JPWO2014006828A1 - Novel diphosphonium salt and process for producing the same - Google Patents
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Abstract
本発明は、新規なカチオン構造を有する式(1)で表されるジホスホニウム塩および該ジホスホニウム塩の製造方法に関するものである。また、本発明は、該ジホスホニウム塩を含有する帯電防止剤および硬化促進剤に関するものである。本発明のジホスホニウム塩は、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂等に対して優れた帯電防止性能を付与できるため、帯電防止剤として利用できる。また、本発明のジホスホニウム塩は、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂に対する優れた硬化促進剤としても利用できる。The present invention relates to a diphosphonium salt represented by the formula (1) having a novel cation structure and a method for producing the diphosphonium salt. The present invention also relates to an antistatic agent and a curing accelerator containing the diphosphonium salt. The diphosphonium salt of the present invention can be used as an antistatic agent because it can impart excellent antistatic performance to polycarbonate resins, polyvinyl butyral resins, and the like. The diphosphonium salt of the present invention can also be used as an excellent curing accelerator for thermosetting resins such as epoxy resins.
Description
本発明は、新規なジホスホニウム塩およびその製造方法、ならびに該ジホスホニウム塩を含有する帯電防止剤および硬化促進剤に関する。 The present invention relates to a novel diphosphonium salt and a method for producing the same, and an antistatic agent and a curing accelerator containing the diphosphonium salt.
従来、樹脂の帯電防止剤として、テトラフェニルホスホニウム=ビストリフルオロメタンスルホニルイミドが公知である(特許文献1参照)。また、エポキシ樹脂などの熱硬化性樹脂の硬化促進剤(硬化触媒)として、テトラフェニルホスホニウム=ブロミドなどが公知である(特許文献2参照)。 Conventionally, tetraphenylphosphonium = bistrifluoromethanesulfonylimide is known as an antistatic agent for resins (see Patent Document 1). Further, tetraphenylphosphonium bromide and the like are known as curing accelerators (curing catalysts) for thermosetting resins such as epoxy resins (see Patent Document 2).
本発明は、樹脂に対して優れた帯電防止性能を付与でき、また、熱硬化性樹脂に対する優れた硬化促進剤となる新規なジホスホニウム塩およびその製造方法、ならびに該ジホスホニウム塩を含有する帯電防止剤および硬化促進剤に関するものである。 The present invention provides a novel diphosphonium salt that can impart excellent antistatic performance to a resin and is an excellent curing accelerator for a thermosetting resin, a method for producing the same, and a charge containing the diphosphonium salt The present invention relates to an inhibitor and a curing accelerator.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した。その結果、式(1)および式(3)で表わされるジホスホニウム塩が、樹脂に対して優れた帯電防止性能を付与できることを見出した。また、該ジホスホニウム塩が、熱硬化性樹脂に対する優れた硬化促進剤として使用できることを見出し、本発明を完成するに至った。 The present inventors diligently studied to solve the above problems. As a result, it was found that the diphosphonium salts represented by the formulas (1) and (3) can impart excellent antistatic performance to the resin. Further, the inventors have found that the diphosphonium salt can be used as an excellent curing accelerator for thermosetting resins, and have completed the present invention.
即ち、本発明は、式(1): That is, the present invention provides the formula (1):
本発明のジホスホニウム塩(1)および(3)は、樹脂に対して優れた帯電防止性を付与できる。また、それらは、熱硬化性樹脂に対する優れた硬化促進剤として使用できるため、有用な化合物である。 The diphosphonium salts (1) and (3) of the present invention can impart excellent antistatic properties to the resin. Further, they are useful compounds because they can be used as excellent curing accelerators for thermosetting resins.
以下、本発明を具体的に説明する。 Hereinafter, the present invention will be specifically described.
式(1)中、R1およびR2は、互いに同一であっても異なっていてもよく、置換基を有していてもよいアリール基を示す。置換基を有していてもよいアリール基として、例えば、フェニル基、2−トリル基、3−トリル基、4−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,4,5−テトラメチルフェニル基、2,3,4,6−テトラメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、n−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−オクチルフェニル基、メトキシフェニル基、ジフェニルフェニル基、ナフチル基またはアントラセニル基などが挙げられる。それらの中でフェニル基が好ましい。In formula (1), R 1 and R 2 may be the same as or different from each other, and each represents an aryl group that may have a substituent. As the aryl group which may have a substituent, for example, phenyl group, 2-tolyl group, 3-tolyl group, 4-tolyl group, 2,3-xylyl group, 2,4-xylyl group, 2,5 -Xylyl group, 2,6-xylyl group, 3,4-xylyl group, 3,5-xylyl group, 2,3,4-trimethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6 -Trimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,3,4,5-tetramethylphenyl group, 2,3,4,6-tetramethylphenyl group 2,3,5,6-tetramethylphenyl group, pentamethylphenyl group, ethylphenyl group, n-propylphenyl group, isopropylphenyl group, n-butylphenyl group, sec-butylphenyl group, tert-butyl Phenyl group, n- pentyl phenyl group, neopentyl phenyl group, n- hexylphenyl group, n- octylphenyl group, methoxyphenyl group, diphenyl phenyl group, and naphthyl group or an anthracenyl group. Among them, a phenyl group is preferable.
式(1)中、Yは、式(2): In formula (1), Y represents formula (2):
ジホスホニウム塩(1)の具体的としては、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)ベンゼン=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)ベンゼン=ヘキサフルオロホスフェート、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヘキサフルオロホスフェート、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヘキサフルオロホスフェート、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヘキサフルオロホスフェート、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)ベンゼン=テトラフルオロボレート、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=テトラフルオロボレート、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=テトラフルオロボレート、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=テトラフルオロボレート、 Specific examples of the diphosphonium salt (1) include 1,4-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P′-di (2-tolyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium } Benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, , 4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3-xylyl) phosphonium} Nzen = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,4-xylyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,5-xylyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4 -Hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,6-xylyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'- Di (3,4-xylyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydride) Xylphenyl) -P, P′-di (3,5-xylyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di ( 2,3,4-trimethylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5-trimethyl) Phenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} benzene = bis (Trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,4,6 -Trimethylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4,5-trimethylphenyl) phosphonium} benzene = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,4,5-tetramethylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoro) Lomethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,5,6-tetramethyl Ruphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (pentamethylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-ethylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- ( 4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-propylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'- Di (4-isopropylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanes Phonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-butylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P -(4-Hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-sec-butylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P , P′-di (4-tert-butylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-pentyl) Phenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphene) Nyl) -P, P′-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di ( 4-hexylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-octylphenyl) phosphonium} benzene = bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-methoxyphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium Benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-naphthylphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1 , 4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-anthracerphenyl) phosphonium} benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (3 -Tolyl) phosphonium) benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis { -(4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (4-tolyl) phosphonium) benzene = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) benzene = bis (fluorosulfonyl) ) Imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2-tolyl) phosphonium} benzene = bis (fluorosulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4 -Hydroxyphenyl) -P, P'-di (3-tolyl) phosphonium} benzene = bis (fluorosulfonyl) imide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4 -Tolyl) phosphonium} benzene = bis (fluorosulfonyl) imide, 1,4-bis (4-hydroxyphenyldiphe) Nylphosphonium) benzene = hexafluorophosphate, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2-tolyl) phosphonium} benzene = hexafluorophosphate, 1,4-bis {P -(4-Hydroxyphenyl) -P, P'-di (3-tolyl) phosphonium} benzene = hexafluorophosphate, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4 -Tolyl) phosphonium} benzene = hexafluorophosphate, 1,4-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) benzene = tetrafluoroborate, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'- Di (2-tolyl) phosphonium} benzene = tetrafluoroborate, 1,4-bis {P- (4- Droxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} benzene = tetrafluoroborate, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) Phosphonium} benzene = tetrafluoroborate,
1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ヘキサフルオロホスフェート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヘキサフルオロホスフェート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヘキサフルオロホスフェート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヘキサフルオロホスフェート、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=テトラフルオロボレート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=テトラフルオロボレート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=テトラフルオロボレート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=テトラフルオロボレート、 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P ′ -Di (2-tolyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl-bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3- Tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium}- 4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3 Xylyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,4-xylyl) phosphonium } -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,5-xylyl) phosphonium} -4 , 4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,6-xylyl) phosphonium} -4,4 ′ -Biphenyl bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4-xylyl) phospho Um} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,5-xylyl) phosphonium}- 4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4-trimethylphenyl) phosphonium}- 4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5-trimethylphenyl) phosphonium}- 4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,6-tri Methylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,4,6- Trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,4,5- Trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4, 5-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxy) Phenyl) -P, P′-di (2,3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- ( 4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis { P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (pentamethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1 -Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-propylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P -(4-Hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-isopropylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-butylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P′-di (4-sec-butylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1 , 1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tert-butylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1 '-Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-pentylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis { P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- ( 4-Hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-hexylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-octylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-methoxyphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P -(4-Hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-naphthylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonate ) Imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-anthracerphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (3-tolyl) phosphonium) -4,4'-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- ( 4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (4-tolyl) phosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (fluorosulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′- Di (2-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (fluorosulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) Phosphonium} -4,4′-biphenyl = bis (fluorosulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4 '-Biphenyl = bis (fluorosulfonyl) imide, 1,1'-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4'-biphenyl = hexafluorophosphate 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = hexafluorophosphate, 1,1′-bis { P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = hexafluorophosphate, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = hexafluorophosphate, 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = tetrafluoroborate 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = tetrafluorobore 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = tetrafluoroborate, 1,1′-bis { P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = tetrafluoroborate,
1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ビス(フルオロスルホニル)イミド、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=ヘキサフルオロホスフェート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヘキサフルオロホスフェート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヘキサフルオロホスフェート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヘキサフルオロホスフェート、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=テトラフルオロボレート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=テトラフルオロボレート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=テトラフルオロボレート、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=テトラフルオロボレートが挙げられる。 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P '-Di (2-tolyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl-bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di ( 3-Tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) Phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di 2,3-xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2, 4-Xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,5- Xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,6-xylyl) Phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,4- Silyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,5-xylyl) Phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4-trimethylphenyl) ) Phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5-trimethyl) Phenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P '-Di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,4,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P , P′-di (3,4,5-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P′-di (2,3,4,5-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1 1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (pentamethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bis (tri Fluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-propylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-isopropylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-butylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1 '-Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-sec-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-tert-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-pentylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoro Lomethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-hexylphenyl) phosphonium} -4, '-Terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-octylphenyl) phosphonium} -4,4'-ter Phenyl bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-methoxyphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bis (Trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-naphthylphenyl) phosphoni -4,4'-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-anthracerphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) -4,4 '-Terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (3-tolyl) phosphonium) -4,4'-terphenyl = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (4-tolyl) phosphonium ) -4,4′-terphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-terphenyl = bis (fluorosulfonyl) imide, 1, 1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2-tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (fluorosulfonyl) imide, 1,1′-bis { P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (fluorosulfonyl) imide, 1,1′-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = bis (fluorosulfonyl) imide, 1,1′-bis (4-hydroxy) Phenyldiphenylphosphonium) -4,4′-terphenyl = hexafluorophosphate, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2-tolyl) phosphonium} -4,4 '-Terphenyl = hexafluorophosphate, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3-tolyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl = hexafluorophosphate 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = hexafluorophosphate, 1,1′-bis ( 4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-terphenyl = tetrafluoroborate, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (2-tolyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl = tetrafluoroborate, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'- Di (3-tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = tetrafluoroborate, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl = tetrafluoroborate.
式(3)中、X−はハロゲンイオンを示す。ハロゲンイオンの具体例としては、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンが挙げられる。それらの中で塩素イオンまたは臭素イオンが好ましい。In formula (3), X − represents a halogen ion. Specific examples of the halogen ion include chlorine ion, bromine ion and iodine ion. Among them, chlorine ion or bromine ion is preferable.
ジホスホニウム塩(3)の具体例としては、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=クロリド、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=クロリド、 Specific examples of the diphosphonium salt (3) include 1,4-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di. (2-Tolyl) phosphonium} benzene = chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} benzene = chloride, 1,4-bis {P -(4-Hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-tolyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3 -Xylyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,4-xylyl) phosphonium} benzene chloride, 1, -Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,5-xylyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P ' -Di (2,6-xylyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4-xylyl) phosphonium} benzene chloride, , 4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,5-xylyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4-trimethylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4-trimethylphenyl) ) Hos Nium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P -(4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,4,6-trimethylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'- Di (3,4,5-trimethylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,4,5-tetramethylphenyl) ) Phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} benzene chloride 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,5,6-tetramethylphenyl) phosphonium} benzene = chloride, 1,4-bis {P- (4-Hydroxyphenyl) -P, P′-di (pentamethylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) ) Phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-propylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4 -Hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-isopropylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4- Tilphenyl) phosphonium} benzene = chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-sec-butylphenyl) phosphonium} benzene = chloride, 1,4-bis {P -(4-Hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-tert-butylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di ( 4-pentylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-hexylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P— 4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-octylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-methoxyphenyl) ) Phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-Hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-naphthylphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-anthra Serphenyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) ben Zen = chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (3-tolyl) phosphonium) benzene = chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (4-tolyl) phosphonium) benzene chloride, 1,4-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P′-di (2-tolyl) phosphonium} benzene = chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} benzene = chloride, 1 , 4-Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-tolyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis (4-hydroxy Enyldiphenylphosphonium) benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2-tolyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4 -Hydroxyphenyl) -P, P'-di (3-tolyl) phosphonium} benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-tolyl) phosphonium} Benzene chloride, 1,4-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) benzene chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2-tolyl) phosphonium} benzene = Chloride, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3-tolyl) phosphonium} benzene = chloride, 1, - bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-tolyl) phosphonium} benzene = chloride,
1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=ブロミド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=ブロミド、 1,4-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2-tolyl) phosphonium} benzene = bromide, 1 , 4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3-tolyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P ' -Di (4-tolyl) phosphonium} benzene bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3-xylyl) phosphonium} benzene bromide, 1,4 -Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,4-xylyl) phosphonium} benzene bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) P, P′-di (2,5-xylyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,6-xylyl) phosphonium} benzene = Bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4-xylyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (3,5-xylyl) phosphonium} benzene bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,4-trimethyl) Phenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5-trimethylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bi {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P '-Di (2,4,6-trimethylphenyl) phosphonium} benzene bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4,5-trimethylphenyl) Phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4,5-tetramethylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) Enyl) -P, P′-di (2,3,5,6-tetramethylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di ( Pentamethylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P -(4-Hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-propylphenyl) phosphonium} benzene bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4- Isopropylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-butylphenyl) phosphonium} benzene = Lomid, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-sec-butylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P′-di (4-tert-butylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-pentylphenyl) phosphonium } Benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-hexylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di 4-octylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-methoxyphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis { P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-Naphthylphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-anthracerphenyl) phosphonium} benzene = bromide, 1,4- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (3-tolyl) phosphonium) benzene = bromide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (4-tolyl) phosphonium) benzene = Bromide,
1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=ヨージド、1,4−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)ベンゼン=ヨージド、 1,4-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2-tolyl) phosphonium} benzene = iodide, 1 , 4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3-tolyl) phosphonium} benzene iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P ' -Di (4-tolyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3-xylyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4 -Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,4-xylyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) P, P′-di (2,5-xylyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,6-xylyl) phosphonium} benzene = Iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4-xylyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (3,5-xylyl) phosphonium} benzene iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,4-trimethyl) Phenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5-trimethylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bi {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P '-Di (2,4,6-trimethylphenyl) phosphonium} benzene iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4,5-trimethylphenyl) Phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4,5-tetramethylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} benzene iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) Enyl) -P, P′-di (2,3,5,6-tetramethylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di ( Pentamethylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P -(4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-propylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4- Isopropylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-butylphenyl) phosphonium} benzene = 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-sec-butylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (4-tert-butylphenyl) phosphonium} benzene iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-pentylphenyl) phosphonium } Benzene iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-hexylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di 4-octylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-methoxyphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis { P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-Naphtylphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-anthracerphenyl) phosphonium} benzene = iodide, 1,4- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (3-tolyl) phosphonium) benzene = iodide, 1,4-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (4-tolyl) phosphonium) benzene = Iodide,
1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=クロリド 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2-tolyl) ) Phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = Chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P— (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3-xylyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,4-Kirishi ) Phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,5-xylyl) phosphonium} -4,4′- Biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,6-xylyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4-xylyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (3,5-xylyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di ( 2,3,4-Trimethylphenyl) phosphoni M} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4 '-Biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,4,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4,5-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4,5-Tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2, 3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5) , 6-Tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (pentamethylphenyl) phosphonium} -4 , 4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1, 1'-bis {P- 4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-propylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P ′ -Di (4-isopropylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-sec-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl = Chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tert-butylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′- {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-pentylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4 -Hexylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-octylphenyl) phosphonium} -4,4 '-Biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-methoxyphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1' -Screw {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (4-naphthylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4 -Anthracerphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) -4,4 '-Biphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (3-tolyl) phosphonium) -4,4'-biphenyl chloride, 1,1'- Screw {P (4-hydroxyphenyl) -P- phenyl -P- (4-tolyl) phosphonium) -4,4'-biphenyl = chloride
1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ブロミド 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2-tolyl) ) Phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = Bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = bromide, 1,1′-bis {P— (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3-xylyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,4-Kirishi ) Phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,5-xylyl) phosphonium} -4,4′- Biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,6-xylyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4-xylyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (3,5-xylyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di ( 2,3,4-Trimethylphenyl) phosphoni -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,5-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4 '-Biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,4,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4,5-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4,5-Tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2, 3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5) , 6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (pentamethylphenyl) phosphonium} -4 , 4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1, 1'-bis {P- 4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-propylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P ′ -Di (4-isopropylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-sec-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl = Bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tert-butylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′- {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-pentylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4 -Hexylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-octylphenyl) phosphonium} -4,4 '-Biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-methoxyphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1' -Screw {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (4-naphthylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4 -Anthracerphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) -4,4 '-Biphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (3-tolyl) phosphonium) -4,4'-biphenyl bromide, 1,1'- Screw {P (4-hydroxyphenyl) -P- phenyl -P- (4-tolyl) phosphonium) -4,4'-biphenyl bromides
1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ヨージド 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2-tolyl) ) Phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = Iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P— (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3-xylyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,4-Kirishi ) Phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,5-xylyl) phosphonium} -4,4′- Biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,6-xylyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4-xylyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (3,5-xylyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di ( 2,3,4-Trimethylphenyl) phosphoni } -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4 '-Biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,4,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,4,5-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4- Hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4,5-Tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2, 3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5) , 6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (pentamethylphenyl) phosphonium} -4 , 4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1, 1'-bis {P- 4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-propylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P ′ -Di (4-isopropylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-sec-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl = Iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tert-butylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl = iodide, 1,1′- {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-pentylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4 -Hexylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-octylphenyl) phosphonium} -4,4 '-Biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-methoxyphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1' -Screw {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (4-naphthylphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4 -Anthracerphenyl) phosphonium} -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) -4,4 '-Biphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (3-tolyl) phosphonium) -4,4'-biphenyl iodide, 1,1'- Screw {P (4-hydroxyphenyl) -P- phenyl -P- (4- tolyl) phosphonium) -4,4'-biphenyl = iodide
1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=クロリド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=クロリド、 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2- Tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} -4,4′- Terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3-xylyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxy Phenyl) -P, P′-di (2, -Xylyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,5-xylyl) phosphonium} -4, 4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,6-xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,4-xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P -(4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,5-xylyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P'-di (2,3,4-trimethyl Phenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5-trimethylphenyl) phosphonium}- 4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′- Terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,4,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,4,5-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′- Screw {P- (4-Hydro Loxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4,5-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (2,3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P′-di (2,3,5,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (pentamethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) Phosphonium} -4,4′-tel Enyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-propylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-isopropylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (4-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di ( 4-sec-butylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tert-butylphenyl) Phosphonium } -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-pentylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = Chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl chloride, 1,1'- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-hexylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P′-di (4-octylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di ( 4-methoxyphenyl) phos Honium} -4,4′-terphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} -4,4 ′ -Terphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-naphthylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl chloride, 1,1 '-Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-anthracerphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4 -Hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) -4,4'-terphenyl chloride, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P -(3-Tolyl Phosphonium) -4,4′-biphenyl chloride, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (4-tolyl) phosphonium) -4,4′-biphenyl chloride ,
1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ブロミド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ブロミド、 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2- Tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} -4,4′- Terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3-xylyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxy Phenyl) -P, P′-di (2, -Xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,5-xylyl) phosphonium} -4, 4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,6-xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,4-xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P -(4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,5-xylyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P'-di (2,3,4-trimethyl Phenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5-trimethylphenyl) phosphonium}- 4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′- Terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,4,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,4,5-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′- Screw {P- (4-Hydro Roxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4,5-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (2,3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P′-di (2,3,5,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (pentamethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) Phosphonium} -4,4′-tel Enyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-propylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-isopropylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (4-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di ( 4-sec-butylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tert-butylphenyl) Phosphonium } -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-pentylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = Bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl bromide, 1,1'- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-hexylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P′-di (4-octylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di ( 4-methoxyphenyl) phos Fonium} -4,4′-terphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} -4,4 ′ -Terphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-naphthylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl bromide, 1,1 '-Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-anthracerphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4 -Hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) -4,4'-terphenyl bromide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P -(3-Tolyl Phosphonium) -4,4′-biphenyl bromide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (4-tolyl) phosphonium) -4,4′-biphenyl bromide ,
1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−トリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4−キリシル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,6−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−キシリル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,4,5−トリメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(ペンタメチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−エチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−プロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−イソプロピルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−sec−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−tert−ブチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ネオペンチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ヘキシルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−オクチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−メトキシフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(3,5−ジフェニルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−ナフチルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P,P’−ジ(4−アントラセルフェニル)ホスホニウム}−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(2−トリル)ホスホニウム)−4,4’−テルフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(3−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ヨージド、1,1’−ビス{P−(4−ヒドロキシフェニル)−P−フェニル−P−(4−トリル)ホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ヨージドが挙げられる。 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2- Tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3-tolyl) phosphonium} -4,4′- Terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tolyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (2,3-xylyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxy Phenyl) -P, P′-di (2, -Xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,5-xylyl) phosphonium} -4, 4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,6-xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,4-xylyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P -(4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (3,5-xylyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P'-di (2,3,4-trimethyl Phenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,5-trimethylphenyl) phosphonium}- 4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,3,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′- Terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (2,4,6-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,4,5-trimethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′- Screw {P- (4-Hydro Loxyphenyl) -P, P′-di (2,3,4,5-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (2,3,4,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl)- P, P′-di (2,3,5,6-tetramethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (pentamethylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-ethylphenyl) Phosphonium} -4,4′-tel Enyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-propylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-isopropylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P'-di (4-butylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di ( 4-sec-butylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-tert-butylphenyl) Phosphonium } -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-pentylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = Iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (4-neopentylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl = iodide, 1,1′- Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-hexylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) ) -P, P′-di (4-octylphenyl) phosphonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di ( 4-methoxyphenyl) phos Phonium} -4,4′-terphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P′-di (3,5-diphenylphenyl) phosphonium} -4,4 ′ -Terphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-naphthylphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl iodide, 1,1 '-Bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P, P'-di (4-anthracerphenyl) phosphonium} -4,4'-terphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4 -Hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphonium) -4,4'-terphenyl iodide, 1,1'-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P -(3-Tolyl Phosphonium) -4,4′-biphenyl iodide, 1,1′-bis {P- (4-hydroxyphenyl) -P-phenyl-P- (4-tolyl) phosphonium) -4,4′-biphenyl iodide Is mentioned.
本発明のジホスホニウム塩(3)は、次の2つの工程により製造できる。
まず、有機リチウム化合物の存在下、式(4):The diphosphonium salt (3) of the present invention can be produced by the following two steps.
First, in the presence of an organolithium compound, the formula (4):
式(5):
X−Y−X (5)
(式中、YおよびXは前記に同じ。)で表されるアリールジハライド(以下、アリールジハライド(5)という。)を反応させて、式(6):
Formula (5):
X-Y-X (5)
(Wherein Y and X are the same as defined above) are reacted with an aryl dihalide (hereinafter referred to as aryl dihalide (5)) to give a formula (6):
次に、第1反応工程で得られたジホスフィン(6)を、ニッケル化合物の存在下で、式(7): Next, diphosphine (6) obtained in the first reaction step is represented by the formula (7) in the presence of a nickel compound:
また、本発明のジホスホニウム塩(1)は、前記ジホスホニウム塩(3)を、式(8):
M+・A− (8)
(式中、M+は水素イオンまたはアルカリ金属イオンを示す。A−は前記と同じ。)で表される化合物(以下、化合物(8)という。)と反応させて製造する(以下、第3反応工程という。)。Further, the diphosphonium salt (1) of the present invention is obtained by converting the diphosphonium salt (3) into
M + · A − (8)
(In the formula, M + represents a hydrogen ion or an alkali metal ion. A − is the same as described above.) (Hereinafter referred to as “compound (8)”). Called the reaction step).
第1反応工程について説明する。
第1反応工程は、有機リチウム化合物の存在下、ハロジアリールホスフィン(4)とアリールジハライド(5)を反応させてジホスフィン(6)を製造する工程である。The first reaction step will be described.
The first reaction step is a step of producing diphosphine (6) by reacting halodiarylphosphine (4) and aryl dihalide (5) in the presence of an organolithium compound.
第1反応工程で使用するハロジアリールホスフィン(4)の具体例としては、ジフェニルクロロホスフィン、ジ(2−トリル)クロロホスフィン、ジ(3−トリル)クロロホスフィン、ジ(4−トリル)クロロホスフィン、P−フェニル−P−(2−トリル)クロロホスフィン、P−フェニル−P−(3−トリル)クロロホスフィン、P−フェニル−P−(4−トリル)クロロホスフィン、ジフェニルブロモホスフィン、ジ(2−トリル)ブロモホスフィン、ジ(3−トリル)ブロモホスフィン、ジ(4−トリル)ブロモホスフィン、P−フェニル−P−(2−トリル)ブロモホスフィン、P−フェニル−P−(3−トリル)ブロモホスフィン、P−フェニル−P−(4−トリル)ブロモホスフィン、ジフェニルヨードホスフィン、ジ(2−トリル)ヨードホスフィン、ジ(3−トリル)ヨードホスフィン、ジ(4−トリル)ヨードホスフィン、P−フェニル−P−(2−トリル)ヨードホスフィン、P−フェニル−P−(3−トリル)ヨードホスフィン、P−フェニル−P−(4−トリル)ヨードホスフィンなどが挙げられる。それらの中で、ジフェニルクロロホスフィンが好ましい。 Specific examples of the halodiarylphosphine (4) used in the first reaction step include diphenylchlorophosphine, di (2-tolyl) chlorophosphine, di (3-tolyl) chlorophosphine, di (4-tolyl) chlorophosphine, P-phenyl-P- (2-tolyl) chlorophosphine, P-phenyl-P- (3-tolyl) chlorophosphine, P-phenyl-P- (4-tolyl) chlorophosphine, diphenylbromophosphine, di (2- Tolyl) bromophosphine, di (3-tolyl) bromophosphine, di (4-tolyl) bromophosphine, P-phenyl-P- (2-tolyl) bromophosphine, P-phenyl-P- (3-tolyl) bromophosphine , P-phenyl-P- (4-tolyl) bromophosphine, diphenyliodophosphine, di (2- Ril) iodophosphine, di (3-tolyl) iodophosphine, di (4-tolyl) iodophosphine, P-phenyl-P- (2-tolyl) iodophosphine, P-phenyl-P- (3-tolyl) iodophosphine , P-phenyl-P- (4-tolyl) iodophosphine and the like. Of these, diphenylchlorophosphine is preferred.
第1反応工程で使用する有機リチウム化合物の具体例としては、メチルリチウム、エチルリチウム、イソプロピルリチウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ベンジルリチウムなどが挙げられる。それらの中で、n−ブチルリチウムが好ましい。 Specific examples of the organic lithium compound used in the first reaction step include methyl lithium, ethyl lithium, isopropyl lithium, n-butyl lithium, sec-butyl lithium, phenyl lithium, benzyl lithium and the like. Of these, n-butyllithium is preferred.
前記有機リチウム化合物の使用量は、アリールジハライド(5)1モルに対して、通常、2〜10モル、好ましくは3〜7モル、より好ましくは4〜5モルである。 The amount of the organic lithium compound used is usually 2 to 10 mol, preferably 3 to 7 mol, more preferably 4 to 5 mol, per 1 mol of the aryl dihalide (5).
第1反応工程で使用するアリールジハライド(5)の具体例としては、1,4−ジクロロベンゼン、1−ブロモ−4−クロロベンゼン、1−クロロー4−ヨードベンゼン、1,4−ジブロモベンゼン、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン、1,4−ジヨードベンゼン、4,4’−ジクロロビフェニル、4−ブロモ−4’−クロロビフェニル、4−クロロー4’−ヨードビフェニル、4,4’−ジブロモビフェニル、4−ブロモ−4’−ヨードビフェニル、4,4’−ジヨードビフェニル、4,4’−ジクロロテルフェニル、4−ブロモ−4’−クロロテルフェニル、4−クロロー4’−ヨードテルフェニル、4,4’−ジブロモテルフェニル、4−ブロモ−4’−ヨードテルフェニル、4,4’−ジヨードテルフェニルが挙げられる。それらの中で、4,4’−ジブロモビフェニルが好ましい。アリールジハライド(5)の使用量は、ハロジアリールホスフィン(4)1モルに対して、通常、0.2〜0.5モル、好ましくは0.3〜0.5モル、より好ましくは0.4〜0.5モルである。 Specific examples of the aryl dihalide (5) used in the first reaction step include 1,4-dichlorobenzene, 1-bromo-4-chlorobenzene, 1-chloro-4-iodobenzene, 1,4-dibromobenzene, 1 -Bromo-4-iodobenzene, 1,4-diiodobenzene, 4,4'-dichlorobiphenyl, 4-bromo-4'-chlorobiphenyl, 4-chloro-4'-iodobiphenyl, 4,4'-dibromobiphenyl 4-bromo-4′-iodobiphenyl, 4,4′-diiodobiphenyl, 4,4′-dichloroterphenyl, 4-bromo-4′-chloroterphenyl, 4-chloro-4′-iodotephenyl, Examples include 4,4′-dibromoterphenyl, 4-bromo-4′-iodoterphenyl, and 4,4′-diiodoterphenyl. Of these, 4,4'-dibromobiphenyl is preferred. The amount of the aryl dihalide (5) to be used is generally 0.2 to 0.5 mol, preferably 0.3 to 0.5 mol, more preferably 0.00 mol, per 1 mol of the halodiarylphosphine (4). 4 to 0.5 mol.
第1反応工程は、通常、溶媒中で行う。使用する溶媒は、反応に影響しないものであれば特に限定されず、通常、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼンなどの芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒である。それらの中で、エーテル系溶媒が好ましく、テトラヒドロフランが特に好ましい。使用する溶媒の量は、アリールジハライド(5)1重量部に対し、通常、3重量部以上、好ましくは3〜10重量部、より好ましくは6〜8重量部である。 The first reaction step is usually performed in a solvent. The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and usually an aliphatic solvent such as pentane, hexane, heptane, and octane, and an aromatic solvent such as benzene, toluene, xylene, trimethylbenzene, and ethylbenzene. , Diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, dioxane and the like. Among them, ether solvents are preferable, and tetrahydrofuran is particularly preferable. The amount of the solvent to be used is usually 3 parts by weight or more, preferably 3 to 10 parts by weight, more preferably 6 to 8 parts by weight with respect to 1 part by weight of the aryl dihalide (5).
第1反応工程の反応は、通常、アリールジハライド(5)と溶媒を混合した混合溶液に対して有機リチウム化合物を添加し、さらにハロジアリールホスフィン(4)を添加して行う。アリールジハライド(5)と有機リチウム化合物との反応時の温度は、通常、−90〜−40℃、好ましくは−80〜−60℃、より好ましくは−80〜−70℃である。また、アリールジハライド(5)と有機リチウム化合物との反応生成物とハロジアリールホスフィン(4)との反応時の温度は、通常、−90℃〜−40℃、好ましくは−80〜−60℃、より好ましくは−80℃〜−70℃である。 The reaction in the first reaction step is usually performed by adding an organolithium compound to a mixed solution obtained by mixing an aryl dihalide (5) and a solvent, and further adding a halodiarylphosphine (4). The temperature during the reaction between the aryl dihalide (5) and the organolithium compound is usually −90 to −40 ° C., preferably −80 to −60 ° C., more preferably −80 to −70 ° C. Moreover, the temperature at the time of reaction of the reaction product of an aryl dihalide (5) and an organolithium compound and a halodiarylphosphine (4) is usually −90 ° C. to −40 ° C., preferably −80 to −60 ° C. More preferably, it is -80 degreeC--70 degreeC.
第1反応工程の反応終了後の反応液からジホスフィン(6)を取出す方法としては、例えば、反応液に水などの貧溶媒を加えてジホスフィン(6)を結晶として析出させた後、生じた結晶をろ過する方法が挙げられる。 As a method for taking out diphosphine (6) from the reaction solution after completion of the reaction in the first reaction step, for example, a poor solvent such as water is added to the reaction solution to precipitate diphosphine (6) as crystals, and then the resulting crystals The method of filtering is mentioned.
次に、第2反応工程について説明する。
第2反応工程は、ニッケル化合物の存在下、ジホスフィン(6)とヒドロキシフェニルハライド(7)を反応させて、ジホスホニウム塩(3)を製造する工程である。Next, the second reaction step will be described.
The second reaction step is a step for producing diphosphonium salt (3) by reacting diphosphine (6) with hydroxyphenyl halide (7) in the presence of a nickel compound.
第2反応工程で使用するニッケル化合物の具体的としては、塩化ニッケル(II)、臭化ニッケル(II)、ヨウ化ニッケル(II)などが挙げられる。それらの中で、塩化ニッケル(II)が好ましい。 Specific examples of the nickel compound used in the second reaction step include nickel chloride (II), nickel bromide (II), nickel iodide (II) and the like. Of these, nickel (II) chloride is preferred.
ニッケル化合物の使用量は、ジホスフィン(6)1モルに対して、通常、0.1〜40モル%、好ましくは1.0〜30モル%、より好ましくは15〜25モル%である。 The usage-amount of a nickel compound is 0.1-40 mol% normally with respect to 1 mol of diphosphine (6), Preferably it is 1.0-30 mol%, More preferably, it is 15-25 mol%.
第2反応工程で使用するジホスフィン(6)の具体例としては、1,4−ビス(ジフェニルホスフィン)ベンゼン、1,4−ビス{ジ(2−トリル)ホスフィン}ベンゼン、1,4−ビス{ジ(3−トリル)ホスフィン}ベンゼン、1,4−ビス{ジ(4−トリル)ホスフィン}ベンゼン、1,4−ビス(P−フェニル−P−(2−トリル)ホスフィン)ベンゼン、1,4−ビス(P−フェニル−P−(3−トリル)ホスフィン)ベンゼン、1,4−ビス(P−フェニル−P−(4−トリル)ホスフィン)ベンゼン、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)−4,4’−ビフェニル、1,1’−ビス(P,P’−ジ(2−トリル)ホスフィン)−4,4’−ビフェニル、1,1’−ビス(P,P’−ジ(3−トリル)ホスフィン)−4,4’−ビフェニル、1,1’−ビス(P,P’−ジ(4−トリル)ホスフィン)−4,4’−ビフェニル、1,1’−ビス(P−フェニル−P’−(2−トリル)ホスフィン)−4,4’−ビフェニル、1,1’−ビス(P−フェニル−P’−(3−トリル)ホスフィン)−4,4’−ビフェニル、1,1’−ビス(P−フェニル−P’−(4−トリル)ホスフィン)−4,4’−ビフェニル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)−4,4’−テルフェニル、1,1’−ビス(P,P’−ジ(2−トリル)ホスフィン)−4,4’−テルフェニル、1,1’−ビス(P,P’−ジ(3−トリル)ホスフィン)−4,4’−テルフェニル、1,1’−ビス(P,P’−ジ(4−トリル)ホスフィン)−4,4’−テルフェニル、1,1’−ビス(P−フェニル−P’−(2−トリル)ホスフィン)−4,4’−テルフェニル、1,1’−ビス(P−フェニル−P’−(3−トリル)ホスフィン)−4,4’−テルフェニル、1,1’−ビス(P−フェニル−P’−(4−トリル)ホスフィン)−4,4’−テルフェニルなどが挙げられる。それらの中で、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)−4,4’−ビフェニルが好ましい。 Specific examples of diphosphine (6) used in the second reaction step include 1,4-bis (diphenylphosphine) benzene, 1,4-bis {di (2-tolyl) phosphine} benzene, 1,4-bis { Di (3-tolyl) phosphine} benzene, 1,4-bis {di (4-tolyl) phosphine} benzene, 1,4-bis (P-phenyl-P- (2-tolyl) phosphine) benzene, 1,4 -Bis (P-phenyl-P- (3-tolyl) phosphine) benzene, 1,4-bis (P-phenyl-P- (4-tolyl) phosphine) benzene, 1,1'-bis (diphenylphosphine)- 4,4′-biphenyl, 1,1′-bis (P, P′-di (2-tolyl) phosphine) -4,4′-biphenyl, 1,1′-bis (P, P′-di (3 -Tolyl) phosphine) -4,4 -Biphenyl, 1,1'-bis (P, P'-di (4-tolyl) phosphine) -4,4'-biphenyl, 1,1'-bis (P-phenyl-P '-(2-tolyl)) Phosphine) -4,4′-biphenyl, 1,1′-bis (P-phenyl-P ′-(3-tolyl) phosphine) -4,4′-biphenyl, 1,1′-bis (P-phenyl-) P ′-(4-Tolyl) phosphine) -4,4′-biphenyl, 1,1′-bis (diphenylphosphine) -4,4′-terphenyl, 1,1′-bis (P, P′-di (2-Tolyl) phosphine) -4,4′-terphenyl, 1,1′-bis (P, P′-di (3-tolyl) phosphine) -4,4′-terphenyl, 1,1′- Bis (P, P′-di (4-tolyl) phosphine) -4,4′-terphenyl, 1,1′- (P-phenyl-P ′-(2-tolyl) phosphine) -4,4′-terphenyl, 1,1′-bis (P-phenyl-P ′-(3-tolyl) phosphine) -4,4 Examples include '-terphenyl and 1,1'-bis (P-phenyl-P'-(4-tolyl) phosphine) -4,4'-terphenyl. Of these, 1,1'-bis (diphenylphosphine) -4,4'-biphenyl is preferred.
第2反応工程で使用するヒドロキシフェニルハライド(7)の具体例としては、クロロフェノール、ブロモフェノール、ヨードフェノールなどが挙げられる。それらの中で、ブロモフェノールが好ましい。ヒドロキシフェニルハライド(7)の使用量は、ジホスフィン(6)1モルに対して、通常、2.0〜5.0モル、好ましくは2.0〜3.0モル、より好ましくは2.1〜2.3モルである。 Specific examples of the hydroxyphenyl halide (7) used in the second reaction step include chlorophenol, bromophenol, iodophenol and the like. Of these, bromophenol is preferred. The usage-amount of a hydroxyphenyl halide (7) is 2.0-5.0 mol normally with respect to 1 mol of diphosphine (6), Preferably it is 2.0-3.0 mol, More preferably, 2.1- 2.3 moles.
第2反応工程は、通常、溶媒中で行う。使用する溶媒は、反応に影響しないものであれば特に限定されず、通常、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼンなどの芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、水である。それらの中で、アルコール系溶媒が好ましく、エチレングリコールが特に好ましい。使用する溶媒の量は、ジホスフィン(6)1重量部に対し、通常、3重量部以上、好ましくは4〜20重量部、より好ましくは5〜8重量部である。 The second reaction step is usually performed in a solvent. The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction, and usually an aliphatic solvent such as pentane, hexane, heptane, and octane, and an aromatic solvent such as benzene, toluene, xylene, trimethylbenzene, and ethylbenzene. And ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol and ethylene glycol, and water. Among these, alcohol solvents are preferable, and ethylene glycol is particularly preferable. The amount of the solvent to be used is usually 3 parts by weight or more, preferably 4 to 20 parts by weight, more preferably 5 to 8 parts by weight with respect to 1 part by weight of diphosphine (6).
第2反応工程の反応において、ニッケル化合物、ジホスフィン(6)、ヒドロキシフェニルハライド(7)および溶媒の混合順序は特に限定されない。例えば、ニッケル化合物、ジホスフィン(6)および溶媒を混合した後にヒドロキシフェニルハライド(7)を添加してもよいし、ニッケル化合物、ヒドロキシフェニルハライド(7)および溶媒を混合した後にジホスフィン(6)を添加してもよい。第2反応工程の反応時の温度は、通常、150〜200℃、好ましくは160〜190℃、より好ましくは170〜180℃である。 In the reaction of the second reaction step, the mixing order of the nickel compound, diphosphine (6), hydroxyphenyl halide (7) and the solvent is not particularly limited. For example, hydroxyphenyl halide (7) may be added after mixing nickel compound, diphosphine (6) and solvent, or diphosphine (6) is added after mixing nickel compound, hydroxyphenyl halide (7) and solvent. May be. The temperature at the time of reaction of a 2nd reaction process is 150-200 degreeC normally, Preferably it is 160-190 degreeC, More preferably, it is 170-180 degreeC.
第2反応工程の反応終了後の反応液からジホスホニウム塩(3)を取出す方法としては、例えば、反応液に水などの貧溶媒を添加した後、ジクロロメタンなどの有機溶媒などを加えてジホスホニウム塩(3)を抽出する方法が挙げられる。 As a method for removing the diphosphonium salt (3) from the reaction solution after completion of the reaction in the second reaction step, for example, after adding a poor solvent such as water to the reaction solution, an organic solvent such as dichloromethane is added to diphosphonium. The method of extracting salt (3) is mentioned.
最後に、第3反応工程について説明する。
第3反応工程は、第2反応工程で得たジホスホニウム塩(3)と化合物(8)を反応させて、ジホスホニウム塩(1)を製造する工程である。Finally, the third reaction step will be described.
The third reaction step is a step for producing the diphosphonium salt (1) by reacting the diphosphonium salt (3) obtained in the second reaction step with the compound (8).
式(8)中、M+は、水素イオンまたはアルカリ金属イオンを示す。A−は、BF4 −、PF6 −、(FSO2)2N−または(CF3SO2)2N−を示す。化合物(8)の具体例としては、HBF4、HPF6、H(FSO2)2N、H(CF3SO2)2N、LiBF4、LiPF6、Li(FSO2)2N、Li(CF3SO2)2N、NaBF4、NaPF6、Na(FSO2)2N、Na(CF3SO2)2N、KBF4、KPF6、K(FSO2)2N、K(CF3SO2)2Nなどが挙げられる。それらの中で、LiBF4、LiPF6、Li(FSO2)2NおよびLi(CF3SO2)2Nが好ましい。In formula (8), M + represents a hydrogen ion or an alkali metal ion. A − represents BF 4 − , PF 6 − , (FSO 2 ) 2 N − or (CF 3 SO 2 ) 2 N − . Specific examples of the compound (8) include HBF 4 , HPF 6 , H (FSO 2 ) 2 N, H (CF 3 SO 2 ) 2 N, LiBF 4 , LiPF 6 , Li (FSO 2 ) 2 N, Li ( CF 3 SO 2 ) 2 N, NaBF 4 , NaPF 6 , Na (FSO 2 ) 2 N, Na (CF 3 SO 2 ) 2 N, KBF 4 , KPF 6 , K (FSO 2 ) 2 N, K (CF 3 SO 2 ) 2 N and the like. Among them, LiBF 4 , LiPF 6 , Li (FSO 2 ) 2 N and Li (CF 3 SO 2 ) 2 N are preferable.
化合物(8)の使用量は、通常、ホスホニウムハライド(3)1モルに対して1.6モル以上、好ましくは1.8〜2.4モル、より好ましくは2.0〜2.2モルである。 The amount of compound (8) to be used is usually 1.6 mol or more, preferably 1.8 to 2.4 mol, more preferably 2.0 to 2.2 mol, per 1 mol of phosphonium halide (3). is there.
第3反応工程は、通常、溶媒中で行われる。使用する溶媒は、ジホスホニウム塩(3)と化合物(8)との反応に影響を与えないものであれば特に限定されず、通常、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼンなどの芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ジクロロメタンなどのハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニトリルなどのニトリル類または水が挙げられる。それらの中で、アルコール系溶媒、ニトリル系溶媒、ハロゲン系溶媒、水またはこれらの混合溶媒が好ましい。使用する溶媒の使用量は特に制限はなく、ジホスホニウム塩(3)1重量部に対して、通常、10重量部以下、好ましくは5〜7重量部である。 The third reaction step is usually performed in a solvent. The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not affect the reaction between the diphosphonium salt (3) and the compound (8). Usually, aliphatic solvents such as pentane, hexane, heptane, and octane, benzene , Aromatic solvents such as toluene, xylene, trimethylbenzene, ethylbenzene, ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, halogen solvents such as dichloromethane, methanol, Examples include alcohols such as ethanol and butanol, nitriles such as acetonitrile, and water. Among them, an alcohol solvent, a nitrile solvent, a halogen solvent, water, or a mixed solvent thereof is preferable. There is no restriction | limiting in particular in the usage-amount of the solvent to be used, It is 10 parts weight or less normally with respect to 1 weight part of diphosphonium salt (3), Preferably it is 5-7 weight part.
第3反応工程において、ジホスホニウム塩(3)、化合物(8)および溶媒の混合順序は特に限定されない。例えば、ジホスホニウム塩(3)と溶媒を混合した後に化合物(8)を添加してもよいし、化合物(8)と溶媒を混合した後にジホスホニウム塩(3)を添加してもよい。 In the third reaction step, the mixing order of the diphosphonium salt (3), the compound (8) and the solvent is not particularly limited. For example, the compound (8) may be added after mixing the diphosphonium salt (3) and the solvent, or the diphosphonium salt (3) may be added after mixing the compound (8) and the solvent.
第3反応工程の反応時の温度は、通常、10℃以上、好ましくは10〜60℃、特に好ましくは10〜30℃である。 The temperature at the time of reaction of a 3rd reaction process is 10 degreeC or more normally, Preferably it is 10-60 degreeC, Most preferably, it is 10-30 degreeC.
反応終了後の反応液からジホスホニウム塩(1)を取り出す方法としては、以下の方法が挙げられる。(i)反応液が分液している場合:反応液を分液後、得られた有機層を水洗し、濃縮、乾燥してジホスホニウム塩(1)を得る。(ii)反応液が分液していない場合:反応液を濃縮後、ろ過、乾燥してジホスホニウム塩(1)を得る。 Examples of the method for taking out the diphosphonium salt (1) from the reaction solution after completion of the reaction include the following methods. (I) When the reaction solution is separated: After separating the reaction solution, the obtained organic layer is washed with water, concentrated and dried to obtain the diphosphonium salt (1). (Ii) When the reaction solution is not separated: The reaction solution is concentrated, filtered and dried to obtain the diphosphonium salt (1).
本発明の帯電防止剤は、ジホスホニウム塩(1)またはジホスホニウム塩(3)を有効成分として含有するものである。ジホスホニウム塩(1)またはジホスホニウム塩(3)は、単独であっても帯電防止剤として使用できる。また、必要に応じて安定化剤などの添加剤または溶媒などを混合して使用してもよい。本発明の帯電防止剤の使用対象となる絶縁物としては、樹脂組成物などが挙げられる。帯電防止性を付与するには、本発明の帯電防止剤を樹脂組成物などの製造時に、樹脂組成物の材料に添加して混合する方法、または樹脂組成物などの表面に塗布する方法などが挙げられる。 The antistatic agent of the present invention contains a diphosphonium salt (1) or a diphosphonium salt (3) as an active ingredient. The diphosphonium salt (1) or the diphosphonium salt (3) can be used alone or as an antistatic agent. Moreover, you may mix and use additives, such as a stabilizer, or a solvent as needed. Examples of the insulator to be used for the antistatic agent of the present invention include a resin composition. In order to impart antistatic properties, a method of adding the antistatic agent of the present invention to the material of the resin composition at the time of production of the resin composition or the like, or a method of applying to the surface of the resin composition or the like, etc. Can be mentioned.
樹脂組成物に対するジホスホニウム塩(1)またはジホスホニウム塩(3)の添加量は、樹脂基材1重量部に対して、通常、0.01〜25重量%、好ましくは1〜10重量%、特に好ましくは1〜5重量%である。 The amount of diphosphonium salt (1) or diphosphonium salt (3) added to the resin composition is usually 0.01 to 25% by weight, preferably 1 to 10% by weight, based on 1 part by weight of the resin substrate. Especially preferably, it is 1 to 5 weight%.
樹脂組成物には、樹脂および帯電防止剤以外に樹脂組成物の性質を損なわない範囲で、公知の添加剤を加えてもよい。添加剤としては、染料、顔料、補強剤、充填剤、可塑剤、酸化防止剤、難燃剤、紫外線吸収剤などが挙げられる。 In addition to the resin and the antistatic agent, known additives may be added to the resin composition as long as the properties of the resin composition are not impaired. Examples of the additive include dyes, pigments, reinforcing agents, fillers, plasticizers, antioxidants, flame retardants, and ultraviolet absorbers.
本発明の硬化促進剤は、エポキシ樹脂と硬化剤の硬化反応を促進させる化合物で、ジホスホニウム塩(1)またはジホスホニウム塩(3)を有効成分として含有するものである。それらは、単独であっても硬化促進剤として使用でき、必要に応じて安定化剤などの添加剤または溶媒などを混合してもよい。 The curing accelerator of the present invention is a compound that accelerates the curing reaction between the epoxy resin and the curing agent, and contains the diphosphonium salt (1) or the diphosphonium salt (3) as an active ingredient. They can be used alone or as curing accelerators, and may be mixed with additives such as stabilizers or solvents as necessary.
本発明の硬化促進剤の添加量は、エポキシ樹脂に対して、通常、0.01〜15重量%、好ましくは0.01〜10重量%、特に好ましくは1〜5重量%である。 The addition amount of the hardening accelerator of this invention is 0.01-15 weight% normally with respect to an epoxy resin, Preferably it is 0.01-10 weight%, Most preferably, it is 1-5 weight%.
つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明する。本発明はなんらこれらに限定されるものではない。下記の実施例中、1H−NMRは、日本電子データム株式会社製核磁気共鳴装置AL−400を使用し、溶媒にCDCl3またはDMSOを用い、400MHzで測定した。表面抵抗率は、株式会社三菱化学アナリテック製ハイレスターUP(MCP―HT450)を使用し、印加電圧1000V、25℃±2℃、45±5%RHの条件で測定した。Next, the present invention will be specifically described based on examples. The present invention is not limited to these. In the following examples, 1 H-NMR was measured at 400 MHz using a nuclear magnetic resonance apparatus AL-400 manufactured by JEOL Datum Co., Ltd., using CDCl 3 or DMSO as a solvent. The surface resistivity was measured under the conditions of an applied voltage of 1000 V, 25 ° C. ± 2 ° C., and 45 ± 5% RH using Mitsubishi Chemical Analytech's Hiresta UP (MCP-HT450).
実施例1
ジブロモビフェニル78.69g(0.25mol)およびテトラヒドロフラン624.45gの混合溶液を−70℃に冷却し、その混合溶液に1.6mol/l n−BuLiヘキサン溶液260.63g(0.60mol)を滴下した。n−BuLiヘキサン溶液の滴下終了後、反応混合物を0℃に昇温して、さらに1時間反応し、再度−70℃まで冷却した。その反応混合物にジフェニルクロロホスフィン112.24g(0.51mol)を滴下した。ジフェニルクロロホスフィンの滴下終了後、反応混合物を0℃に昇温して、さらに1時間反応させた。この反応混合物にイオン交換水628.78gを添加して、結晶を析出させた。この混合物をろ過し、結晶を得た。得られた結晶をイオン交換水およびメタノールで洗浄し、洗浄後の結晶を減圧下で乾燥して、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)−4,4’−ビフェニル91.47g(収率69.41%)を得た。1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)−4,4’−ビフェニルの1H−NMRおよび31P−NMRを次に示す。Example 1
A mixed solution of 78.69 g (0.25 mol) of dibromobiphenyl and 624.45 g of tetrahydrofuran was cooled to −70 ° C., and 260.63 g (0.60 mol) of a 1.6 mol / l n-BuLi hexane solution was added dropwise to the mixed solution. did. After completion of the dropwise addition of the n-BuLi hexane solution, the reaction mixture was heated to 0 ° C., reacted for another 1 hour, and cooled again to −70 ° C. To the reaction mixture, 112.24 g (0.51 mol) of diphenylchlorophosphine was added dropwise. After completion of the dropwise addition of diphenylchlorophosphine, the reaction mixture was heated to 0 ° C. and further reacted for 1 hour. To this reaction mixture, 628.78 g of ion-exchanged water was added to precipitate crystals. The mixture was filtered to obtain crystals. The obtained crystal was washed with ion-exchanged water and methanol, and the washed crystal was dried under reduced pressure to obtain 91.47 g of 1,1′-bis (diphenylphosphine) -4,4′-biphenyl (yield 69). .41%). 1 H-NMR and 31 P-NMR of 1,1′-bis (diphenylphosphine) -4,4′-biphenyl are shown below.
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.60(m,4H)、7.30−7.55(m,24H),31P−NMR(CDCl3)δ:4.63 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.50-7.60 (m, 4H), 7.30-7.55 (m, 24H), 31 P-NMR (CDCl 3) δ: 4.63
実施例2
実施例1で得た1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)−4,4’−ビフェニル90.82g(0.17mol)にブロモフェノール66.23g(0.38mol)、エチレングリコール622.50gおよび塩化ニッケル六水和物9.52g(0.03mol)を加えた混合物を、175℃で5時間反応させた。得られた反応混合物を室温まで冷却し、イオン交換水を加え、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、さらに減圧下で濃縮して濃縮物を得た。得られた濃縮物をジクロロメタン335.00gに溶解させてジクロロメタン溶液とした。得られたジクロロメタン溶液を、アセトニトリル839.73gに、室温下、1.5時間かけて滴下した。得られた混合物を1時間撹拌し、結晶を析出させた。この混合物をろ過し、結晶を得た。得られた結晶をアセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥して、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ブロミド127.09g(収率84.18%)を得た。1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ブロミドの1H−NMR、および31P−NMRを次に示す。Example 2
90.82 g (0.17 mol) of 1,1′-bis (diphenylphosphine) -4,4′-biphenyl obtained in Example 1 was mixed with 66.23 g (0.38 mol) of bromophenol, 622.50 g of ethylene glycol and chloride. The mixture to which 9.52 g (0.03 mol) of nickel hexahydrate was added was reacted at 175 ° C. for 5 hours. The resulting reaction mixture was cooled to room temperature, ion exchanged water was added, and the mixture was extracted with dichloromethane. The obtained organic layer was washed with ion-exchanged water and further concentrated under reduced pressure to obtain a concentrate. The obtained concentrate was dissolved in 335.00 g of dichloromethane to obtain a dichloromethane solution. The obtained dichloromethane solution was added dropwise to 839.73 g of acetonitrile at room temperature over 1.5 hours. The obtained mixture was stirred for 1 hour to precipitate crystals. The mixture was filtered to obtain crystals. The obtained crystals were washed with acetonitrile and dried under reduced pressure to give 127.09 g of 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl bromide (yield 84.18%). ) 1 H-NMR and 31 P-NMR of 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl bromide are shown below.
1H−NMR(DMSO)δ:10.50−12.00(br,1H)、8.17−8.20(m,2H)、7.90−8.00(m,2H)、7.70−7.90(m,10H)、7.50−7.60(m,2H)、7.15−7.20(m,2H),31P−NMR(DMSO)δ:22.88 1 H-NMR (DMSO) δ: 10.50-12.00 (br, 1H), 8.17-8.20 (m, 2H), 7.90-8.00 (m, 2H), 7. 70-7.90 (m, 10H), 7.50-7.60 (m, 2H), 7.15-7.20 (m, 2H), 31 P-NMR (DMSO) δ: 22.88
実施例3
実施例2で得た1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ブロミド500.70g(0.58mol)に、76.1%ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸リチウム水溶液457.74g(1.21mol)、ジクロロメタン2012.45gおよびイオン交換水890.66gを加えて、室温で3時間反応させた。この反応混合物をイオン交換水で2回洗浄した後、有機層を減圧下で濃縮して、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド621.83g(収率84.99%)を得た。1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの1H−NMR、および31P−NMRを次に示す。Example 3
76.1% bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was added to 500.70 g (0.58 mol) of 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl bromide obtained in Example 2. 457.74 g (1.21 mol) of a lithium acid aqueous solution, 2012.45 g of dichloromethane and 890.66 g of ion-exchanged water were added, and the mixture was reacted at room temperature for 3 hours. After this reaction mixture was washed twice with ion-exchanged water, the organic layer was concentrated under reduced pressure, and 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethane). This gave 621.83 g (yield 84.99%) of sulfonyl) imide. 1 H-NMR and 31 P-NMR of 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide are shown below.
1H−NMR(DMSO)δ:10.50−12.00(br,1H)、8.17−8.20(m,2H)、7.90−8.00(m,2H)、7.70−7.90(m,10H)、7.50−7.60(m,2H)、7.15−7.20(m,2H),31P−NMR(DMSO)δ:22.88 1 H-NMR (DMSO) δ: 10.50-12.00 (br, 1H), 8.17-8.20 (m, 2H), 7.90-8.00 (m, 2H), 7. 70-7.90 (m, 10H), 7.50-7.60 (m, 2H), 7.15-7.20 (m, 2H), 31 P-NMR (DMSO) δ: 22.88
実施例4
エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、jER828、エポキシ当量190)4.4gを試験管に入れ、そこに3,3’−イミノビスプロピルアミン0.6gおよび実施例3で得た1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.25gを添加して、1分間ガラス棒で撹拌した。この混合物を70℃の油浴で加熱しながら撹拌し、硬化までの時間を測定した。硬化時間は、イミノビスプロピルアミンおよび1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを添加後に加熱を開始してから、樹脂の硬化により撹拌が不可能となるまでの時間(秒)とした。その結果を表1に示す。Example 4
4.4 g of an epoxy resin (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, jER828, epoxy equivalent 190) was put in a test tube, and 0.6 g of 3,3′-iminobispropylamine and 1,1′- obtained in Example 3 were added thereto. 0.25 g of bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was added and stirred with a glass rod for 1 minute. The mixture was stirred while being heated in a 70 ° C. oil bath, and the time until curing was measured. The curing time was determined after the heating was started after the addition of iminobispropylamine and 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, The time (seconds) until stirring became impossible by curing was set. The results are shown in Table 1.
比較例1
実施例4において、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを用いない以外は実施例4と同様にして硬化時間を測定した。その結果を表1に示す。Comparative Example 1
In Example 4, the curing time was measured in the same manner as in Example 4 except that 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was not used. did. The results are shown in Table 1.
比較例2
実施例4において、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの代わりにテトラフェニルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを用いた以外は、実施例4と同様にして硬化時間を測定した。その結果を表1に示す。Comparative Example 2
In Example 4, tetraphenylphosphonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was used in place of 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl bis (trifluoromethanesulfonyl) imide. The curing time was measured in the same manner as in Example 4 except that. The results are shown in Table 1.
比較例3
実施例4において、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの代わりにトリフェニルホスフィンを用いた以外は、実施例4と同様にして硬化時間を測定した。その結果を表1に示す。Comparative Example 3
In Example 4, except that triphenylphosphine was used instead of 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, Similarly, the curing time was measured. The results are shown in Table 1.
表1の結果から本発明のジホスホニウム塩は、エポキシ樹脂の硬化促進剤として優れていることが示された。 From the results of Table 1, it was shown that the diphosphonium salt of the present invention is excellent as an epoxy resin curing accelerator.
実施例5
ポリカーボネート樹脂(住友ダウ株式会社製、カリバー(商標)200−13 NAT)3.2gとジクロロメタン20mLを混合し、ポリカーボネート樹脂のジクロロメタン溶液を調製した。その溶液に、実施例3で得た1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを0.16g添加し、溶解させた。得られた溶液を金型(12cm×20cm×2cm)に流し込み、これを室温で1時間乾燥した。さらに、40℃で1時間乾燥することにより、ポリカーボネート樹脂シートを作成した。得られたポリカーボネート樹脂シートの表面抵抗率を測定した。その結果を表2に示す。Example 5
3.2 g of polycarbonate resin (manufactured by Sumitomo Dow, Caliber (trademark) 200-13 NAT) and 20 mL of dichloromethane were mixed to prepare a dichloromethane solution of the polycarbonate resin. To the solution, 0.16 g of 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide obtained in Example 3 was added and dissolved. The obtained solution was poured into a mold (12 cm × 20 cm × 2 cm) and dried at room temperature for 1 hour. Furthermore, the polycarbonate resin sheet was created by drying at 40 degreeC for 1 hour. The surface resistivity of the obtained polycarbonate resin sheet was measured. The results are shown in Table 2.
比較例4
実施例5において、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを用いない以外は、実施例5と同様にしてポリカーボネート樹脂シートを作成した。得られたポリカーボネート樹脂シートの表面抵抗率を測定した。その結果を表2に示す。Comparative Example 4
In Example 5, a polycarbonate resin sheet was obtained in the same manner as in Example 5 except that 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was not used. It was created. The surface resistivity of the obtained polycarbonate resin sheet was measured. The results are shown in Table 2.
実施例6
ポリビニルブチラール(PVB)樹脂(分子量2400、和光純薬工業株式会社製)3.2gとジクロロメタン:アセトン=8:1(重量比)の混合溶媒45mLとを混合し、ポリビニルブチラール樹脂溶液を調製した。この溶液に、実施例3で得た1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを0.16g添加し、溶解させた。得られた溶液を金型(12cm×20cm×2cm)に流し込み、これを室温で1時間乾燥した。さらに40℃で1時間乾燥して、ポリビニルブチラール樹脂シートを作成した。得られたポリビニルブチラール樹脂シートの表面抵抗率を測定した。その結果を表3に示す。Example 6
Polyvinyl butyral (PVB) resin (molecular weight 2400, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 3.2 g and dichloromethane: acetone = 8: 1 (weight ratio) mixed solvent 45 mL were mixed to prepare a polyvinyl butyral resin solution. To this solution, 0.16 g of 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide obtained in Example 3 was added and dissolved. The obtained solution was poured into a mold (12 cm × 20 cm × 2 cm) and dried at room temperature for 1 hour. Furthermore, it dried at 40 degreeC for 1 hour, and the polyvinyl butyral resin sheet was created. The surface resistivity of the obtained polyvinyl butyral resin sheet was measured. The results are shown in Table 3.
比較例5
実施例6において、1,1’−ビス(4−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム)−4,4’−ビフェニル=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを用いない以外は、実施例6と同様にしてポリビニルブチラール樹脂シートを作成した。得られたポリビニルブチラール樹脂シートの表面抵抗率を測定した。その結果を表3に示す。Comparative Example 5
In Example 6, polyvinyl butyral resin was used in the same manner as in Example 6 except that 1,1′-bis (4-hydroxyphenyldiphenylphosphonium) -4,4′-biphenyl = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was not used. Created a sheet. The surface resistivity of the obtained polyvinyl butyral resin sheet was measured. The results are shown in Table 3.
Claims (8)
有機リチウム化合物の存在下、式(4):
式(5):
X−Y−X (5)
(式中、YおよびXは前記に同じ。)で表されるアリールジハライドを反応させて、式(6):
第1反応工程により得られたジホスフィンをニッケル化合物の存在下で、式(7):
In the presence of an organolithium compound, formula (4):
X-Y-X (5)
(Wherein Y and X are the same as defined above) are reacted with an aryl dihalide represented by formula (6):
In the presence of a nickel compound, diphosphine obtained by the first reaction step is represented by the formula (7):
請求項5で得られたジホスホニウム塩を、式(8):
M+・A− (8)
(式中、M+は水素イオンまたはアルカリ金属イオンを示す。A−は前記と同じ。)で表される化合物と反応させる第3反応工程。It consists of the following 3rd reaction process, The manufacturing method of the diphosphonium salt of Claim 1 characterized by the above-mentioned.
The diphosphonium salt obtained in claim 5 is represented by the formula (8):
M + · A − (8)
(Wherein M + represents a hydrogen ion or an alkali metal ion, A − is the same as described above), and a third reaction step in which the compound is reacted.
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