JPS63290885A - チアゾロー（２，３−ｂ）−キナゾロン、その製法及び該化合物を含有する除草剤及び植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式Ｉ： 〔式中、几１〜Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、シク
ロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルカ
ノイルアミ７基、ハロゲンアルカノイルアミ７基、カル
ボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバミド基、
アルフキジカルボニルアルキル基、場合によりアルコキ
シ基によりて置換されたアルコキシカルボニル基、アル
キルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモ
イル基、アルキルアモノスルホニル基、アルキルスルホ
ニルアミノ基、場合によりハロゲン原子、フルキル基、
ハロゲンアルキル基、ニトロ基又ハアルコキシ基により
て置換されたフェニル基、フェノキシ基又はチオフェニ
ル基又は場合によりハロゲン原子又はアルキル基によっ
て置換されたヘトアリール基を表す〕で示されるチアゾ
ロ−（２。

３−ｂ）−中ナゾロンを製造する方法に関する。

更に、本発明は、一般式１ａ： れ 〔式中、 Ｒ１”及び几２ａは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、Ｃ，〜Ｃ２。−アルギル基、Ｃ，〜Ｃ，。

−ハロゲンアルキル基、ｃ，〜Ｃ８ーシクロアルキル基
、ｃ，〜Ｃ２。−アルコキシｉ、Ｃ，〜Ｃ，。−アルキ
ルチオ基、Ｃ，〜Ｃ２。−アルカノイルアミ７基、Ｃ．
〜Ｃ２。−ハロゲンアルカノイルアミ７基、カルボキシ
基、カルバモイル基、Ｃ５〜Ｃ２１，−ジアルキルカル
バミド基、０３〜０２０−アルコキシカルボニルアルキ
ル基、場合によりＣ，〜Ｃ２゜−アルコキシ基によって
置換された０２〜Ｃ２゜−アルキルスルホニル基、フェ
ニルスルホニル基、スルファモイル基、Ｃ１〜Ｃ２ｏ−
アルキルアミノスルホニルｇ、ｃ、〜Ｃ２゜−アルキル
スルホニルアミ／基、場合によりハロゲン原子、Ｃ，〜
Ｃ２゜−アルキル基、Ｃ３Ａ７Ｃ２゜−ハロゲンアルキ
ル基、ニトロ＆又ハＣ，〜Ｃ２゜−アルコキシ基によっ
て置換されたフェニル基、フェノキシ基又はチオフェニ
ル基、又は場合によりハロゲン原子又はＣ９〜Ｃ２゜−
アルキル基によりて置換されたヘトアリール基を表し、 几３１は水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキシ基
、Ｃ９〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ９〜Ｃ４−アルコキシ基
、Ｃ５〜Ｃ４−アルキルチオ基、場合によリハロケン［
子、メチル、トリフルオルメチル、ニトロ又はメトキシ
によって置換されたフェノキシ基又はチオフェニル基を
表し、 Ｒ４″は基３１の１つ又は弗素原子を表す〕で示され、
但し６−クロル−３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，
３−ｂ）−キナゾリン−５−オン、９−クロル−３−メ
チル−５Ｈ−チアゾロ−（２゜３−ｂ）−キナゾリン−
５−オン、９−フルオル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−
ｂ）−キナゾリン−５−オン、９−フルオル−３−メチ
ル−２−メトキシカルボニル−５Ｈ−チアゾロ−（２，
３−ｂ）−キナゾリン−５−オン、２，６−ジクロル−
５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オ
ン、２，６−シメチルー５Ｈ−チアゾロ−（，２，３−
ｂ）−キナゾリン−５−オン、並びに両者の基Ｒｉ″及
びＲ４″が同時に水素原子を表す化合物を除く、新規の
チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾロン又は該チアゾロ
−（２，３−ｂ）−キナゾロンの塩に関する。

更に、本発明は、前記の新規化合物Ｉａを除草剤として
使用すること及び該化合物を含有する、好ましくない植
物生長の防除及び植物生長を調整するための混合物及び
薬剤に関する。

従来の技術 ドイツ連邦共和国特許ｔＢＷｉ公開第３１４２７２７号
明細書から、以下の反応式； ％式％ 例えばへロ ゲン原子 に基づき、相応するアントラニル酸及びそのアルキルエ
ステル■を相応するチアゾール鳳と反応させることによ
りチアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾロン１を製造する
方法が公知である。

しかしながら、この方法は満足すべき結果をもって普遍
的には適用不可能である、評言すれば６位及び／又は９
位に置換基を有する前記形式の化合物を製造する場合に
は、満足な結果を工得られない０ 発明が解決しようとする問題点 従りて、本発明の３１ｆ！ｍは、前記欠点を排除しかつ
新規の有効な除草剤を提供することであった。

間跪点を解決するための手段 前記課題は、式Ｉの化合物な製造する方法において、本
発明により、 ａ）一般式１： 〔式中、Ｒｓ及び几６は水素原子又はＣ９〜Ｃ４−アル
キル基を表す〕で示されるアントニル酸アミド誘導体を
一般式１： 〔式中、Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル
スルホニル又はアリールスルホニル基を表す〕で示され
ろトリアゾール誘導体と反応させるか、又は ｂ）基Ｒ４が特定の基Ｒ４°から成る場合には、一般弐
■： 〔式中、Ｒ’　、　Ｒ’及びＲ８は前記のものを表す〕
で示されるチアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾロンを、
式： 〔式中、Ｒ４′はアルコキシ基、アルキルチオ基又は場
合によりハロゲン原子、アルキル基、ハロゲンアルキル
基、ニトロ基又はアルコキシ基によって置換されたチオ
フェニル基を表しかつＭは水素原子、アルカリ金１４ｍ
イオン、アルカリ土類金属陽イオン又はアンモニウム陽
イオンを表す〕で示される求核性化合物と反応させろこ
とにより解決された。

更に、新規の冒頭に定義したチアゾロ−（２゜３−ｂ）
−キナゾロンＩａが見いだされた。更に、式Ｉａの化合
物は除草剤として適当であることが判明した。

更に、好ましくない植物生長を防除するため並びに植物
生長を調整する方法及び薬剤が見いだされた。

発明の作用及び効果 化合物！の製造法は、以下の操作法で実施可能である： ａ）アントラニル酸誘導体とチアゾール誘導体との反応 出発物質として使用される、式■のアントラニル酸誘導
体及び弐鳳のチアゾール誘導体は一部′分公知でありか
つ公知方法に類似した方法に基づき製造することができ
る（　Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ。

（１９５２）ヱ４．１７１９　；　Ｊ、　８ｃｉ、　Ｉ
ｎｄ、　Ｒｅ５ｅｒｃｈ　（１９５７）１６　Ｂ、　４
１１　（ＣＡ、　５２．５３８３　ｄ）。

例えば６−メチル−アントラニルアミド及び２−クロル
チアゾールを出発物質として使用する場合には、該反応
過程は以下のように表すことができる： 式■のアントラニル酸アミド誘導体と弐Ｉのチアゾール
誘導体との反応は、　　１００〜２００℃、有利には１
３０〜１７０℃の範囲内の温度で実施することができる
。好ましくはチアゾールを不活性溶剤又は有利には溶融
物で装入し、アントラニルアミドを加えかつ次いで該反
応を３０分間〜１２時間実施する。しかしながら、まず
溶剤中のアントラニル酸アミドを装入し、チアゾールを
加えかつ前記と同様に反応させることもできる。この場
合には。

反応成分はほぼ化学ｆｆｉ論的割合で使用することがで
きる。酸の添加は不必要である。不活性溶剤としては、
ハロゲン化された炭化水素例えばジクロルベンゼン及び
トリクロルベンゼン、多価のアルコール例エバグリコー
ル、エチルグリコール及びブチルグリコール、エステル
例えばメチルグリコールアセテート、スルホン例えばス
ルホラン、フェノール及びフェノール誘導体例えばクレ
ゾール又はクロルフェノール並びにジメチルホルムアミ
ドが該当する。これらの溶剤の混合物を使用することも
できる。

反応は連続的にまたは不連続的に１〜ｌＯパールで実施
することができる。

後処理のためには１反応混合物を希釈した炭酸ナトリウ
ム又はアンモニア溶液と一緒に攪拌しかつ洗浄しかつ／
又はアルコール中で短時間沸騰加熱しかつ引き続き吸引
濾過することができる。こうして得られた最終生成物は
１例えば除草剤として使用するためには、既に十分に純
粋である。これらは必要に応じて更に例えば再結晶又は
クロマトグラフィーにより精製することができる。

１３）フルオルチアゾ０（２，３−ｂ）−キナゾロンと
求核性化合物との反応 弐■のフルオルチアゾロ（ｇ、３−ｂ）−キナゾロンと
、求核性化合物Ｒ４’−Ｍ（式中、Ｒ４′はアルフキシ
基、アルキルチオ基又は場合によりハロゲン原子、アル
キル基、ニトロ又はアルコキシによって置換されたフェ
ノキシ基又はチオフェニル基を表しかつＭは水素原子、
アルカリ金属陽イオン。

アルカリ土類金属陽イオン又はアンモニウム陽イオンを
表す）との反応は１反応式： に基づき、４０〜２００℃、有利には７０〜１４０℃の
範凹内の温度で実施する。有利な求核性化合物は。

メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロ
パツール、ｎ−ブタノール、Ｓ−ブタノール、イソブタ
ノール、ｔ−ブタノール、メチルメルカプタン、エチル
メルカプタン、ｎ−プロピルメルカプタン、イソプロピ
ルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、インブチル
メルカプタン。

８−ブチルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、フ
ェノール、チオフェノール、２−．３−及び４−クロル
フェノール、２−．３−及び４−クロルチオフェノール
、２．４−及び３．４−ジクロルフェノール、２．４−
及び３，４−ジクロルフェノ−＃、２．４−及び３．４
−ジクロルチオフェノール、２−．３−及び４−クレゾ
ール、２−１３−及び４−チオクレゾール、２−．３−
及び４−ニトロフェノール、２−．３−及び４−二トロ
チオフエノール、ｚ−、３−及び４−メトキシ−フェノ
ール、２−．３−及び４−メトキシ−チオフェノール、
２−クロＡ／−４−）リフルオルメチルーフェノール、
２−クロル−４−トリフルオルメチル−チオフェノール
、３−クロル−４−メトキシ−フェノール、３−クロ／
ｌ／−４−メトキシ−チオフェノール、２−クロル−４
−メトキシ−フェノール、２−クロル−４−メトキシ−
チオフェノール及びそれらのアルカリ金属塩である。

好ましくは不活性溶剤中の式１ａのチアゾロ−（２゜３
−ｂ）−キナゾロンを装入し１次いで求核性化合物を加
えかつ次いで反応を３０分〜１０時間実施する。しかし
ながら、又溶剤中の求核性化合物の塩を装入しかつチア
ゾロ（２，３−ｂ）−キナゾロンを加えることもできる
。場合により形成された酸を結合させるためには、常用
の塩基性化合物を使用することができる。この場合１反
応成分は同様にほぼ化学量論的割合で使用することがで
きる。反応は有利には溶剤の存在下に実施する。溶剤と
しては、炭化水素例えばベンゼン、トルエン。

シクロヘキサン及びパラフィン留分例えば石油エーテル
、ハロゲン化炭化水素例えば１．ｌ−及び１．２−ジク
ロルエタン、１．ｌ、ｌ−及びｌ。

１．２−）リクロルエタン、クロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン及びクロルトルエン、ニトロ化合物例エバニト
ロベンゼン及びニトロエタン、ニトリル例えばアセトニ
トリル、ブチロニトリル及びイソブチ四ニトリル、エー
テル例えばジオキサン。

エステル例えば酢酸エステル及び酢酸イソブチル又はア
ミド例えばホルムアミド、メチルホルムアミド及びジメ
チルホルムアミドが該当する。好ましくは、溶剤は出発
物質に対して１００〜ｇｏｏｏ重量％、有利には５００
〜１５００重ｊｉ１％の量で使用する。

反応はその他の点ではａ）に記載したと同様に実施しか
つ後処理することができる０ チアゾロ（２，３−ｂ）−キナゾロンの塩は。

相応する酸で不活性溶剤例えばテトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ｔ−ブチル−メチル−エーテル。

塩化メチレン又はアセトニトリルの存在下にプロトン化
することにより得られる。

塩形成のためには、無機酸例えば塩化水素酸。

臭化水素酸、弗化水素酸、硫酸、燐酸、過クロル酸又は
有機酸例えばモノクロル酢酸、ジクロル酢ｉ！、トリク
ロル酢酸及びトリフルオル酢酸が該当する。

化合物Ｉとしては　Ｈ２Ｎかが以下の基を表すものが有
利である： 水素原子。

ハロゲン原子例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃
素原子。

ニトロ。

シアノ。

Ｏ０〜０８．−アルキル基例えばメチル、エチル、ｎ−
、イソ−プロピル、ｎ−、イソ−１ｔ−ブチル。

ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、有利には０１〜０＠−アルキル基、特
に０１〜０４−アルキル基、０１〜−−ハロゲンアルキ
ル基例えばクロルメチル、フルオルメチル、ジフルオル
メチル、トリクロルメチル、トリプルオルメチル、ペン
タフルオルエチＡ／、　２−クロル−１，１，２，２〜
テトラフルオルエチ／Ｉ／。

ノナフルオル−ｎ−ブチル。

Ｃ９〜０．−シクロアルキル基例えばシクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシル。

ａ、〜ら一アルコキシ基例えばメトキシ、エトキシ、ｎ
−、イソ−プロポキシ、ｎ−、イソ−１ｔ−プトキシ、
ヘキソキシ、オクチルオキシ、／ニルオキシ、有利には
ｑ、〜−−アルフキシ基、特にＣ７〜Ｃ２−アルコキシ
基。

０、〜ヘーアルキルチオ基例えばメチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−、イソ−プロピルチオ、ｎ−、イン−１ｔ−ブ
チルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ
、オクチルチオ、ノニルチオ。

有利にはＣ１〜Ｃ８−アルキルチオ基、特にＯ１〜貴−
アルキルチオ基。

Ｃ１〜Ｃ１−アルカノイル−又はハロゲンアルカノイル
アミノ基例えばアセチルアミノ、クロルアセチルアミノ
、トリフルオルアセチルアミノ、プロヒ“オニルアミノ
、２−クロルプロピオニル。

カルボキシ。

カルバモイ／Ｉ／。

０１〜Ｃ４−アルキル基を有するジアルキルカルバミド
例えばＮ、Ｎ−ジメチルカルバミド、　Ｎ、　Ｎ−ジエ
チルカルバミド、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルカルバミド。

０ＩＮＯ４−アルコキシカルボニル基例えばメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、２１−プロ水。

キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、インブトキ
シカルボニル。

ＣｓＮ０１１−アルコキシカルボニルアルキル基例工ば
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル
、ｎ−ブトキシカルボニルメチル。

Ｃｓへ貴−アルコキシルアルコキシ力ルボニ／Ｉ／例え
ば２−メトキシ−エトキシカルボニル、エトキシ−メト
キシカルボニル、２−エトキシ−エトキシカルボニル。

０、〜ａ４−アルキルスルホニル基例えばメチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ
−ブチルスルホニル。

フェニルスルホニル。

スルファモイル、 Ｃ８〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル基例えばメチル
アミノスルホニル、イソブロヒ゛ルアミノスルホニル、
ｎ−ブチルアミノスルホニル。

０１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ例えばメチルス
ルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、イソ
ブチルスルホニルアミノ。

フェニル。

フェノキシ。

チオフェニル。

ハ０　）ｆ　ン（Ｊ（子＋　Ｏ＋〜Ｃ８−アルキル基ｔ
ｏ＋〜０８−ハロゲンアルキル基、ニトロ又ハ０、〜０
．−アルコキシ基によって置換されたフェニル、フェノ
キシ又はチオフェニル列えば２−１３−及び４−クロル
フェニ／ｌ／、２．４−及び３．４−ジクロルフェニル
、２−，３−及び４−トリル、２．４−キシＩＪ／ｌ／
、２−，３−及び４−トリフルオルメチルフェニル、２
−クロル−４−トリフルオルメチル−フェニル、２−．
３−及び４−ニトロフェニル。

２−．３−及び４−メトキシ−フェニル、２−１３−及
び４−クロルフェノキシ、２．４−及び３゜４−ジクロ
ルフェノキシ、２−．３−及び４−クレソキシ、２−ク
ロルー４−トリフルオルメチル−７エノキシ、２−クロ
ル−４−メトキシ−７エノキシ、２−．３−及び４−メ
トキシ−フェノキシ、３−クロル−４−メトキシフェノ
キシ、２−９３−　及び４−クロル−フェニルチオ、２
．４−及び３．４−ジクロルフェニルチオ、２−．３−
４、び４−メチルフェニルチオ、２−クロル−４−トリ
フルオルメチルフェニルチオ、２−クロル−４−メトキ
シ−フェニルチオ、２−．３−及び４−二トロフェニル
チオ、２−．３−及び４−メトキシ−フェニルチオ、３
−クロル−４−メトキシ−フェニルチオ。

ヘテロアリール例えばピリド−２−イル、ピリド−３−
イル、ピリド−４−イル、チェシー２〜イル、チェシー
３−イル、フルー２−イル、フルー３−イル、ベンズイ
ミダゾール−２−イル及びハロゲン原子又はＣ４〜Ｃ４
−アルキル基によって置換されたヘトアリール例えば３
−クロル−ピリド−６−イル、２−メチル−フルー５−
イル、２−メチル−フルー５−イル、２−メチル−チェ
シー５−イル及びピリミド−４−イル。

弐■中のＸは有利には塩素原子又は臭素原子を表す。

新規化合物■ａのうちでも１式中Ｒ及びＲ２ａがａ 前記Ｒ１及びＲ２と同じものを表し、かつＲ３ａが 水素原子。

塩素原子、臭素原子、 カルボキシ基。

１〜３個の炭素原子を有するアルキル基例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル。

１〜３個の炭素原子を有するアルコキシ基例えばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ。

１〜３個の炭素原子を有するアルキルチオ基例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ。

イソプロピルチオ。

ｓ合によりハロゲン原子、メチル、トリフルオルメチル
、ニトロ、メトキシによって置換されたフェノキシ基、
２−．３−及び４−クロルフェノキシ、２．４−及び３
．４−ジクロルフェノキシ。

２−１３−及び４−クレソキシ、２−クロルー４−トリ
フルオルメチルフェノキシ、２−クロル−４−メトキシ
−フェノキシ、２−．３−及び４−二トロフヱノキシ、
２−，３−及び４−メトキシ−７エノキシ、３−クロル
−４−メトキシフェノキシ。

チオフェニル基例えばフェニルチオ、　２−、　３−及
び４−クロルフェニルチオ、２．４−及び３゜４−ジク
ロルフェニルチオ、２−．３−及び４−メチルフェニル
チオ、２−クロル−４−トリフルオルメチル−フェニル
チオ、２−クロル−４−メトキシ−フェニルチオ、２−
．３−及び４−ニトロフェ＝ルチオ、２−．３−及び番
−メトキシルフェニルチオ、３−クロル−４−メトキシ
−フェニルチオを表し、かつ Ｒ４ａが弗素原子又は基Ｈ３ａの１つを表す、但し６−
クロル−３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）
−キナゾリン−５−オン。

９−クロル−３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−
ｂ）−キナゾリン−５−オン。

９−フルオル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−１））−キ
ナゾリン−５−オン。

９−フルオル−３−メチル−２−メトキシカルボニル−
５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オ
ン。

２．６−ジクロル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−
キナゾリン−５−オン。

２．６−シメチルー５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−
キナゾリン−５−オン、並びに両者の基Ｒ３ａ及びＲが
同時に水素原子を表す化合物を除く、チアゾロ−（２，
３−ｂ）−キナゾロン又は該チアゾロ−（２，３−ｂ）
−キナゾロンの塩が有利である。

特に有利な化合物Ｉａは１式中 Ｒｌａ及びＲ２ａが水素原子１塩素原子又はメチル基を
表し。

Ｒ３＆及びＲが水素原子、メチル基、ハロゲン原子、カ
ルボキシ基１ｏｔＮ０４−アルコキシ基、ｏ。

〜０４−アルキルチオ基、又は場合によりハロゲン原子
、メチル、トリフルオルメチル、ニトロ又ハメトキシに
よって置換されたフェノキシ基又はチフェニル基を表し
、但し ６−クロル−３−メチル−５Ｍ−チアゾロ−（２，３−
１：＋）−キノザリン−５−オン。

９−クロ／ｌ／−３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２、
３−ｂ）−キナゾリン−５−オン。

９−フルオル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン。

９−フルオル−３−メチル−２−メトキシカルボニル−
５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オ
ン。

２．６−ジクロル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−
キナゾリン−５−オン。

２．６−シメチルー５Ｈ−チアゾロ−（２１３−ｂ）−
キナゾリン−５−オン、並びに両者の基Ｒ３ａ及びＲ４
ａが同時に水素原子を表す化合物を除く、チアゾロ−（
２，３−ｂ）−キナゾロン並びにその境である。

特に最も有利な化合物ｌａは１式中 Ｒ１＆が水素原子又は塩素原子を表し。

Ｒ２ａが水素原子、塩素原子又はメチル基を表し。

Ｒ３ａが水素原子、塩素原子又は臭素原子、カルボキシ
基、偽〜Ｃ４−アルキル基、０、〜０．−アルコキシ基
、０１〜０４−アルキルチオ基、又は場合によりハロゲ
ン原子、メチル、トリフルオルメチル。

ニトロ又はメトキシによって置換されたフェノキシ基又
はフェニルチオ基を表し、かつ Ｒ４ａが水素原子を表す。

但し両者の基Ｒ３＆及びＲ４ａが同時に水素原子を表す
化合物を除くものである。

化合物屋 １９−クロ／ｌ／−５Ｈ−チアゾロ−（ｇ、　３−ｂ）
−キナゾリン−５−オン ２　６−フルオ／に一５Ｈ−チアゾ０−（２，３−ｂ）
−キナゾリン−５−オン ３６−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン ４２−クロル−６−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，５
−ｂ）−キナゾリン−５−オン５６−メチルメルカプト
−５Ｈ−チアゾロ−（２、３−ｂ）−キナゾリン−５−
オン ６６−フ゛エノキシ−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）
−キナゾリン−５−オン ７６−クロル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン ８６−ブロム−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン ９９−フルオル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キ
ナゾリン−５−オン １０９−ブロム−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キ
ナゾリン−５−オン １１６．９−ジクロル−５Ｈ−チアゾロ−（２゜３−ｂ
）−キナゾリン−５−オン １２９−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キ
ナゾリン−５−オン １３６−クロル−３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（ｇ、
３−ｂ）−キナゾリン−５−オン１４　６−クロル−２
−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリ
ン−５−オン１５９−フルオル−３−メチル−５Ｈ−チ
アゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン１６９
−フルオル−２−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−
ｂ）−キナゾリン−５−オン１７３．９−ジメチル−５
Ｈ−チアゾロ−（２゜３−ｂ）−キナゾリン−５−オン １８２．９−ジメチル−５Ｈ−チアゾロ−（２゜３−ｂ
）−キナゾリン−５−オン １９３．６−シメチルー５Ｈ−チアゾロ−（２゜３−ｂ
）−キナゾリン−５−オン ２０　６−プロムー３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２
，３−１））−キナゾリン−５−オン２１６−メドキシ
ー２−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン２２　２−クロル−６−メドキシー５
Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−中ナゾリンー５−オン
２３６−メドキシー３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（ｇ
、３−１））−キナゾリン−５−オン２４２．３−ジク
ロル−６−メドキシー５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）
−キナゾリン−５−オン ２５　２．３．６−）リフｏ　１１ｙ　−５Ｋ　−チア
ゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン２６２．
３−ジクロル−６−フルオル−５Ｈ−チアゾロ−（２，
３−ｔ＋）−キナゾリン−５−オン ２７５．３−ジクロ／ｌ／−６−メチル−５Ｈ−チアゾ
ロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ２８２．３−ジクロル−９−メチル−５Ｈ−チアゾロ−
（ｇ、　３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ２９　２．３．９−）ジクロル−５Ｈ−チアゾ四−（２
，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン３０２．３−ジクロ
ル−９−メトキシ−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−
キナゾリン−５−オン ３１２．３−ジクロル−９−フルオル−５Ｈ−チアゾロ
−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ３２　２−クロル−９−メトキシ−５Ｈ−チアゾロ−（
２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン３３９−メトキシ
−３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−１））−キ
ナゾリン−５−オン３４２．３−ジクロル−９−メトキ
シ−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５
−オン ３５６．９−ジメチル−５Ｈ−チアゾロ−（２゜３−ｂ
）−キナゾリン−５−オン ３６６−クロル−９−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，
３−ｂ）−キナゾリン−５−オン３７９−クロ／Ｌ／−
６−メチルー５Ｍ−チアゾロ−（２，３−１））−キナ
ゾリン−５−オン３８６−クロル−３，９−ジメチル−
５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−第
３９６．９−ジクロル−３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−
（２，５ｙｂ）−キナゾリン−５−オン ４０　２．６．９−）リクｐルー５Ｈ−チアゾロ−（２
，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン４１３．６−シメチ
ルー５Ｈ−チアゾロ−（２゜３−ｂ）−キナゾリン−５
−オン ４２２−クロル−６−メチルメルカプト−５Ｈ−チアゾ
ロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ４３６−ニトキシー５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−
キナゾリン−５−オン ４４６−二トキシー３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２
，３−１））−キナゾリン−５−オン４５６−イツプロ
ボキシー５Ｈ−チアゾロ−（２゜３−ｂ）−キナゾリン
−５−オン ４６９−エトキシ−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−
キナゾリン−５−オン ４７９−二トキシ−３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２
，３−１））−キナゾリン−５−オン４８９−メトキシ
−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−
オン ４９６−メドキシー５Ｈ−チアゾロ−（（ｚ、３−ｂ）
−キナゾリン−５−オン ５０６−７エニルメルカブトー５Ｈ−チアゾロ−（２，
３−ｂ）−キナゾリン−５−オン５１６−（２，４−ジ
クロルフェノキシ）−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）
−キナゾリン−５−オン ５２６−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノ
キシ）−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン
−５−オン ５３６−ｐ−ニトロフェノキシ−５Ｈ−チアゾロ−（２
，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン５４６−ｐ−メトキ
シフェノキシ−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン５５６−ｐ−メチルフェニルメルカプ
ト−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５
−オン ５６６−（２，４−ジクロルフェニルメルカプト）−５
Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ５７６−カルボキシ−３−メチＡ／−５Ｈ−チアゾロ−
（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン５８２−メチル
−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−
オン ５９６−フルオル−２−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２
，３−’ｂ）−キナゾリン−５−オン６０２−ブロム−
５Ｈ−チアゾロ−（３，３−ｂ）−キナゾリン−５−オ
ン ６１３−メチル−６−ドリフルオルメチルー５Ｈ−チア
ゾロ−（２，３−１））−キナゾリン−５−オン ６２６−）クロルオルメチルー５Ｈ−チアゾロ−（２，
３−ｂ）−キナゾリン−５−オン６３９−）クロルオル
メチルー５Ｈ−チアゾロ−（２，３−’ｂ）−キナゾリ
ン−５−オン６４９−クロル−３−メチル−５Ｈ−チア
ゾロ−（２，３−１））−キナゾリン−５−オン６５２
．６−シメチルー５Ｈ−チアゾロ−（２゜３−ｂ）−キ
ナゾリン−５−オン ６６２−ブロム−３，６−シメチルー５Ｈ−チアゾロ−
（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ６７２−ブロム−６−クロル−３−メチル−５Ｈ−チア
ゾロ−（３３−、ｂ）−キナゾリン−５−オン ６８２−ブロム−３，９−ジメチル−５Ｈ−チアゾロ−
（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ６９２−ブロム−９−クロル−３−メチル−５Ｈ−チア
ゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ７０２．６−ジクロル−３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−
（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ７１　２．３．６−）ジメチル−５Ｈ−チアゾロ−（２
，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン７２６−クロル−２
，３−ジメチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−１））−
キナゾリン−５−オン ７３　２．３．９−）ジメチル−５Ｈ−チアゾ四−（２
，３−１））−キナゾリン−５−オン７４９−クロル−
２，３−ジメチル−５Ｈ−チアゾａ−（２，３−ｂ）−
キナゾリン−５−オン ７５２．３−ジメチル−６−フルオル−５Ｈ−チアゾロ
−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ７６２．３−ジメチル−６−メドキシー５Ｈ−チアゾロ
−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン ７７２−メトキシ−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−
キナゾリン−５−オン ７８６−クロル−２−メトキシ−５Ｈ−チアゾロ−（２
，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン７９２−メトキシ−
９−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾ
リン−５−オン８０２−ブロム−９−メトキシ−３−メ
チ／ｌ／−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリ
ン−５−オン ８１２．３−ジメチル−９−メトキシ−５Ｈ−チアゾロ
−（２，３−１））−キナゾリン−５−オン ８２　２−ブロム−６−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２
，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン温室載培において、
化合物Ｉａの若干のものに対する反応を調査するために
、以下の植物を使用した０ アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｇｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕ
ｓ　）オートムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）ヤグ
ルマギク（０ｅｎｔａｕｒｅａ　ｃｙａｎｕｓ　）ホッ
パアカザ（Ｏｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　）カ
ヤツリグサ（０ｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ　
）フゴメカヤツリ（０ｙｐｅｒｕｓ　１ｒｉａ　）ヒメ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｇ　
）イネビニ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａ
ｌｌｉ　）ショウジ菖つソウ（Ｋｕｐｈｏｒｂｉ＆ｈｅ
ｔｓｒｏｐｈｙｌｌａ　）ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　
ａｐａｒｉｎｅ　）イモ属（工ｐｏｍｏｅａ　８１）ｐ
、）ヤマアイ（Ｍｓｒｃｕｒｉａｌｉｓ　ａｎｎｕａ　
）セスバエアーエグザルタタ（５ｅｅｂａｎｉａ　ｅｘ
ａｌｔａｔａ）コア７（５ｅｔａｒｉａ　１ｔａｌｉｃ
ａ　）シナビス・アルバ（５ｉｎａｐｉａ　ａｌｂａ　
）イヌホオヅキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）モ
四コシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｏｏｌｏｒ　）コムギ（
Ｔｒｉｔｉａｕｍ　ａｅｇｔｉｖｕｍ　）トウモロコシ
（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 本発明による新規化合物を用いると、我培槙物以外の例
えば以下の植物を防除することができる。

イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｓｏｐｈｒ、）アオビ
ユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆＬ）ナンキン
マメ（Ａｒａｃｈｉａ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ　ａａｔｉｖａ　）ヤグルマギク（０ｅ
ｎｔａｕｒｅａ　ｃｙａｎｕｓ　）ホッパアカザ（Ｏｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　）カヤツリグサ（０
ｙｐｓｒｕｓθａｃｕｌｓｎｔｕａ　）フゴメカヤツリ
（ｏｙｐｅｒｕｓ工ｒｉａ　）ヌスビトハギ（Ｄｅｓｍ
ｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕ、）ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ　ｓａｎｇ、）イヌビエ（Ｋｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
　ａ、−ｇ、）ショウジヨウソウ（Ｋｕｐｈｏｒｂｉａ
　ｈｓｔｅｒｏ、）ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａ
ｒｉｎｅ　）イモ属（工ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、） ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ
　）ヤマアイ（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ　ａｎｎｕａ　
）アイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ　ｅ：ｘａｌｔ、
）。

セスバニアーｚグザルタタ（５ｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａ
ｌｔａｔａ）コア７（５ｅｔａｒｉａ　１ｔａｌｉｏａ
　）シナビス・アルバ（５ｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ　）
イヌホオヅキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）モ０
）シ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　）イヌノフグ
リ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｓｐｐ、）サンシヲクスミレ
（Ｖｉｏｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ　）本発明による一般
式Ｊａのチアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾロン誘導体
は１作用スペクトルを拡大するためにかつまた相乗効果
を達成するために。

別の除草性または生長調整性有効物質群と混合しかつ一
緒に散布することができる。混合成分としては１例えば
ジアジン、４Ｈ−３，ｌ−ベンゾオキサジン誘導体、ベ
ンゾチアジアジノン、２．６−シニトロアニリン、Ｎ−
フェニルカルバメート。

チオールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジ
ン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル。

ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン銹導体。

シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体及びその他が該
当する。

更に９本発明による式１ａの新規化合物を単独でまたは
別の除草剤と組み合わせたものを更にまた別の植物保護
剤１例えば害虫又は植物病原性真菌類もしくはバクテリ
アを防除するための薬剤と混合して散布することができ
る。更に、養分及び微量元素不足を補充するために使用
される無接塩との混合可能性も重要である。又、非植物
毒性油状物及び油性濃縮物を製造することもできる。

製造実施例 実施例／ ９−クロル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾ
リン−５−オン（化合物１） ３−クロルアントラニルアミド３４ｇ及び２−クロルチ
アゾール２３．９ｇから成る混合物を、１フＯ℃で３５
分間以内加熱しかつ５時間更に攪拌した。更に、２−ク
ロルチアゾール２．８７ｇを添加した後に尚１７０℃で
５時間攪拌し、かつσ［き続き９０℃で水１４０Ｍ及び
２５％のアンモニア溶液６０コの混合物を加えた。２５
℃に冷却した反応混合物を１０分間攪拌しかつ常法で後
処理した。化合物（１）３３．６ｇ　（７１％）が得ら
れた；融点１８５〜１８９℃０実施例コ ロ−フルオル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン（化合物２）攪拌しながら、６−フル
オルアントラニルアミド５９．５ｇを２−クロルチアゾ
ール４７．４ｇに加え。

反応混合物を１５０℃に３０分間以内加熱しかつ５ｙ２
時間攪拌した。反応混合物に水を加えかつ攪拌下に２５
％のアンモニア溶液を添加することＫよってｐＨＨＯ２
調整した。一般的後処理後に、化合物（２）７５．５　
ｇ　（８９％）が得られた；融点２２６〜２２８℃。

実施例３ ６−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾ
リン−５−オン（化合物３） 攪拌しながら、６−メチルアントラニルアミド２２．５
　ｇを２−クロルチアゾール１８　ｇに加え１反応混合
物を１４０℃に２０分間以内に加熱しかつ４時間攪拌し
た。反応混合物に水を加えかつ攪拌下に２５％のアンモ
ニア溶液を添加することによってｐＨＨＩＯ２調整した
。一般的後処理後に、化合物（３）　２２．３　ｇ　（
６９％）が得られた；融点１４８〜１５０℃。

実施例１ ２−クロル−６−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２、３−
ｂ）−キナゾリン−５−オン（化合物攪拌しながら、６
−メチルアントラニルアミド９．７５ｇを２．５−ジク
ロルチアゾールｌｏ、８ｇに加え、１６０℃で３０分間
以内加熱し、５時間攪拌しかつ常法で後処理した。化合
物（４）１０．３　ｇ　（６３％）が得られた；融点１
６２〜１６６℃。

実施例！ ６−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾ
リン−５−オン（化合物５） メチルメルカプタン７．２ｇをＯ〜＋１０℃でメタノ−
／Ｌ／１２０１１１中の水酸化カリウム８．４ｇの溶液
に導入した。反応混合物を室温に加熱しながら窒素で洗
浄し、真空中で濃縮し、残留物をヅメイルホルムアミド
１００コ中に溶かし、化合物（２）３３ｇを加えかつ１
１０℃で３時間攪拌した。常法で後処理した後に、化合
物（５）　２７　ｇ　（７３％）が得られた；融点１８
６〜１８９℃。

実施例６ ローフ二ノキシー５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キ
ナゾリン−５−オン（化合物６）カリウムフェル−）１
１．３ｇを化合物２１６．５　ｇとジメイルホルムアミ
ド１００！Ｒ１の混合物に加えかつ１４０℃で３時間攪
拌した。常法で後処理した後に、化合物（６）　１５　
ｇ　（６８％）が得られた；融点１４５〜１４９℃。

実施例／〜乙に類似した方法で、以下の化合物（第１表
）を製造した又は該化合物は同一方かで製造可能である
。

実施例７ ７．９−ジメチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−
キナゾリン ３．５−ジメチルアントラニルアミド１３．ｌ　ｇ及び
２−ブロムチアゾール１３．１ｇの混合物を１５５°Ｃ
に３０分以内加熱しかつ１２時間更に攪拌した。２５℃
に冷却した反応混合物建水を加えかつ攪拌下に２５％の
アンモニア溶液を添加することによりｐＨ９にＦＪ！整
しかつ１０分間攪拌した。引き続き吸引透過し、メタノ
ールで洗浄しかつ乾燥させた。この際に、融点１９０〜
１９２℃を有する前記標題化合物１０．５ｇが生成した
。メタノール濾液を濃縮し、酢やエステル中に回収しか
つ酸化アルミニウムを介してり四マドグラフィー処理し
た。濃縮後に、更に融点１９０〜１９２℃を有する前記
原題化合物４．４ｇが得られた；総数率８１％。

実施Ｎ、ｒ ７−メドキシー５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン−２−カルボン酸メメチルエステル ５−メトキシアントラニルアミド１６．６ｇ及び２−ク
ロルチアゾール−５−カルボン酸メチルエステル１８．
６４　ｇを１６０℃で１３４時間攪拌した。常法で後処
理した後に、融点１８７〜１９２℃を有する前記標題化
合物２４．７　ｇ　（８５％）が得られた。

実施例９ ７〜メチルチオ−５Ｈ−チアゾロ−（１３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン−２−カルボン酸メチルエステル ５−メチルチオアントラニルアミド１８．２ｇ及び２−
クロルチアゾール−５−カルボン醗メチルニスｆ　Ａｔ
　１８．６４　ｇを１６０℃テ４５分子＃ＩＪ攪拌シタ
。常法で後処理した後に、融点１９５〜１９７℃を有す
る前記標題化合物２６．６　ｇ　（８７％）が得られた
。

実施例１０ ２−ブロム−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾ
リン−５−オン クロルアントラニルアミド１１．１ｇ及び２−ジブロム
チアゾ−／ｌ／１５，８ｇを１４０℃で２時間攪拌した
。

常法で後処理した後に、融点２１６〜２１９℃を有する
前記標題化合物１６．４　ｇ　（８０％）が得られた。

実施例１／ ８−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾ
リンー５−オン ５−メチルアントラニルアミド１５ｇ及び２−クロルチ
アゾール１２ｇを１４０℃で１時間攪拌した。

常法で後処理した後に、融点１７４〜１７８℃を有する
前記標題化合物１７．９　ｇ　（８３％）が得られた。

実施例１２ ２−メチル−６−クロル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−
１３）−キナゾリン−５−オン（化合物６−クロルアン
トラニルアミド１０．２ｇ及び２〜ブロム−５−メチル
チアゾール１０．７４　ｇを１４００ｃで２時間攪拌し
た。常法で後処理した後に、融点２３５〜２３６℃を有
する前記標題化合物１１．７　ｇ　（７８％）が得られ
た。

実施例１３ ９−メトキシ−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン（化合物４８）３−メトキシアントラ
ニルアミド１６．６ｇ及び２−ジブロムチアゾール１６
．４ｇを１５０℃で７時間攪拌した。常法で後処理した
後に、融点２３０〜２３２℃を有する前記標題化合物２
０．２　ｇ　（８７％）が得られた。

実施例／１Ｉ ２−ブロム−３−メチル−９−メトキシ−５Ｈ−チアゾ
ロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン（化合物８
０） ３−メトキシアントラニルアミド４．８ｇ及び２゜５−
ジブロム−４−メチルチアゾール７．５ｇを１４０℃で
１２時間攪拌した。常法で後処理した後Ｋ。

融点１９８〜１９９℃を有する前記標題化合物７．３ｇ
（７７％）が得られた。

実施例／ｊ ３−メチル−６−ドリフルオルメチルー５Ｈ−チアゾロ
−（２，５−ｂ）−キナゾリン−５−オン（化合物６１
） ６−トリフルオルメチルアントラニルアミド１ｚ、ｔ　
ｇ及び２−クロル−４−メチルチアゾール８．２７ｇを
１４０℃で８時間攪拌した。常法で後処理した後に、融
点１８２〜１８６℃を有する前記標題化合物１３．５　
ｇ　（７７％）が得られた。

実施例／Ｇ ６−クロル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾ
リンー５−オンー３−カルボン酸エチルエステル ６−クロルアントラニルアミド１０．２ｇ及び２−ブロ
ムチアゾール−４−カルボン酸エチルエステル１４．２
　ｇを１４０℃で１０時間攪拌した。常法で後処理した
後に、融点１５７〜１６０℃を有する前記標題化合物１
３．３　ｇ　（７２％）が得られた。

実施例１７ ９−フルオル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナ
ゾリン−５−オン（化合物９）３−フルオルアントラニ
ルアミド１５．４　ｇ及び２−クロルチアゾール１３．
１ｇを１５０℃で７時間攪拌した。常法で後処理した後
に、融点１８７〜１９７６Ｃを有する前記標題化合物１
７．３　ｇ　（７９％）が得られた。

実施例／１ｒ ２．３．４−）ジメチル−５Ｈ−チアゾロ−（２、３−
ｂ）−キナゾリン−５−オン（化合物６−メチルアント
ラニルアミド９ｇ及び２−ブロム−４，５−ジメチルチ
アゾール１２．６ｇを１５０℃で１２時間攪拌した。常
法で後処理した後に、融点２７８〜２８０℃を有する前
記標題化合物１１．９ｇ（８１％）が得られた。

実施例１り ２−メチル−６−フルオル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３
−ｂ）−キナゾリン−５−オン（化合物５９） ６−フルオルアントラニルアミド１０．８　ｇ及び２−
クロル−５−メチルチアゾール９．４ｇを１５０°Ｃで
７時間攪拌した。常法で後処理した後に、融点２４５〜
２４６℃を有する前記標題化合物１３．５ｇ（８３％）
が得られた。

実施例コ０ ５Ｈ−チアゾロ−（ｇ、　３−ｂ）−キナゾリン−５−
オン−８−カルボン酸メチルエステル４−カルボメトキ
シ−アントラニルアミド１９．４ｇ及び２−クロルチア
ゾール１２ｇを１５０℃で４時間攪拌した。常法で後処
理した後に、融点２２８〜２３０℃を有する前記標題化
合物２０．３　ｇ　（７８％）が得られた。

表１ ７　　ＨＨ０１Ｈ２１３−２１５ ８ＨＨＢｒ　　　　　　Ｈ２０５−２０７９ＨＨＨＩＦ
　　　１８’７−１８９ １０　　ＨＨＨＢｒ　　１８３−１８４１１　　ＨＨ０
１０１１９２−１９６ １２ＨＨＨＯＨ５１８０−１８４ １３　　　ＨＯＨ８０１Ｈ２７４−２７７１４０Ｈ８Ｈ
ＯＩ　　　　　　　　　　　Ｈ１５ＨＯＨ８ＨＩＦ １６０Ｈ８ＨＨＨ １７Ｈ（！Ｈ，ＨＯＨ８１８８−１９０１８０Ｈ３ＨＨ
ＯＨ。

１９　　　ＨＯＨ３０為　　　　　　　　　　Ｈ２１７
Ｚｅｒｓ２０　　　ＨＯＨ３Ｂｒ　　　　　　　　　　
　Ｈ２６０−２６１２１０Ｈ６Ｈ０ＯＨ３Ｈ２０３−２
０６２２０１Ｈ０（ＩＨ８Ｈ ２３ＨＯＨ，０ＯＨ６Ｈ２２２−２２４２４０１０１０
０Ｈ，Ｈ ２５Ｃ！１０１０１　　　　　　　　　　　　　Ｈ２６
０１０１Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ２７０１０
１０穐　　　　　　　　　　Ｈ２８０１０１Ｈ０Ｈ８ ２９０１０１Ｈ０１ ３００１０１Ｈ００％ ３１０１０１ＨＨ ３２０１ＨＨＯＯＨ。

３３　　　ＨＯＨ６Ｈ０ＯＨｓ　　２０６−２１０３４
　　０１　　０１　　　ＨＯＯＨ。

３５　　　ＨＨＯＨ，０Ｈ３ ３６ＨＨ０１０Ｈ３１７３−１７５ ３７ＨＨＯＨ，０１ ３８ＨＯ％ＯＩ　　　　　　　　　　　　０Ｈｓ３９　
　　ＨＯＨ，０１０１ ４００１Ｈ０１０１ ４１ＨＯＨ，ＯＨ８Ｈ ４２０１ＨＳ−０Ｈ３Ｈ ４３ＨＨＯ−０，Ｈ５Ｈ１４５−１４７４４ＨＯＨ３０
−０，Ｈ６Ｈ１６３−１６５４５ＨＨ０−１−Ｇ、鴇　
　　　　　Ｈ９２−９６４６ＨＨＨ０−ｃ２Ｈ５ ４’７　　　Ｈ０Ｈ８ＨＯ−０，Ｈ。

４８　　　ＨＨＨ０−０Ｈ５２３０−２３２４９ＨＨ０
−０Ｈ３Ｈ１６２−１６６ ５０ＨＨＳ−０６Ｈ，Ｈ Ｃｌ ５７　　　ＨＯＨ，００，ＨＨ２５８Ｚｅｒｓ。

５８　　０Ｈ８ＨＨＯＨ３１５５−１５８５９（ｌＩＨ
６ＨＴＰ　　　　　　　　　　　Ｈ２４５−２４６６０
Ｂｒ　　ＨＨＨ１６１−１６５ ６１ＨＯＨ３０Ｆ、　　　　　　　　　　Ｈ１８２−４
８６６２ＨＨ０ＩＦ３Ｈ ６３ＨＨＨ０Ｆ３ ６４　　　ＨＯＨａ　Ｈ０１２２８−２３０６５０Ｈ８
ＨＯＨ３Ｈ１８５−１８’７６６　　　Ｂｒ　　ＯＨ，
ＯＨａ　　　　　　　　　　Ｈ１４８−１５０６７Ｂｒ
　　　ＯＨ３０１Ｈ１９６−１９８６８Ｂｒ　　　ＯＨ
Ｂ　　ＨＯＨ３１８３−１８４６９１ｒ　　　ＯＨ３Ｈ
０１ ？０ＯＩＯＨ６０１Ｈ ７１０Ｈｓ　ＯＨ，ＯＨ８Ｈ２７Ｂ−２８０７２０ＨＭ
　　ＯＨ，０１、Ｈ２２４−２２５７３Ｑ　　ＯＨ３Ｈ
ＯＨ５１７５−１７８７４０Ｈ，０ＨＩＩ　　Ｈ（１１ ７５０穐　ＯＨ，’ＨＰ　　　　　　　　　　　　Ｈ’
７６　　　０Ｈ３０Ｈ，０ＯＨ３Ｈ２０１−２０４７７
００１（３ＨＨＨ ７８００Ｈ３Ｈ０１Ｈ ７９００Ｈ，ＨＨＯ穐 ８０　　　Ｂｒ　　　ＯＨＢ　　Ｈ０ＯＨ３１９８−１
９９８１０Ｈ３０Ｈｓ　Ｈ０ＯＨ３１８７−１８９８２
Ｂｒ　　ＨＯＲ３Ｈ１９１−１９５適用実施例 式Ｉ＆のチアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾロンの、試
験植物の生長に対する除草作用は、以下の温室実験で立
証された。

栽培容器としては、容積３００−を有しかつ下層土とし
て腐植土約３．０％を有するローム砂を入れたプラスチ
ック製植木鉢を利用した。

試験植物の種を種類毎に分けてまいた発芽前処理法にお
いては１種をまいた直後に有効物質を土壌面に散布した
。この場合、有効物質を分散剤としての水に懸濁又は乳
化させかつ微細分ノズルを介して噴霧した。薬剤の施用
後に１発芽及び生長を促進するため並びに又同時に有効
物質を活性化するために、容器に軽く水をまいた。その
後、植物が発芽するまで、容器に透明なプラスチックフ
ードをかぶせた。この覆いは、試験植物が有効物質の影
響を受けない限り、植物の均一な発芽を保証し、かつ易
揮発性物質の蒸発を■止した。発芽前処理法での有効物
質の施用量は３．０ｋｇ／ｈａであった。

発芽後処理法のためには、直接種をまきかつ同じ容器で
生長した植物を選択するか、又はまず苗として別に植え
付けかつ処理の数日前に実験容器に移植した。

その都度の成長形に基づき、試験植物を３〜１５備の背
丈で１分散剤としての水に！！！ｆｆｉ又は乳化させた
有効物質を微細分ノズルを用いて噴霧することにより処
理した。発芽後処理法のための施用量は、その都度の有
効物質に基づき変更し、該使用量は有効物質０．１〜５
　ｋｇ　／　ｈａ　、特に０．２５〜２襠であった。

実験容器を温室内に設置した。その際高温を好む品種の
ためには暑い範囲（２０〜３６℃）をかつ適度の気候を
好む品種のためには１０〜２０℃の温度範囲を設定した
。実験時間は２〜４週間であった。この時間中に植物の
世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した。

有効物質３．０ｋｇ／ｈａの発芽前処理法で、化合物１
２は好ましからぬ植物例えばヒエ（Ｋａｈｎｏｃｈｌａ
ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）及びカラシ（５ｉｎａｐｉｓ
　ａｌｂａ　）に対して良好な効果を示し、栽培植物の
カラスムギには薬害を及ぼさなかっ°た。

化合物１２．２３及び４９を用いると１発芽後処理法で
広いスペクトルの好ましからぬ広葉製植物例えばアオビ
ユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　
）、ヤグルマギク（０ｅｎｔａｕｒｅａ　ｃｙａｎｕｓ
　）、ヒエ（Ｋｏｈｎｏ−ｃｈｌａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ　）　、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａ−ｒｉ
ｎθ）及びヒルガオ（工ｐｏｍｏｅａ　ｓ’ｐｐ、）を
確実に防除することができた。

化合物１２，４９．３３及び９は、有効物質３．０　ｋ
ｇ／ｈａの発芽後処理法で多年生の単子葉植物例えばク
ベルス・エスクレンツス（０ｕｐｅｒｕｓ　ｅａｃｕｌ
ｅｎｔｕｓ）に対する良好な作用効果を示した。

化合物４３は９発芽後処理法で使用して既に低い施用量
で一連の好ましからぬ植物例えばアオビユ（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）、アカザ（Ｏ
ｈｅｎｏ−ｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、　　）ウダイ
グサ（Ｋｕｐｈｏｒ’ｂｉａｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ
　）　、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）
、ヒルガオ（工ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、）　、ヤマアイ
（ＭｅｒＣｕｒｉ−ａｌｌＢ　＆ｎｎｕ＆）　＋セパニ
ア・エクサルタタ（５ｅｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ
　）及びソラヌム・ピフラ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｂｉｃｏ
ｌｏｒ　）に対して著しい除草作用活性を示した。

禾本科植物例えばヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　８ａ
ｎ−ｇｕｉｎａｌｉｓ　）　、　ｘノコグサ（５ｅｔａ
ｒｉａ　１ｔａｌｉｃａ　）及びソルグム・ビ＝ｙｏル
（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃａｌｏｒ　）を防除するため
には、化合物３３が発芽後処理法で好適であった。この
場合、栽培植物はいずれにせよ実質的に薬害を受けなか
った。作用効果は選択性である。

栽培植物のトウモロコシは、化合物９では全く影響を受
けず、一方何として用いた好ましからぬ植物例えばコゴ
メガヤッリ（０ｙｐｓｒｕｓ　１ｒｉａ　）及びイヌホ
ウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）は確実に防
除された。

化合物Ａｌ？及び黒４３は、有効物質０．１２５ｋｇ／
ｈａの発芽後処理法で広葉製植物の雑草を防除したが、
但し栽培植物には殆ど薬害を及ぼさなかった。

実施側化合物屋３は、　０．２５　ｋｇ　／　ｈａでナ
ンキンマメ栽培において選択的雑草防除作用を示した。

同様に、化合物厘７１は同じ施用量で秋まきコムギ栽培
において好ましからぬ植物を防除した。

好ましからぬ植物は、化合物扁２によっても又０　、５
　ｋｇ　／　ｈａで強力に防除されたが、一方力ラスム
ギ、コムギ及びトウモロコシはごく僅かに植物毒性作用
を呈した。

化合物屋９も又有効物質０．１２５　ｋｇ　／ｈａの発
芽後処理法でコムギ栽培において好ましからぬ広葉類植
物を防除した。

広葉類及び禾本科類の好ましからぬ植物は、化合物＆５
によって有効物質０．２５　ｋｇ　／　ｈａで防除され
るが、この際栽培植物のコムギ及びトウモロコシは一時
的なかつ認容される薬害を受けるにすぎない。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒ＾１＾ａ及びＲ＾２＾ａは水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アル
   コキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルチオ基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２＿０−アルカノイルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２＿０−ハロゲンアルカノイルアミノ基、カルボキシ基
   、カルバモイル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−ジアルキルカ
   ルバミド基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、場合によりＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコ
   キシ基によって置換されたＣ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルコ
   キシカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルスル
   ホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモイル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルアミノスルホニル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルスルホニルアミノ基、場合
   によりハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル基、ニトロ基
   又はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ基によって置換さ
   れたフェニル基、フェノキシ基又はチオフェニル基、又
   は場合によりハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルキル基によって置換されたヘトアリール基を表し、 Ｒ＾５＾ａは水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキ
   シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、場合
   によりハロゲン原子、メチル、トリフルオルメチル、ニ
   トロ又はメトキシによって置換されたフェノキシ基又は
   チオフェニル基を表し、Ｒ＾４＾ａは基Ｒ＾３＾ａの１
   つ又は弗素原子を表す〕で示され、但し６−クロル−３
   −メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリ
   ン−５−オン、９−クロル−３−メチル−５Ｈ−チアゾ
   ロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン、９−フル
   オル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−
   ５−オン、９−フルオル−３−メチル−２−メトキシカ
   ルボニル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリ
   ン−５−オン、２，６−ジクロル−５Ｈ−チアゾロ−（
   ２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン、２，６−ジメチ
   ル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５
   −オン、並びに両者の基Ｂ＾３＾ａ及びＲ＾４＾ａが同
   時に水素原子を表す化合物を除く、チアゾロ−（２，３
   −ｂ）−キナゾロン又は該チアゾロ−（２，３−ｂ）−
   キナゾロンの塩。
2. （２）Ｒ＾１＾ａ及びＲ＾２＾ａが水素原子、塩素原子
   又はメチル基を表し、 Ｒ＾３＾ａ及びＲ＾４＾ａが水素原子、メチル基、ハロ
   ゲン原子、カルボキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、又は場合により
   ハロゲン原子、メチル、トリフルオルメチル、ニトロ又
   はメトキシによって置換されたフェノキシ基又はチオフ
   ェニル基を表し、 但し６−クロル−３−メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，
   ３−ｂ）−キナゾリン−５−オン、９−クロル−３−メ
   チル−５Ｈ−チアゾロ−（２、３−ｂ）−キナゾリン−
   ５−オン、９−フルオル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−
   ｂ）−キナゾリン−５−オン、９−フルオル−３−メチ
   ル−２−メトキシカルボニル−５Ｈ−チアゾロ−（２、
   ３−ｂ）−キナゾリン−５−オン、２，６−ジクロル−
   ５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オ
   ン、２，６−ジメチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ
   ）−キナゾリン−５−オン、並びに両者の基Ｒ＾３＾ａ
   及びＲ＾４＾ａが同時に水素原子を表す化合物を除く、
   特許請求の範囲第１項記載のチアゾロ−（２，３−ｂ）
   −キナゾロン。
3. （３）Ｒ＾１＾ａが水素原子又は塩素原子を表し、Ｒ＾
   ２＾ａが水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、 Ｒ＾３＾ａが水素原子、塩素原子又は臭素原子、カルボ
   キシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ基、又は
   場合によりハロゲン原子、メチル、トリフルオルメチル
   、ニトロ又はメトキシによって置換されたフェノキシ基
   又はフェニルチオ基を表し、かつ Ｒ＾４＾ａが水素原子を表す、 但し両者の基Ｒ＾３＾ａ及びＲ＾４＾ａが同時に水素原
   子を表す化合物 I ａを除く、特許請求の範囲第１項記
   載のチアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾロン。
4. （４）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、
   シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
   ルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ基、
   カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバミド
   基、アルコキシカルボニルアルキル基、場合によりアル
   コキシ基によって置換されたアルコキシカルボニル基、
   アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルフ
   ァモイル基、アルキルアミノスルホニル基、アルキルス
   ルホニルアミノ基、場合によりハロゲン原子、アルキル
   基、ハロゲンアルキル基、ニトロ基又はアルコキシ基に
   よって置換されたフェニル基、フェノキシ基又はチオフ
   ェニル基又は場合によりハロゲン原子又はアルキル基に
   よって置換されたヘトアリール基を表す〕で示されるチ
   アゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾロンを製造する方法に
   おいて、 ａ）一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル基を表す〕で示されるアントニル酸アミド
   誘導体を一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル
   スルホニル又はアリールスルホニル基を表す〕で示され
   るトリアゾール誘導体と反応させるか、又は ｂ）基Ｒ＾４が特定の基Ｒ＾４′から成る場合には、一
   般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記のものを表す
   〕で示されるチアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾロンを
   、式： Ｒ＾４′−Ｍ 〔式中、Ｒ＾４′はアルコキシ基、アルキルチオ基又は
   場合によりハロゲン原子、アルキル基、ハロゲンアルキ
   ル基、ニトロ基又はアルコキシ基によって置換されたチ
   オフェニル基を表しかつＭは水素原子、アルカリ金属陽
   イオン、アルカリ土類金属陽イオン又はアンモニウム陽
   イオンを表す〕で示される求核性化合物と反応させるこ
   とを特徴とする、チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾロ
   ンの製法。
5. （５）一般式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒ＾１＾ａ及びＲ＾２＾ａは水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アル
   コキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルチオ基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２＿０−アルカノイルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２＿０−ハロゲンアルカノイルアミノ基、カルボキシ基
   、カルバモイル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−ジアルキルカ
   ルバミド基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、場合によりＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコ
   キシ基によって置換されたＣ＿２〜Ｃ＿２＿０アルコキ
   シカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルスルホ
   ニル基、フェニルスルホニル基、スルファモイル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルアミノスルホニル基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２＿０−アルキルスルホニルアミノ基、場合に
   よりハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル基、ニトロ基又
   はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ基によって置換され
   たフェニル基、フェノキシ基又はチオフェニル基、又は
   場合によりハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アル
   キル基によって置換されたヘトアリール基を表し、 Ｒ＾３＾ａは水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキ
   シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、場合
   によりハロゲン原子、メチル、トリフルオルメチル、ニ
   トロ又はメトキシによって置換されたフェノキシ基又は
   チオフェニル基を表し、Ｒ＾４＾ａは基Ｒ＾３＾ａの１
   つ又は弗素原子を表す〕で示され、但し６−クロル−３
   −メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリ
   ン−５−オン、９−クロル−３−メチル−５Ｈ−チアゾ
   ロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン、９−フル
   オル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−
   ５−オン、９−フルオル−３−メチル−２−メトキシカ
   ルボニル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリ
   ン−５−オン、２，６−ジクロル−５Ｈ−チアゾロ−（
   ２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン、２，６−ジメチ
   ル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５
   −オン、並びに両者の基Ｒ＾３＾ａ及びＲ＾４＾ａが同
   時に水素原子を表す化合物を除く、チアゾロ−（２，３
   −ｂ）−キナゾロン又は該チアゾロ−（２，３−ｂ）−
   キナゾロンの塩並びに常用の賦形剤を含有する除草剤。
6. （６）不活性添加物並びに一般式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒ＾１＾ａ及びＲ＾２＾ａは水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アル
   コキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルチオ基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２＿０−アルカノイルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２＿０−ハロゲンアルカノイルアミノ基、カルボキシ基
   、カルバモイル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−ジアルキルカ
   ルバミド基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、場合によりＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコ
   キシ基によって置換されたＣ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルコ
   キシカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルスル
   ホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモイル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルアミノスルホニル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルスルホニルアミノ基、場合
   によりハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル基、ニトロ基
   又はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ基によって置換さ
   れたフェニル基、フェノキシ基又はチオフェニル基、又
   は場合によりハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルキル基によって置換されたヘトアリール基を表し、 Ｒ＾３＾ａは水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキ
   シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、場合
   によりハロゲン原子、メチル、トリフルオルメチル、ニ
   トロ又はメトキシによつて置換されたフェノキシ基又は
   チオフェニル基を表し、Ｒ＾４＾ａは基Ｒ＾３＾ａの１
   つ又は弗素原子を表す〕で示され、但し６−クロル−３
   −メチル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリ
   ン−５−オン、９−クロル−３−メチル−５Ｈ−チアゾ
   ロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン、９−フル
   オル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−
   ５−オン、９−フルオル−３−メチル−２−メトキシカ
   ルボニル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリ
   ン−５−オン、２，６−ジクロル−５Ｈ−チアゾロ−（
   ２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オン、２，６−ジメチ
   ル−５Ｈ−チアゾロ−（２，３−ｂ）−キナゾリン−５
   −オン、並びに両者の基Ｒ＾３＾ａ及びＲ＾４＾ａが同
   時に水素原子を表す化合物を除く、チアゾロ−（２，３
   −ｂ）−キナゾロン又は該チアゾロ−（２，３−ｂ）−
   キナゾロンの塩並びに常用の賦形剤を含有する植物生長
   調整剤。