JPS63304092A - 原油および燃料油組成物 - Google Patents

原油および燃料油組成物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は流れ向上剤を添加した原油および燃料油に関す
る。
原油および燃料油は、殊に北欧諸国において低雰囲気温
度にさらされるとろうが析出し、低温流れ向上剤を添加
しなければ流れ特性が損なわれる。
そのような添加剤の有効性はＣＦＰＰおよびＰＣＴのよ
うな試験により測定することができ、曇り点およびろう
析゛出点（ｗａｘ　ａｐｐｅａｒａｎｃｅ　ｐｏｉｎｔ
）の降下もまた測定することができる。
現在、遊離基重合により製造されたエチレン／酢酸ビニ
ル共重合体が現在の最も経済的な留出油燃料流れ向上剤
（ＤＦＦＩ）である。しかし、それ・らは幹中の詳細ア
ルキレン基配列を精密に制御できればさらに改良するこ
とができよう。しかし、これは遊離基重合法で可能では
ない、前記配列のそのような制御を確立できれば、流れ
向上剤は、従来のエチレン−酢酸ビニル共重合体流れ向
上剤に応答しない燃料の低温流れ向上に対する大きな利
益であろう。
我々は今回アルキル基配列を精密に制御でき、必要なと
きに低分子量重合体として得ることができる経済的な低
温流れ向上剤を見出した。これらの流れ向上剤はある特
定のポリカーボネートであり、末端キャンピングにより
ろう結晶核生成剤として有用であることができる０本発
明によれば、原油または燃料油組成物は、原油または燃
料油主重量部、および基、 （式中、ｎは２またはそれ以上の整数であり、Ａはアル
キレン、アラルキレンまたはアリーレン基であって、ア
ルキレン基は１個またはそれ以上のへテロ原子により、
あるいは１個またはそれ以上のカルボン酸エステル、カ
ルバモイル、ウレタン、尿素または第三級アミノ基によ
り中断されることができ、ｎは通常２〜５である）を含
むポリカーボネート小重量部を含む。
本発明はまた原油または燃料油中の流れ向上剤としての
前記ポリカーボネートの使用を提供する。
前記ポリカーボネートは原油、すなわち掘削から得られ
た精製前の油、における流れ向上剤として使用できるけ
れども、それらは好ましくは液体炭化水素燃料、殊に留
出燃料油における流れ向上剤として使用される。液体炭
化水素燃料油は中間留分燃料油例えばディーゼル燃料、
航空燃料、灯油、燃料油、ジェット燃料、暖房用油（ｈ
ｅａｔｉｎｇｏｉｌ）などであることができる。一般に
、適当な留出油燃料は１２０〜５００℃の範囲内で沸騰
するもの（ＡＳＴＭ　　Ｄ８６）　、好ましくは１５０
〜４００℃の範囲内で沸騰するものである。代表的な暖
房用油の仕様は約２２６℃より高くない１０％留出点、
約２７２℃より高くない５０％留出点および少くとも２
８２℃の９０％留出点並びに約３３８〜３４３℃より高
くない最終沸点を要求するが、しかし若干の仕様は３５
７℃の高い９０％留出点を設定する。暖房用油は直留留
分例えば軽油、ナフサなどの分解留分例えば接触再循環
油との配合で作られる。
のポリカーボネートは、通常二価フェノール、ジオール
あるいはフェノール類および（または）ジオール類の混
合物と炭酸ジアルキルとのエステル交換−重合により製
造される。この方法で設計したアルキル基配列を含むポ
リカーボネートを製造することができる。またポリエス
テル化の場合のように、この型の重合は容易に制御する
ことができ、低分子量重合体を容易に製造することがで
きる。キャッピング化合物、例えば長鎖アルコール、が
設計割合でフェノール類および（または）ジオール類と
ともに含まれれば、これは平均分子量の絶対的制御およ
び末端長アルキル基を有する重合体を生ずる：そのよう
な重合体はろう結晶核生成剤として有用である。線状α
−ωジオール類および分枝ジオール類の混合物を使用す
れば、さらに油中のポリカーボネート溶解度が制御され
、これらはろう結晶成長抑制剤として有用である。
最も簡単なポリカーボネートは式、 （式中、Ａおよびｎは前記のとおりである）のものであ
る。
基Ａの種々の例は次のとおりである： 少くとも３個の炭素原子を含むアルキレン基：プロピレ
ン−（１，３）、ブチレン−（１，４）、ペンタメチレ
ン−（１，５）、ヘキサメチレン−（１，６）およびオ
クタメチレン−（１，８）基、少くとも３個の炭化水素
を含み、ヘテロ原子例えば酸素、硫黄および窒素または
他の基により中断されたアルキレン基、主にエーテル、
チオエーテル、カルボン酸エステル、カルバモイル、ウ
レタン、尿素および第三級アミノ基により中断されたア
ルキレン基、 シクロアルキレン基、主にシクロヘキシレン基、アリー
レン基、主に１．４−フ二二しンおよび２゜２−ジフェ
ニルプロパン−（４，４’）−ジイル基・ アラルキレン基、主に１．４−キシリレン基。
一般に、Ａが２〜１８個、好ましくは２〜１２個例えば
３〜１０個、の炭素原子を有するポリメチレン基である
ことが好ましく、２〜４個の炭素原子、すなわちエチレ
ン、プロピレンまたはブチレンが好ましい。
これらのポリカーボネートは、好ましくは第一級アルコ
ール基を有するジオールと炭酸ジアルキルまたは炭酸ジ
アリールとのエステル交換−重合により簡単に製造する
ことができる０種々の炭酸ジアルキル例えば、炭酸ジ（
ＣＩ−Ｃ，。）アルキル例えば炭酸ジメチル、炭酸ジ−
ｎ−プロピル、炭酸ジ−ｎ−ヘキシルまたは炭酸ジ−ｎ
−デシル、を使用できるけれども、炭酸ジメチルの使用
が好ましい。
典型的な反応は次のとおりである： ｎ　（ＣＩｌ５Ｏ）！　Ｃ−０＋　　（ｎ　＋　１　）
　ＨＯ（Ｃ）Ｉｔ）ａ　ＯＨ触媒　ｔ　ｎ　ＣＩＨｓＯ
Ｈ −一一一一一一一憂 例えば、炭酸エステル１モル当り５〜１５％過剰のジオ
ールを用いることができる。
この反応および他の反応に使用できる触媒は金属ナトリ
ウム、カリウムまたはリチウム、あるいはアルカリ金属
アルコキシドである。金属ナトリウムの量は０．００５
重量％であることができる。
反応混合物を加熱し、アルコールを副生物として、並び
に未反応炭酸ジエチルを留出させることができ、例えば
炭酸ジエチルを用いるときにエタノールを留出させるた
めに１２０℃に加熱する。
これらのポリグリコール類の末端ヒドロキシル基をカル
ボン酸、好ましくは、燃料中のそれらの溶解度を改良す
るため例えばｌＯ〜３０炭素原子炭素原子育分子脂肪族
モノカルボン酸でエステル化できることが好ましい。適
当な例はｎ−デカン酸、ｎ−テトラデカン酸、ステアリ
ン酸、ｎ−オクタデカン酸、ｎ−エイコサン酸およびベ
ヘン酸である。
最も簡単なカルボン酸キャンプしたポリカーボネートは
式、 （式中、Ａおよびｎは前記のとおりであり、Ｒ１および
Ｒ８は同一かまたは異なるヒドロカルビル例えばアルキ
ル基、好ましくは例えば１０〜３０個の炭素原子の長鎖
アルキル基である） のちのである。
あるいは、それらはアルコールによりキャップすること
ができる。
Ａの適当な例は前記のとおりであり、適当な基Ｒ１およ
びＲ１にはｎ−デシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−オクタ
デシル、ｎ−エイコシル、ｎ−テトラデシル、並びに分
枝類似体が含まれる　Ｒ１およびＲｔはアルカリールま
たはアラキル基例えばキシリルまたはトリル基であるこ
とができる。
典型的な反応は次のとおりである： （ｎ＋１）（ＣｇＨｓＯ）ｉｃＯ＋ｎ　ＨＯＣＨｚ　Ｃ
Ｈ２０Ｈ＋２ＲＯＨ線状Ａ基（Ａ’）および分枝Ａ基（
Ａ”　）　、例えば線状アルキレンおよび分枝アルキレ
ン基の混合物を有するポリカーボネートの例は次のとお
りである： （式中、ｎ　ｓ　Ａ　’およびＡｔは前記のとおりであ
り、ｍは０または整数であり、Ｒ３およびＲ４は同一ま
たは異なることができ、水素原子またはヒドロカルビル
基例えばアルキ７Ｌ４である） Ｒ３および（または）Ｒ４がヒドロカルビル基である、
すなわちポリカーボネートがキャップされているとき、
Ｒ３および（または）Ｒ４は、好ましくはアルキル基で
あり、適当な例は前記Ｒ１およびＲ２に対して与えられ
たとおりである。
ｍ、！：ｎとの比は基ＡＩおよびＡｔが誘導されるジオ
ール類および（または）二価フェノール類の相対割合に
より決定される。
典型的な反応は次の通りである： ｎ（ＣＪｓＯ）ｚｃＯ＋ｎ　ＨＯ（ＣＨｇ）＊ＯＨ＋　
ＨＯＣＬ　ＣＨ（ＯＨ）　ＣｔＨｓもちろん、望むなら
ばポリカーボネートは他の基例えばトリオールがまた示
した基、 を含むならばそれから誘導された基を有することができ
る。
ポリカーボネートの分子量は変動できるが、しかし３０
０〜３，０００、殊に５００〜ｔ、ｏｏｏの平均分子１
（ＧＰＣにより測定）が殊に適当である。
原油または燃料油に加えるポリカーボネートの量は変動
できるが、しかし一般に、それは原油または燃料油の重
量を基にして０．０００１〜５．０重量％、好ましくは
０．００１〜０．５重量％、殊に０．０１〜０．０５重
量％（活性物りである。
原油または燃料油はまた他の添加剤、殊に酢酸ビニルと
フマル酸アルキル殊にフマル酸ジアルキル〔アルキル基
（類）は１０〜３０個例えば１０〜１８個の炭素原子を
有する、例えばドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル
またはオクタデシルである）との共重合体を含むことが
できる。フマル酸エステル単量体はフマル酸ジアルキル
の混合物であることができ、フマル酸ＣＩｚ−ＣＩａジ
アルキルの混合物が殊に好ましい。酢酸ビニルとフマル
酸ジアルキルとのモル比は通常ｏ、ａ：ｉ〜１．２：１
の間にあり、分子量は通常５．０００〜１００，０００
の間にある。
ポリカーボネートと酢酸ビニル／フマル酸ジアルキル共
重合体との重量比は変動することができるが、しかし通
常１：２〜ｌ：５、例えば１；３である。
ポリカーボネートは一般式： （式中、 Ｄ＝Ｒ，ＧＯ，ＯＲ，ＯＣＯ，Ｒ，Ｒ’　ＣＯ，ＯＲｏ
ｒ　０ＲＥ＝ＨまたはＣＨｓあるいはＤまたはＲ′Ｇ＝
８またはＤ ｍ＝１．０（ホモポリマー）ｔｏ　　０．４（モル比）
Ｊ＝Ｈ，Ｒ’、アリールまたは複素環基、Ｒ’　ＣＯ，
０Ｒ Ｋ＝Ｈ，ＣＯ，ＯＲ’　、　ＯＣＯ，Ｒ’　、　ＯＲ’
　、　Ｃ０ＪＬ−Ｈ，Ｒ’　、　ＣＯ，ＯＲ’　、　Ｏ
ＣＯ，Ｒ’　、アリール、０１Ｈ ｎ＝０．０〜０．６（モル比） Ｒ＆　　Ｃ１゜ Ｒ′≧　Ｃ８ である） の櫛型重合体として知られるものとともに使用できる。
必要であれば他の単量体をターポリマー化することがで
きる。
適当な櫛型重合体の例はフマル酸エステル／酢酸ビニル
、殊に我々の欧州特許出願節０１５３．１７６号１、第
０１５３．１７７号、第８５．３０１．０４７号および
第８５，３０１．０４８号に記載されたもの、並びにエ
ステル化したオレフィン／無水フレイ酸共重合体並びに
α−オレフィン類の重合体および共重合体、並びにスチ
レンおよび無水マレイン酸の工′ステル化共重合体であ
る。
本発明の化合物を一緒に使用できる他の添加剤の例はポ
リオキシアルキレンエステル、エーテル、エステル／エ
ーテルおよびそれらの混合物、殊に少くとも１個、好ま
しくは少くとも２個の０１１１〜Ｃ８゜線状飽和アルキ
ル基および分子量１００〜ｓ、ｏｏｏ、輸ましくは２０
０〜５．０００のポリオキシアルキレングリコール基を
含むものであり、前記ポリオキシアルキレングリコール
中のアルキル基は１〜４個の炭素原子を含む、これらの
物質は欧州特許公表第０．０６１，８９５　Ａ　２号の
主題を形成する。他のそのような添加剤は米国特許第４
．４９１，４５５号に記載されている。
使用できる好ましいエステル、エーテルまたはエステル
／エーテルは式、 Ｒ−０（Ａ）−０−Ｒ’ 〔式中、ＲおよびＲ＃は同一かまたは異なり、１）ｎ−
アルキル、 ｉｉｉ）ｎ−アルキル−０−Ｃ（ＣＨｚ）ｆｉ−（アル
キル基は線状および飽和であることができ１０〜３０個
の炭素原子を含む） であることができ、Ａはアルキレン基が１〜４個の炭素
原子を有するグリコールのポリオキシアルキレンセグメ
ント例えばポリオキシメチレン、ポリオキシエチレンま
たは実質的に線状であるポリオキシトリメチレン部分を
表わす〕により構造的に示すことができ、低級アルキル
側鎖による若干の分枝度（例えばポリオキシアルキレン
グリコール基）は許容できるが、しかしグリコールが実
質的に線状であることが好ましく、Ａはまた窒素を含む
ことができる。
適当なグリコール類は一般に、約ＩＯθ〜５．ＯＯＱ、
好ましくは約２００〜２．　ＯＯＯの分子量を有する実
質的に線状のポリエチレングリコール（ＰＥＧ）および
ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）である、エステル
が好ましく、１０〜３０個の炭素原子を含む脂肪酸はグ
リコールと反応してエステル添加剤を形成させるために
有用であり、ＣＩｌ〜Ｃ１４脂肪酸、殊にベヘン酸を用
いることが好ましい。エステルはまたポリエトキシル化
脂肪酸またはポリエトキシル化アルコールのエステル化
により製造することができる。
ポリオキシアルキレンジエステル、ジエーテル、エーテ
ル／エステルおよびそれらの混合物は狭い沸点の留分に
用いる好ましいジエステルとともに添加剤として適する
が、少量のモノエーテルおよびモノエステルもまた存在
することができ、しばしば製造工程中に形成される。ジ
アルキル化合物の主要量が存在することが添加剤性能に
重要である。殊にポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールまたはポリエチレン／ポリプロピレング
リコール混合物のステアリン酸またはベヘン酸ジエステ
ルが好ましい。
本発明の化合物はまたエチレン不飽和エステル共重合体
流れ向上剤とともに使用できる。エチレンと共重合でき
る不飽和単量体には一般式：〔式中、Ｒ６は水素または
メチルであり、Ｒ３は一００ＣＲ，基（式中、Ｒ１は水
素またはＣ，−Ｃ！いより普通には０１〜ＣＩ７、好ま
しくはＣ，−Ｃ，直鎖または分枝鎖アルキル基である）
であり、またはＲ２は−ＣＯＯＲ，基（式中、Ｒ６は前
記のとおりであるがしかし水素ではない）であり、Ｒ１
は水素または前記のＣ０ＯＲ＊である〕 の不飽和モノおよびジエステルが含まれる。Ｒｈおよび
Ｒ１が水素でありＲ２が−００ＣＲｓであるときの単量
体には０１〜Ｃｆｆ１９、より普通にはＣ，−Ｃ，モノ
カルボン酸、好ましくは０２〜Ｃｓモノカルボン酸のビ
ニルアルコールエステルが含まれる。エチレンと共重合
できるビニルエステルの例には酢酸ビニル、プロピオン
酸ビニルおよび酪酸またはイソ酪酸ビニルが含まれ、酢
酸ビニルが好ましい、共重合体がビニルエステル５〜４
０重量％、より好ましくは１０〜３５重量％ビニルエス
テルを含むことが好ましい、それらはまた、２共重合体
の混合物例えば米国特許第３．９６１，９１６号に記載
されたものであることができる。これらの共重合体がｉ
、　ｏ　ｏ　ｏ〜１０．０００、好ましくは１．０００
〜５．０００の蒸気相浸透圧計測により測定した数平均
分子量を有することが好ましい。
本発明の化合物はまた、燃料中でろう結晶成長抑制剤と
して作用する能力を有する他の、イオン性または非イオ
ン性の極性化合物と組合せて留出油燃料中に使用できる
。極性窒素含有化合物はグリコールエステル、エーテル
またはエステル／エーテルと組合せて使用したときに殊
に有効であると認められ、そのような３成分混合物は本
発明の範囲内にある。これらの極性化合物は一般に、ヒ
ドロカルピル置換アミン少くとも１モル部と、１〜４個
のカルボン酸基を有するヒドロカルビル酸またはそれら
の無水物１モル部との反応により形成されたアミン塩お
よび（または）アミドであり、３０〜３００個、好まし
くは５０〜１５０個の合計炭素原子を含むエステル／ア
ミドもまた使用できる。これらの窒素化合物は米国特許
第４．２１１．５３４号に記載されている。適当なアミ
ンは通常長鎖ＣＩ！〜Ｃ４ｏ　第一級、第二級、第三級
または第四級アミンまたはそれらの混合物であるが、し
かし短鎖アミンもまた、生ずる窒素化合物が油溶性であ
れば使用でき、従って通常３０〜３００個の全炭素原子
を含む、窒素化合物は好ましくは少くとも１つの直鎖Ｃ
８〜Ｃ４い好ましくはＣＩ４〜ｃｚ４アルキルセグメン
トを含む。
適当なアミンには第一級、第二級、第三級または第四級
が含まれるが、しかし好ましくは第二級である。第三級
および第四級アミンのみがアミン塩を形成できる。アミ
ンの例にはテトラデシルアミン、ココアミン、水素化牛
脂アミンなどが含まれる。第二級アミンの例にはジオク
タデシルアミン、メチル−ベヘニルアミ′ンなどが含ま
れる。アミン混合物もまた適当であり、天然物質から誘
導される多くのアミンは混合物である。好ましいアミン
は式、ＨＮＲ＋　Ｒｚ　　（式中、Ｒ，およびＲ２は約
４％のＣ１４，３１％のＣ０，５９％のｃｐｓからなる
水素化牛脂から誘導されるアルキル基である）の第二級
水素化牛脂アミンである。これらの窒素化合物の製造に
適するカルボン酸およびそれらの無水物の例にはシクロ
ヘキサン１，２−ジカルボン酸、シクロヘキセン１．２
−ジカルボン酸、シクロペンタン１，２−ジカルボン酸
、ナフタレンジカルボン酸などが含まれる。一般に、こ
れらの酸は環状部分中に約５〜１３個の炭素原子を有す
る。本発明に有用な、好ましい酸はベンゼンジカルボン
酸類例えばフタル酸、イソフタル酸およびテレフタル酸
である。フタル酸またはその無水物が殊に好ましい。殊
に好ましい化合物は無水フタル酸１モル部とジ水素化牛
脂アミン２モル部との反応により形成されたアミド−ア
ミン塩である。
他の好ましい化合物はこのアミド−アミン塩の脱水によ
り形成されるジアミドである。
炭化水素重合体もまた添加剤組成物の一部として使用で
き、それは次の一般式： 〔式中、 Ｔ−ＨまたはＲ′ Ｕ＝Ｈ，Ｔまたはアリール ｖ　＝　１．　Ｏ〜０．０（モル比） ｗ　＝　０．０〜１．０（モル比） （ただしＲ′はアルキルである） である〕 で表わすことができる。
、これらの重合体は直接エチレン性不飽和単量体から、
または間接的にイソプレン、ブタジェンなどのような単
量体から作った重合体の水素化により製造することがで
きる。
殊に好ましい炭化水素重合体は、好ましくは２０〜６０
％（ｗ／ｗ）のエチレン含量を有するエチレンとプロピ
レンとの共重合体であり、通常均一接触作用により作ら
れる。
添加剤はまた我々の欧州特許出願第８７．３０８，４３
５．４号の一般式： ％式％ （式中、 −Ｙ−Ｒ暑よ　ＳＯ，（−＞　（“）ＮＲ’Ｒ”ＩＳＯ
，Ｔ−１（＋＋　Ｈ，ＮＲ３Ｒ１゜−ＳＯ，’−’　　
”’　Ｈ，ＮＲ菖、　　　　−３ＯｔＮＲ’Ｒ”または
−５（ｈＲ”であり、 −Ｘ−Ｒ’は−Ｙ−Ｒ”まタハ−ＣＯＮＲ”Ｒ’。
−Ｃｏｔ（−）　（＋＋　ＮＲ３Ｒ１゜（ｇ、　（−＋
　（ｉ″ｌ　ＨＮＲ，Ｒ’　。
（０，（−１ＣすＨ，ＮＲ”Ｒ’　。
Ｃ０％−’　（＋）８３ＮＲ’　、　−Ｒ’−ＣＯＯＲ
＋＋−ＮＲ３ＣＯＲ’、　　Ｒ’ＯＲ’、−Ｒ’０ＣＯ
Ｒ’。
−Ｒ４Ｒ’、−Ｎ（ＣＯＲ’）Ｒ息またはＺ（−１＋＋
）　ＮＲ，Ｒ１であり、 ｚ　（−１は３０　、　（−１または−ＣＯｔ　’−’
であり、 Ｒ１およびＲｔは主鎖中に少（とも１０個の炭素原子を
含むアルキル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキ
シアルキルであり、Ｒ３はヒドロカルビルであって、各
Ｒ３は同一かまたは異なることができ、 Ｒ４は存在しないかまたは０１〜Ｃｓアルキレンであり
、 ９＼。
鋸 中の炭素−炭素＜Ｃ−Ｃ）結合は（ａ）　ＡおよびＢが
アルキル、アルケニルまたはｔｔＡヒドロカルビル基で
あることができるときエチレン性・不飽和、または（ｂ
）芳香族、多核芳香族または脂環式であることができる
とき環状構造の部分である） のちのである化合物とともに用いることができる。
−Ｘ−Ｒ’および−Ｙ−Ｒ”が少くとも３個のアルキル
および（または）アルコキシ基を含むことが好ましい。
そのような環状化合物中の環原子は好ましくは炭素原子
であるが、しかし複素環化合物を与える環Ｎ、Ｓまたは
０原子を含むことができる。
添加剤を製造できる芳香族基化合物の例はであり、式中
の芳香族基は置換されていることができる。
あるいは、それらは多環式化合物、すなわち種々の形態
をとることができる２つまたはそれ以上の環構造を有す
るものから得ることができる。それらは（ａ）縮合ベン
ゼン構造、（ｂ）いずれの環もまたはすべてではない環
がベンゼンでない縮合環構造、（Ｃ）［エンドオン（ｅ
ｎｄ−ｏｎ）に結合した環、（ｄ）複素環化合物、（ｅ
）非芳香族または部分飽和環系あるいは（ｆ）三次元構
造であることができる。
化合物を誘導できる縮合ベンゼン構造には例えばナフタ
レン、アントラセン、フェナントレンおよびピレンが含
まれる。すべてのまたはすべてではない環がベンゼンで
ない縮合環構造には例えばアズレン、インデン、ヒドロ
インデン、フルオレン、ジフェニレンが含まれる。環が
エンドオンに結合した化合物にはジフェニルが含まれる
。
それらを誘導できる適当な複素環化合物にはキノリン、
インドール、２．３−ジヒドロインドール、ベンゾフラ
ン、クマリンおよびイソクマリン、ベンゾチオフェン、
カルバゾールおよびチオジフェニルアミンが含まれる。
適当な非芳香族または部分飽和環系にはデカリン（デカ
ヒドロナフタレン）、ピネン、カジネン、ボルニレンが
含まれる。適当な三次元化合物にはノルボルネン、ビシ
クロへブタン（ノルボルナン）、ビシクロオクタンおよ
びビシクロオクテンが含まれる。
単に１個の環が存在するときの環中の隣接環原子に、ま
たは化合物が多環式である環の１つ中の隣接環原子に２
置換基は結合しなければならない。
後者の場合にこれは、ナフタレンを使用すればこれらの
置換基が１．８−または４．５−位置に結合することが
できないが、しかし１．２−１２゜３−１３．４−１５
．６−１６．７−または７゜８−位置に結合しなければ
ならないことを意味する。
本発明の一部を形成する添加剤系は、便宜にはバルク留
出油燃料中へ混合するためのコンセントレートとして供
給できる。これらのコンセントレートはまた、必要であ
れば他の添加剤を含むことができる。これらのコンセン
トレートは、好ましくは油中の溶液中に、好ましくは添
加剤を３〜７５重量％、より好ましくは３〜６０重量％
、最も好ましくは１０〜５０重量％含む、そのようなコ
ンセントレートもまた本発明の範囲内にある。
本発明の添加剤は１２０〜５００℃の範囲内で沸騰する
広範囲の留出油燃料中に使用できる。
実施例１〜１５ これらの実施例におい°ζ、一連のポリカーボネートを
表１に示したジオールを炭酸ジエチレンでエステル交換
することにより製造した。それぞれの場合に末端ヒドロ
キシ基がベヘン酸でエステル化された。ＧＰＣにより測
定したそれぞれの場合のＭＷが表に示されている。
ポリカーボネートを核生成剤として試験するためにそれ
らを、次の特性を有する留出燃料油に２５０ｐｐｍ（活
性物質）の濃度に加えた。
′ｔｕｚ　　　　ｚ＋υ　　　　　　　−ｊＺ６　　　
Ｊ４ａ　　　　　　　　　５６　　　　　　　１５燃料
とポリカーボネートとの各配合物はまた酢酸ビニルとフ
マル酸ジ（０１□〜Ｃ１４）アルキルエステルとの共重
合体７５０ｐｐｍを含有した。
各配合物を次いで低温フィルター目詰り点試験［Ｃｏ１
ｄ　Ｆｉｌｔｅｒ　Ｐｌｕｇｇｉｎｇ　Ｐｏ１ｎｔ　Ｔ
ｅ５ｔ（ＣＦＰＰＴ））にかけ、その詳細は次のとおり
である。
低温フィルター目詰り点試験（ＣＦＰＰＴ）配合物の低
温流れ特性を低温フィルター目詰り点試験（ＣＦＰＰＴ
）により測定した。この試験は［ジャーナル・オブ・ジ
・インスティチュート・オブ・ベトロリウム（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅｏｆ　Ｐｅ
ｔｒｏｌｅｕｍ）　ｊ　、５２巻、５１０号、１９６６
−６．１７３〜１８５頁に詳細に記載された手順により
行なわれる。簡単に記載すると、試験する油の４０ｍｊ
！試料を約−３４℃に維持した浴により准却する。定期
的に（曇り点の２℃上から始めて温度の各１℃降下毎）
、冷却油を一時間間隔中に微細スクリーンを通って流れ
る能力について試験する。この低温特性は、試験する油
の表面より下に配置した倒立漏斗を下端に取付けたピペ
ットからなる装置で試験する。漏斗の口を横切って約０
．４５平方インチの表面を有する３５０メツシユスクリ
ーンを張り渡す。周期的試験はそれぞれピペットの上端
に真空を適用し、それによりスクリーンを通してピペッ
ト中へ２０ｔｓｌの油を示す標識まで油を引き上げるこ
とにより開始される。試験は温度の各１度の降下で、油
が２０ｎｔの油を示す標識までピペットを満たさなくな
るまで繰返す、試験は油が温度の各１度の降下で６０秒
以内にピペットを満たさなくなるまで繰返す、試験の結
果は流れ向上剤で処理した燃料の不合格温度であるＣＦ
ＰＰ　（’Ｃ）として示される。
得られた結は表１に示される。
１１．６−ヘキサンジオール　　１７６０　　　　−４
．５２１．４−ブタンジオール　　　１０５０　　　　
−５ジオール（１：１） ６　　ジエチレングリコール　　１００Ｑ　　　　　−
８１１ジエチレングリコール　　　５９０　　　−１０
．５１２トリエチレングリコール　１０２５　　　−１
１１５トリエチレングリコール　　５７０　　　−１２
１６　　　　Ｍ−約２００の　　　　　　　１０００　
　　　−１１ポリエチレングリコール （１）透析物は実施例１０のポリカーボネートの低分子
量部分である。
燃料油単独に対するＣＦＰＰは−４，５℃であり、燃料
油プラス酢酸ビニル共重合体（７５０ｐｐｍ）に対して
はそれは一３℃であった。従ってポリカーボネートが核
生成剤として良好な性質を示すことを知見することがで
きる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）原油または燃料油主重量部、および基▲数式、化
    学式、表等があります▼ （式中、ｎは２またはそれ以上の整数であり、Ａはアル
    キレン、アラルキレンまたはアリーレン基であって、ア
    ルキレン基は１個またはそれ以上のヘテロ原子により、
    あるいは１個またはそれ以上のカルボン酸エステル、カ
    ルバモイル、ウレタン、尿素または第三級アミノ基によ
    り中断されることができる） を含むポリカーボネート小重量部を含む、原油または燃
    料油組成物。
  2. （２）燃料油が１２０〜５００℃の範囲内で沸騰する留
    出油燃料である、請求項（１）記載の組成物。
  3. （３）中間留分流れ向上剤もまた含む、請求項（２）記
    載の組成物。
  4. （４）基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは２またはそれ以上の整数であり、Ａはアル
    キレン、アラルキレンまたはアリーレン基であって、ア
    ルキレン基は１個またはそれ以上のヘテロ原子により、
    あるいは１個またはそれ以上のカルボン酸エステル、カ
    ルバモイル、ウレタン、尿素または第三級アミノ基によ
    り中断されることができる） を含むポリカーボネートの、原油または燃料油中の流れ
    向上剤としての使用。
  5. （５）基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは２またはそれ以上の整数であり、Ａはアル
    キレン、アラルキレンまたはアリーレン基であって、ア
    ルキレン基は１個またはそれ以上のヘテロ原子により、
    あるいは１個またはそれ以上のカルボン酸エステル、カ
    ルバモイル、ウレタン、尿素または第三級アミノ基によ
    り中断されることができる） を含むポリカーボネートを３〜７５重量％含む油溶液を
    含む添加剤コンセントレート。
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