JPWO2017204303A1 - ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ビス(フルオロスルホニル)イミド(HFSI)とアルカリ金属ハロゲン化物との反応は、有機溶媒を含む反応溶液中で行われる。
ビス(フルオロスルホニル)イミドは公知の方法で合成が可能である。例えば、ビス(ハロゲン化スルホニル)イミドからフッ素化剤を用いてビス(フルオロスルホニル)イミドを合成する方法が挙げられる。ビス(ハロゲン化スルホニル)イミドにおけるハロゲンとしては、F以外の、Cl,Br、I、Atが挙げられる。
本発明の製造方法における前記アルカリ金属ハロゲン化物としては、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl等の塩化物;LiF、NaF、KF、RbF、CsF等のフッ化物;等が挙げられる。中でも、LiCl及び/又はLiFであることが最も好ましい。アルカリ金属ハロゲン化物がLiCl及び/又はLiFであれば、ビス(フルオロスルホニル)イミドとアルカリ金属ハロゲン化物との反応での副生成物であるHClやHFの沸点が低いため、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の精製が容易となる。また、金属がLiであるため、リチウムイオン二次電池に用いられる場合は電池特性に優れる。その中でも、後記する通り、特にLiFが好ましい。
本発明の製造方法における前記有機溶媒は、特に限定されず、公知の有機溶媒を用いることが可能である。前記有機溶媒はビス(フルオロスルホニル)イミドとアルカリ金属化合物であるアルカリ金属ハロゲン化物との反応やその精製に溶媒として用いられることが好ましい。すなわち、上記有機溶媒は、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造に好ましく用いられる溶媒であり、製造溶媒ともいう。また、前記有機溶媒は、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を含む電解液材料や電解液に残留することもあり、残留溶媒ともいう。
上記ビス(フルオロスルホニル)イミドとアルカリ金属ハロゲン化物の反応における反応温度(この「反応温度」は、例えば、後記する実施例における反応溶液の温度をいう)は10〜200℃で可能であり、更には20〜200℃で可能である。上限は180℃以下が好ましく、160℃以下がより好ましい。反応温度は、上記温度範囲に限定されない。反応温度が低いと反応速度が低下し、反応温度が高いと不純物が生成するおそれがあり望ましくない。
本発明の製造方法は、常圧または減圧、及び/又は加熱による前記反応溶液中の揮発物の揮発操作を含むことが好ましい。本発明の製造方法は、減圧及び/又は加熱による前記反応溶液中の揮発物の揮発操作を含むことがより好ましい。前記常圧または減圧、及び/又は加熱による前記反応溶液中の揮発物の揮発操作は、反応中に行ってもよく、反応後に行ってもよい。反応中に揮発操作を行うことにより、上述の通り、生成するハロゲン化水素などの揮発物を反応中に除去することが可能となり、ビス(フルオロスルホニル)イミドとアルカリ金属ハロゲン化物の反応が促進されたり、精製を効率よく行うことが出来る。
本発明の製造方法は、ろ過する精製工程を含むことが可能であり、特に、前記反応後の反応溶液をろ過する精製工程を含むことが好ましい。この様に上記反応後の反応溶液をろ過することによって、反応後溶液からビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を、ろ物等の固形物として得ることができる。精製工程にはろ過操作以外の公知の晶析などの固体析出や蒸留、濃縮などの操作を含んでもよい。
精製工程で得られたビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩は、そのまま製品とすることもできるが、保存時の安定性を高め、また、製品の流通を容易にするため、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を粉体化してもよい(粉体化、乾燥工程)。なお、精製工程で、固体状態のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を得た場合には、得られた固体をそのまま乾燥装置で乾燥してもよく、また、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩が可溶な溶媒、即ち、良溶媒のみ、または良溶媒と貧溶媒の混合溶媒に溶解させた後、乾燥、粉体化工程に供してもよい。
本発明の製造方法では、上記各工程で生成物から分離されたビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩やスルホニルイミド骨格を有する化合物、原料、副生成物を回収する工程を設けてもよい。特に、ろ過などの精製工程で排出される廃液や、上記粉体化、乾燥工程で析出したビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を除去した溶液(母液)には、溶解したビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩が含まれているので、これを回収することでビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の収率を向上させることができる。
本発明で得られるビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩は非水電解液に好適であり、電解液材料用の溶媒に溶解・希釈して、電解質材料として用いることが出来る。また、その電解質材料は、そのまま、又は希釈するだけで、非水電解液を得ることができる。
PFA(フッ素樹脂製)反応容器に、LiF 1.17g(45mmol)、ジクロロエタン20gを量り取った。HFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミド]9.05g(50mmol)を投入した。その後、反応溶液を25℃かつ常圧下で、5時間撹拌して反応を行った。反応後、LiFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミドリチウム塩]が析出した反応後溶液が得られた。この反応後溶液を、PTFE製ろ紙(保留粒子径1μm)を用いて、加圧濾過し、ろ物を1,2−ジクロロエタン10gで洗浄した。その後、得られたろ物を、50℃でおおよそ100hPaにて12時間減圧乾燥し、LiFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミドリチウム塩]8.40g(45mmol)を得た。
PFA(フッ素樹脂製)反応容器に、LiF 0.324g(12.5mmol)、シクロヘキサン20gを量り取った。さらに、HFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミド]2.5g(13.8mmol)を反応容器に投入した。その後、反応溶液を25℃かつ常圧下で、1時間攪拌した。反応後、LiFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミドリチウム塩]が析出した反応後溶液が得られた。この反応後溶液を、PTFE製ろ紙(保留粒子径1μm)を用いて、加圧濾過した。得られたろ物をシクロヘキサン10gで洗浄し、50℃でおおよそ100hPaにて12時間減圧乾燥し、LiFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミドリチウム塩]2.33g(12.5mmol)を得た。
PFA(フッ素樹脂製)反応容器に、LiF 1.34g(55mmol)、アセトニトリル20gを量り取った。HFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミド]9.05g(50mmol)を投入した。反応溶液を25℃かつ常圧下で、5時間撹拌して反応を行った。反応後溶液を、遠心分離し、固体を除去した。得られた溶液を、50℃で減圧蒸発乾固し、LiFSI[ビス(フルオロスルホニル)イミドリチウム塩]9.35g(50mmol)を得た。生成物には、アセトニトリルが不純物として残存していることを、ガスクロマトグラフィーで確認した。
Claims (10)
- 有機溶媒を含む反応溶液中でビス(フルオロスルホニル)イミドとアルカリ金属ハロゲン化物を反応させてビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩を製造する工程、および上記反応後の反応溶液からビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩をろ過する精製工程を含むビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記有機溶媒が芳香族炭化水素系溶媒(ハロゲン化炭化水素を含む)、脂肪族炭化水素系溶媒(ハロゲン化炭化水素を含む)および芳香族エーテル系溶媒からなる群れから選ばれた少なくとも1種の、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩に対する貧溶媒を含む請求項1に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記有機溶媒に占める前記貧溶媒の割合が70重量%以上である請求項1または2に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記有機溶媒が芳香族炭化水素系溶媒(ハロゲン化炭化水素を含む)、脂肪族炭化水素系溶媒(ハロゲン化炭化水素を含む)および芳香族エーテル系溶媒からなる群れから選ばれた少なくとも1種の、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩に対する貧溶媒である請求項1〜3のいずれかに記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記貧溶媒が、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、1,2,4−トリメチルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、アニソール、及びシクロヘキサンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれかに記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記ビス(フルオロスルホニル)イミドに対する前記アルカリ金属ハロゲン化物のモル比が1.00以下である請求項1〜5のいずれかに記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 生成するハロゲン化水素を前記反応溶液中での反応中に除去する請求項1〜6のいずれかに記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記アルカリ金属ハロゲン化物がLiFである請求項1〜7のいずれかに記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記ろ過を、保留粒子径が0.1〜10μmのフィルターを用いて行う請求項1〜8のいずれかに記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記ろ過する精製工程で、前記ろ過後に、芳香族炭化水素系溶媒(ハロゲン化炭化水素を含む)、脂肪族炭化水素系溶媒(ハロゲン化炭化水素を含む)および芳香族エーテル系溶媒からなる群れから選ばれた少なくとも1種の、ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩に対する貧溶媒で、ろ物を洗浄する請求項1〜9のいずれかに記載のビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法。
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