JPWO2005030752A1 - 8−シアノキノロンカルボン酸誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
また、非ステロイド性の抗炎症剤との服用による痙攣、光毒性等の副作用も明らかとなっており、より安全性の高いキノロン系合成抗菌薬の開発が求められている。
で表わされる化合物、その塩又はそれらの水和物を提供する。
7−[3−(R)−(1−アミノシクロプロピル)ピロリジン−1−イル]−8−シアノ−6−フルオロ−1−[2−(S)−フルオロ−1−(R)−シクロプロピル]−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3−カルボン酸、その塩又はそれらの水和物;7−[3−(R)−(1−アミノシクロプロピル)ピロリジン−1−イル]−8−シアノ−6−フルオロ−1−シクロプロピル−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3−カルボン酸、その塩又はそれらの水和物;8−シアノ−6−フルオロ−1−[2−(S)−フルオロ−1−(R)−シクロプロピル]−1,4−ジヒドロ−7−[3−(R)−(1−メチルアミノシクロプロピルピロリジン)−1−イル]−4−オキソキノリン−3−カルボン酸、その塩又はそれらの水和物;8−シアノ−6−フルオロ−7−[3−(R)−(1−エチルアミノシクロプロピル)ピロリジン−1−イル]−1−[2−(S)−フルオロ−1−(R)−シクロプロピル]−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3−カルボン酸、その塩又はそれらの水和物。
公知化合物(9)(例えば、欧州特許第276700号明細書に合成法が開示。)の中間体(7)は、例えば、国際公開第WO98/47862号パンフレットに記載の方法によって製造することができる。化合物(7)は、後記参考例に記載のように、公知化合物(2)より製造することができる。化合物(9)と化合物(12)を溶媒中で反応させ、アミン交換により新規化合物 エチル 3−シアノ−α−{[2−(S)−フルオロ−1−(R)−シクロプロピルアミノ]メチレン}−2,4,5−トリフルオロ−β−オキソベンゼンプロパノアート(10)を製造することができる。
化合物(10)を溶媒中、塩基存在下で処理すると、例えば、新規化合物のエチル 8−シアノ−6,7−ジフルオロ−1−[2−(S)−フルオロ−1−(R)−シクロプロピル]−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3−カルボキシラート(11)を製造することができる。
固形製剤としては、活性化合物と共に製剤学上許容されている添加剤を含んでいてもよく、当該添加剤としては、例えば、充填剤類、結合剤類、崩壊剤類、溶液促進剤類、湿潤剤類、潤滑剤類等が挙げられる。液体製剤としては、溶液、懸濁液、乳液剤等が挙げられるが、添加剤として懸濁化剤、乳化剤等を含んでいてもよい。
3−アセトキシメチル−2,4,5−トリフルオロ安息香酸エチル
3−ヒドロキシイミノメチル−2,4,5−トリフルオロ安息香酸エチル
3−シアノ−2,4,5−トリフルオロ安息香酸エチル
3−シアノ−2,4,5−トリフルオロ安息香酸
3−シアノ−2,4,5−トリフルオロベンゾイル酢酸エチル
8−シアノ−6,7−ジフルオロ−1−[2−(S)−フルオロ−1−(R)−シクロプロピル]−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3−カルボン酸エチル
7−[3−(R)−(1−アミノシクロプロピル)ピロリジン−1−イル]−8−シアノ−6−フルオロ−1−[2−(S)−フルオロ−1−(R)−シクロプロピル]−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3−カルボン酸(化合物番号1)
IR(ATR)ν cm−1:3068,2974,2883,2200,1728,1622,1541,1441,1390,1348,1300,1259.
融点:138−140℃
元素分析値:C21H20F2N4O3・0.5H2Oとして
理論値:C 59.57%;H 5.00%;N 13.23%
実測値:C 59.37%;H 4.88%;N 13.04%
7−[3−(R)−(1−アミノシクロプロピル)ピロリジン−1−イル]−8−シアノ−1−シクロプロピル−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3−カルボン酸(化合物番号2)
IR(ATR)ν cm−1:3057,2951,2895,2204,1720,1672,1622,1543,1462,1448,1400,1350,
1317,1263.
融点:148−152℃
元素分析値:C21H21FN4O3・1トリフルオロ酢酸塩・0.75H2Oとして
理論値:C 52.72%;H 4.52%; N 10.69%
実測値:C 52.59%;H 4.36%;N 10.65%
8−シアノ−6−フルオロ−1−[2−(S)−フルオロ−1−(R)−シクロプロピル]−1,4−ジヒドロ−7−[3−(R)−(1−メチルアミノシクロプロピル)ピロリジン−1−イル]−4−オキソキノリン−3−カルボン酸(化合物番号3)
IR(ATR)ν cm−1:3332,3066,2945,2885,2794,2197,1726,1624,1541,1441,1375,1350,
1300,1259,1232.
融点:182−186℃
元素分析値:C22H22F2N4O3・0.5H2Oとして
理論値:C 60.41%;H 5.30%;F 8.69%;N 12.81%
実測値:C 60.24%;H 5.42%;F 8.64%;N 12.34%
8−シアノ−6−フルオロ−7−[3−(R)−(1−エチルアミノシクロプロピル)ピロリジン−1−イル]−1−[2−(S)−フルオロ−1−(R)−シクロプロピル]−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3−カルボン酸(化合物番号4)
IR(ATR)ν cm−1:3072,2970,2887,2681,2200,1730,1622,1543,1441,1379,1348,1300,
1259,1234.
融点:133−137℃
元素分析値:C23H24F2N4O3・1.75H2Oとして
理論値:C 58.28%;H 5.85%;F 8.02%;N 11.82%
実測値:C 58.29%;H 5.53%;F 7.73%;N 11.91%
本発明化合物の抗菌活性の測定方法は、日本化学療法学会指定の標準法に準じて行い、その結果をMIC(μg/mL)で示す(表1)。尚、本発明化合物のMIC値の比較として、国際公開WO 02/40478号パンフレットに記載されている7−[3−(R)−(1−アミノシクロプロピル)ピロリジン−1−イル]−8−シアノ−1−[2−(S)−フルオロ−1−(R)−シクロプロピル]−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3−カルボン酸(対照薬1:下記式)、レボフロキサシン(LVFX)及びシプロフロキサシン(CPFX)のMIC値を併せて示す。
化合物番号1及び2の化合物について、マウス骨髄小核試験を以下に記載の方法にて実施した。
6週齢Slc:ddY系雄性マウスを各群5匹ずつ使用し、化合物番号1及び2の化合物を0.1mol/1NaOH/生理食塩水で溶解、希釈した。コントロールとして0.1mol/1NaOH/生理食塩水溶媒、陽性対照薬剤としてシクロホスファミドを生理食塩水で溶解、希釈した薬液を用いた。いずれもマイレックスGS 0.22μmフィルターで濾過滅菌した。各薬液を10mL/kg、0.2mL/minの投与速度で単回静脈投与(100、150mg/kg)した。投与後24時間に大腿骨から骨髄細胞を採取、塗沫標本を作成し、アクリルオレンジで染色した。蛍光顕微鏡で個体当たり1000個の多染性赤血球を観察し、小核を有する多染性赤血球の出現頻度及び赤血球1000個中の正染性赤血球と多染性赤血球の比を計数した。
Claims (29)
- 下記式(1):
で表わされる化合物、その塩又はそれらの水和物。 - 式(1)で表わされる化合物が、立体化学的に単一な化合物である請求項1に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- R1が、置換基を有していてもよい炭素数3〜6の環状アルキル基である請求項2又は3に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- 置換基を有していてもよい炭素数3〜6の環状アルキル基が、ハロゲノシクロプロピル基である請求項4に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- ハロゲノシクロプロピル基が、1,2−シス−2−ハロゲノシクロプロピル基である請求項5に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- 1,2−シス−2−ハロゲノシクロプロピル基が、(1R、2S)−2−ハロゲノシクロプロピル基である請求項6記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- (1R、2S)−2−ハロゲノシクロプロピル基が、(1R、2S)−2−フルオロシクロプロピル基である請求項6又は7に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- nが1である請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- R3及びR4のいずれか一方が水素原子であり、他方がアミノ酸、ジペプチド又はトリペプチド由来の置換カルボキシル基である請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- R3及びR4のいずれか一方が水素原子であり、他方が炭素数1〜6のアルキル基である請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- R3及びR4がいずれも水素原子である請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- R2が水素原子である請求項1〜12に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物を有効成分とする医薬。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物を有効成分とする抗菌薬。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物を有効成分として含有することを特徴とする感染症治療薬。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物を有効成分として投与することを特徴とする疾病の治療方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物を有効成分として投与することを特徴とする感染症の治療方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物を有効成分として配合することを特徴とする医薬の生産方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物を有効成分として配合することを特徴とする抗菌薬の生産方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物を有効成分として配合することを特徴とする感染症治療薬の生産方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物の、医薬の生産のための使用。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物の、抗菌薬の生産のための使用。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物、その塩又はそれらの水和物の、感染症治療薬の生産のための使用。
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