JPWO2011105368A1 - アミック酸を含むシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
シリコンとシリコンの結合を有する化合物を用いた組成物やパターン形成方法が知られている(例えば、特許文献2参照)。
また、ジカルボキシイミド構造を有するシリコン含有上面反射防止膜が記載されている(例えば、特許文献3参照)。
そして、本発明の目的は該リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を用いたレジストパターンの形成方法を提供することにある。
第2観点として、前記シラン化合物全体中に、アミド結合と、カルボン酸部分若しくはカルボン酸エステル部分又はその両者とを含む有機基を含むシラン化合物の割合が5モル%未満である第1観点に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、前記シラン化合物全体中に、アミド結合と、カルボン酸部分若しくはカルボン酸エステル部分又はその両者とを含む有機基を含むシラン化合物の割合が0.5乃至4.9モル%である第1観点に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、前記加水分解性オルガノシランが式(1):
第5観点として、式(2):
及び式(3):
上記式(1)で表される加水分解性オルガノシランとの組み合わせ、それらの加水分解物、又はそれらの加水分解縮合物とを含む、第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載の組成物、
第6観点として、上記式(1)で表される加水分解性オルガノシランの加水分解縮合物、又は上記式(1)で表される加水分解性オルガノシランと式(2)で表される化合物との加水分解縮合物をポリマーとして含む第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の組成物、
第7観点として、更に加水分解触媒として酸を含む第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の組成物、
第8観点として、更に水を含む第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載の組成物、
第9観点として、第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第10観点として、第1観点乃至第8観点のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像しパターン化されたレジスト膜を得る工程、前記パターン化されたレジスト膜によりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト膜とレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第11観点として、半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に第1観点乃至第8観点のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像しパターン化されたレジスト膜を得る工程、前記パターン化されたレジスト膜によりレジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法である。
また、本発明の半導体装置の製造方法によると、従来のレジスト下層膜を用いた場合よりも上層のレジストパターンをレジスト下層膜に正確に転写することが可能となるため、良好なレジストパターンの形状が得られる。
微細なパターンを形成する上で、パターン倒れを防ぐためにレジスト膜厚が薄くなる傾向がある。レジストの薄膜化によりその下層に存在する膜にパターンを転写するためのドライエッチングは、上層の膜よりもエッチング速度が高くなければパターン転写ができない。本発明では基板上に有機下層膜を介するか、又は有機下層膜を介さず、その上に本発明のレジスト下層膜(無機系シリコン系化合物含有)を被覆し、その上にレジスト膜(有機レジスト膜)の順で被覆される。有機系成分の膜と無機系成分の膜はエッチングガスの選択によりドライエッチング速度が大きく異なり、有機系成分の膜は酸素系ガスでドライエッチング速度が高くなり、無機系成分の膜はハロゲン含有ガスでドライエッチング速度が高くなる。
例えばレジストパターンが形成され、その下層に存在している本発明のレジスト下層膜をハロゲン含有ガスでドライエッチングしてレジスト下層膜にパターンを転写し、そのレジスト下層膜に転写されたパターンでハロゲン含有ガスを用いて基板加工を行う。あるいは、パターン転写されたレジスト下層膜を用いて、その下層の有機下層膜を酸素系ガスでドライエッチングして有機下層膜にパターン転写を行って、そのパターン転写された有機下層膜で、ハロゲン含有ガスを用いて基板加工を行う。
本発明では当該レジスト下層膜がハードマスクとして機能するものであり、
上記式(1)の構造中のアルコキシ基やアシロキシ基、ハロゲン原子等の加水分解性基は加水分解乃至部分加水分解し、その後にシラノール基の縮合反応によりポリシロキサン構造のポリマーを形成する。このポリオルガノシロキサン構造はハードマスクとしての十分な機能を有している。
また、ポリオルガノシロキサンに含まれるこれらの結合部位は炭素−窒素結合や、炭素−酸素結合を有していて、炭素−炭素結合よりもハロゲン系ガスによるドライエッチング速度が高く、上層レジストパターンをこのレジスト下層膜に転写する際に有効である。
そして、ポリオルガノシロキサン構造(中間膜)は、その下に存在する有機下層膜のエッチングや、基板の加工(エッチング)にハードマスクとして有効である。即ち、基板加工時や有機下層膜の酸素系ドライエッチングガスに対して十分な耐ドライエッチング性を有するものである。
本発明のレジスト下層膜がこれらの上層レジストに対するドライエッチング速度の向上と、基板加工時等の耐ドライエッチング性を具備するものである。
そして良好なレジストパターン形状を形成することができる。
該加水分解性オルガノシランはその分子中にアミド結合と、カルボン酸部分若しくはカルボン酸エステル部分又はその両者とを含む有機基を有すると記載されているがそれは、該シラン分子中にアミド結合とカルボン酸部分の組み合わせ(アミック酸構造)、又はアミド結合とカルボン酸エステル部分(アミック酸エステル構造)のいずれか、またはその両方を有するものである。
そして上述の加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、及びその加水分解縮合物はそれらの混合物として用いることもできる。加水分解性オルガノシランを加水分解し、得られた加水分解物を縮合した縮合物で用いることができる。加水分解縮合物を得る際に加水分解が完全に完了しない部分加水分解物やシラン化合物が加水分解縮合物に混合されて、その混合物を用いることもできる。この縮合物はポリシロキサン構造を有するポリマーである。このポリシロキサンにはアミド結合と、カルボン酸部分若しくはカルボン酸エステル部分又はその両者とを含む有機基が結合している。
本発明のレジスト下層膜形成組成物における固形分は、例えば0.5乃至50質量%、又は1乃至30質量%、1乃至25質量%である。ここで固形分とはレジスト下層膜形成組成物の全成分から溶剤成分を除いたものである。
固形分中に占める加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、及びその加水分解縮合物の割合は、20質量%以上であり、例えば50乃至100質量%、60乃至100質量%、70乃至100質量%である。
R3はアミド結合と、カルボン酸部分若しくはカルボン酸エステル部分又はその両者とを含む有機基であり、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合している基を表す。R1はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合している基を表す。R2はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン原子基を表す。aは0又は1の整数を表し、bは1又は2の整数を表す。
またこれらにフッ素、塩素、臭素、又はヨウ素等のハロゲン原子が置換した有機基が挙げられる。
アクリロイル基を有する有機基としては、アクリロイルメチル基、アクリロイルエチル基、アクリロイルプロピル基等が挙げられる。
メタクリロイル基を有する有機基としては、メタクリロイルメチル、メタクリロイルエチル基、メタクリロイルプロピル基等が挙げられる。
メルカプト基を有する有機基としては、エチルメルカプト基、ブチルメルカプト基、ヘキシルメルカプト基、オクチルメルカプト基等が挙げられる。
シアノ基を有する有機基としては、シアノエチル基、シアノプロピル基等が挙げられる。
式(1)中のR2のハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
例えば、アミノシランと酸無水物との反応によって合成することができる。
本発明では式(1)で表される加水分解性オルガノシランと、式(2)及び式(3)で表される化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種の有機ケイ素化合物とを併用して使用することができる。
上記の式(1)で表される加水分解性オルガノシランと、式(2)で表される有機ケイ素化合物及び/又は式(3)で表される有機ケイ素化合物との割合はモル比で1:0乃至1:200の範囲で使用することができる。良好なレジスト形状を得るためには式(1)で表される加水分解性オルガノシランと、式(2)で表される有機ケイ素化合物及び/又は式(3)で表される有機ケイ素化合物との割合はモル比で1:199乃至1:19の範囲で用いることができる。
これらは加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサンのポリマー)として使用することが好ましく、式(1)で表される加水分解性オルガノシランと式(2)で表される有機ケイ素化合物との加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサンのポリマー)を用いることが好ましい。
式(2)で表される有機ケイ素化合物及び式(3)で表される有機ケイ素化合物中のR4、R5、R6、及びR7で表されるアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクロロイル基、メルカプト基、もしくはシアノ基を有する有機基、更には加水分解性基に含まれるアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン原子は、上述式(1)に記載されたものを例示することができる。アルコキシアリール基、アシルオキシアリール基を有する有機基は上記アルコキシ基やアシルオキシ基とアリール基との組み合わせを用いることができる。
GPCの測定条件は、例えばGPC装置(商品名HLC−8220GPC、東ソー株式会社製)、GPCカラム(商品名ShodexKF803L、KF802、KF801、昭和電工製)、カラム温度は40℃、溶離液(溶出溶媒)はテトラヒドロフラン、流量(流速)は1.0ml/min、標準試料はポリスチレン(昭和電工株式会社製)を用いて行うことができる。
また、加水分解性基の1モル当たり0.001乃至10モル、好ましくは0.001乃至1モルの加水分解触媒を用いることができる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20乃至80℃である。
加水分解は完全に加水分解を行うことも、部分加水分解することでも良い。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していても良い。
加水分解し縮合させる際に触媒を用いることができる。
加水分解触媒としては、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることができる。
加水分解触媒としての無機酸は、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等を挙げることができる。
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンセン、i−プロピルベンセン、ジエチルベンゼン、i−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−i−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;
メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、i−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、t−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、ヘプタノール−3、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチルヘプタノール−4、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ペンタンジオール−2,4、2−メチルペンタンジオール−2,4、ヘキサンジオール−2,5、ヘプタンジオール−2,4、2−エチルヘキサンジオール−1,3、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール系溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶媒;
エチルエーテル、i−プロピルエーテル、n−ブチルエーテル、n−ヘキシルエーテル、2−エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、ジオキソラン、4−メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;
ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のエステル系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン等の含窒素系溶媒;
硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−プロパンスルトン等の含硫黄系溶媒等を挙げることができる。これらの溶剤は1種又は2種以上の組み合わせで用いることができる。
特に、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン(1,1,3−トリメチル−2−ノルボルネン)等のケトン系溶媒が溶液の保存安定性の点で好ましい。
硬化触媒としては、アンモニウム塩、ホスフィン類、ホスホニウム塩、スルホニウム塩を用いることができる。
アンモニウム塩としては、式(D−1):
式(D−3):
式(D−4):
式(D−5):
式(D−6):
加水分解性オルガノシランを溶剤中で触媒を用いて加水分解し縮合し、得られた加水分解縮合物(ポリマー)は、減圧蒸留等を行うことにより副生成物のアルコールや用いた加水分解触媒や水を同時に除去することができる。また、加水分解に用いた酸や塩基触媒は、中和やイオン交換により取り除くことができる。そして本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物では、その加水分解縮合物を含むレジスト下層膜形成組成物は安定化のために有機酸、水、アルコール、又はそれらの組み合わせを添加することができる。
また加えるアルコールとしては塗布後の加熱により飛散しやすいものが好ましく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等が挙げられる。加えるアルコールはレジスト下層膜形成組成物100質量部に対して1乃至20質量部とすることができる。
有機ポリマー化合物を使用することにより、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物から形成されるレジスト下層膜のドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)、減衰係数及び屈折率等を調整することができる。
有機ポリマー化合物としては特に制限はなく、種々の有機ポリマーを使用することができる。縮重合ポリマー及び付加重合ポリマー等を使用することができる。ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリビニルエーテル、フェノールノボラック、ナフトールノボラック、ポリエーテル、ポリアミド、ポリカーボネート等の付加重合ポリマー及び縮重合ポリマーを使用することができる。吸光部位として機能するベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリアジン環、キノリン環、及びキノキサリン環等の芳香環構造を有する有機ポリマーが好ましく使用される。
アクリル酸エステル化合物としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ノルマルヘキシルアクリレート、イソプロピルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、フェニルアクリレート、アントリルメチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2,2−トリクロロエチルアクリレート、2−ブロモエチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、2−メチル−2−アダマンチルアクリレート、5−アクリロイルオキシ−6−ヒドロキシノルボルネン−2−カルボキシリック−6−ラクトン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン及びグリシジルアクリレート等が挙げられる。
メタクリルアミド化合物、メタクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−ベンジルメタクリルアミド、N−フェニルメタクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド及びN−アントリルアクリルアミド等が挙げられる。
ビニル化合物としては、ビニルアルコール、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ビニル酢酸、ビニルトリメトキシシラン、2−クロロエチルビニルエーテル、2−メトキシエチルビニルエーテル、ビニルナフタレン及びビニルアントラセン等が挙げられる。
スチレン化合物としては、スチレン、ヒドロキシスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、メトキシスチレン、シアノスチレン及びアセチルスチレン等が挙げられる。
マレイミド化合物としては、マレイミド、N−メチルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド及びN−ヒドロキシエチルマレイミド等が挙げられる。
有機ポリマー化合物としては、重量平均分子量が、例えば1000乃至1000000であり、または3000乃至300000であり、または5000乃至200000であり、または10000乃至100000であるポリマー化合物を使用することができる。
有機ポリマー化合物は一種のみを使用することができ、または二種以上を組み合わせて使用することができる。
有機ポリマー化合物が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して、1乃至200質量部、または5乃至100質量部、または10乃至50質量部、または20乃至30質量部である。
酸発生剤としては、熱酸発生剤や光酸発生剤が挙げられる。
光酸発生剤は、レジストの露光時に酸を生ずる。そのため、下層膜の酸性度の調整ができる。これは、下層膜の酸性度を上層のレジストとの酸性度に合わせるための一方法である。また、下層膜の酸性度の調整によって、上層に形成されるレジストのパターン形状の調整ができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる光酸発生剤としては、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、及びジスルホニルジアゾメタン化合物等が挙げられる。
ジスルホニルジアゾメタン化合物としては、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、及びメチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン等が挙げられる。
光酸発生剤は一種のみを使用することができ、または二種以上を組み合わせて使用することができる。
光酸発生剤が使用される場合、その割合は、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して、0.01乃至5質量部、または0.1乃至3質量部、または0.5乃至1質量部である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフエノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロツクコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、商品名メガファックF171、F173、R−08、R−30(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマ−KP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また二種以上の組み合わせで使用することもできる。界面活性剤が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して0.0001乃至5質量部、または0.001乃至1質量部、または0.01乃至0.5質量部である。
レオロジー調整剤としては、例えばジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ブチルイソデシルフタレート等のフタル酸誘導体、ジノルマルブチルアジペート、ジイソブチルアジペート、ジイソオクチルアジペート、オクチルデシルアジペート等のアジピン酸誘導体、ジノルマルブチルマレート、ジエチルマレート、ジノニルマレート等のマレイン酸誘導体、メチルオレート、ブチルオレート、テトラヒドロフルフリルオレート等のオレイン酸誘導体、またはノルマルブチルステアレート、グリセリルステアレート等のステアリン酸誘導体を挙げることができる。これらのレオロジー調整剤は、レジスト下層膜形成組成物の全組成物100質量%に対して通常30質量%未満の割合で配合される。
半導体装置の製造に使用される基板(例えば、シリコンウエハー基板、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板、ポリイミド基板、及び低誘電率材料(low−k材料)被覆基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することによりレジスト下層膜が形成される。焼成する条件としては、焼成温度80℃乃至250℃、焼成時間0.3乃至60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度150℃乃至250℃、焼成時間0.5乃至2分間である。ここで、形成される下層膜の膜厚としては、例えば、10乃至1000nmであり、または20乃至500nmであり、または50乃至300nmであり、または100乃至200nmである。
次いでそのレジスト下層膜の上に、例えばフォトレジストの層が形成される。フォトレジストの層の形成は、周知の方法、すなわち、フォトレジスト組成物溶液の下層膜上への塗布及び焼成によって行なうことができる。フォトレジストの膜厚としては例えば50乃至10000nmであり、または100乃至2000nmであり、または200乃至1000nmである。
次に、所定のマスクを通して露光が行なわれる。露光には、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)及びF2エキシマレーザー(波長157nm)等を使用することができる。露光後、必要に応じて露光後加熱(post exposure bake)を行なうこともできる。露光後加熱は、加熱温度70℃乃至150℃、加熱時間0.3乃至10分間から適宜、選択された条件で行われる。
現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5乃至50℃、時間10乃至600秒から適宜選択される。
最後に、半導体基板の加工が行なわれる。半導体基板の加工はフッ素系ガスによるドライエッチングによって行なわれることが好ましい。
フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、及びジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられる。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布される基板は、その表面にCVD法などで形成された有機系または無機系の反射防止膜を有するものであってもよく、その上に本発明の下層膜を形成することもできる。
また、レジスト下層膜形成組成物より形成されるレジスト下層膜は、デュアルダマシンプロセスで用いられるビアホールが形成された基板に適用され、ホールを隙間なく充填することができる埋め込み材として使用できる。また、凹凸のある半導体基板の表面を平坦化するための平坦化材として使用することもできる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
メカニカルスターラーを付けた200mlの3つ口フラスコに、アミノプロピルトリエトキシシラン20.00gを入れ、水浴で冷やしながら粉末のコハク酸無水物9.04gを入れ、室温にて1日攪拌した。その後、得られた粗生成物をヘキサンにて精製を行い、目的物である化合物1を得た。得られた化合物1は式(1−1)で表される化合物に相当するものであった。
1H−NMR(400MHz):0.64ppm(t、2H)、1.23ppm(t、9H)、1.63ppm(quint、2H)、2.51ppm(t、2H)、2.68ppm(t、2H)、3.24ppm(q、2H)、3.82ppm(q、6H)、6.42ppm(s、1H)。
メカニカルスターラーを付けた200mlの3つ口フラスコに、アミノプロピルトリエトキシシラン20.00gを入れ、水浴で冷やしながら粉末のマレイン酸無水物8.86gを入れ、室温にて1日攪拌した。その後、得られた粗生成物をヘキサンにて精製を行い、目的物である化合物2を得た。得られた化合物2は式(1−5)で表される化合物に相当するものであった。
1H−NMR(400MHz):0.68ppm(t、2H)、1.23ppm(t、9H)、1.74ppm(quint、2H)、3.38ppm(q、2H)、3.82ppm(q、6H)、6.29〜6.47ppm(dd、2H)、8.22ppm(s、1H)。
200mlの3つ口フラスコに、アミノプロピルトリエトキシシラン20.00g、トリエチルアミン11.43g、テトラヒドロフラン30.00gを入れ、水浴で冷やしながらエチルコハク酸クロライド14.87g、テトラヒドロフラン20.00gの混合溶液を滴下し、0℃にて1時間攪拌後、室温にて6時間攪拌した。反応後、溶液をろ過し、テトラヒドロフランをエバポレーターにて減圧除去した。ジクロロエタン100ml加え、水で数回洗浄した。その後、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、溶媒を減圧除去し、目的物である化合物3の粗生成物を得た。減圧蒸留による精製後、目的物である化合物3を得た。得られた化合物3は式(1−3)で表される化合物に相当するものであった。
1H−NMR(400MHz):0.59ppm(t、2H)、1.16〜1.24ppm(m、12H)、1.60ppm(quint、2H)、2.40〜2.67ppm(dt、4H)、3.22ppm(q、2H)、3.78ppm(q、6H)、4.11ppm(q、2H)、6.00ppm(s、1H)。
0.32gの化合物1、14.58gのテトラエトキシシラン(TEOS)、0.99gのフェニルトリメトキシシラン(PhTMOS)、4.28gのメチルトリエトキシシラン(MeTEOS)、30.26gのアセトンを100mLのフラスコに入れて溶解し、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01Mの塩酸水溶液6.67gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。その後、加水分解縮合物溶液にプロピレングリコールジエチルエーテルを加え、最終的に、15%の加水分解縮合物溶液を得た。得られたポリマーのGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1600であった。得られたポリマーは式(2−1)で表される単位構造を有するポリマーに相当するものであった。
合成例2では得られたポリマーは式(2−2)で表される単位構造を有するポリマーに相当し、合成例3では得られたポリマーは式(2−3)で表される単位構造を有するポリマーに相当した。
また、比較合成例1乃至2で得られたポリマーは下記式(3−1)で表される単位構造を有するポリマーに相当するものであった。
合成例1で得られたポリマー溶液(固形分15.00質量パーセント)20.00gに、マレイン酸0.03g、超純水19.36g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.02g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.89g、プロピレングリコールモノエチルエーテル90.64gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
(実施例2)
合成例1で得られたポリマーの代わりに合成例2で得られたポリマー溶液(固形分15.00質量パーセント)を用いた以外は実施例1と同様の操作にてレジスト下層膜材料を調製した。
(実施例3)
合成例1で得られたポリマーの代わりに合成例3で得られたポリマー溶液(固形分15.00質量パーセント)を用いた以外は実施例1と同様の操作にてレジスト下層膜材料を調製した。
合成例1で得られたポリマー溶液(固形分15.00質量パーセント)20.00gに、マレイン酸0.03g、超純水19.36g、トリフェニルスルホニウムクロライド0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.02g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.89g、プロピレングリコールモノエチルエーテル90.64gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例1で得られたポリマー溶液(固形分15.00質量パーセント)20.00gに、マレイン酸0.03g、超純水19.36g、トリフェニルスルホニウムマレイン酸塩0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.02g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.89g、プロピレングリコールモノエチルエーテル90.64gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例1で得られたポリマー溶液(固形分15.00質量パーセント)20.00gに、マレイン酸0.03g、超純水19.36g、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.02g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.89g、プロピレングリコールモノエチルエーテル90.64gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例1で得られたポリマーの代わりに比較合成例1で得られたポリマー溶液(固形分15.00質量パーセント)を用いた以外は実施例1と同様の操作にてレジスト下層膜材料を調製した。
合成例1で得られたポリマーの代わりに比較合成例2で得られたポリマー溶液(固形分15.00質量パーセント)を用いた以外は実施例1と同様の操作にてレジスト下層膜材料を調製した。
シリコンウェハー上にレジスト下層膜形成組成物をスピンコート法にてそれぞれ塗布し、140℃のホットプレート上で1分間焼成させレジスト下層膜を形成した。その後、上塗りレジスト組成物の溶剤に用いられるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに一分間浸漬し、浸漬の前後でのレジスト下層膜の膜厚の変化が1nm以下である場合は「良好」と判断し「○」を示し、膜厚変化がそれ以上である場合は「不良」と判断し「×」を示した。結果を表2に示した。
以下、実施例1乃至6のレジスト下層膜形成組成物から得られたレジスト下層膜を実施例レジスト下層膜1乃至6と示した。比較例1乃至2のレジスト下層膜形成組成物から得られたレジスト下層膜を比較例レジスト下層膜1乃至2と示した。
レジスト下層膜形成組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上にそれぞれ塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.09μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A. Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表3に示す。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
エッチャーはES401(商品名、日本サイエンティフィック製)を用い、CF4ガスでエッチングを行った。
また、エッチャーはRIE−10NR(商品名、サムコ製)を用い、O2ガスでエッチングを行った。
実施例1乃至6及び比較例1乃至2で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をそれぞれスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜を形成し、各エッチングガスを用いてエッチング速度を測定した。レジスト下層膜の膜厚0.20μmでエッチングガスとしてCF4ガスを用いエッチング速度を測定し、レジスト下層膜の膜厚0.08μmでエッチングガスとしてO2ガスを用いエッチング速度を測定した。
また、同様にフォトレジスト溶液(シプレー社製・商品名UV113)をスピナーを用い、シリコンウェハー上に0.20μmのレジスト膜を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスおよびO2ガスを使用してドライエッチング速度を測定した。そしてレジスト下層膜とレジスト膜とのドライエッチング速度の比較を行った。結果を表4に示す。速度比は(レジスト下層膜)/(レジスト)のドライエッチング速度比である。
200mLのフラスコにアセナフチレンを16.5g、4−ヒドロキシスチレンを1.5g、溶媒として1,2−ジクロロエタンを60g添加した。重合開始剤としてトリフルオロホウ素を1g加え、60℃まで昇温後、24時間反応させた。この溶液にメタノール1L、水500gを加え再沈殿精製を行い、得られた白色固体をろ過後、乾燥し、白色重合体11gを得た。
得られたポリマー(式(3−2))を13C、1H−NMRおよびGPC測定したところ、アセナフチレン:4−ヒドロキシスチレンのモル比が86:14であった。
重量平均分子量Mwは6000、重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn=1.5であった。
上記のポリマー(式(3−2))を含む有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウェハー上に塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚250nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、実施例1乃至実施例6および比較例1乃至実施例2で得られたSi含有レジスト下層膜(B層)組成をそれぞれ塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚35nmのSi含有レジスト下層膜(B層)を得た。その上に市販のフォトレジスト溶液(住友化学工業(株)製、商品名PAR855)をスピナーによりそれぞれ塗布し、ホットプレート上で100℃にて1分間加熱し、膜厚150nmのフォトレジスト膜(C層)を形成した。レジストのパターニングはASML社製液浸露光機TWINSCAN XT:1900Giスキャナー(波長193nm、NA、σ: 1.20、0.94/0.74(C−quad)液浸液:水)を用いて行った。ターゲットは現像後にフォトレジストのライン幅およびそのライン間の幅が0.05μmである、いわゆるラインアンドスペース(デンスライン)であり、ライン本数が15本形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。その後、ホットプレート上105℃で60秒間ベークし、冷却後、工業規格の60秒シングルパドル式工程にて2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像液で現像した。
本発明によるアミック酸、またはアミック酸エステル構造を有するレジスト下層膜形成組成物から得られたレジスト下層膜は、ヘテロ元素を多く含むため、フォトレジスト膜に対して十分に高いドライエッチング速度を有している。実施例1乃至6は、比較例1乃至2に比べフッ素系ガスによるエッチング速度が向上していることから、本発明のレジスト下層膜の上層のレジストパターンを本発明のレジスト下層膜に正確に転写することが可能である。
また、0.08μmのレジストパターニングを行った際、実施例1、4乃至6と比較例1とを比較すると、屈折率n、光学吸光係数kが同等の値であるが(光学吸光係数kが低いレジスト下層膜)、成膜時に末端カルボン酸部位が閉環しない実施例1、4乃至6においては、レジストのすそ引き低減に効果があることがわかる。
本発明によるアミック酸、またはアミック酸エステル構造を有するレジスト下層膜形成組成物は、成膜時における当該構造の変化の有無により、レジスト形状をコントロールが可能となる。
Claims (11)
- シラン化合物として、加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、その加水分解縮合物又はそれらの混合物を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物であって、該シラン化合物はその分子中にアミド結合と、カルボン酸部分若しくはカルボン酸エステル部分又はその両者とを含む有機基を含むシラン化合物を含むものであるリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記シラン化合物全体中に、アミド結合と、カルボン酸部分若しくはカルボン酸エステル部分又はその両者とを含む有機基を含むシラン化合物の割合が5モル%未満である請求項1に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記シラン化合物全体中に、アミド結合と、カルボン酸部分若しくはカルボン酸エステル部分又はその両者とを含む有機基を含むシラン化合物の割合が0.5乃至4.9モル%である請求項1に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記加水分解性オルガノシランが式(1):
- 式(2):
及び式(3):
上記式(1)で表される加水分解性オルガノシランとの組み合わせ、それらの加水分解物、又はそれらの加水分解縮合物とを含む、請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の組成物。 - 上記式(1)で表される加水分解性オルガノシランの加水分解縮合物、又は上記式(1)で表される加水分解性オルガノシランと式(2)で表される化合物との加水分解縮合物をポリマーとして含む請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に加水分解触媒として酸を含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に水を含む請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像しパターン化されたレジスト膜を得る工程、前記パターン化されたレジスト膜によりレジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト膜とレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像しパターン化されたレジスト膜を得る工程、前記パターン化されたレジスト膜によりレジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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