはR33C(=O)−(ここで、R33は、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表す。)を表し;
nは、0〜5の整数(ただし、nが2以上のとき、2以上のR2は、それぞれ独立した置換基を表す。)を表し;
Xは、酸素原子、または硫黄原子を表し;
Yは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜4置換し、
該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜3置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜2置換し;
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し、
そして、置換基Aは、
水酸基、シアノ基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、R12R13N−(ここで、R12およびR13は、それぞれ独立していて、水素原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表すか、あるいはR12およびR13は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。)、およびR14−L1−(ここで、R14は、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、L1は、S、SO、またはSO2を表す。)からなる群から選択される少なくとも1種であり;
置換基Bは、
水酸基、シアノ基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、C2〜C6のアルコキシアルコキシ基、R21R22N−(ここで、R21およびR22は、前記と同義である。)、R23−L2−(ここで、R23およびL2は、前記と同義である。)、R26R27R28Si−(ここで、R26、R27およびR28は、それぞれ独立していてC1〜C6のアルキル基を表す。)、R26R27R28Si−(CH2)s−O−(ここで、sは、1〜3の整数を表し、R26、R27およびR28は、前記と同義である。)、R20C(=O)−(ここで、R20は、前記と同義である。)、および1〜2個の酸素原子を含む3〜6員環の基からなる群から選択される少なくとも1種であり;
置換基B1は、
シアノ基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、およびC3〜C8のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1種であり;
置換基Cは、
水酸基、シアノ基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、R31R32N−(ここで、R31およびR32は、前記のR21およびR22と同義である。)、およびR30−L3−(ここで、R30は、前記のR14と同義であり、L3は、前記のL1と同義である。)からなる群から選択される少なくとも1種であり;
置換基Dは、
ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、およびC1〜C6のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1種であり;
置換基D1は、
水酸基、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、およびC3〜C8のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1種である。]で表される化合物またはその塩と、
有害生物防除剤から選ばれる1種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
R1は、シアノ基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
C1〜C6のハロアルキル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニル基、
C2〜C6のハロアルケニル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、
またはR10R11N−(ここで、R10およびR11は、それぞれ独立していて、水素原子、またはC1〜C6のアルキル基を表す。)を表し;
R2は、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
C1〜C6のハロアルキル基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、
C1〜C6のハロアルコキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルコキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニルオキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC3〜C6のアルキニルオキシ基、
R20C(=O)O−(ここで、R20は、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、またはR21R22N−(ここで、R21およびR22は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基B1で適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表すか、あるいはR21およびR22は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。)、
またはR23−L2−(ここで、R23は、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、L2は、S、SO、またはSO2を表す。)を表し;
R3は、水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、
またはR30−L3−(ここで、R30は、前記のR23と同義であり、L3は、前記のL2と同義である。)を表し;
Yは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
該フェニル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜4置換し、
該ピリジル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜3置換する、
[1]に記載の化合物またはその塩と、
有害生物防除剤から選ばれる1種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
R1は、置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し;
R2は、ハロゲン原子、置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、または置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基を表し;
R3は、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基を表す、
[2]に記載の化合物またはその塩と、
有害生物防除剤から選ばれる1種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
有害生物防除剤が下記の殺菌剤(群b)および殺虫剤(群c)から選択される、[1]に記載の有害生物防除組成物。
群b:
b−1:フェニルアミド系殺菌剤
[b−1.1]:ベナラキシル(benalaxyl)、[b−1.2]ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−Mまたはkiralaxyl)、[b−1.3]フララキシル(furalaxyl)、[b−1.4]メタラキシル(metalaxyl)、[b−1.5]メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−Mまたはmefenoxam)、[b−1.6]オキサジキシル(oxadixyl)、[b−1.7]オフラセ(ofurace)、
b−2:有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
[b−2.1]ベノミル(benomyl)、[b−2.2]カルベンダジム(carbendazim)、[b−2.3]フベリダゾール(fuberidazole)、[b−2.4]チアベンダゾール(thiabendazole)、[b−2.5]チオファネート(thiophanate)、[b−2.6]チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、[b−2.7]ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、[b−2,8]ゾキサミド(zoxamide)、[b−2.9]エタボキサム(ethaboxam)、[b−2.10]ペンシクロン(pencycuron)、[b−2.11]フルオピコリド(fluopicolide)、[b−2.12]フェナマクリル(phenamacril)、
b−3:コハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI剤)
[b−3.1]ベノダニル(benodanil)、[b−3.2]ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、[b−3.3]ビキサフェン(bixafen)、[b−3.4]ボスカリド(boscalid)、[b−3.5]カルボキシン(carboxin)、[b−3.6]フェンフラム(fenfuram)、[b−3.7]フルオピラム(fluopyram)、[b−3.8]フルトラニル(flutolanil)、[b−3.9]フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、[b−3.10]フラメトピル(furametpyr)、[b−3.11]イソフェタミド(isofetamid)、[b−3.12]イソピラザム(isopyrazam)、[b−3.13]メプロニル(mepronil)、[b−3.14]オキシカルボキシン(oxycarboxin)、[b−3.15]ペンチオピラド(penthiopyrad)、[b−3.16]ペンフルフェン(penflufen)、[b−3.17]ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、[b−3.18]セダキサン(sedaxane)、[b−3.19]チフルザミド(thifluzamide)、[b−3.20]ピラジフルミド(pyraziflumid)、
b−4:キノン外部阻害剤(QoI剤)
[b−4.1]アゾキシストロビン(azoxystrobin)、[b−4.2]クモキシストロビン(coumoxystrobin)、[b−4.3]ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、[b−4.4]エノキサストロビン(enoxastrobin)、[b−4.5]ファモキサドン(famoxadone)、[b−4.6]フェンアミドン(fenamidone)、[b−4.7]フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、[b−4.8]フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、[b−4.9]フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、[b−4.10]クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、[b−4.11]マンデストロビン(mandestrobin)、[b−4.12]メトミノストロビン(metominostrobin)、[b−4.13]オリサストロビン(orysastrobin)、[b−4.14]ピコキシストロビン(picoxystrobin)、[b−4.15]ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、[b−4.16]ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、[b−4.17]ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、[b−4.18]ピリベンカルブ(pyribencarb)、[b−4.19]トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、[b−4.20]トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、
b−5:キノン内部阻害剤(QiI剤)
[b−5.1]シアゾファミド(cyazofamid)、[b−5.2]アミスルブロム(amisulbrom)、
b−6:酸化的リン酸化脱共役阻害剤
[b−6.1]ビナパクリル(binapacryl)、[b−6.2]メプチルジノカップ(meptyldinocap)、[b−6.3]ジノカップ(dinocap)、[b−6.4]フルアジナム(fluazinam)、
b−7:キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤(QoSI剤)
[b−7.1]アメトクトラジン(ametoctradin)、
b−8:アミノ酸生合成阻害剤
[b−8.1]シプロジニル(cyprodinil)、[b−8.2]メパニピリム(mepanipyrim)、[b−8.3]ピリメタニル(pyrimethanil)、
b−9:タンパク質生合成阻害剤
[b−9.1]ストレプトマイシン(streptomycin)、[b−9.2]ブラストサイジンS(blasticidin−S)、[b−9.3]カスガマイシン(kasugamycin)、[b−9.4]オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、
b−10:シグナル伝達阻害剤
[b−10.1]フェンピクロニル(fenpiclonil)、[b−10.2]フルジオキソニル(fludioxonil)、[b−10.3]キノキシフェン(quinoxyfen)、[b−10.4]プロキナジド(proquinazid)、[b−10.5]クロゾリネート(chlozolinate)、[b−10.6]ジメタクロン(dimethachlone)、[b−10.7]イプロジオン(iprodione)、[b−10.8]プロシミドン(procymidone)、[b−10.9]ビンクロゾリン(vinclozolin)、
b−11:脂質および細胞膜生合成阻害剤
[b−11.1]エジフェンホス(edifenphos)、[b−11.2]イプロベンホス(iprobenfos)、[b−11.3]ピラゾホス(pyrazophos)、[b−11.4]イソプロチオラン(isoprothiolane)、[b−11.5]ビフェニル(biphenyl)、[b−11.6]クロロネブ(chloroneb)、[b−11.7]ジクロラン(dicloran)、[b−11.8]キントゼン(quintozene)、[b−11.9]テクナゼン(tecnazene)、[b−11.10]トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、[b−11.11]エトリジアゾール(echlomezol or etridiazole)、[b−11.12]ヨードカルブ(iodocarb)、[b−11.13]プロパモカルブ(propamocarb)、[b−11.14]プロチオカルブ(prothiocarb)、
b−12:脱メチル化阻害剤(DMI剤)
[b−12.1]アザコナゾール(azaconazole)、[b−12.2]ビテルタノール(bitertanol)、[b−12.3]ブロムコナゾール(bromuconazole)、[b−12.4]シプロコナゾール(cyproconazole)、[b−12.5]ジフェノコナゾール(difenoconazole)、[b−12.6]ジニコナゾール(diniconazole)、[b−12.7]ジニコナゾールM(diniconazole−M)、[b−12.8]エポキシコナゾール(epoxiconazole)、[b−12.9]エタコナゾール(etaconazole)、[b−12.10]フェナリモル(fenarimol)、[b−12.11]フェンブコナゾール(fenbuconazole)、[b−12.12]フルキンコナゾール(fluquinconazole)、[b−12.13]キンコナゾール(quinconazole)、[b−12.14]フルシラゾール(flusilazole)、[b−12.15]フルトリアホール(flutriafol)、[b−12.16]ヘキサコナゾール(hexaconazole)、[b−12.17]イマザリル(imazalil)、[b−12.18]イミベンコナゾール(imibenconazole)、[b−12.19]イプコナゾール(ipconazole)、[b−12.20]メトコナゾール(metconazole)、[b−12.21]ミクロブタニル(myclobutanil)、[b−12.22]ヌアリモール(nuarimol)、[b−12.23]オキスポコナゾール(oxpoconazole)、[b−12.24]オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、[b−12.25]ペフラゾエート(pefurazoate)、[b−12.26]ペンコナゾール(penconazole)、[b−12.27]プロクロラズ(prochloraz)、[b−12.28]プロピコナゾール(propiconazole)、[b−12.29]プロチオコナゾール(prothioconazole)、[b−12.30]ピリフェノックス(pyrifenox)、[b−12.31]ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、[b−12.32]シメコナゾール(simeconazole)、[b−12.33]テブコナゾール(tebuconazole)、[b−12.34]テトラコナゾール(tetraconazole)、[b−12.35]トリアジメホン(triadimefon)、[b−12.36]トリアジメノール(triadimenol)、[b−12.37]トリフルミゾール(triflumizole)、[b−12.38]トリホリン(triforine)、[b−12.39]トリチコナゾール(triticonazole)[b−12.40]メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、[b−12.41]イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、
b−13:アミン系殺菌剤
[b−13.1]アルジモルフ(aldimorph)、[b−13.2]ドデモルフ(dodemorph)、[b−13.3]フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、[b−13.4]トリデモルフ(tridemorph)、[b−13.5]フェンプロピジン(fenpropidin)、[b−13.6]ピペラリン(piperalin)、[b−13.7]スピロキサミン(spiroxamine)、
b−14:ステロール生合成のC4位脱メチル化における3−ケト還元酵素阻害剤
[b−14.1]フェンヘキサミド(fenhexamid)、[b−14.2] フェンピラザミン(fenpyrazamine)、
b−15:ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
[b−15.1]ピリブチカルブ(pyributicarb)、[b−15.2]ナフチフィン(naftifine)、[b−15.3]テルビナフィン(terbinafine)、
b−16:細胞壁生合成阻害剤
[b−16.1]ポリオキシン類(polyoxins)、[b−16.2]ジメトモルフ(dimethomorph)、[b−16.3]フルモルフ(flumorph)、[b−16.4]ピリモルフ(pyrimorph)、[b−16.5]ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、[b−16.6]ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、[b−16.7]イプロバリカルブ(iprovalicarb)、[b−16.8]マンジプロパミド(mandipropamid)、[b−17.9]バリフェナレート(valifenalate)、
b−17:メラニン生合成阻害剤
[b−17.1]フサライド(phthalide or fthalide)、[b−17.2]ピロキロン(pyroquilone)、[b−17.3]トリシクラゾール(tricyclazole)、[b−17.4]カルプロパミド(carpropamid)、[b−17.5]ジクロシメット(diclocymet)、[b−17.6]フェノキサニル(fenoxanil)、[b−17.7]トルプロカルブ(tolprocarb)、
b−18:宿主植物抵抗性誘導剤
[b−18.1]アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、[b−18.2]プロベナゾール(probenazole)、[b−18.3]チアジニル(tiadinil)、[b−18.4]イソチアニル(isotianil)、[b−18.5]ラミナリン(laminarin)、
b−19:ジチオカーバメート系殺菌剤
[b−19.1]マンコゼブまたはマンゼブ(mancozeb or manzeb)、[b−19.2]マンネブ(maneb)、[b−19.3]メチラム(metiram)、[b−19.4]プロピネブ(propineb)、[b−19.5]チウラム(thiram)、[b−19.6]ジネブ(zineb)、[b−19.7]ジラム(ziram)、[b−19.8]フェルバム(ferbam)、
b−20:フタルイミド系殺菌剤
[b−20.1]キャプタン(captan)、[b−20.2]キャプタホール(captafol)、[b−20.3]ホルペット(folpet)、[b−20.4]フルオロホルペット(fluorofolpet)、
b−21:グアニジン系殺菌剤
[b−21.1]グアザチン(guazatine)、[b−21.2]イミノクタジン(iminoctadine)、[b−21.3]イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、[b−21.4]イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)、
b−22:多作用点接触活性型殺菌剤
[b−22.1]塩基性塩化銅(copper oxychloride)、[b−22.2]水酸化第二銅(copper(II) hydroxide)、[b−22.3]塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate)、[b−22.4]有機銅化合物(organocopper compound)、[b−22.5]ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)、[b−22.6]硫黄(sulphur)、[b−22.7]フルオルイミド(fluoroimide)、[b−22.8]クロロタロニル(chlorothalonil)、[b−22.9]ジクロフルアニド(dichlofluanid)、[b−22.10]トリルフルアニド(tolylfluanid)、[b−22.11]アニラジン(anilazine)、[b−22.12]ジチアノン(dithianon)、[b−22.13]キノメチオナート(chinomethionat or quinomethionate)、[b−22.14]ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(BLAD)、
b−23:その他の殺菌剤
[b−23.1]ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、[b−23.2]フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、[b−23.3]ジピメチトロン(dipymetitrone)、[b−23.4]ブピリメート(bupirimate)、[b−23.5]ジメチリモール(dimethirimol)、[b−23.6]エチリモール(ethirimol)、[b−23.7]酢酸トリフェニルスズ(fentin acetate)、[b−23.8]塩化トリフェニルスズ(fentin chloride)、[b−23.9]水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、[b−23.10]オキソリニック酸(oxolinic acid)、[b−23.11]ヒメキサゾール(hymexazol)、[b−23.12]オクチリノン(octhilinone)、[b−23.13]ホセチル(fosetyl)、[b−23.14]亜リン酸(phosphorous acid)、[b−23.15]亜リン酸のナトリウム塩(sodium phosphite)、[b−23.16]亜リン酸のアンモニウム塩(ammonium phosphite)、[b−23.17]亜リン酸のカリウム塩(potassium phosphite)、[b−23.18]テクロフタラム(tecloftalam)、[b−23.19]トリアゾキシド(triazoxide)、[b−23.20]フルスルファミド(flusulfamide)、[b−23.21]ジクロメジン(diclomezine)、[b−23.22]シルチオファム(silthiofam)、[b−23.23]ジフルメトリム(diflumetorim)、[b−23.24]メタスルホカルブ(methasulfocarb)、[b−23.25]シフルフェナミド(cyflufenamid)、[b−23.26]メトラフェノン(metrafenone)、[b−23.27]ピリオフェノン(pyriofenone)、[b−23.28]ドジン(dodine)、[b−23.29]フルチアニル(flutianil)、[b−23.30]フェリムゾン(ferimzone)、[b−23.31]オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、[b−23.32]テブフロキン(tebufloquin)、[b−23.33]ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、[b−23.34]バリダマイシン類(validamycins)、[b−23.35]シモキサニル(cymoxanil)、
[b−23.36]式(s1)
で表される化合物、
[b−23.37]式(s2)
で表される化合物、
[b−23.38]式(s3)
で表される化合物、
[b−23.39]式(s4)
で表される化合物、
[b−23.40]式(s5)
で表される化合物(gougerotin)、
[b−23.41]式(s6)
で表される化合物(ningnanmycin)、
[b−23.42]式(s7)
で表される化合物、
[b−23.43]式(s8)
で表される化合物、
[b−23.44]式(s9)
で表される化合物、
[b−23.45]式(s10)
で表される化合物、
[b−23.46]式(s11)
で表される化合物、
[b−23.47]式(s12)
で表される化合物、
[b−23.48]式(s13)
で表される化合物、
[b−23.49]式(s14)
で表される化合物、
[b−23.50]式(s15)
で表される化合物、
[b−23.51]式(s16)
[式中、A3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、
A4は、水素原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表す。]で表される化合物、
[b−23.52]式(s17)
[式中、m1は、0〜3の整数を表し、
A5およびA6は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A7およびA8は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表し、
m1が2以上の場合、2以上のA7は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。]で表される化合物、
[b−23.53]式(s18)
[式中、A9およびA10は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
A11は、ハロゲン原子を表し、
A12は、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A13は、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のアルコキシ基を表す。]で表される化合物、
[b−23.54]式(s19)
[式中、m2は、0〜6の整数を表し、
A14およびA15は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A16は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表し、
A17は、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表し、
m2が2以上の場合、2以上のA17は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。]で表される化合物、
[b−23.55]式(s20)
[式中、A18およびA19は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A20、A21およびA22は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表す。]で表される化合物、
[b−23.56]式(s21)
[式中、A23およびA24は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。]で表される化合物、
[b−23.57]式(s22)
[式中、m3は、0〜5の整数を表し、
A25は、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
m3が2以上の場合、2以上のA25は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。]で表される化合物、
[b−23.58]式(s23)
[式中、A26は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
V1およびV2は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。]で表される化合物、
[b−23.59]式(s24)または式(s25)
[式中、m4は、0〜5の整数を表し、
A27は、C1〜C6のアルキル基を表し、
A28は、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
m4が2以上の場合、2以上のA28は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
A29は、C1〜C6のアルキル基、C2〜C6のアルケニル基、またはC3〜C6のアルキニル基を表す。]で表される化合物、
[b−23.60]式(s26)または式(s27)
[式中、m5は、0〜5の整数を表し、
A30は、C1〜C6のアルキル基を表し、
A31は、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
m5が2以上の場合、2以上のA31は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
A32は、C1〜C6のアルキル基、C2〜C6のアルケニル基、またはC3〜C6のアルキニル基を表す。]で表される化合物、
[b−23.61]式(s28)
[式中、A33、A34、A35およびA36は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
A37は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。]で表される化合物、
[b−23.62]式(s29)
[式中、A38は、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
A39およびA40は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。]で表される化合物、
[b−23.63]式(s30)
[式中、A41は、水素原子、水硫基(−SH)、チオシアン酸基(−SCN)、またはC1〜C6のアルキルチオ基を表し、
A42、A43、A44およびA45は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。]で表される化合物、
[b−23.64]式(s31)または式(s32)
[式中、A46は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
A47は、C1〜C6のアルキル基を表し、
A48は、ハロゲン原子を表す。]で表される化合物、
[b−23.65]式(s33)
[式中、A49、A50およびA51は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。]で表される化合物で表される化合物、
群c:
c−1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
[c−1.1]ホスホカルブ(phosphocarb)、[c−1.2]アラニカルブ(alanycarb)、[c−1.3]ブトカルボキシム(butocarboxim)、[c−1.4]ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、[c−1.5]チオジカルブ(thiodicarb)、[c−1.6]チオファノックス(thiofanox)、[c−1.7]アルジカルブ(aldicarb)、[c−1.8]ベンジオカルブ(bendiocarb)、[c−1.9]ベンフラカルブ(benfuracarb)、[c−1.10]カルバリル(carbaryl)、[c−1.11]カルボフラン(carbofuran)、[c−1.12]カルボスルファン(carbosulfan)、[c−1.13]エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、[c−1.14]フェノブカルブ(fenobucarb)、[c−1.15]ホルメタネート(formetanate)、[c−1.16]フラチオカルブ(furathiocarb)、[c−1.17]イソプロカルブ(isoprocarb)、[c−1.18]メチオカルブ(methiocarb)、[c−1.19]メソミル(methomyl)、[c−1.20]オキサミル(oxamyl)、[c−1.21]ピリミカルブ(pirimicarb)、[c−1.22]プロポキスル(propoxur)、[c−1.23]トリメタカルブ(trimethacarb)、[c−1.24]XMC(3,5−xylyl methylcarbamate)、[c−1.25]アリキシカルブ(allyxycarb)、[c−1.26]アルドキシカルブ(aldoxycarb)、[c−1.27]ブフェンカルブ(bufencarb)、[c−1.28]ブタカルブ(butacarb)、[c−1.29]カーバノレート(carbanolate)、[c−1.30]メトルカルブ(metolcarb)、[c−1.31]キシルイルカルブ(xylylcarb)、[c−1.32]フェノチオカルブ(fenothiocarb)、[c−1.33]キシリルカルブ(xylylcarb)、[c−1.34]ベンダイオカルブ(bendiocarb)、
c−2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
[c−2.1]アセフェート(acephate)、[c−2.2]アザメチホス(azamethiphos)、[c−2.3]アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、[c−2.4]アジンホス−エチル(azinphos−ethyl)、[c−2.5]エセフォン(ethephon)、[c−2.6]カズサホス(cadusafos)、[c−2.7]クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、[c−2.8]クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、[c−2.9]クロルメホス(chlormephos)、[c−2.10]クロルピリホス(chlorpyrifos)、[c−2.11]クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、[c−2.12]クマホス(coumaphos)、[c−2.13]シアノホス(cyanophos)、[c−2.14]デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、[c−2.15]ダイアジノン(diazinon)、[c−2.16]ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、[c−2.17]ジクロルボス(dichlorvos)、[c−2.18]ジクロトホス(dicrotophos)、[c−2.19]ジメトエート(dimethoate)、[c−2.20]ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、[c−2.21]ジスルホトン(disulfoton)、[c−2.22]O−エチル O−4−ニトロフェニル フェニルホスホノチオアート(O−ethyl O−4−nitrophenyl phenylphosphonothioate)、[c−2.23]エチオン(ethion)、[c−2.24]エトプロホス(ethoprophos)、[c−2.25]ファムフール(famphur)、[c−2.26]フェナミホス(fenamiphos)、[c−2.27]フェニトロチオン(fenitrothion)、[c−2.28]フェンチオン(fenthion)、[c−2.29]ホスチアゼート(fosthiazate)、[c−2.30]ヘプテノホス(heptenophos)、[c−2.31]イソフェンホス−メチル(isofenphos−methyl)、[c−2.32]イソカルボホス(Isocarbophos)、[c−2.33]イソキサチオン(isoxathion)、[c−2.34]マラチオン(malathion)、[c−2.35]メカルバム(mecarbam)、[c−2.36]メタミドホス(methamidophos)、[c−2.37]メチダチオン(methidathion)、[c−2.38]メビンホス(mevinphos)、[c−2.39]モノクロトホス(monocrotophos)、[c−2.40]ナレッド(naled)、[c−2.41]オメトエート(omethoate)、[c−2.42]オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、[c−2.43]パラチオン(parathions)、[c−2.44]パラチオン−メチル(parathion−methyl)、[c−2.45]フェントエート(phenthoate)、[c−2.46]ホレート(phorate)、[c−2.47]ホサロン(phosalone)、[c−2.48]ホスメット(phosmet)、[c−2.49]ホスファミドン(phosphamidon)、[c−2.50]ホキシム(phoxim)、[c−2.51]ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、[c−2.52]プロフェノホス(profenofos)、[c−2.53]プロペタンホス(propetamphos)、[c−2.54]プロチオホス(prothiofos)、[c−2.55]ピラクロホス(pyraclofos)、[c−2.56]ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、[c−2.57]キナルホス(quinalphos)、[c−2.58]スルホテップ(sulfotep)、[c−2.59]テブピリムホス(tebupirimfos)、[c−2.60]テメホス(temephos)、[c−2.61]テルブホス(terbufos)、[c−2.62]チオメトン(thiometon)、[c−2.63]トリアゾホス(triazophos)、[c−2.64]トリクロルホン(trichlorfon)、[c−2.65]バミドチオン(vamidothion)、[c−2.66]クロルチオン(chlorothion)、[c−2.67]ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)、[c−2.68]ブロモホス(bromophos)、[c−2.69]ブロモホス−エチル(bromophos−ethyl)、[c−2.70]ブタチオホス(butathiofos)、[c−2.71]カルボフェノチオン(carbophenothion)、[c−2.72]クロルホキシム(chlorphoxim)、[c−2.73]スルプロホス(sulprofos)、[c−2.74]ジアミダホス(diamidafos)、[c−2.75]テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、[c−2.76]プロパホス(propaphos)、[c−2.77]メスルフェンホス(mesulfenfos)、[c−2.78]ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、[c−2.79]エトリムホス(etrimfos)、[c−2.80]オキシデプロホス(oxydeprofos)、[c−2.81]ホルモチオン(formothion)、[c−2.82]フェンスルホチオン(fensulfothion)、[c−2.83]イサゾホス(isazofos)、[c−2.84]イミシアホス(imicyafos)、[c−2.85]イサミドホス(isamidofos)、[c−2.86]チオナジン(thionazin)、[c−2.87]ホスチエタン(fosthietan)、
c−3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
[c−3.1]クロルデン(chlordane)、[c−3.2]エンドスルファン(endosulfan)、[c−3.3]リンデン(lindane)、[c−3.4]ジエノクロル(dienochlor)、[c−3.5]エチプロール(ethiprole)、[c−3.6]フィプロニル(fipronil)、[c−3.7]アセトプロール(acetoprole)、
c−4:ナトリウムチャネルモジュレーター
[c−4.1]アクリナトリン(acrinathrin)、[c−4.2]アレスリン[(1R)−アイソマー](allethrin[(1R)−isomer])、[c−4.3]ビフェントリン(bifenthrin)、[c−4.4]ビオアレスリン(bioallethrin)、[c−4.5]ビオアレスリン S−シクロペンテニル アイソマー(bioallethrin S−cyclopentenyl isomer)、[c−4.6]ビオレスメトリン(bioresmethrin)、[c−4.7]シクロプロトリン(cycloprothrin)、[c−4.8]シフルトリン(cyfluthrin)、[c−4.9]ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、[c−4.10]シハロトリン(cyhalothrin)、[c−4.11]ガンマ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、[c−4.12]ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、[c−4.13]シペルメトリン(cypermethrin)、[c−4.14]アルファ−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、[c−4.15]ベータ−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、[c−4.16]セタ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、[c−4.17]ゼダ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、[c−4.18]シフェノトリン[(1R)−トランス−アイソマー](cyphenothrin[(1R)−trans−isomer])、[c−4.19]デルタメトリン(deltamethrin)、[c−4.20]エンペントリン[(EZ)−(1R)−アイソマー](empenthrin[(EZ)−(1R)−isomer])、[c−4.21]エスフェンバレレート(esfenvalerate)、[c−4.22]エトフェンプロックス(ethofenprox)、[c−4.23]フェンプロパトリン(fenpropathrin)、[c−4.24]フェンバレレート(fenvalerate)、[c−4.25]フルシトリネート(flucythrinate)、[c−4.26]フルメトリン(flumethrin)、[c−4.27]タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、[c−4.28]ハルフェンプロックス(halfenprox)、[c−4.29]イミプロトリン(imiprothrin)、[c−4.30]メトトリン(methothrin)、[c−4.31]メトフルトリン(metofluthrin)、[c−4.32]イプシロン−メトフルトリン(epsilon−metofluthrin)、[c−4.33]モンフルオロトリン(momfluorothrin)、[c−4.34]イプシロン−モンフルオロトリン(epsilon−momfluorothrin)、[c−4.35]ペルメトリン(permethrin)、[c−4.36]フェノトリン[(1R)−トランス−アイソマー](phenothrin[(1R)−trans−isomer])、[c−4.37]プラレトリン(prallethrin)、[c−4.38]レスメトリン(resmethrin)、[c−4.39]カデトリン(kadethrin)、[c−4.40]シラフルオフェン(silafluofen)、[c−4.41]テフルトリン(tefluthrin)、[c−4.42]テトラメトリン(tetramethrin)、[c−4.43]テトラメトリン[(1R)−アイソマー](tetramethrin[(1R)−isomer])、[c−4.44]トラロメトリン(tralomethrin)、[c−4.45]トランスフルトリン(transfluthrin)、[c−4.46]ZXI8901(3−(4−bromophenoxy)phenyl]− cyanomethyl 4−(difluoromethoxy)−α− (1−methylethyl)benzeneacetate)、[c−4.47]バイオペルメトリン(biopermethrin)、[c−4.48]フラメトリン(furamethrin)、[c−4.49]プロフルトリン(profluthrin)、[c−4.50]フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、[c−4.51]ジメフルトリン(dimefluthrin)、[c−4.52]DDT(dichloro−diphenyl−trichloroethane)、[c−4.53]メトキシクロル(methoxychlor)、[c−4.54]フェノトリン(phenothrin)、[c−4.55]フルバリネート(fluvalinate)、
c−5:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
[c−5.1]アセタミプリド(acetamiprid)、[c−5.2]クロチアニジン(clothianidin)、[c−5.3]ジノテフラン(dinotefuran)、[c−5.4]イミダクロプリド(imidacloprid)、[c−5.5]ニテンピラム(nitenpyram)、[c−5.6]チアクロプリド(thiacloprid)、[c−5.7]チアメトキサム(thiamethoxam)、[c−5.8]ニコチン(nicotine)、[c−5.9]硫酸ニコチン(nicotine sulfate)、[c−5.10]スルホキサフロル(sulfoxaflor)、[c−5.11]フルピラジフロン(flupyradifurone)、[c−5.12]トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、
c−6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター
[c−6.1]スピノサド(spinosad)、[c−6.2]スピネトラム(spinetoram)、
c−7:グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル(GluCl)アロステリックモジュレーター
[c−7.1]アバメクチン(abamectin)、[c−7.2]エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、[c−7.3]レピメクチン(lepimectin)、[c−7.4]ミルベメクチン(milbemectin)、
c−8:幼若ホルモン類似剤
[c−8.1]ヒドロプレン(hydroprene)、[c−8.2]キノプレン(kinoprene)、[c−8.3]メトプレン(methoprene)、[c−8.4]フェノキシカルブ(fenoxycarb)、[c−8.5]ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
c−9:非特異的(マルチサイト)阻害剤
[c−9.1]臭化メチル(methyl bromide)、[c−9.2]クロルピクリン(chloropicrin)、[c−9.3]クリオライト(cryolite)、[c−9.4]フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、[c−9.5]ホウ砂(borax)、[c−9.6]ホウ酸(boric acid)、[c−9.7]オクタホウ酸ニナトリウム塩(disodium octaborate)、[c−9.8]メタホウ酸ナトリウム塩(sodium metaborate)[c−9.9]吐酒石(tartar emetic)、[c−9.10]ダゾメット(dazomet)、[c−9.11]メタム(metam)、[c−9.12]カーバムナトリウム塩(metham sodium)、
c−10:弦音器官TRPVチャネルモジュレーター
[c−10.1]ピメトロジン(pymetrozine)、[c−10.2]ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、
c−11:ダニ類成長阻害剤
[c−11.1]クロフェンテジン(clofentezine)、[c−11.2]ジフロビダジン(diflovidazin)、[c−11.3]ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、[c−11.4]エトキサゾール(etoxazole)、
c−12:ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤
[c−12.1]ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、[c−12.2]アゾシクロチン(azocyclotin)、[c−12.3]シヘキサチン(cyhexatin)、[c−12.4]フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、「c−12.5」プロパルギット(propargite)、「c−12.6」テトラジホン(tetradifon)、
c−13:プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
[c−13.1]クロルフェナピル(chlorfenapyl)、[c−13.2]DNOC(dinitro−ortho−cresol)、[c−13.3]ビナパクリル(binapacryl)、[c−13.4]スルフルラミド(sulfluramid)、
c−14:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー
[c−14.1]ベンスルタップ(bensultap)、[c−14.2]カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、[c−14.3]チオシクラム(thiocyclam)、[c−14.4]モノスルタップ(monosultap)、
c−15:キチン生合成阻害剤タイプ0
[c−15.1]ビストリフルロン(bistrifluron)、[c−15.2]クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、[c−15.3]ジフルベンズロン(diflubenzuron)、[c−15.4]フルシクロクスロン(flucycloxuron)、[c−15.5]フルフェノクスロン(flufenoxuron)、[c−15.6]ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、[c−15.7]ルフェヌロン(lufenuron)、[c−15.8]ノバルロン(novaluron)、[c−15.9]ノビフルムロン(noviflumuron)、[c−15.10]テフルベンズロン(teflubenzuron)、[c−15.11]トリフルムロン(triflumuron)、
c−16:キチン生合成阻害剤タイプ1
[c−16.1]ブプロフェジン(buprofezin)、
c−17:ハエ目昆虫脱皮阻害剤
[c−17.1]シロマジン(cyromazine)、
c−18:脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト
[c−18.1]クロマフェノジド(chromafenozide)、[c−18.2]ハロフェノジド(halofenozide)、[c−18.3]メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、[c−18.4]テブフェノジド(tebufenozide)、
c−19:オクトパミン受容体アゴニスト
[c−19.1]アミトラズ(amitraz)、
c−20:ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
[c−20.1]ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、[c−20.2]アセキノシル(acequinocyl)、[c−20.3]フルアクリピリム(fluacrypyrim)、[c−20.4]ビフェナゼート(bifenazate)、
c−21:ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)
[c−21.1]フェナザキン(fenazaquin)、[c−21.2]フェンピロキシメート(fenpyroximate)、[c−21.3]ピリダベン(pyridaben)、[c−21.4]ピリミジフェン(pylimidifen)、[c−21.5]テブフェンピラド(tebufenpyrad)、[c−21.6]トルフェンピラド(tolfenpyrad)、[c−21.7]ロテノン(rotenone)、
c−22:電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
[c−22.1]インドキサカルブ(indoxacarb)、[c−22.2]メタフルミゾン(metaflumizone)、
c−23:アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
[c−23.1]スピロジクロフェン(spirodiclofen)、[c−23.2]スピロメシフェン(spiromesifen)、[c−23.3]スピロテトラマト(spirotetramat)、
c−24:ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
[c−24.1]リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、[c−24.2]リン化カルシウム(calcium phosphide)、[c−24.3]リン化水素(phosphine)、[c−24.4]リン化亜鉛(zinc phosphide)、[c−24.5]シアン化カルシウム(calcium cyanide)、[c−24.6]シアン化ナトリウム(potassium cyanide)、[c−24.7]シアン化カリウム(sodium cyanide)、
c−25:ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
[c−25.1]シエノピラフェン(cyenopyrafen)、[c−25.2]シフルメトフェン(cyflumetofen)、[c−25.3]ピフルブミド(pyflubumide)、
c−26:リアノジン受容体モジュレーター
[c−26.1]クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、[c−26.2]シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、[c−26.3]フルベンジアミド(flubendiamide)、
c−27:標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
[c−27.1]フロニカミド(flonicamid)、
c−28:その他の剤
[c−28.1]アザジラクチン(azadirachtin)、[c−28.2]ベンゾキシメート(benzoximate)、[c−28.3]フェニソブロモレート(phenisobromolate)、[c−28.4]キノメチオナート(chinomethionat)、[c−28.5]ジコホル(dicofol)、[c−28.6]ピリダリル(pyridalyl)、[c−28.7]ブロモプロピレート(bromopropylate)、[c−28.8]トリアザメート(triazamate)、[c−28.9]ジシクラニル(dicyclanil)、[c−28.10]ジノブトン(dinobuton)、[c−28.11]ジノカップ(dinocap)、[c−28.12]シアン化水素(hydrogen cyanide)、[c−28.13]ヨウ化メチル(methyl iodide)、[c−28.14]カランジン(karanjin)、[c−28.15]塩化水銀(mercury chloride)、[c−28.16]メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、[c−28.17]ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、[c−28.18]ホスフィン(phosphine)、[c−28.19]ピペロニル ブトキシド(piperonyl butoxide)、[c−28.20]ポリナクチン複合体(polynactins)、[c−28.21]サバディラ(sabadilla)、[c−28.22]スルコフロン塩(スルコフロン−ナトリウム(sulcofuron−sodium))、[c−28.23]トリブホス(tribufos)、[c−28.24]アルドリン(aldrin)、[c−28.25]アミジチオオン(amidithion)、[c−28.26]アミドチオエート(amidothioate)、[c−28.27]アミノカルブ(aminocarb)、[c−28.28]アミトン(amiton)、[c−28.29]アラマイト(aramite)、[c−28.30]アチダチオン(athidathion)、[c−28.31]アゾトエート(azothoate)、[c−28.32]ポリスルフィドバリウム(barium polysulphide)、[c−28.33]ベンクロチアズ(benclothiaz)、[c−28.34]5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(5−(1,3−benzodioxole−5−yl)−3−hexylcyclohexa−2−enone)、[c−28.35]1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(1,1−bis(4−chlorophenyl)−2−ethoxyethanol)、[c−28.36]ブトネート(butonate)、[c−28.37]ブトピロノキシル(butopyronoxyl)、[c−28.38]2−(2−ブトキシエトキシ)エチル チオシアナート(2−(2−butoxyethoxy)ethyl thiocyanate)、[c−28.39]カンフェクロル(camphechlor)、[c−28.40]クロルベンシド(chlorbenside)、[c−28.41]クロルデコン(chlordecone)、[c−28.42]クロルジメホルム(chlordimeform)、[c−28.43]クロルフェネトール(chlorfenethol)、[c−28.44]クロルフェンソン(chlorfenson)、[c−28.45]フルアズロン(fluazuron)、[c−28.46]メタアルデヒド(metaldehyde)、[c−28.47]ビアラホス(bialaphos)、[c−28.48]塩酸レバミゾール(levamisol)、[c−28.49]アミドフルメト(amidoflumet)、[c−28.50]ピラフルプロール(pyrafluprole)、[c−28.51]ピリプロール(pyriprole)、[c−28.52]トラロピリル(tralopyril)、[c−28.53]フルピラゾフォス(flupyrazofos)、[c−28.54]ジオフェノラン(diofenolan)、[c−28.55]クロルベンジレート(chlorobenzilate)、[c−28.56]フルフェンジン(flufenzine)、[c−28.57]ベンゾメート(benzomate)、[c−28.58]フルフェネリム(flufenerim)、[c−28.59]アルベンダゾール(albendazole)、[c−28.60]オキシベンダゾール(oxibendazole)、[c−28.61]フェンベンダゾール(fenbendazole)、[c−28.62]メタム・ナトリウム(metam−sodium)、[c−28.63]1,3−ジクロロプロペン(1,3−dichloropropene)、[c−28.64]フロメトキン(flometoquin)、[c−28.65]シクラニリプロール(cyclaniliprole)、[c−28.66]テトラニリプロール(tetraniliprole)、[c−28.67]ブロフラニリド(broflanilide)、[c−28.68]ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、[c−28.69]エチレンジブロマイド(ethylene dibromide)、[c−28.70]アクリロニトリル(acrylonitrile)、[c−28.71]ビス(2−クロロエチル)エーテル(bis(2−chloroethyl)ether)、[c−28.72]1−ブロモ−2−クロロエタン(1−bromo−2−chloroethane)、[c−28.73]3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(3−bromo−1−chloroprop−1−ene)、[c−28.74]ブロモシクレン(bromocyclen)、[c−28.75]二硫化炭素(carbon disulfide)、[c−28.76]四塩化炭素(tetrachloromethane)、[c−28.77]ネマデクチン(nemadectin)、[c−28.78]シミアゾール(cymiazole)[c−28.79]カルシウム ポリスルフィド(calcium polysulfide)、[c−28.80]サイトカイニン(cytokinin)、[c−28.81]2−(オクチルチオ)エタノール、[c−28.82]オレイン酸カリウム(potassium oleate)、[c−28.83]オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、[c−28.84]マシン油(machine oil)、[c−28.85]タール油(tar oil)、[c−28.86]アナバシン(anabasine)、[c−28.87]酒石酸モランテル(morantel tartrate)、[c−28.88]除虫菊(ピレトリン(pyrethrum))、[c−28.89]ナタネ油(rape seed oil)、[c−28.90]ダイズレチシン(soybean lecithin)、[c−28.91]デンプン(starch)、[c−28.92]ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxypropylstarch)、[c−28.93]脂肪酸グリセリド(decanoyloctanoylglycerol)、[c−28.94]プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル(propylene glycol fatty acid ester)、[c−28.95]ケイソウ土(diatomite)、[c−28.96]アフォキソラネル(afoxolaner)、[c−28.97]フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、[c−28.98]アフィドピロペン(afidopyropen)、[c−28.99]シハロジアミド(cyhalodiamide)、[c−28.100]チオキサザフェン(tioxazafen)、[c−28.101]フルヘキサフォン(fluhexafon)、[c−28.102]フルララネル(fluralaner)、[c−28.103]フルキサメタミド(fluxametamide)、[c−28.104]テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、[c−28.105]サロラネル(sarolaner)、[c−28.106]ロチラネル(lotilaner)、[c−28.107]シクロキサプリド(cycloxaprid)、[c−28.108]フルエンスルホン(fluensulfone)、[c−28.109]TPIC(tripropyl isocyanurate)、[c−28.110]D−D(1,3−Dichloropropene)、[c−28.111]ペルオキソカルボナート(peroxocarbonate)、[c−28.112]MB−599(verbutin)、[c−28.113]ビス(2,3,3,3−テトラクロロプロピル)エーテル(bis(2,3,3,3−tetrachloropropyl) ether)、[c−28.114]DCIP(bis(2−chloro−1−methylethyl)ether)、[c−28.115]ENT−8184(N−(2−Ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept−5−ene−2,3−dicarboximide)、[c−28.116]Bayer 22408(O,O−diethyl O−naphthalimido phosphorothioate)、[c−28.117]Bayer 32394(tris(1−dodecyl−3−methyl−2−phenylbenzimidazolium)hexacyanoferrate)、
[c−28.118]式(s34)
で表される化合物、
[c−28.119]式(s35)
で表される化合物、
[c−28.120]式(s36)
で表される化合物、
[c−28.121]式(s37)
で表される化合物、
[c−28.122]式(s38)
で表される化合物、
[c−28.123]式(s39)
で表される化合物、
[c−28.124]式(s40)
で表される化合物、
[c−28.125]式(s41)
[式中、m6は、0〜2の整数を表す。]で表される化合物、
[c−28.126]式(s42)
[式中、m7は、0〜2の整数を表す。]で表される化合物、
[c−28.127]式(s43)
[式中、m8は、0〜2の整数を表す。]で表される化合物、
[c−28.128]式(s44)
[式中、A52は、水素原子、またはフッ素原子を表す。]で表される化合物、
[c−28.129]式(s45)
[式中、m9は、0〜2の整数を表し、
A53は、フッ素原子、または塩素原子を表す。]で表される化合物、
[c−28.130]式(s46)
[式中、V3は、窒素原子、炭素原子、またはC−Fを表し、
V4およびV5は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。]で表される化合物、
[c−28.131]式(s47)
[式中、A54は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、
A55は、塩素原子、またはメチル基を表し、
A56は、メチル基、またはエチル基を表す。]で表される化合物、
[c−28.132]式(s48)
[式中、A57は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
A58は、
からなる群から選択される1種の部分構造を表す。]で表される化合物、
[c−28.133]式(s49)
[式中、A59は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
A60は、
からなる群から選択される部分構造を表す。]で表される化合物、
[c−28.134]式(s50)
[式中、m10は、0〜2の整数を表し、
A61は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、
A62は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、
V6は、窒素原子、または炭素原子を表し、
V7は、酸素原子、またはN−メチル基を表す。]で表される化合物、
[c−28.135]式(s51)
[式中、A63は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
アミド基は4位、または5位に結合し、
A64は、
からなる群から選択される部分構造を表す。]で表される化合物、
[c−28.136]式(s52)
[式中、A65は、水素原子、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
A66は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A67およびA68は、それぞれ独立していて、水素原子、それぞれシアノ基で置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、C2〜C12のアルコキシアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
A69は、水素原子、シアノ基、それぞれシアノ基で置換されてもよいC1〜C6のフルオロアルキル基、C1〜C6のアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表す。]で表される化合物、
[c−28.137]式(s53)または式(s54)
[式中、A70は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、
A71は、
からなる群から選択される部分構造を表し、
A72は、
からなる群から選択される部分構造を表し、
V8は、酸素原子、硫黄原子、−CH2−、または−CH2CH2−を表す。]で表される化合物、
[c−28.138]式(s55)
[式中、m11は、0〜1の整数を表し、
A73は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、
A74は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、
A75は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、
A76およびA77は、それぞれ独立していて、C1〜C6のアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
A78は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。]で表される化合物、
[c−28.139]式(s56)
[式中、A79、A80、A81およびA82は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、またはC3〜C8のシクロアルコキシ基を表す。]で表される化合物、
[c−28.140]式(s57)
[式中、m12は、0〜2の整数を表し、
A83は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
A84は、
からなる群から選択される部分構造を表す。]で表される化合物、
[c−28.141]式(s58)
[式中、m13、m14、m15およびm16は、それぞれ独立していて、0〜5の整数を表し、
A85、A86、A87およびA88は、それぞれ独立していて、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、またはC3〜C8のシクロアルコキシ基を表し、
V9は、アリール基を表し、
V10は、ピリジル基を表す。]で表される化合物、
[c−28.142]式(s59)
[A89は、ジフルオロメトキシ基を表し、
A90は、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
A91は、C1〜C6のハロアルキル基を表し、
A92およびA93は、それぞれ独立していて、水素原子、C1〜C6のアルキル基、C2〜C7のアシル基、C3〜C8のアルキルスルホニルエチル基、またはC2〜C7のアルキルオキシカルボニル基を表し、
A94およびA95は、それぞれ独立していて、水素原子、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表す。]で表される化合物。
殺菌剤(群b)および殺虫剤(群c)が以下に示される群である、[4]に記載の有害生物防除組成物。
群b:
b−1:フェニルアミド系殺菌剤
[b−1.1]:ベナラキシル(benalaxyl)、[b−1.2]ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−Mまたはkiralaxyl)、[b−1.4]メタラキシル(metalaxyl)、[b−1.5]メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−Mまたはmefenoxam)、[b−1.6]オキサジキシル(oxadixyl)、
b−2:有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
[b−2.1]ベノミル(benomyl)、[b−2.2]カルベンダジム(carbendazim)、[b−2.4]チアベンダゾール(thiabendazole)、[b−2.6]チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、[b−2.7]ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、[b−2.9]エタボキサム(ethaboxam)、[b−2.10]ペンシクロン(pencycuron)、[b−2.11]フルオピコリド(fluopicolide)、
b−3:コハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI剤)
[b−3.2]ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、[b−3.3]ビキサフェン(bixafen)、[b−3.4]ボスカリド(boscalid)、[b−3.5]カルボキシン(carboxin)、[b−3.7]フルオピラム(fluopyram)、[b−3.9]フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、[b−3.11]イソフェタミド(isofetamid)、[b−3.12]イソピラザム(isopyrazam)、[b−3.15]ペンチオピラド(penthiopyrad)、[b−3.16]ペンフルフェン(penflufen)、[b−3.17]ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、[b−3.18]セダキサン(sedaxane)、[b−3.19]チフルザミド(thifluzamide)、[b−3.20]ピラジフルミド(pyraziflumid)、
b−4:キノン外部阻害剤(QoI剤)
[b−4.1]アゾキシストロビン(azoxystrobin)、[b−4.3]ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、[b−4.5]ファモキサドン(famoxadone)、[b−4.9]フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、[b−4.10]クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、[b−4.11]マンデストロビン(mandestrobin)、[b−4.12]メトミノストロビン(metominostrobin)、[b−4.13]オリサストロビン(orysastrobin)、[b−4.14]ピコキシストロビン(picoxystrobin)、[b−4.15]ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、[b−4.18]ピリベンカルブ(pyribencarb)、[b−4.20]トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、
b−5:キノン内部阻害剤(QiI殺剤)
[b−5.1]シアゾファミド(cyazofamid)、
b−6:酸化的リン酸化脱共役阻害剤
[b−6.4]フルアジナム(fluazinam)、
b−7:キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤(QoSI剤)
[b−7.1]アメトクトラジン(ametoctradin)、
b−8:アミノ酸生合成阻害剤
[b−8.1]シプロジニル(cyprodinil)、[b−8.2]メパニピリム(mepanipyrim)、[b−8.3]ピリメタニル(pyrimethanil)、
b−9:タンパク質生合成阻害剤
[b−9.1]ストレプトマイシン(streptomycin)、[b−9.3]カスガマイシン(kasugamycin)、[b−9.4]オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、
b−10:シグナル伝達阻害剤
[b−10.2]フルジオキソニル(fludioxonil)、[b−10.3]キノキシフェン(quinoxyfen)、[b−10.7]イプロジオン(iprodione)、[b−10.8]プロシミドン(procymidone)、
b−11:脂質および細胞膜生合成阻害剤
[b−11.2]イプロベンホス(iprobenfos)、[b−11.4]イソプロチオラン(isoprothiolane)、[b−11.10]トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、[b−11.13]プロパモカルブ(propamocarb)、
b−12:脱メチル化阻害剤(DMI剤)
[b−12.4]シプロコナゾール(cyproconazole)、[b−12.5]ジフェノコナゾール(difenoconazole)、[b−12.8]エポキシコナゾール(epoxiconazole)、[b−12.10]フェナリモル(fenarimol)、[b−12.11]フェンブコナゾール(fenbuconazole)、[b−12.12]フルキンコナゾール(fluquinconazole)、[b−12.14]フルシラゾール(flusilazole)、[b−12.15]フルトリアホール(flutriafol)、[b−12.16]ヘキサコナゾール(hexaconazole)、[b−12.18]イミベンコナゾール(imibenconazole)、[b−12.19]イプコナゾール(ipconazole)、[b−12.20]メトコナゾール(metconazole)、[b−12.21]ミクロブタニル(myclobutanil)、[b−12.23]オキスポコナゾール(oxpoconazole)、[b−12.24]オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、[b−12.26]ペンコナゾール(penconazole)、[b−12.27]プロクロラズ(prochloraz)、[b−12.28]プロピコナゾール(propiconazole)、[b−12.29]プロチオコナゾール(prothioconazole)、[b−12.32]シメコナゾール(simeconazole)、[b−12.33]テブコナゾール(tebuconazole)、[b−12.34]テトラコナゾール(tetraconazole)、[b−12.35]トリアジメホン(triadimefon)、[b−12.36]トリアジメノール(triadimenol)、[b−12.37]トリフルミゾール(triflumizole)、[b−12.39]トリチコナゾール(triticonazole)[b−12.40]メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、[b−12.41]イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、
b−13:アミン系殺菌剤
[b−13.3]フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、[b−13.4]トリデモルフ(tridemorph)、[b−13.5]フェンプロピジン(fenpropidin)、[b−13.7]スピロキサミン(spiroxamine)、
b−14:ステロール生合成のC4位脱メチル化における3−ケト還元酵素阻害剤
[b−14.1]フェンヘキサミド(fenhexamid)、[b−14.2]フェンピラザミン(fenpyrazamine)、
b−16:細胞壁生合成阻害剤
[b−16.2]ジメトモルフ(dimethomorph)、[b−16.6]ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、[b−16.7]イプロバリカルブ(iprovalicarb)、[b−16.8]マンジプロパミド(mandipropamid)、
b−17:メラニン生合成阻害剤
[b−17.1]フサライド(phthalide or fthalide)、[b−17.2]ピロキロン(pyroquilone)、[b−17.3]トリシクラゾール(tricyclazole)、[b−17.4]カルプロパミド(carpropamid)、[b−17.5]ジクロシメット(diclocymet)、[b−17.6]フェノキサニル(fenoxanil)、[b−17.7]トルプロカルブ(tolprocarb)、
b−18:宿主植物抵抗性誘導剤
[b−18.1]アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、[b−18.2]プロベナゾール(probenazole)、[b−18.3]チアジニル(tiadinil)、[b−18.4]イソチアニル(isotianil)、
b−19:ジチオカーバメート系殺菌剤
[b−19.1]マンコゼブまたはマンゼブ(mancozeb or manzeb)、[b−19.3]メチラム(metiram)、[b−19.4]プロピネブ(propineb)、[b−19.5]チウラム(thiram)、
b−20:フタルイミド系殺菌剤
[b−20.1]キャプタン(captan)、[b−20.3]ホルペット(folpet)、
b−21:グアニジン系殺菌剤
[b−21.3]イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、[b−21.4]イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)、
b−22:多作用点接触活性型殺菌剤
[b−22.1]塩基性塩化銅(copper oxychloride)、[b−22.2]水酸化第二銅(copper(II) hydroxide)、[b−22.3]塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate)、[b−22.6]硫黄(sulphur)、[b−22.7]フルオルイミド(fluoroimide)、[b−22.8]クロロタロニル(chlorothalonil)、[b−22.12]ジチアノン(dithianon)、
b−23:その他の殺菌剤
[b−23.1]ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、[b−23.2]フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、[b−23.3]ジピメチトロン(dipymetitrone)、[b−23.7]酢酸トリフェニルスズ(fentin acetate)、[b−23.8]塩化トリフェニルスズ(fentin chloride)、[b−23.9]水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、[b−23.10]オキソリニック酸(oxolinic acid)、[b−23.11]ヒメキサゾール(hymexazol)、[b−23.13]ホセチル(fosetyl)、[b−23.14]亜リン酸(phosphorous acid)、[b−23.20]フルスルファミド(flusulfamide)、[b−23.22]シルチオファム(silthiofam)、[b−23.25]シフルフェナミド(cyflufenamid)、[b−23.26]メトラフェノン(metrafenone)、[b−23.27]ピリオフェノン(pyriofenone)、[b−23.29]フルチアニル(flutianil)、[b−23.30]フェリムゾン(ferimzone)、[b−23.31]オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、[b−23.32]テブフロキン(tebufloquin)、[b−23.33]ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、[b−23.34]バリダマイシン類(validamycins)、[b−23.35]シモキサニル(cymoxanil)、[b−23.36]式(s1)で表される化合物、[b−23.36]式(s1)で表される化合物、[b−23.37]式(s2)で表される化合物、[b−23.38]式(s3)で表される化合物、[b−23.39]式(s4)で表される化合物、[b−23.40]式(s5)で表される化合物、[b−23.41]式(s6)で表される化合物、[b−23.42]式(s7)で表される化合物、[b−23.43]式(s8)で表される化合物、[b−23.44]式(s9)で表される化合物、[b−23.45]式(s10)で表される化合物、[b−23.46]式(s11)で表される化合物、[b−23.47]式(s12)で表される化合物、[b−23.48]式(s13)で表される化合物、[b−23.49]式(s14)で表される化合物、[b−23.50]式(s15)で表される化合物、[b−23.51]式(s16)で表される化合物、[b−23.52]式(s17)で表される化合物、[b−23.53]式(s18)で表される化合物、[b−23.54]式(s19)で表される化合物、[b−23.55]式(s20)で表される化合物、[b−23.56]式(s21)で表される化合物、[b−23.57]式(s22)で表される化合物、[b−23.58]式(s23)で表される化合物、[b−23.59]式(s24)または式(s25)で表される化合物、[b−23.60]式(s26)または式(s27)で表される化合物、[b−23.61]式(s28)で表される化合物、[b−23.62]式(s29)で表される化合物、[b−23.63]式(s30)で表される化合物、[b−23.64]式(s31)または式(s32)で表される化合物、[b−23.65]式(s33)で表される化合物、
群c:
c−1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
[c−1.5]チオジカルブ(thiodicarb)、[c−1.9]ベンフラカルブ(benfuracarb)、[c−1.10]カルバリル(carbaryl)、[c−1.11]カルボフラン(carbofuran)、[c−1.12]カルボスルファン(carbosulfan)、[c−1.14]フェノブカルブ(fenobucarb)、[c−1.15]ホルメタネート(formetanate)、[c−1.17]イソプロカルブ(isoprocarb)、[c−1.18]メチオカルブ(methiocarb)、[c−1.19]メソミル(methomyl)、[c−1.20]オキサミル(oxamyl)、[c−1.21]ピリミカルブ(pirimicarb)、
c−2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
[c−2.1]アセフェート(acephate)、[c−2.6]カズサホス(cadusafos)、[c−2.10]クロルピリホス(chlorpyrifos)、[c−2.11]クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、[c−2.15]ダイアジノン(diazinon)、[c−2.17]ジクロルボス(dichlorvos)、[c−2.18]ジクロトホス(dicrotophos)、[c−2.19]ジメトエート(dimethoate)、[c−2.23]エチオン(ethion)、[c−2.24]エトプロホス(ethoprophos)、[c−2.26]フェナミホス(fenamiphos)、[c−2.27]フェニトロチオン(fenitrothion)、[c−2.28]フェンチオン(fenthion)、[c−2.29]ホスチアゼート(fosthiazate)、[c−2.33]イソキサチオン(isoxathion)、[c−2.34]マラチオン(malathion)、[c−2.36]メタミドホス(methamidophos)、[c−2.37]メチダチオン(methidathion)、[c−2.39]モノクロトホス(monocrotophos)、[c−2.41]オメトエート(omethoate)、[c−2.44]パラチオン−メチル(parathion−methyl)、[c−2.45]フェントエート(phenthoate)、[c−2.46]ホレート(phorate)、[c−2.48]ホスメット(phosmet)、[c−2.50]ホキシム(phoxim)、[c−2.52]プロフェノホス(profenofos)、[c−2.54]プロチオホス(prothiofos)、[c−2.57]キナルホス(quinalphos)、[c−2.59]テブピリムホス(tebupirimfos)、[c−2.61]テルブホス(terbufos)、[c−2.63]トリアゾホス(triazophos)、[c−2.64]トリクロルホン(trichlorfon)、[c−2.84]イミシアホス(imicyafos)、
c−3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
[c−3.5]エチプロール(ethiprole)、[c−3.6]フィプロニル(fipronil)、
c−4:ナトリウムチャネルモジュレーター
[c−4.1]アクリナトリン(acrinathrin)、[c−4.2]アレスリン[(1R)−アイソマー](allethrin[(1R)−isomer])、[c−4.3]ビフェントリン(bifenthrin)、[c−4.7]シクロプロトリン(cycloprothrin)、[c−4.8]シフルトリン(cyfluthrin)、[c−4.9]ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、[c−4.10]シハロトリン(cyhalothrin)、[c−4.11]ガンマ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、[c−4.12]ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、[c−4.13]シペルメトリン(cypermethrin)、[c−4.14]アルファ−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、[c−4.15]ベータ−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、[c−4.16]セタ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、[c−4.17]ゼダ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、[c−4.19]デルタメトリン(deltamethrin)、[c−4.21]エスフェンバレレート(esfenvalerate)、[c−4.22]エトフェンプロックス(ethofenprox)、[c−4.23]フェンプロパトリン(fenpropathrin)、[c−4.24]フェンバレレート(fenvalerate)、[c−4.27]タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、[c−4.29]イミプロトリン(imiprothrin)、[c−4.35]ペルメトリン(permethrin)、[c−4.37]プラレトリン(prallethrin)、[c−4.38]レスメトリン(resmethrin)、[c−4.40]シラフルオフェン(silafluofen)、[c−4.41]テフルトリン(tefluthrin)、[c−4.42]テトラメトリン(tetramethrin)、[c−4.54]フェノトリン(phenothrin)、
c−5:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
[c−5.1]アセタミプリド(acetamiprid)、[c−5.2]クロチアニジン(clothianidin)、[c−5.3]ジノテフラン(dinotefuran)、[c−5.4]イミダクロプリド(imidacloprid)、[c−5.5]ニテンピラム(nitenpyram)、[c−5.6]チアクロプリド(thiacloprid)、[c−5.7]チアメトキサム(thiamethoxam)、[c−5.10]スルホキサフロル(sulfoxaflor)、[c−5.11]フルピラジフロン(flupyradifurone)、[c−5.12]トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、
c−6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター
[c−6.1]スピノサド(spinosad)、[c−6.2]スピネトラム(spinetoram)、
c−7:グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル(GluCl) アロステリックモジュレーター
[c−7.1]アバメクチン(abamectin)、[c−7.2]エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、[c−7.3]レピメクチン(lepimectin)、[c−7.4]ミルベメクチン(milbemectin)、
c−8:幼若ホルモン類似剤
[c−8.3]メトプレン(methoprene)、[c−8.4]フェノキシカルブ(fenoxycarb)、[c−8.5]ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
c−9:非特異的(マルチサイト)阻害剤
[c−9.10]ダゾメット(dazomet)、
c−10:弦音器官TRPVチャネルモジュレーター
[c−10.1]ピメトロジン(pymetrozine)、[c−10.2]ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、
c−11:ダニ類成長阻害剤
[c−11.1]クロフェンテジン(clofentezine)、[c−11.3]ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、[c−11.4]エトキサゾール(etoxazole)、
c−12:ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤
[c−12.1]ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、[c−12.2]アゾシクロチン(azocyclotin)、[c−12.4]フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、「c−12.5」プロパルギット(propargite)、
c−13:プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
[c−13.1]クロルフェナピル(chlorfenapyl)、
c−14:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー
[c−14.2]カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、[c−14.3]チオシクラム(thiocyclam)、[c−14.4]モノスルタップ(monosultap)、
c−15:キチン生合成阻害剤タイプ0
[c−15.2]クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、[c−15.3]ジフルベンズロン(diflubenzuron)、[c−15.5]フルフェノクスロン(flufenoxuron)、[c−15.6]ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、[c−15.7]ルフェヌロン(lufenuron)、[c−15.8]ノバルロン(novaluron)、[c−15.10]テフルベンズロン(teflubenzuron)、[c−15.11]トリフルムロン(triflumuron)、
c−16:キチン生合成阻害剤タイプ1
[c−16.1]ブプロフェジン(buprofezin)、
c−17:ハエ目昆虫脱皮阻害剤
[c−17.1]シロマジン(cyromazine)、
c−18:脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト
[c−18.1]クロマフェノジド(chromafenozide)、[c−18.2]ハロフェノジド(halofenozide)、[c−18.3]メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、[c−18.4]テブフェノジド(tebufenozide)、
c−19:オクトパミン受容体アゴニスト
[c−19.1]アミトラズ(amitraz)、
c−20:ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
[c−20.2]アセキノシル(acequinocyl)、[c−20.4]ビフェナゼート(bifenazate)、
c−21:ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)
[c−21.2]フェンピロキシメート(fenpyroximate)、[c−21.4]ピリミジフェン(pylimidifen)、[c−21.6]トルフェンピラド(tolfenpyrad)、[c−21.7]ロテノン(rotenone)、
c−22:電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
[c−22.1]インドキサカルブ(indoxacarb)、[c−22.2]メタフルミゾン(metaflumizone)、
c−23:アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
[c−23.1]スピロジクロフェン(spirodiclofen)、[c−23.2]スピロメシフェン(spiromesifen)、[c−23.3]スピロテトラマト(spirotetramat)、
c−25:ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
[c−25.1]シエノピラフェン(cyenopyrafen)、[c−25.2]シフルメトフェン(cyflumetofen)、[c−25.3]ピフルブミド(pyflubumide)、
c−26:リアノジン受容体モジュレーター
[c−26.1]クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、[c−26.2]シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、[c−26.3]フルベンジアミド(flubendiamide)、
c−27:標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
[c−27.1]フロニカミド(flonicamid)、
c−28:その他の殺虫剤
[c−28.5]ジコホル(dicofol)、[c−28.6]ピリダリル(pyridalyl)、[c−28.7]ブロモプロピレート(bromopropylate)、[c−28.64]フロメトキン(flometoquin)、[c−28.65]シクラニリプロール(cyclaniliprole)、[c−28.66]テトラニリプロール(tetraniliprole)、[c−28.67]ブロフラニリド(broflanilide)、[c−28.68]ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、[c−28.93]脂肪酸グリセリド(decanoyloctanoylglycerol)、[c−28.96]アフォキソラネル(afoxolaner)、[c−28.97]フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、[c−28.99]シハロジアミド(cyhalodiamide)、[c−28.100]チオキサザフェン(tioxazafen)、[c−28.101]フルヘキサフォン(fluhexafon)、[c−28.102]フルララネル(fluralaner)、[c−28.103]フルキサメタミド(fluxametamide)、[c−28.108]フルエンスルホン(fluensulfone)、[c−28.118]式(s34)で表される化合物、[c−28.119]式(s35)で表される化合物、[c−28.120]式(s36)で表される化合物、[c−28.125]式(s41)で表される化合物、[c−28.129]式(s45)で表される化合物、[c−28.134]式(s50)で表される化合物、[c−28.138]式(s55)で表される化合物、[c−28.142]式(s59)で表される化合物。
[1]に記載の有害生物防除組成物を施用して有害生物を防除する方法。
[1]に記載の化合物を有効成分として含有する組成物と、有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物とを同時に施用して有害生物を防除する方法。
[1]に記載の化合物を有効成分として含有する組成物、または有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物のいずれか一方を施用した後に、もう一方の組成物を施用して有害生物を防除する方法。
有害生物を防除する方法であって、それを必要とする植物個体、種子、土壌、苗箱、またはセルトレーに[1]に記載の式(I)の化合物またはその塩および有害生物防除剤の有効量を施用することを含む方法。
有害生物防除剤としての[1]に記載の式(I)の化合物またはその塩および有害生物防除剤の使用。
なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド、THF:テトラヒドロフラン、Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pentyl:ペンチル基、Hexyl:ヘキシル基、Ac:アセチル基、Ph:フェニル基、Py:ピリジル基、i:イソ、sec:セカンダリ、t:ターシャリ、c:シクロ、=:二重結合、≡:三重結合を表す。表のカラム中、単独の“−”は無置換を意味し、Pr、Bu、Pentyl、Hexylに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
Cx〜Cyとの記載は、x個からy個の炭素原子を有することを表す。
用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は1であることを表す。
C1〜C6のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、ネオペンチル基、1−エチルプロピル基、ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、または2−エチルブチル基等である。
式(1)のR1は、水酸基、シアノ基、置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニル基、C2〜C6のハロアルケニル基、置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、C2〜C6のハロアルキニル基、置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルコキシ基、置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニルオキシ基、C2〜C6のハロアルケニルオキシ基、置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C6のアルキニルオキシ基、C3〜C6のハロアルキニルオキシ基、またはR10R11N−(ここで、R10およびR11は、それぞれ独立していて、水素原子、またはC1〜C6のアルキル基を表す。)を表す。
特に、置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基が好ましい。
特に、シアノ基、またはC1〜C6のアルコキシ基が好ましい。
C3〜C8のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基;
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基;
C1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3,3−ジフルオロプロピルオキシ基、および3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基;
C3〜C8のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基;
R12R13N−(ここで、R12およびR13は、前記と同義である。)として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基;
ならびにR14−L1−(ここで、R14およびL1は、前記と同義である。)として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
C3〜C8のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基;
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基;
C1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、および2,2,2−トリフルオロエトキシ基;
C3〜C8のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基;
R12R13N−(ここで、R12およびR13は、前記と同義である。)として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基;
ならびにR14−L1−(ここで、R14およびL1は、前記と同義である。)として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
式(1)のR1における「置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基」のC1〜C6のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Aを有する場合、C1〜C6のアルキル基における水素原子が、置換基Aによって任意に置換される。
特に、ハロゲン原子、置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、または置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基が好ましい。
特に、シアノ基、またはC1〜C6のアルコキシ基が好ましい。
C3〜C8のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基;
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基;
C1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3,3−ジフルオロプロピルオキシ基、および3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基;
C3〜C8のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基;
C2〜C6のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基;
R21R22N−(ここで、R21およびR22は、前記のと同義である。)として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基;
R23−L2−(ここで、R23およびL2は、前記と同義である。)として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基;
R26R27R28Si−(ここで、R26、R27、およびR28は、前記と同義である。)として、トリメチルシリル基、およびトリエチルシリル基;
R26R27R28Si−(CH2)s−O−(ここで、s、R26、R27、およびR28は、前記と同義である。)として、2−(トリメチルシリル)エトキシ基、および2−(トリエチルシリル)エトキシ基;
R20C(=O)−(ここで、R20は、前記と同義である。)として、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2,2−ジフルオロエトキシカルボニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基;
ならびに1〜2個の酸素原子を含む3〜6員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、1,3−ジオキソラニル基、および1,3−ジオキサニル基が挙げられる。
C3〜C8のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基;
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基;
C1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、および2,2,2−トリフルオロエトキシ基;
C3〜C8のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基;
C2〜C6のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基;
R21R22N−(ここで、R21およびR22は、前記と同義である。)として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基;
R23−L2−(ここで、R23およびL2は、前記と同義である。)として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基;
R26R27R28Si−(ここで、R26、R27、およびR28は、前記と同義である。)として、トリメチルシリル基;
R26R27R28Si−(CH2)s−O−(ここで、s、R26、R27、およびR28は、前記と同義である。)として、2−(トリメチルシリル)エトキシ基;
R20C(=O)−(ここで、R20は、前記と同義である。)として、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基;
ならびに1〜2個の酸素原子を含む3〜6員環の基として、1,3−ジオキソラニル基、および1,3−ジオキサニル基が挙げられる。
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基;
C1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3,3−ジフルオロプロピルオキシ基、および3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基;
ならびにC3〜C8のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基;
C1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、および2,2,2−トリフルオロエトキシ基;
ならびにC3〜C8のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
式(1)のR2には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
特に、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基が好ましい。
特に、シアノ基、またはC1〜C6のアルコキシ基が好ましい。
C3〜C8のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基;
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基;
C1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3,3−ジフルオロプロピルオキシ基、および3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基;
C3〜C8のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基;
R31R32N−(ここで、R31およびR32は、前記のR21およびR22と同義である。)として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基;
ならびにR30−L3−(ここで、R30は、前記のR14と同義であり、L3は、前記のL1と同義である。)として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
C3〜C8のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基;
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基;
C1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、および2,2,2−トリフルオロエトキシ基;
C3〜C8のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基;
R31R32N−(ここで、R31およびR32は、前記と同義である。)として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基;
ならびにR30−L3−(ここで、R30およびL3は、前記と同義である。)として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
式(1)のR3における「ハロゲン原子」は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
該フェニル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜4置換する。
該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜3置換する。
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜2置換する。
中でも置換基Dは、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルキル基が好ましく、
特に、ハロゲン原子が好ましい。
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子;
C1〜C6のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基;
C1〜C6のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、および2,2,2−トリフルオロエチル基;
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびt−ブトキシ基;
ならびにC1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3,3−ジフルオロプロピルオキシ基、および3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基が挙げられる。
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子;
C1〜C6のアルキル基として、メチル基、およびエチル基;
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基;
ならびにC1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、および2,2,2−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
中でも置換基D1は、水酸基、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、またはC1〜C6のハロアルキル基が好ましく、
さらに好ましくは、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、またはC1〜C6のハロアルコキシ基が好ましい。
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子;
C1〜C6のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基;
C1〜C6のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、および2,2,2−トリフルオロエチル基;
C3〜C8のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基;
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびt−ブトキシ基;
C1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3,3−ジフルオロプロピルオキシ基、および3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基;
ならびにC3〜C8のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子;
C1〜C6のアルキル基として、メチル基、およびエチル基;
C1〜C6のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、およびトリフルオロメチル基;
C3〜C8のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基;
C1〜C6のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基;
C1〜C6のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、および2,2,2−トリフルオロエトキシ基;
ならびにC3〜C8のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
式(a)のmaが2以上の場合、2以上のD1は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
本明細書においてYがフェニル基の場合、オルト位とは、式(a)に示されるように、置換基Dがあるフェニル基の位置を意味する。
置換基Dがオルト位に位置したフェニル基は、本発明の特徴をなしている。
で表される部分構造(ここで、DおよびD1は前記と同義であり、mbは0〜3の整数を表す。)を表す。
式(b)のmbは、0〜3の整数を表す。
式(b)のmbが2以上の場合、2以上のD1は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。
式(b)の部分構造の具体例を以下に示す。
式(c−2)
または、式(c−3)
で表される部分構造(ここで、DおよびD1は前記と同義であり、mcは0〜2の整数を表す。)を表す。
式(c−1)、式(c−2)および式(c−3)のmcは、0〜2の整数を表す。
式(c−1)、式(c−2)および式(c−3)のmcが2の場合、2のD1は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
式(c−1)の部分構造の具体例を以下に示す。
式(1)で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
式(1)で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
[製造方法A]
本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または2種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
溶媒留去後に得られた式(1b−a)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
溶媒留去後に得られた式(1b)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
溶媒留去後に得られた式(1b−c)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用するR3aLvの量は、式(1b−d)で表される化合物に対して1当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、1当量以上1.8当量以下である。
溶媒留去後に得られた式(1b−e)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用する酸化剤の量は、式(1b)に表される化合物に対して1当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、1当量以上200当量以下である。
溶媒留去後に得られた式(1a)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用する酸化剤の量は、式(1b)で表される化合物に対して1当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、1当量以上20当量以下である。
溶媒留去後に得られた式(1a)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ、式(1b)で表される化合物に対して0.01当量以上と1.0当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。好ましくは、ラジカル開始剤が0.01当量以上1当量以下であり、ハロゲン化剤が1当量以上3当量以下である。
溶媒留去後に得られた式(1a)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式(1a−a)で表される化合物に対して0.01当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、0.1当量以上3当量以下である。
溶媒留去後に得られた式(1a−b)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用するR3c−J−Qの量は、式(1a−b)で表される化合物に対して1当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Qが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
溶媒留去後に得られた式(1a−c)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用するR3d−Bの量は、式(1a−b)で表される化合物に対して、1当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、1当量以上10当量以下である。
本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式(1a−b)で表される化合物に対して0.001当量以上1当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
溶媒留去後に得られた式(1a−e)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
溶媒留去後に得られた式(1−b)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用するR2b−Lvは、式(1−b)で表される化合物に対して1当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、1当量以上10当量以下である。
溶媒留去後に得られた式(1−c)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
溶媒留去後に得られた式(1−h)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式(1−i)で表される化合物に対して0.01当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、0.1当量以上3当量以下である。
溶媒留去後に得られた式(1−j)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
溶媒留去後に得られた式(Lb)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用する式(5)で表される化合物の量は、式(4)で表される化合物に対して1当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは1当量以上3当量以下である。
溶媒留去後に得られた式(3)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
溶媒留去後に得られた式(3b)で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
本発明における有害生物防除剤とは、農園芸場面で用いられる、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、微生物資材等を意味する。殺菌剤とは、細菌類、真菌類、ウイルス等の病原体によって引き起こされる植物病害を防除するために用いられる薬剤を意味する。殺虫剤とは、植物に被害を引き起こす害虫を駆除するために用いられる薬剤を意味し、殺ダニ剤および殺線虫剤を含む。除草剤とは、不要な植物(雑草)を枯らすために用いられる薬剤を意味する。微生物資材とは、その有効成分が、例えばバチルス属菌のような特定の微生物もしくはその生産するタンパク質であること、または特定の微生物の活性化を促す性質を有することを特徴とする資材を意味する。
本発明は、新規な式(1)で表されるピリドン化合物またはその塩と公知の有害生物防除剤から選ばれる1種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物である。
また、有効成分における公知の有害生物防除剤に関しては、その生物活性、製造方法またはその成分を用いた有害生物の防除方法は、公知の文献を参照にできる。
b−1:フェニルアミド系殺菌剤
フェニルアミド系殺菌剤として、[b−1.1]:ベナラキシル(benalaxyl)、[b−1.2]ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−Mまたはkiralaxyl)、[b−1.3]フララキシル(furalaxyl)、[b−1.4]メタラキシル(metalaxyl)、[b−1.5]メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−Mまたはmefenoxam)、[b−1.6]オキサジキシル(oxadixyl)、[b−1.7]オフラセ(ofurace)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−1.1]:ベナラキシル(benalaxyl)、[b−1.2]ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−Mまたはkiralaxyl)、[b−1.4]メタラキシル(metalaxyl)、[b−1.5]メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−Mまたはmefenoxam)、および[b−1.6]オキサジキシル(oxadixyl)であり、さらに好ましい成分は、[b−1.4]メタラキシル(metalaxyl)、[b−1.5]メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−Mまたはmefenoxam)、および[b−1.6]オキサジキシル(oxadixyl)である。
有糸核分裂および細胞分裂阻害剤として、[b−2.1]ベノミル(benomyl)、[b−2.2]カルベンダジム(carbendazim)、[b−2.3]フベリダゾール(fuberidazole)、[b−2.4]チアベンダゾール(thiabendazole)、[b−2.5]チオファネート(thiophanate)、[b−2.6]チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、[b−2.7]ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、[b−2,8]ゾキサミド(zoxamide)、[b−2.9]エタボキサム(ethaboxam)、[b−2.10]ペンシクロン(pencycuron)、[b−2.11]フルオピコリド(fluopicolide)、[b−2.12]フェナマクリル(phenamacril)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−2.1]ベノミル(benomyl)、[b−2.2]カルベンダジム(carbendazim)、[b−2.4]チアベンダゾール(thiabendazole)、[b−2.6]チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、[b−2.7]ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、[b−2.9]エタボキサム(ethaboxam)、[b−2.10]ペンシクロン(pencycuron)、および[b−2.11]フルオピコリド(fluopicolide)であり、さらに好ましい成分は、[b−2.1]ベノミル(benomyl)、[b−2.6]チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、[b−2.7]ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、[b−2.9]エタボキサム(ethaboxam)、[b−2.10]ペンシクロン(pencycuron)、および[b−2.11]フルオピコリド(fluopicolide)である。
コハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI剤)として、[b−3.1]ベノダニル(benodanil)、[b−3.2]ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、[b−3.3]ビキサフェン(bixafen)、[b−3.4]ボスカリド(boscalid)、[b−3.5]カルボキシン(carboxin)、[b−3.6]フェンフラム(fenfuram)、[b−3.7]フルオピラム(fluopyram)、[b−3.8]フルトラニル(flutolanil)、[b−3.9]フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、[b−3.10]フラメトピル(furametpyr)、[b−3.11]イソフェタミド(isofetamid)、[b−3.12]イソピラザム(isopyrazam)、[b−3.13]メプロニル(mepronil)、[b−3.14]オキシカルボキシン(oxycarboxin)、[b−3.15]ペンチオピラド(penthiopyrad)、[b−3.16]ペンフルフェン(penflufen)、[b−3.17]ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、[b−3.18]セダキサン(sedaxane)、[b−3.19]チフルザミド(thifluzamide)、[b−3.20]ピラジフルミド(pyraziflumid)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−3.2]ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、[b−3.3]ビキサフェン(bixafen)、[b−3.4]ボスカリド(boscalid)、[b−3.5]カルボキシン(carboxin)、[b−3.7]フルオピラム(fluopyram)、[b−3.9]フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、[b−3.11]イソフェタミド(isofetamid)、[b−3.12]イソピラザム(isopyrazam)、[b−3.15]ペンチオピラド(penthiopyrad)、[b−3.16]ペンフルフェン(penflufen)、[b−3.17]ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、[b−3.18]セダキサン(sedaxane)、[b−3.19]チフルザミド(thifluzamide)、および[b−3.20]ピラジフルミド(pyraziflumid)であり、さらに好ましい成分は、[b−3.2]ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、[b−3.3]ビキサフェン(bixafen)、[b−3.4]ボスカリド(boscalid)、[b−3.5]カルボキシン(carboxin)、[b−3.7]フルオピラム(fluopyram)、[b−3.9]フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、[b−3.11]イソフェタミド(isofetamid)、[b−3.12]イソピラザム(isopyrazam)、[b−3.15]ペンチオピラド(penthiopyrad)、[b−3.16]ペンフルフェン(penflufen)、[b−3.17]ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、[b−3.19]チフルザミド(thifluzamide)、および[b−3.20]ピラジフルミド(pyraziflumid)である。
キノン外部阻害剤(QoI剤)として、[b−4.1]アゾキシストロビン(azoxystrobin)、[b−4.2]クモキシストロビン(coumoxystrobin)、[b−4.3]ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、[b−4.4]エノキサストロビン(enoxastrobin)、[b−4.5]ファモキサドン(famoxadone)、[b−4.6]フェンアミドン(fenamidone)、[b−4.7]フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、[b−4.8]フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、[b−4.9]フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、[b−4.10]クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、[b−4.11]マンデストロビン(mandestrobin)、[b−4.12]メトミノストロビン(metominostrobin)、[b−4.13]オリサストロビン(orysastrobin)、[b−4.14]ピコキシストロビン(picoxystrobin)、[b−4.15]ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、[b−4.16]ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、[b−4.17]ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、[b−4.18]ピリベンカルブ(pyribencarb)、[b−4.19]トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、[b−4.20]トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−4.1]アゾキシストロビン(azoxystrobin)、[b−4.3]ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、[b−4.5]ファモキサドン(famoxadone)、[b−4.9]フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、[b−4.10]クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、[b−4.11]マンデストロビン(mandestrobin)、[b−4.12]メトミノストロビン(metominostrobin)、[b−4.13]オリサストロビン(orysastrobin)、[b−4.14]ピコキシストロビン(picoxystrobin)、[b−4.15]ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、[b−4.18]ピリベンカルブ(pyribencarb)、および[b−4.20]トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)であり、さらに好ましい成分は、[b−4.1]アゾキシストロビン(azoxystrobin)、[b−4.5]ファモキサドン(famoxadone)、[b−4.9]フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、[b−4.10]クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、[b−4.11]マンデストロビン(mandestrobin)、[b−4.12]メトミノストロビン(metominostrobin)、[b−4.13]オリサストロビン(orysastrobin)、[b−4.14]ピコキシストロビン(picoxystrobin)、[b−4.15]ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、[b−4.18]ピリベンカルブ(pyribencarb)、および[b−4.20]トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)である。
キノン内部阻害剤(QiI剤)として、[b−5.1]シアゾファミド(cyazofamid)、[b−5.2]アミスルブロム(amisulbrom)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−5.1]シアゾファミド(cyazofamid)である。
酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、[b−6.1]ビナパクリル(binapacryl)、[b−6.2]メプチルジノカップ(meptyldinocap)、[b−6.3]ジノカップ(dinocap)、[b−6.4]フルアジナム(fluazinam)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−6.4]フルアジナム(fluazinam)である。
キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤(QoSI剤)として、[b−7.1]アメトクトラジン(ametoctradin)等が挙げられる。
アミノ酸生合成阻害剤として、[b−8.1]シプロジニル(cyprodinil)、[b−8.2]メパニピリム(mepanipyrim)、[b−8.3]ピリメタニル(pyrimethanil)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−8.1]シプロジニル(cyprodinil)、および[b−8.2]メパニピリム(mepanipyrim)である。
タンパク質生合成阻害剤として、[b−9.1]ストレプトマイシン(streptomycin)、[b−9.2]ブラストサイジンS(blasticidin−S)、[b−9.3]カスガマイシン(kasugamycin)、[b−9.4]オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−9.1]ストレプトマイシン(streptomycin)、[b−9.3]カスガマイシン(kasugamycin)、および[b−9.4]オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)であり、さらに好ましい成分は、[b−9.1]ストレプトマイシン(streptomycin)である。
シグナル伝達阻害剤として、[b−10.1]フェンピクロニル(fenpiclonil)、[b−10.2]フルジオキソニル(fludioxonil)、[b−10.3]キノキシフェン(quinoxyfen)、[b−10.4]プロキナジド(proquinazid)、[b−10.5]クロゾリネート(chlozolinate)、[b−10.6]ジメタクロン(dimethachlone)、[b−10.7]イプロジオン(iprodione)、[b−10.8]プロシミドン(procymidone)、[b−10.9]ビンクロゾリン(vinclozolin)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−10.2]フルジオキソニル(fludioxonil)、[b−10.3]キノキシフェン(quinoxyfen)、[b−10.7]イプロジオン(iprodione)、および[b−10.8]プロシミドン(procymidone)である。
脂質および細胞膜生合成阻害剤として、[b−11.1]エジフェンホス(edifenphos)、[b−11.2]イプロベンホス(iprobenfos)、[b−11.3]ピラゾホス(pyrazophos)、[b−11.4]イソプロチオラン(isoprothiolane)、[b−11.5]ビフェニル(biphenyl)、[b−11.6]クロロネブ(chloroneb)、[b−11.7]ジクロラン(dicloran)、[b−11.8]キントゼン(quintozene)、[b−11.9]テクナゼン(tecnazene)、[b−11.10]トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、[b−11.11]エトリジアゾール(echlomezol or etridiazole)、[b−11.12]ヨードカルブ(iodocarb)、[b−11.13]プロパモカルブ(propamocarb)、[b−11.14]プロチオカルブ(prothiocarb)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−11.2]イプロベンホス(iprobenfos)、[b−11.4]イソプロチオラン(isoprothiolane)、[b−11.10]トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、および[b−11.13]プロパモカルブ(propamocarb)であり、さらに好ましい成分は、[b−11.2]イプロベンホス(iprobenfos)、[b−11.4]イソプロチオラン(isoprothiolane)、および[b−11.10]トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)である。
脱メチル化阻害剤(DMI剤)として、[b−12.1]アザコナゾール(azaconazole)、[b−12.2]ビテルタノール(bitertanol)、[b−12.3]ブロムコナゾール(bromuconazole)、[b−12.4]シプロコナゾール(cyproconazole)、[b−12.5]ジフェノコナゾール(difenoconazole)、[b−12.6]ジニコナゾール(diniconazole)、[b−12.7]ジニコナゾールM(diniconazole−M)、[b−12.8]エポキシコナゾール(epoxiconazole)、[b−12.9]エタコナゾール(etaconazole)、[b−12.10]フェナリモル(fenarimol)、[b−12.11]フェンブコナゾール(fenbuconazole)、[b−12.12]フルキンコナゾール(fluquinconazole)、[b−12.13]キンコナゾール(quinconazole)、[b−12.14]フルシラゾール(flusilazole)、[b−12.15]フルトリアホール(flutriafol)、[b−12.16]ヘキサコナゾール(hexaconazole)、[b−12.17]イマザリル(imazalil)、[b−12.18]イミベンコナゾール(imibenconazole)、[b−12.19]イプコナゾール(ipconazole)、[b−12.20]メトコナゾール(metconazole)、[b−12.21]ミクロブタニル(myclobutanil)、[b−12.22]ヌアリモール(nuarimol)、[b−12.23]オキスポコナゾール(oxpoconazole)、[b−12.24]オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、[b−12.25]ペフラゾエート(pefurazoate)、[b−12.26]ペンコナゾール(penconazole)、[b−12.27]プロクロラズ(prochloraz)、[b−12.28]プロピコナゾール(propiconazole)、[b−12.29]プロチオコナゾール(prothioconazole)、[b−12.30]ピリフェノックス(pyrifenox)、[b−12.31]ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、[b−12.32]シメコナゾール(simeconazole)、[b−12.33]テブコナゾール(tebuconazole)、[b−12.34]テトラコナゾール(tetraconazole)、[b−12.35]トリアジメホン(triadimefon)、[b−12.36]トリアジメノール(triadimenol)、[b−12.37]トリフルミゾール(triflumizole)、[b−12.38]トリホリン(triforine)、[b−12.39]トリチコナゾール(triticonazole)[b−12.40]メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、[b−12.41]イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−12.4]シプロコナゾール(cyproconazole)、[b−12.5]ジフェノコナゾール(difenoconazole)、[b−12.8]エポキシコナゾール(epoxiconazole)、[b−12.10]フェナリモル(fenarimol)、[b−12.11]フェンブコナゾール(fenbuconazole)、[b−12.12]フルキンコナゾール(fluquinconazole)、[b−12.14]フルシラゾール(flusilazole)、[b−12.15]フルトリアホール(flutriafol)、[b−12.16]ヘキサコナゾール(hexaconazole)、[b−12.18]イミベンコナゾール(imibenconazole)、[b−12.19]イプコナゾール(ipconazole)、[b−12.20]メトコナゾール(metconazole)、[b−12.21]ミクロブタニル(myclobutanil)、[b−12.23]オキスポコナゾール(oxpoconazole)、[b−12.24]オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、[b−12.26]ペンコナゾール(penconazole)、[b−12.27]プロクロラズ(prochloraz)、[b−12.28]プロピコナゾール(propiconazole)、[b−12.29]プロチオコナゾール(prothioconazole)、[b−12.32]シメコナゾール(simeconazole)、[b−12.33]テブコナゾール(tebuconazole)、[b−12.34]テトラコナゾール(tetraconazole)、[b−12.35]トリアジメホン(triadimefon)、[b−12.36]トリアジメノール(triadimenol)、[b−12.37]トリフルミゾール(triflumizole)、[b−12.39]トリチコナゾール(triticonazole)[b−12.40]メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、および[b−12.41]イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)であり、さらに好ましい成分は、[b−12.4]シプロコナゾール(cyproconazole)、[b−12.5]ジフェノコナゾール(difenoconazole)、[b−12.8]エポキシコナゾール(epoxiconazole)、[b−12.10]フェナリモル(fenarimol)、[b−12.11]フェンブコナゾール(fenbuconazole)、[b−12.15]フルトリアホール(flutriafol)、[b−12.16]ヘキサコナゾール(hexaconazole)、[b−12.18]イミベンコナゾール(imibenconazole)、[b−12.20]メトコナゾール(metconazole)、[b−12.21]ミクロブタニル(myclobutanil)、[b−12.23]オキスポコナゾール(oxpoconazole)、[b−12.27]プロクロラズ(prochloraz)、[b−12.28]プロピコナゾール(propiconazole)、[b−12.29]プロチオコナゾール(prothioconazole)、[b−12.32]シメコナゾール(simeconazole)、[b−12.33]テブコナゾール(tebuconazole)、[b−12.34]テトラコナゾール(tetraconazole)、[b−12.35]トリアジメホン(triadimefon)、および[b−12.37]トリフルミゾール(triflumizole)である。
アミン系殺菌剤として、[b−13.1]アルジモルフ(aldimorph)、[b−13.2]ドデモルフ(dodemorph)、[b−13.3]フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、[b−13.4]トリデモルフ(tridemorph)、[b−13.5]フェンプロピジン(fenpropidin)、[b−13.6]ピペラリン(piperalin)、[b−13.7]スピロキサミン(spiroxamine)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−13.3]フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、[b−13.4]トリデモルフ(tridemorph)、[b−13.5]フェンプロピジン(fenpropidin)、および[b−13.7]スピロキサミン(spiroxamine)であり、さらに好ましい成分は、[b−13.7]スピロキサミン(spiroxamine)である。
ステロール生合成のC4位脱メチル化における3−ケト還元酵素阻害剤として、[b−14.1]フェンヘキサミド(fenhexamid)、[b−14.2]フェンピラザミン(fenpyrazamine)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−14.1]フェンヘキサミド(fenhexamid)である。
ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、[b−15.1]ピリブチカルブ(pyributicarb)、[b−15.2]ナフチフィン(naftifine)、[b−15.3]テルビナフィン(terbinafine)等が挙げられる。
細胞壁生合成阻害剤として、[b−16.1]ポリオキシン類(polyoxins)、[b−16.2]ジメトモルフ(dimethomorph)、[b−16.3]フルモルフ(flumorph)、[b−16.4]ピリモルフ(pyrimorph)、[b−16.5]ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、[b−16.6]ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、[b−16.7]イプロバリカルブ(iprovalicarb)、[b−16.8]マンジプロパミド(mandipropamid)、[b−17.9]バリフェナレート(valifenalate)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−16.2]ジメトモルフ(dimethomorph)、[b−16.6]ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、[b−16.7]イプロバリカルブ(iprovalicarb)、および[b−16.8]マンジプロパミド(mandipropamid)である。
メラニン生合成阻害剤として、[b−17.1]フサライド(phthalide or fthalide)、[b−17.2]ピロキロン(pyroquilone)、[b−17.3]トリシクラゾール(tricyclazole)、[b−17.4]カルプロパミド(carpropamid)、[b−17.5]ジクロシメット(diclocymet)、[b−17.6]フェノキサニル(fenoxanil)、[b−17.7]トルプロカルブ(tolprocarb)等が挙げられる。
宿主植物抵抗性誘導剤として、[b−18.1]アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、[b−18.2]プロベナゾール(probenazole)、[b−18.3]チアジニル(tiadinil)、[b−18.4]イソチアニル(isotianil)、[b−18.5]ラミナリン(laminarin)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−18.1]アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、[b−18.2]プロベナゾール(probenazole)、[b−18.3]チアジニル(tiadinil)、および[b−18.4]イソチアニル(isotianil)である。
ジチオカーバメート系殺菌剤として、[b−19.1]マンコゼブまたはマンゼブ(mancozeb or manzeb)、[b−19.2]マンネブ(maneb)、[b−19.3]メチラム(metiram)、[b−19.4]プロピネブ(propineb)、[b−19.5]チウラム(thiram)、[b−19.6]ジネブ(zineb)、[b−19.7]ジラム(ziram)、[b−19.8]フェルバム(ferbam)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−19.1]マンコゼブまたはマンゼブ(mancozeb or manzeb)、[b−19.3]メチラム(metiram)、[b−19.4]プロピネブ(propineb)、および[b−19.5]チウラム(thiram)であり、さらに好ましい成分は、[b−19.1]マンコゼブまたはマンゼブ(mancozeb or manzeb)である。
フタルイミド系殺菌剤として、[b−20.1]キャプタン(captan)、[b−20.2]キャプタホール(captafol)、[b−20.3]ホルペット(folpet)、[b−20.4]フルオロホルペット(fluorofolpet)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−20.1]キャプタン(captan)、および[b−20.3]ホルペット(folpet)であり、さらに好ましい成分は、[b−20.1]キャプタン(captan)である。
グアニジン系殺菌剤として、[b−21.1]グアザチン(guazatine)、[b−21.2]イミノクタジン(iminoctadine)、[b−21.3]イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、[b−21.4]イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−21.3]イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、および[b−21.4]イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)である。
多作用点接触活性型殺菌剤として、[b−22.1]塩基性塩化銅(copper oxychloride)、[b−22.2]水酸化第二銅(copper(II) hydroxide)、[b−22.3]塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate)、[b−22.4]有機銅化合物(organocopper compound)、[b−22.5]ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)、[b−22.6]硫黄(sulphur)、[b−22.7]フルオルイミド(fluoroimide)、[b−22.8]クロロタロニル(chlorothalonil)、[b−22.9]ジクロフルアニド(dichlofluanid)、[b−22.10]トリルフルアニド(tolylfluanid)、[b−22.11]アニラジン(anilazine)、[b−22.12]ジチアノン(dithianon)、[b−22.13]キノメチオナート(chinomethionat or quinomethionate)、[b−22.14]ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(BLAD)等が挙げられ、好ましい成分は、[b−22.1]塩基性塩化銅(copper oxychloride)、[b−22.2]水酸化第二銅(copper(II) hydroxide)、[b−22.3]塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate)、[b−22.6]硫黄(sulphur)、[b−22.7]フルオルイミド(fluoroimide)、[b−22.8]クロロタロニル(chlorothalonil)、および[b−22.12]ジチアノン(dithianon)であり、さらに好ましい成分は、[b−22.7]フルオルイミド(fluoroimide)、および[b−22.8]クロロタロニル(chlorothalonil)である。
その他の殺菌剤として、[b−23.1]ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、[b−23.2]フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、[b−23.3]ジピメチトロン(dipymetitrone)、[b−23.4]ブピリメート(bupirimate)、[b−23.5]ジメチリモール(dimethirimol)、[b−23.6]エチリモール(ethirimol)、[b−23.7]酢酸トリフェニルスズ(fentin acetate)、[b−23.8]塩化トリフェニルスズ(fentin chloride)、[b−23.9]水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、[b−23.10]オキソリニック酸(oxolinic acid)、[b−23.11]ヒメキサゾール(hymexazol)、[b−23.12]オクチリノン(octhilinone)、[b−23.13]ホセチル(fosetyl)、[b−23.14]亜リン酸(phosphorous acid)、[b−23.15]亜リン酸のナトリウム塩(sodium phosphite)、[b−23.16]亜リン酸のアンモニウム塩(ammonium phosphite)、[b−23.17]亜リン酸のカリウム塩(potassium phosphite)、[b−23.18]テクロフタラム(tecloftalam)、[b−23.19]トリアゾキシド(triazoxide)、[b−23.20]フルスルファミド(flusulfamide)、[b−23.21]ジクロメジン(diclomezine)、[b−23.22]シルチオファム(silthiofam)、[b−23.23]ジフルメトリム(diflumetorim)、[b−23.24]メタスルホカルブ(methasulfocarb)、[b−23.25]シフルフェナミド(cyflufenamid)、[b−23.26]メトラフェノン(metrafenone)、[b−23.27]ピリオフェノン(pyriofenone)、[b−23.28]ドジン(dodine)、[b−23.29]フルチアニル(flutianil)、[b−23.30]フェリムゾン(ferimzone)、[b−23.31]オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、[b−23.32]テブフロキン(tebufloquin)、[b−23.33]ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、[b−23.34]バリダマイシン類(validamycins)、[b−23.35]シモキサニル(cymoxanil)、
[式中、A3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、
A4は、水素原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表す。]で表される化合物(国際公開第14/095675号参照)、
[式中、m1は、0〜3の整数を表し、
A5およびA6は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A7およびA8は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表し、
m1が2以上の場合、2以上のA7は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。]で表される化合物(国際公開第09/137538号、国際特許第09/137651号参照)、
[式中、A9およびA10は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
A11は、ハロゲン原子を表し、
A12は、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A13は、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のアルコキシ基を表す。]で表される化合物(国際公開第12/031061号参照)、
[式中、m2は、0〜6の整数を表し、
A14およびA15は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A16は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表し、
A17は、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表し、
m2が2以上の場合、2以上のA17は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。]で表される化合物(国際公開第05/121104号参照)、
[式中、A18およびA19は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A20、A21およびA22は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表す。]で表される化合物(国際公開第07/066601号参照)、
[式中、A23およびA24は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。]で表される化合物(国際公開第07/087906号、国際特許第09/016220号、国際特許第10/130767号参照)、
[式中、m3は、0〜5の整数を表し、
A25は、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
m3が2以上の場合、2以上のA25は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。]で表される化合物(国際公開第13/092224号参照)、
[式中、A26は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
V1およびV2は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。]で表される化合物(国際公開第12/025450号参照)、
[式中、m4は、0〜5の整数を表し、
A27は、C1〜C6のアルキル基を表し、
A28は、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
m4が2以上の場合、2以上のA28は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
A29は、C1〜C6のアルキル基、C2〜C6のアルケニル基、またはC3〜C6のアルキニル基を表す。]で表される化合物(国際公開第13/037717号参照)、
[式中、m5は、0〜5の整数を表し、
A30は、C1〜C6のアルキル基を表し、
A31は、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
m5が2以上の場合、2以上のA31は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
A32は、C1〜C6のアルキル基、C2〜C6のアルケニル基、またはC3〜C6のアルキニル基を表す。]で表される化合物(国際公開第13/037717号参照)、
[式中、A33、A34、A35およびA36は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
A37は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。]で表される化合物(国際公開第06/031631号、国際特許第10/069882号参照)、
[式中、A38は、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
A39およびA40は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。]で表される化合物(国際公開第14/043376号参照)、
[式中、A41は、水素原子、水硫基(−SH)、チオシアン酸基(−SCN)、またはC1〜C6のアルキルチオ基を表し、
A42、A43、A44およびA45は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。]で表される化合物(国際公開第09/077443号参照)、
[式中、A46は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
A47は、C1〜C6のアルキル基を表し、
A48は、ハロゲン原子を表す。]で表される化合物(国際公開第11/070771号参照)、
[式中、A49、A50およびA51は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。]で表される化合物(国際公開第11/081174号参照)等が挙げられる。
前記[b−23.52]式(s17)で表される化合物の各用語は前記の定義と同義である。式(s17)のA5として好ましくは、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、A6として好ましくはメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくはメチル基である。また、(A7)m1-フェニル基において好ましくは、3−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、または3,5−ジフルオロフェニル基であり、さらに好ましくは3−フルオロフェニル基である。また、A8として好ましくは水素原子、フッ素原子、塩素原子、またはメトキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基である。
前記[b−23.53]式(s18)の各用語は前記の定義と同義である。式(s18)のA9として好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、A10として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。また、A11として好ましくは、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、A12として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくは臭素原子である。また、A13として好ましくは、フッ素原子、またはメトキシ基であり、さらに好ましくはフッ素原子である。
前記[b−23.54]式(s19)の各用語は前記の定義と同義である。式(s19)のA14として好ましくは、メチル基、塩素原子、臭素原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、A15として好ましくは、メチル基、塩素原子、臭素原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくはメチル基である。また、A16として好ましくは水素原子、フッ素原子、またはメトキシ基であり、さらに好ましくは水素原子である。また、(A17)m2-フェニル基において好ましくは、フェニル基、4−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
前記[b−23.55]式(s20)の各用語は前記の定義と同義である。式(s20)のA18として好ましくは、メチル基、塩素原子、臭素原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、A19として好ましくは、メチル基、塩素原子、臭素原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくはメチル基である。また、A20およびA21として好ましくは水素原子、フッ素原子、塩素原子、またはメトキシ基であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、A22において好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。
前記[b−23.56]式(s21)の各用語は前記の定義と同義である。式(s21)のA23として好ましくは、エチル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくはイソプロピル基である。また、A24として好ましくは、水素原子、メチル基、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Xとして好ましくは酸素原子である。
前記[b−23.57]式(s22)の各用語は前記の定義と同義である。式(s22)の(A25)m3−フェニル基において好ましくは、4−クロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、または4−クロロー2−フルオロフェニル基であり、さらに好ましくは4−クロロフェニル基である。
前記[b−23.58]式(s23)の各用語は前記の定義と同義である。式(s23)のA26において好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。また、V1として好ましくは酸素原子である。また、V2として好ましくは硫黄原子である。
前記[b−23.59]式(s24)または式(s25)の各用語は前記の定義と同義である。式(s24)および式(s25)のA27として好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、さらに好ましくはメチル基である。また、(A28)m4−フェニル基において好ましくは、フェニル基、3−フルオロフェニル基、または2−メチルフェニル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。また、A29として好ましくは、n−ブチル基、t−ブチル基、1−ブチニル基、または1−ブテニル基であり、さらに好ましくはt−ブチル基、1−ブチニル基である。
前記[b−23.60]式(s26)または式(s27)の各用語は前記の定義と同義である。式(s26)および式(s27)のA30として好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、さらに好ましくはメチル基である。また、(A31)m5−フェニル基において好ましくは、フェニル基、3−フルオロフェニル基、または2−メチルフェニル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。また、A32として好ましくは、n−ブチル基、t−ブチル基、1−ブチニル基、または1−ブテニル基であり、さらに好ましくはt−ブチル基、1−ブチニル基である。
前記[b−23.61]式(s28)の各用語は前記の定義と同義である。式(s28)のA33として好ましくは水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、A34として好ましくは水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、A35として好ましくはフッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、A36として好ましくは水素原子、またはフッ素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、A37として好ましくは水素原子、またはアセチル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
前記[b−23.62]式(s29)の各用語は前記の定義と同義である。式(s29)のA38として好ましくは、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、または1,1,1−トリフルオロエチル基であり、さらに好ましくは1,1,1−トリフルオロエチル基である。また、A39として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、A40として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。
前記[b−23.63]式(s30)の各用語は前記の定義と同義である。式(s30)のA41として好ましくは、水硫基(−SH)、メチルチオ基、またはチオシアン酸基(−SCN)であり、さらに好ましくは水硫基(−SH)である。また、A42として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、A43として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、A44として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、A45として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。
前記[b−23.64]式(s31)または式(s32)の各用語は前記の定義と同義である。式(s31)のA46として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、A47として好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、さらに好ましくはメチル基である。また、式(s32)のA46として好ましくは水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、A48として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。
前記[b−23.65]式(s33)の各用語は前記の定義と同義であり、式(s33)のA49として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、A50として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、A51として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。
c−1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤として、[c−1.1]ホスホカルブ(phosphocarb)、[c−1.2]アラニカルブ(alanycarb)、[c−1.3]ブトカルボキシム(butocarboxim)、[c−1.4]ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、[c−1.5]チオジカルブ(thiodicarb)、[c−1.6]チオファノックス(thiofanox)、[c−1.7]アルジカルブ(aldicarb)、[c−1.8]ベンジオカルブ(bendiocarb)、[c−1.9]ベンフラカルブ(benfuracarb)、[c−1.10]カルバリル(carbaryl)、[c−1.11]カルボフラン(carbofuran)、[c−1.12]カルボスルファン(carbosulfan)、[c−1.13]エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、[c−1.14]フェノブカルブ(fenobucarb)、[c−1.15]ホルメタネート(formetanate)、[c−1.16]フラチオカルブ(furathiocarb)、[c−1.17]イソプロカルブ(isoprocarb)、[c−1.18]メチオカルブ(methiocarb)、[c−1.19]メソミル(methomyl)、[c−1.20]オキサミル(oxamyl)、[c−1.21]ピリミカルブ(pirimicarb)、[c−1.22]プロポキスル(propoxur)、[c−1.23]トリメタカルブ(trimethacarb)、[c−1.24]XMC(3,5−xylyl methylcarbamate)、[c−1.25]アリキシカルブ(allyxycarb)、[c−1.26]アルドキシカルブ(aldoxycarb)、[c−1.27]ブフェンカルブ(bufencarb)、[c−1.28]ブタカルブ(butacarb)、[c−1.29]カーバノレート(carbanolate)、[c−1.30]メトルカルブ(metolcarb)、[c−1.31]キシルイルカルブ(xylylcarb)、[c−1.32]フェノチオカルブ(fenothiocarb)、[c−1.33]キシリルカルブ(xylylcarb)、[c−1.34]ベンダイオカルブ(bendiocarb)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−1.5]チオジカルブ(thiodicarb)、[c−1.9]ベンフラカルブ(benfuracarb)、[c−1.10]カルバリル(carbaryl)、[c−1.11]カルボフラン(carbofuran)、[c−1.12]カルボスルファン(carbosulfan)、[c−1.14]フェノブカルブ(fenobucarb)、[c−1.15]ホルメタネート(formetanate)、[c−1.17]イソプロカルブ(isoprocarb)、[c−1.18]メチオカルブ(methiocarb)、[c−1.19]メソミル(methomyl)、[c−1.20]オキサミル(oxamyl)、および[c−1.21]ピリミカルブ(pirimicarb)であり、さらに好ましい成分は、[c−1.5]チオジカルブ(thiodicarb)、[c−1.9]ベンフラカルブ(benfuracarb)、[c−1.11]カルボフラン(carbofuran)、および[c−1.12]カルボスルファン(carbosulfan)である。
有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤として、[c−2.1]アセフェート(acephate)、[c−2.2]アザメチホス(azamethiphos)、[c−2.3]アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、[c−2.4]アジンホス−エチル(azinphos−ethyl)、[c−2.5]エセフォン(ethephon)、[c−2.6]カズサホス(cadusafos)、[c−2.7]クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、[c−2.8]クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、[c−2.9]クロルメホス(chlormephos)、[c−2.10]クロルピリホス(chlorpyrifos)、[c−2.11]クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、[c−2.12]クマホス(coumaphos)、[c−2.13]シアノホス(cyanophos)、[c−2.14]デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、[c−2.15]ダイアジノン(diazinon)、[c−2.16]ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、[c−2.17]ジクロルボス(dichlorvos)、[c−2.18]ジクロトホス(dicrotophos)、[c−2.19]ジメトエート(dimethoate)、[c−2.20]ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、[c−2.21]ジスルホトン(disulfoton)、[c−2.22]O−エチル O−4−ニトロフェニル フェニルホスホノチオアート(O−ethyl O−4−nitrophenyl phenylphosphonothioate)、[c−2.23]エチオン(ethion)、[c−2.24]エトプロホス(ethoprophos)、[c−2.25]ファムフール(famphur)、[c−2.26]フェナミホス(fenamiphos)、[c−2.27]フェニトロチオン(fenitrothion)、[c−2.28]フェンチオン(fenthion)、[c−2.29]ホスチアゼート(fosthiazate)、[c−2.30]ヘプテノホス(heptenophos)、[c−2.31]イソフェンホス−メチル(isofenphos−methyl)、[c−2.32]イソカルボホス(Isocarbophos)、[c−2.33]イソキサチオン(isoxathion)、[c−2.34]マラチオン(malathion)、[c−2.35]メカルバム(mecarbam)、[c−2.36]メタミドホス(methamidophos)、[c−2.37]メチダチオン(methidathion)、[c−2.38]メビンホス(mevinphos)、[c−2.39]モノクロトホス(monocrotophos)、[c−2.40]ナレッド(naled)、[c−2.41]オメトエート(omethoate)、[c−2.42]オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、[c−2.43]パラチオン(parathions)、[c−2.44]パラチオン−メチル(parathion−methyl)、[c−2.45]フェントエート(phenthoate)、[c−2.46]ホレート(phorate)、[c−2.47]ホサロン(phosalone)、[c−2.48]ホスメット(phosmet)、[c−2.49]ホスファミドン(phosphamidon)、[c−2.50]ホキシム(phoxim)、[c−2.51]ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、[c−2.52]プロフェノホス(profenofos)、[c−2.53]プロペタンホス(propetamphos)、[c−2.54]プロチオホス(prothiofos)、[c−2.55]ピラクロホス(pyraclofos)、[c−2.56]ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、[c−2.57]キナルホス(quinalphos)、[c−2.58]スルホテップ(sulfotep)、[c−2.59]テブピリムホス(tebupirimfos)、[c−2.60]テメホス(temephos)、[c−2.61]テルブホス(terbufos)、[c−2.62]チオメトン(thiometon)、[c−2.63]トリアゾホス(triazophos)、[c−2.64]トリクロルホン(trichlorfon)、[c−2.65]バミドチオン(vamidothion)、[c−2.66]クロルチオン(chlorothion)、[c−2.67]ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)、[c−2.68]ブロモホス(bromophos)、[c−2.69]ブロモホス−エチル(bromophos−ethyl)、[c−2.70]ブタチオホス(butathiofos)、[c−2.71]カルボフェノチオン(carbophenothion)、[c−2.72]クロルホキシム(chlorphoxim)、[c−2.73]スルプロホス(sulprofos)、[c−2.74]ジアミダホス(diamidafos)、[c−2.75]テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、[c−2.76]プロパホス(propaphos)、[c−2.77]メスルフェンホス(mesulfenfos)、[c−2.78]ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、[c−2.79]エトリムホス(etrimfos)、[c−2.80]オキシデプロホス(oxydeprofos)、[c−2.81]ホルモチオン(formothion)、[c−2.82]フェンスルホチオン(fensulfothion)、[c−2.83]イサゾホス(isazofos)、[c−2.84]イミシアホス(imicyafos)、[c−2.85]イサミドホス(isamidofos)、[c−2.86]チオナジン(thionazin)、[c−2.87]ホスチエタン(fosthietan)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−2.1]アセフェート(acephate)、[c−2.6]カズサホス(cadusafos)、[c−2.10]クロルピリホス(chlorpyrifos)、[c−2.11]クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、[c−2.15]ダイアジノン(diazinon)、[c−2.17]ジクロルボス(dichlorvos)、[c−2.18]ジクロトホス(dicrotophos)、[c−2.19]ジメトエート(dimethoate)、[c−2.23]エチオン(ethion)、[c−2.24]エトプロホス(ethoprophos)、[c−2.26]フェナミホス(fenamiphos)、[c−2.27]フェニトロチオン(fenitrothion)、[c−2.28]フェンチオン(fenthion)、[c−2.29]ホスチアゼート(fosthiazate)、[c−2.33]イソキサチオン(isoxathion)、[c−2.34]マラチオン(malathion)、[c−2.36]メタミドホス(methamidophos)、[c−2.37]メチダチオン(methidathion)、[c−2.39]モノクロトホス(monocrotophos)、[c−2.41]オメトエート(omethoate)、[c−2.44]パラチオン−メチル(parathion−methyl)、[c−2.45]フェントエート(phenthoate)、[c−2.46]ホレート(phorate)、[c−2.48]ホスメット(phosmet)、[c−2.50]ホキシム(phoxim)、[c−2.52]プロフェノホス(profenofos)、[c−2.54]プロチオホス(prothiofos)、[c−2.57]キナルホス(quinalphos)、[c−2.59]テブピリムホス(tebupirimfos)、[c−2.61]テルブホス(terbufos)、[c−2.63]トリアゾホス(triazophos)、[c−2.64]トリクロルホン(trichlorfon)、および[c−2.84]イミシアホス(imicyafos)であり、さらに好ましい成分は、[c−2.1]アセフェート(acephate)、[c−2.15]ダイアジノン(diazinon)、[c−2.19]ジメトエート(dimethoate)、[c−2.27]フェニトロチオン(fenitrothion)、[c−2.28]フェンチオン(fenthion)、[c−2.33]イソキサチオン(isoxathion)、[c−2.37]メチダチオン(methidathion)、[c−2.41]オメトエート(omethoate)、[c−2.50]ホキシム(phoxim)、[c−2.57]キナルホス(quinalphos)、[c−2.63]トリアゾホス(triazophos)、[c−2.64]トリクロルホン(trichlorfon)、および[c−2.84]イミシアホス(imicyafos)である。
GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、[c−3.1]クロルデン(chlordane)、[c−3.2]エンドスルファン(endosulfan)、[c−3.3]リンデン(lindane)、[c−3.4]ジエノクロル(dienochlor)、[c−3.5]エチプロール(ethiprole)、[c−3.6]フィプロニル(fipronil)、[c−3.7]アセトプロール(acetoprole)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−3.5]エチプロール(ethiprole)、および[c−3.6]フィプロニル(fipronil)である。
ナトリウムチャネルモジュレーターとして、[c−4.1]アクリナトリン(acrinathrin)、[c−4.2]アレスリン[(1R)−アイソマー](allethrin[(1R)−isomer])、[c−4.3]ビフェントリン(bifenthrin)、[c−4.4]ビオアレスリン(bioallethrin)、[c−4.5]ビオアレスリン S−シクロペンテニル アイソマー(bioallethrin S−cyclopentenyl isomer)、[c−4.6]ビオレスメトリン(bioresmethrin)、[c−4.7]シクロプロトリン(cycloprothrin)、[c−4.8]シフルトリン(cyfluthrin)、[c−4.9]ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、[c−4.10]シハロトリン(cyhalothrin)、[c−4.11]ガンマ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、[c−4.12]ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、[c−4.13]シペルメトリン(cypermethrin)、[c−4.14]アルファ−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、[c−4.15]ベータ−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、[c−4.16]セタ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、[c−4.17]ゼダ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、[c−4.18]シフェノトリン[(1R)−トランス−アイソマー](cyphenothrin[(1R)−trans−isomer])、[c−4.19]デルタメトリン(deltamethrin)、[c−4.20]エンペントリン[(EZ)−(1R)−アイソマー](empenthrin[(EZ)−(1R)−isomer])、[c−4.21]エスフェンバレレート(esfenvalerate)、[c−4.22]エトフェンプロックス(ethofenprox)、[c−4.23]フェンプロパトリン(fenpropathrin)、[c−4.24]フェンバレレート(fenvalerate)、[c−4.25]フルシトリネート(flucythrinate)、[c−4.26]フルメトリン(flumethrin)、[c−4.27]タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、[c−4.28]ハルフェンプロックス(halfenprox)、[c−4.29]イミプロトリン(imiprothrin)、[c−4.30]メトトリン(methothrin)、[c−4.31]メトフルトリン(metofluthrin)、[c−4.32]イプシロン−メトフルトリン(epsilon−metofluthrin)、[c−4.33]モンフルオロトリン(momfluorothrin)、[c−4.34]イプシロン−モンフルオロトリン(epsilon−momfluorothrin)、[c−4.35]ペルメトリン(permethrin)、[c−4.36]フェノトリン[(1R)−トランス−アイソマー](phenothrin[(1R)−trans−isomer])、[c−4.37]プラレトリン(prallethrin)、[c−4.38]レスメトリン(resmethrin)、[c−4.39]カデトリン(kadethrin)、[c−4.40]シラフルオフェン(silafluofen)、[c−4.41]テフルトリン(tefluthrin)、[c−4.42]テトラメトリン(tetramethrin)、[c−4.43]テトラメトリン[(1R)−アイソマー](tetramethrin[(1R)−isomer])、[c−4.44]トラロメトリン(tralomethrin)、[c−4.45]トランスフルトリン(transfluthrin)、[c−4.46]ZXI8901(3−(4−bromophenoxy)phenyl]− cyanomethyl 4−(difluoromethoxy)−α− (1−methylethyl)benzeneacetate)、[c−4.47]バイオペルメトリン(biopermethrin)、[c−4.48]フラメトリン(furamethrin)、[c−4.49]プロフルトリン(profluthrin)、[c−4.50]フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、[c−4.51]ジメフルトリン(dimefluthrin)、[c−4.52]DDT(dichloro−diphenyl−trichloroethane)、[c−4.53]メトキシクロル(methoxychlor)、[c−4.54]フェノトリン(phenothrin)、[c−4.55]フルバリネート(fluvalinate)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−4.1]アクリナトリン(acrinathrin)、[c−4.2]アレスリン[(1R)−アイソマー](allethrin[(1R)−isomer])、[c−4.3]ビフェントリン(bifenthrin)、[c−4.7]シクロプロトリン(cycloprothrin)、[c−4.8]シフルトリン(cyfluthrin)、[c−4.9]ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、[c−4.10]シハロトリン(cyhalothrin)、[c−4.11]ガンマ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、[c−4.12]ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、[c−4.13]シペルメトリン(cypermethrin)、[c−4.14]アルファ−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、[c−4.15]ベータ−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、[c−4.16]セタ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、[c−4.17]ゼダ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、[c−4.19]デルタメトリン(deltamethrin)、[c−4.21]エスフェンバレレート(esfenvalerate)、[c−4.22]エトフェンプロックス(ethofenprox)、[c−4.23]フェンプロパトリン(fenpropathrin)、[c−4.24]フェンバレレート(fenvalerate)、[c−4.27]タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、[c−4.29]イミプロトリン(imiprothrin)、[c−4.35]ペルメトリン(permethrin)、[c−4.37]プラレトリン(prallethrin)、[c−4.38]レスメトリン(resmethrin)、[c−4.40]シラフルオフェン(silafluofen)、[c−4.41]テフルトリン(tefluthrin)、[c−4.42]テトラメトリン(tetramethrin)、[c−4.54]フェノトリン(phenothrin)、および[c−4.55]フルバリネート(fluvalinate)であり、さらに好ましい成分は、[c−4.2]アレスリン[(1R)−アイソマー](allethrin[(1R)−isomer])、[c−4.3]ビフェントリン(bifenthrin)、[c−4.7]シクロプロトリン(cycloprothrin)、[c−4.8]シフルトリン(cyfluthrin)、[c−4.12]ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、[c−4.13]シペルメトリン(cypermethrin)、[c−4.19]デルタメトリン(deltamethrin)、[c−4.22]エトフェンプロックス(ethofenprox)、[c−4.24]フェンバレレート(fenvalerate)、[c−4.29]イミプロトリン(imiprothrin)、[c−4.35]ペルメトリン(permethrin)、[c−4.37]プラレトリン(prallethrin)、[c−4.38]レスメトリン(resmethrin)、[c−4.40]シラフルオフェン(silafluofen)、[c−4.42]テトラメトリン(tetramethrin)、[c−4.54]フェノトリン(phenothrin)、および[c−4.55]フルバリネート(fluvalinate)である。
ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーターとして、[c−5.1]アセタミプリド(acetamiprid)、[c−5.2]クロチアニジン(clothianidin)、[c−5.3]ジノテフラン(dinotefuran)、[c−5.4]イミダクロプリド(imidacloprid)、[c−5.5]ニテンピラム(nitenpyram)、[c−5.6]チアクロプリド(thiacloprid)、[c−5.7]チアメトキサム(thiamethoxam)、[c−5.8]ニコチン(nicotine)、[c−5.9]硫酸ニコチン(nicotine sulfate)、[c−5.10]スルホキサフロル(sulfoxaflor)、[c−5.11]フルピラジフロン(flupyradifurone)、[c−5.12]トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−5.1]アセタミプリド(acetamiprid)、[c−5.2]クロチアニジン(clothianidin)、[c−5.3]ジノテフラン(dinotefuran)、[c−5.4]イミダクロプリド(imidacloprid)、[c−5.5]ニテンピラム(nitenpyram)、[c−5.6]チアクロプリド(thiacloprid)、[c−5.7]チアメトキサム(thiamethoxam)、[c−5.10]スルホキサフロル(sulfoxaflor)、[c−5.11]フルピラジフロン(flupyradifurone)、および[c−5.12]トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)である。
ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーターとして、[c−6.1]スピノサド(spinosad)、[c−6.2]スピネトラム(spinetoram)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−6.1]スピノサド(spinosad)である。
グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル(GluCl)アロステリックモジュレーターとして、[c−7.1]アバメクチン(abamectin)、[c−7.2]エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、[c−7.3]レピメクチン(lepimectin)、[c−7.4]ミルベメクチン(milbemectin)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−7.2]エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、[c−7.3]レピメクチン(lepimectin)、および[c−7.4]ミルベメクチン(milbemectin)である。
幼若ホルモン類似剤として、[c−8.1]ヒドロプレン(hydroprene)、[c−8.2]キノプレン(kinoprene)、[c−8.3]メトプレン(methoprene)、[c−8.4]フェノキシカルブ(fenoxycarb)、[c−8.5]ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−8.3]メトプレン(methoprene)、[c−8.4]フェノキシカルブ(fenoxycarb)、および[c−8.5]ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)であり、さらに好ましい成分は、[c−8.3]メトプレン(methoprene)、および[c−8.5]ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)である。
非特異的(マルチサイト)阻害剤として、[c−9.1]臭化メチル(methyl bromide)、[c−9.2]クロルピクリン(chloropicrin)、[c−9.3]クリオライト(cryolite)、[c−9.4]フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、[c−9.5]ホウ砂(borax)、[c−9.6]ホウ酸(boric acid)、[c−9.7]オクタホウ酸ニナトリウム塩(disodium octaborate)、[c−9.8]メタホウ酸ナトリウム塩(sodium metaborate)[c−9.9]吐酒石(tartar emetic)、[c−9.10]ダゾメット(dazomet)、[c−9.11]メタム(metam)、[c−9.12]カーバムナトリウム塩(metham sodium)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−9.10]ダゾメット(dazomet)である。
弦音器官TRPVチャネルモジュレーターとして、[c−10.1]ピメトロジン(pymetrozine)、[c−10.2]ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)等が挙げられる。
ダニ類成長阻害剤として、[c−11.1]クロフェンテジン(clofentezine)、[c−11.2]ジフロビダジン(diflovidazin)、[c−11.3]ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、[c−11.4]エトキサゾール(etoxazole)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−11.1]クロフェンテジン(clofentezine)、[c−11.3]ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、および[c−11.4]エトキサゾール(etoxazole)であり、さらに好ましい成分は、[c−11.4]エトキサゾール(etoxazole)である。
ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤として、[c−12.1]ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、[c−12.2]アゾシクロチン(azocyclotin)、[c−12.3]シヘキサチン(cyhexatin)、[c−12.4]フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、「c−12.5」プロパルギット(propargite)、「c−12.6」テトラジホン(tetradifon)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−12.1]ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、[c−12.2]アゾシクロチン(azocyclotin)、[c−12.4]フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、および「c−12.5」プロパルギット(propargite)であり、さらに好ましい成分は、[c−12.1]ジアフェンチウロン(diafenthiuron)である。
プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、[c−13.1]クロルフェナピル(chlorfenapyl)、[c−13.2]DNOC(dinitro−ortho−cresol)、[c−13.3]ビナパクリル(binapacryl)、[c−13.4]スルフルラミド(sulfluramid)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−13.1]クロルフェナピル(chlorfenapyl)である。
ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカーとして、[c−14.1]ベンスルタップ(bensultap)、[c−14.2]カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、[c−14.3]チオシクラム(thiocyclam)、[c−14.4]モノスルタップ(monosultap)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−14.2]カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、[c−14.3]チオシクラム(thiocyclam)、および[c−14.4]モノスルタップ(monosultap)であり、さらに好ましい成分は、[c−14.2]カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、および[c−14.3]チオシクラム(thiocyclam)である。
キチン生合成阻害剤タイプ0として、[c−15.1]ビストリフルロン(bistrifluron)、[c−15.2]クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、[c−15.3]ジフルベンズロン(diflubenzuron)、[c−15.4]フルシクロクスロン(flucycloxuron)、[c−15.5]フルフェノクスロン(flufenoxuron)、[c−15.6]ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、[c−15.7]ルフェヌロン(lufenuron)、[c−15.8]ノバルロン(novaluron)、[c−15.9]ノビフルムロン(noviflumuron)、[c−15.10]テフルベンズロン(teflubenzuron)、[c−15.11]トリフルムロン(triflumuron)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−15.2]クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、[c−15.3]ジフルベンズロン(diflubenzuron)、[c−15.5]フルフェノクスロン(flufenoxuron)、[c−15.6]ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、[c−15.7]ルフェヌロン(lufenuron)、[c−15.8]ノバルロン(novaluron)、[c−15.10]テフルベンズロン(teflubenzuron)、および[c−15.11]トリフルムロン(triflumuron)であり、さらに好ましい成分は、[c−15.3]ジフルベンズロン(diflubenzuron)、[c−15.7]ルフェヌロン(lufenuron)、[c−15.8]ノバルロン(novaluron)、および[c−15.10]テフルベンズロン(teflubenzuron)である。
キチン生合成阻害剤タイプ1として、[c−16.1]ブプロフェジン(buprofezin)等が挙げられる。
ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、[c−17.1]シロマジン(cyromazine)等が挙げられる。
脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニストとして、[c−18.1]クロマフェノジド(chromafenozide)、[c−18.2]ハロフェノジド(halofenozide)、[c−18.3]メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、[c−18.4]テブフェノジド(tebufenozide)等が挙げられる。
オクトパミン受容体アゴニストとして、[c−19.1]アミトラズ(amitraz)等が挙げられる。
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤として、[c−20.1]ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、[c−20.2]アセキノシル(acequinocyl)、[c−20.3]フルアクリピリム(fluacrypyrim)、[c−20.4]ビフェナゼート(bifenazate)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−20.2]アセキノシル(acequinocyl)、および[c−20.4]ビフェナゼート(bifenazate)である。
ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)として、[c−21.1]フェナザキン(fenazaquin)、[c−21.2]フェンピロキシメート(fenpyroximate)、[c−21.3]ピリダベン(pyridaben)、[c−21.4]ピリミジフェン(pylimidifen)、[c−21.5]テブフェンピラド(tebufenpyrad)、[c−21.6]トルフェンピラド(tolfenpyrad)、[c−21.7]ロテノン(rotenone)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−21.2]フェンピロキシメート(fenpyroximate)、[c−21.4]ピリミジフェン(pylimidifen)、[c−21.6]トルフェンピラド(tolfenpyrad)、および[c−21.7]ロテノン(rotenone)である。
電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、[c−22.1]インドキサカルブ(indoxacarb)、[c−22.2]メタフルミゾン(metaflumizone)等が挙げられる。
アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤として、[c−23.1]スピロジクロフェン(spirodiclofen)、[c−23.2]スピロメシフェン(spiromesifen)、[c−23.3]スピロテトラマト(spirotetramat)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−23.1]スピロジクロフェン(spirodiclofen)、および[c−23.3]スピロテトラマト(spirotetramat)である。
ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤として、[c−24.1]リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、[c−24.2]リン化カルシウム(calcium phosphide)、[c−24.3]リン化水素(phosphine)、[c−24.4]リン化亜鉛(zinc phosphide)、[c−24.5]シアン化カルシウム(calcium cyanide)、[c−24.6]シアン化ナトリウム(potassium cyanide)、[c−24.7]シアン化カリウム(sodium cyanide)等が挙げられる。
ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤として、[c−25.1]シエノピラフェン(cyenopyrafen)、[c−25.2]シフルメトフェン(cyflumetofen)、[c−25.3]ピフルブミド(pyflubumide)等が挙げられ、好ましい成分は、[c−25.1]シエノピラフェン(cyenopyrafen)である。
リアノジン受容体モジュレーターとして、[c−26.1]クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、[c−26.2]シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、[c−26.3]フルベンジアミド(flubendiamide)等が挙げられる。
標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、[c−27.1]フロニカミド(flonicamid)等が挙げられる。
その他の殺虫剤として、[c−28.1]アザジラクチン(azadirachtin)、[c−28.2]ベンゾキシメート(benzoximate)、[c−28.3]フェニソブロモレート(phenisobromolate)、[c−28.4]キノメチオナート(chinomethionat)、[c−28.5]ジコホル(dicofol)、[c−28.6]ピリダリル(pyridalyl)、[c−28.7]ブロモプロピレート(bromopropylate)、[c−28.8]トリアザメート(triazamate)、[c−28.9]ジシクラニル(dicyclanil)、[c−28.10]ジノブトン(dinobuton)、[c−28.11]ジノカップ(dinocap)、[c−28.12]シアン化水素(hydrogen cyanide)、[c−28.13]ヨウ化メチル(methyl iodide)、[c−28.14]カランジン(karanjin)、[c−28.15]塩化水銀(mercury chloride)、[c−28.16]メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、[c−28.17]ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、[c−28.18]ホスフィン(phosphine)、[c−28.19]ピペロニル ブトキシド(piperonyl butoxide)、[c−28.20]ポリナクチン複合体(polynactins)、[c−28.21]サバディラ(sabadilla)、[c−28.22]スルコフロン塩(スルコフロン−ナトリウム(sulcofuron−sodium))、[c−28.23]トリブホス(tribufos)、[c−28.24]アルドリン(aldrin)、[c−28.25]アミジチオオン(amidithion)、[c−28.26]アミドチオエート(amidothioate)、[c−28.27]アミノカルブ(aminocarb)、[c−28.28]アミトン(amiton)、[c−28.29]アラマイト(aramite)、[c−28.30]アチダチオン(athidathion)、[c−28.31]アゾトエート(azothoate)、[c−28.32]ポリスルフィドバリウム(barium polysulphide)、[c−28.33]ベンクロチアズ(benclothiaz)、[c−28.34]5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(5−(1,3−benzodioxole−5−yl)−3−hexylcyclohexa−2−enone)、[c−28.35]1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(1,1−bis(4−chlorophenyl)−2−ethoxyethanol)、[c−28.36]ブトネート(butonate)、[c−28.37]ブトピロノキシル(butopyronoxyl)、[c−28.38]2−(2−ブトキシエトキシ)エチル チオシアナート(2−(2−butoxyethoxy)ethyl thiocyanate)、[c−28.39]カンフェクロル(camphechlor)、[c−28.40]クロルベンシド(chlorbenside)、[c−28.41]クロルデコン(chlordecone)、[c−28.42]クロルジメホルム(chlordimeform)、[c−28.43]クロルフェネトール(chlorfenethol)、[c−28.44]クロルフェンソン(chlorfenson)、[c−28.45]フルアズロン(fluazuron)、[c−28.46]メタアルデヒド(metaldehyde)、[c−28.47]ビアラホス(bialaphos)、[c−28.48]塩酸レバミゾール(levamisol)、[c−28.49]アミドフルメト(amidoflumet)、[c−28.50]ピラフルプロール(pyrafluprole)、[c−28.51]ピリプロール(pyriprole)、[c−28.52]トラロピリル(tralopyril)、[c−28.53]フルピラゾフォス(flupyrazofos)、[c−28.54]ジオフェノラン(diofenolan)、[c−28.55]クロルベンジレート(chlorobenzilate)、[c−28.56]フルフェンジン(flufenzine)、[c−28.57]ベンゾメート(benzomate)、[c−28.58]フルフェネリム(flufenerim)、[c−28.59]アルベンダゾール(albendazole)、[c−28.60]オキシベンダゾール(oxibendazole)、[c−28.61]フェンベンダゾール(fenbendazole)、[c−28.62]メタム・ナトリウム(metam−sodium)、[c−28.63]1,3−ジクロロプロペン(1,3−dichloropropene)、[c−28.64]フロメトキン(flometoquin)、[c−28.65]シクラニリプロール(cyclaniliprole)、[c−28.66]テトラニリプロール(tetraniliprole)、[c−28.67]ブロフラニリド(broflanilide)、[c−28.68]ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、[c−28.69]エチレンジブロマイド(ethylene dibromide)、[c−28.70]アクリロニトリル(acrylonitrile)、[c−28.71]ビス(2−クロロエチル)エーテル(bis(2−chloroethyl)ether)、[c−28.72]1−ブロモ−2−クロロエタン(1−bromo−2−chloroethane)、[c−28.73]3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(3−bromo−1−chloroprop−1−ene)、[c−28.74]ブロモシクレン(bromocyclen)、[c−28.75]二硫化炭素(carbon disulfide)、[c−28.76]四塩化炭素(tetrachloromethane)、[c−28.77]ネマデクチン(nemadectin)、[c−28.78]シミアゾール(cymiazole)[c−28.79]カルシウム ポリスルフィド(calcium polysulfide)、[c−28.80]サイトカイニン(cytokinin)、[c−28.81]2−(オクチルチオ)エタノール、[c−28.82]オレイン酸カリウム(potassium oleate)、[c−28.83]オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、[c−28.84]マシン油(machine oil)、[c−28.85]タール油(tar oil)、[c−28.86]アナバシン(anabasine)、[c−28.87]酒石酸モランテル(morantel tartrate)、[c−28.88]除虫菊(ピレトリン(pyrethrum))、[c−28.89]ナタネ油(rape seed oil)、[c−28.90]ダイズレチシン(soybean lecithin)、[c−28.91]デンプン(starch)、[c−28.92]ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxypropylstarch)、[c−28.93]脂肪酸グリセリド(decanoyloctanoylglycerol)、[c−28.94]プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル(propylene glycol fatty acid ester)、[c−28.95]ケイソウ土(diatomite)、[c−28.96]アフォキソラネル(afoxolaner)、[c−28.97]フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、[c−28.98]アフィドピロペン(afidopyropen)、[c−28.99]シハロジアミド(cyhalodiamide)、[c−28.100]チオキサザフェン(tioxazafen)、[c−28.101]フルヘキサフォン(fluhexafon)、[c−28.102]フルララネル(fluralaner)、[c−28.103]フルキサメタミド(fluxametamide)、[c−28.104]テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、[c−28.105]サロラネル(sarolaner)、[c−28.106]ロチラネル(lotilaner)、[c−28.107]シクロキサプリド(cycloxaprid)、[c−28.108]フルエンスルホン(fluensulfone)、[c−28.109]TPIC(tripropyl isocyanurate)、[c−28.110]D−D(1,3−Dichloropropene)、[c−28.111]ペルオキソカルボナート(peroxocarbonate)、[c−28.112]MB−599(verbutin)、[c−28.113]ビス(2,3,3,3−テトラクロロプロピル)エーテル(bis(2,3,3,3−tetrachloropropyl) ether)、[c−28.114]DCIP(bis(2−chloro−1−methylethyl)ether)、[c−28.115]ENT−8184(N−(2−Ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept−5−ene−2,3−dicarboximide)、[c−28.116]Bayer 22408(O,O−diethyl O−naphthalimido phosphorothioate)、[c−28.117]Bayer 32394(tris(1−dodecyl−3−methyl−2−phenylbenzimidazolium)hexacyanoferrate)、
[式中、V3は、窒素原子、炭素原子、またはC−Fを表し、
V4およびV5は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。]で表される化合物(国際公開第11/134964号、国際公開第14/005982号参照)、
[式中、A54は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、
A55は、塩素原子、またはメチル基を表し、
A56は、メチル基、またはエチル基を表す。]で表される化合物(国際公開第09/049851号参照)、
[式中、A57は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
A58は、
からなる群から選択される1種の部分構造を表す。]で表される化合物(国際公開第11/067272号参照)、
[式中、A59は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
A60は、
からなる群から選択される部分構造を表す。]で表される化合物(国際公開第10/090344号参照)、
[式中、m10は、0〜2の整数を表し、
A61は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、
A62は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、
V6は、窒素原子、または炭素原子を表し、
V7は、酸素原子、またはN−メチル基を表す。]で表される化合物(国際公開第14/104407号参照)、
[式中、A63は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
アミド基は4位、または5位に結合し、
A64は、
からなる群から選択される部分構造を表す。]で表される化合物(国際公開第15/038503号、国際特許第16/144351号、国際特許第16/144678号参照)、
[式中、A65は、水素原子、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
A66は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A67およびA68は、それぞれ独立していて、水素原子、それぞれシアノ基で置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、C2〜C12のアルコキシアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
A69は、水素原子、シアノ基、それぞれシアノ基で置換されてもよいC1〜C6のフルオロアルキル基、C1〜C6のアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表す。]で表される化合物(国際公開第12/143317号、国際特許第16/016369号参照)、
[式中、A70は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、
A71は、
からなる群から選択される部分構造を表し、
A72は、
からなる群から選択される部分構造を表し、
V8は、酸素原子、硫黄原子、−CH2−、または−CH2CH2−を表す。]で表される化合物(国際公開第14/167084号、国際特許第16/055431号参照)、
[式中、m11は、0〜1の整数を表し、
A73は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、
A74は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、
A75は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、
A76およびA77は、それぞれ独立していて、C1〜C6のアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
A78は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。]で表される化合物(国際公開第13/024009号参照)、
[式中、A79、A80、A81およびA82は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、またはC3〜C8のシクロアルコキシ基を表す。]で表される化合物(国際公開第12/027521号参照)、
[式中、m12は、0〜2の整数を表し、
A83は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
A84は、
からなる群から選択される部分構造を表す。]で表される化合物(国際公開第13/162715号参照)、
[式中、m13、m14、m15およびm16は、それぞれ独立していて、0〜5の整数を表し、
A85、A86、A87およびA88は、それぞれ独立していて、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、またはC3〜C8のシクロアルコキシ基を表し、
V9は、アリール基を表し、
V10は、ピリジル基を表す。]で表される化合物(国際公開第11/105506号参照)、
[A89は、ジフルオロメトキシ基を表し、
A90は、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
A91は、C1〜C6のハロアルキル基を表し、
A92およびA93は、それぞれ独立していて、水素原子、C1〜C6のアルキル基、C2〜C7のアシル基、C3〜C8のアルキルスルホニルエチル基、またはC2〜C7のアルキルオキシカルボニル基を表し、
A94およびA95は、それぞれ独立していて、水素原子、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表す。]で表される化合物(国際公開第12/164698号参照)等が挙げられる。
前記[c−28.138]式(s55)の各用語は前記の定義と同義である。式(s55)のm11として好ましくは0であり、A73として好ましくはメチル基であり、A74およびA75として好ましくは塩素原子であり、A76およびA77として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、またはシクロペンチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基であり、特に好ましくは、エチル基であり、A78として好ましくはトリフルオロメチル基である。
前記[c−28.139]式(s56)の各用語は前記の定義と同義である。式(s56)のA79、A80、A81およびA82として好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、またはプロピルオキシ基である。
前記[c−28.141]式(s58)の各用語は前記の定義と同義である。式(s58)のm13、m14、m15およびm16として好ましくは、0〜4であり、さらに好ましくは、0〜2である。また、A85、A86、A87およびA88として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、またはシクロペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、またはプロピルオキシ基である。また、V9として好ましくは、フェニル基、またはナフチル基であり、さらに好ましくは、フェニル基である。
前記[c−28.142]式(s59)の各用語は前記の定義と同義である。式(s59)のA90として好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、または1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基であり、さらに好ましくは、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、またはトリフルオロメチル基であり、特に好ましくは、臭素原子である。また、A91として好ましくは、トリフルオロメチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、1,1,2,2,2,3,3,3−オクタフルオロプロピル基、1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロイソプロピル基、または1,1,1,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロイソブチル基であり、さらに好ましくは、1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロイソプロピル基、または1,1,1,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロイソブチル基であり、特に好ましくは、1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロイソプロピル基である。また、A92およびA93として好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、アセチル基、プロパノイル基、1−ブタノイル基、2−メチルスルホニルエチル基、2−エチルスルホニルエチル基、2−(1−プロピルスルホニル)エチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、またはプロピルオキシカルボニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、アセチル基、プロパノイル基、2−メチルスルホニルエチル基、2−エチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基であり、特に好ましくは、水素原子である。また、A94およびA95として好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、または3,3,3−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、またはエチル基であり、特に好ましくは、A94がメチル基であり、A95がエチル基である。
本発明の有害生物防除組成物は、一般的な農薬の製造に関する常法に従って、製造することができる。すなわち、当該有害生物防除組成物は、本発明化合物および有害生物防除剤の2種類以上の有効成分と、必要に応じた担体および補助剤等を混合して、双方の有効成分を含有する組成物を製造することができる。また、本発明化合物および有害生物防除剤のどちらか一方を含有する組成物を先に製造した後、それにもう一方の有効成分またはその有効成分を含有する組成物を加え、双方の有効成分を含有する組成物を製造してもよい。
なお、本発明の有害生物防除組成物は、本発明化合物と有害生物防除剤とを一つの剤型に製剤化された態様であってもよいし、あるいは、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者のセットの態様であってもよい。
本発明の組成物に使用することができる気体担体としては、例えば、窒素、炭酸ガス等を挙げることができる。
アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、パラフィンスルホネート、アルカンスルホネート、AOS、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホネート、脂肪酸塩、N−メチル−脂肪酸サルコシネート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーホスフェート、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミン、アルキルホスフェート、トリポリ燐酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤;
アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド等のカチオン性界面活性剤;
ジアルキルジアミノエチルベンタイン、アルキルジメチルベンジルベンタイン等の両性界面活性剤等が挙げられる。
また、本発明の組成物における本発明に係る有害生物防除剤の含有量は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、重量比で、0.01〜99%の範囲であり、好ましくは、0.1〜90%の範囲であり、さらに好ましくは、1〜80%の範囲である。
本発明の組成物における本発明化合物と有害生物防除剤の含有量の合計は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、重量比で0.01〜99%の範囲であり、好ましくは、0.1〜90%の範囲であり、さらに好ましくは、1〜80%の範囲である。
また、本発明の組成物を種子消毒剤として使用する場合、その施用量は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、有効成分量換算で種子1kg当たり0.001〜100gであり、好ましくは、0.01〜50gである。
また、本発明の組成物の水和剤、顆粒水和剤、液剤、OD剤、フロアブル剤または乳剤を水で希釈して散布する場合、その希釈倍率は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、5〜50000倍であり、好ましくは、10〜10000倍である。
以下に、本発明が防除対象とする具体的な病原菌および害虫を例示する。
ムギ類のうどんこ病菌(Blumeria graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、さび病菌(Puccinia striiformis、 Puccinia graminis、Puccinia recondita、Puccinia hordei)、斑葉病菌(Pyrenophora graminea)、網斑病菌(Pyrenophora teres)、赤かび病菌(Gibberella zeae、Fusarium culmorum、Fusarium avenaceum、Monographella nivalis)、雪腐病菌(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis、Monographella nivalis)、裸黒穂病菌(Ustilago nuda)、なまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries、Tilletia controversa)、眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、株腐病菌(Ceratobasidium gramineum)、雲形病菌(Rhynchosporium secalis)、葉枯病菌(Septoria tritici)、ふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、苗立枯病菌(Fusarium spp.、Pythium spp.、Rhizoctonia spp.、Septoria spp.、Pyrenophora spp.)、立枯病菌(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病菌(Colletotrichum graminicola)、麦角病菌(Claviceps purpurea)、斑点病菌(Cochliobolus sativus)、黒節病菌(Pseudomonas syringae pv. syringae);
トウモロコシの赤かび病菌(Gibberella zeae等)、苗立枯病菌(Fusarium avenaceum、 Penicillium spp、 Pythium spp.、Rhizoctonia spp.)、さび病菌(Puccinia sorghi)、ごま葉枯病菌(Cochliobolus heterostrophus)、黒穂病菌(Ustilago maydis)、炭疽病菌(Colletotrichum graminicola)、北方斑点病菌(Cochliobolus carbonum)、褐条病菌(Acidovorax avenae subsp. avenae)、条斑細菌病菌(Burkholderia andropogonis)、倒伏細菌病菌(Erwinia chrysanthemi pv. zeae)、萎ちょう細菌病菌(Erwinia stewartii);
ブドウのべと病菌(Plasmopara viticola)、さび病菌(Physopella ampelopsidis)、うどんこ病菌(Uncinula necator)、黒とう病菌(Elsinoe ampelina)、晩腐病菌(Glomerella cingulata、 Colletotrichum acutatum)、黒腐病菌(Guignardia bidwellii)、つる割病菌(Phomopsis viticola)、すす点病菌(Zygophiala jamaicensis)、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)、芽枯病菌(Diaporthe medusaea)、紫紋羽病菌(Helicobasidium mompa)、白紋羽病菌(Rosellinia necatrix)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium vitis);
リンゴのうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)、黒星病菌(Venturia inaequalis)、斑点落葉病菌(Alternaria mali)、赤星病菌(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病菌(Monilinia mali)、腐らん病菌(Valsa ceratosperma)、輪紋病菌(Botryosphaeria berengeriana)、炭疽病菌(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、すす点病菌(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病菌(Gloeodes pomigena)、黒点病菌(Mycosphaerella pomi)、紫紋羽病菌(Helicobasidium mompa)、白紋羽病菌(Rosellinia necatrix)、胴枯病菌(Phomopsis mali、Diaporthe tanakae)、褐斑病菌(Diplocarpon mali)、リンゴの火傷病菌(Erwinia amylovora)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium tumefaciens)、毛根病菌(Agrobacterium rhizogenes);
ナシの黒斑病菌(Alternaria kikuchiana)、黒星病菌(Venturia nashicola)、赤星病菌(Gymnosporangium asiaticum)、輪紋病菌(Botryosphaeria berengeriana f.sp. piricola)、胴枯病菌(Phomopsis fukushii)、枝枯細菌病菌(Erwinia sp.)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium tumefaciens)、さび色胴枯病菌(Erwinia chrysanthemi pv. chrysanthemi)、花腐細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. syringae);
セイヨウナシの疫病菌(Phytophthora cactorum、 Phytophthora syringae)、枝枯細菌病菌(Erwinia sp.);
モモの黒星病菌(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病菌(Phomopsis sp.)、疫病菌(Phytophthora sp.)、炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、縮葉病菌(Taphrina deformans)、穿孔細菌病菌(Xhanthomonas campestris pv. pruni)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium tumefaciens);
オウトウの炭疽病菌(Glomerella cingulata)、幼果菌核病菌(Monilinia kusanoi)、灰星病菌(Monilinia fructicola)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium tumefaciens)、樹脂細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. syringae);
カキの炭疽病菌(Glomerella cingulata)、落葉病菌(Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、うどんこ病菌(Phyllactinia kakikora)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium tumefaciens);
カンキツの黒点病菌(Diaporthe citri)、緑かび病菌(Penicillium digitatum)、青かび病菌(Penicillium italicum)、そうか病菌(Elsinoe fawcettii)、褐色腐敗病菌(Phytophthora citrophthora)、かいよう病菌(Xhanthomonas campestris pv. citri)、褐斑細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. syringae)、グリーニング病菌(Liberibactor asiaticus)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium tumefaciens);
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病菌(Botrytis cinerea);
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum);
トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病菌(Rhizoctonia spp.、Pythium spp.、Fusarium spp.、Phythophthora spp.、Sclerotinia sclerotiorum等);
ナス科植物の青枯病菌(Ralstonia solanacearum);
ウリ類のべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)、うどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)、炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、つる枯病菌(Didymella bryoniae)、つる割病菌(Fusarium oxysporum)、疫病菌(Phytophthora parasitica、Phytophthora melonis、Phytophthora nicotianae、Phytophthora drechsleri、Phytophthora capsici等)、褐斑細菌病菌(Xhanthomonas campestris pv.cucurbitae)、軟腐病菌(Erwinia carotovora subsp. carotovora)、斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、縁枯細菌病菌(Pseudomonas marginalis pv. marginalis)、がんしゅ病菌(Streptomyces sp.)、毛根病菌(Agrobacterium rhizogenes)、キュウリモザイクウィルス(Cucumber mosaic virus);
トマトの輪紋病菌(Alternaria solani)、葉かび病菌(Fulvia fulva)、疫病菌(Phytophthora infestans)、萎凋病菌(Fusarium oxysporum)、根腐病菌(Pythium myriotylum、Pythium dissotocum)、炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、かいよう病菌(Clavibacter michiganensis)、茎えそ細菌病菌(Pseudomonas corrugata)、黒斑細菌病菌(Pseudomonas viridiflava)、軟腐病菌(Erwinia carotovora subsp. carotovora)、葉こぶ病菌(Crynebacterium sp.)、萎黄病菌(Phytoplasma asteris)、黄化萎縮病菌(Tabaco leaf curl subgroup III geminivirus);
ナスのうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea等)、すすかび病菌(Mycovellosiella nattrassii)、疫病菌(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病菌(Phytophthora capsici)、褐斑細菌病菌(Pseudomonas cichorii)、茎えそ細菌病菌(Pseudomonas corrugata)、茎腐細菌病菌(Erwinia chrysanthemi)、軟腐病菌(Erwinia carotovora subsp. carotovora)、斑点細菌病菌(Pseudomonas sp.);
ナタネの黒斑病菌(Alternaria brassicae)、黒腐病菌(Xhanthomonas campestris pv. campestris)、黒斑細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. maculicola)、軟腐病菌(Erwinia carotovora);
アブラナ科野菜の黒斑病菌(Alternaria brassicae等)、白斑病菌(Cercosporella brassicae)、根朽病菌(Phoma lingam)、根こぶ病菌(Plasmodiophora brassicae)、べと病菌(Peronospora parasitica)、黒腐病菌(Xhanthomonas campestris pv. campestris)、黒斑細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. maculicola)、軟腐病菌(Erwinia carotovora subsp. carotovora);
キャベツの株腐病菌(Thanatephorus cucumeris)、萎黄病菌(Fusarium oxysporum)、黒すす病菌(Alternaria brassisicola);
ハクサイの尻腐病菌(Rhizoctonia solani)、黄化病菌(Verticillium dahliae);
ネギのさび病菌(Puccinia allii)、黒斑病菌(Alternaria porri)、白絹病菌(Sclerotium rolfsii)、白色疫病菌(Phytophthora porri)、黒腐菌核病菌(Sclerotium cepivorum);
タマネギのかいよう病菌(Curtobacterium flaccumfaciens)、軟腐病菌(Erwinia carotovora subsp. carotovora)、斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. syringae)、腐敗病菌(Erwinia rhapontici)、鱗片腐敗病菌(Burkholderia gladioli)、萎黄病菌(Phytoplasma asteris);
ニンニクの軟腐病菌(Erwinia carotovora subsp. carotovora)、春腐病菌(Pseudomonas marginalis pv.marginalis);
ダイズの紫斑病菌(Cercospora kikuchii)、黒とう病菌(Elsinoe glycines)、黒点病菌(Diaporthe phaseolorum)、リゾクトニア根腐病菌(Rhizoctonia solani)、茎疫病菌(Phytophthora sojae)、べと病菌(Peronospora manshurica)、さび病菌(Phakopsora pachyrhizi)、炭疽病菌(Colletotrichum truncatum等)、葉焼病菌(Xhanthomonas campestris pv. glycines)、斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. glycinea);
インゲンの炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthianum)、青枯病菌(Ralstonia solanacearum)、かさ枯病菌(Pseudomonas syringae pv. phaseolicola)、褐斑細菌病菌(Pseudomonas viridiflava)、葉焼病菌(Xhanthomonas campestris pv. phaseoli);
ラッカセイの黒渋病菌(Mycosphaerella berkeleyi)、褐斑病菌(Mycosphaerella arachidis)、青枯病菌(Ralstonia solanacearum);
エンドウのうどんこ病菌(Erysiphe pisi)、べと病菌(Peronospora pisi)、つる枯細菌病菌(Pseudomonas syringae pv.pisi)、つる腐細菌病菌(Xhanthomonas campestris pv. pisi;
ソラマメのべと病菌(Peronospora viciae)、疫病菌(Phytophthora nicotianae);
ジャガイモの夏疫病菌(Alternaria solani)、黒あざ病菌(Thanatephorus cucumeris)、疫病菌(Phytophthora infestans)、銀か病菌(Helminthosporium solani)、乾腐病菌(Fusarium oxysporum、Fusarium solani)、粉状そうか病菌(Spongospora subterranea)、青枯病菌(Ralstonia solanacearum)、黒あし病菌(Erwinia carotovora subsp. atroseptica)、そうか病菌(Streptomyces scabies、Streptomyces acidiscabies)、軟腐病菌(Erwinia carotovora subsp. carotovora)、粘性腐敗病菌(Crostridium spp.)、輪腐病菌(Clavibacter michiganensis subsp.sepedonicus);
サツマイモの立枯病菌(Streptomyces ipomoeae);
テンサイの褐斑病菌(Cercospora beticola)、べと病菌(Peronospora schachtii)、黒根病菌(Aphanomyces cochioides)、蛇の目病菌(Phoma betae)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium tumefaciens)、そうか病菌(Streptomyces scabies)、斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. aptata);
ニンジンの黒葉枯病菌(Alternaria dauci)、こぶ病菌(Rhizobacter dauci)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium tumefaciens)、ストレプトミセスそうか病菌(Streptomyces spp.)、軟腐病菌(Erwinia carotovora subsp. carotovora);
イチゴのうどんこ病菌(Sphaerotheca aphanis var. aphanis)、疫病菌(Phytophthora nicotianae等)、炭疽病菌(Glomerella cingulata等)、果実腐敗病菌(Pythium ultimum)、青枯病菌(Ralstonia solanacearum)、角斑細菌病菌(Xhanthomonas campestris)、芽枯細菌病菌(Pseudomonas marginalis pv. marginalis);
チャの網もち病菌(Exobasidium reticulatum)、白星病菌(Elsinoe leucospila)、炭疽病菌(Colletotrichum theae−sinensis)、輪斑病菌(Pestalotiopsis longiseta)、赤焼病菌(Pseudomonas syringae pv.theae)、かいよう病菌(Xhanthomonas campestris pv. theicola)、てんぐ巣病菌(Pseudomonas sp.);
タバコの赤星病菌(Alternaria alternata)、うどんこ病菌(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、疫病菌(Phytophthora nicotianae)、野火病菌(Pseudomonas syringae pv.tabaci)、黄がさ細菌病菌(Pseudomonas syringae pv.mellea)、空洞病菌(Erwinia carotovora subsp. carotovora)、立枯病菌(Ralstonia solanacearum)、タバコモザイクウィルス(Tobaco mosaic virus);
コーヒーのさび病菌(Hemileia vastatrix);
バナナの黒シガトガ病菌(Mycosphaerella fijiensis)、パナマ病菌(Fusarium oxysporum f.sp cubense);
ワタの立枯病菌(Fusarium oxysporum)、白かび病菌(Ramularia areola);
ヒマワリの菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、角点病菌(Xhanthomonas campestris pv.malvacearum)、空洞病菌Erwinia carotovora subsp. carotovora)、斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv.helianthi);
バラの黒星病菌(Diplocarpon rosae)、うどんこ病菌(Sphaerotheca pannosa等)、疫病菌(Phytophthora megasperma)、べと病菌(Peronospora sparsa)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium tumefaciens);
キクの褐斑病菌(Septoria obesa)、白さび病菌(Puccinia horiana)、疫病菌(Phytophthora cactorum)、斑点細菌病菌(Pseudomonas cichorii)、軟腐病菌(Erwinia carotovora subsp. carotovora)、根頭がんしゅ病菌(Agrobacterium tumefaciens)、毛根病菌(Agrobacterium rhizogenes)、緑化病菌(Phytoplasma aurantifolia);
芝のブラウンパッチ病菌(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病菌(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病菌(Curvularia sp.)、さび病菌 (Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病菌(Cochliobolus sp.)、雲形病菌(Rhynchosporium secalis)、立枯病菌(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病菌(Colletotrichum sp.)、雪腐褐色小粒菌核病菌(Typhula incarnata)、雪腐黒色小粒菌核病菌(Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病菌(Myriosclerotinia borealis)、フェアリーリング病菌(Marasmius oreades等)、ピシウム病菌(Pythium aphanidermatum等)、いもち病菌(Pyricularia grisea)等が挙げられる。
フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)等のカメムシ目昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、ナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のコウチュウ目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等のアザミウマ目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antique)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、ノイエバエ(Musca hervei)、クロイエバエ(Musca bezzii)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメトゲブユ(Simulium iwatens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、ウシヌカカ(Culicoides oxystoma)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アラビアハマダラカ(Anopheles arabiensis)、アノフェレスフェネスタス(Anopheles funestus)、アノフェレスメラス(Anopheles melas)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレスディラス(Anopheles dirus)、ステフェンスハマダラカ(Anopheles stephensi)、アノフェレスアルビマナス(Anopheles albimanus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、チカイエカ(Culex pipiens molestus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、キュレックスレスタンス(Culex restuans)、キュレックスタルサリス(Culex tarsalis)、キュレックスモデスタス(Culex modestus)、コガタイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、ヤマトヤブカ(Aedes japonicus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)等のハエ目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等のハチ目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等のバッタ目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等のトビムシ目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta Americana)等のゴキブリ目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のノミ目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、ヒツジジラミ(Damalinia ovis)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)等のヒョウヒダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、西部クロアシダニ(Ixodes pacifcus)、ヒツジダニ(Ixodes ricinus)、クロアシダニ(Ixodes scapularis)、ローン・スターマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメカクマダニ(Dermacentor recticulatus)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanesis)、ロッキー山脈森林マダニ(Dermacentor andersoni)、西海岸マダニ(Dermacentor occidentalis)、アメリカンドッグティック(Dermacentor variabilis)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)等のニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
赤痢アメーバ等のアメーバ類(Rhizopoda)、リシュマニア、トリコモナス等の鞭毛虫類(Mastigophora)、マラリア原虫、トキソプラズマ等の胞子虫類(Sporozoea)、大腸バランチジウム等の繊毛虫類(Ciliophora)等の原虫類、
回虫、鉤虫等の線虫類(Nematoda)、大鉤頭虫等の鉤頭虫類(Acannthocephala)、ハリガネムシ等のハリガネムシ類(Nematomorpha)、肝吸虫等の吸虫類(Trematoda)、無鉤条虫等の条虫類(Cestoda)等の蠕虫類、
蛔虫(Ascaris)、犬蛔虫(Toxocara)、犬小蛔虫(Toxascaris)、馬蛔虫(Parascaris)、鶏蛔虫(Ascaridia)、鶏盲腸虫(Heterakis)、蟯虫(Oxyuris)、毛細線虫(Capillaria)、旋毛虫(Trichinella)、円虫(Strongylus、Triodontophorus)、毛線虫(Trichonema)、豚腎虫(Stephanurus)、腸結節虫(Desophagostomum)、大口腸線虫(Chabertia)、開嘴虫(Syngamus)、鉤虫(Ancylostoma、Uncinaria、Necator、Bunostomum)、毛様線虫(Trichostrongylus)、クーバー毛様線虫(Cooperia)、細類毛様線虫(Nematodirus)、捻転胃線虫(Haemonchus)、オクテルダーク胃虫(Ostertagia)、肺虫(Dictyocaulus、Metastrongylus)、犬糸条虫(Dirofilaria)、多乳頭糸条虫(Parafilaria)、馬糸条虫(Setaria)、オンコセルカ(Onchocerca)、胃虫(Habronema、Arduenna、Acuaria)等の線虫類、
裂頭条虫(Diphyllobothrium)、アノプロセハラ属(Anoplocephara)、モニイジア属(Moniezia)、犬条虫(Dipylidium)、無鉤条虫および有鉤条虫(Taenia)、嚢虫(Dithyridium)、レーリチナ属(Raillietina)、包虫(Echinococcus)等の条虫類、
住血吸虫(Schistosoma)、双口吸虫(Paramphistomum)、肝蛭(Fasciola)等の吸虫類等があげられる。
本発明化合物(10質量部)、有害生物防除剤(10質量部)、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩(5質量部)、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル(1質量部)、プロピレングリコール(5質量部)、シリコン系消泡剤(0.1質量部)、キサンタンガム(0.2質量部)、イオン交換水(68.7質量部)を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルKDLで直径1.0mmのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
本発明化合物(5質量部)、有害生物防除剤(5質量部)をキシレン(35質量部)とシクロヘキサン(35質量部)の混合溶液に溶解し、この溶液にTween20(20質量部)を添加混合し、乳剤を得る。
本発明化合物(10質量部)、有害生物防除剤(10質量部)、ホワイトカーボン(10質量部)、ポリビニルアルコール(2質量部)、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩(0.5質量部)、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(5質量部)、焼成珪藻土(10質量部)およびカオリナイトクレー(52.5質量部)を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
ステップ1:5−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンの合成
1H−NMR (CDCl3) δ: 7.25−7.21 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.83−6.76 (3H, m), 6.65 (1H, dd, J = 8.8, 3.4 Hz), 6.53 (1H, d, J = 3.4 Hz), 3.61 (3H, s), 2.91−2.76 (4H, m).
5−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−エチルピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号53)
3−クロロ−5−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−エチルピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号54)
5−(2−クロロ−5−ヒドロキシフェニル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−エチルピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号234)
5−(2−クロロ−5−(メトキシメトキシ)フェニル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−エチルピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号97)
3−クロロ−5−(2−クロロ−5−(メトキシメトキシ)フェニル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−エチルピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号127)
5−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−1−(2,2−ジフルオロエチル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号192)
5−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−1−(2,2−ジフルオロエチル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号194)
3−ブロモ−5−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−1−(2,2−ジフルオロエチル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号198)
5−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−エチル−3−メチル−3,4−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンの合成
1H−NMR (CDCl3) δ: 7.24−7.17 (1H, m:mixture), 7.15−7.13 (1H, m:mixture), 6.87−6.71 (2H, m:mixture), 6.57−6.49 (2H, m:mixture), 3.70−3.14 (2H, m:mixture), 3.65 (3H, s:major), 3.58 (3H, s:minor), 2.98−2.70 (2H, m:mixture), 2.46−2.37 (1H, m:mixture), 1.35 (3H, d, J = 6.7 Hz:minor), 1.33 (3H, d, J = 7.0 Hz:major), 1.00−0.96 (3H, m).
立体異性混合物比:約57:43
5−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−6−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−エチル−3−メチルピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号329)
ステップ1:5−(2−クロロ−5−フルオロフェニル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンの合成
1H−NMR (CDCl3) δ: 7.28−7.26 (1H, m), 7.18 (1H, br s), 6.86−6.83 (1H, m), 6.74−6.72 (1H, m), 6.61−6.59 (2H, br m), 2.85−2.74 (4H, br m).
5−(2−クロロ−5−フルオロフェニル)−1−エチル−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号321)
3−ブロモ−5−(2−クロロ−5−フルオロフェニル)−1−エチル−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号381)
5−(2−クロロ−5−フルオロフェニル)−1−エチル−3−メチル−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号461)
3−ブロモ−5−(2−クロロ−5−フルオロフェニル)−6−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1−エチルピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号476)
ステップ1:5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンの合成
1H−NMR (CDCl3) δ: 6.68 (1H, s), 6.62 (2H, td, J = 8.7, 1.4 Hz), 6.26 (1H, t, J = 2.1 Hz), 6.16 (2H, d, J = 2.1 Hz), 3.65 (6H, s), 2.87−2.86 (2H, m), 2.73−2.71 (2H, m).
1H−NMR (CDCl3) δ: 6.62−6.60 (2H, m), 6.23 (1H, t, J = 2.1 Hz), 6.13 (2H, d, J = 2.1 Hz), 3.65 (6H, s), 2.87 (3H, s), 2.76−2.74 (4H, m).
5−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−メチル−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号134)
5−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−1−メチル−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン−2(1H)−オンの合成(化合物番号136)
ステップ1:2−(2−クロロ−5−メトキシフェニル)−1−(2,6−ジフルオロフェニル)エタノンの合成
1H−NMR (CDCl3) δ: 7.40−7.38 (1H, m), 7.28−7.27 (1H, m), 6.96−6.94 (2H, m), 6.83 (1H, d, J = 3.1 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 4.27 (2H, s), 3.79 (3H, s).
1H−NMR (CDCl3) δ: 7.36−7.25 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.83 (2H, t, J = 8.1 Hz), 6.74−6.71 (2H, m), 4.91 (1H, t, J = 7.2 Hz), 4.13 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.76 (3H, s), 2.57−2.53 (1H, m), 2.42−2.29 (2H, m), 2.16−2.07 (1H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz).
1H−NMR (CDCl3) δ: 7.28−7.27 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.83 (2H, t, J = 8.3 Hz), 6.75−6.74 (1H, m), 6.71 (1H, dd, J = 8.6, 3.1 Hz), 4.92 (1H, t, J = 7.3 Hz), 3.75 (3H, s), 2.60−2.34 (3H, m), 2.15−2.12 (1H, m).
ステップ1:N’−(2−クロロ−5−フルオロベンジリデン)−4−メチルベンゼンスルホニルヒドラジドの合成
1H−NMR (CDCl3) δ: 8.27 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.88 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 9.2, 3.1 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.30−7.28 (1H, m), 7.02−6.99 (1H, m), 2.43 (3H, s).
1H−NMR (CDCl3) δ: 7.36−7.34 (1H, m), 7.04−7.02 (1H, m), 6.98−6.96 (1H, m), 6.76−6.72 (2H, m) 4.26 (2H, s).
1H−NMR (CDCl3) δ: 7.32−7.29 (1H, m), 7.00−6.97 (1H, m), 6.94−6.89 (1H, m), 6.64−6.60 (2H, m), 4.89 (1H, t, J = 7.2 Hz), 2.58−2.06 (4H, m).
ステップ1:N’−(3,5−ジメトキシベンジリデン)−4−メチルベンゼンスルホニルヒドラジドの合成
1H−NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.87 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.68 (1H, s), 7.30 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.72 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.46 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.79 (6H, s), 2.40 (3H, s).
1H−NMR (CDCl3) δ: 6.68−6.66 (2H, m), 6.35 (3H, s),4.06 (2H,s), 3.75 (6H, s).
1H−NMR (CDCl3) δ: 6.61−6.57 (2H, m), 6.31−6.29 (3H, m), 4.19 (1H, t, J = 7.3 Hz), 4.13 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.73 (6H, s), 2.49−2.47 (1H, m), 2.30 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.09−2.07 (1H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz)
構造Aは以下を表す。
ジメチルスルホキシドを用いて、本発明化合物および有害生物防除剤の1000ppm溶液を作成した。次に、96ウェルのマイクロタイタープレートに対し、有効成分の終濃度が、本発明化合物が10ppm、または有害生物防除剤が10ppm、またはそれらの組み合わせとなるように、作成した各種薬剤の1000ppmジメチルスルホキシド溶液とコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)の胞子懸濁液(胞子密度1×105胞子/mL)を適量ずつ分注して良く混合した。マイクロタイタープレートは、暗所、18℃にて密閉容器中で培養し、0日後から7日後における薬剤処理区と薬剤無処理区の菌の増殖度を測定した。薬剤処理による菌の生育阻害率を、以下の計算式から算出した。
生育阻害率=(1−薬剤処理区の増殖度/薬剤無処理区の増殖度)×100
本発明化合物と有害生物防除剤を組み合わせた抗菌試験結果を、表6、表7、表8および表9に示す。表中、“H”は生育阻害率が75%より大きいこと表し、“M”は生育阻害率が50%以上75%以下であることを表し、“L”は生育阻害率が50%未満であることを表し、“ND”は生育阻害率が算出できないことを表す。また、表中の番号欄の“無処理”は、本発明化合物または有害生物防除剤を含有しないことを表す。
有効成分の終濃度が、本発明化合物が0.1ppm、または有害生物防除剤が0.1ppm、またはそれらの組み合わせとなるように調製した20%アセトン水溶液(グラミンS(三井化学アグロ株式会社製)0.03%添加)にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた7cmのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ2齢幼虫を5頭放虫し蓋をした。25℃恒温室にて静置し、6日後に生死虫数を調査した。
本発明化合物と有害生物防除剤を組み合わせた結果を、表10に示す。表中の数値は死虫率(%)を表す。また、表中の番号欄の“無処理”は、本発明化合物または有害生物防除剤を含有しないことを表す。
有効成分の終濃度が、本発明化合物が10ppm、または有害生物防除剤が10ppm、またはそれらの組み合わせとなるように調製したアセトン溶液2.5mlをイネ幼苗に散布し風乾後、水を入れた直径3cm、高さ13cmのガラス管に入れヒメトビウンカ2齢幼虫を約10頭放虫し蓋をした。25℃恒温室にて放置し、6日後に生死虫数を調査した。
本発明化合物と有害生物防除剤を組み合わせた結果を、表11に示す。表中の数値は死虫率(%)を表す。また、表中の番号欄の“無処理”は、本発明化合物または有害生物防除剤を含有しないことを表す。
Claims (10)
- 式(1)
[式中、R1は、水酸基、
シアノ基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
C1〜C6のハロアルキル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニル基、
C2〜C6のハロアルケニル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、
C2〜C6のハロアルキニル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、
C1〜C6のハロアルコキシ基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルコキシ基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニルオキシ基、
C2〜C6のハロアルケニルオキシ基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C6のアルキニルオキシ基、
C3〜C6のハロアルキニルオキシ基、
またはR10R11N−(ここで、R10およびR11は、それぞれ独立していて、水素原子、またはC1〜C6のアルキル基を表す。)を表し;
R2は、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
C1〜C6のハロアルキル基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニル基、
C2〜C6のハロアルケニル基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、
C2〜C6のハロアルキニル基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、
C1〜C6のハロアルコキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルコキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニルオキシ基、
C2〜C6のハロアルケニルオキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC3〜C6のアルキニルオキシ基、
C3〜C6のハロアルキニルオキシ基、
R20C(=O)−(ここで、R20は、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、またはR21R22N−(ここで、R21およびR22は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基B1で適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表すか、あるいはR21およびR22は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。)を表す。)、
R20C(=O)O−(ここで、R20は、前記と同義である。)、
1〜2個の酸素原子を含む3〜6員環の基、
R23−L2−(ここで、R23は、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、L2は、S、SO、またはSO2を表す。)、
R21R22N−(ここで、R21およびR22は、前記と同義である。)、
またはR24C(=O)N(R25)−(ここで、R24は、水素原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、またはR21R22N−(ここで、R21およびR22は、前記と同義である。)を表し、R25は、水素原子、置換基B1で適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表す。)を表し;
R3は、水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
C1〜C6のハロアルキル基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、
C1〜C6のハロアルコキシ基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニル基、
C2〜C6のハロアルケニル基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、
C2〜C6のハロアルキニル基、
R30−L3−(ここで、R30は、前記のR23と同義であり、L3は、前記のL2と同義である。)、
R31R32N−(ここで、R31およびR32は、前記のR21およびR22と同義である。)、
またはR33C(=O)−(ここで、R33は、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表す。)を表し;
nは、0〜5の整数(ただし、nが2以上のとき、2以上のR2は、それぞれ独立した置換基を表す。)を表し;
Xは、酸素原子、または硫黄原子を表し;
Yは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
該フェニル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜4置換し、
該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜3置換し、
該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜2置換し;
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し、
そして、置換基Aは、
水酸基、シアノ基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、R12R13N−(ここで、R12およびR13は、それぞれ独立していて、水素原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表すか、あるいはR12およびR13は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。)、およびR14−L1−(ここで、R14は、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、L1は、S、SO、またはSO2を表す。)からなる群から選択される少なくとも1種であり;
置換基Bは、
水酸基、シアノ基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、C2〜C6のアルコキシアルコキシ基、R21R22N−(ここで、R21およびR22は、前記と同義である。)、R23−L2−(ここで、R23およびL2は、前記と同義である。)、R26R27R28Si−(ここで、R26、R27およびR28は、それぞれ独立していてC1〜C6のアルキル基を表す。)、R26R27R28Si−(CH2)s−O−(ここで、sは、1〜3の整数を表し、R26、R27およびR28は、前記と同義である。)、R20C(=O)−(ここで、R20は、前記と同義である。)、および1〜2個の酸素原子を含む3〜6員環の基からなる群から選択される少なくとも1種であり;
置換基B1は、
シアノ基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、およびC3〜C8のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1種であり;
置換基Cは、
水酸基、シアノ基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、R31R32N−(ここで、R31およびR32は、前記のR21およびR22と同義である。)、およびR30−L3−(ここで、R30は、前記のR14と同義であり、L3は、前記のL1と同義である。)からなる群から選択される少なくとも1種であり;
置換基Dは、
ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、およびC1〜C6のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1種であり;
置換基D1は、
水酸基、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、およびC3〜C8のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1種である。]で表される化合物またはその塩と、
有害生物防除剤から選ばれる1種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。 - R1は、シアノ基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
C1〜C6のハロアルキル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニル基、
C2〜C6のハロアルケニル基、
置換基Aで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、
またはR10R11N−(ここで、R10およびR11は、それぞれ独立していて、水素原子、またはC1〜C6のアルキル基を表す。)を表し;
R2は、ハロゲン原子、
水酸基、
シアノ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
C1〜C6のハロアルキル基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、
C1〜C6のハロアルコキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルコキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルケニルオキシ基、
置換基Bで適宜置換されてもよいC3〜C6のアルキニルオキシ基、
R20C(=O)O−(ここで、R20は、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、C3〜C8のシクロアルコキシ基、またはR21R22N−(ここで、R21およびR22は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基B1で適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表すか、あるいはR21およびR22は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。)、
またはR23−L2−(ここで、R23は、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、L2は、S、SO、またはSO2を表す。)を表し;
R3は、水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC3〜C8のシクロアルキル基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基、
置換基Cで適宜置換されてもよいC2〜C6のアルキニル基、
またはR30−L3−(ここで、R30は、前記のR23と同義であり、L3は、前記のL2と同義である。)を表し;
Yは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
該フェニル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜4置換し、
該ピリジル基は、置換基Dがオルト位に置換し、さらに置換基D1が、それぞれ独立して適宜0〜3置換する、
請求項1に記載の化合物またはその塩と、
有害生物防除剤から選ばれる1種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。 - R1は、置換基Aで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し;
R2は、ハロゲン原子、置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、または置換基Bで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルコキシ基を表し;
R3は、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Cで適宜置換されてもよいC1〜C6のアルキル基を表す、
請求項2に記載の化合物またはその塩と、
有害生物防除剤から選ばれる1種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。 - 有害生物防除剤が下記の殺菌剤(群b)および殺虫剤(群c)から選択される、請求項1に記載の有害生物防除組成物。
群b:
b−1:フェニルアミド系殺菌剤
[b−1.1]:ベナラキシル(benalaxyl)、[b−1.2]ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−Mまたはkiralaxyl)、[b−1.3]フララキシル(furalaxyl)、[b−1.4]メタラキシル(metalaxyl)、[b−1.5]メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−Mまたはmefenoxam)、[b−1.6]オキサジキシル(oxadixyl)、[b−1.7]オフラセ(ofurace)、
b−2:有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
[b−2.1]ベノミル(benomyl)、[b−2.2]カルベンダジム(carbendazim)、[b−2.3]フベリダゾール(fuberidazole)、[b−2.4]チアベンダゾール(thiabendazole)、[b−2.5]チオファネート(thiophanate)、[b−2.6]チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、[b−2.7]ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、[b−2,8]ゾキサミド(zoxamide)、[b−2.9]エタボキサム(ethaboxam)、[b−2.10]ペンシクロン(pencycuron)、[b−2.11]フルオピコリド(fluopicolide)、[b−2.12]フェナマクリル(phenamacril)、
b−3:コハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI剤)
[b−3.1]ベノダニル(benodanil)、[b−3.2]ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、[b−3.3]ビキサフェン(bixafen)、[b−3.4]ボスカリド(boscalid)、[b−3.5]カルボキシン(carboxin)、[b−3.6]フェンフラム(fenfuram)、[b−3.7]フルオピラム(fluopyram)、[b−3.8]フルトラニル(flutolanil)、[b−3.9]フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、[b−3.10]フラメトピル(furametpyr)、[b−3.11]イソフェタミド(isofetamid)、[b−3.12]イソピラザム(isopyrazam)、[b−3.13]メプロニル(mepronil)、[b−3.14]オキシカルボキシン(oxycarboxin)、[b−3.15]ペンチオピラド(penthiopyrad)、[b−3.16]ペンフルフェン(penflufen)、[b−3.17]ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、[b−3.18]セダキサン(sedaxane)、[b−3.19]チフルザミド(thifluzamide)、[b−3.20]ピラジフルミド(pyraziflumid)、
b−4:キノン外部阻害剤(QoI剤)
[b−4.1]アゾキシストロビン(azoxystrobin)、[b−4.2]クモキシストロビン(coumoxystrobin)、[b−4.3]ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、[b−4.4]エノキサストロビン(enoxastrobin)、[b−4.5]ファモキサドン(famoxadone)、[b−4.6]フェンアミドン(fenamidone)、[b−4.7]フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、[b−4.8]フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、[b−4.9]フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、[b−4.10]クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、[b−4.11]マンデストロビン(mandestrobin)、[b−4.12]メトミノストロビン(metominostrobin)、[b−4.13]オリサストロビン(orysastrobin)、[b−4.14]ピコキシストロビン(picoxystrobin)、[b−4.15]ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、[b−4.16]ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、[b−4.17]ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、[b−4.18]ピリベンカルブ(pyribencarb)、[b−4.19]トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、[b−4.20]トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、
b−5:キノン内部阻害剤(QiI剤)
[b−5.1]シアゾファミド(cyazofamid)、[b−5.2]アミスルブロム(amisulbrom)、
b−6:酸化的リン酸化脱共役阻害剤
[b−6.1]ビナパクリル(binapacryl)、[b−6.2]メプチルジノカップ(meptyldinocap)、[b−6.3]ジノカップ(dinocap)、[b−6.4]フルアジナム(fluazinam)、
b−7:キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤(QoSI剤)
[b−7.1]アメトクトラジン(ametoctradin)、
b−8:アミノ酸生合成阻害剤
[b−8.1]シプロジニル(cyprodinil)、[b−8.2]メパニピリム(mepanipyrim)、[b−8.3]ピリメタニル(pyrimethanil)、
b−9:タンパク質生合成阻害剤
[b−9.1]ストレプトマイシン(streptomycin)、[b−9.2]ブラストサイジンS(blasticidin−S)、[b−9.3]カスガマイシン(kasugamycin)、[b−9.4]オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、
b−10:シグナル伝達阻害剤
[b−10.1]フェンピクロニル(fenpiclonil)、[b−10.2]フルジオキソニル(fludioxonil)、[b−10.3]キノキシフェン(quinoxyfen)、[b−10.4]プロキナジド(proquinazid)、[b−10.5]クロゾリネート(chlozolinate)、[b−10.6]ジメタクロン(dimethachlone)、[b−10.7]イプロジオン(iprodione)、[b−10.8]プロシミドン(procymidone)、[b−10.9]ビンクロゾリン(vinclozolin)、
b−11:脂質および細胞膜生合成阻害剤
[b−11.1]エジフェンホス(edifenphos)、[b−11.2]イプロベンホス(iprobenfos)、[b−11.3]ピラゾホス(pyrazophos)、[b−11.4]イソプロチオラン(isoprothiolane)、[b−11.5]ビフェニル(biphenyl)、[b−11.6]クロロネブ(chloroneb)、[b−11.7]ジクロラン(dicloran)、[b−11.8]キントゼン(quintozene)、[b−11.9]テクナゼン(tecnazene)、[b−11.10]トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、[b−11.11]エトリジアゾール(echlomezol or etridiazole)、[b−11.12]ヨードカルブ(iodocarb)、[b−11.13]プロパモカルブ(propamocarb)、[b−11.14]プロチオカルブ(prothiocarb)、
b−12:脱メチル化阻害剤(DMI剤)
[b−12.1]アザコナゾール(azaconazole)、[b−12.2]ビテルタノール(bitertanol)、[b−12.3]ブロムコナゾール(bromuconazole)、[b−12.4]シプロコナゾール(cyproconazole)、[b−12.5]ジフェノコナゾール(difenoconazole)、[b−12.6]ジニコナゾール(diniconazole)、[b−12.7]ジニコナゾールM(diniconazole−M)、[b−12.8]エポキシコナゾール(epoxiconazole)、[b−12.9]エタコナゾール(etaconazole)、[b−12.10]フェナリモル(fenarimol)、[b−12.11]フェンブコナゾール(fenbuconazole)、[b−12.12]フルキンコナゾール(fluquinconazole)、[b−12.13]キンコナゾール(quinconazole)、[b−12.14]フルシラゾール(flusilazole)、[b−12.15]フルトリアホール(flutriafol)、[b−12.16]ヘキサコナゾール(hexaconazole)、[b−12.17]イマザリル(imazalil)、[b−12.18]イミベンコナゾール(imibenconazole)、[b−12.19]イプコナゾール(ipconazole)、[b−12.20]メトコナゾール(metconazole)、[b−12.21]ミクロブタニル(myclobutanil)、[b−12.22]ヌアリモール(nuarimol)、[b−12.23]オキスポコナゾール(oxpoconazole)、[b−12.24]オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、[b−12.25]ペフラゾエート(pefurazoate)、[b−12.26]ペンコナゾール(penconazole)、[b−12.27]プロクロラズ(prochloraz)、[b−12.28]プロピコナゾール(propiconazole)、[b−12.29]プロチオコナゾール(prothioconazole)、[b−12.30]ピリフェノックス(pyrifenox)、[b−12.31]ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、[b−12.32]シメコナゾール(simeconazole)、[b−12.33]テブコナゾール(tebuconazole)、[b−12.34]テトラコナゾール(tetraconazole)、[b−12.35]トリアジメホン(triadimefon)、[b−12.36]トリアジメノール(triadimenol)、[b−12.37]トリフルミゾール(triflumizole)、[b−12.38]トリホリン(triforine)、[b−12.39]トリチコナゾール(triticonazole)[b−12.40]メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、[b−12.41]イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、
b−13:アミン系殺菌剤
[b−13.1]アルジモルフ(aldimorph)、[b−13.2]ドデモルフ(dodemorph)、[b−13.3]フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、[b−13.4]トリデモルフ(tridemorph)、[b−13.5]フェンプロピジン(fenpropidin)、[b−13.6]ピペラリン(piperalin)、[b−13.7]スピロキサミン(spiroxamine)、
b−14:ステロール生合成のC4位脱メチル化における3−ケト還元酵素阻害剤
[b−14.1]フェンヘキサミド(fenhexamid)、[b−14.2] フェンピラザミン(fenpyrazamine)、
b−15:ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
[b−15.1]ピリブチカルブ(pyributicarb)、[b−15.2]ナフチフィン(naftifine)、[b−15.3]テルビナフィン(terbinafine)、
b−16:細胞壁生合成阻害剤
[b−16.1]ポリオキシン類(polyoxins)、[b−16.2]ジメトモルフ(dimethomorph)、[b−16.3]フルモルフ(flumorph)、[b−16.4]ピリモルフ(pyrimorph)、[b−16.5]ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、[b−16.6]ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、[b−16.7]イプロバリカルブ(iprovalicarb)、[b−16.8]マンジプロパミド(mandipropamid)、[b−17.9]バリフェナレート(valifenalate)、
b−17:メラニン生合成阻害剤
[b−17.1]フサライド(phthalide or fthalide)、[b−17.2]ピロキロン(pyroquilone)、[b−17.3]トリシクラゾール(tricyclazole)、[b−17.4]カルプロパミド(carpropamid)、[b−17.5]ジクロシメット(diclocymet)、[b−17.6]フェノキサニル(fenoxanil)、[b−17.7]トルプロカルブ(tolprocarb)、
b−18:宿主植物抵抗性誘導剤
[b−18.1]アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、[b−18.2]プロベナゾール(probenazole)、[b−18.3]チアジニル(tiadinil)、[b−18.4]イソチアニル(isotianil)、[b−18.5]ラミナリン(laminarin)、
b−19:ジチオカーバメート系殺菌剤
[b−19.1]マンコゼブまたはマンゼブ(mancozeb or manzeb)、[b−19.2]マンネブ(maneb)、[b−19.3]メチラム(metiram)、[b−19.4]プロピネブ(propineb)、[b−19.5]チウラム(thiram)、[b−19.6]ジネブ(zineb)、[b−19.7]ジラム(ziram)、[b−19.8]フェルバム(ferbam)、
b−20:フタルイミド系殺菌剤
[b−20.1]キャプタン(captan)、[b−20.2]キャプタホール(captafol)、[b−20.3]ホルペット(folpet)、[b−20.4]フルオロホルペット(fluorofolpet)、
b−21:グアニジン系殺菌剤
[b−21.1]グアザチン(guazatine)、[b−21.2]イミノクタジン(iminoctadine)、[b−21.3]イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、[b−21.4]イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)、
b−22:多作用点接触活性型殺菌剤
[b−22.1]塩基性塩化銅(copper oxychloride)、[b−22.2]水酸化第二銅(copper(II) hydroxide)、[b−22.3]塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate)、[b−22.4]有機銅化合物(organocopper compound)、[b−22.5]ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)、[b−22.6]硫黄(sulphur)、[b−22.7]フルオルイミド(fluoroimide)、[b−22.8]クロロタロニル(chlorothalonil)、[b−22.9]ジクロフルアニド(dichlofluanid)、[b−22.10]トリルフルアニド(tolylfluanid)、[b−22.11]アニラジン(anilazine)、[b−22.12]ジチアノン(dithianon)、[b−22.13]キノメチオナート(chinomethionat or quinomethionate)、[b−22.14]ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(BLAD)、
b−23:その他の殺菌剤
[b−23.1]ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、[b−23.2]フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、[b−23.3]ジピメチトロン(dipymetitrone)、[b−23.4]ブピリメート(bupirimate)、[b−23.5]ジメチリモール(dimethirimol)、[b−23.6]エチリモール(ethirimol)、[b−23.7]酢酸トリフェニルスズ(fentin acetate)、[b−23.8]塩化トリフェニルスズ(fentin chloride)、[b−23.9]水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、[b−23.10]オキソリニック酸(oxolinic acid)、[b−23.11]ヒメキサゾール(hymexazol)、[b−23.12]オクチリノン(octhilinone)、[b−23.13]ホセチル(fosetyl)、[b−23.14]亜リン酸(phosphorous acid)、[b−23.15]亜リン酸のナトリウム塩(sodium phosphite)、[b−23.16]亜リン酸のアンモニウム塩(ammonium phosphite)、[b−23.17]亜リン酸のカリウム塩(potassium phosphite)、[b−23.18]テクロフタラム(tecloftalam)、[b−23.19]トリアゾキシド(triazoxide)、[b−23.20]フルスルファミド(flusulfamide)、[b−23.21]ジクロメジン(diclomezine)、[b−23.22]シルチオファム(silthiofam)、[b−23.23]ジフルメトリム(diflumetorim)、[b−23.24]メタスルホカルブ(methasulfocarb)、[b−23.25]シフルフェナミド(cyflufenamid)、[b−23.26]メトラフェノン(metrafenone)、[b−23.27]ピリオフェノン(pyriofenone)、[b−23.28]ドジン(dodine)、[b−23.29]フルチアニル(flutianil)、[b−23.30]フェリムゾン(ferimzone)、[b−23.31]オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、[b−23.32]テブフロキン(tebufloquin)、[b−23.33]ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、[b−23.34]バリダマイシン類(validamycins)、[b−23.35]シモキサニル(cymoxanil)、
[b−23.36]式(s1)
で表される化合物、
[b−23.37]式(s2)
で表される化合物、
[b−23.38]式(s3)
で表される化合物、
[b−23.39]式(s4)
で表される化合物、
[b−23.40]式(s5)
で表される化合物(gougerotin)、
[b−23.41]式(s6)
で表される化合物(ningnanmycin)、
[b−23.42]式(s7)
で表される化合物、
[b−23.43]式(s8)
で表される化合物、
[b−23.44]式(s9)
で表される化合物、
[b−23.45]式(s10)
で表される化合物、
[b−23.46]式(s11)
で表される化合物、
[b−23.47]式(s12)
で表される化合物、
[b−23.48]式(s13)
で表される化合物、
[b−23.49]式(s14)
で表される化合物、
[b−23.50]式(s15)
で表される化合物、
[b−23.51]式(s16)
[式中、A3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、
A4は、水素原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表す。]で表される化合物、
[b−23.52]式(s17)
[式中、m1は、0〜3の整数を表し、
A5およびA6は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A7およびA8は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表し、
m1が2以上の場合、2以上のA7は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。]で表される化合物、
[b−23.53]式(s18)
[式中、A9およびA10は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
A11は、ハロゲン原子を表し、
A12は、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A13は、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のアルコキシ基を表す。]で表される化合物、
[b−23.54]式(s19)
[式中、m2は、0〜6の整数を表し、
A14およびA15は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A16は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表し、
A17は、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表し、
m2が2以上の場合、2以上のA17は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。]で表される化合物、
[b−23.55]式(s20)
[式中、A18およびA19は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A20、A21およびA22は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルコキシ基を表す。]で表される化合物、
[b−23.56]式(s21)
[式中、A23およびA24は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。]で表される化合物、
[b−23.57]式(s22)
[式中、m3は、0〜5の整数を表し、
A25は、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
m3が2以上の場合、2以上のA25は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。]で表される化合物、
[b−23.58]式(s23)
[式中、A26は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
V1およびV2は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。]で表される化合物、
[b−23.59]式(s24)または式(s25)
[式中、m4は、0〜5の整数を表し、
A27は、C1〜C6のアルキル基を表し、
A28は、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
m4が2以上の場合、2以上のA28は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
A29は、C1〜C6のアルキル基、C2〜C6のアルケニル基、またはC3〜C6のアルキニル基を表す。]で表される化合物、
[b−23.60]式(s26)または式(s27)
[式中、m5は、0〜5の整数を表し、
A30は、C1〜C6のアルキル基を表し、
A31は、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
m5が2以上の場合、2以上のA31は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
A32は、C1〜C6のアルキル基、C2〜C6のアルケニル基、またはC3〜C6のアルキニル基を表す。]で表される化合物、
[b−23.61]式(s28)
[式中、A33、A34、A35およびA36は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
A37は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。]で表される化合物、
[b−23.62]式(s29)
[式中、A38は、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
A39およびA40は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。]で表される化合物、
[b−23.63]式(s30)
[式中、A41は、水素原子、水硫基(−SH)、チオシアン酸基(−SCN)、またはC1〜C6のアルキルチオ基を表し、
A42、A43、A44およびA45は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。]で表される化合物、
[b−23.64]式(s31)または式(s32)
[式中、A46は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
A47は、C1〜C6のアルキル基を表し、
A48は、ハロゲン原子を表す。]で表される化合物、
[b−23.65]式(s33)
[式中、A49、A50およびA51は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。]で表される化合物で表される化合物、
群c:
c−1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
[c−1.1]ホスホカルブ(phosphocarb)、[c−1.2]アラニカルブ(alanycarb)、[c−1.3]ブトカルボキシム(butocarboxim)、[c−1.4]ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、[c−1.5]チオジカルブ(thiodicarb)、[c−1.6]チオファノックス(thiofanox)、[c−1.7]アルジカルブ(aldicarb)、[c−1.8]ベンジオカルブ(bendiocarb)、[c−1.9]ベンフラカルブ(benfuracarb)、[c−1.10]カルバリル(carbaryl)、[c−1.11]カルボフラン(carbofuran)、[c−1.12]カルボスルファン(carbosulfan)、[c−1.13]エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、[c−1.14]フェノブカルブ(fenobucarb)、[c−1.15]ホルメタネート(formetanate)、[c−1.16]フラチオカルブ(furathiocarb)、[c−1.17]イソプロカルブ(isoprocarb)、[c−1.18]メチオカルブ(methiocarb)、[c−1.19]メソミル(methomyl)、[c−1.20]オキサミル(oxamyl)、[c−1.21]ピリミカルブ(pirimicarb)、[c−1.22]プロポキスル(propoxur)、[c−1.23]トリメタカルブ(trimethacarb)、[c−1.24]XMC(3,5−xylyl methylcarbamate)、[c−1.25]アリキシカルブ(allyxycarb)、[c−1.26]アルドキシカルブ(aldoxycarb)、[c−1.27]ブフェンカルブ(bufencarb)、[c−1.28]ブタカルブ(butacarb)、[c−1.29]カーバノレート(carbanolate)、[c−1.30]メトルカルブ(metolcarb)、[c−1.31]キシルイルカルブ(xylylcarb)、[c−1.32]フェノチオカルブ(fenothiocarb)、[c−1.33]キシリルカルブ(xylylcarb)、[c−1.34]ベンダイオカルブ(bendiocarb)、
c−2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
[c−2.1]アセフェート(acephate)、[c−2.2]アザメチホス(azamethiphos)、[c−2.3]アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、[c−2.4]アジンホス−エチル(azinphos−ethyl)、[c−2.5]エセフォン(ethephon)、[c−2.6]カズサホス(cadusafos)、[c−2.7]クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、[c−2.8]クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、[c−2.9]クロルメホス(chlormephos)、[c−2.10]クロルピリホス(chlorpyrifos)、[c−2.11]クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、[c−2.12]クマホス(coumaphos)、[c−2.13]シアノホス(cyanophos)、[c−2.14]デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、[c−2.15]ダイアジノン(diazinon)、[c−2.16]ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、[c−2.17]ジクロルボス(dichlorvos)、[c−2.18]ジクロトホス(dicrotophos)、[c−2.19]ジメトエート(dimethoate)、[c−2.20]ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、[c−2.21]ジスルホトン(disulfoton)、[c−2.22]O−エチル O−4−ニトロフェニル フェニルホスホノチオアート(O−ethyl O−4−nitrophenyl phenylphosphonothioate)、[c−2.23]エチオン(ethion)、[c−2.24]エトプロホス(ethoprophos)、[c−2.25]ファムフール(famphur)、[c−2.26]フェナミホス(fenamiphos)、[c−2.27]フェニトロチオン(fenitrothion)、[c−2.28]フェンチオン(fenthion)、[c−2.29]ホスチアゼート(fosthiazate)、[c−2.30]ヘプテノホス(heptenophos)、[c−2.31]イソフェンホス−メチル(isofenphos−methyl)、[c−2.32]イソカルボホス(Isocarbophos)、[c−2.33]イソキサチオン(isoxathion)、[c−2.34]マラチオン(malathion)、[c−2.35]メカルバム(mecarbam)、[c−2.36]メタミドホス(methamidophos)、[c−2.37]メチダチオン(methidathion)、[c−2.38]メビンホス(mevinphos)、[c−2.39]モノクロトホス(monocrotophos)、[c−2.40]ナレッド(naled)、[c−2.41]オメトエート(omethoate)、[c−2.42]オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、[c−2.43]パラチオン(parathions)、[c−2.44]パラチオン−メチル(parathion−methyl)、[c−2.45]フェントエート(phenthoate)、[c−2.46]ホレート(phorate)、[c−2.47]ホサロン(phosalone)、[c−2.48]ホスメット(phosmet)、[c−2.49]ホスファミドン(phosphamidon)、[c−2.50]ホキシム(phoxim)、[c−2.51]ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、[c−2.52]プロフェノホス(profenofos)、[c−2.53]プロペタンホス(propetamphos)、[c−2.54]プロチオホス(prothiofos)、[c−2.55]ピラクロホス(pyraclofos)、[c−2.56]ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、[c−2.57]キナルホス(quinalphos)、[c−2.58]スルホテップ(sulfotep)、[c−2.59]テブピリムホス(tebupirimfos)、[c−2.60]テメホス(temephos)、[c−2.61]テルブホス(terbufos)、[c−2.62]チオメトン(thiometon)、[c−2.63]トリアゾホス(triazophos)、[c−2.64]トリクロルホン(trichlorfon)、[c−2.65]バミドチオン(vamidothion)、[c−2.66]クロルチオン(chlorothion)、[c−2.67]ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)、[c−2.68]ブロモホス(bromophos)、[c−2.69]ブロモホス−エチル(bromophos−ethyl)、[c−2.70]ブタチオホス(butathiofos)、[c−2.71]カルボフェノチオン(carbophenothion)、[c−2.72]クロルホキシム(chlorphoxim)、[c−2.73]スルプロホス(sulprofos)、[c−2.74]ジアミダホス(diamidafos)、[c−2.75]テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、[c−2.76]プロパホス(propaphos)、[c−2.77]メスルフェンホス(mesulfenfos)、[c−2.78]ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、[c−2.79]エトリムホス(etrimfos)、[c−2.80]オキシデプロホス(oxydeprofos)、[c−2.81]ホルモチオン(formothion)、[c−2.82]フェンスルホチオン(fensulfothion)、[c−2.83]イサゾホス(isazofos)、[c−2.84]イミシアホス(imicyafos)、[c−2.85]イサミドホス(isamidofos)、[c−2.86]チオナジン(thionazin)、[c−2.87]ホスチエタン(fosthietan)、
c−3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
[c−3.1]クロルデン(chlordane)、[c−3.2]エンドスルファン(endosulfan)、[c−3.3]リンデン(lindane)、[c−3.4]ジエノクロル(dienochlor)、[c−3.5]エチプロール(ethiprole)、[c−3.6]フィプロニル(fipronil)、[c−3.7]アセトプロール(acetoprole)、
c−4:ナトリウムチャネルモジュレーター
[c−4.1]アクリナトリン(acrinathrin)、[c−4.2]アレスリン[(1R)−アイソマー](allethrin[(1R)−isomer])、[c−4.3]ビフェントリン(bifenthrin)、[c−4.4]ビオアレスリン(bioallethrin)、[c−4.5]ビオアレスリン S−シクロペンテニル アイソマー(bioallethrin S−cyclopentenyl isomer)、[c−4.6]ビオレスメトリン(bioresmethrin)、[c−4.7]シクロプロトリン(cycloprothrin)、[c−4.8]シフルトリン(cyfluthrin)、[c−4.9]ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、[c−4.10]シハロトリン(cyhalothrin)、[c−4.11]ガンマ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、[c−4.12]ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、[c−4.13]シペルメトリン(cypermethrin)、[c−4.14]アルファ−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、[c−4.15]ベータ−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、[c−4.16]セタ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、[c−4.17]ゼダ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、[c−4.18]シフェノトリン[(1R)−トランス−アイソマー](cyphenothrin[(1R)−trans−isomer])、[c−4.19]デルタメトリン(deltamethrin)、[c−4.20]エンペントリン[(EZ)−(1R)−アイソマー](empenthrin[(EZ)−(1R)−isomer])、[c−4.21]エスフェンバレレート(esfenvalerate)、[c−4.22]エトフェンプロックス(ethofenprox)、[c−4.23]フェンプロパトリン(fenpropathrin)、[c−4.24]フェンバレレート(fenvalerate)、[c−4.25]フルシトリネート(flucythrinate)、[c−4.26]フルメトリン(flumethrin)、[c−4.27]タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、[c−4.28]ハルフェンプロックス(halfenprox)、[c−4.29]イミプロトリン(imiprothrin)、[c−4.30]メトトリン(methothrin)、[c−4.31]メトフルトリン(metofluthrin)、[c−4.32]イプシロン−メトフルトリン(epsilon−metofluthrin)、[c−4.33]モンフルオロトリン(momfluorothrin)、[c−4.34]イプシロン−モンフルオロトリン(epsilon−momfluorothrin)、[c−4.35]ペルメトリン(permethrin)、[c−4.36]フェノトリン[(1R)−トランス−アイソマー](phenothrin[(1R)−trans−isomer])、[c−4.37]プラレトリン(prallethrin)、[c−4.38]レスメトリン(resmethrin)、[c−4.39]カデトリン(kadethrin)、[c−4.40]シラフルオフェン(silafluofen)、[c−4.41]テフルトリン(tefluthrin)、[c−4.42]テトラメトリン(tetramethrin)、[c−4.43]テトラメトリン[(1R)−アイソマー](tetramethrin[(1R)−isomer])、[c−4.44]トラロメトリン(tralomethrin)、[c−4.45]トランスフルトリン(transfluthrin)、[c−4.46]ZXI8901(3−(4−bromophenoxy)phenyl]− cyanomethyl 4−(difluoromethoxy)−α− (1−methylethyl)benzeneacetate)、[c−4.47]バイオペルメトリン(biopermethrin)、[c−4.48]フラメトリン(furamethrin)、[c−4.49]プロフルトリン(profluthrin)、[c−4.50]フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、[c−4.51]ジメフルトリン(dimefluthrin)、[c−4.52]DDT(dichloro−diphenyl−trichloroethane)、[c−4.53]メトキシクロル(methoxychlor)、[c−4.54]フェノトリン(phenothrin)、[c−4.55]フルバリネート(fluvalinate)、
c−5:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
[c−5.1]アセタミプリド(acetamiprid)、[c−5.2]クロチアニジン(clothianidin)、[c−5.3]ジノテフラン(dinotefuran)、[c−5.4]イミダクロプリド(imidacloprid)、[c−5.5]ニテンピラム(nitenpyram)、[c−5.6]チアクロプリド(thiacloprid)、[c−5.7]チアメトキサム(thiamethoxam)、[c−5.8]ニコチン(nicotine)、[c−5.9]硫酸ニコチン(nicotine sulfate)、[c−5.10]スルホキサフロル(sulfoxaflor)、[c−5.11]フルピラジフロン(flupyradifurone)、[c−5.12]トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、
c−6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター
[c−6.1]スピノサド(spinosad)、[c−6.2]スピネトラム(spinetoram)、
c−7:グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル(GluCl)アロステリックモジュレーター
[c−7.1]アバメクチン(abamectin)、[c−7.2]エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、[c−7.3]レピメクチン(lepimectin)、[c−7.4]ミルベメクチン(milbemectin)、
c−8:幼若ホルモン類似剤
[c−8.1]ヒドロプレン(hydroprene)、[c−8.2]キノプレン(kinoprene)、[c−8.3]メトプレン(methoprene)、[c−8.4]フェノキシカルブ(fenoxycarb)、[c−8.5]ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
c−9:非特異的(マルチサイト)阻害剤
[c−9.1]臭化メチル(methyl bromide)、[c−9.2]クロルピクリン(chloropicrin)、[c−9.3]クリオライト(cryolite)、[c−9.4]フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、[c−9.5]ホウ砂(borax)、[c−9.6]ホウ酸(boric acid)、[c−9.7]オクタホウ酸ニナトリウム塩(disodium octaborate)、[c−9.8]メタホウ酸ナトリウム塩(sodium metaborate)[c−9.9]吐酒石(tartar emetic)、[c−9.10]ダゾメット(dazomet)、[c−9.11]メタム(metam)、[c−9.12]カーバムナトリウム塩(metham sodium)、
c−10:弦音器官TRPVチャネルモジュレーター
[c−10.1]ピメトロジン(pymetrozine)、[c−10.2]ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、
c−11:ダニ類成長阻害剤
[c−11.1]クロフェンテジン(clofentezine)、[c−11.2]ジフロビダジン(diflovidazin)、[c−11.3]ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、[c−11.4]エトキサゾール(etoxazole)、
c−12:ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤
[c−12.1]ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、[c−12.2]アゾシクロチン(azocyclotin)、[c−12.3]シヘキサチン(cyhexatin)、[c−12.4]フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、「c−12.5」プロパルギット(propargite)、「c−12.6」テトラジホン(tetradifon)、
c−13:プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
[c−13.1]クロルフェナピル(chlorfenapyl)、[c−13.2]DNOC(dinitro−ortho−cresol)、[c−13.3]ビナパクリル(binapacryl)、[c−13.4]スルフルラミド(sulfluramid)、
c−14:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー
[c−14.1]ベンスルタップ(bensultap)、[c−14.2]カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、[c−14.3]チオシクラム(thiocyclam)、[c−14.4]モノスルタップ(monosultap)、
c−15:キチン生合成阻害剤タイプ0
[c−15.1]ビストリフルロン(bistrifluron)、[c−15.2]クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、[c−15.3]ジフルベンズロン(diflubenzuron)、[c−15.4]フルシクロクスロン(flucycloxuron)、[c−15.5]フルフェノクスロン(flufenoxuron)、[c−15.6]ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、[c−15.7]ルフェヌロン(lufenuron)、[c−15.8]ノバルロン(novaluron)、[c−15.9]ノビフルムロン(noviflumuron)、[c−15.10]テフルベンズロン(teflubenzuron)、[c−15.11]トリフルムロン(triflumuron)、
c−16:キチン生合成阻害剤タイプ1
[c−16.1]ブプロフェジン(buprofezin)、
c−17:ハエ目昆虫脱皮阻害剤
[c−17.1]シロマジン(cyromazine)、
c−18:脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト
[c−18.1]クロマフェノジド(chromafenozide)、[c−18.2]ハロフェノジド(halofenozide)、[c−18.3]メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、[c−18.4]テブフェノジド(tebufenozide)、
c−19:オクトパミン受容体アゴニスト
[c−19.1]アミトラズ(amitraz)、
c−20:ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
[c−20.1]ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、[c−20.2]アセキノシル(acequinocyl)、[c−20.3]フルアクリピリム(fluacrypyrim)、[c−20.4]ビフェナゼート(bifenazate)、
c−21:ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)
[c−21.1]フェナザキン(fenazaquin)、[c−21.2]フェンピロキシメート(fenpyroximate)、[c−21.3]ピリダベン(pyridaben)、[c−21.4]ピリミジフェン(pylimidifen)、[c−21.5]テブフェンピラド(tebufenpyrad)、[c−21.6]トルフェンピラド(tolfenpyrad)、[c−21.7]ロテノン(rotenone)、
c−22:電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
[c−22.1]インドキサカルブ(indoxacarb)、[c−22.2]メタフルミゾン(metaflumizone)、
c−23:アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
[c−23.1]スピロジクロフェン(spirodiclofen)、[c−23.2]スピロメシフェン(spiromesifen)、[c−23.3]スピロテトラマト(spirotetramat)、
c−24:ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
[c−24.1]リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、[c−24.2]リン化カルシウム(calcium phosphide)、[c−24.3]リン化水素(phosphine)、[c−24.4]リン化亜鉛(zinc phosphide)、[c−24.5]シアン化カルシウム(calcium cyanide)、[c−24.6]シアン化ナトリウム(potassium cyanide)、[c−24.7]シアン化カリウム(sodium cyanide)、
c−25:ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
[c−25.1]シエノピラフェン(cyenopyrafen)、[c−25.2]シフルメトフェン(cyflumetofen)、[c−25.3]ピフルブミド(pyflubumide)、
c−26:リアノジン受容体モジュレーター
[c−26.1]クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、[c−26.2]シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、[c−26.3]フルベンジアミド(flubendiamide)、
c−27:標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
[c−27.1]フロニカミド(flonicamid)、
c−28:その他の剤
[c−28.1]アザジラクチン(azadirachtin)、[c−28.2]ベンゾキシメート(benzoximate)、[c−28.3]フェニソブロモレート(phenisobromolate)、[c−28.4]キノメチオナート(chinomethionat)、[c−28.5]ジコホル(dicofol)、[c−28.6]ピリダリル(pyridalyl)、[c−28.7]ブロモプロピレート(bromopropylate)、[c−28.8]トリアザメート(triazamate)、[c−28.9]ジシクラニル(dicyclanil)、[c−28.10]ジノブトン(dinobuton)、[c−28.11]ジノカップ(dinocap)、[c−28.12]シアン化水素(hydrogen cyanide)、[c−28.13]ヨウ化メチル(methyl iodide)、[c−28.14]カランジン(karanjin)、[c−28.15]塩化水銀(mercury chloride)、[c−28.16]メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、[c−28.17]ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、[c−28.18]ホスフィン(phosphine)、[c−28.19]ピペロニル ブトキシド(piperonyl butoxide)、[c−28.20]ポリナクチン複合体(polynactins)、[c−28.21]サバディラ(sabadilla)、[c−28.22]スルコフロン塩(スルコフロン−ナトリウム(sulcofuron−sodium))、[c−28.23]トリブホス(tribufos)、[c−28.24]アルドリン(aldrin)、[c−28.25]アミジチオオン(amidithion)、[c−28.26]アミドチオエート(amidothioate)、[c−28.27]アミノカルブ(aminocarb)、[c−28.28]アミトン(amiton)、[c−28.29]アラマイト(aramite)、[c−28.30]アチダチオン(athidathion)、[c−28.31]アゾトエート(azothoate)、[c−28.32]ポリスルフィドバリウム(barium polysulphide)、[c−28.33]ベンクロチアズ(benclothiaz)、[c−28.34]5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(5−(1,3−benzodioxole−5−yl)−3−hexylcyclohexa−2−enone)、[c−28.35]1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(1,1−bis(4−chlorophenyl)−2−ethoxyethanol)、[c−28.36]ブトネート(butonate)、[c−28.37]ブトピロノキシル(butopyronoxyl)、[c−28.38]2−(2−ブトキシエトキシ)エチル チオシアナート(2−(2−butoxyethoxy)ethyl thiocyanate)、[c−28.39]カンフェクロル(camphechlor)、[c−28.40]クロルベンシド(chlorbenside)、[c−28.41]クロルデコン(chlordecone)、[c−28.42]クロルジメホルム(chlordimeform)、[c−28.43]クロルフェネトール(chlorfenethol)、[c−28.44]クロルフェンソン(chlorfenson)、[c−28.45]フルアズロン(fluazuron)、[c−28.46]メタアルデヒド(metaldehyde)、[c−28.47]ビアラホス(bialaphos)、[c−28.48]塩酸レバミゾール(levamisol)、[c−28.49]アミドフルメト(amidoflumet)、[c−28.50]ピラフルプロール(pyrafluprole)、[c−28.51]ピリプロール(pyriprole)、[c−28.52]トラロピリル(tralopyril)、[c−28.53]フルピラゾフォス(flupyrazofos)、[c−28.54]ジオフェノラン(diofenolan)、[c−28.55]クロルベンジレート(chlorobenzilate)、[c−28.56]フルフェンジン(flufenzine)、[c−28.57]ベンゾメート(benzomate)、[c−28.58]フルフェネリム(flufenerim)、[c−28.59]アルベンダゾール(albendazole)、[c−28.60]オキシベンダゾール(oxibendazole)、[c−28.61]フェンベンダゾール(fenbendazole)、[c−28.62]メタム・ナトリウム(metam−sodium)、[c−28.63]1,3−ジクロロプロペン(1,3−dichloropropene)、[c−28.64]フロメトキン(flometoquin)、[c−28.65]シクラニリプロール(cyclaniliprole)、[c−28.66]テトラニリプロール(tetraniliprole)、[c−28.67]ブロフラニリド(broflanilide)、[c−28.68]ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、[c−28.69]エチレンジブロマイド(ethylene dibromide)、[c−28.70]アクリロニトリル(acrylonitrile)、[c−28.71]ビス(2−クロロエチル)エーテル(bis(2−chloroethyl)ether)、[c−28.72]1−ブロモ−2−クロロエタン(1−bromo−2−chloroethane)、[c−28.73]3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(3−bromo−1−chloroprop−1−ene)、[c−28.74]ブロモシクレン(bromocyclen)、[c−28.75]二硫化炭素(carbon disulfide)、[c−28.76]四塩化炭素(tetrachloromethane)、[c−28.77]ネマデクチン(nemadectin)、[c−28.78]シミアゾール(cymiazole)[c−28.79]カルシウム ポリスルフィド(calcium polysulfide)、[c−28.80]サイトカイニン(cytokinin)、[c−28.81]2−(オクチルチオ)エタノール、[c−28.82]オレイン酸カリウム(potassium oleate)、[c−28.83]オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、[c−28.84]マシン油(machine oil)、[c−28.85]タール油(tar oil)、[c−28.86]アナバシン(anabasine)、[c−28.87]酒石酸モランテル(morantel tartrate)、[c−28.88]除虫菊(ピレトリン(pyrethrum))、[c−28.89]ナタネ油(rape seed oil)、[c−28.90]ダイズレチシン(soybean lecithin)、[c−28.91]デンプン(starch)、[c−28.92]ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxypropylstarch)、[c−28.93]脂肪酸グリセリド(decanoyloctanoylglycerol)、[c−28.94]プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル(propylene glycol fatty acid ester)、[c−28.95]ケイソウ土(diatomite)、[c−28.96]アフォキソラネル(afoxolaner)、[c−28.97]フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、[c−28.98]アフィドピロペン(afidopyropen)、[c−28.99]シハロジアミド(cyhalodiamide)、[c−28.100]チオキサザフェン(tioxazafen)、[c−28.101]フルヘキサフォン(fluhexafon)、[c−28.102]フルララネル(fluralaner)、[c−28.103]フルキサメタミド(fluxametamide)、[c−28.104]テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、[c−28.105]サロラネル(sarolaner)、[c−28.106]ロチラネル(lotilaner)、[c−28.107]シクロキサプリド(cycloxaprid)、[c−28.108]フルエンスルホン(fluensulfone)、[c−28.109]TPIC(tripropyl isocyanurate)、[c−28.110]D−D(1,3−Dichloropropene)、[c−28.111]ペルオキソカルボナート(peroxocarbonate)、[c−28.112]MB−599(verbutin)、[c−28.113]ビス(2,3,3,3−テトラクロロプロピル)エーテル(bis(2,3,3,3−tetrachloropropyl) ether)、[c−28.114]DCIP(bis(2−chloro−1−methylethyl)ether)、[c−28.115]ENT−8184(N−(2−Ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept−5−ene−2,3−dicarboximide)、[c−28.116]Bayer 22408(O,O−diethyl O−naphthalimido phosphorothioate)、[c−28.117]Bayer 32394(tris(1−dodecyl−3−methyl−2−phenylbenzimidazolium)hexacyanoferrate)、
[c−28.118]式(s34)
で表される化合物、
[c−28.119]式(s35)
で表される化合物、
[c−28.120]式(s36)
で表される化合物、
[c−28.121]式(s37)
で表される化合物、
[c−28.122]式(s38)
で表される化合物、
[c−28.123]式(s39)
で表される化合物、
[c−28.124]式(s40)
で表される化合物、
[c−28.125]式(s41)
[式中、m6は、0〜2の整数を表す。]で表される化合物、
[c−28.126]式(s42)
[式中、m7は、0〜2の整数を表す。]で表される化合物、
[c−28.127]式(s43)
[式中、m8は、0〜2の整数を表す。]で表される化合物、
[c−28.128]式(s44)
[式中、A52は、水素原子、またはフッ素原子を表す。]で表される化合物、
[c−28.129]式(s45)
[式中、m9は、0〜2の整数を表し、
A53は、フッ素原子、または塩素原子を表す。]で表される化合物、
[c−28.130]式(s46)
[式中、V3は、窒素原子、炭素原子、またはC−Fを表し、
V4およびV5は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。]で表される化合物、
[c−28.131]式(s47)
[式中、A54は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、
A55は、塩素原子、またはメチル基を表し、
A56は、メチル基、またはエチル基を表す。]で表される化合物、
[c−28.132]式(s48)
[式中、A57は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
A58は、
からなる群から選択される1種の部分構造を表す。]で表される化合物、
[c−28.133]式(s49)
[式中、A59は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
A60は、
からなる群から選択される部分構造を表す。]で表される化合物、
[c−28.134]式(s50)
[式中、m10は、0〜2の整数を表し、
A61は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、
A62は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、
V6は、窒素原子、または炭素原子を表し、
V7は、酸素原子、またはN−メチル基を表す。]で表される化合物、
[c−28.135]式(s51)
[式中、A63は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
アミド基は4位、または5位に結合し、
A64は、
からなる群から選択される部分構造を表す。]で表される化合物、
[c−28.136]式(s52)
[式中、A65は、水素原子、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
A66は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1〜C6のアルキル基を表し、
A67およびA68は、それぞれ独立していて、水素原子、それぞれシアノ基で置換されてもよいC1〜C6のアルキル基、C2〜C12のアルコキシアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
A69は、水素原子、シアノ基、それぞれシアノ基で置換されてもよいC1〜C6のフルオロアルキル基、C1〜C6のアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表す。]で表される化合物、
[c−28.137]式(s53)または式(s54)
[式中、A70は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、
A71は、
からなる群から選択される部分構造を表し、
A72は、
からなる群から選択される部分構造を表し、
V8は、酸素原子、硫黄原子、−CH2−、または−CH2CH2−を表す。]で表される化合物、
[c−28.138]式(s55)
[式中、m11は、0〜1の整数を表し、
A73は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、
A74は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、
A75は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、
A76およびA77は、それぞれ独立していて、C1〜C6のアルキル基、またはC3〜C8のシクロアルキル基を表し、
A78は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。]で表される化合物、
[c−28.139]式(s56)
[式中、A79、A80、A81およびA82は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、またはC3〜C8のシクロアルコキシ基を表す。]で表される化合物、
[c−28.140]式(s57)
[式中、m12は、0〜2の整数を表し、
A83は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
A84は、
からなる群から選択される部分構造を表す。]で表される化合物、
[c−28.141]式(s58)
[式中、m13、m14、m15およびm16は、それぞれ独立していて、0〜5の整数を表し、
A85、A86、A87およびA88は、それぞれ独立していて、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のハロアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C6のハロアルコキシ基、またはC3〜C8のシクロアルコキシ基を表し、
V9は、アリール基を表し、
V10は、ピリジル基を表す。]で表される化合物、
[c−28.142]式(s59)
[A89は、ジフルオロメトキシ基を表し、
A90は、ハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表し、
A91は、C1〜C6のハロアルキル基を表し、
A92およびA93は、それぞれ独立していて、水素原子、C1〜C6のアルキル基、C2〜C7のアシル基、C3〜C8のアルキルスルホニルエチル基、またはC2〜C7のアルキルオキシカルボニル基を表し、
A94およびA95は、それぞれ独立していて、水素原子、C1〜C6のアルキル基、またはC1〜C6のハロアルキル基を表す。]で表される化合物。 - 殺菌剤(群b)および殺虫剤(群c)が以下に示される群である、請求項4に記載の有害生物防除組成物。
群b:
b−1:フェニルアミド系殺菌剤
[b−1.1]:ベナラキシル(benalaxyl)、[b−1.2]ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−Mまたはkiralaxyl)、[b−1.4]メタラキシル(metalaxyl)、[b−1.5]メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−Mまたはmefenoxam)、[b−1.6]オキサジキシル(oxadixyl)、
b−2:有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
[b−2.1]ベノミル(benomyl)、[b−2.2]カルベンダジム(carbendazim)、[b−2.4]チアベンダゾール(thiabendazole)、[b−2.6]チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、[b−2.7]ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、[b−2.9]エタボキサム(ethaboxam)、[b−2.10]ペンシクロン(pencycuron)、[b−2.11]フルオピコリド(fluopicolide)、
b−3:コハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI剤)
[b−3.2]ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、[b−3.3]ビキサフェン(bixafen)、[b−3.4]ボスカリド(boscalid)、[b−3.5]カルボキシン(carboxin)、[b−3.7]フルオピラム(fluopyram)、[b−3.9]フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、[b−3.11]イソフェタミド(isofetamid)、[b−3.12]イソピラザム(isopyrazam)、[b−3.15]ペンチオピラド(penthiopyrad)、[b−3.16]ペンフルフェン(penflufen)、[b−3.17]ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、[b−3.18]セダキサン(sedaxane)、[b−3.19]チフルザミド(thifluzamide)、[b−3.20]ピラジフルミド(pyraziflumid)、
b−4:キノン外部阻害剤(QoI剤)
[b−4.1]アゾキシストロビン(azoxystrobin)、[b−4.3]ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、[b−4.5]ファモキサドン(famoxadone)、[b−4.9]フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、[b−4.10]クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、[b−4.11]マンデストロビン(mandestrobin)、[b−4.12]メトミノストロビン(metominostrobin)、[b−4.13]オリサストロビン(orysastrobin)、[b−4.14]ピコキシストロビン(picoxystrobin)、[b−4.15]ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、[b−4.18]ピリベンカルブ(pyribencarb)、[b−4.20]トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、
b−5:キノン内部阻害剤(QiI殺剤)
[b−5.1]シアゾファミド(cyazofamid)、
b−6:酸化的リン酸化脱共役阻害剤
[b−6.4]フルアジナム(fluazinam)、
b−7:キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤(QoSI剤)
[b−7.1]アメトクトラジン(ametoctradin)、
b−8:アミノ酸生合成阻害剤
[b−8.1]シプロジニル(cyprodinil)、[b−8.2]メパニピリム(mepanipyrim)、[b−8.3]ピリメタニル(pyrimethanil)、
b−9:タンパク質生合成阻害剤
[b−9.1]ストレプトマイシン(streptomycin)、[b−9.3]カスガマイシン(kasugamycin)、[b−9.4]オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、
b−10:シグナル伝達阻害剤
[b−10.2]フルジオキソニル(fludioxonil)、[b−10.3]キノキシフェン(quinoxyfen)、[b−10.7]イプロジオン(iprodione)、[b−10.8]プロシミドン(procymidone)、
b−11:脂質および細胞膜生合成阻害剤
[b−11.2]イプロベンホス(iprobenfos)、[b−11.4]イソプロチオラン(isoprothiolane)、[b−11.10]トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、[b−11.13]プロパモカルブ(propamocarb)、
b−12:脱メチル化阻害剤(DMI剤)
[b−12.4]シプロコナゾール(cyproconazole)、[b−12.5]ジフェノコナゾール(difenoconazole)、[b−12.8]エポキシコナゾール(epoxiconazole)、[b−12.10]フェナリモル(fenarimol)、[b−12.11]フェンブコナゾール(fenbuconazole)、[b−12.12]フルキンコナゾール(fluquinconazole)、[b−12.14]フルシラゾール(flusilazole)、[b−12.15]フルトリアホール(flutriafol)、[b−12.16]ヘキサコナゾール(hexaconazole)、[b−12.18]イミベンコナゾール(imibenconazole)、[b−12.19]イプコナゾール(ipconazole)、[b−12.20]メトコナゾール(metconazole)、[b−12.21]ミクロブタニル(myclobutanil)、[b−12.23]オキスポコナゾール(oxpoconazole)、[b−12.24]オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、[b−12.26]ペンコナゾール(penconazole)、[b−12.27]プロクロラズ(prochloraz)、[b−12.28]プロピコナゾール(propiconazole)、[b−12.29]プロチオコナゾール(prothioconazole)、[b−12.32]シメコナゾール(simeconazole)、[b−12.33]テブコナゾール(tebuconazole)、[b−12.34]テトラコナゾール(tetraconazole)、[b−12.35]トリアジメホン(triadimefon)、[b−12.36]トリアジメノール(triadimenol)、[b−12.37]トリフルミゾール(triflumizole)、[b−12.39]トリチコナゾール(triticonazole)[b−12.40]メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、[b−12.41]イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、
b−13:アミン系殺菌剤
[b−13.3]フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、[b−13.4]トリデモルフ(tridemorph)、[b−13.5]フェンプロピジン(fenpropidin)、[b−13.7]スピロキサミン(spiroxamine)、
b−14:ステロール生合成のC4位脱メチル化における3−ケト還元酵素阻害剤
[b−14.1]フェンヘキサミド(fenhexamid)、[b−14.2]フェンピラザミン(fenpyrazamine)、
b−16:細胞壁生合成阻害剤
[b−16.2]ジメトモルフ(dimethomorph)、[b−16.6]ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、[b−16.7]イプロバリカルブ(iprovalicarb)、[b−16.8]マンジプロパミド(mandipropamid)、
b−17:メラニン生合成阻害剤
[b−17.1]フサライド(phthalide or fthalide)、[b−17.2]ピロキロン(pyroquilone)、[b−17.3]トリシクラゾール(tricyclazole)、[b−17.4]カルプロパミド(carpropamid)、[b−17.5]ジクロシメット(diclocymet)、[b−17.6]フェノキサニル(fenoxanil)、[b−17.7]トルプロカルブ(tolprocarb)、
b−18:宿主植物抵抗性誘導剤
[b−18.1]アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、[b−18.2]プロベナゾール(probenazole)、[b−18.3]チアジニル(tiadinil)、[b−18.4]イソチアニル(isotianil)、
b−19:ジチオカーバメート系殺菌剤
[b−19.1]マンコゼブまたはマンゼブ(mancozeb or manzeb)、[b−19.3]メチラム(metiram)、[b−19.4]プロピネブ(propineb)、[b−19.5]チウラム(thiram)、
b−20:フタルイミド系殺菌剤
[b−20.1]キャプタン(captan)、[b−20.3]ホルペット(folpet)、
b−21:グアニジン系殺菌剤
[b−21.3]イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、[b−21.4]イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)、
b−22:多作用点接触活性型殺菌剤
[b−22.1]塩基性塩化銅(copper oxychloride)、[b−22.2]水酸化第二銅(copper(II) hydroxide)、[b−22.3]塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate)、[b−22.6]硫黄(sulphur)、[b−22.7]フルオルイミド(fluoroimide)、[b−22.8]クロロタロニル(chlorothalonil)、[b−22.12]ジチアノン(dithianon)、
b−23:その他の殺菌剤
[b−23.1]ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、[b−23.2]フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、[b−23.3]ジピメチトロン(dipymetitrone)、[b−23.7]酢酸トリフェニルスズ(fentin acetate)、[b−23.8]塩化トリフェニルスズ(fentin chloride)、[b−23.9]水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、[b−23.10]オキソリニック酸(oxolinic acid)、[b−23.11]ヒメキサゾール(hymexazol)、[b−23.13]ホセチル(fosetyl)、[b−23.14]亜リン酸(phosphorous acid)、[b−23.20]フルスルファミド(flusulfamide)、[b−23.22]シルチオファム(silthiofam)、[b−23.25]シフルフェナミド(cyflufenamid)、[b−23.26]メトラフェノン(metrafenone)、[b−23.27]ピリオフェノン(pyriofenone)、[b−23.29]フルチアニル(flutianil)、[b−23.30]フェリムゾン(ferimzone)、[b−23.31]オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、[b−23.32]テブフロキン(tebufloquin)、[b−23.33]ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、[b−23.34]バリダマイシン類(validamycins)、[b−23.35]シモキサニル(cymoxanil)、[b−23.36]式(s1)で表される化合物、[b−23.36]式(s1)で表される化合物、[b−23.37]式(s2)で表される化合物、[b−23.38]式(s3)で表される化合物、[b−23.39]式(s4)で表される化合物、[b−23.40]式(s5)で表される化合物、[b−23.41]式(s6)で表される化合物、[b−23.42]式(s7)で表される化合物、[b−23.43]式(s8)で表される化合物、[b−23.44]式(s9)で表される化合物、[b−23.45]式(s10)で表される化合物、[b−23.46]式(s11)で表される化合物、[b−23.47]式(s12)で表される化合物、[b−23.48]式(s13)で表される化合物、[b−23.49]式(s14)で表される化合物、[b−23.50]式(s15)で表される化合物、[b−23.51]式(s16)で表される化合物、[b−23.52]式(s17)で表される化合物、[b−23.53]式(s18)で表される化合物、[b−23.54]式(s19)で表される化合物、[b−23.55]式(s20)で表される化合物、[b−23.56]式(s21)で表される化合物、[b−23.57]式(s22)で表される化合物、[b−23.58]式(s23)で表される化合物、[b−23.59]式(s24)または式(s25)で表される化合物、[b−23.60]式(s26)または式(s27)で表される化合物、[b−23.61]式(s28)で表される化合物、[b−23.62]式(s29)で表される化合物、[b−23.63]式(s30)で表される化合物、[b−23.64]式(s31)または式(s32)で表される化合物、[b−23.65]式(s33)で表される化合物、
群c:
c−1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
[c−1.5]チオジカルブ(thiodicarb)、[c−1.9]ベンフラカルブ(benfuracarb)、[c−1.10]カルバリル(carbaryl)、[c−1.11]カルボフラン(carbofuran)、[c−1.12]カルボスルファン(carbosulfan)、[c−1.14]フェノブカルブ(fenobucarb)、[c−1.15]ホルメタネート(formetanate)、[c−1.17]イソプロカルブ(isoprocarb)、[c−1.18]メチオカルブ(methiocarb)、[c−1.19]メソミル(methomyl)、[c−1.20]オキサミル(oxamyl)、[c−1.21]ピリミカルブ(pirimicarb)、
c−2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
[c−2.1]アセフェート(acephate)、[c−2.6]カズサホス(cadusafos)、[c−2.10]クロルピリホス(chlorpyrifos)、[c−2.11]クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、[c−2.15]ダイアジノン(diazinon)、[c−2.17]ジクロルボス(dichlorvos)、[c−2.18]ジクロトホス(dicrotophos)、[c−2.19]ジメトエート(dimethoate)、[c−2.23]エチオン(ethion)、[c−2.24]エトプロホス(ethoprophos)、[c−2.26]フェナミホス(fenamiphos)、[c−2.27]フェニトロチオン(fenitrothion)、[c−2.28]フェンチオン(fenthion)、[c−2.29]ホスチアゼート(fosthiazate)、[c−2.33]イソキサチオン(isoxathion)、[c−2.34]マラチオン(malathion)、[c−2.36]メタミドホス(methamidophos)、[c−2.37]メチダチオン(methidathion)、[c−2.39]モノクロトホス(monocrotophos)、[c−2.41]オメトエート(omethoate)、[c−2.44]パラチオン−メチル(parathion−methyl)、[c−2.45]フェントエート(phenthoate)、[c−2.46]ホレート(phorate)、[c−2.48]ホスメット(phosmet)、[c−2.50]ホキシム(phoxim)、[c−2.52]プロフェノホス(profenofos)、[c−2.54]プロチオホス(prothiofos)、[c−2.57]キナルホス(quinalphos)、[c−2.59]テブピリムホス(tebupirimfos)、[c−2.61]テルブホス(terbufos)、[c−2.63]トリアゾホス(triazophos)、[c−2.64]トリクロルホン(trichlorfon)、[c−2.84]イミシアホス(imicyafos)、
c−3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
[c−3.5]エチプロール(ethiprole)、[c−3.6]フィプロニル(fipronil)、
c−4:ナトリウムチャネルモジュレーター
[c−4.1]アクリナトリン(acrinathrin)、[c−4.2]アレスリン[(1R)−アイソマー](allethrin[(1R)−isomer])、[c−4.3]ビフェントリン(bifenthrin)、[c−4.7]シクロプロトリン(cycloprothrin)、[c−4.8]シフルトリン(cyfluthrin)、[c−4.9]ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、[c−4.10]シハロトリン(cyhalothrin)、[c−4.11]ガンマ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、[c−4.12]ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、[c−4.13]シペルメトリン(cypermethrin)、[c−4.14]アルファ−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、[c−4.15]ベータ−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、[c−4.16]セタ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、[c−4.17]ゼダ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、[c−4.19]デルタメトリン(deltamethrin)、[c−4.21]エスフェンバレレート(esfenvalerate)、[c−4.22]エトフェンプロックス(ethofenprox)、[c−4.23]フェンプロパトリン(fenpropathrin)、[c−4.24]フェンバレレート(fenvalerate)、[c−4.27]タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、[c−4.29]イミプロトリン(imiprothrin)、[c−4.35]ペルメトリン(permethrin)、[c−4.37]プラレトリン(prallethrin)、[c−4.38]レスメトリン(resmethrin)、[c−4.40]シラフルオフェン(silafluofen)、[c−4.41]テフルトリン(tefluthrin)、[c−4.42]テトラメトリン(tetramethrin)、[c−4.54]フェノトリン(phenothrin)、
c−5:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
[c−5.1]アセタミプリド(acetamiprid)、[c−5.2]クロチアニジン(clothianidin)、[c−5.3]ジノテフラン(dinotefuran)、[c−5.4]イミダクロプリド(imidacloprid)、[c−5.5]ニテンピラム(nitenpyram)、[c−5.6]チアクロプリド(thiacloprid)、[c−5.7]チアメトキサム(thiamethoxam)、[c−5.10]スルホキサフロル(sulfoxaflor)、[c−5.11]フルピラジフロン(flupyradifurone)、[c−5.12]トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、
c−6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター
[c−6.1]スピノサド(spinosad)、[c−6.2]スピネトラム(spinetoram)、
c−7:グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル(GluCl) アロステリックモジュレーター
[c−7.1]アバメクチン(abamectin)、[c−7.2]エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、[c−7.3]レピメクチン(lepimectin)、[c−7.4]ミルベメクチン(milbemectin)、
c−8:幼若ホルモン類似剤
[c−8.3]メトプレン(methoprene)、[c−8.4]フェノキシカルブ(fenoxycarb)、[c−8.5]ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
c−9:非特異的(マルチサイト)阻害剤
[c−9.10]ダゾメット(dazomet)、
c−10:弦音器官TRPVチャネルモジュレーター
[c−10.1]ピメトロジン(pymetrozine)、[c−10.2]ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、
c−11:ダニ類成長阻害剤
[c−11.1]クロフェンテジン(clofentezine)、[c−11.3]ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、[c−11.4]エトキサゾール(etoxazole)、
c−12:ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤
[c−12.1]ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、[c−12.2]アゾシクロチン(azocyclotin)、[c−12.4]フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、「c−12.5」プロパルギット(propargite)、
c−13:プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
[c−13.1]クロルフェナピル(chlorfenapyl)、
c−14:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー
[c−14.2]カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、[c−14.3]チオシクラム(thiocyclam)、[c−14.4]モノスルタップ(monosultap)、
c−15:キチン生合成阻害剤タイプ0
[c−15.2]クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、[c−15.3]ジフルベンズロン(diflubenzuron)、[c−15.5]フルフェノクスロン(flufenoxuron)、[c−15.6]ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、[c−15.7]ルフェヌロン(lufenuron)、[c−15.8]ノバルロン(novaluron)、[c−15.10]テフルベンズロン(teflubenzuron)、[c−15.11]トリフルムロン(triflumuron)、
c−16:キチン生合成阻害剤タイプ1
[c−16.1]ブプロフェジン(buprofezin)、
c−17:ハエ目昆虫脱皮阻害剤
[c−17.1]シロマジン(cyromazine)、
c−18:脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト
[c−18.1]クロマフェノジド(chromafenozide)、[c−18.2]ハロフェノジド(halofenozide)、[c−18.3]メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、[c−18.4]テブフェノジド(tebufenozide)、
c−19:オクトパミン受容体アゴニスト
[c−19.1]アミトラズ(amitraz)、
c−20:ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
[c−20.2]アセキノシル(acequinocyl)、[c−20.4]ビフェナゼート(bifenazate)、
c−21:ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)
[c−21.2]フェンピロキシメート(fenpyroximate)、[c−21.4]ピリミジフェン(pylimidifen)、[c−21.6]トルフェンピラド(tolfenpyrad)、[c−21.7]ロテノン(rotenone)、
c−22:電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
[c−22.1]インドキサカルブ(indoxacarb)、[c−22.2]メタフルミゾン(metaflumizone)、
c−23:アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
[c−23.1]スピロジクロフェン(spirodiclofen)、[c−23.2]スピロメシフェン(spiromesifen)、[c−23.3]スピロテトラマト(spirotetramat)、
c−25:ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
[c−25.1]シエノピラフェン(cyenopyrafen)、[c−25.2]シフルメトフェン(cyflumetofen)、[c−25.3]ピフルブミド(pyflubumide)、
c−26:リアノジン受容体モジュレーター
[c−26.1]クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、[c−26.2]シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、[c−26.3]フルベンジアミド(flubendiamide)、
c−27:標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
[c−27.1]フロニカミド(flonicamid)、
c−28:その他の殺虫剤
[c−28.5]ジコホル(dicofol)、[c−28.6]ピリダリル(pyridalyl)、[c−28.7]ブロモプロピレート(bromopropylate)、[c−28.64]フロメトキン(flometoquin)、[c−28.65]シクラニリプロール(cyclaniliprole)、[c−28.66]テトラニリプロール(tetraniliprole)、[c−28.67]ブロフラニリド(broflanilide)、[c−28.68]ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、[c−28.93]脂肪酸グリセリド(decanoyloctanoylglycerol)、[c−28.96]アフォキソラネル(afoxolaner)、[c−28.97]フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、[c−28.99]シハロジアミド(cyhalodiamide)、[c−28.100]チオキサザフェン(tioxazafen)、[c−28.101]フルヘキサフォン(fluhexafon)、[c−28.102]フルララネル(fluralaner)、[c−28.103]フルキサメタミド(fluxametamide)、[c−28.108]フルエンスルホン(fluensulfone)、[c−28.118]式(s34)で表される化合物、[c−28.119]式(s35)で表される化合物、[c−28.120]式(s36)で表される化合物、[c−28.125]式(s41)で表される化合物、[c−28.129]式(s45)で表される化合物、[c−28.134]式(s50)で表される化合物、[c−28.138]式(s55)で表される化合物、[c−28.142]式(s59)で表される化合物。 - 請求項1に記載の有害生物防除組成物を施用して有害生物を防除する方法。
- 請求項1に記載の化合物を有効成分として含有する組成物と、有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物とを同時に施用して有害生物を防除する方法。
- 請求項1に記載の化合物を有効成分として含有する組成物、または有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物のいずれか一方を施用した後に、もう一方の組成物を施用して有害生物を防除する方法。
- 有害生物を防除する方法であって、それを必要とする植物個体、種子、土壌、苗箱、またはセルトレーに請求項1に記載の式(I)の化合物またはその塩および有害生物防除剤の有効量を施用することを含む方法。
- 有害生物防除剤としての請求項1に記載の式(I)の化合物またはその塩および有害生物防除剤の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017077857 | 2017-04-10 | ||
JP2017077857 | 2017-04-10 | ||
PCT/JP2018/015006 WO2018190323A1 (ja) | 2017-04-10 | 2018-04-10 | ピリドン化合物と有害生物防除剤を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018190323A1 true JPWO2018190323A1 (ja) | 2020-02-20 |
JP7071962B2 JP7071962B2 (ja) | 2022-05-19 |
Family
ID=63793224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019512516A Active JP7071962B2 (ja) | 2017-04-10 | 2018-04-10 | ピリドン化合物と有害生物防除剤を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7071962B2 (ja) |
WO (1) | WO2018190323A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI765301B (zh) * | 2019-07-22 | 2022-05-21 | 以色列商亞當馬赫特希姆有限公司 | 殺真菌組合、混合物及組成物及其用途 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01128969A (ja) * | 1987-09-18 | 1989-05-22 | Merck & Co Inc | 5−(アリールおよびヘテロアリール)−6−(アリールおよびヘテロアリール)−1,2−ジヒドロ−2−オキソ−3−ピリジンカルボン酸およびその誘導体 |
JP2005531520A (ja) * | 2002-03-28 | 2005-10-20 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 置換2,3−ジフェニルピリジン類 |
WO2010093595A1 (en) * | 2009-02-10 | 2010-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 2-pyridones |
JP2014525452A (ja) * | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ピーティーシー セラピューティクス, インコーポレイテッド | 抗菌化合物および使用方法 |
WO2015200843A1 (en) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Quanticel Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of lysine specific demethylase-1 |
JP6869891B2 (ja) * | 2015-10-09 | 2021-05-12 | 三井化学アグロ株式会社 | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
-
2018
- 2018-04-10 WO PCT/JP2018/015006 patent/WO2018190323A1/ja active Application Filing
- 2018-04-10 JP JP2019512516A patent/JP7071962B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01128969A (ja) * | 1987-09-18 | 1989-05-22 | Merck & Co Inc | 5−(アリールおよびヘテロアリール)−6−(アリールおよびヘテロアリール)−1,2−ジヒドロ−2−オキソ−3−ピリジンカルボン酸およびその誘導体 |
JP2005531520A (ja) * | 2002-03-28 | 2005-10-20 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 置換2,3−ジフェニルピリジン類 |
WO2010093595A1 (en) * | 2009-02-10 | 2010-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 2-pyridones |
JP2014525452A (ja) * | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ピーティーシー セラピューティクス, インコーポレイテッド | 抗菌化合物および使用方法 |
WO2015200843A1 (en) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Quanticel Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of lysine specific demethylase-1 |
JP6869891B2 (ja) * | 2015-10-09 | 2021-05-12 | 三井化学アグロ株式会社 | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018190323A1 (ja) | 2018-10-18 |
JP7071962B2 (ja) | 2022-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7037507B2 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
CN112771034B (zh) | 杂芳基唑化合物及有害生物防除剂 | |
KR102498819B1 (ko) | 피리돈 화합물 및 그것을 유효성분으로 하는 농원예용 살균제 | |
WO2018190326A1 (ja) | ピリドン化合物とキノリン系化合物を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法、ならびに新規キノリン系化合物 | |
KR20220016459A (ko) | 피리디늄염 및 유해 생물 방제제 | |
KR20220015388A (ko) | 피리디늄염 및 유해 생물 방제제 | |
WO2023171783A1 (ja) | ピラゾール化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
JPWO2018190323A1 (ja) | ピリドン化合物と有害生物防除剤を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法 | |
WO2019059161A1 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
WO2018190321A1 (ja) | ピリドン化合物を有効成分とする寄生性有害生物駆除剤およびその使用方法 | |
JPWO2018225829A1 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JP7118961B2 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JP7397800B2 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JP7134946B2 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JPWO2018190349A1 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JP7291151B2 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JP7328222B2 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
KR20200013686A (ko) | 헤테로아릴피리미딘 화합물 및 유해 생물 방제제 | |
JP7370998B2 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JP7168556B2 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JP7153645B2 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
WO2024071216A1 (ja) | ピラゾール化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
JPWO2020022412A1 (ja) | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210405 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210405 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220419 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220509 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7071962 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |