JPS6357504A - 殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 水田、畑地、果樹園などにおける殺虫剤として利用する
ことができる。

〔従来の技術〕

ピレスロイド系の殺虫剤は農園芸害虫の防除剤として現
在広く用いられており又、・・エドクソウの根をすりお
ろし、しぼり汁を紙にしみこませてハエ数紙とすること
も従来より知られている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

ピレスロイド系の殺虫剤に対しては、感受性の低下した
害虫の出現が最近報告されている。これら感受性の低下
した害虫に対しピレスロイド系殺虫剤は実用的に十分な
防除効果を期待できないという欠点を有している。

〔問題点を解決するだめの手段〕

本発明者ハ、（イ）α−シアノ−３−フエノキシベンジ
ル　１−（ｐ−エトキシフェニル）−２，２−ジクロロ
シクロプロパン　カルボキシレート（化合物＋　）；　
ｓ−フエノキシベンジル（ＩＲｓ）シス。

ンシル　　α−イソプロピル−４−クロロフエニルアセ
テート（化合物３）；α−シアノ−３−フエノキシベン
ジル（ＩＲＥｌ）−２−（２−りｐロー４−トリフルオ
ロメチルフエニル）アミノ−３−メチルブチレート（化
合物４）；もしくはα−７７／−３−フエノキシベンジ
ル（１ＲＳ）シス−３−（２，２−ジプロモビニル）−
２，２−ジメテルンクロプロパンカルボキシレート（化
合物５）から選ばれた少なくとも一種のビレスロ千ド系
殺虫剤と（ｏ）　−エドク７　＋７　（ＰｈｒＴ皿１ｅ
ｐｅＯｅｔａｃｈ３＋ｕ　Ｌ、　）を有機溶媒に浸漬、
抽出し得られた抽出物を所望により酸性水溶液及び／ま
だはアルカリ水溶液で洗浄し。

次いで石油エーテル類又は０５〜Ｃ１２の脂肪族炭化水
素類に加え、該溶媒可溶部分を除去して得られた粗抽出
物とを混合して得られる殺虫組成物は。

優れた殺虫効果を有することを見い出した。すなわちピ
レスロイド単剤、・・ニドクック抽出物単剤からは予想
できない相乗効果があることを見い出した。

本発明で用いるハエドクンウ抽出物は以下のようにして
得ることができる。

先ずハエドクソウ（Ｐｈｒｙｍａ　１ｅｐｔｏｓｔａｃ
ｈｙａ　Ｌ、　）の全草好ましくは根部を生草もしくは
乾燥させたものを生体重の好ましくは１〜１０倍量の有
機溶剤たとえばメタノール、エタノールのような低級ア
ルコール類、アセトン、メチルエテルケトンのようなケ
トン類、酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類、
ジエチルエーテル、インプロヒルエーテルノヨウナエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン、パークレン
のようなハロゲン化炭化水素類などの有機溶剤もしくは
それらの混合溶剤を用いて浸漬抽出、振とう抽出、ノッ
クレイ抽出器を用いるような連続抽出など一般的に植物
成分抽出法に従って抽出する。

この有機溶剤抽出物を好ましくはある程度濃縮後例えば
０．５％〜２％の塩酸などの鉱酸の水溶液または２〜１
Ｑ％炭酸水素す）ＩＪウム水溶液や０．５〜２％水酸化
ナトリワム水溶液などのアルカリ水溶液で洗浄し、さら
に中性になるまで水で洗浄すノ１？：Ｅミ ることにより塩基存および酸性物質や水溶性物質を除去
する。

このようにして得た有機溶剤可溶中性物質をある程度濃
縮し１次いで石油エーテル類又はＣ５〜Ｃ１２の脂肪族
炭化水素類（例えば石油エーテル、ｎ−へキサン、オク
タンなど）を加えて攪拌し該溶媒可溶物質を除去する。

この該溶媒不溶中性物質の溶液を無水硫酸ナトリウムや
無水硫酸マグネシウムのような脱水剤を用いて脱水し、
溶剤を除去して樹脂状もしくは粘ちょうな油状物質（粗
抽出物）を得ることができる。

このようにして得られた粗抽出物の中にはセスキリグナ
ン類やその他のベンゾジオキサン誘導体を含んでいる。

本発明の上記組成物を使用する場合、使用目的に応じて
、そのまま直接水で希釈して使用するか。

または農薬補助剤を用いて、農薬製剤分野において一般
に行われている方法により乳剤、水利剤、粉剤１粒剤、
エアゾール、フロアブル剤、高濃度微量散布剤等の製剤
形態にして使用することができる。これら各種製剤は実
際の使用に際しては、直接そのまま使用するか、または
水で所望濃度に希釈して使用することができる。

ここにいう農薬補助剤は不活性溶剤および／または担体
（希釈剤）を、さらに種々の界面活性剤および／または
有機質原料等をあげることができる。溶剤としては、灯
油、軽油等の石油分溜物、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、メチルナフタレン、シクロヘキサン、メタ
ノール、プタノール、グリコール等のアルコール、アセ
トン。

ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメテルスルホキ
ンド等のスルホキシド類、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エ
ステル等があげられる。

担体（希釈剤）としては、クレー、カオリン。

タルク、珪藻土、シリカ、炭酸力ルンウム、モンモリロ
ナイト、ベントナイト、長石１石英、アルミナ等があげ
られる。

界面活性剤としては、たとえば高級アルコール硫酸ナト
リウム、ステアリルトリメテルアンモニクムクロライド
、　　　　　゛　　　　　・　　−″″ホリオキクエテ
レンアルキルフエ ニルエーテルラワリルベタイン等の陰イオン系界面活性
剤、陽イオン系界面活性剤、非イオン系界面活性剤１両
性イオン系界面活性剤があげられる。

また農薬に通常使用される担体以外の補助剤たとえば展
着剤、乳化剤、湿展剤１分散剤、固着剤。

崩壊剤等を必要に応じ適当に混合して殺虫効果を囲は、
前者を１部（重量部、以下同様）と後者を０．１部から
５０部であり、好ましくは前者を１部と後者を０．１部
から１０部とを混合する。また。

本発明組成物の使用薬量は、１０アール当りの有効成分
量として５からＳＯＯダラム、好ましくは１０から２０
０グラムである。

また、いずれの製剤もそのまま単独で使用出来るのみな
らず殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤。

農園芸用殺菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤、殺線虫剤、
共力剤、忌避剤あるいは殺ダニ剤と混合しても良く、す
らに肥料中地の殺虫剤と混合しても良い。

本発明組成物は以下に示す広範囲の害虫に対し適用でき
、その実施例を以下に示すが、これに限定されるもので
はない。

（１）　　−翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）キンモン
ホンガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙ＋ニジｅｒ）　、　　：
Ｉ　ナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）
　、　　ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａｃ七１ｓｉｎｏｎｉ
ａｅｍａ）　、　：Ｉカクモ７　ハ７キ（Ａｄｏｘｏｐ
ｈｙｅｅｏｒａｎａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉ
ｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉ−ｖｏｒｅｌｌａ）　、
　：２プノメイガ（Ｃｎａｐｈａｒｏｃｒｏｃｉａ　ｍ
ｅａｉ−ｎａｌｉｓ）、　ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　５
ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｅ）　、アワツメイガ（Ｏｓｅｒ
ｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａ−
ｍｅｓａｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウガ
（ＰＢｅｕｄａｌｅ　ｅｉａ日ｅｐａｒａｔａ）　、　
／％　スモ７　Ｅトウ（Ｅｌｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉ
ｔｕｒａｌ。

イネットムシ（Ｐａｒｎａｒａシｕ　ｔ：　ｔ、ａ　ｔ
ａ　）　、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｅ　ｒａｐａｅ
　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）等。

（２）　　鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）ドウガネプ
イプイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）　、　−ｖメ
コガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）　、イ
ネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎ−ｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍ
ｅｕｓ）　、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓ８ｏｒｈ−ｏｐ
ｔ、ｒｕｅ　ｏｒｙｚｏｐｎｉｌｕｓ）　、　イネドロ
オイム７　（Ｏｕｌｅｍ−ａ　ｏｒｙｚａｅ）、　ヒＪ
　−ｒ　ルカ７オプシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｖｅｒ
ｂａｅｃｉ）　、　：Ｉクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉ
ｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａ−ｎｉｃｕｇｌ　、　：Ｉクジ
ラムシ（Ｓｉｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）　、
　ニジュウヤホンテントウムシ（Ｈｅｎｏ８ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａ　ｖｉｇｉ−ｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ
）　、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｅｏｂｒｕ−ｃｈｕ
ｅ　ｃｈｉｎｅｎａｉｓ）　、　−ｑ　ｙノマダラカミ
キ１）（Ｍｏｎｏｃｈ−ａｍｕｓ　ａｌｌｅｒｎａｔｕ
ｓ）　、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍ
−ｏｒａｌｉａ）等。

（３）　　双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ） 力（Ａｅｄｅｅ　ａｅｇｙｐｔｉ）　、タネバｘ　（Ｈ
ｕｌｅｍｙａ　ｐｌａｌ：ｕｒａｌ。

イエバｚ　（ＭｕＢｃａ　ｄｏｍｅｅｔ、１ｃａ）　、
ウリミパｘ　（Ｄａｃｕ８ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）　、
イネハモグリバ！　（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａ−
ｅ）等。

（４）　　直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）ケラ（Ｇｒ
ｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）　、　　）　
／　サマハツタ（Ｌｏｃｕｅｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ａ）　、　：！バネイナゴ（０ｘｙａｊａｐｏｎｉｃａ
）　、チャバネゴキブ１）（Ｂｌａｔｌ、ｅｌｌａ　ｇ
ｅｒｍａ−ｎｉｃａｌ　、クロゴキブ１）（Ｐｅ、ｒｉ
、ｐｌａｎｅｔ、ａ　ｆｕｌｉｇｉｈｏｓａ）等。

（６）　　膜翅目（ＨｙｍｅｎＯｐヒｅｒａ）カブラバ
パテ（ＡＪｈａｌｉａ　ｒｏｅａｅ　ｊａｐｏｎｅｎｅ
ｉｅ）　。

ルリテユウレンジハパテ（Ａｒｇｅ　ｅｉｍｉｌｉθ）
等。

（７）　　ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ） ナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａ
ｅ）　、　＝　セｆ　ミハグ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕＢ）、ミカンハダニ（Ｐ
ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）　、　　リンゴハダ
＝　（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）　、す７サビ
ダ＝　（Ｆ：ｐｉｔｒｉｍｅｒｕｅ　ｐｙｒｉ）、フタ
トゲテマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｅａｌｉｓ　ｂｉｓｐ
ｉｎｏｓａ）等。

〔発明の効果〕

本発明の殺虫組成物は後記の実施例からも明らかなよう
に各単剤（（（）又は（ロ））の殺虫効果からは予想で
きない優れた相乗効果を示す。

〔実施例〕

次に本発明の実施例を示すが１本発明はこれらのみに限
定されるものではない。下記実施例中でチとあるのはす
べて重量％を意味する。

抽出例 実施例１ 水洗したー・エドクソウ生根１５ＫＰを水切り後、大型
の広口びんに入れＳａｔのエチルエーテルを加え、２日
間室温にて浸漬した。そのエーテルをデカンチー７ヨン
し新たに３ａｔのエーテルを加えて浸漬した。５回の浸
漬により得られた９０ｔのエーテル抽出液を７ｔにまで
濃縮し、５％炭酸水素ナトリウム水溶液２ｔで３回洗浄
後さらに２ｔの水で３回洗浄した。このエーテル溶液を
無水硫酸ナトリウムで脱水し、エーテルを除去すると１
２０７のエーテル可Ｍ中性画分を得た。

これを５００ｍ１のエーテルに溶解し、１０ｔの石油エ
ーテル中に室温で撹拌下１滴下した。そ１−で石油エー
テルに溶けない黄褐色位１脂状沈鍼物（粗抽出物）＋　
ｏｓｙを得た。殺虫活性：吐主にこの黄喝色樹脂状沈澱
物にあった。

製剤例 実施例２　乳剤 化合物Ａ１０％をＤＭＳＯ３０％に溶解した後、化合物
１を２％、イソホロンを４８％、二二一カルゲン１５１
Ｓ２Ｌを１０％加えて全量溶かし乳剤とした。

実施例３　水和剤 化合物２　　　　　　　　　１０％ 化合物Ａ　　　　　　　　　　　ｉ。

（実施例１で得た抽出物、以下同じ） ホワイトカーボン　　　　　　１０ ケインウ±　　　　　　　　　２５ り／−５８ デモールＴ４ ニューカルゲン　４０５Ｉ（３ 上記組成物をミキサーで均一に混合した後、−・ンマー
型粉砕機で粉砕して水和剤とした。

実施例４　粉剤 化合物ｔＩｏ、５％ 化合物Ａ０．５ トリレスＡ　　　　　　　　　　１．０ホワイトカーボ
ン　　　　　１．０ クレー　　　　　　　　　１７．０ ＤＬクレー　　　　　　　８０．０ 化合物１０．５％の化合物Ａ、０．５％のトリレスＡ、
１．０％のホワイトカーボン、１．０％のクレー１７．
０％をミキサーで均一に混合した後、・・ンマー型粉砕
機で粉砕し、その混合物にＤＬクレー８０％を加え均一
に混合してＤＬ粉剤とした。

実施例５　粒剤 練造粒　化合物４　　　　　　２，０チ化合物ＡＯ１５ ブタ−ジエントナ６０１．０ サンエキスＰ−２５２２，０ クニゲルＶ−１２５，０ クレー　　　　　　　６９．５ 上記組成物をミキサーで均一に混合した後、適当量の水
を加えて混練した後、直径０．８朋の押出し造粒機で造
粒し、乾燥後１２から５２メソンユをふるい粒剤とした
。

コーチイン′グ粒 炭酸カル／ラム１６から３２メツシュ９６％をコンクリ
ートミキサーに入れ撹拌しなからＮＰｌｏ　０．５％を
均一に混合し、化合物Ａを０．５チ加え更に化合物１を
２％加えた後ホワイトカーボン１．５％を加えた後１６
から５２メツ／ユでふるい粒剤とした。

実施例６　エアゾール ０．５％の化合物Ａ、０．５％の化合物１をメチルセロ
ソルブ４９．０％に溶かしフロン１２と液化石油ガス（
重量比で９０対１　［１）５（ｉ％と共にエアゾール缶
に充填し倒立使用専用パルプおよび噴射ボタンを取付け
５００重量部人のエアゾールを作った。

次に本発明組成物の有用性を示す試験例を掲げる。

試渓例 試験例１　ツマグロヨコバイに対する殺虫活性ピレスロ
イド剤に対して薬剤感受性の異なる２系統のツマグロヨ
コバイの雌成虫の胸部背面に。

薬剤を所定濃度に希釈したアセトン液０．５マイクロリ
ツターをマイクロシリンジにて局所施用した。

処理をした虫はイネ苗と共にガラス円筒に入れ薬包紙に
て蓋をした後２５℃に調節した室に保存し。

薬剤処理の４８時間後に生死虫数を調査し死去率を求め
た。

試験結果を第１表に示した。

試験例２　ツマグロヨコバイに対する共力効果ピレスロ
イド剤に対して薬剤感受性の異なる２系統のツマグロヨ
コバイの雌成虫の胸部背面に。

薬剤を所定濃度に希釈したアセトン液Ｏ，Ｓマイクロリ
ンターをマイクロシリンジにて局所施用した。

処理をした虫はイネ苗と共にガラス円筒に入れ薬包紙に
て蓋をした後２５℃に調節した室に保存し。

薬剤処理の１日後と２日後に生死虫数を調量し死去率を
求めた。試験結果を第２表に示した。

第２表 上尾系　１日後　　１００　１００　　９３　７９　７
３　３１　２０　　７　　７２日後　　　１００　１０
０　１００　　８６　７５　６！、　１３　　７　　７
出水系　１日後　　１００　１００　１００　１００　
８７　６０　５３　２７　２５２日後　　１００　１０
０　１００　１００　８７　７５　６４　４５　３１１
：　いずれの−度共に、化合物１を ２５　ｐｐｍ含む。

試験例３　コナガ幼虫に対する共力効果ピレスロイド剤
に対し抵抗性を示す台湾産のコナガ（昭和５８年に中華
民国台湾省板橋にて採集し、以後化合物３のＩ　Ｑ　ｐ
ｐｍ液にて各世代淘汰しつつ累代飼育した）の４令幼虫
（平均体重５．２１ｎ９）の胸部背面に、薬剤を所定損
度に希釈したアセトン液０．５マイクロリツターをマイ
クロシリンジにて局所施用した。処理をした虫はキャベ
ツ葉と共にプラスチックカップに入れ、蓋をしだ後２５
℃に調節した室に保存し、薬剤処理の２日後に生死虫数
を調資し死去率を求めた。試験結果を第３表に示した。

第３表　コナガ幼虫に対する共力効果 ピレスロイド系　　　　コナガ幼虫の死去率　（カ）化
合物　１１００　　　　１００　　　５０　　１４化合
物　２　１００　　　　１００　　　６７　　　７化合
物　３　　２５　　　　　ＴＯＯ９７＋４化合物　４　
　２５　　　　４００　　　８４　　　７化合物　５　
　２５　　　　１００　　　１００　　２７試験例４　
キャベツ害虫に対する防除効果試錬方法　４月１７日に
キャベツ苗を畑に定植し、５月７日に化合物１，３，５
．化合物Ａおよびそれぞれの混合製剤（製剤は実施例１
に準する）を所定濃度になるよう展着剤（新グラミン）
２０００倍に希釈した井水にて希釈し、１ｏアール当た
り４０リツターを散布した。試験区の大きさは１区あた
り５．６平方メーターである。散布前と散布２日、同７
日後、同１４日後に１区２０株に見られる害虫数を数え
た。次式に基づき補正密度指数を求めた。

処理区の散布前虫数×無処理区の牧布後虫数試験結果 １、アオムシに対する効果 化合物１　　４０　　　３４１６　５１１２８　　９　
１６化合物３　　４０　　　２６８１３　　１８　　２
　　５化合物５４０　　　３７５０２８０３ 化合物Ａ　　２００　　　２５’　　＋２　７　１４　
　３０　１８　２８化合物１＋Ａ２０＋１ＯＱ５２　　
１　０　　１　　　１　　０　　０化合物５＋Ａ２０＋
１００！１８　　０　０　　０　　　０　　０　　０無
処理　　　　　　　　２１　３７　５６　４５　　＋（
ｔｏ　　１００　　ＴＯＯ２、ヨトウガ幼虫に対する効
果 化合物１　　４０　　　２１　１６　１８　１３８４１
　５７　５９化合物３　　４０　　　２８４５３８　　
　８　　４１２化合物５　　４０　　　５５２９２８３
Ｎ　　　７化合物Ａ　　２００　　　　１３　１０　２
１　１１３　　４１　７０　７日化合物１＋Ａ２０＋Ｉ
Ｇ０２３　０　　４　　４８　　　０　　７　　＋９化
合物３＋Ａ２０＋ｌ０Ｑ３１　　０　０　　９　　０　
　０　　５化合物５＋Ａ２０＋１００１６　０　　０　
　６　　０　　０　　３無処理　　　　　　　　３１　
５８　７２　３４４　　ｔｏｏ　　ＴＯＯ１００＊散布
後の日数

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）（イ）α−シアノ−３−フエノキシベンジル１−
   （Ｐ−エトキシフエニル）−２，２−ジクロロシクロプ
   ロパンカルボキシレート；３−フエノキシベンジル（１
   ＲＳ）シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル
   ）−２，２−ジメチル−シクロプロパン−カルボキシレ
   ート；α−シアノ−３−フエノキシベンジルα−イソプ
   ロピル−４−クロロフエニルアセテート；α−シアノ−
   ３−フエノキシベンジル（１ＲＳ）−２−（２−クロロ
   −４−トリフルオロメチルフエニル）アミノ−３−メチ
   ルブチレートもしくはα−シアノ−３−フエノキシベン
   ジル（１ＲＳ）シス−３−（２，２−ジプロモビニル）
   −２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートか
   ら選ばれた少なくとも一種のピレスロイド系殺虫剤と（
   ロ）ハエドクソウ（Ｐｈｒｙｍａｌｅｐｔｏｓｔａｃｈ
   ｙａＬ．）を有機溶媒に浸漬、抽出し得られた抽出物を
   所望により酸性水溶液及び／またはアルカリ水溶液で洗
   浄し、次いで石油エーテル類又はＣ＿５〜Ｃ＿１＿２の
   脂肪族炭化水素類に加え、該溶媒可溶部分を除去して得
   られた粗抽出物とを混合してなることを特徴とする殺虫
   組成物。