JPS63280038A - １，１−ジクロルアセトンの製造方法 - Google Patents
１，１−ジクロルアセトンの製造方法Info
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- JPS63280038A JPS63280038A JP11515487A JP11515487A JPS63280038A JP S63280038 A JPS63280038 A JP S63280038A JP 11515487 A JP11515487 A JP 11515487A JP 11515487 A JP11515487 A JP 11515487A JP S63280038 A JPS63280038 A JP S63280038A
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- monochloroacetone
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はモノクロルアセトンの縮合物の“含有量の少な
い１．１−ジクロルアセトンを収率良く工業的に有利に
製造する方法に関する。
い１．１−ジクロルアセトンを収率良く工業的に有利に
製造する方法に関する。
（従来技術及びその問題点）
１．１−ジクロルアセトンは医・農薬等の合成原料とし
て有用な化合物であり、アセトン又はモノクロルアセト
ンと塩素を反応させることによって得られることが知ら
れている。
て有用な化合物であり、アセトン又はモノクロルアセト
ンと塩素を反応させることによって得られることが知ら
れている。
水、メタノールを溶媒として用いてモノクロルアセトン
と塩素を反応させる一般的な方法では、副生ずる塩化水
素がこれらの溶媒に対する溶解度が大きい為反応系内に
とどまシ、この溶解した塩化水素が触媒となって縮合物
が生じ反応収率の低下、タール状物の生成、製品品質の
低下をきたすといった問題があった。これらの副生物を
減らす為には大食の溶媒を用いて塩化水素の濃度を小さ
くする必要があった。
と塩素を反応させる一般的な方法では、副生ずる塩化水
素がこれらの溶媒に対する溶解度が大きい為反応系内に
とどまシ、この溶解した塩化水素が触媒となって縮合物
が生じ反応収率の低下、タール状物の生成、製品品質の
低下をきたすといった問題があった。これらの副生物を
減らす為には大食の溶媒を用いて塩化水素の濃度を小さ
くする必要があった。
（問題を解決する為の手段）
本発明者はこれらの問題を改善すべく鋭意検討を重ねた
結果、モノクロルアセトンと塩素の反応により１４１−
ジクロルアセトンを製造する方法において沸点が４０℃
以下で且つ塩素、塩化水素に対して不活性な有機溶剤の
共存下で反応温度４０〜７０℃の範囲でモノクロルアセ
トンと塩素を反応させることにより、モノクロルアセト
ンの縮合物等の少ない１．１−ジクロルアセトンが収率
良＜効率的に得られることを見い出し本発明に到達した
。
結果、モノクロルアセトンと塩素の反応により１４１−
ジクロルアセトンを製造する方法において沸点が４０℃
以下で且つ塩素、塩化水素に対して不活性な有機溶剤の
共存下で反応温度４０〜７０℃の範囲でモノクロルアセ
トンと塩素を反応させることにより、モノクロルアセト
ンの縮合物等の少ない１．１−ジクロルアセトンが収率
良＜効率的に得られることを見い出し本発明に到達した
。
本発明で使用する沸点が４０℃以下で且つ塩素。
塩化水素に対して不活性な有機溶剤としては塩化メチレ
ン、塩化イソゾロビル等の炭素数１〜３の飽和ハロダン
化炭化水素が挙げられる。反応温度より低い沸点の有機
溶剤を共存させて反応させると副生ずる塩化水素が反応
液中から逃げやすくなりモノクロルアセトンの縮合が起
こシにくくなる。
ン、塩化イソゾロビル等の炭素数１〜３の飽和ハロダン
化炭化水素が挙げられる。反応温度より低い沸点の有機
溶剤を共存させて反応させると副生ずる塩化水素が反応
液中から逃げやすくなりモノクロルアセトンの縮合が起
こシにくくなる。
しかし沸点が低すぎる場合には凝縮器の冷却を強化する
必要があるので実用上塩化メチレン、塩化インゾロビル
の使用が望ましい。
必要があるので実用上塩化メチレン、塩化インゾロビル
の使用が望ましい。
反応は４０〜７０℃の範囲で行なう必要があり、４０℃
以下の温度では塩化水素の溶解度が大きくなってモノク
ロルアセトンの縮合が起こりやすくなり、又７０℃以上
の温度では逆に塩化水素の溶解度及び塩素の溶解度が小
さくなる為に反応速度が遅くなる上、１，３−ジクロル
アセトン、１，１．３−トリクロルアセトン、１，１．
１− トリクロルアセトンの副生が多くなる。
以下の温度では塩化水素の溶解度が大きくなってモノク
ロルアセトンの縮合が起こりやすくなり、又７０℃以上
の温度では逆に塩化水素の溶解度及び塩素の溶解度が小
さくなる為に反応速度が遅くなる上、１，３−ジクロル
アセトン、１，１．３−トリクロルアセトン、１，１．
１− トリクロルアセトンの副生が多くなる。
共存させる有機溶剤の量としては反応液に対し通常２５
％以上存在していればよく、多すぎても支障はないが反
応後の回収を考えると工業的には不利である。
％以上存在していればよく、多すぎても支障はないが反
応後の回収を考えると工業的には不利である。
本発明に用いるモノクロルアセトンはアセトン。
モノクロルアセトンの縮合物を含んでいないこと示好し
いが精製品である必要はなく粗製品でも良い。本発明に
おける反応は凝縮器を備えた反応容器にモノクロルアセ
トンと沸点４０℃以下で且つ塩素、塩化水素を仕込み反
応温度を４０〜７０℃に保ちながら塩素を連続的に仕込
む。副生ずる塩化水素は揮発性が大きい為に大部分は系
外へ除去されるが、本発明における条件下ではモノクロ
ルアセトンの縮合反応の触媒としては作用しないが、モ
ノクロルアセトンの塩素化の触媒としては作用するだけ
の量反応液中に存在する。
いが精製品である必要はなく粗製品でも良い。本発明に
おける反応は凝縮器を備えた反応容器にモノクロルアセ
トンと沸点４０℃以下で且つ塩素、塩化水素を仕込み反
応温度を４０〜７０℃に保ちながら塩素を連続的に仕込
む。副生ずる塩化水素は揮発性が大きい為に大部分は系
外へ除去されるが、本発明における条件下ではモノクロ
ルアセトンの縮合反応の触媒としては作用しないが、モ
ノクロルアセトンの塩素化の触媒としては作用するだけ
の量反応液中に存在する。
モノクロルアセトンが所定の量以下になったら塩素の仕
込みを止め、しばらく窒素を導入して系内の塩化水素を
追い出してから加熱を停止する。
込みを止め、しばらく窒素を導入して系内の塩化水素を
追い出してから加熱を停止する。
次に蒸留を行ない添加した有機溶剤及び１，３−ジクロ
ルアセトン、 １，１．３− ）ジクロルアセトン、
１．１．１−）ジクロルアセトン等の高沸成分を分離す
ると高純度の１．１−ジクロルアセトンが収率良く得ら
れる。
ルアセトン、 １，１．３− ）ジクロルアセトン、
１．１．１−）ジクロルアセトン等の高沸成分を分離す
ると高純度の１．１−ジクロルアセトンが収率良く得ら
れる。
（発明の効果）
本発明によりモノクロルアセトンの塩素化で１．１−ジ
クロルアセトンが収率良く、工業的に有利に製造するこ
とが可能になった。
クロルアセトンが収率良く、工業的に有利に製造するこ
とが可能になった。
以下例を挙げて本発明の詳細な説明する。
実施例
モノクロルアセトン５００ｙに塩化メチレン１００！ｊ
を加え、反応温度を５０℃に保ちながら塩素を３０ Ｎ
ｌ／ｆ（ｒの速度で仕込んだ。モノクロルアセトンの含
有量が０．５％になったところで塩素の仕込みを止め３
０分間５０℃に保ちながら窒素を仕込んだ後加熱を停止
した。
を加え、反応温度を５０℃に保ちながら塩素を３０ Ｎ
ｌ／ｆ（ｒの速度で仕込んだ。モノクロルアセトンの含
有量が０．５％になったところで塩素の仕込みを止め３
０分間５０℃に保ちながら窒素を仕込んだ後加熱を停止
した。
反応容器中の反応液組成は塩化メチレン５．５％。
モノクロルアセトン０．５％、１，１−ジクロルアセト
ン７０．０％、１，３−ジクロルアセトン１４．５％。
ン７０．０％、１，３−ジクロルアセトン１４．５％。
１．１．３− ）ジクロルアセトン１２．５％、 １．
Ｌｌ −トリクロルアセトン２．５％であった。又モノ
クロルアセトン等の縮合物は認められず反応液は無色澄
明であった。
Ｌｌ −トリクロルアセトン２．５％であった。又モノ
クロルアセトン等の縮合物は認められず反応液は無色澄
明であった。
反応液を蒸留してモノクロルアセトン０．２％。
１．１−ジクロルアセトン９９．０％−１，、Ｌｌ−）
ジクロルアセトン０．８％の無色澄明の製品が得られた
。
ジクロルアセトン０．８％の無色澄明の製品が得られた
。
比較例
モノクロルアセトン５００Ｆ’ｉ５０℃に加熱して塩素
を仕込み始め、反応開始時後直ちに２０℃に温度を下げ
、この温度に保ちながら塩素ヲ３ＯＮＩＡｉｒ−の速度
ん仕込んだ。モノクロルアセトンの含有量が０．５％に
なったところで塩素の仕込み全止め、３０分間２０℃に
保ちながら窒素を仕込んだ後加熱を停止した。
を仕込み始め、反応開始時後直ちに２０℃に温度を下げ
、この温度に保ちながら塩素ヲ３ＯＮＩＡｉｒ−の速度
ん仕込んだ。モノクロルアセトンの含有量が０．５％に
なったところで塩素の仕込み全止め、３０分間２０℃に
保ちながら窒素を仕込んだ後加熱を停止した。
反応液組成はモノクロルアセトン０．５％、１，１−ジ
クロルアセトン６６．４ ％ 、 １．３−ジクロルア
セトン１５．３ ％ 、 １，１．３−トリクロルアセ
トン１１．２％、 １，１．１− ）ジクロルアセトン
１．５％。
クロルアセトン６６．４ ％ 、 １．３−ジクロルア
セトン１５．３ ％ 、 １，１．３−トリクロルアセ
トン１１．２％、 １，１．１− ）ジクロルアセトン
１．５％。
モノクロルアセトンの縮合物又はこれの塩化水素。
塩素付加物と思われる成分が５．１％であった。
Claims (1)
- １）モノクロルアセトンと塩素の反応により１，１−ジ
クロルアセトンを製造する方法において沸点が４０℃以
下で且つ塩素、塩化水素に対して不活性な有機溶剤の共
存下、反応温度４０〜７０℃の範囲でモノクロルアセト
ンと塩素を反応させることを特徴とする１，１−ジクロ
ルアセトンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11515487A JPS63280038A (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | １，１−ジクロルアセトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11515487A JPS63280038A (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | １，１−ジクロルアセトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63280038A true JPS63280038A (ja) | 1988-11-17 |
Family
ID=14655661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11515487A Pending JPS63280038A (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | １，１−ジクロルアセトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63280038A (ja) |
-
1987
- 1987-05-12 JP JP11515487A patent/JPS63280038A/ja active Pending
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