JPS6333501B2 - - Google Patents
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- JPS6333501B2 JPS6333501B2 JP54165725A JP16572579A JPS6333501B2 JP S6333501 B2 JPS6333501 B2 JP S6333501B2 JP 54165725 A JP54165725 A JP 54165725A JP 16572579 A JP16572579 A JP 16572579A JP S6333501 B2 JPS6333501 B2 JP S6333501B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、塩素化樹脂に可塑剤テトラハロフタ
レートを混合してなる組成物に係わる。本発明は
また、可塑剤テトラハロフタレートを用いること
によつて塩素化樹脂の難燃性を改善する方法をも
企図する。 ポリオキシアルキレンテトラハロフタレートは
防炎剤で斯界に知られているが、この物質を、ポ
リビニルクロリドの如き塩素化樹脂の難燃剤又は
可塑剤として用いる教示は見出せなかつた。米国
特許第4098704号には、100%ポリエステル織布用
難燃仕上剤としてポリオキシアルキレンテトラハ
ロフタレートの使用が記されている。これは、塩
素化樹脂の可塑剤に関連した本発明とは全く異な
る適用である。本発明の組成物は、難燃性と可塑
化特性との間に適当なバランスを得るようにしか
も燃焼時には低い煤煙値になるように調製され
る。米国特許第4094850号および同第2525961号並
びに英国特許第1505450号には、PVCを含む樹脂
用難燃性可塑剤としてフタル酸ハロアルキルエス
テルの使用が記されている。しかしながら、かか
る化合物は不安定な脂肪族臭素基を有し、それに
よつて熱加工時樹脂が容易に変色しやすいという
欠点を有する。また、該化合物は、ジエステルを
形成するのに、入手しにくいブロムアルコールの
使用を必要とするため価格の高いものとなる。 概記するに、本発明は、塩素化樹脂と、構造 (式中 a 環は、可能な全ての異性体配置を有し得、 b Rは、水素、炭素数1〜10のアルキル若しく
は置換アルキル、炭素数2〜10のヒドロキシア
ルキルおよび炭素数3〜10のポリヒドロキシア
ルキルよりなる群から選ばれ、 c R1は、水素、炭素数1〜12のアルキル若し
くは置換アルキル、および よりなる群から選ばれ、 d R2は、水素およびCH3よりなる群から選ば
れ、 e pは4〜50の整数であり、 f Xは酸素およびNHよりなる群から選ばれ、 g AはClおよびBrよりなる群から選ばれる) を有する難燃化量の可塑剤とを含む組成物に係わ
る。 本発明はまた、塩素化樹脂に上記の如き可塑剤
テトラハロフタレートを混入させることによつて
該樹脂の難燃性を改良する方法をも企図する。 本発明のテトラハロフタレートは、単独か又
は、補助可塑剤としてのフタル酸ジオクチル
(DOP)との組合せで塩素化樹脂に加えられる。
而して、塩素化樹脂へのテトラハロフタレートの
添加は、ブレンデイング又はミリングによる如き
任意の簡便な方法で行われて均一な組成物を得
る。安定剤、充填剤、難燃剤又は煤煙抑制剤の如
き他の成分を存在させることもできる。 本発明の代表的な化合物は次の如きものであ
る: 好適な化合物は次の如きものである: 上記式中、Rは
レートを混合してなる組成物に係わる。本発明は
また、可塑剤テトラハロフタレートを用いること
によつて塩素化樹脂の難燃性を改善する方法をも
企図する。 ポリオキシアルキレンテトラハロフタレートは
防炎剤で斯界に知られているが、この物質を、ポ
リビニルクロリドの如き塩素化樹脂の難燃剤又は
可塑剤として用いる教示は見出せなかつた。米国
特許第4098704号には、100%ポリエステル織布用
難燃仕上剤としてポリオキシアルキレンテトラハ
ロフタレートの使用が記されている。これは、塩
素化樹脂の可塑剤に関連した本発明とは全く異な
る適用である。本発明の組成物は、難燃性と可塑
化特性との間に適当なバランスを得るようにしか
も燃焼時には低い煤煙値になるように調製され
る。米国特許第4094850号および同第2525961号並
びに英国特許第1505450号には、PVCを含む樹脂
用難燃性可塑剤としてフタル酸ハロアルキルエス
テルの使用が記されている。しかしながら、かか
る化合物は不安定な脂肪族臭素基を有し、それに
よつて熱加工時樹脂が容易に変色しやすいという
欠点を有する。また、該化合物は、ジエステルを
形成するのに、入手しにくいブロムアルコールの
使用を必要とするため価格の高いものとなる。 概記するに、本発明は、塩素化樹脂と、構造 (式中 a 環は、可能な全ての異性体配置を有し得、 b Rは、水素、炭素数1〜10のアルキル若しく
は置換アルキル、炭素数2〜10のヒドロキシア
ルキルおよび炭素数3〜10のポリヒドロキシア
ルキルよりなる群から選ばれ、 c R1は、水素、炭素数1〜12のアルキル若し
くは置換アルキル、および よりなる群から選ばれ、 d R2は、水素およびCH3よりなる群から選ば
れ、 e pは4〜50の整数であり、 f Xは酸素およびNHよりなる群から選ばれ、 g AはClおよびBrよりなる群から選ばれる) を有する難燃化量の可塑剤とを含む組成物に係わ
る。 本発明はまた、塩素化樹脂に上記の如き可塑剤
テトラハロフタレートを混入させることによつて
該樹脂の難燃性を改良する方法をも企図する。 本発明のテトラハロフタレートは、単独か又
は、補助可塑剤としてのフタル酸ジオクチル
(DOP)との組合せで塩素化樹脂に加えられる。
而して、塩素化樹脂へのテトラハロフタレートの
添加は、ブレンデイング又はミリングによる如き
任意の簡便な方法で行われて均一な組成物を得
る。安定剤、充填剤、難燃剤又は煤煙抑制剤の如
き他の成分を存在させることもできる。 本発明の代表的な化合物は次の如きものであ
る: 好適な化合物は次の如きものである: 上記式中、Rは
【式】であり、AはBr
又はClであり、avは「平均」を意味する。
種々の塩素化樹脂が本発明によつて企図され
る。適用しうるポリ(ビニルクロリド)に、例え
ば下記の単独重合体、共重合体および重合体混合
物が包含される: 1 単独重合体−ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩
化ビニリデン)、等。 2 共重合体−塩化ビニル−酢酸ビニル、塩化ビ
ニル−ビニルアルコール、塩化ビニル−塩化ビ
ニリデン、塩化ビニル−ふつ化ビニリデン、塩
化ビニル−マレイン酸ジエチル等。 3 混合物−ポリ(塩化ビニル)とポリ(ジクロ
ルスチレン)、ポリ(塩化ビニル)と酢酸ビニ
ル−塩化ビニル共重合体、ポリ(塩化ビニル)、
ポリ(塩化ビニリデン)と塩化ビニル−マレイ
ン酸ジエチル共重合体。 また、用語塩素化樹脂には、塩素化ポリオレフ
イン、塩素化ポリスチレン、塩素化ポリエステル
およびクロルスルホン化ポリエチレン〔ハイパロ
ン(Hypalon)〕が包含される。 本発明の化合物は透明でしかもほとんど無色無
臭の液体である。それは、可塑化PVCに典型的
に用いられる成分(すなわち安定剤、充填剤、酸
化アンチモンおよび普通の可塑剤)全てとブレン
ドすることができ、而してその使用量は樹脂100
部当り1〜100部とすることができる。 本発明を例示するために下記例を示すが、それ
によつて本発明を限定するものではない。 なお、新規な塩素化樹脂組成物の難燃性は、
ASTM−D2863−74に従つて酸素指数値を決定
することにより評価され、煤煙濃度値は、
ASTM Special Technical Publication422
(1969)およびNFPA258−T“Smoke Generated
by Solid Materials”(1974年5月)に従つた有
炎燃焼法を用いて、3×3×0.03in(6.8g)の試
験片をNBSスモークチヤンバー内で燃やすこと
により測定される。ここでは、二つの値の平均値
を記す。 例 1 テトラブロムフタル酸無水物1392g(3.0モル)
に、酢酸ナトリウム22.0gの存在下メトキシカー
ボワツクス(Methoxy Carbowax)350を1050g
(3.0モル)添加した。この混合物を窒素雰囲気下
90℃で8時間加熱した。該反応混合物を熱過し
て酢酸ナトリウムを除去した。分析データは下記
構造と一致した。 例 2 例1の化合物にプロピレンオキシド348.0g
(6.0モル)とトルエン2.0を添加した。この混
合物を60〜100℃に加熱した。溶剤と残留プロピ
レンオキシドとを除去することによつて、ほゞ定
量的収率で所期生成物を得た。その分析データは
下記構造と一致した。 例 3〜16 PVC樹脂に、下記組成で、フタル酸ジオクチ
ル(DOP)とブレンドした例2の化合物を種々
の量で添加した。 部数 PVC樹脂 100.0 安定剤〔アーガス(Argus)記号2050〕* 2.0 Sb2O3 4.0 エポキシ化大豆油 3.0 可塑剤 (表A参照) 〓 軟質PVC用のBa/Cd/Zn液状安定剤 これらの成分を、ワーリングブレンダーを用い
てブレンドし、次いで260〜280〓(127〜138℃)
で、溶融後2分間ホツトミリングした。ミリング
したシートを次いで360〓(182℃)で30秒間
2000psi(141Kg/cm2)でプレスした。その結果を
表Aに示す:
る。適用しうるポリ(ビニルクロリド)に、例え
ば下記の単独重合体、共重合体および重合体混合
物が包含される: 1 単独重合体−ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩
化ビニリデン)、等。 2 共重合体−塩化ビニル−酢酸ビニル、塩化ビ
ニル−ビニルアルコール、塩化ビニル−塩化ビ
ニリデン、塩化ビニル−ふつ化ビニリデン、塩
化ビニル−マレイン酸ジエチル等。 3 混合物−ポリ(塩化ビニル)とポリ(ジクロ
ルスチレン)、ポリ(塩化ビニル)と酢酸ビニ
ル−塩化ビニル共重合体、ポリ(塩化ビニル)、
ポリ(塩化ビニリデン)と塩化ビニル−マレイ
ン酸ジエチル共重合体。 また、用語塩素化樹脂には、塩素化ポリオレフ
イン、塩素化ポリスチレン、塩素化ポリエステル
およびクロルスルホン化ポリエチレン〔ハイパロ
ン(Hypalon)〕が包含される。 本発明の化合物は透明でしかもほとんど無色無
臭の液体である。それは、可塑化PVCに典型的
に用いられる成分(すなわち安定剤、充填剤、酸
化アンチモンおよび普通の可塑剤)全てとブレン
ドすることができ、而してその使用量は樹脂100
部当り1〜100部とすることができる。 本発明を例示するために下記例を示すが、それ
によつて本発明を限定するものではない。 なお、新規な塩素化樹脂組成物の難燃性は、
ASTM−D2863−74に従つて酸素指数値を決定
することにより評価され、煤煙濃度値は、
ASTM Special Technical Publication422
(1969)およびNFPA258−T“Smoke Generated
by Solid Materials”(1974年5月)に従つた有
炎燃焼法を用いて、3×3×0.03in(6.8g)の試
験片をNBSスモークチヤンバー内で燃やすこと
により測定される。ここでは、二つの値の平均値
を記す。 例 1 テトラブロムフタル酸無水物1392g(3.0モル)
に、酢酸ナトリウム22.0gの存在下メトキシカー
ボワツクス(Methoxy Carbowax)350を1050g
(3.0モル)添加した。この混合物を窒素雰囲気下
90℃で8時間加熱した。該反応混合物を熱過し
て酢酸ナトリウムを除去した。分析データは下記
構造と一致した。 例 2 例1の化合物にプロピレンオキシド348.0g
(6.0モル)とトルエン2.0を添加した。この混
合物を60〜100℃に加熱した。溶剤と残留プロピ
レンオキシドとを除去することによつて、ほゞ定
量的収率で所期生成物を得た。その分析データは
下記構造と一致した。 例 3〜16 PVC樹脂に、下記組成で、フタル酸ジオクチ
ル(DOP)とブレンドした例2の化合物を種々
の量で添加した。 部数 PVC樹脂 100.0 安定剤〔アーガス(Argus)記号2050〕* 2.0 Sb2O3 4.0 エポキシ化大豆油 3.0 可塑剤 (表A参照) 〓 軟質PVC用のBa/Cd/Zn液状安定剤 これらの成分を、ワーリングブレンダーを用い
てブレンドし、次いで260〜280〓(127〜138℃)
で、溶融後2分間ホツトミリングした。ミリング
したシートを次いで360〓(182℃)で30秒間
2000psi(141Kg/cm2)でプレスした。その結果を
表Aに示す:
【表】
上記結果から、例2の化合物(例9参照)60部
は、等量のフタル酸ジオクチル単独(例3参照)
又は等量の市販可塑剤(例16)に比べ燃焼しても
煤煙の少いことがわかる。 例 17 例3〜16の組成および手順に従つて、30部の
は、等量のフタル酸ジオクチル単独(例3参照)
又は等量の市販可塑剤(例16)に比べ燃焼しても
煤煙の少いことがわかる。 例 17 例3〜16の組成および手順に従つて、30部の
【式】と30部
のDOPを添加した。これは、例7で得たと同程
度の難燃性と煤煙値を示した。 例 18 例3〜16の組成および手順に従つて、30部の
度の難燃性と煤煙値を示した。 例 18 例3〜16の組成および手順に従つて、30部の
【式】と30部
のDOPを添加した。これは、例7で得たと同程
度の難燃性および煤煙値を示した。 例 19 例3〜16の組成および手順に従つて、30部の
度の難燃性および煤煙値を示した。 例 19 例3〜16の組成および手順に従つて、30部の
【式】と30部のDOPを
加えた。これは、例7で得たと同程度の難燃性と
煤煙値を示した。 例 20 例3〜16の組成および手順に従つて、30部の
煤煙値を示した。 例 20 例3〜16の組成および手順に従つて、30部の
【式】と30部
のDOPを加えた。これは、例7で得たと同程度
の難燃性と煤煙値を示した。 例 21 例3〜16の組成と方法に従つて、30部の と30部のDOPを加えた。これは、例7で得たと
同程度の難燃性と煤煙値を示した。 例 22 例3〜16の手順に従つて、ハイパロン
(Hyparon)(塩素化ポリエチレン)100部を含有
する組成物に例2の化合物30部を添加した。最終
樹脂は高い難燃性を示した。 例 23 例3〜16の組成と方法に従つて、30部の と30部のDOPを加えた。これは、例7で得たと
同程度の難燃性と煤煙値を示した。 例 24 例3〜16の組成と手順に従つて、30部の と30部のDOPを加えた。これは、例7で得たと
同程度の難燃性と煤煙値を示した。 例 25 例3〜16の手順に従つたが、但し試料は300〓
〜340〓(149〜171℃)で3分間ミリングし、ま
た365〓(185℃)で1分間プレスした。次の組成
を用いた: 部数 ゲオン(Geon)EP103F−76PVC(Goodrich)
100 トリベース(Tribase)XL安定剤(NL
Industries)* 5.0 ロス(Ross)ワツクス165(Ross Co.)** 0.5 アルミナ三水塩(Alcoa) 30.0可塑剤(下記参照) 40.0 〓 トリベースXLは硫酸けい酸鉛でPVC用の安
定剤である。 〓 潤滑剤として作用することによりPVCの加
工を助けるワツクス。 可塑剤成分については28部のフタル酸ジオクチ
ルと12部の を加えた。これは、30.4のLOI(易燃性)と469の
NBS煤煙値(Dmc)を示した。 例 26 例25の組成と手順に従つて、28部のフタル酸ジ
オクチルと12部の
の難燃性と煤煙値を示した。 例 21 例3〜16の組成と方法に従つて、30部の と30部のDOPを加えた。これは、例7で得たと
同程度の難燃性と煤煙値を示した。 例 22 例3〜16の手順に従つて、ハイパロン
(Hyparon)(塩素化ポリエチレン)100部を含有
する組成物に例2の化合物30部を添加した。最終
樹脂は高い難燃性を示した。 例 23 例3〜16の組成と方法に従つて、30部の と30部のDOPを加えた。これは、例7で得たと
同程度の難燃性と煤煙値を示した。 例 24 例3〜16の組成と手順に従つて、30部の と30部のDOPを加えた。これは、例7で得たと
同程度の難燃性と煤煙値を示した。 例 25 例3〜16の手順に従つたが、但し試料は300〓
〜340〓(149〜171℃)で3分間ミリングし、ま
た365〓(185℃)で1分間プレスした。次の組成
を用いた: 部数 ゲオン(Geon)EP103F−76PVC(Goodrich)
100 トリベース(Tribase)XL安定剤(NL
Industries)* 5.0 ロス(Ross)ワツクス165(Ross Co.)** 0.5 アルミナ三水塩(Alcoa) 30.0可塑剤(下記参照) 40.0 〓 トリベースXLは硫酸けい酸鉛でPVC用の安
定剤である。 〓 潤滑剤として作用することによりPVCの加
工を助けるワツクス。 可塑剤成分については28部のフタル酸ジオクチ
ルと12部の を加えた。これは、30.4のLOI(易燃性)と469の
NBS煤煙値(Dmc)を示した。 例 26 例25の組成と手順に従つて、28部のフタル酸ジ
オクチルと12部の
【式】を加え
た。これは例25と同様のLOI(易燃性)とNBS煤
煙値(Dmc)を示した。
煙値(Dmc)を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 塩素化樹脂と、構造 (式中 a 環は、可能な全ての異性体配置を有し得、 b Rは、水素、炭素数1〜10のアルキル若しく
は置換アルキル、炭素数2〜10のヒドロキシア
ルキルおよび炭素数3〜10のポリヒドロキシア
ルキルよりなる群から選ばれ、 c R1は、水素、炭素数1〜12のアルキル若し
くは置換アルキル、および よりなる群から選ばれ、 d R2は別個に、HおよびH3よりなる群から選
ばれ、 e pは4〜50の整数であり、 f Xは0およびNHよりなる群から選ばれ、 g AはClおよびBrよりなる群から選ばれる) を有する難燃化量の可塑剤とを含む組成物。 2 可塑剤の難燃化量が塩素化樹脂100部に対し
1〜100部であり、また該樹脂がポリ(塩化ビニ
ル)である特許請求の範囲第1項記載の組成物。 3 AがBrであり、Rが【式】であり、 Xが酸素であり、R2がHであり、pが平均7で
あり、R1がCH3である特許請求の範囲第2項記
載の組成物。 4 AがBrであり、RがCH2CH3であり、Xが
酸素であり、R2がHであり、pが平均7であり、
R1がCH3である特許請求の範囲第2項記載の組
成物。 5 AがBrであり、Rが【式】であり、 XがNHであり、R2がHであり、pが平均7であ
り、R1がCH3である特許請求の範囲第2項記載
の組成物。 6 AがBrであり、Rが【式】であり、 Xが酸素であり、R2がHである特許請求の範囲
第2項記載の組成物。 7 難燃性可塑剤が芳香族環として異性体フタレ
ート構造を有する特許請求の範囲第3項記載の組
成物。 8 R1が であり、pが14である特許請求の範囲第6項記載
の組成物。 9 pが10である特許請求の範囲第7項記載の組
成物。 10 RがC2H5である特許請求の範囲第7項記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US97260178A | 1978-12-22 | 1978-12-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55108435A JPS55108435A (en) | 1980-08-20 |
JPS6333501B2 true JPS6333501B2 (ja) | 1988-07-05 |
Family
ID=25519874
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16572579A Granted JPS55108435A (en) | 1978-12-22 | 1979-12-21 | Polyoxyalkylenetetrahaloterephthalate as flame retardant plasitizer for halogenated resin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS55108435A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0339074A4 (en) * | 1987-10-30 | 1991-07-03 | Pennwalt Corporation | Tetrahalophthalate esters as flame retardants for certain resins |
-
1979
- 1979-12-21 JP JP16572579A patent/JPS55108435A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55108435A (en) | 1980-08-20 |
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