JPWO2017150588A1 - 放熱部材用組成物、放熱部材、電子機器、放熱部材用組成物の製造方法、放熱部材の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、樹脂の熱伝導率を向上させる方法として、液晶組成物を配向制御添加剤やラビング処理法などにより配向制御して重合することにより得られる放熱部材が開示されている。
そこで本発明は、高熱伝導性を有し、熱膨張率を制御できる放熱部材を形成可能な組成物および放熱部材を提供することを課題とする。
このように構成すると、無機フィラー同士を液晶シランカップリング剤により直接結合させて放熱部材を形成することができる。そのため、熱伝導の主な要素であるフォノンを直接的に伝播することができ、硬化後の放熱部材は水平方向だけでなく厚み方向にも極めて高い熱伝導性を有することができる。
このように構成すると、無機フィラーの熱伝導率が高く、熱膨張率が正か非常に小さいかまたは負であり、それらと複合化することにより目的とする放熱部材用組成物が得られる。
このように構成すると、前記第1の無機フィラーと前記第2の無機フィラーが異なる熱膨張率を持つ場合、それらを複合化させると、複合化した放熱部材用組成物の熱膨張率は、各々のフィラーのみで複合化した場合の中間的な値になる。しかしながら、そのままではフィラーの隙間が多く、熱伝導率が高くならないばかりか、隙間への水分の侵入により電気絶縁性が低下する。そこで、熱伝導率が高く、第1、第2の無機フィラーに比べ粒子径の小さな第3の無機フィラーを加えることにより、第1、第2の無機フィラーの隙間を埋め、材料の安定性を高くするという利点がある。さらに、第1、第2の無機フィラーのみを使用した場合に比べ、熱伝導率がより高い第3の無機フィラーを加えることにより、硬化物の熱伝導率を高くすることが可能になる。第3の無機フィラーに使用する無機フィラーに制約はないが、高絶縁性が必要な場合には窒化ホウ素や窒化アルミニウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素、高絶縁性が必要でない場合はダイヤモンド、カーボンナノチューブ、グラフェン、金属粉などの熱伝導率が高い物であることが望ましい。第3の無機フィラーはシランカップリング剤で処理してあってもしていなくてもよい。
このように構成すると、第1、第2の無機フィラーを直接接続して硬化させた放熱部材用組成物では、熱伝導率を向上させるためにフィラーの粒径を大きくするにつれて、それにあいまって空隙率が高くなる。その空隙を結合していない化合物で満たすことにより、熱伝導率や水蒸気遮断性能などを向上させることができる。
(R1−O−)jR5(3−j)Si−Rc−Z−(A−Z)m−Ra (1)
[式(1)中、
Raは、−C=C−もしくは−C≡C−部位を含まない前記重合性基であり;
Rcは、炭素数2〜3のアルキレンであり、該アルキレンにおいてSiに隣接する−C−C−を除く任意の−CH2−は−CO−もしくは−COO−で置き換えられてもよく、Siに隣接する−C−C−は−C−CRd−で置き換えられてもよく、Rdは、ハロゲン(Ha)もしくはCHa3であり;
Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイルまたは下記式(3−1)〜(3−7)で表される2価の基であり、式(3−1)〜(3−7)中の*は不斉炭素であり、
これらの環において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、任意の水素は、ハロゲン、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル、または、該アルキルもしくは該ハロゲン化アルキルにおいて、任意の−CH2−が、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−もしくは−C≡C−で置き換えられた基で置き換えられてもよく;
Zは、独立に単結合、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1〜20のアルキレン、または、該アルキレンにおいて、任意の−CH2−が、−O−、−CO−、−COO−もしくは−OCO−で置き換えられた基であり;
mは、1〜6の整数であり;
R5は、水素、または炭素数1〜8のアルキルであり;
R1は、水素、または炭素数1〜5のアルキルであり;
jは、1〜3の整数である。]
Rcは、−C−C−、−C−C−C−、−C−C−CO−、−C−C−CO−O−、−C−CF−CO−O−、−C−CCF3−CO−O−、
R1は、メチルまたはエチル、
R2、R3、R4は、独立に単結合、−(CH2)a−、−O−、−O(CH2)a−、−(CH2)aO−、−O(CH2)aO−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−、−OCO−CH2CH2−、該aは1〜6の整数、
nは、1〜6の整数、
qは、0または1である。]
Rcは、−C−C−、−C−C−C−、−C−C−CO−、−C−C−CO−O−、−C−CF−CO−O−、−C−CCF3−CO−O−、
R1は、メチルまたはエチル、
R2は、単結合、−(CH2)a−、−O−、−O(CH2)a−、−(CH2)aO−、−O(CH2)aO−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−、−OCO−CH2CH2−、該aは1〜6の整数、
R3、R4は、独立に単結合、−(CH2)a−、−O−、O(CH2)a−、−(CH2)aO−、−O(CH2)aO−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−、−OCO−CH2CH2−、該aは1〜6の整数、
nは、1〜6の整数である。]
このように構成すると、液晶シランカップリング剤は、重合性液晶化合物として特に好ましい化合物をその構造中に含有することができる。これらの化合物は、分子の直線性がより高くなり、フォノンの伝導により有利であると考えられる。さらに、これらの化合物は、物性、作り易さ、または扱い易さに優れるため好ましい。
このように構成すると、放熱部材は、無機フィラー間に結合を有し、極めて高い熱伝導性を有することができる。
このように構成すると、高熱伝導性を有する放熱部材により、電子デバイスに生じた熱を効率よく伝導させることができる。また、面方向の熱膨張率を、放熱部材に取り付けた銅配線やシリコン、窒化ケイ素などの半導体素子の熱膨張率に近づけておくことにより、ヒートサイクルにより剥がれ難いデバイスが作製できる。
このように構成すると、無機フィラー同士が液晶シランカップリング剤で直接結合した放熱部材を形成可能な放熱部材用組成物の製造方法となる。
このように構成すると、無機フィラー同士が液晶シランカップリング剤で直接結合した放熱部材の製造方法となる。
「液晶化合物」「液晶性化合物」は、ネマチック相やスメクチック相などの液晶相を発現する化合物である。
1つの化合物(1)が複数のAを有するとき、任意の2つのAは同一でも異なっていてもよい。複数の化合物(1)がAを有するとき、任意の2つのAは同一でも異なっていてもよい。この規則は、RaやZなど他の記号、基などにも適用される。なお、ハロゲンをHaと表することもある。
放熱部材用組成物は、硬化処理により、無機フィラー同士をカップリング剤で直接結合させて放熱部材を形成できる組成物である。図1は無機フィラーとして窒化ホウ素を用いた場合の例である。窒化ホウ素(h−BN)をカップリング剤で処理すると、窒化ホウ素は粒子の平面に反応基がないため、その周囲のみにカップリング剤が結合する。窒化ホウ素に結合したカップリング剤は、互いに結合可能な官能基を有することによりカップリング剤同士の結合を形成できる。したがって、窒化ホウ素に結合したカップリング剤の他端同士を結合させることにより(図2参照)、窒化ホウ素を図1のように互いに結合させる。
このように、無機フィラー同士をカップリング剤で結合させると、直接的にフォノンを伝播することができるので、硬化後の放熱部材は極めて高い熱伝導性を有し、無機成分の熱膨張率を直接反映させた複合材料の作製が可能になる。なお、本発明は、無機フィラーに結合させるカップリング剤の少なくとも一方に液晶シランカップリング剤を用いることを特徴とする。
以下は、第1のカップリング剤を液晶シランカップリング剤、第2のカップリング剤を液晶シランカップリング剤以外のカップリング剤として説明する。しかし、本発明は、第1、第2のカップリング剤の両方が液晶シランカップリング剤であってもよい。
図2に示すように、放熱部材用組成物を硬化させると、第1の無機フィラー1に結合した第1のカップリング剤11の他端が、第2の無機フィラー2に結合した第2のカップリング剤12の他端と結合する。このようにして、無機フィラー間の結合が形成される。
液晶シランカップリング剤について説明する。
液晶シランカップリング剤は、その構造中に重合性化合物とアルコキシを有するケイ素化合物とを含む、下記式(1)に示す構造を有する。
(R1−O−)jR5(3−j)Si−Rc−Z−(A−Z)m−Ra (1)
この化合物(1)は他の液晶性化合物や重合性化合物などと混合するとき、均一になりやすい。
末端基Raは、−C=C−もしくは−C≡C−部位を含まない重合性基であることが好ましい。例えば、下記式(2−1)〜(2−2)で表される重合性基、シクロヘキセンオキシド、または無水コハク酸を挙げることができるが、これらに限られない。
末端基Raは、結合相手となる有機化合物(図2ではカップリング剤12)の有する官能基と結合可能な官能基を含む基であればよい。結合可能な官能基の組合せとしては、例えば、オキシラニルとアミノ、メタクリロキシ同士、カルボキシまたはカルボン酸無水物残基とアミノ、イミダゾールとオキシラニル等の組合せを挙げることができるが、これらに限られない。耐熱性の高い組合せがより好ましい。
好ましいAとしては、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、2,2−ジフルオロ−1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5−トリフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、3−フルオロピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイル、9−フルオロフルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジフルオロフルオレン−2,7−ジイル、上記式(3−1)〜(3−7)で表される2価の基などが挙げられる。
上記化合物(1)の結合基Zが、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−(CH2)4−である場合、特に、単結合、−(CH2)2−、−CF2O−、−OCF2−、または−(CH2)4−である場合、粘度が小さくなる。また、結合基Zが、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−である場合、液晶相の温度範囲が広い。また、結合基Zが、炭素数4〜10程度のアルキルの場合、融点が低下する。
以上のように、末端基Ra、環構造Aおよび結合基Zの種類、環の数を適宜選択することにより、目的の物性を有する化合物を得ることができる。
なお、上記化合物(1)のmは、1〜6の整数である。
上記化合物(1)の結合基Rcは、炭素数2〜3のアルキレンであり、該アルキレンにおいてSiに隣接する−C−C−を除く任意の−CH2−は−CO−もしくは−COO−で置き換えられてもよく、Siに隣接する−C−C−は−C−CRd−で置き換えられてもよく、Rdは、ハロゲン(Ha)もしくはCHa3である。
好ましいRcとしては、−C−C−、−C−C−C−、−C−C−CO−、−C−C−CO−O−、−C−CF−CO−O−、−C−CCF3−CO−O−などが挙げられる。特に好ましくは、−C−C−である。
上記化合物(1)の(R1−O−)jR5(3−j)Si−において、R1は、水素、または炭素数1〜5のアルキルである。好ましいR1としては、メチルまたはエチルが挙げられる。R5は水素、または炭素数1〜8の直鎖もしくは分岐のアルキルである。好ましいR5としては、メチルが挙げられる。jは1〜3の整数である。好ましいjは3である。
化合物(1)は、下記式(1−a)または(1−b)のように表すこともできる。
P−Y−(A−Z)m−Ra ・・・(1−a)
P−Y−(A−Z)m−Y−Ra ・・・(1−b)
Z1は、単結合、−(CH2)2−、−(CF2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−COO−、−OCO−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−OCF2−または−CF2O−、−CONR6−、−NR6CO−(R6は水素または炭素数1〜6のアルキルである)である。なお、複数のZ1は同一でも異なっていてもよい。
*は、不斉炭素を示す。
P−Y−(A−Z)m−Ra ・・・(1−c)
P−Y−(A−Z)m−Y−Ra ・・・(1−d)
上記式中、A、Y、Z、Pおよびmはすでに定義したとおりであり、Raは下記式(4−1)〜(4−6)で表される重合性基を示す。上記式(1−d)の場合、2つのYは同一の基を示し、2つのYは対称となるように結合する。
液晶シランカップリング剤以外のカップリング剤(以後、他のカップリング剤とする)は、液晶シランカップリング剤が有する官能基(オキシラニル等)と反応することが好ましいので、アミン系反応基を末端にもつものが好ましい。例えば、JNC(株)製では、サイラエース(登録商標)S310、S320、S330、S360、信越化学工業(株)製では、KBM903、KBE903などが挙げられる。
なお、液晶シランカップリング剤の末端がアミンであった場合には、オキシラニル等を末端に持つカップリング剤が好ましい。例えば、JNC(株)製では、サイラエース(登録商標)S510、S530などが挙げられる。なお、カップリング剤による無機フィラーの修飾は、多ければ多いほど結合が増えるため好ましい。
第1の無機フィラー、第2の無機フィラーとしては、窒化物、炭化物、または炭素材料等を挙げることができる。第1の無機フィラーおよび第2の無機フィラーは、同一であってもよく異なったものでもよい。
具体的には、第1の無機フィラー、第2の無機フィラーには、高熱伝導性で熱膨張率が非常に小さいか負である無機フィラーとして、窒化ホウ素、炭化ホウ素、窒化炭素ホウ素、黒鉛、炭素繊維、カーボンナノチューブ、グラフェンを挙げることができる。さらに、アルミナ、シリカ、窒化アルミニウム、炭化珪素、酸化亜鉛、水酸化マグネシウムまたは酸化鉄系材料を挙げることができる。または、第1または第2の無機フィラーのどちらか一方に下記の熱伝導率が高く熱膨張率が正である無機フィラーを用いてもよい。
第3の無機フィラーとしては、熱伝導率が高い、または第1、第2の無機フィラーよりもサイズが小さい等、アルミナ、シリカ、窒化ホウ素、炭化ホウ素、炭化珪素、窒化アルミニウム、窒化珪素、ダイヤモンド、カーボンナノチューブ、黒鉛、グラフェン、珪素、ベリリア、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素、酸化銅、酸化チタン、酸化セリウム、酸化イットリウム、酸化錫、酸化ホルミニウム、酸化ビスマス、酸化コバルト、酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、金、銀、銅、白金、鉄、錫、鉛、ニッケル、アルミニウム、マグネシウム、タングステン、モリブデン、ステンレスなどの無機充填材および金属充填材を挙げることができる。
なお、本明細書において平均粒径とは、レーザー回折・散乱法による粒度分布測定に基づく。すなわち、フランホーファー回折理論およびミーの散乱理論による解析を利用して、湿式法により、粉体をある粒子径から2つに分けたとき、大きい側と小さい側が等量(体積基準)となる径をメジアン径とした。
硬化物である放熱部材中のシランカップリング剤と、無機成分との体積比率は、5:95〜30:70の範囲になることが望ましく、さらに望ましくは10:90〜25:75になることが望ましい。無機成分とは、シランカップリング剤処理などをおこなう前の無機原料のことである。
液晶シランカップリング剤は、重合性液晶化合物をその構造中に含むものが好ましい。しかし、それ以外の重合性液晶化合物を含んでもよく、液晶性のない重合性化合物を含んでもよい。
放熱部材用組成物は、さらに第1の無機フィラーおよび第2の無機フィラーに結合していない、すなわち結合に寄与していない有機化合物(例えば重合性化合物または高分子化合物)を含んでいてもよく、重合開始剤や溶媒等を含んでいてもよい。
放熱部材用組成物は、無機フィラーに結合していない重合性化合物を構成要素としてもよい。このような重合性化合物としては、膜形成性および機械的強度を低下させない化合物が好ましい。この重合性化合物は、液晶性を有しない化合物と液晶性を有する化合物とに分類される。液晶性を有しない重合性化合物としては、ビニル誘導体、スチレン誘導体、(メタ)アクリル酸誘導体、ソルビン酸誘導体、フマル酸誘導体、イタコン酸誘導体、などが挙げられる。含有量は、まず結合していない重合性化合物を含まない、放熱部材用組成物を作製し、その空隙率を測定して、その空隙を埋められる量の重合性化合物を添加することが望ましい。
放熱部材用組成物は、無機フィラーに結合していない高分子化合物を構成要素としてもよい。このような高分子化合物としては、膜形成性および機械的強度を低下させない化合物が好ましい。この高分子化合物は、無機フィラーおよび液晶シランカップリング剤と反応しない高分子化合物であればよく、例えばポリオレフィン系樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイタコン酸系樹脂などが挙げられる。含有量は、まず結合していない高分子化合物を含まない、放熱部材用組成物を作製し、その空隙率を測定して、その空隙を埋められる量の高分子化合物を添加することが望ましい。
放熱部材用組成物は、重合性基を有しない液晶性化合物を構成要素としてもよい。このような非重合性の液晶性化合物の例は、液晶性化合物のデータベースであるリクリスト(LiqCryst, LCI Publisher GmbH, Hamburg, Germany)などに記載されている。非重合性の液晶性化合物を含有する該組成物を重合させることによって、例えば、化合物(1)の重合体と液晶性化合物との複合材料(composite materials)を得ることができる。このような複合材料では、高分子分散型液晶のような高分子網目中に非重合性の液晶性化合物が存在している。よって、使用する温度領域で流動性がないような特性を持つ液晶性化合物が望ましい。フィラーを硬化させた後で、等方相を示す温度領域でその空隙に注入するような手法で複合化させてもよく、フィラーに予め空隙を埋めるように計算した分量の液晶性化合物を混合しておき、フィラーを重合させてもよい。
放熱部材用組成物は重合開始剤を構成要素としてもよい。重合開始剤は、該組成物の構成要素および重合方法に応じて、例えば光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、熱ラジカル重合開始剤などを用いればよい。
熱ラジカル重合用の好ましい開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシピバレート、ジ−t−ブチルパーオキシド(DTBPO)、t−ブチルパーオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル、2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル(MAIB)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル(ACN)などが挙げられる。
放熱部材用組成物は溶媒を含有してもよい。重合させる必要がある構成要素を該組成物中に含む場合、重合は溶媒中で行っても、無溶媒で行ってもよい。溶媒を含有する該組成物を基板上に、例えばスピンコート法などにより塗布した後、溶媒を除去してから光重合させてもよい。または、光硬化後適当な温度に加温して熱硬化により後処理を行ってもよい。
好ましい溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、テトラヒドロフラン、γ−ブチロラクトン、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、PGMEAなどが挙げられる。上記溶媒は1種単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
なお、重合時の溶媒の使用割合を限定することにはあまり意味がなく、重合効率、溶媒コスト、エネルギーコストなどを考慮して、個々のケースごとに決定すればよい。
放熱部材用組成物には、取扱いを容易にするために、安定剤を添加してもよい。このような安定剤としては、公知のものを制限なく使用でき、例えば、ハイドロキノン、4−エトキシフェノールおよび3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン(BHT)などが挙げられる。
さらに、放熱部材用組成物の粘度や色を調整するために添加剤(酸化物等)を添加してもよい。例えば、白色にするための酸化チタン、黒色にするためのカーボンブラック、粘度を調整するためのシリカの微粉末を挙げることができる。また、機械的強度をさらに増すために添加剤を添加してもよい。例えば、ガラス、カーボンファイバーなどの無機繊維やクロス、または高分子添加剤として、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミドなどの繊維または長分子を挙げることができる。
以下、液晶シランカップリング剤を製造する方法、放熱部材用組成物を製造する方法、および放熱部材用組成物から放熱部材を製造する方法について具体的に説明する。
液晶シランカップリング剤は、その構造中に重合性化合物とアルコキシを有するケイ素化合物とを含み、その製造方法は、以下のステップ(1)〜(3)を備える。
重合性化合物を得る。重合性化合物は、両末端に官能基を有するものが好ましい。重合性化合物の長辺の両端に官能基を有すると、カップリング剤による直線的な結合(架橋)を形成できるため好ましい。
重合性化合物は、2官能以上の重合性液晶化合物であってもよい。例えば、両末端にビニルを有する下記式(5−1)を挙げることができる。
重合性化合物は、有機合成化学における公知の手法を組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の末端基、環構造および結合基を導入する方法は、例えば、ホーベン−ワイル(Houben-Wyle, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック・シンセシーズ(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などの成書に記載されている。また、特許第5084148号公報を参照してもよい。
例えば、重合性基としてエポキシを導入する場合を説明する。上記式(5−1)の両末端にエポキシを導入(エポキシ化)し下記式(5−4)を生成する反応において、当該反応を途中で止めることにより、中間生成物として、どちらか1の末端にエポキシを有する下記式(5−2)、(5−3)を得ることができる。生成した下記式(5−2)、(5−3)は、溶媒に溶解し、分離機を用いて分離した後、溶媒を除去することにより得ることができる。
このように、中間生成物を取り出すことにより、どちらか1の末端に所望の重合性基を導入させる。
なお、溶媒の使用割合を限定することにはあまり意味がなく、溶解度、溶媒コスト、エネルギーコストなどを考慮して、個々のケースごとに決定すればよい。
重合性化合物の未反応の末端にアルコキシを有するケイ素化合物を結合させる。
例えば、上記式(5−2)、(5−3)、(5−5)の未反応の官能基(ビニル)側にトリメトキシシリルを導入する。下記式(6−1)、(6−2)、(6−3)を参照。なお、Siの導入はトリエトキシシリルの導入であってもよい。しかし、メトキシシランとエトキシシランでは、反応性の高いメトキシシランの方が好ましい。
また、一部のメトキシもしくはエトキシは炭素数1〜8の直鎖もしくは分岐したアルキルで置換されてもよい。例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−オクチルなどが挙げられる。
また、上記のような長鎖の化合物にヒドロシリル化反応を用いてSiを導入してもよいが、長鎖の化合物を、まず左半分と右半分で別々に合成し、左半分にはヒドロシリル化反応を用いてSiを導入し、右半分には重合性基を導入した後に、左半分と右半分をつなぐことにより、液晶シランカップリング剤を合成してもよい。
(1)カップリング処理を施す。
無機フィラーにカップリング処理を施し、カップリング剤の一端と無機フィラーを結合させたものを第1の無機フィラー、第2の無機フィラーとする。カップリング処理は、公知の方法を用いることができる。第1の無機フィラーに用いるカップリング剤と、第2の無機フィラーに用いるカップリング剤は、それぞれの有機反応基同士が重合性を持つ同種または異種のカップリング剤である。
一例として、まず無機フィラーとカップリング剤を溶媒に加える。スターラー等を用いて撹拌したのち、乾燥する。溶媒乾燥後に、真空乾燥機等を用いて、真空条件下で加熱処理をする。この無機フィラーに溶媒を加えて、超音波処理により粉砕する。遠心分離機を用いてこの溶液を分離精製する。上澄みを捨てたのち、溶媒を加えて同様の操作を数回行う。オーブンを用いて精製後のカップリング処理を施した無機フィラーを乾燥させる。
(2)混合する。
カップリング処理を施した第1の無機フィラーと第2の無機フィラーを、例えば無機フィラーのみの重量が1:1になるように量り取り、メノウ乳鉢等で混合する。その後2本ロール等を用いて混合し、放熱部材用組成物を得る。
第1の無機フィラーと第2の無機フィラーの混合割合は、第1の無機フィラーと第2の無機フィラーの結合を形成する結合基がそれぞれアミン:エポキシの場合、無機フィラーのみの重量は例えば、1:1〜1:30であることが好ましく、より好ましくは1:3〜1:20である。混合割合は、第1の無機フィラーと第2の無機フィラーの結合を形成する末端の結合基の数により決定し、例えば2級アミンであれば2個のオキシラニルと反応できるため、オキシラニル側に比べて少量でよく、オキシラニル側は開環してしまっている可能性もありエポキシ当量から計算される量を多めに使用することが好ましい。
一例として、放熱部材用組成物を用いて、放熱部材としてのフィルムを製造する方法を説明する。放熱部材用組成物を、圧縮成形機を用いて加熱板中にはさみ、圧縮成形により配向・硬化成形する。さらに、オーブン等を用いて後硬化を行い、本発明の放熱部材を得る。なお、圧縮成形時の圧力は、50〜200kgf/cm2が好ましく、より好ましくは70〜180kgf/cm2である。硬化時の圧力は基本的には高い方が好ましい。しかし、金型の流動性や、目的とする物性(どちら向きの熱伝導率を重視するかなど)によって適宜変更し、適切な圧力を加えることが好ましい。
なお、放熱部材用組成物の中には、室温で固体(例えば粉末状)であるが40℃〜140℃、好ましくは、70〜120℃に加熱すると流動性を有するものがある。このような放熱部材用組成物が軟化する温度以上で、かつ反応基同士が反応し始める温度以下では、放熱部材用組成物はトランスファー成形等の成形法に対応でき、半導体の封止材等としても有用である。流動性を発現する温度がシランカップリング剤の有機反応基の重合温度よりも高いと成型と同時に硬化反応も起こるが、粉末プレス成型や粉末射出成型などを用いることができ、高熱伝導性の絶縁基板、絶縁シート、成型部品等としても有用である。
まず、基板上に該組成物を塗布し、溶媒を乾燥除去して膜厚の均一な塗膜層を形成する。塗布方法としては、例えば、スピンコート、ロールコート、カーテンコート、フローコート、プリント、マイクログラビアコート、グラビアコート、ワイヤーバーコート、ディップコート、スプレーコート、メニスカスコート法などが挙げられる。
溶媒の乾燥除去は、例えば、室温での風乾、ホットプレートでの乾燥、乾燥炉での乾燥、温風や熱風の吹き付けなどにより行うことができる。溶媒除去の条件は特に限定されず、溶媒がおおむね除去され、塗膜層の流動性がなくなるまで乾燥すればよい。
このように、第1の無機フィラーに結合したカップリング剤と第2の無機フィラーに結合したカップリング剤は、カップリング剤同士を結合させる官能基をそれぞれ有する。第1の無機フィラー側の官能基と第2の無機フィラー側の官能基は、カップリング剤同士の結合が可能になる限り、異なるものの組合せでもよく、同一のものの組合せでもよい。
カップリング剤同士の結合を形成する官能基の組合せとしては、例えば、オキシラニルとアミノ、ビニル同士、メタクリロキシ同士、カルボキシまたはカルボン酸無水物残基とアミノ、イミダゾールとオキシラニル等の組合せを挙げることができるが、これらに限られない。耐熱性の高い組合せがより好ましい。
本発明の第2の実施の形態に係る放熱部材は、上記第1の実施の形態に係る放熱部材用組成物を硬化させた硬化物を用途に応じて成形したものである。この硬化物は、高い熱伝導性を有するとともに、熱膨張率が負かまたは非常に小さい正であり、化学的安定性、耐熱性、硬度および機械的強度などに優れている。なお、前記機械的強度とは、ヤング率、引っ張り強度、引き裂き強度、曲げ強度、曲げ弾性率、衝撃強度などである。
本発明の第3の実施の形態に係る電子基板等の電子機器は、上記第2の実施の形態に係る放熱部材と、発熱部を有する電子デバイスとを備える。放熱部材は、前記発熱部に接触するように電子デバイスに配置される。
例えば、電子デバイスとして、半導体素子を挙げることができる。放熱部材は、高熱伝導性に加えて、高耐熱性、高絶縁性を有する。そのため、半導体素子の中でも高電力のためより効率的な放熱機構を必要とする絶縁ゲートバイポーラトランジスタ(Insulated Gate Bipolar Transistor、IGBT)に特に有効である。IGBTは半導体素子のひとつで、MOSFETをゲート部に組み込んだバイポーラトランジスタであり、電力制御の用途で使用される。IGBTを備えた電子機器には、大電力インバータの主変換素子、無停電電源装置、交流電動機の可変電圧可変周波数制御装置、鉄道車両の制御装置、ハイブリッドカー、エレクトリックカーなどの電動輸送機器、IH調理器などを挙げることができる。
すなわち、本発明は、無機材料と有機化合物の複合化において、無機材料間に有機化合物で結合を形成し、熱伝導性を著しく向上させ、さらに熱膨張率を制御したものである。
・耐熱性を有する液晶シランカップリング剤:下記(6−1)と(6−2)の混合物
・耐熱性を有する液晶シランカップリング剤:下記(6−3)
本発明で使用する液晶シランカップリング剤の合成を下記のとおり、まず重合性液晶化合物を合成し、次にシランカップリング剤化する手順でおこなった。
<液晶シランカップリング剤の合成>
下記式(5−1)の重合性液晶化合物を、特許第5084148号公報に記載の方法で合成し、同じく特許第5084148号公報に記載の方法でビニルをエポキシ化した。エポキシ化の反応中、(5−1)は(5−2)および(5−3)を経て(5−4)になる。適宜薄層クロマトグラフィーとUVランプを用いて生成物を確認しながら、(5−4)が生成し始めたところで氷浴により反応を停止させた。さらにシリカゲルを充填したカラムをもちいて、トルエン/酢酸エチルを容量比5:1で混合した溶媒により(5−2)と(5−3)の混合物を分離した。(5−2)と(5−3)が含まれている溶液から、ロータリー・エバポレータを用いて溶媒を蒸発させ、(5−2)と(5−3)の混合物を得た。
1H−NMRチャートを図5に示す。
1H−NMR(CDCl3):8.35−8.07(d,2H),7.60−6.74(m,6H),4.11(m,4H),3.58(s,9H),3.18(m,1H),2.86(m,1H),2.76(m,1H),2.25−1・60(m,4H),1.05(m,2H),0.75(m,2H).
1H−NMRチャートを図6に示す。
1H−NMR(CDCl3):8.12(d,2H),7.24−6.87(m,6H),4.32(d,1H),4.00(d,1H),3.92(m,2H),3.60(s,9H),3.38(m,1H),2.92(m,1H),2.76(m,1H),1.89(m,2H),0.79(m,2H).
<無機フィラー>
・窒化ホウ素:h−BN粒子(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン(合)製、(商品名)PolarTherm PTX―25)
<他のシランカップリング剤>
・シランカップリング剤A:3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学(株)製、(商品名)KBM−903)
・シランカップリング剤B:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(S510、JNC(株)製)
・シランカップリング剤C:3−トリエトキシリルプロピルコハク酸無水物(Gelest社製)
[実施例1]
・液晶シランカップリング剤処理窒化ホウ素粒子の準備
窒化ホウ素粒子(PTX25、以下BN粒子と略記)5.0gと、第1のカップリング剤としての前記液晶シランカップリング剤((6−1)と(6−2)の混合物)1.05gをトルエン(無水)50mLに加え、スターラーを用いて750rpmで1時間攪拌し、得られた混合物を40℃で5時間、室温で19時間乾燥した。さらに、溶媒乾燥後に125℃に設定した真空乾燥機を用いて真空条件下で5時間加熱処理した。
この液晶シランカップリング剤で修飾したBN粒子をサンプル管に移してTHF(ナカライテスク(株)製)50mLを加えたのち、超音波処理(BRANSON(株)製MODEL450)により粉砕した。さらに、この溶液を遠心分離機(日立工機(株)製CT6E)を用いて6000rpmで10分間分離精製した。上澄み液を捨てたのち、アセトンを50mL加えて同様の操作を二回行った。精製後の修飾BN粒子を60℃のオーブン中で24時間乾燥した。得られた粒子を液晶シランカップリング剤で修飾した第1の無機フィラーとする。
同様に、BN粒子5.0gと、第2のカップリング剤としてのシランカップリング剤A(N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン)0.75gを用いて、同様の処理をおこなった。得られた粒子をシランカップリング剤Aで修飾した第2の無機フィラーとする。
修飾した第1の無機フィラーと第2の無機フィラーを以下のとおり混合した。
第1の無機フィラーを0.564gと第2の無機フィラーを0.166g測り取り、メノウ乳鉢で混合したのち、2本ロールを用いて55℃で10分間混合した。この重量比は、第2の無機フィラーのNH(KBM903の反応基はNH2なので、シランカップリング剤1分子あたりNHが2個と換算)と第1の無機フィラーのエポキシ環の個数の割合が1:1として算出した。
重合および成形を以下のとおり行った。
得られた混合物をステンレス製板中にはさみ、150℃に設定した圧縮成形機((株)神藤金属工業所製F−37)を用いて9.8MPaまで加圧し、15分間加熱状態を続けることで、配向処理と前硬化を行った。すなわちステンレス板の間を混合物が広がる際に、BN粒子は板状粒子であるため、粒子とステンレス板が平行になるように配向する。また、試料の厚みが約200μmになるように、試料の量を調整した。さらに、オーブンを用いて80℃で1時間、180℃で3時間の後硬化を行い、目的とする本発明の放熱部材とした。なお、この状態で液晶シランカップリング剤とシランカップリング剤Aを合算した成分は約13体積%であった。
図2に、第1の無機フィラー1、第2の無機フィラー2、第1のシランカップリング剤11としての液晶シランカップリング剤、第2のシランカップリング剤12としてのシランカップリング剤Aの結合状態を示す。
熱伝導率は、予め放熱部材の比熱(セイコーインスツル(株)(現・(株)日立ハイテク)製DSC型入力補償型示差走査熱量測定装置EXSTAR6000で測定した。)と比重(メトラー・トレド製比重計AG204密度測定キットにより測定した。)を求めておき、その値をアルバック理工(株)製TC7000熱拡散率測定装置により求めた熱拡散率を掛け合わせることにより熱伝導率を求めた。なお、厚み方向の熱拡散率は、試料を、カーボンスプレーを用いて黒化処理し、標準のサンプルホルダーを用いて測定した。また、平面方向の熱拡散率は、レーザーを照射するスポットと、赤外線を検出するスポットの間を5mm離すアダプターを作製し、試料にレーザーが照射されて赤外線が出るまでの時間と、その距離から算出した。
得られた試料から、5×20mmの試験片を切り出し、熱膨張率(現・(株)日立ハイテク製TMA7000型熱機械的分析装置で測定した。)を、室温〜250℃の範囲で求めた。温度の範囲は、測定する試料の耐熱性により適宜調整した。
シランカップリング剤Aで修飾した第2の無機フィラーと両末端がエポキシの重合性液晶化合物(5−4)を、それぞれ2gと4g(BN粒子の配合比が19体積%)薬包紙上に測りとり、乳鉢を用いて混合したのち、2本ロール(日東反応機(株)製HR−3)を用いて120℃で10分混練した。その後、超音波処理および遠心分離によって分離精製し、未反応成分を取り除いた重合性液晶化合物修飾BN粒子を得た。この粒子を、第1の比較フィラーとする。このとき、重合性液晶化合物の量は、第2の無機フィラーを覆っているシランカップリング剤Aと反応すべき量(前記のようにNH2末端のシランカップリング剤1分子あたり2個のエポキシが反応すると計算)の、さらに約5倍のモル数の量を使用している。このように重合性液晶化合物が過剰な量である理由は、第1の比較フィラーを合成する段階で、重合性液晶化合物の両末端のエポキシが、異なる第2の無機フィラーと結合し、硬化してしまうことを防ぐためである。
図3に、第2の無機フィラー2、第2のカップリング剤12としてのシランカップリング剤A、重合性液晶化合物21の結合状態を示す。
実施例1における液晶シランカップリング剤の代わりに、市販のシランカップリング剤Bを用いて、それ以外は実施例1と同様の操作により実施例2の試料を得た。
図4に、第1の無機フィラー1、第2の無機フィラー2、第1のシランカップリング剤13としてのシランカップリング剤B、第2のシランカップリング剤としてのシランカップリング剤Aの結合状態を示す。
実施例1における液晶シランカップリング剤の代わりに、市販のシランカップリング剤Cを用いて、それ以外は実施例1と同様の操作により実施例3の試料を得た。
図4に、第1の無機フィラー1、第2の無機フィラー2、第1のシランカップリング剤13としてのシランカップリング剤C、第2のシランカップリング剤としてのシランカップリング剤Aの結合状態を示す。
実施例1における液晶シランカップリング剤((6−1)と(6−2)の混合物)の代わりに、液晶シランカップリング剤(6−3)を用いて、それ以外は実施例1と同様の操作により実施例4の試料を得た。
図2に、第1の無機フィラー1、第2の無機フィラー2、第1のシランカップリング剤11としての液晶シランカップリング剤、第2のシランカップリング剤12としてのシランカップリング剤Aの結合状態を示す。
一方、エポキシを持つカップリング剤を用いた実施例2と比較すると、実施例1はカップリング剤の有機鎖を液晶化することにより、温度と試料の収縮の関係が直線的になり、また熱サイクルを繰り返した際の再現性も高くなっていることが判る。これは、BN粒子を結合させる部位の熱安定性が、液晶化により向上しているためと考えられる。ただし、液晶になるので耐熱性が上がるのではなく、耐熱性がよくフォノン伝導性が高い分子構造は、多環で直線的な構造を持つために、結果として液晶性を発現する場合が多いと考えている。
実施例3は実施例2のエポキシを持つ市販カップリング剤の代わりに無水コハク酸を反応部位に持つカップリング剤を使用している。市販カップリング剤Cの無水コハク酸と、市販カップリング剤Aのジアミンが反応することにより、イミド結合および一部アミド結合により無機フィラー間が結合するため、エポキシとジアミンで結合する場合に比べ熱膨張率測定の結果が直線的である。これはイミド結合の方が、耐熱性の高いことを表しており、実施例1のような液晶カップリング剤の場合でも、さらに耐熱性のよい結合を使用することにより耐熱性を向上させられることを示している。
実施例4は、実施例1の液晶シランカップリング剤の代わりに(6−3)のカップリング剤を使用している。この構造の場合、熱伝導率が少し低く、負の熱膨張率を維持しているが190℃で熱膨張率に変極点が認められる(図11)。したがって、高温で使用される用途では、実施例1の構造のほうが優れていることがわかる。求められる耐熱性などから、液晶部分の構造は決定されることが求められる。
測定結果より、本発明の複合材料は、窒素雰囲気下で320℃、大気中で280℃程度の耐熱性を持つことがわかる。これらの結果を鑑みると、本発明の複合材料は熱膨張による物理的な応力を緩和することができ、高耐熱な材料であり、さらに熱伝導率も高い材料として使用できることがわかる。
2 第2の無機フィラー
11 第1のシランカップリング剤、液晶シランカップリング剤
12 第2のシランカップリング剤、カップリング剤A
13 第1のシランカップリング剤、カップリング剤B、カップリング剤C、
21 重合性液晶化合物
Claims (10)
- 第1のカップリング剤の一端と結合した熱伝導性の第1の無機フィラーと;
第2のカップリング剤の一端と結合した熱伝導性の第2の無機フィラーと;を含み、
前記第1のカップリング剤と前記第2のカップリング剤は、少なくとも1つが液晶シランカップリング剤であり、
前記第1のカップリング剤の他端と前記第2のカップリング剤の他端は、互いに結合可能な官能基を有し、
硬化処理により、前記第1のカップリング剤の他端が、前記第2のカップリング剤の他端と結合することを特徴とする、
放熱部材用組成物。 - 前記第1の無機フィラーと前記第2の無機フィラーが、窒化ホウ素、炭化ホウ素、窒化炭素ホウ素、黒鉛、炭素繊維、カーボンナノチューブ、グラフェン、アルミナ、シリカ、窒化アルミニウム、炭化珪素、酸化亜鉛、水酸化マグネシウム、または酸化鉄系材料から選ばれる少なくとも一つである、
請求項1に記載の放熱部材用組成物。 - 前記第1の無機フィラーおよび前記第2の無機フィラーと異なる熱膨張率を持つ第3の無機フィラー;をさらに含む、
請求項1または請求項2に記載の放熱部材用組成物。 - 前記第1の無機フィラーおよび前記第2の無機フィラーに結合していない、有機化合物または高分子化合物;をさらに含む、
請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の放熱部材用組成物。 - 前記液晶シランカップリング剤が、末端に重合性基を有する下記式(1)で表されるシランカップリング剤である、
請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の放熱部材用組成物。
(R1−O−)jR5(3−j)Si−Rc−Z−(A−Z)m−Ra (1)
[式(1)中、
Raは、−C=C−もしくは−C≡C−部位を含まない前記重合性基であり;
Rcは、炭素数2〜3のアルキレンであり、該アルキレンにおいてSiに隣接する−C−C−を除く任意の−CH2−は−CO−もしくは−COO−で置き換えられてもよく、Siに隣接する−C−C−は−C−CRd−で置き換えられてもよく、Rdは、ハロゲン(Ha)もしくはCHa3であり;
Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイルまたは下記式(3−1)〜(3−7)で表される2価の基であり、式(3−1)〜(3−7)中の*は不斉炭素であり、
これらの環において、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、任意の水素は、ハロゲン、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル、または、該アルキルもしくは該ハロゲン化アルキルにおいて、任意の−CH2−が、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−もしくは−C≡C−で置き換えられた基で置き換えられてもよく;
Zは、独立に単結合、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1〜20のアルキレン、または、該アルキレンにおいて、任意の−CH2−が、−O−、−CO−、−COO−もしくは−OCO−で置き換えられた基であり;
mは、1〜6の整数であり;
R5は、水素、または炭素数1〜8のアルキルであり;
R1は、水素、または炭素数1〜5のアルキルであり;
jは、1〜3の整数である。]
- 前記式(1)の液晶シランカップリング剤が、下記式(1−1)または(1−2)表されるシランカップリング剤である、
請求項5に記載の放熱部材用組成物。
Rcは、−C−C−、−C−C−C−、−C−C−CO−、−C−C−CO−O−、−C−CF−CO−O−、−C−CCF3−CO−O−、
R1は、メチルまたはエチル、
R2、R3、R4は、独立に単結合、−(CH2)a−、−O−、−O(CH2)a−、−(CH2)aO−、−O(CH2)aO−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−、−OCO−CH2CH2−、該aは1〜6の整数、
nは、1〜6の整数、
qは0または1である。]
Rcは、−C−C−、−C−C−C−、−C−C−CO−、−C−C−CO−O−、−C−CF−CO−O−、−C−CCF3−CO−O−、
R1は、メチルまたはエチル、
R2は、単結合、−(CH2)a−、−O−、−O(CH2)a−、−(CH2)aO−、−O(CH2)aO−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−、−OCO−CH2CH2−、該aは1〜6の整数、
R3、R4は、独立に単結合、−(CH2)a−、−O−、O(CH2)a−、−(CH2)aO−、−O(CH2)aO−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−COO−、−OCO−CH2CH2−、該aは1〜6の整数、
nは、1〜6の整数である。] - 請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の放熱部材用組成物が硬化した、
放熱部材。 - 請求項7に記載の放熱部材と;
発熱部を有する電子デバイスと;を備え、
前記放熱部材が前記発熱部に接触するように前記電子デバイスに配置された;
電子機器。 - 熱伝導性の第1の無機フィラーを、第1のカップリング剤の一端と結合させる工程と;
熱伝導性の第2の無機フィラーを、第2のカップリング剤の一端と結合させる工程と;を備え、
前記第1のカップリング剤と前記第2のカップリング剤は、少なくとも1つが液晶性シランカップリング剤であり、
前記第1のカップリング剤の他端と前記第2のカップリング剤の他端は、互いに結合可能な官能基を有する、
放熱部材用組成物の製造方法。 - 請求項9に記載の放熱部材用組成物の製造方法と;
前記第1のカップリング剤の他端を、前記第2のカップリング剤の他端と結合させる工程と;を備える、
放熱部材の製造方法。
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Citations (5)
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---|---|---|---|---|
JP2006265527A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-10-05 | Chisso Corp | 放熱部材およびその製造方法 |
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JP2009013294A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物および半導体装置 |
JP2010116543A (ja) * | 2008-10-14 | 2010-05-27 | Panasonic Corp | プリプレグ及びその製造方法とこれを用いたプリント配線板 |
JP2012153846A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-16 | Nippon Zeon Co Ltd | 塊状重合成形体 |
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