JPWO2011158544A1 - 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
2.前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
3.前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
4.前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(4)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
5.前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(5)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
6.前記一般式(2)で表される化合物のR15〜R16の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする前記2に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
20.前記Qが、Q−1−1〜Q−1−10からなる置換基群から選択される少なくともひとつを表すことを特徴とする前記19に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
21.前記1に記載の一般式(1)で表される化合物、前記2に記載の一般式(2)で表される化合物、前記3に記載の一般式(3)で表される化合物、前記4に記載の一般式(4)で表される化合物または前記5に記載の一般式(5)で表される化合物のMが、白金またはイリジウムであることを特徴とする前記1〜20のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
該発光層が前記1に記載の一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有する有機層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の有機EL素子材料について説明する。
本発明に係る電荷輸送層について説明する。
本発明に係る一般式(1)で表される化合物について説明する。
Q−1、Q−2、Q−3で表される基において、Ar1、Ar2で各々表わされる芳香族炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
Q−1−1〜Q−1−10で各々表される基において、Ar1、Ar2で各々表される芳香族炭化水素環基は、上記Q−1、Q−2、Q−3で表される基において、Ar1、Ar2で各々表わされる芳香族炭化水素環基と同義である。
一般式(2)で表される化合物について説明する。
一般式(A)において、ZはYと共に、6員の芳香族炭化水素環、6員の芳香族複素環、5員の芳香族複素環または5員の複素環を各々形成するのに必要な原子群を表し、Yは窒素原子または炭素原子を表す。*は結合部位を表す。nは0〜4の整数を表す。
本発明に係る立体パラメータ値(Es値は、化学反応性より誘導された立体パラメータであり、この値が小さければ小さいほど立体的に嵩高い置換基ということができる。
X−CH2COORX+H2O→X−CH2COOH+RXOH
で表される、酢酸のメチル基の水素原子1つを置換基Xで置換したα位モノ置換酢酸から誘導されるα位モノ置換酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数kXと、次の化学反応式
CH3COORY+H2O→CH3COOH+RYOH(RXはRYと同一)
で表される、上記のα位モノ置換酢酸エステルに対応する酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数kHから次の式で求められる。
本発明において、電子供与性の置換基とは下記に記載のハメットのσp値が負の値を示す置換基のことであり、そのような置換基は水素原子と比べて結合原子側に電子を与えやすい特性を有する。
一般式(B)において、Roで表される、立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基は、一般式(A)において、Roで表される立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基と同義である。
一般式(C)において、Ro、Rqで各々表される、立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基は、一般式(4)において、Roで表される立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基と同義である。
一般式(3)で表される化合物において、R21〜R26で各々表される置換基は、一般式(1)において、A、Bで各々表わされる6員の芳香族炭化水素基、5員または6員の芳香族複素環基が、更に置換されていてもよい置換基と同義である。
一般式(4)で表される化合物において、R31〜R37で各々表される置換基は、一般式(1)において、A、Bで各々表わされる6員の芳香族炭化水素基、5員または6員の芳香族複素環基が、更に置換されていてもよい置換基と同義である。
一般式(5)で表される化合物において、R51〜R57で各々表される置換基は、一般式(1)において、A、Bで各々表わされる6員の芳香族炭化水素基、5員または6員の芳香族複素環基が、更に置換されていてもよい置換基と同義である。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極//正孔輸送層/陽極バッファー層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
発光層は、ユニットを形成して発光層ユニットにすることもある。更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよく、中間層は電荷発生層を含んでいてもよい。本発明の有機EL素子としては白色発光であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光性ドーパント化合物(発光ドーパントともいう)について説明する。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、且つ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる素子の製造方法について説明する。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
《例示化合物2−3の合成》
以下の工程(1)〜(3)により、本発明の一般式(1)に係る化合物の一例である、例示化合物2−3を合成した。
2−(3−(dimesitylboryl)phenyl)−1−mesityl−1H−imidazole 2.5g(0.004987モル)、塩化イリジウム(III)3水和物0.69g(0.001959モル)、2−エトキキシエタノール30mlおよび純水10mlを反応容器に加え、窒素バブリングを行いながら36時間加熱還流した。反応溶液を冷却後、得られた結晶を濾別、メタノールで洗浄したのち乾燥し、目的のジクロロダイマー(A)を2.44g(収率75.6%)得た。
アセチルアセトナト錯体(2)1.5g(0.001145モル)、2−(3−(dimesitylboryl)phenyl)−1−mesityl−1H−imidazole 1.75g(0.003434モル)およびグリセリン45mlを反応容器に加え、窒素バブリングを行いながら加熱し、内温150℃で3時間反応させた。反応終了後反応液を冷却し、反応液をメタノールで希釈したのち得られた結晶を濾別した。結晶をよくメタノールで洗浄、乾燥したのち、フラッシュカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/トルエン)により精製し、目的の例示化合物2−3を1.23g(62.3%)得た。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、表2に記載のように発光ホスト、発光ドーパント材料を変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−7を作製した。
以下のようにして作製した有機EL素子1−1〜1−7の評価を行い、その結果を表2に示す。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。尚、発光寿命は有機EL素子6−1を100と設定する相対値で表した。
有機EL素子を初期輝度1000cd/m2を与える電流で定電流駆動した時の初期駆動電圧を測定した。初期駆動電圧は比較の有機EL素子1−1を100とした時の相対値で表示した。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行った際の発光面を目視で評価した。
△:ダークスポットを確認した人数が1−4人の場合
○:ダークスポットを確認した人数が0人の場合
得られた結果を表2に示す。
《有機EL素子2−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、HOST−9、比較化合物1及びET−40を表3に記載の化合物に変えた以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−8を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−8を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−7と同様に封止し、図3、図4に示すような照明装置を形成して評価した。
発光寿命については、実施例1と同様の方法で評価した。尚、有機EL素子2−1の発光寿命を100と設定する相対値で表した。
分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて、各有機EL素子の中央部の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度1000cd/m2における電力効率を求めた。
《有機EL素子3−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子3−1の作製において、比較ドーパント2を表4記載の化合物に変えた以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−7を作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−7を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−7と同様に封止し、図3、図4に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
発光寿命については、実施例1と同様の方法で評価した。尚、有機EL素子3−1の発光寿命を100と設定する相対値で表した。
《有機EL素子4−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子4−1の作製において、比較ドーパント2および発光ホスト1を表5に記載の化合物に変えた以外は同様にして、有機EL素子4−2〜4−7を作製した。
得られた有機EL素子4−1〜4−7の評価は、実施例1の有機EL素子の評価を行った時と同様に封止し、図3、図4に示すような照明装置を形成して評価した。
実施例3と同様の方法で外部取り出し量子効率(η)を算出した。
各有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動したときの電圧を各々測定した(初期駆動電圧)。次に各有機EL素子を500時間連続駆動した後の駆動電圧を測定し(500時間駆動後の電圧)その上昇率を下式に従って求めた。
得られた評価結果を表5に示す。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製)
実施例4の有機EL素4−3を青色発光素子として用いた。
実施例4の有機EL素子4−1において、比較化合物1をD−1に変更した以外は同様にして、緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用いた。
実施例4の有機EL素子4−1において、比較化合物1をD−10に変更した以外は同様にして、赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用いた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで成膜し、更に、HOST−25の入った加熱ボートと例示化合物2−5の入ったボート及びD−6の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるHOST−25と発光ドーパントとして例示化合物2−5、及びD−6の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し、膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
《白色の有機EL素子の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
《有機EL素子8−1の作製》
実施例3の有機EL素子3−1の作製において、比較化合物2から比較化合物7に変更した以外は同様にして有機EL素子8−1を作製した。
有機EL素子3−1の作製において、比較化合物2から例示化合物1−38、2−25、3−17、4−8のPt錯体に、各々変更した以外は同様にして、有機EL素子8−2〜8−5を各々作製した。
《有機EL素子9−1の作製》
実施例2の有機EL素子2−1の発光層材料(HOST−9と比較化合物1)をHOST−38と例示化合物4−11に置き換え、実施例2と同様にスピンコートにより薄膜を形成後、紫外線を60秒照射し、ホストとドーパントをネットワーク上ポリマーとした。
また、有機EL素子9−1の作製において、ドーパントを各々例示化合物1−12、2−8、2−13、3−13に変更した以外は同様にして有機EL素子9−2〜9−5を各々作製した。
《有機EL素子10−1〜10−3の作製》
実施例1の有機EL素子1−1の作製において、比較化合物2を例示化合物5−1、5−5、5−7のカルベン錯体に置き換えた以外は同様にして有機EL素子10−1、10−2、10−3を各々作製した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (45)
- 下記一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス材料。
〔式中、A、Bは、各々6員の芳香族炭化水素基もしくは、5員または6員の芳香族複素環基を表し、A、Bのうち少なくとも1つは5員の芳香族複素環基を表す。Qは、該Aまたは該Bからπ電子を受容しうる空軌道を有する置換基を表す。Mは元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素を表し、LはMと配位できる任意の配位子を表す。m1は1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表す。nは1から4の整数を表す。〕 - 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
〔式中、Rは、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、R11〜R16は、各々水素原子または置換基を表す。但し、R11〜R16のうち少なくとも一つは、結合した環からのπ電子を受容しうる空軌道を有する置換基Qである。Mは元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素を表し、LはMと配位できる任意の配位子を表す。m1は1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表す。〕 - 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
〔式中、Tは酸素原子または硫黄原子を表す。R21〜R26は、各々水素原子または置換基を表す。但し、R21〜R26のうち少なくとも一つは、結合した環からのπ電子を受容しうる空軌道を有する置換基Qである。Mは元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素を表し、LはMと配位できる任意の配位子を表す。m1は1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表す。〕 - 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(4)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
〔式中、R31〜R37は、各々水素原子または置換基を表す。但し、R31〜R37のうち少なくとも一つは、結合した環からのπ電子を受容しうる空軌道を有する置換基Qである。Mは元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素を表し、LはMと配位できる任意の配位子を表す。m1は1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表す。〕 - 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(5)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
〔式中、R51〜R57は、各々水素原子または置換基を表す。但し、R51〜R57のうち少なくとも一つは、結合した環からのπ電子を受容しうる空軌道を有する置換基Qである。U1、U2は、各々炭素原子または窒素原子を表す。Mは元素周期表における8族〜10族の遷移金属元素を表し、LはMと配位できる任意の配位子を表す。m1は1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表す。x1、x2は、各々0または1の整数を表す。〕 - 前記一般式(2)で表される化合物のR15〜R16の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(2)で表される化合物のR11〜R14の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(2)で表される化合物のR13が前記Qであることを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(3)で表される化合物のR25〜R26の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(3)で表される化合物のR21〜R24の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(3)で表される化合物のR23が前記Qであることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(4)で表される化合物のR35〜R37の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(4)で表される化合物のR31〜R34の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(4)で表される化合物のR33が前記Qであることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(5)で表される化合物のR51〜R53のうち少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(5)で表される化合物のR54〜R57の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記一般式(5)で表される化合物のR55が前記Qであることを特徴とする請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物、請求項2に記載の一般式(2)で表される化合物、請求項3に記載の一般式(3)で表される化合物、請求項4に記載の一般式(4)で表される化合物または請求項5に記載の一般式(5)で表される化合物のQが、元素周期表における第13族元素、硫黄原子またはリン原子を含む置換基であることを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 前記Qが下記に示す、Q−1、Q−2及びQ−3のいずれかを表すことを特徴とする、請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
〔式中、Ar1、Ar2は、各々単独で芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。但し、Ar1、Ar2は互いに結合し、更に芳香環を形成してもよい。Ra、Rb、Rcは、各々アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。J1、J2、J3は、各々アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、r、s、tは0または1の整数を表す。〕 - 前記Qが、Q−1−1〜Q−1−10からなる置換基群から選択される少なくともひとつを表すことを特徴とする請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
〔式中、Ar1、Ar2は、各々単独で芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。但し、Ar1、Ar2は互いに結合し、更に芳香環を形成してもよい。D1〜D5は、各々炭素原子または窒素原子を表す。Rd、Reは、各々アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。pは0〜4の整数を表し、qは0〜2の整数を表す。E1は、O、SまたはN−Rf(Rfは、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素環もしくは芳香族複素環を表す)を表し、E2、E3は炭素原子または窒素原子を表す。Mesはメシチル基を表す。W1は1〜5の整数を表し、W2は1〜3の整数を表す。〕 - 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物、請求項2に記載の一般式(2)で表される化合物、請求項3に記載の一般式(3)で表される化合物、請求項4に記載の一般式(4)で表される化合物または請求項5に記載の一般式(5)で表される化合物のMが、白金またはイリジウムであることを特徴とする請求項1〜20のいずれか1項に記載の
有機エレクトロルミネッセンス材料。 - 陽極と陰極により挟まれた少なくとも1層の発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該発光層が請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有する有機層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(1)で表される化合物が、請求項2に記載の一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、請求項3に記載の一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、請求項4に記載の一般式(4)で表される化合物であることを特徴とする請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、請求項5に記載の一般式(5)で表される化合物であることを特徴とする請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)で表される化合物のR15〜R16の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)で表される化合物のR11〜R14の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)で表される化合物のR13が前記Qであることを特徴とする請求項28に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(3)で表される化合物のR25〜R26の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(3)で表される化合物のR21〜R24の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(3)で表される化合物のR23が前記Qであることを特徴とする請求項31に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(4)で表される化合物のR35〜R37の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(4)で表される化合物のR31〜R34の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(4)で表される化合物のR33が前記Qであることを特徴とする請求項34に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(5)で表される化合物のR51〜R53のうち少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(5)で表される化合物のR54〜R57の少なくとも1つが前記Qであることを特徴とする請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(5)で表される化合物のR55が前記Qであることを特徴とする請求項37に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物、請求項2に記載の一般式(2)で表される化合物、請求項3に記載の一般式(3)で表される化合物、請求項4に記載の一般式(4)で表される化合物または請求項5に記載の一般式(5)で表される化合物のQが、元素周期表における第13族元素、硫黄原子またはリン原子を含む置換基であることを特徴とする請求項22〜38のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Qが、請求項19に記載の部分構造のいずれかから選択されることを特徴とする請求項39に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Qが、請求項20に記載の部分構造のいずれかから選択されることを特徴とする請求項40に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物、請求項2に記載の一般式(2)で表される化合物、請求項3に記載の一般式(3)で表される化合物、請求項4に記載の一般式(4)で表される化合物または請求項5に記載の一般式(5)で表される化合物のMが、白金またはイリジウムであることを特徴とする請求項22〜41のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物、請求項2に記載の一般式(2)で表される化合物、請求項3に記載の一般式(3)で表される化合物、請求項4に記載の一般式(4)で表される化合物または請求項5に記載の一般式(5)で表される化合物を少なくとも1種含有する有機層を有し、該有機層がウェットプロセスを用いて形成されたことを特徴とする請求項22〜42のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項22〜43のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項22〜43のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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