JPWO2018088485A1 - 共変性シリコーン - Google Patents
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Abstract
Description
(I)X1R1SiO2/2単位(式中、X1は保護アミノ基含有有機基であり、R1は1価炭化水素基、ケイ素原子結合水素原子または水酸基である。)
(II)X2R1SiO2/2単位(式中、X2はアルコキシシリル基含有有機基であり、R1は前記式(I)と同様。)
(III)X3R1SiO2/2単位(式中、X3はエポキシ基含有有機基であり、R1は前記式(I)と同様。)
−X’R1Si−O−SiX’’R1− (A)
(上記式(A)中、X’およびX’’は、前記式(I)〜(III)におけるX1〜X3から選ばれる互いに異なる基、または、X’およびX’’は、共に前記式(I)におけるX1であり、R1は、前記式(I)〜(III)と同様。)
(I)X1R1SiO2/2単位(式中、X1は保護アミノ基含有有機基であり、R1は1価炭化水素基、ケイ素原子結合水素原子または水酸基である。)
(II)X2R1SiO2/2単位(式中、X2はアルコキシシリル基含有有機基であり、R1は前記式(I)と同様。)
(III)X3R1SiO2/2単位(式中、X3はエポキシ基含有有機基であり、R1は前記式(I)と同様。)
−X’R1Si−O−SiX’’R1− (A)
上記式(A)中、X’およびX’’は、上記式(I)〜(III)におけるX1〜X3から選ばれる互いに異なる基であり、R1は、上記式(I)〜(III)と同様である。
−X’R1Si−O−SiX’’R1− (A)
上記式(A)中、X’およびX’’は、共に上記式(I)におけるX1であり、R1は、R1は、上記式(I)と同様である。
(I)第1の態様および第2の態様に係る共変性シリコーンの混合物
(II)第1の態様または第2の態様に係る共変性シリコーンであって、シロキサン重合度、変性基または変性率の異なる共変性シリコーンの混合物
(III)第1の態様または第2の態様に係る共変性シリコーンであって、主鎖のシロキサン構造が鎖状または環状である共変性シリコーンの混合物
(IV)上記の(I)〜(III)の組み合わせに係る共変性シリコーンの混合物
(共変性シリコーン1の製造)
反応器に下記式(7)で表されるメチルハイドロジェンシクロシロキサン31.8gを仕込み、窒素流通下で攪拌しながら40℃まで加温した。
窒素雰囲気下、オートクレーブに、シクロヘキサン800部、1,3−ブタジエン94.8部、スチレン25.2部、およびテトラメチルエチレンジアミン0.187部を仕込んだ後、n−ブチルリチウム0.045部を添加し、60℃で重合を開始した。60分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、上記にて得られた共変性シリコーン1 1.35部(n−ブチルリチウムの使用量に対して、1.50倍モル)を添加し、30分間反応させた後、重合停止剤としてメタノール0.064部を添加して、共役ジエン系重合体を含有する溶液を得た。そして、得られた重合体成分100部に対して、老化防止剤として2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−o−クレゾール(チバスペシャルティケミカルズ社製、商品名「イルガノックス1520」)0.15部を溶液に添加した後、スチームストリッピングにより、溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の変性共役ジエン系ゴム1を得た。得られた変性共役ジエン系ゴム1の重量平均分子量(Mw)は528,000であった。
測定器:高速液体クロマトグラフ(東ソー社製、商品名「HLC−8220」)
カラム:東ソー社製、商品名「GMH−HR−H」を二本直列に連結した。
検出器:示差屈折計(東ソー社製、商品名「RI−8220」)
溶離液:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
容量250mlのブラベンダータイプミキサー中で、上記にて得られた変性共役ジエン系ゴム1 100部を30秒素練りし、次いでシリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1165MP」)50部、プロセスオイル(新日本石油社製、商品名「アロマックス T−DAE」)20部、およびシランカップリング剤:ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド(デグッサ社製、商品名「Si69」)6.0部を添加して、110℃を開始温度として1.5分間混練後、シリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1165MP」)25部、酸化亜鉛3部、ステアリン酸2部および老化防止剤:N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(大内新興化学工業社製、商品名「ノクラック6C」)2部を添加し、更に2.5分間混練し、ミキサーから混練物を排出させた。混錬終了時の混練物の温度は150℃であった。そして、得られた混練物を、室温まで冷却した後、再度ブラベンダータイプミキサー中で、110℃を開始温度として2分間混練した後、ミキサーから混練物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールで、得られた混練物に、硫黄1.40部、架橋促進剤:N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(商品名「ノクセラーNS−P」、大内新興化学工業社製)1.2部、およびジフェニルグアニジン(商品名「ノクセラーD」、大内新興化学工業社製)1.2部を加えてこれらを混練した後、シート状のゴム組成物を取り出した。
次いで、得られたゴム組成物を、160℃で20分間プレス架橋して、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmのゴム架橋物の試験片を作製し、この試験片について、下記方法にしたがって、ウエットグリップ性および低燃費性の評価を行なった。結果を表1に示す。
上記にて得られた試験片について、粘弾性測定装置(レオメトリックス社製、製品名「ARES」)を用い、動的歪み0.5%、10Hzの条件で0℃におけるtanδを測定した。このtanδの値については、比較例1の測定値を100とする指数で示した。この指数が大きいものほど、ウエットグリップ性に優れる。
上記にて得られた試験片について、粘弾性測定装置(レオメトリックス社製、製品名「ARES」)を用い、動的歪み2.5%、10Hzの条件で60℃におけるtanδを測定した。このtanδの値については、比較例1の測定値を100とする指数で示した。この指数が大きいものほど、低発熱性に優れる。
(共変性シリコーン2の製造)
実施例1において、N−アリル−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミンの代わりに、1−アリル−2,2’,5,5’−テトラメチル−(1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン)52.8gを用いた以外は、実施例1と同様に合成して、下記式(9)で表される共変性シリコーン2を得た。なお、下記式(9)で表される構造は1H−NMRによっても確認された。そして、得られた共変性シリコーン2について、25℃においてウベローデ型粘度管を使用してJIS−Z−8803に沿って粘度を測定したところ、230mm2/sであった。
共変性シリコーン1に代えて、上記にて得られた共変性シリコーン2 1.35部を使用した以外は、実施例1と同様にして、変性共役ジエン系ゴム2を得た。得られた変性共役ジエン系ゴム2の重量平均分子量(Mw)は478,000であった。
そして、変性共役ジエン系ゴム1に代えて、得られた変性共役ジエン系ゴム2を使用した以外は、実施例1と同様にして、ゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
(共変性シリコーン3の製造)
反応器に下記式(10)で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン38.0gを仕込み、窒素流通下で攪拌しながら40℃まで加温した。
窒素雰囲気下、オートクレーブに、シクロヘキサン800部、1,3−ブタジエン94.8部、スチレン25.2部、およびテトラメチルエチレンジアミン0.187部を仕込んだ後、n−ブチルリチウム0.042部を添加し、60℃で重合を開始した。60分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、上記にて得られた共変性シリコーン3 1.963部(n−ブチルリチウムの使用量に対して、1.00倍モル)を添加し、30分間反応させた後、重合停止剤としてメタノール0.064部を添加して、共役ジエン系重合体を含有する溶液を得た。そして、得られた重合体成分100部に対して、老化防止剤として2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−o−クレゾール(チバスペシャルティケミカルズ社製、商品名「イルガノックス1520」)0.15部を溶液に添加した後、スチームストリッピングにより、溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の変性共役ジエン系ゴム3を得た。得られた変性共役ジエン系ゴム3の重量平均分子量(Mw)は444,000であった。
容量250mlのブラベンダータイプミキサー中で、上記にて得られた変性共役ジエン系ゴム3 100部を30秒素練りし、次いでシリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1165MP」)53部、プロセスオイル(新日本石油社製、商品名「アロマックス T−DAE」)30部、およびシランカップリング剤:ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド(デグッサ社製、商品名「Si69」)6.4部を添加して、110℃を開始温度として1.5分間混練後、シリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1165MP」)27部、酸化亜鉛3部、ステアリン酸2部および老化防止剤:N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(大内新興化学工業社製、商品名「ノクラック6C」)2部を添加し、更に2.5分間混練し、ミキサーから混練物を排出させた。混錬終了時の混練物の温度は150℃であった。混練物を、室温まで冷却した後、再度ブラベンダータイプミキサー中で、110℃を開始温度として2分間混練した後、ミキサーから混練物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールで、得られた混練物に、硫黄1.50部、架橋促進剤:N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(商品名「ノクセラーCZ−G」、大内新興化学工業社製)1.8部、および架橋促進剤:ジフェニルグアニジン(商品名「ノクセラーD」、大内新興化学工業社製)1.5部を加えてこれらを混練した後、シート状のゴム組成物を取り出した。
次いで、得られたゴム組成物を、160℃で20分間プレス架橋して、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmのゴム架橋物の試験片を作製し、この試験片について、実施例1と同様にして、低燃費性の評価を行なった。結果を表2に示す。
(共変性シリコーン4の製造)
実施例3において、5−ヘキセニルトリメトキシシランの代わりに、アリルグリシジルエーテル45.3gを用いるとともに、N−アリル−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミンの使用量を、N−アリル−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミンとアリルグリシジルエーテルとのモル比が1:1となるように変更した以外は実施例3と同様に合成して、下記式(12)で表される共変性シリコーン4を得た。なお、下記式(12)で表される構造は1H−NMRによっても確認された。そして、得られた共変性シリコーン4について、25℃においてウベローデ型粘度管を使用してJIS−Z−8803に沿って粘度を測定したところ、890mm2/sであった。
共変性シリコーン3に代えて、上記にて得られた共変性シリコーン4 1.665部を使用した以外は、実施例3と同様にして、変性共役ジエン系ゴム4を得た。得られた変性共役ジエン系ゴム4の重量平均分子量(Mw)は552,000であった。
そして、変性共役ジエン系ゴム3に代えて、得られた変性共役ジエン系ゴム4を使用した以外は、実施例3と同様にして、ゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
(共変性シリコーン5の製造)
実施例3において、N−アリル−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミンと5−ヘキセニルトリメトキシシランの使用量を、モル比で6:1となるように変更した以外は、実施例3と同様に合成して、下記式(13)で表される共変性シリコーン5を得た。なお、下記式(13)で表される構造は1H−NMRによっても確認された。そして、得られた共変性シリコーン5について、25℃においてウベローデ型粘度管を使用してJIS−Z−8803に沿って粘度を測定したところ、1940mm2/sであった。
共変性シリコーン3に代えて、上記にて得られた共変性シリコーン5 2.556部を使用した以外は、実施例3と同様にして、変性共役ジエン系ゴム5を得た。得られた変性共役ジエン系ゴム5の重量平均分子量(Mw)は395,000であった。
そして、変性共役ジエン系ゴム3に代えて、得られた変性共役ジエン系ゴム5を使用した以外は、実施例3と同様にして、ゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
(共変性シリコーン6の製造)
実施例3において、N−アリル−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミンと5−ヘキセニルトリメトキシシランの使用量を、モル比で1:4となるように変更した以外は、実施例3と同様に合成して、下記式(14)で表される共変性シリコーン6を得た。なお、下記式(14)で表される構造は1H−NMRによっても確認された。そして、得られた共変性シリコーン6について、25℃においてウベローデ型粘度管を使用してJIS−Z−8803に沿って粘度を測定したところ、250mm2/sであった。
共変性シリコーン3に代えて、上記にて得られた共変性シリコーン6 2.574部を使用した以外は、実施例3と同様にして、変性共役ジエン系ゴム6を得た。得られた変性共役ジエン系ゴム6の重量平均分子量(Mw)は611,000であった。
そして、変性共役ジエン系ゴム3に代えて、得られた変性共役ジエン系ゴム6を使用した以外は、実施例3と同様にして、ゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
(共変性シリコーン7の製造)
実施例3において、5−ヘキセニルトリメトキシシランを使用せず、N−アリル−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミンの使用量を117.1gとした以外は、実施例3と同様に合成して、下記式(15)で表される共変性シリコーン7を得た。なお、下記式(15)で表される構造は1H−NMRによっても確認された。そして、得られた共変性シリコーン7について、25℃においてウベローデ型粘度管を使用してJIS−Z−8803に沿って粘度を測定したところ、4410mm2/sであった。
共変性シリコーン3に代えて、上記にて得られた共変性シリコーン7 2.547部を使用した以外は、実施例3と同様にして、変性共役ジエン系ゴム7を得た。得られた変性共役ジエン系ゴム7の重量平均分子量(Mw)は292,000であった。
そして、変性共役ジエン系ゴム3に代えて、得られた変性共役ジエン系ゴム7を使用した以外は、実施例3と同様にして、ゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
(共変性シリコーン8の製造)
実施例3において、上記式(11)で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサンに代えて、下記式(16)で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン44.0gを使用するとともに、N−アリル−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミンの使用量を75.4g、5−ヘキセニルトリメトキシシランの使用量を25.5gとし、これらの割合をモル比で3:1となるように変更した以外は、実施例3と同様に合成して、下記式(17)で表される共変性シリコーン8を得た。なお、下記式(17)で表される構造は1H−NMRによっても確認された。そして、得られた共変性シリコーン8について、25℃においてウベローデ型粘度管を使用してJIS−Z−8803に沿って粘度を測定したところ、230mm2/sであった。
共変性シリコーン3に代えて、上記にて得られた共変性シリコーン8 1.809部を使用した以外は、実施例3と同様にして、変性共役ジエン系ゴム8を得た。得られた変性共役ジエン系ゴム8の重量平均分子量(Mw)は420,000であった。
そして、変性共役ジエン系ゴム3に代えて、得られた変性共役ジエン系ゴム8を使用した以外は、実施例3と同様にして、ゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
(共変性シリコーン9の製造)
実施例3において、上記式(11)で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサンに代えて、下記式(18)で表されるメチルハイドロジェンシロキサン75.2gを使用するとともに、5−ヘキセニルトリメトキシシランを使用せず、N−アリル−N,N−ビス(トリメチルシリル)アミンの使用量を74.9gとした以外は、実施例3と同様に合成して、下記式(19)で表される共変性シリコーン9を得た。なお、下記式(19)で表される構造は1H−NMRによっても確認された。そして、得られた共変性シリコーン9について、25℃においてウベローデ型粘度管を使用してJIS−Z−8803に沿って粘度を測定したところ、6mm2/sであった。
共変性シリコーン3に代えて、上記にて得られた共変性シリコーン9 0.284部を使用した以外は、実施例3と同様にして、変性共役ジエン系ゴム9を得た。得られた変性共役ジエン系ゴム9の重量平均分子量(Mw)は229,000であった。
そして、変性共役ジエン系ゴム3に代えて、得られた変性共役ジエン系ゴム9を使用した以外は、実施例3と同様にして、ゴム組成物およびゴム架橋物を得て、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
Claims (12)
- 下記式(I)〜(III)で示されるジシロキシ単位から選ばれる少なくとも2種類以上を同一分子中に有する共変性シリコーン、または、下記式(I)で示されるジシロキシ単位を2以上同一分子中に有する共変性シリコーン。
(I)X1R1SiO2/2単位(式中、X1は保護アミノ基含有有機基であり、R1は1価炭化水素基、ケイ素原子結合水素原子または水酸基である。)
(II)X2R1SiO2/2単位(式中、X2はアルコキシシリル基含有有機基であり、R1は前記式(I)と同様。)
(III)X3R1SiO2/2単位(式中、X3はエポキシ基含有有機基であり、R1は前記式(I)と同様。) - 直鎖状、分岐鎖状、または環状のポリシロキサン構造を備える請求項1に記載の共変性シリコーン。
- 前記式(I)〜(III)で示されるジシロキシ単位から選ばれる2種、または2以上の前記式(I)で示されるジシロキシ単位が、下記式(A)で示される分子内でシロキサン結合を形成した構造を備える請求項1または2に記載の共変性シリコーン。
−X’R1Si−O−SiX’’R1− (A)
(上記式(A)中、X’およびX’’は、前記式(I)〜(III)におけるX1〜X3から選ばれる互いに異なる基、または、X’およびX’’は、共に前記式(I)におけるX1であり、R1は、前記式(I)〜(III)と同様。) - 下記式(1−1)、(1−2)、(2−1)または(2−2)で示される化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の共変性シリコーン。
- X1で示される前記保護アミノ基含有有機基が、下記式(3)、(4)または(5)で示される基である請求項1〜4のいずれかに記載の共変性シリコーン。
- 前記式(I)で示されるジシロキシ単位と、前記式(II)および/または前記式(III)で示されるジシロキシ単位とを有し、「分子内におけるX1で示される基の個数/分子内におけるX2で示される基とX3で示される基との個数の和」が0.2〜10の範囲である請求項1〜5のいずれかに記載の共変性シリコーン。
- 前記式(1−1)で示される化合物であり、
前記式(1−1)中、cが0であり、a+bが3〜6であり、X’が前記式(3)または(4)で示される保護アミノ基含有有機基であり、X’’が、X2で示されるアルコキシシリル基含有有機基、およびX3で示されるエポキシ基含有有機基から選ばれる1種以上である請求項5に記載の共変性シリコーン。 - 前記式(2−1)で示される化合物であり、
前記式(2−1)中、pが0であり、m+nが2〜100であり、X’が前記式(3)または(4)で示される保護アミノ基含有有機基であり、X’’が、X2で示されるアルコキシシリル基含有有機基およびX3で示されるエポキシ基含有有機基から選ばれる1種以上である請求項5に記載の共変性シリコーン。 - ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンと、X1で示される保護アミノ基含有有機基、X2で示されるアルコキシシリル基含有有機基、およびX3で示されるエポキシ基含有有機基から選ばれる1種以上の前駆体とをヒドロシリル化反応させる工程を有する請求項1〜8のいずれかに記載の共変性シリコーンの製造方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の共変性シリコーンを含有する、重合体用変性剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の共変性シリコーンを含む、化粧料原料、化粧料、表面処理剤または分散剤。
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Citations (4)
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---|---|---|---|---|
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Patent Citations (4)
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---|---|---|---|---|
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