JPWO2015020114A1 - 新型ソホロリピッド化合物及びそれを含有する組成物 - Google Patents
新型ソホロリピッド化合物及びそれを含有する組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2015020114A1 JPWO2015020114A1 JP2015530934A JP2015530934A JPWO2015020114A1 JP WO2015020114 A1 JPWO2015020114 A1 JP WO2015020114A1 JP 2015530934 A JP2015530934 A JP 2015530934A JP 2015530934 A JP2015530934 A JP 2015530934A JP WO2015020114 A1 JPWO2015020114 A1 JP WO2015020114A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- carbon atoms
- hydrogen atom
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 sophorolipid compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 207
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 101
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 69
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 57
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 52
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 16
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 125000005471 saturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 78
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000003152 sophorose group Chemical group 0.000 claims description 33
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 20
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- HIWPGCMGAMJNRG-ACCAVRKYSA-N Sophorose Natural products O([C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HIWPGCMGAMJNRG-ACCAVRKYSA-N 0.000 claims description 4
- HIWPGCMGAMJNRG-UHFFFAOYSA-N beta-sophorose Natural products OC1C(O)C(CO)OC(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HIWPGCMGAMJNRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PZDOWFGHCNHPQD-VNNZMYODSA-N sophorose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C=O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PZDOWFGHCNHPQD-VNNZMYODSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 99
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 51
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 39
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 32
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 31
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 26
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 21
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 21
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical group 0.000 description 18
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 14
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 11
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 10
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 10
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 10
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000306 component Substances 0.000 description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 9
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 9
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 9
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000007934 lip balm Substances 0.000 description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 8
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid ester group Chemical group C(CCCCCCCCCCC)(=O)O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 7
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N pentadecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 7
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 6
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 6
- 238000003919 heteronuclear multiple bond coherence Methods 0.000 description 6
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCC)(=O)O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 6
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 5
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003929 heteronuclear multiple quantum coherence Methods 0.000 description 5
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 5
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 5
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 4
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 4
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 4
- 241001278052 Starmerella Species 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 4
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical group CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 4
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 4
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Chemical group 0.000 description 4
- ZTOKUMPYMPKCFX-CZNUEWPDSA-N (E)-17-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC/C=C/CCCCCCC(C)O[C@@H]1O[C@H](COC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(C)=O)O1 ZTOKUMPYMPKCFX-CZNUEWPDSA-N 0.000 description 3
- JBSOOFITVPOOSY-KTKRTIGZSA-N 2-hydroxyoleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCC(O)C(O)=O JBSOOFITVPOOSY-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical group CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical group CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 3
- 238000011218 seed culture Methods 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229960004799 tryptophan Drugs 0.000 description 3
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N vaccenic acid group Chemical group C(CCCCCCCCC\C=C\CCCCCC)(=O)O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 3
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 3
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- 238000005084 2D-nuclear magnetic resonance Methods 0.000 description 2
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 2
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 2
- 241001278026 Starmerella bombicola Species 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 2
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 239000003876 biosurfactant Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L magnesium sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940061634 magnesium sulfate heptahydrate Drugs 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000012533 medium component Substances 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 2
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N nonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 229940126701 oral medication Drugs 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyldiazomethane Chemical compound C[Si](C)(C)[CH-][N+]#N ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical group CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNSRRHDPHVZAHH-WYTUUNCASA-N (5e,8e,11e)-icosa-5,8,11-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\C\C=C\C\C=C\CCCC(O)=O UNSRRHDPHVZAHH-WYTUUNCASA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-dihydroxy-6-methyl-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxydecanoyloxy]decanoic acid;hydrate Chemical compound O.OC1C(OC(CC(=O)OC(CCCCCCC)CC(O)=O)CCCCCCC)OC(C)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXQXWJVQZHHBJV-UHFFFAOYSA-N 7h-purine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=C2N=CNC2=N1 MXQXWJVQZHHBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJWOMMOEOHPFP-OKLKQMLOSA-N 8,11-Eicosadienoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCCCC(O)=O XUJWOMMOEOHPFP-OKLKQMLOSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930187834 Arachidin Natural products 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C(C*)OC(COC**C(O)=O)C1COC)C1O Chemical compound CC(C(C*)OC(COC**C(O)=O)C1COC)C1O 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 235000003301 Ceiba pentandra Nutrition 0.000 description 1
- 244000146553 Ceiba pentandra Species 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 241001149679 [Candida] apicola Species 0.000 description 1
- 241000222292 [Candida] magnoliae Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005481 linolenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000013028 medium composition Substances 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 210000005182 tip of the tongue Anatomy 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010913 used oil Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
- C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/16—Fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
- C07H15/06—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical being a hydroxyalkyl group esterified by a fatty acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/445—The saccharide radical is condensed with a heterocyclic radical, e.g. everninomycin, papulacandin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
Description
しかし、一般に、化合物の化学合成については、環境に対する悪影響や安全性が懸念されており、現在では、LCA(Life Cycle Assessment)の観点から、原材料も含めたより安全な製造方法の確立が重要であると認識されている。このため、安全性の高い天然物由来のSLについてもまた、有害な有機溶剤を使用・排出することなく製造する手法を確立することが重要である。
(I-1)下記一般式(I)で示されるSL化合物:
R3及びR4は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基を示す;
R5は、5つのうち、1つはヒドロキシ基を有することのある飽和脂肪酸残基またはヒドロキシ基を有することのある不飽和脂肪酸残基であり、残りの4つはすべて水素原子である;
R2は、炭素数9〜18のアルキレン基または1〜3の二重結合を有する炭素数9〜18のアルケニレン基を示す;
R6は水酸基を示す。あるいは、R6は下式(II)で示す化合物の5つあるR7のいずれか1つと合一して単結合を形成していてもよい;
R3’及びR4’は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基を示す;
R2’は、炭素数9〜18のアルキレン基または1〜3の二重結合を有する炭素数9〜18のアルケニレン基を示す;
R7のうち一つは式(I)で示す化合物のR6と合一して単結合を形成しており、残りはすべて水素原子である。)〕。
(1)一般式(I)中、R6は水酸基;R1はメチル基;R2は炭素数9〜17のアルキレン基または二重結合を1〜3つ有する炭素数13〜17のアルケニレン基;R3及びR4は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基;ソホロース環の4”位に結合するR5O−基のR5がヒドロキシ基を有するかまたは有しない炭素数12〜20の脂肪酸残基であり、残りのR5は水素原子である化合物、
(2)一般式(I)中、R6が一般式(II)で示されるソホロース環の4”位に結合するR7O−基のR7と合一して単結合を形成しており;R1はメチル基;R2は炭素数9〜17のアルキレン基または二重結合を1〜3つ有する炭素数13〜17のアルケニレン基;R3及びR4は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基;ソホロース環の4”位に結合するR5O−基のR5がヒドロキシ基を有するかまたは有しない炭素数12〜20の脂肪酸残基であり、残りのR5は水素原子;
一般式(II)中、R1’はメチル基;R2’は炭素数9〜17のアルキレン基または二重結合を1〜3つ有する炭素数13〜17のアルケニレン基;R3’及びR4’は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基である化合物。
R2は炭素数15のアルケニレン基、R5はヒドロキシ基を有するオレイン酸残基を示す。)
R2は炭素数15のアルケニレン基、R5はヒドロキシ基を有するオレイン酸残基を示す。R6は、下式(V)で示されるR7と合一して単結合を形成している。)
R2’は炭素数13のアルキレン基、R3’は水素原子、R4’はアセチル基を示す。)。
(II-1)上記(I-1)〜(I-8)のいずれかに記載するSL化合物を少なくとも1つ含有する組成物。但し、当該組成物には、SL産生酵母の培養物は含まれない。
本発明のSL化合物(単に「新型SL」とも称する)は、下記の一般式(I)で示すことができる。
またR2は二重結合を1つ有する炭素数15のアルケニレン基、R5はヒドロキシ基を有するオレイン酸残基を意味する。
R2は二重結合を1つ有する炭素数15のアルケニレン基、R5はヒドロキシ基を有するオレイン酸残基を意味する。また、R6は、下式(V)で示されるR7と合一して単結合を形成している。
R2’は炭素数13のアルキレン基、R3’は水素原子、R4’はアセチル基を意味する。
本発明のSL化合物は、酵母を培養して得られる培養物から調製することができる。
上記培養に使用する酵母としては、キャディダ・ボンビコーラ(Candida bombicola)を好適に挙げることができる。なお、キャディダ・ボンビコーラは、現在スタメレラ(Starmerella)属という名称に変更されている。当該酵母は、SL(酸型、ラクトン型)を著量生産することが知られている公知のSL産生酵母である〔Canadian Journal of Chemistry, 39,846(1961)(注:当該文献に記載されているトルロプシス属は、キャディダ属に該当するが、上記するように、現在スタメレラ(Starmerella)属に分類されている。)、Applied and Environmental Microbiology, 47,173(1984)など]。なお、キャディダ(スタメレラ)・ボンビコーラは生物資源バンクであるATCC(American Type Culture Collection)に登録されており、そこから入手することができる(Candida bombicola ATCC22214など)。また、本発明のSL化合物の製造には、SL(酸型、ラクトン型)を産生することが知られているキャンディダ属に属する他のSL産生酵母を使用することもできると考えられ、かかるSL産生酵母として、例えばキャンディダ・マグノリエ(Candida magnoliae)、キャンディダ・グロペンギッセリ(Candida gropengisseri)、及びキャンディダ・アピコーラ(Candida apicola)を挙げることができる。なお、これらの酵母の培養液中にSLが比較的多量に生産されることは既に報告されている(R. Hommel, Biodegradation, 1, 107(1991))。
本発明における上記酵母の培養においては、炭素源としてグルコース等の糖類(親水性基質)、並びに脂肪酸、脂肪酸トリグリセリド等の脂肪酸エステル類、または脂肪酸を構成成分として含む植物油等の油脂類(疎水性基質)を含有する培地が用いられる。培地のその他の条件については、特に制限はなく、酵母に対して一般に用いられる培地成分から適宜選定することができる。
酵母エキス:1〜6g/L、好ましくは2〜5g/L、より好ましくは2.5〜4.5g/L、
長鎖飽和または不飽和脂肪酸:50〜200g/L、好ましくは50〜170g/L、より好ましくは50〜150g/L、
脂質(油脂):50〜200g/L、好ましくは50〜170g/L、より好ましくは50〜150g/L、
糖類(グルコース):50〜200g/L、好ましくは50〜150g/L、より好ましくは70〜120g/L、
塩化ナトリウム:0.1〜5g/L、好ましくは0.1〜3g/L、より好ましくは0.5〜1.5g/L、
リン酸一カリウム:5〜50g/L、好ましくは5〜35g/L、より好ましくは10〜25g/L、
硫酸マグネシウム;1〜50g/L、好ましくは1〜30g/L、より好ましくは5〜15g/L、
ペプトン:1〜50g/L、好ましくは1〜30g/L、より好ましくは5〜15g/L、
尿素:0.01〜10g/L、好ましくは0.01〜5g/L、より好ましくは0.05〜3g/L。
上記で得られる培養物を静置し、生じた上澄を除去した後、上澄と同量の水を添加し、これに水酸化ナトリウム等のアルカリ成分を用いてpH6.5〜7程度に調整し、培養物に含まれるSLを可溶化する。これを遠心分離することで固形物を除去し、SLが可溶化した上清を回収する。これに例えば硫酸水溶液を添加してpH2〜3に調整するとSLが再不溶化するため、この不溶化物を回収することでSL含有画分(従来型SLと本発明のSL化合物を含む混合物)を得ることができる。
R3及びR4は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基を示す。
R2は、炭素数9〜18のアルキレン基または1〜3の二重結合を有する炭素数9〜18のアルケニレン基を示す。
R3及びR4は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基を示す。
R2は、炭素数9〜18のアルキレン基または1〜3の二重結合を有する炭素数9〜18のアルケニレン基を示す。
例えば、C18のODSカラムを用いた逆相カラムクロマトグラフィーを用いることで、従来型SLと本発明のSL化合物との両方を含むSL含有画分から本発明のSL化合物を含む画分を、従来型SL(酸型、ラクトン型)と分別して単離することができる。具体的には、実施例1(2)に示すように、固定相としてC18のODSカラムを、移動相として50〜95容量%のエタノール水溶液を用いた逆相カラムクロマトグラフィーにおいて、従来型SLは酸型SLもラクトン型SLはいずれも80容量%エタノール水溶液で溶出するのに対して、本発明のSL化合物はエタノール濃度が90容量%濃度以上のエタノール水溶液で溶出する。本発明のSL化合物は、一般式(I)中、R6が水酸基であるSL化合物(単量型SL化合物)と、R6が式(II)で示されるR7と一緒に単結合を形成して2量体を形成してなるSL化合物(二量型SL化合物)に大きく分類されるが、前者の「単量型SL化合物」は、上記逆相カラムクロマトグラフィーにおいてエタノール濃度が90容量%であるエタノール水溶液で溶出回収することができ、後者の「二量型SL化合物」は、エタノール濃度が95容量%であるエタノール水溶液で溶出回収することができる。
で示される化合物(単量型SL化合物)が含まれる他、上記式(III)においてR5で示される脂肪酸残基の鎖長及び/又はR2で示される脂肪酸に由来する脂肪族残基の鎖長が上記化合物(III)と異なる化合物が含まれる。具体的には、R1はメチル基、R3及びR4はいずれもアセチル基、R2は炭素数9〜17のアルキレン基または二重結合を1〜3有する炭素数13〜17のアルケニレン基、R5はヒドロキシ基を有するかまたは有しない炭素数12〜20の脂肪酸残基であるSL化合物が含まれる(以上説明する化合物群を、便宜上「単量型SL化合物−例1」と称する)。
本発明が対象とする組成物は、前述する一般式(I)で示される本発明のSL化合物を含むことを特徴とする。但し、当該組成物には、天然物や製造原料であるSL産生酵母の培養物は含まれない。ここでSL化合物は、前述する単量型SL化合物及び二量型SL化合物の総称であり、本発明の組成物には、SL化合物として単量型SL化合物だけを含有するもの、二量型SL化合物だけを含有するもの、および単量型SL化合物と二量型SL化合物の両方を含む組成物が含まれる。
(1)従来型SL及び新型SL含有物(従来型SL/新型SL含有物)の調製
培養培地として、1L当たり、含水グルコース10g(日本食品化工社製、製品名:日食含水結晶ブドウ糖)、ペプトン10g(オリエンタル酵母社製、製品名:ペプトンCB90M)、酵母エキス5g(アサヒフードアンドヘルスケア社製、製品名:ミーストパウダーN)を含有する液体培地を使用し、30℃で2日間、Candida bombicola ATCC22214を振盪培養し、これを前培養液とした。
上記で取得した「従来型SL/新型SL含有物」600g(約50%含水物)を、下記条件の逆相カラムクロマトグラフィーに供した。
固定相:C18カラム(コスモシル40C18−PREP、(株)ナカライテスク製、7.5 kg)
移動相:エタノール濃度50〜95容量%のエタノール水溶液。
上記カラムクロマトグラフィーによる50%エタノール水溶液溶出画分、80%エタノール水溶液溶出画分、90%エタノール水溶液溶出画分、及び95%エタノール水溶液溶出画分をそれぞれ下記の表記載の条件の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)に供し、各溶出画分に含まれる物質の溶出挙動を確認した。具体的には、各溶出画分を蒸発乾固させた後にエタノールに溶解し、これを被験試料として下記条件のHPLCに供した。
上記90%エタノール水溶液溶出画分(X1画分)に含まれる化合物及び95%エタノール水溶液溶出画分(X2画分)に含まれる化合物の構造決定は、以下のようにして行った。
被験試料として、X1画分とX2画分をそれぞれ凍結乾燥したものを使用した。赤外吸収スペクトルについては、フーリエ変換赤外分光分析装置SpectrumTM100(パーキンエルマージャパン製)を使用し、ATR法で分析した。得られた赤外吸収スペクトルを、従来型SL(酸型SL、ラクトン型SL)の分析結果と併せて、図2に示す。なお、ここで酸型SLは前述する式(VI)においてR3及びR4がいずれも水素原子であるものを、ラクトン型SLは前述する式(VII)においてR3及びR3がいずれもアセチル基であるものを使用した。
X1画分とX2画分の混合物(114.9 mg)にメタノール/塩酸(メタノール(10.4 mL)と濃塩酸(1.7 mL)の混合物)12.1 mLを加え、還流条件下、80℃、3時間加熱した。室温まで冷却後、水(20 mL)、及びクロロホルム/メタノール(2:1,容量比)(20 mL)を加えた。十分に混合後、遠心分離を行い、有機層を回収した。残った水層を再度、クロロホルム/メタノール(2:1,容量比)(20 mL)で抽出して有機層を回収して先に回収した有機層と混合した。さらに残った水層をヘキサン/酢酸エチル(1:1,容量比)(20 mL)で抽出して有機層を回収し、これを先に回収した有機層と混合した。
装置:Agilent Technologies 6890N
カラム:DB−23(0.25 mm×30 m,Agilent Technologies)
検出器:FID(245℃)
注入口温度:250℃
昇温条件:150℃,0.5 min
150℃−170℃,4℃/min
170℃−195℃,5℃/min
195℃−215℃,10℃/min
215℃,11 min
スプリット比:50:1。
X1画分及びX2画分から、それぞれ一番ピーク面積の大きかったピーク26(保持時間54分)及びピーク36(保持時間64分)(図1参照)を分取した(前者を「新型SL(X1−26)」、後者を「新型SL(X2−36)」と称する。)。これらをそれぞれNMR装置(JNM EX−270(日本電子))に供し、1H−NMR及び13C−NMR分析を行った。なお、溶媒としてCD3ODを使用した。
新型SL(X1−26)及び新型SL(X2−36)のそれぞれを、DEPT135スペクトル解析に供した。その結果を、それぞれ図7(A)及び(B)に示す。図からわかるように、糖骨格のC6’及びC6’’は、それぞれ64.7ppm及び64.9ppmであることが確認された((図7(A)及び(B)中、丸で囲った部分)。HMBC(図4(B)、図6(B))との相関により、式(I)で示される化合物のC6’位及びC6’’位にはアセチル基が結合していることが確認された。但し、新型SL(X2−36)のC6”にはプロトンが結合している。このことから、新型SL(X1−26)のソホロース環のC6’及びC6’’にはアセチル基がエステル結合しており、新型SL(X2−36)のソホロース環のC6’’にはOH基が、またC6’にはアセチル基がエステル結合していることが判明した。
MS(n)分析(ポジティブモード)をすることで、新型SL(X1−26)及び新型SL(X2−36)それぞれの分解産物を確認した。新型SL(X1−26)及び新型SL(X2−36)のマススペクトルをそれぞれ図8(A)及び(B)に示す。
X1画分とX2画分の混合物(0.1g)に48質量%水酸化ナトリウムを20μL添加し、蒸留水1.88 mL加え、80℃で2時間加熱した。室温まで冷却後、ヘキサン3mLを加えた。十分に混合後、遠心分離を行い、ヘキサン層を回収し、脂肪酸類を除去した。なお、この操作(ヘキサン抽出)を3回繰り返した。脂肪酸類を除去した水層は、HPLC分析に供した。その結果、従来の酸型SL(但し、アセチル基を持たない)のピークが検出されたため、一般式(I)中、R5で示される脂肪酸残基はソホロース環にエステル結合によって結合していることが確認された。
R2は炭素数15のアルケニレン基、R5はヒドロキシ基を有するオレイン酸残基を意味する。)
また、新型SL(X2-36)は、下式(IV)で示されるように、公知の酸型SLの基本骨格を有するとともに、ソホロース環のC4”位に、ヒドロキシ基を有する炭素数18の一価の不飽和脂肪酸であるヒドロキシオレイン酸残基がエステル結合によって結合していることが確認された。またC6’位及びC6"位のプロトンとアセチル基由来のカルボニルがカップリングしていることから、ソホロース環のC6’位と6”位の両方に、酸素原子を介して、アセチル基が結合していることが確認された。なお、新型SL(X1−26)と同様に、このアセチル基は加水分解されやすいため、経時的に分解され、水素原子になる。さらに、新型SL(X2-36)はC−1位に下式(V)で示される酸型SLを結合してなる2量体であることが確認された。
R2は炭素数15のアルケニレン基、R5はヒドロキシ基を有するオレイン酸残基を意味する。また、R6は、下式(V)で示されるR7と合一して単結合を形成している。)
R2’は炭素数13のアルキレン基、R3’は水素原子、R4’はアセチル基を意味する。)。
X1画分及びX2画分のそれぞれを、下記条件でMALDITOFMS分析を行い、分子量を確認した。
装置:AXIMA Confidence (Shimazdu Co.)
Mode:Linear (positive)
マトリックス:DHBA。
X1画分及びX2画分を構成する分子(ユニット)を確認するために、下記の条件でMS(n)分析を行った。
上記で同定した単量型SL化合物(X1画分)と二量型SL化合物(X2画分)のそれぞれについて、表面張力と乳化力の両面から界面活性能を評価した。
単量型SL化合物と二量型SL化合物のそれぞれを0.1質量%の水溶液に調製し、Wilhelmy法(20℃,pH7)を用いて最低表面張力(mN/m)を測定した。比較対照のため、既に界面活性剤として知られている従来型SL(酸型SL)の最低表面張力も併せて測定した。
なお、従来型SL(酸型SL)は、式(VI)で示す化学式において、R1がメチル基、R2が炭素数15のアルケニレン基、R3及びR4がアセチル基である構造を有する化合物である(以下の実験例2も同じ。)。
結果を表9示す。この結果からわかるように、単量型SL化合物と二量型SL化合物のいずれも従来型SL(酸型SL)と同等の表面張力を有していた。
蒸留水に単量型SL化合物または二量型SL化合物をそれぞれ加え、水酸化ナトリウムでpH7に調整し(単量型SL化合物または二量型SL化合物の終濃度2質量%)、80℃に加温した。この試料3gとオリーブスクワラン3gを15 mL容量の遠沈管に入れ、80℃で10分間加温した後、ボルテックスで1分間撹拌した。室温にて一定時間ごとに分離した水の容量を目視で記録した。次式より水の分離率を求めて乳化力を評価した(n=2)。比較対照のため、既に界面活性剤として知られている従来型SL(酸型SL)の乳化力も同様にして測定した。結果を表10に示す。この結果からわかるように、単量型SL化合物と二量型SL化合物のいずれも従来型SL(酸型SL)と同等の乳化力を有していた。
実験例2 官能評価(苦味)その1
20名の健常被験者(パネラー)を対象に、従来型SL(酸型SL、ラクトン型SL)、単量型SL化合物、及び二量型SL化合物の苦味強度を測定した。各被験試料は、水に溶解して0.5質量%濃度の水溶液(pH7)として調整した。具体的には、各パネラーに、各被験試料の味を、基準物質の各種濃度の水溶液の味と比較してもらい、苦味の程度が同じである基準物質水溶液(濃度)を選択してもらった。なお、苦味の基準物質には、「L−トリプトファン(協和発酵工業株式会社、Lot No. S860281)」を用い、低濃度水溶液として0.05〜0.25質量%の水溶液を、また高濃度水溶液として0.5〜1.0質量%の水溶液を調整した。
なお、従来型SL(ラクトン型SL)は、式(VII)で示す化学式において、R1がメチル基、R2が炭素数15のアルケニレン基、R3及びR4がアセチル基である構造を有する化合物である。
下記処方に従って、各種製品を製造し、官能試験により苦味の有無を評価した。
Claims (7)
- 下記一般式(I)で示されるソホロリピッド化合物:
R3及びR4は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基を示す;
R5は、5つのうち、1つはヒドロキシ基を有することのある飽和脂肪酸残基またはヒドロキシ基を有することのある不飽和脂肪酸残基であり、残りの4つは水素原子である;
R2は、炭素数9〜18のアルキレン基または1〜3の二重結合を有する炭素数9〜18のアルケニレン基を示す;
R6は水酸基を示す。あるいは、R6は下式(II)で示す化合物の5つあるR7のいずれか1つと合一して単結合を形成していてもよい;
R3’及びR4’は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基を示す;
R2’は、炭素数9〜18のアルキレン基または1〜3の二重結合を有する炭素数9〜18のアルケニレン基を示す;
R7のうち一つは式(I)で示す化合物のR6と合一して単結合を形成しており、残りの4つは水素原子である。)〕。 - 上記ソホロリピッド化合物が、下記(1)または(2)で示す化合物である請求項1に記載するソホロリピッド化合物:
(1)一般式(I)中、R6は水酸基;R1はメチル基;R2は炭素数9〜17のアルキレン基または二重結合を1〜3つ有する炭素数13〜17のアルケニレン基;R3及びR4は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基;ソホロース環の4”位に結合するR5O−基のR5がヒドロキシ基を有するかまたは有しない炭素数12〜20の脂肪酸残基であり、残りのR5は水素原子である化合物、
(2)一般式(I)中、R6が一般式(II)で示されるソホロース環の4”位に結合するR7O−基のR7と合一して単結合を形成しており;R1はメチル基;R2は炭素数9〜17のアルキレン基または二重結合を1〜3つ有する炭素数13〜17のアルケニレン基;R3及びR4は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基;ソホロース環の4”位に結合するR5O−基のR5がヒドロキシ基を有するかまたは有しない炭素数12〜20の脂肪酸残基であり、残りのR5は水素原子;
一般式(II)中、R1’はメチル基;R2’は炭素数9〜17のアルキレン基または二重結合を1〜3つ有する炭素数13〜17のアルケニレン基;R3’及びR4’は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基である化合物。 - 上記ソホロリピッド化合物が、下記(1)または(2)で示す化合物である請求項1または2に記載するソホロリピッド化合物:
(1)一般式(I)中、R6は水酸基;R1はメチル基;R2は二重結合を1つ有する炭素数15のアルケニレン基;R3及びR4は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基;ソホロース環の4”位に結合するR5O−基のR5がヒドロキシ基を有するオレイン酸残基であり、残りのR5は水素原子である化合物、
(2)一般式(I)中、R6が一般式(II)で示されるソホロース環の4”位に結合するR7O−基のR7と合一して単結合を形成しており;R1はメチル基;R2は二重結合を1つ有する炭素数15のアルケニレン基;R3及びR4は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基;ソホロース環の4”位に結合するR5O−基のR5がヒドロキシ基を有するオレイン酸残基であり、残りのR5は水素原子;
一般式(II)中、R1’はメチル基;R2’は炭素数13のアルキレン基;R3’及びR4’は、同一または異なって、水素原子またはアセチル基である化合物。 - 請求項1乃至4のいずれか一項に記載するソホロリピッド化合物を少なくとも1つ含有する組成物。
- 界面活性剤である、請求項5に記載する組成物。
- 医薬品、医薬部外品、化粧品、飲食品またはこれらの添加物である、請求項5に記載する組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013167171 | 2013-08-09 | ||
JP2013167171 | 2013-08-09 | ||
PCT/JP2014/070788 WO2015020114A1 (ja) | 2013-08-09 | 2014-08-06 | 新型ソホロリピッド化合物及びそれを含有する組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015020114A1 true JPWO2015020114A1 (ja) | 2017-03-02 |
JP6449156B2 JP6449156B2 (ja) | 2019-01-09 |
Family
ID=52461444
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015530934A Active JP6449156B2 (ja) | 2013-08-09 | 2014-08-06 | 新型ソホロリピッド化合物及びそれを含有する組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10752650B2 (ja) |
EP (1) | EP3034613A4 (ja) |
JP (1) | JP6449156B2 (ja) |
CN (1) | CN105593370B (ja) |
WO (1) | WO2015020114A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105683329B (zh) | 2013-09-04 | 2018-04-06 | 莎罗雅株式会社 | 低毒性的含有槐糖脂的组合物及其用途 |
JP6275820B2 (ja) | 2014-03-10 | 2018-02-07 | サラヤ株式会社 | ソホロリピッドと生理活性物質と油脂とを含有する組成物およびその製造方法 |
US10155043B2 (en) * | 2015-12-29 | 2018-12-18 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Compositions containing a bitter tastant and at least one sophorolipid, and methods of reducing bitter taste attributed to a bitter tastant in an edible composition |
US11312928B2 (en) | 2017-03-07 | 2022-04-26 | Saraya Co., Ltd. | Detergent composition comprising an acidic sophorose lipid and fatty acid salt mixture |
WO2019023323A1 (en) * | 2017-07-25 | 2019-01-31 | Dsm Ip Assets B.V. | USE OF SOPHOROLIPIDES |
WO2019177989A1 (en) * | 2018-03-12 | 2019-09-19 | Monell Chemical Senses Center | Methods of reducing burning or stinging sensation attributed to certain compositions |
EP3984628A4 (en) | 2019-06-11 | 2023-07-12 | Saraya Co., Ltd. | COMPOSITION CONTAINING AN ACID-TYPE SOPHOROLIPID WHOSE BROWNING IS SUPPRESSED |
CN112369542A (zh) * | 2019-10-28 | 2021-02-19 | 广州富诺营养科技有限公司 | 一种蘑菇粉固体饮料及其制备方法 |
WO2022210011A1 (ja) | 2021-03-31 | 2022-10-06 | アライドカーボンソリューションズ株式会社 | 新規ソホロリピッド誘導体 |
WO2022260090A1 (ja) | 2021-06-08 | 2022-12-15 | サラヤ株式会社 | バイオフィルム除去剤、及びバイオフィルム除去方法 |
WO2023240110A1 (en) * | 2022-06-08 | 2023-12-14 | Locus Solutions Ipco, Llc | Compositions and methods for flocculation |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07118284A (ja) * | 1991-06-03 | 1995-05-09 | Agency Of Ind Science & Technol | ソホロース誘導体 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2060698C (en) | 1991-02-12 | 1997-09-30 | Peter J. Hall | Detergent compositions |
FR2720941B1 (fr) | 1994-06-13 | 1996-08-23 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation des sophorolipides et compositions cosmétiques et dermatologiques. |
FR2735979B1 (fr) | 1995-06-28 | 1997-08-14 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation comme substances therapeutiquement actives ou produits cosmetiques des sophorolipides, en particulier pour le traitement de la peau |
FR2757766B1 (fr) | 1996-12-27 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation des sophorolipides en tant qu'agent stimulateur du metabolisme des fibroblastes dermiques |
JP2002045195A (ja) | 2000-08-04 | 2002-02-12 | Saraya Kk | ソホロースリピッドの発酵生産法 |
JP2003013093A (ja) | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Saraya Kk | 低泡性洗浄剤組成物 |
JP4714377B2 (ja) | 2001-06-29 | 2011-06-29 | サラヤ株式会社 | ソホロースリピッドの精製方法 |
JP4548827B2 (ja) | 2004-09-06 | 2010-09-22 | サラヤ株式会社 | 生分解性の液体洗浄剤組成物 |
JP2006083238A (ja) | 2004-09-14 | 2006-03-30 | Saraya Kk | 洗浄剤組成物 |
JP4628811B2 (ja) | 2005-02-01 | 2011-02-09 | サラヤ株式会社 | 泡ディスペンサ |
WO2007130738A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-11-15 | Polytechnic University | Anti-herpes virus properties of various forms of sophorolipids |
JP2008247845A (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 酸型ソホロースリピッドの生産方法 |
JP4304352B2 (ja) | 2007-09-04 | 2009-07-29 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ソホロリピッドを含む経皮吸収制御剤及びその製造方法 |
JP5649268B2 (ja) | 2008-05-15 | 2015-01-07 | サラヤ株式会社 | ソホロリピッドを含む吸着抑制組成物 |
US8664373B2 (en) * | 2008-10-28 | 2014-03-04 | Kaneka Corporation | Method for producing sophorose lipid |
DE102009045077A1 (de) | 2009-09-29 | 2011-03-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Sophorolipiden und deren Derivaten in Kombination mit Pestiziden als Adjuvant/Additiv für den Pflanzenschutz und den industriellen non-crop Bereich |
DE102010014680A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-08-18 | Evonik Degussa GmbH, 45128 | Zellen, Nukleinsäuren, Enzyme und deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung von Sophorolipiden |
CA2795729C (en) * | 2010-04-05 | 2015-12-08 | Polytechnic Institute Of New York University | Sophorolipid analog compositions |
US20120142621A1 (en) | 2010-12-03 | 2012-06-07 | Biomedica Management Corporation | Purified Ethyl Ester Sophorolipid for the Treatment of Sepsis |
WO2013129667A1 (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | サラヤ株式会社 | 高純度酸型ソホロリピッド含有物及びその製造方法 |
CN105683329B (zh) | 2013-09-04 | 2018-04-06 | 莎罗雅株式会社 | 低毒性的含有槐糖脂的组合物及其用途 |
-
2014
- 2014-08-06 CN CN201480054091.5A patent/CN105593370B/zh active Active
- 2014-08-06 EP EP14834955.8A patent/EP3034613A4/en active Pending
- 2014-08-06 US US14/911,174 patent/US10752650B2/en active Active
- 2014-08-06 WO PCT/JP2014/070788 patent/WO2015020114A1/ja active Application Filing
- 2014-08-06 JP JP2015530934A patent/JP6449156B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07118284A (ja) * | 1991-06-03 | 1995-05-09 | Agency Of Ind Science & Technol | ソホロース誘導体 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
VAN BOGAERT,I.N. ET AL.: "Microbial production and application of sophorolipids.", APPL. MICROBIOL. BIOTECHNOL., vol. 76, no. 1, JPN6014047078, August 2007 (2007-08-01), pages 23 - 34, XP019538805, DOI: doi:10.1007/s00253-007-0988-7 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015020114A1 (ja) | 2015-02-12 |
US20160280733A1 (en) | 2016-09-29 |
EP3034613A1 (en) | 2016-06-22 |
CN105593370A (zh) | 2016-05-18 |
EP3034613A4 (en) | 2016-12-14 |
CN105593370B (zh) | 2021-07-06 |
US10752650B2 (en) | 2020-08-25 |
JP6449156B2 (ja) | 2019-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6449156B2 (ja) | 新型ソホロリピッド化合物及びそれを含有する組成物 | |
Roelants et al. | Production and applications of sophorolipids | |
JP6644548B2 (ja) | 低毒性ソホロリピッド含有組成物及びその用途 | |
JP4926056B2 (ja) | バイオサーファクタントを含有するスキンケア化粧料および肌荒れ改善剤 | |
JP5788058B2 (ja) | 高純度酸型ソホロリピッド含有物及びその製造方法 | |
Ashby et al. | Property control of sophorolipids: influence of fatty acid substrate and blending | |
KR102283331B1 (ko) | 미생물을 이용하여 단독유화가 가능한 복합발효유화제 제조 방법 및 그 조성물 | |
EP2918278A1 (en) | Algal extracts comprising fucoxanthin and fucoxanthinol | |
WO2017184884A1 (en) | Methods of producing polyol lipids | |
JP2008247845A (ja) | 酸型ソホロースリピッドの生産方法 | |
JP2016000017A (ja) | ソフォロリピッドの製造方法 | |
Chiewpattanakul et al. | Bioproduction and anticancer activity of biosurfactant produced by the dematiaceous fungus Exophiala dermatitidis SK80 | |
JP5754796B2 (ja) | 抗酸化剤及びその利用 | |
JP5622190B2 (ja) | 新規微生物及びそれを用いる糖型バイオサーファクタントの製造方法 | |
JP5283064B2 (ja) | 新種微生物及びグルコシルセラミドの製造方法 | |
JP2006347984A (ja) | 生理活性物質産生促進油脂組成物及びこの油脂組成物を含有する皮膚外用剤組成物 | |
CN113966378B (zh) | 褐变被抑制的含酸型槐糖脂的组合物 | |
JP7133306B2 (ja) | アシルステリルグルコシド、アシルステリルグルコシドの製造方法、組成物、抗酸化剤、血中脂質低下剤、抗肥満剤、抗腫瘍剤及びアテローム性動脈硬化症の予防又は治療剤 | |
JP7325779B1 (ja) | Cd39発現促進剤 | |
JP2011132134A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2011184322A (ja) | 皮膚外用剤組成物 | |
JP2011182740A (ja) | 新規微生物及びそれを用いる糖型バイオサーファクタントの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170807 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170807 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180807 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20181012 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181106 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6449156 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |