JPS63264592A - 芳香族ホスフィンおよびそれを用いる分析法 - Google Patents
芳香族ホスフィンおよびそれを用いる分析法Info
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- JPS63264592A JPS63264592A JP62097577A JP9757787A JPS63264592A JP S63264592 A JPS63264592 A JP S63264592A JP 62097577 A JP62097577 A JP 62097577A JP 9757787 A JP9757787 A JP 9757787A JP S63264592 A JPS63264592 A JP S63264592A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な化合物および該化合物を蛍光試薬として
用いる過酸化脂質類の分析法に関するものである。
用いる過酸化脂質類の分析法に関するものである。
（従来の技術）
不飽和脂肪酸やそのエステル類は酸素により容易に酸化
されて過酸化物を形成しやすい。食品化学的には、その
結果、食品の劣化を引き起こすと同時に、有毒性成分と
して知られている。一方、医学的には、老化や動脈硬化
などで過酸化脂質の正確な分析法が不可欠であるため、
種々の方法が開発されてきている。
されて過酸化物を形成しやすい。食品化学的には、その
結果、食品の劣化を引き起こすと同時に、有毒性成分と
して知られている。一方、医学的には、老化や動脈硬化
などで過酸化脂質の正確な分析法が不可欠であるため、
種々の方法が開発されてきている。
チオバルビッール酸（Ｔ Ｂ Ａ）発色法で代表される
方法で過酸化脂質の分解物の一種であるマロンジアルデ
ヒド（ＭＤＡ）を検出する方法は、比較的簡単であるが
、過酸化脂質の種類によりＭＤＡの発生量が違ったり、
過酸化脂質の検出割合が２０％前後と低いなどＴＢＡ法
は過酸化脂質の絶対量をとらえていないという問題点が
ある。
方法で過酸化脂質の分解物の一種であるマロンジアルデ
ヒド（ＭＤＡ）を検出する方法は、比較的簡単であるが
、過酸化脂質の種類によりＭＤＡの発生量が違ったり、
過酸化脂質の検出割合が２０％前後と低いなどＴＢＡ法
は過酸化脂質の絶対量をとらえていないという問題点が
ある。
選択性の高い方法としてシクロオキシゲナーゼとかグル
タチオンベルオキシターゼなどの酵素を用いた方法があ
るが、特殊な酵素を使う点や、干渉物質の影響を受は易
いなどの欠点を有する。
タチオンベルオキシターゼなどの酵素を用いた方法があ
るが、特殊な酵素を使う点や、干渉物質の影響を受は易
いなどの欠点を有する。
従って、過酸化脂質の絶対量を高感度で測定ができ、選
択性の高い簡便な方法の開発が望まれる。
択性の高い簡便な方法の開発が望まれる。
（発明が解決しようとしている問題点）本発明の目的は
、工業的に該化合物を得、さらには簡便な温和な条件下
で過酸化脂質類と反応を行い、かつ高感度での分析を可
能とする過酸化脂質類の分析法を提供することにある。
、工業的に該化合物を得、さらには簡便な温和な条件下
で過酸化脂質類と反応を行い、かつ高感度での分析を可
能とする過酸化脂質類の分析法を提供することにある。
（問題を解決するための手段）
すなわち、本発明は
構造式が
である芳香族ホスフィン化合物およびその酸化物、およ
び 過酸化脂質類の分析に際し、過酸化脂質類構造式 である芳香族ホスフィン化合物とを溶媒中で反応させる
ことを特徴とする過酸化脂質類の分析法 を提供するものであり、以下本発明を更に詳細に説明す
る。
び 過酸化脂質類の分析に際し、過酸化脂質類構造式 である芳香族ホスフィン化合物とを溶媒中で反応させる
ことを特徴とする過酸化脂質類の分析法 を提供するものであり、以下本発明を更に詳細に説明す
る。
本発明の芳香族ホスフィンは種々の方法で製造すること
ができるが、代表的な製造方法を以下に示す。
ができるが、代表的な製造方法を以下に示す。
トリフェニルホスフィンと反応塩基としてのリチウムを
有機溶媒中に懸濁させ室温で数時間撹拌する。その後有
機溶媒に溶解したハロゲン化アルカリ剤を加え加熱還流
を短時間に行う。冷却後、反応液をガラスウールなどを
つめたガラスカラムを通すことによって未反応の過剰の
リチウムを取り除く。次に発蛍光性発色団を導入するた
め、発蛍光性発色団をもつ芳香族化合物とハロゲン化金
属から合成された（ Ｄ、Ｃ、Ｎｏｈｅｂｅｌ 、 Ｐ
ｒｏｃ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ。
有機溶媒中に懸濁させ室温で数時間撹拌する。その後有
機溶媒に溶解したハロゲン化アルカリ剤を加え加熱還流
を短時間に行う。冷却後、反応液をガラスウールなどを
つめたガラスカラムを通すことによって未反応の過剰の
リチウムを取り除く。次に発蛍光性発色団を導入するた
め、発蛍光性発色団をもつ芳香族化合物とハロゲン化金
属から合成された（ Ｄ、Ｃ、Ｎｏｈｅｂｅｌ 、 Ｐ
ｒｏｃ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ。
、３０７（１９６１））ハロゲン化芳香族化合物を含む
有機溶媒中に前述の反応液を注ぐ。次いで数時間、加熱
還流を続ける。
有機溶媒中に前述の反応液を注ぐ。次いで数時間、加熱
還流を続ける。
以上の操作は、原料および生成物のホスフィンの酸化を
防ぐため不活性ガス存在下で行うことが好ましい。冷却
後、反応液を水の中に注ぎ過剰の塩および塩基を溶解さ
せた後クロロホルムなどの非極性有機溶媒で芳香族ホス
フィン化合物を抽出する。当該化合物は、シリカゲルな
どを使ったカラムクロマトグラフィー法で分離精製を行
う。溶媒を減圧乾固した後、やや極性の高い溶媒に再溶
解させ極性の低い溶媒例えばヘキサンを加えて再結晶さ
せる。
防ぐため不活性ガス存在下で行うことが好ましい。冷却
後、反応液を水の中に注ぎ過剰の塩および塩基を溶解さ
せた後クロロホルムなどの非極性有機溶媒で芳香族ホス
フィン化合物を抽出する。当該化合物は、シリカゲルな
どを使ったカラムクロマトグラフィー法で分離精製を行
う。溶媒を減圧乾固した後、やや極性の高い溶媒に再溶
解させ極性の低い溶媒例えばヘキサンを加えて再結晶さ
せる。
なお、これらの当該化合物は元素分析、質量分析、赤外
線吸収スペクトルなどの一般的な分析法により容易に確
認できる。
線吸収スペクトルなどの一般的な分析法により容易に確
認できる。
本発明の芳香族ホスフィン化合物自体は無蛍光性である
が、過酸化脂質類と反応し下記反応式に示す青色蛍光を
有する芳香族ホスフィン酸化物に変化する。
が、過酸化脂質類と反応し下記反応式に示す青色蛍光を
有する芳香族ホスフィン酸化物に変化する。
すなわち、溶媒中、過酸化物と芳香族ホスフィンを混合
し、６０℃、６０分間反応させることによって芳香族ホ
スフィン酸化物が得られる。
し、６０℃、６０分間反応させることによって芳香族ホ
スフィン酸化物が得られる。
過酸化脂質類としては、食品および生体中のリノール酸
、リルン酸などの脂肪酸過酸化物を挙げることができる
。
、リルン酸などの脂肪酸過酸化物を挙げることができる
。
溶媒としては、クロロホルム、ジクロルタメン、メタノ
ールなどの一般の有機溶媒を挙げることができるが、特
に過酸化脂質の抽出効率の点からクロロホルム−メタノ
ールの混液が好ましい。抽出の際、脂質の酸化防止のた
めブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）などの抗酸化剤
を添加しても分析になんら影響はない。
ールなどの一般の有機溶媒を挙げることができるが、特
に過酸化脂質の抽出効率の点からクロロホルム−メタノ
ールの混液が好ましい。抽出の際、脂質の酸化防止のた
めブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）などの抗酸化剤
を添加しても分析になんら影響はない。
反応温度が低い場合も反応は進行するが、短時間で反応
を終了させるためには６０℃で行うのが望ましい。この
とき過酸化脂質類の分解は無視できる程しか起こらない
ため定量分析においてはほとんど影響はない。
を終了させるためには６０℃で行うのが望ましい。この
とき過酸化脂質類の分解は無視できる程しか起こらない
ため定量分析においてはほとんど影響はない。
芳香族ホスフィンと過酸化脂質類の反応性は、それぞれ
の構造立体障害の程度に左右される。すなわち、芳香族
ホスフィン化合物のリン原子周囲の蛍光性発色団が大き
い程、また、過酸化脂質類の過酸化部周囲の構造が複雑
な程反応は鈍くなる。
の構造立体障害の程度に左右される。すなわち、芳香族
ホスフィン化合物のリン原子周囲の蛍光性発色団が大き
い程、また、過酸化脂質類の過酸化部周囲の構造が複雑
な程反応は鈍くなる。
（発明の効果）
以上説明したように本発明は、
１）トリフェニルホスフィンを原料として短工程で芳香
族ホスフィン化合物が簡単に合成できる、 ２）芳香族ホスフィン化合物は無蛍光性であるが、過酸
化脂質と反応することによって青色の強い蛍光を発する
、 ３）芳香族ホスフィン化合物と過酸化脂質類の反応は６
０℃、６０分と比較的緩やかな条件下で行える、 ４）過酸化脂質類と芳香族ホスフィンとの反応において
触媒は不要である、 ５）芳香族ホスフィン化合物は空気酸化に対して安定で
あるため、過酸化脂質類による酸化だけで酸化物へ変化
する、 ６）芳香族ホスフィン化合物と過酸化脂質類の反応は、
定量的に進行するため過酸化脂質類の絶対量を高感度で
知ることができる、 ７）食品などの抽出物ばかりでなく、血液、生体組織な
どの過酸化脂質類の分析へも応用できる。
族ホスフィン化合物が簡単に合成できる、 ２）芳香族ホスフィン化合物は無蛍光性であるが、過酸
化脂質と反応することによって青色の強い蛍光を発する
、 ３）芳香族ホスフィン化合物と過酸化脂質類の反応は６
０℃、６０分と比較的緩やかな条件下で行える、 ４）過酸化脂質類と芳香族ホスフィンとの反応において
触媒は不要である、 ５）芳香族ホスフィン化合物は空気酸化に対して安定で
あるため、過酸化脂質類による酸化だけで酸化物へ変化
する、 ６）芳香族ホスフィン化合物と過酸化脂質類の反応は、
定量的に進行するため過酸化脂質類の絶対量を高感度で
知ることができる、 ７）食品などの抽出物ばかりでなく、血液、生体組織な
どの過酸化脂質類の分析へも応用できる。
といった有用性を有している。
（実施例）
以下本発明を更に実施例により説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
実施例１
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中に原料であるトリ
フェニルホスフィン５． ０９ｇ （１９゜４ ｍＭ）
とリチウム４１０ｍｇ （５９，１ｍＭ）を懸濁させ窒
素気流下で室温３時間撹拌した。次いでｔｅｒｔ−塩化
ブチルのＴＨＦ溶液（０，９７Ｍ）２０ｍｌを加え、加
熱環流を１０分間行った。冷却後、窒素気流下でガラス
ウールをつめたガラスカラムに反応溶液を通すことによ
って反応溶液中の過剰のリチウムを除去した。続いて同
様に、窒素気流下で口過した反応溶液を１−ブロモアン
トラセン５、 ０ｇ （２８ｍＭ）が入っている５００
ｍ１容量の三ロフラスコに移し、３．５時間加熱環流を
行った。
フェニルホスフィン５． ０９ｇ （１９゜４ ｍＭ）
とリチウム４１０ｍｇ （５９，１ｍＭ）を懸濁させ窒
素気流下で室温３時間撹拌した。次いでｔｅｒｔ−塩化
ブチルのＴＨＦ溶液（０，９７Ｍ）２０ｍｌを加え、加
熱環流を１０分間行った。冷却後、窒素気流下でガラス
ウールをつめたガラスカラムに反応溶液を通すことによ
って反応溶液中の過剰のリチウムを除去した。続いて同
様に、窒素気流下で口過した反応溶液を１−ブロモアン
トラセン５、 ０ｇ （２８ｍＭ）が入っている５００
ｍ１容量の三ロフラスコに移し、３．５時間加熱環流を
行った。
その後、反応溶液を水の中に注いだ後、１５０ｍ１のク
ロロホルムで９−アンスリルジフェニルホスフィン（Ａ
ＤＰＰ）を抽出した。ＡＤＰＰの精製手段として、まず
シリカゲルカラム（ヘキサン：ベンゼン−８＝２）クロ
マトグラフィーにより未反応物および反応副生成物から
ＡＤＰＰの分離を行った。次いで溶媒を減圧乾固した後
、酢酸エチル溶媒により再結晶化を行ってＡＤＰＰの黄
色結晶６２７ｍ１を得た。（収率８，９％、ｍｐ ２０
３゜５℃） ＡＤＰＰの確認は、元素分析、赤外吸収および質量分析
の結果により行った。なおそのとき得られた結果を下記
に示す。
ロロホルムで９−アンスリルジフェニルホスフィン（Ａ
ＤＰＰ）を抽出した。ＡＤＰＰの精製手段として、まず
シリカゲルカラム（ヘキサン：ベンゼン−８＝２）クロ
マトグラフィーにより未反応物および反応副生成物から
ＡＤＰＰの分離を行った。次いで溶媒を減圧乾固した後
、酢酸エチル溶媒により再結晶化を行ってＡＤＰＰの黄
色結晶６２７ｍ１を得た。（収率８，９％、ｍｐ ２０
３゜５℃） ＡＤＰＰの確認は、元素分析、赤外吸収および質量分析
の結果により行った。なおそのとき得られた結果を下記
に示す。
元素分析 ０％ Ｈ％
計算値 ８６．１６ ５．２８
測定値 ８６．００ ５．５７
ＩＲ１５９０，１４７０（Ａｒｏｍ）
Ｂｒ
１４２５、 １０１０． ９９０ （Ｐ−Ｃａｒｏｍ）
ＦＤ Ｍａｓｓ （Ｍ＋１）３６３ 実施例２ クロロホルム：メタノール（１： １）混液に溶解した
ＡＤＰＰ ６６ｍｇ （１８，２ＩＩＩＭ）に約３０％
の過酸化水素水数滴を添加した。反応液をシリカゲルカ
ラム（クロロホルム）クロマトグラフィーにより未反応
物と分離して得た粗ＡＤＰＰ酸化物をクロロホルムより
再結晶化して黄白色結晶３５ｍｇを得た。（収率５１．
６％；ｍｐ１８４〜１８５℃） ＡＤＰＰ酸化物の確認は元素分析、赤外吸収および質量
分析の結果により行った。そのとき得られた結果を下記
に示す。
ＦＤ Ｍａｓｓ （Ｍ＋１）３６３ 実施例２ クロロホルム：メタノール（１： １）混液に溶解した
ＡＤＰＰ ６６ｍｇ （１８，２ＩＩＩＭ）に約３０％
の過酸化水素水数滴を添加した。反応液をシリカゲルカ
ラム（クロロホルム）クロマトグラフィーにより未反応
物と分離して得た粗ＡＤＰＰ酸化物をクロロホルムより
再結晶化して黄白色結晶３５ｍｇを得た。（収率５１．
６％；ｍｐ１８４〜１８５℃） ＡＤＰＰ酸化物の確認は元素分析、赤外吸収および質量
分析の結果により行った。そのとき得られた結果を下記
に示す。
元素分析 ０％ Ｈ％
計算値 ８２．５２ ５．０６
測定値 ８２．１２ ５．０７
Ｉ Ｒ１６１０、１５００（Ａｒｏ［Ｉｌ）Ｂｒ
１４３０、 １０１０． ９９０ （Ｐ−Ｃａｒｏｍ）
ＦＤ Ｍａ ｓ ｓ （Ｍ＋１） ３７９実施例３ 実施例１と同様の操作で、発蛍光発色団をもつ芳香族化
合物として１−ブロモピレンを用いることにより、ジフ
ェニル−１−ピレニルホスフィン（ＤＰＰＰ）を得、ま
た１−ブロモナフタレンを用いることにより１−ナフチ
レンジフェニルホスフィン（ＮＤＰＰ）を得た。ＤＰＰ
ＰおよびＮＤＰＰの確認は、元素分析、赤外吸収および
質量分析の結果により行った。そのとき得られた結果を
下記に示す。
ＦＤ Ｍａ ｓ ｓ （Ｍ＋１） ３７９実施例３ 実施例１と同様の操作で、発蛍光発色団をもつ芳香族化
合物として１−ブロモピレンを用いることにより、ジフ
ェニル−１−ピレニルホスフィン（ＤＰＰＰ）を得、ま
た１−ブロモナフタレンを用いることにより１−ナフチ
レンジフェニルホスフィン（ＮＤＰＰ）を得た。ＤＰＰ
ＰおよびＮＤＰＰの確認は、元素分析、赤外吸収および
質量分析の結果により行った。そのとき得られた結果を
下記に示す。
ＤＰＰＰ （ｍｐ １７１〜１７４°Ｃ）元
素分析 ０％ Ｈ％ 計算値 ８７．０２ ４．９５ 測定値 ８６．３６ ５．１４ ＩＲ１５９０，１４７０（Ａｒｏｍ） Ｂｒ １４２５、 １０７０． ９９０ （Ｐ−Ｃａｒｏｍ）
ＦＤ Ｍａｓｓ （Ｍ＋１）３８７ ＮＤＰＰ （ｍｐ １２１℃） 元素分析 ０％ Ｈ％ 計算値 ８４．５９ ５．４８ 測定値 ８４．１７ ５．４９ ＩＲ１５８０，１４７０（Ａｒｏｍ） Ｂｒ １４３０、 １０２０． １０００ （Ｐ−Ｃａｒｏｍ
）ＦＤ Ｍａｓｓ （Ｍ＋１）３１３ 実施例４ 実施例２と同様な操作によりＤＰＰＰ酸化物およびＮＤ
ＰＰ酸化物を得た。ＤＰＰＰ酸化物およびＮＤＰＰ酸化
物の確認は、元素分析、赤外吸収および質量分析の結果
により行った。そのとき得られた結果を下記に示す。
素分析 ０％ Ｈ％ 計算値 ８７．０２ ４．９５ 測定値 ８６．３６ ５．１４ ＩＲ１５９０，１４７０（Ａｒｏｍ） Ｂｒ １４２５、 １０７０． ９９０ （Ｐ−Ｃａｒｏｍ）
ＦＤ Ｍａｓｓ （Ｍ＋１）３８７ ＮＤＰＰ （ｍｐ １２１℃） 元素分析 ０％ Ｈ％ 計算値 ８４．５９ ５．４８ 測定値 ８４．１７ ５．４９ ＩＲ１５８０，１４７０（Ａｒｏｍ） Ｂｒ １４３０、 １０２０． １０００ （Ｐ−Ｃａｒｏｍ
）ＦＤ Ｍａｓｓ （Ｍ＋１）３１３ 実施例４ 実施例２と同様な操作によりＤＰＰＰ酸化物およびＮＤ
ＰＰ酸化物を得た。ＤＰＰＰ酸化物およびＮＤＰＰ酸化
物の確認は、元素分析、赤外吸収および質量分析の結果
により行った。そのとき得られた結果を下記に示す。
ＤＰＰＰ酸化物 （ｍｐ ２４５℃）元素分析
０％ Ｈ％ 計算値 ８３，５６ ４．７５ 測定値 ８２．５０ ４．９９ ＩＲ１５ｇ０． １４７０ （Ａｒｏｍ）Ｂｒ １４３９、 １０２５． ９９０ （Ｐ−Ｃａｒｏｍ）
ＦＤ Ｍａｓｓ （Ｍ＋１）４０３ ＮＤＰＰ酸化物 （ｍｐ １２１℃）元素分析
０％ Ｈ％ 計算値 ８４．５９ ５．４８ 測定値 ８４．１７ ５．４９ ＩＲＫＢｒ １５８０．１４７０ （Ａｒｏｍ）１４３
０．１０２０．１０００ （Ｐ−Ｃａｒｏｍ）ＦＤ
Ｍａｓｓ （Ｍ＋１）３１３実施例５ 過酸化脂質としてリノール酸過酸化物を用い、７、 ６
ｍＭ（ａ） 、５． １ｍＭ（ｂ）および２ 、 ５
ｍＭ（ｃ）と濃度がなるように、抗酸化剤としてブチル
ヒドロキシトルエン（ＢＩＴ）を含むメタノールとクロ
ロホルム混液（１： ２）に溶解した。この１００μｌ
をメタノール／クロロホルム混液（１： １）に溶かし
たジフェニルビレコレホスフィン（ＤＰＰＰ）溶液（１
ｍｇ／ １０ｍ１） ５０ ｕ ｌの入ったスクリュー
付き試験管に加えた。密栓した後、試験管を６０℃の湯
浴に放置した。経時毎のＤＰＰＰ酸化物の生成量を観察
するために、一定時間後に試験管を急冷し室温に戻した
後、３ｍＭのメタノールを添加して３８０ｎｍの蛍光強
度を測定した（励起波長３５２ ｎｍ）その結果を第１
図に示す。第１図かられかるように反応温度が６０℃の
場合、６０分以内で反応が完結していることがわかる。
０％ Ｈ％ 計算値 ８３，５６ ４．７５ 測定値 ８２．５０ ４．９９ ＩＲ１５ｇ０． １４７０ （Ａｒｏｍ）Ｂｒ １４３９、 １０２５． ９９０ （Ｐ−Ｃａｒｏｍ）
ＦＤ Ｍａｓｓ （Ｍ＋１）４０３ ＮＤＰＰ酸化物 （ｍｐ １２１℃）元素分析
０％ Ｈ％ 計算値 ８４．５９ ５．４８ 測定値 ８４．１７ ５．４９ ＩＲＫＢｒ １５８０．１４７０ （Ａｒｏｍ）１４３
０．１０２０．１０００ （Ｐ−Ｃａｒｏｍ）ＦＤ
Ｍａｓｓ （Ｍ＋１）３１３実施例５ 過酸化脂質としてリノール酸過酸化物を用い、７、 ６
ｍＭ（ａ） 、５． １ｍＭ（ｂ）および２ 、 ５
ｍＭ（ｃ）と濃度がなるように、抗酸化剤としてブチル
ヒドロキシトルエン（ＢＩＴ）を含むメタノールとクロ
ロホルム混液（１： ２）に溶解した。この１００μｌ
をメタノール／クロロホルム混液（１： １）に溶かし
たジフェニルビレコレホスフィン（ＤＰＰＰ）溶液（１
ｍｇ／ １０ｍ１） ５０ ｕ ｌの入ったスクリュー
付き試験管に加えた。密栓した後、試験管を６０℃の湯
浴に放置した。経時毎のＤＰＰＰ酸化物の生成量を観察
するために、一定時間後に試験管を急冷し室温に戻した
後、３ｍＭのメタノールを添加して３８０ｎｍの蛍光強
度を測定した（励起波長３５２ ｎｍ）その結果を第１
図に示す。第１図かられかるように反応温度が６０℃の
場合、６０分以内で反応が完結していることがわかる。
実施例６
従来法であるヨードメトリー法（Ｃ，Ｈ，Ｌｏａａ、
、Ｐｒｏ、Ｒｏｙａｌ、Ｓｏｃ、Ｌｏｎｄｏｎ Ｓｅｒ
、Ｂ、、１０８１７５ （１９３１））による過酸化物
価を本誌による過酸化物置との相関関係を調べた。過酸
化脂質とＤＰＰＰとの反応は実施例５と同様であった。
、Ｐｒｏ、Ｒｏｙａｌ、Ｓｏｃ、Ｌｏｎｄｏｎ Ｓｅｒ
、Ｂ、、１０８１７５ （１９３１））による過酸化物
価を本誌による過酸化物置との相関関係を調べた。過酸
化脂質とＤＰＰＰとの反応は実施例５と同様であった。
なお、本法では、過酸化物量は試料１ｇ中のモル濃度と
して定量されるため、従来法による過酸化物価に換算し
た。
して定量されるため、従来法による過酸化物価に換算し
た。
その結果を第２図に示すが、相関係数０．９９９３、相
関式Ｙ（本法）−０，８７２Ｘ （従来法）十０．２４
８と非常によい相関が得られた。
関式Ｙ（本法）−０，８７２Ｘ （従来法）十０．２４
８と非常によい相関が得られた。
第１図は本発明の実施例５で得られた反応時間と蛍光強
度の関係を示す図、第２図は本発明方法と従来方法との
相関関係を示す図である。 特許出願人 東洋曹達工業株式会社 反応時間（分） 第１図
度の関係を示す図、第２図は本発明方法と従来方法との
相関関係を示す図である。 特許出願人 東洋曹達工業株式会社 反応時間（分） 第１図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）構造式が ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿１〜Ｒ＿３：
芳香族基） である芳香族ホスフィン化合物およびその酸化物。 ２）過酸化脂質類の分析に際し、過酸化脂質類構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿１〜Ｒ＿３：
芳香族基） である芳香族ホスフィン化合物とを溶媒中で反応させる
ことを特徴とする過酸化脂質類の分析法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62097577A JP2687347B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 芳香族ホスフィンおよびそれを用いる分析法 |
| US07/163,544 US4947000A (en) | 1987-04-22 | 1988-03-03 | Aromatic phosphine oxide compound |
| US07/489,529 US5061633A (en) | 1987-04-22 | 1990-03-07 | Method for analyzing lipid peroxides using aromatic phosphines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62097577A JP2687347B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 芳香族ホスフィンおよびそれを用いる分析法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264592A true JPS63264592A (ja) | 1988-11-01 |
| JP2687347B2 JP2687347B2 (ja) | 1997-12-08 |
Family
ID=14196098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62097577A Expired - Lifetime JP2687347B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 芳香族ホスフィンおよびそれを用いる分析法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4947000A (ja) |
| JP (1) | JP2687347B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010271051A (ja) * | 2009-05-19 | 2010-12-02 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 過酸化物測定用センサー及びそれを用いた過酸化物の測定方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5654486A (en) * | 1996-03-25 | 1997-08-05 | Albemarle Corporation | Synthesis of cycloalkyldiarylphosphines |
| US5654485A (en) * | 1996-03-25 | 1997-08-05 | Albemarle Corporation | Synthesis of cycloalkyldiarylphosphines |
| US5958714A (en) * | 1996-10-02 | 1999-09-28 | Safety Associates, Inc. | Test kits for determining at least two specific analytes in foods and other complex matrices |
| US6372508B1 (en) * | 1997-10-09 | 2002-04-16 | Lumitest Ltd. | Method and apparatus for measuring lipid peroxidation in biological fluids and suspensions of tissues |
| EP1104424B1 (en) * | 1998-06-17 | 2004-04-07 | Merck & Co., Inc. | Process for the synthesis of carbapenem intermediates |
| US7241622B2 (en) * | 2004-04-22 | 2007-07-10 | Kemin Industries, Inc. | Method for high throughput screening of antioxidants at near ambient temperatures |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5699494A (en) * | 1980-01-10 | 1981-08-10 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of triarylphosphine |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4036889A (en) * | 1975-08-27 | 1977-07-19 | M & T Chemicals Inc. | Process for preparing triarylphosphines |
| JPS56145352A (en) * | 1980-04-14 | 1981-11-12 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Quantifying method for material peroxide |
| JPS63233374A (ja) * | 1987-03-20 | 1988-09-29 | Tohoku Denshi Sangyo Kk | 過酸化脂質の測定方法およびその測定装置 |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP62097577A patent/JP2687347B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-03 US US07/163,544 patent/US4947000A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-07 US US07/489,529 patent/US5061633A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5699494A (en) * | 1980-01-10 | 1981-08-10 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of triarylphosphine |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010271051A (ja) * | 2009-05-19 | 2010-12-02 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 過酸化物測定用センサー及びそれを用いた過酸化物の測定方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5061633A (en) | 1991-10-29 |
| US4947000A (en) | 1990-08-07 |
| JP2687347B2 (ja) | 1997-12-08 |
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