JPWO2009154080A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、およびX2は一方が水素であり、他方がフッ素であり;環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、この環の中に存在する1個のCH2基は酸素で置き換えられてもよく、または1,4−フェニレンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは1または2である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1およびX2は、一方が水素であり、他方がフッ素であり;環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり、1,4−シクロへキシレンの任意の1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;Z1は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは1または2である。
ここで、R5は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、;Z2は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R5は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R7は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R8は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。
ここで、R7は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R8は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
この組成物は本発明の第一成分を含有していない誘電率異方性が負の液晶組成物である。この比較例1の組成物は、本発明実施例1の組成物の第一成分をフッ素で置き換えられていない4環の類似化合物に置き換えた液晶組成物である。本組成物を調製し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
2−HBHH−3 (−) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
2−HH−3 (3−1) 25%
V−HHB−1 (4−1) 4%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 3%
NI=79.9℃;Tc≦0℃;Δn=0.092;η=21.7mPa・s;Δε=−2.7;Vth=2.40V
実施例1の組成物は、比較例1の組成物に含有する4環の化合物を第一成分の化合物(1−1−3)に置き換えた液晶組成物である。
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
2−HH−3 (3−1) 25%
V−HHB−1 (4−1) 4%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 3%
NI=79.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.092;η=20.5mPa・s;Δε=−3.1;Vth=2.32V
実施例1の組成物は、比較例1のそれと比較して、低いネマチック相の下限温度、小さな粘度および負に大きな誘電率異方性を有する。
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 21%
3−HH−V (3−1) 19%
V−HHB−1 (4−1) 5%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 4%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 5%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (−) 8%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (−) 8%
NI=81.2℃;Tc≦−30℃;Δn=0.091;Δε=−3.3;Vth=2.32V
3−HB(F)HH−2 (1−1−3) 3%
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 6%
5−HB(F)HH−2 (1−1−3) 3%
5−HB(F)HH−5 (1−1−3) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 26%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 27%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (−) 2%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 3%
5−HBB(F)B−2 (−) 2%
NI=88.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.111;η=47.7mPa・s;Δε=−5.2;Vth=2.13V
3−HB(F)HH−V (1−1−2) 4%
5−HB(F)HH−V (1−1−2) 10%
5−HB(F)HH−V1 (1−1−2) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 24%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 27%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−4) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
NI=89.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.108;η=44.7mPa・s;Δε=−5.2;Vth=2.06V;VHR−1=99.2%;VHR−2=94.7%
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 15%
V−HB(2F,3F)−O1 (2−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 20%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 15%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
2−HH−3 (3−1) 6%
3−HHB−1 (4−1) 5%
3−HHB−3 (4−1) 3%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 2%
NI=78.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.103;Δε=−4.4;Vth=1.79V
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 9%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 17%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 9%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
2−HH−3 (3−1) 29%
3−HHB−1 (4−1) 6%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 2%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (−) 2%
NI=80.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;η=18.0mPa・s;Δε=−2.9;Vth=2.19V
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 25%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 7%
3−HH−O1 (3−1) 28%
3−HHB−3 (4−1) 5%
3−HHB−O1 (4−1) 4%
3−HHEH−3 (−) 3%
3−HHEH−5 (−) 2%
NI=81.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.091;η=19.8mPa・s;Δε=−3.0;Vth=2.30V
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 9%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 14%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 14%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 7%
2−HH−3 (3−1) 28%
3−HHB−3 (4−1) 3%
3−HHB−O1 (4−1) 3%
3−HHEH−3 (−) 3%
3−HHEH−5 (−) 2%
NI=79.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.091;η=17.2mPa・s;Δε=−2.8;Vth=2.27V
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 4%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 12%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 14%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−4) 11%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−4) 11%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−4) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HH−4 (3−1) 11%
3−HH−5 (3−1) 6%
3−HB−O2 (3−2) 7%
NI=82.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.083;η=21.7mPa・s;Δε=−3.2;Vth=2.24V
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 4%
5−HB(2F)HH−V (1−2) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 16%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−4) 4%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−4) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
4−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
2−HH−3 (3−1) 20%
3−HHB−1 (4−1) 5%
3−HHB−O1 (4−1) 3%
NI=83.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;η=21.7mPa・s;Δε=−3.6;Vth=2.28V
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 20%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−5) 10%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−5) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 8%
3−HH−V (3−1) 6%
V2−BB−1 (3−3) 4%
2−BB(F)B−3 (4−3) 10%
NI=82.6℃;Tc≦−30℃;Δn=0.120;η=23.6mPa・s;Δε=−4.2;Vth=2.01V
V−HB(F)HH−5 (1−1−1) 5%
3−HB(F)HH−5 (1−1−3) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 15%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−7) 7%
2−HH−3 (3−1) 5%
3−HH−O1 (3−1) 16%
3−HHB−3 (4−1) 5%
3−HHB−O1 (4−1) 4%
5−HBB−2 (4−2) 3%
1−BB(F)B−2V (4−3) 2%
3−HHEH−3 (−) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 2%
4−HHEBH−5 (−) 2%
NI=91.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.102;η=22.9mPa・s;Δε=−3.5;Vth=2.29V
Claims (17)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1およびX2は、一方が水素であり、他方がフッ素であり;環Aは独立して、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり、1,4−シクロへキシレンの任意の1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;Z1は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは1または2である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から30重量%の範囲であり、そして第二成分の割合が30重量%から95重量%の範囲である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分の上記式(1−1)において、R1およびR2の少なくとも一方が炭素数2から12のアルケニルで表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物であり、第二成分が式(2−1)から式(2−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物であり、そして第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項項3から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が30重量%から80重量%の範囲であり、そして第三成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である請求項3から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一成分、第二成分および第三成分に加えて、第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項3から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R7は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R8は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。 - 第四成分が、式(4−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から30重量%の範囲である請求項11から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項16に記載の液晶表示素子。
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