JPS6360155B2 - - Google Patents

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JPS6360155B2
JPS6360155B2 JP58173210A JP17321083A JPS6360155B2 JP S6360155 B2 JPS6360155 B2 JP S6360155B2 JP 58173210 A JP58173210 A JP 58173210A JP 17321083 A JP17321083 A JP 17321083A JP S6360155 B2 JPS6360155 B2 JP S6360155B2
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polyester
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、炭素繊維（以下CFと略記）用のエ
マルジヨン型サイジング剤、詳しくはCFの集束
性を向上させ、かつ複合材料（コンポジツト）に
使用した時の物性を向上させることのできるサイ
ジング剤に関し、このサイジング剤を被着した炭
素繊維に関するものである。 近年CFを使つたコンポジツトは目ざましい発
展を示しており、レジヤー、スポーツ分野での用
途ばかりでなく航空機分野への用途も本格化して
きた。 このコンポジツトの製造に用いられるCFは通
常フイラメント又はトウ（数百ないし数十万本の
フイラメントからなる繊維束）の形で生産され、
一方向に引揃えたシート、テープ又は織物、編物
等に加工されて使用されるか、あるいは数ミリメ
ートルないし数十ミリメートルに切断して使用さ
れるのが一般的である。 しかし、これらの加工過程でCFフイラメント
又はトウは毛羽立ちを生じ易く取扱性が悪くな
る。これを防ぐため、通常CFはサイジング剤と
よばれる樹脂組成物で表面がコートされ繊維の集
束性を高める処理が施される。 一般的に繊維のサイジング剤として古くからポ
バール、ポリ酢酸ビニル、アクリル系ポリマー等
が知られており、初期の炭素繊維もこれらのサイ
ジング剤が付与されていた。 しかし、炭素繊維のコンポジツトを作る場合マ
トリツクス樹脂として一般にエポキシ樹脂が使用
されるところから、最近ではエポキシ樹脂主体の
サイジング剤が多用されるようになつた。 エポキシ樹脂主体のサイジング剤は、アセト
ン、メチルエチレンケトン等の有機溶剤に溶かし
たものが一般的に使用されていたが、この有機溶
剤型のものは経済上、安全衛生上難点があり、そ
のため水を分散媒体とするエマルジヨン型のサイ
ジング剤が、現在多く用いられている。 しかし、エマルジジヨン型サイジング剤にあつ
ては、界面活性剤を存在させることが必要となる
が、界面活性剤を含んだサイジング剤は、CFの
低い表面エネルギーのため、サイジングに際し繊
維束へのエマルジヨンの“のり”が悪く付着量が
不充分になつたり、付着斑を生じたりして、満足
できる集束性が得られないことが多い。そこで集
束性を高めて毛羽立ちを抑制し、ハンドリング性
を向上させるために、サイジング剤に粘着性の高
いゴム成分や摩擦抵抗を減ずるための滑剤を多く
添加すると、そのようなサイジング剤はCFに集
束性を付与することはできるが、この場合サイジ
ング剤の耐熱性が損われる結果となる。 特に最近活発になつた航空機分野でのCFの利
用を考えると、CFは耐熱性エポキシ樹脂やポリ
イミド樹脂等のマトリツクスと組み合わせて使わ
れることが多く、CF用サイジング剤は高温での
安定性が非常に重要な問題になつてくる。 本発明者等は、エポキシ樹脂を主体とするサイ
ジング剤の耐熱性を損うことなく、集束性を高め
ることのできるCF用エマルジヨン型サイジング
剤を開発すべく鋭意検討を重ねた結果、エポキシ
樹脂と一般式〔〕及び〔〕で示される飽和ポ
リエステル樹脂の少くとも１種とを組み合わせる
ことにより、これらの目的が達成できることを見
出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明はエポキシ樹脂と下記一般式
〔〕及び〔〕で示される飽和ポリエステル樹
脂（ランダム及びブロツク共重合体）の少くとも
１種を含む炭素繊維用サイジング剤及びこのサイ
ジング剤を被着した炭素繊維である。 R1：側鎖を有する又は有しないC2〜C6のアル
キレン基 R2：フエニレン基 R3：
【式】 ｎ：１〜５ 0.01＜ｎ／ｍ＜0.2 R1〜R3：上記同じ R4：側鎖を有する又は有しないC2〜C10のアル
キレン基 γ：１〜５ 0.01＜γ／（ｐ＋ｑ）＜0.2 ｐ／ｑ：１／９〜１／１ 尚上記一般式〔〕及び〔〕におけるR1お
よびR4について側鎖を有しないC3以上のアルキ
レン基は順にトリメチレン、テトラメチレン、ペ
ンタメチレン基等とよばれることがある。このよ
うなサイジング剤は、エポキシ樹脂を主体とする
サイジング剤の耐熱的物性を低下させることな
く、エポキシ樹脂単独では得られない柔軟でかつ
接着性の高い皮膜をCF表面に形成し、毛羽立ち
易いCFを低サイズレベルで極めてハンドリング
性良好なストランドに仕上げることができる。 本発明においてエポキシ樹脂とは一般的に知ら
れているエポキシ樹脂であり例えばビスフエノ
ール系（例えばビスフエノールＡ、ビスフエノー
ルＦ、２，2′―ビス（４―ヒドロキシフエニル）
ブタン、２，2′―ビス（４―ヒドロキシフエニ
ル）ヘキサフルオロプロパン等のビスフエノール
とエピクロルヒドリンとの反応によつて得られる
エポキシ樹脂で、さらに具体的に挙げるならばシ
エル化学社製エピコート828、エピコート1001、
等である）、フエノール系〔例えばノボラツク
タイプのフエノール樹脂とエピクロルヒドリンと
の反応によつて得られるエポキシ樹脂で、さらに
具体的に挙げるならばシエル化学社製エピコート
152、エピコート154等である〕、ビニルエステ
ル系〔例えばビニルアセテート、ビニルクロライ
ド、スチレン、アクリロニトリル等のビニル化合
物とグリシジルメタクリレートとの反応によつて
得られるエポキシ樹脂である〕、エーテル系
〔例えばポリオール、ポリエーテルポリオール、
多価フエノールのモノ、ジ、トリグリシジルエー
テル類である〕、グリシジルアミン系〔例えば
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラグリシジル―ビス（ア
ミノフエニルメタン）、Ｎ，Ｎ，N′―トリグリシ
ジル―ビス（アミノフエニル）メタン、Ｎ，Ｎ，
N′，N′―テトラグリシジル―ビス（アミノフエ
ニル）エタン、Ｎ，Ｎ，N′―トリグリシジル―
ビス（アミノフエニル）エタン、Ｎ，Ｎ，N′，
N′―テトラグリシジル―ビス（アミノフエニル）
プロパン、Ｎ，Ｎ，N′―トリグリシジル―ビス
（アミノトルイル）メタン等である〕などが挙げ
られる。このほか脂環式エポキシ樹脂〔例えば
ビス―２，３―エポキシシクロベンチルエーテ
ル、1.4―ビス（2.3エポキシプロポキシ）―シク
ロヘキサン、1.4―ビス（3.4―エポキシプトキ
シ）―２―クロロシクロヘキサン、脂肪族ジオー
ル類のジ―（エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レート）、環状脂肪族トリエポキサイド等〕、エ
ポキシ化ブタジエン〔例えばアデカアーガス社製
BF―1000、BFグツドリツチ社製Hycarとエポキ
シ化合物との反応によつて得られるエポキシ樹脂
等〕、エポキシ化ソルビトール等の非グリシジル
タイプのエポキシ樹脂、あるいはこれらのエポ
キシ樹脂を変成したもの〔例えば旭電化社製アデ
カレジンEPU―６、アデカレジンEPU―４等の
ウレタン変成エポキシ樹脂等〕が挙げられる。 更にフエノキシ樹脂と称されている高分子量
のエポキシ樹脂として、例えばエピコートOL―
53―Ｂ―40、エピコートOL―55―Ｂ―40（以上シ
エル化学社製）、DER684EK40（ダウケミカル社
製）、フエノレートYP50EK40（東都化成社製）、
エピクロンＨ―157、Ｈ―353、Ｈ―360（大日本イ
ンキ社製）等が挙げられる。これらエポキシ樹脂
〜は１種又は２種以上併用することができる
がこの中でも可撓性を有するビスフエノールＡ
型、ビニルエステル型、ウレタン変成型等を主成
分とするものが本発明にとつて好ましい。 本発明における式〔〕及び〔〕で示される
飽和ポリエステル樹脂は、ランダム及びブロツク
共重合体であり、特開昭50―83497号、同54―
3848号、同55―99947号、同55―99950号の公報で
既に知られた方法で得ることができる。 例えばテレフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジ
メチル、５―ナトリウムスルホイソフタル酸ジメ
チルエステル及び、エチレングリコールを三酸化
アンチモンあるいはチタンテトラブトキシド等を
触媒として、150℃〜220℃、N2気流中でメタノ
ールを留去しつつ反応させた後、さらに240〜250
℃、減圧下に重合させる方法、あるいはテレフタ
ル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、５―ナト
リウムスルホイソフタル酸ジメチル、エチレング
リコール、ジエチレングリコールを
（CH3CO2）2Caの存在下、N2気流中で140℃〜220
℃に加熱し、メタノールを留去しつつエステル交
換反応を行い、その後さらにリン酸トリメチル、
三酸化アンチモンの存在下にアジピンを加えて
200〜230℃で水を留去しつつエステル化し、さら
に系内を減圧下に昇温し、最終的に280℃で重合
を行う方法等が挙げられる。 式〔〕及び〔〕中、R1はC2〜C6のアルキ
レン基であり、好ましくはエチレングコール、ジ
エチレングコール、プロピレングリコール、ブタ
ンジオールに由来する基である。R2はフエニレ
ン基であつてテレフタル酸又はイソフタル酸及び
これら両者に由来する基であり、一般には耐加水
分解性、耐熱性、接着性等の点から両者が共存す
るのが好ましい。R3はスルホイソフタル酸金属
塩、具体的には４―スルホイソフタル酸塩、５―
スルホイソフタル酸塩に由来する基である。R4
はC2〜C10のアルキレン基であり、好ましくはア
ジピン酸、セバチン酸等に由来する基である。 〔〕，〔〕式におけるｍ又はγは１〜５好ま
しくは２〜４であり、ｍ又はｐ＋ｑに対するｎ又
はγの各比は、水に対する分散性を決める因子
で、0.01＜ｎ／ｍ（γ／ｐ＋ｑ）＜0.2であり、好
ましくは0.03＜ｎ／ｍ（γ／ｐ＋ｑ）＜0.08であ
る。これらの範囲を外れると分散性が劣つたり、
また耐水性が低下して有効に使用できなくなる。
さらに分子量について言えば、5000〜20000程度
が好ましく特に7000〜12000が本発明の目的に合
致する。 次に、本発明におけるエポキシ樹脂とポリエス
テル樹脂の配合比であるが、これは使用するエポ
キシ樹脂及びポリエステル樹脂の粘度（又は分子
量）により目的に応じた配合比を選べるが、通常
ポリエステル／エポキシ（有効固形分換算）が5/
９５〜60/40であり、70℃での粘度が300〜3000ポイ
ズになるよう配合するのが本発明の目的に合致す
る。ポリエステルが少ない場合は集束性の低下が
起り、多い場合は耐熱的（物性）に性能の低下が
起る。これらの範囲を外れた場合、すなわち、ポ
リエステルが5/95未満ではストランドの集束性が
損われ、60/40を超えると集束性は充分であるも
ののストランドの硬直性が大となり、屈曲させた
場合の取扱性が悪く、逆に毛羽を増加せしめるこ
とになるし、耐熱的物性、例えば高温での層間剪
断強度（ILSS）が低下してくる。 本発明のサイジング剤には、必要に応じ、滑剤
（例えばオレイン酸アミド、ステアリン酸アミド
等の高級脂肪族アミド、オレイルアルコール、ス
テアリルアルコール、セチルアルコール等の高級
脂肪族アルコール、シリコンオイル、グリセライ
ドその他の中性油等）、柔軟剤（例えばポリオキ
シエチレンステアリン酸アミド、ポリオキシステ
アリルエステル等）、希釈剤（例えばフエニルグ
リシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテ
ル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル
等の反応性希釈剤やノニルフエノール、トリクレ
ジルフオスフエート等の非反応性希釈剤等）等の
添加剤を加えてもよく、特に滑剤の添加は本発明
の目的に一層効果的である。これらの添加量は目
的に応じて適宜変えられるが、添加剤の総量は10
％以下にするのが好ましく、また耐熱性の面から
は芳香族系のものが望ましい。 本発明のサイジング剤が適用されるCFは通常
のCFであつて例えばレーヨン、ピツチ、アクリ
ル系繊維を前駆体として1000〜1500℃又は1500〜
3000℃に加熱して作られる500フイラメント以上
からなる繊維束である。 本発明サイジング剤を含むエマルジヨンの調製
方法は特に限定されるものではなく、通常知られ
ている方法でよい。すなわち、エポキシとポリエ
ステルの配合はそれぞれ別個のエマルジヨンを混
合してなされるが、このときのエポキシエマルジ
ヨンはエポキシ樹脂に適当量（通常５〜10％）の
界面活性剤（芳香族ノニオン系が好ましい）を加
え、機械的に転相乳化する公知の方法が最も簡単
で好ましい。またポリエステルエマルジヨンにつ
いても通常知られている方法、すなわち一旦溶剤
例えばテトラヒドロフランに溶かした後、水を加
え、再び溶剤を留去する方法あるいはポリエステ
ルを加温し、撹拌しつつ90〜100℃の水に分散す
る等の方法がよい。 本発明のサイジング剤をCFに付着させる方法
は、一般に行なわれているローラーサイジング
法、ローラー浸漬法、スプレー法等の公知の方法
を用いることができる。これらの方法によつてサ
イジング剤を付着せしめた後、通常100℃以上の
温度（好ましくは120〜180℃）で0.2〜10分間
（好ましくは１〜２分間）乾燥し、サイジングを
完了する。この際使用するサイジング液の濃度は
通常0.1〜20％（好ましくは0.5〜５％）の範囲で
あり、CFへの付着量は通常CFに対し0.7〜10％
（好ましくは0.3〜３％）の範囲である。 以下、本発明を実施例により説明するとともに
比較例を示す。 例中、「部」又は「％」は特に記載のない限り
重量を示す。次の第１表は各例で用いられるサイ
ジング剤の組成を示すものである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 １ 1300℃で焼成して得た未サイジングのCF（東邦
ベスロン社製ベスフアイト 12000フイラメント、
引張強度410Kg／mm2、引張弾性率24.5T／mm2）を、
第１表におけるNo.の各成分を以下の割合 Ａ：エポキシエマルジヨン（50％） 100部 Ｂ：ポリエステル 〃 （35％） 61〃 Ｃ：平滑剤 〃 （10％） 30〃 （有効固形分換算でＢ／Ａ≒30/70） で混合したサイジング剤エマルシヨンを有効固形
分濃度が20ｇ／になるよう水で希釈したサイズ
浴に浸漬した後、170℃で２分間乾燥し連続的に
CFのサイジング処理を行なつた。この時のCFに
対するサイジング剤の付着量は0.9％であつた。 このサイジング処理したCFの毛羽発生量は48μ
ｇ／ft―CFであつた。 毛羽発生量の測定方法は次のとおりである。 ウレタンスポンジ（32mm×64mm×10mm、重さ約
0.25ｇ）２枚の間にCFストランドをはさみ、125
ｇの重りをウレタンスポンジ全面にかかるように
のせスポンジの幅方向をストランドの進行方向と
して15ｍ／minの速度でCFを100ｍ通過させた時
のスポンジに付着した毛羽の重量を毛羽発生量と
する。 上記サイジング処理したCFを用いて以下の方
法により、エポキシ樹脂MY―720（チバガイギー
社製）及び硬化剤ジアミノジフエニルスルホン
（DDS）からなる組成物をマトリツクス樹脂とし
たプリプレグを作成した。すなわち、上記CFを
マトリツクスフイルム上に連続的に一方向に引揃
え、加熱、加圧下に樹脂を含浸させてプリプレグ
を作成した。この時CFを引揃えるために使用し
たガイド類にたまつた毛羽の量はCF10Kg当り、
0.02ｇ（0.02ｇ／10Kg―CF）であつた。 成形後の厚みが３mmとなるように、このプリプ
レグを積層し、金型に入れ180℃に２時間、約７
Kg／cm2の圧力で成形し一方向の炭素繊維強化樹脂
（CFRP板）を作成した。このCFRP板のILSSを
ASTM―Ｄ―2344に準拠し、室温及び180℃で測
定したところ、それぞれ13.8Kg／mm2、7.7Kg／mm2
であつた。 実施例 ２ 第１表におけるNo.の各成分を以下の割合 Ａ：エポキシエマルジヨン 100部 Ｂ：ポリエステル 〃 140〃 Ｃ：平滑剤 〃 50〃 （有効固形分換算でＢ／Ａ＝50/50） で混合した以外は全て実施例１と同様の方法で
CFをサイジング処理し、同様にプリプレグ、
CFRP板を作成した。 サイジング処理CFの毛羽発生量、プリプレグ
作成時のガイド類への毛羽の蓄積量及びILSSを
実施例１と同様の方法で測定したところ、後記第
２表に示す結果を得た。 実施例 ３ 第１表におけるNo.の各成分を以下の割合 Ａ：エポキシエマルジヨン（50％） 100部 Ｂ：ポリエステルエマルジヨン（20％） 62.5部 （Ｂ／Ａ＝20/80） で混合した以外は全て実施例１と同様の方法で
CFをサイジング処理し、同様にしてCFの毛羽発
生量、プリプレグ作成時のガイド類への毛羽の蓄
積量、及びILSSを測定したところ後記第２表に
示す結果を得た。 実施例 ４ 第１表におけるNo.の各成分を以下の割合 Ａ：エポキシエマルジヨン（50％） 100部 Ｂ：ポリエステル 〃 （30％） 85〃 Ｃ：平滑剤 〃 （20％） 25〃 （Ｂ／Ａ＝34/66） で混合した以外は全て実施例１と同様の方法でサ
イジング処理し、同様にしてCFの毛羽発生量、
ガイド類への毛羽蓄積量、ILSSを測定し、後記
第２表に示す結果を得た。
【表】 実施例 ５ 第１表におけるNo.の各成分のうちエポキシエ
マルジヨン(A)とポリエステルエマルジヨン(B)の配
合比を有効固形分換算で以下のように６段階に変
えて配合したサイジング剤をそれぞれ調製し、実
施例１と同様の方法でサイジング処理し、サイジ
ング処理CFの毛羽発生量と成形したCFRP板の
ILSSを測定したところ第３表に示す結果を得た。
【表】
【表】 比較例１ （式示飽和ポリエステル樹脂を含まな
い例） 実施例１におけるサイジング剤の組成をエポキ
シエマルジヨン(A)のみに変えた以外は全て実施例
１と同様の方法でCFをサイジング処理し、同様
にしてプリプレグ及びCFRP板を作成した。 この時のサイジング処理CFの毛羽発生量は
125μｇ／ft―CF、プリプレグ作成時のガイド類
への毛羽蓄積量は0.22ｇ／10Kg―CFであり、
ILSSは室温で12.8Kg／mm2、180℃で7.3Kg／mm2であ
つた。 比較例２ （エポキシ樹脂を含まない例） 実施例１におけるサイジング剤の組成をポリエ
ステルエマルジヨン(B)のみに変えた以外は全て実
施例１と同様の方法でCFをサイジング処理し、
同様にしてプリプレグ、CFRP板を作成した。 この時のサイジング処理CFの毛羽発生量は75μ
ｇ／ft―CF、プリプレグ作成時のガイド類への
毛羽蓄積量は0.10ｇ／10Kg―CF、ILSSは室温で
12.7Kg／mm2、180℃で6.0Kg／mm2であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ エポキシ樹脂と下記一般式〔〕及び〔〕
    で示される飽和ポリエステル樹脂の少くとも１種
    を含む炭素繊維用サイジング剤。 R1：側鎖を有する又は有しないC2〜C6のアル
    キレン基 R2：フエニレン基 R3：【式】 ｎ：１〜５ 0.01＜ｎ／ｍ＜0.2 R1〜R3：上記に同じ R4：側鎖を有する又は有しないC2〜C10のアル
    キレン基 γ：１〜５ 0.01＜γ／（ｐ＋ｑ）＜0.2 ｐ／ｑ：１／９〜９／１ ２ エポキシ樹脂と下記一般式〔〕及び〔〕
    で示される飽和ポリエステル樹脂の少くとも１種
    を含むサイジング剤を被着してなる炭素繊維。 R1：側鎖を有する又は有しないC2〜C6のアル
    キレン基 R2：フエニレン基 R3：【式】 ｎ：１〜５ 0.01＜ｎ／ｍ＜0.2 R1〜R3：上記に同じ R4：側鎖を有する又は有しないC2〜C10のアル
    キレン基 γ：１〜５ 0.01＜γ／（ｐ＋ｑ）＜0.2 ｐ／ｑ：１／９〜９／１。
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JPH10131052A (ja) * 1996-10-28 1998-05-19 Toho Rayon Co Ltd サイズ処理された炭素繊維ストランド、及びその炭素繊維ストランドを強化繊維としたプリプレグ

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