JPS6326144B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、改質されたポリフエニレンオキシド
組成物に関する。更に、詳しくは、エチレン−α
−オレフイン共重合体またはエチレン−α−オレ
フイン−ポリエン共重合体の存在下でフエノール
類を酸化カツプリング重合させて得られた変性ポ
リフエニレンオキシドと、特定のゴム変性ポリス
チレン系重合体かなる組成物に関するものであ
る。 ポリフエニレンオキシド樹脂は当業界において
よく知られているものであり、熱的性質、機械的
性質、電気的性質などに優れている。又、ポリフ
エニレンオキシド樹脂の加工性を改良するための
方法もよく知られており、その代表的なものは、
ポリフエニレンオキシド樹脂とポリスチレン樹脂
の組成物である。ポリフエニレンオキシド樹脂あ
るいは、それとポリスチレン樹脂との組成物は耐
衝撃性に劣るものである。これらの耐衝撃性を改
良するために、ゴムの添加、あるいはゴム変性ポ
リスチレン樹脂とブレンドすることも、公知の技
術である。 ポリフエニレンオキシド、ポリスチレン、およ
びゴム質重合体からなる組成物において、ゴム質
重合体として、ポリブタジエンのような不飽和結
合を有するものを、使用した時、高温で、加工し
た時の衝撃強度が低いという欠点を有している。
一方、ゴム質重合体としてエチレン−プロピレン
共重合体のような飽和ゴムを用いた時には、この
欠点は回避できると思われるがポリフエニレンオ
キシドおよびポリスチレンとの相溶性が不充分で
あり、混練条件により、物性にバラツキを生じた
り、成形品の表面状態が悪いなどの欠点を有して
いる。 これらの欠点を改良した組成物として、特願昭
48−4842号で、エチレン−プロピレンゴムあるい
はエチレン−プロピレン−ジエンゴムの存在下
で、フエノール類を酸化カツプリング重合せしめ
た変性ポリフエニレンオキシドとポリスチレンと
の組成物が提案されている。この組成物は従来に
ない改質された組成物ではあるが、更に、ゴム含
有量の低いところでの、高衝撃値の発現が当業界
で望まれている。 何故ならば、ゴム量の増大に伴つて、衝撃値は
高くなるが、一方では弾性率、成形品の表面状態
など他の望ましくない物性の低下も引き起こす。 本発明者らは、エチレン−α−オレフイン共重
合体又は、エチレン−α−オレフイン−ポリエン
共重合体の存在下、フエノール類を酸化カツプリ
ング重合せしめて得られた変性ポリフエニレンオ
キシドに特定の製造法により得られたゴム変性ポ
リスチレン系重合体を特定量、混合することによ
り、公知のポリフエニレンオキシド、ポリスチレ
ンおよびゴム質重合体からなる組成物に比較し
て、高い衝撃値で、且つ、高温で成形した時も高
い衝撃値を維持し、且つ引張強度および成形物の
表面状態も優れている組成物であることを見出
し、本発明に到達した。 本発明の主な目的は、他の物性を大きく損うこ
となく、熱履歴および混練条件に左右されず、高
い衝撃値を示すポリフエニレンオキシド、ポリス
チレンおよびゴム質重合体を構成成分とする組成
物を提供することにある。更には、上記の改善さ
れた組成物の強化物、難燃物、又は、これらの両
方の性質を有する物を提供することにある。 本発明は(A)エチレン−α−オレフイン共重合
体、又は、エチレン−α−オレフイン−ポリエン
共重合体の存在下で一般式 (但し、R1,R2,R3,R4,およびR5は、水
素、ハロゲン、炭化水素基また置換炭化水素基の
いずれかであり、その内少なくとも1つは必ず水
素である。) で表わされるフエノール類を酸化カツプリング重
合させて得られた変性ポリフエニレンオキシド
で、且つ、該変性ポリフエニレンオキシド中のエ
チレン−α−オレフイン共重合体またはエチレン
−α−オレフイン−ポリエン共重合体の含量が2
〜30wt%である変性ポリフエニレンオキシド10
〜90重量部、および (B) 共役ジエン重合体または共役ジエンとビニル
単量体との共重合体をスチレン単量体またはス
チレン単量体およびスチレンと共重合可能な他
の単量体の混合物に溶解せしめ、次いで該単量
体をグラフト重合せしめて得られたゴム変性ポ
リスチレン系重合体で、且つ、該ゴム変性ポリ
スチレン系重合体中の共役ジエン重合体または
共役ジエンとビニル単量体との共重合体の含量
が2〜20wt%であるゴム変性ポリスチレン系
重合体90〜10重量部からなる樹脂組成物であ
る。 上記、一般式で表わされるフエノール類の具体
例としては、たとえば、2−メチルフエノール、
3−メチルフエノール、2−エチルフエノール、
4−メチルベンジルフエノール、2,6−ジメチ
ルフエノール、2−メチル−6−エチルフエノー
ル、2,6−ジアリルフエノール、2,6−ジフ
エニルフエノール、3,6−ジクロルフエノー
ル、2,4−ジベンジルフエノール、2−クロル
フエノール、4−ブロムフエノール、3−ヨード
フエノール、2,3,5−トリクロルフエノー
ル、4−ブロモメチルフエノール、2−メチル−
6−ブロムフエノール、2,4−ジメチル−3−
クロルフエノール、3,5−ジメチル−2,4−
ジクロルフエノール、3−メトキシフエノール、
2,6−ジメトキシフエノール、2,6−ジクロ
ルメトキシフエノール、2,5−ジメチルフエノ
ール、3−メチル−6−t−ブチルフエノール、
2,3,6−トリメチルフエノールなどをあげる
ことができる。これらは1種又は2種以上、用い
ることができる。すなわち、本発明において用い
るエチレン−α−オレフイン共重合体またはエチ
レン−α−オレフイン−ポリエン共重合体によつ
て変性されたポリフエニレンオキシドとはこれら
の単量体を酸化カツプリング重合して得られる対
応するポリフエニレンオキシドがいずれも含まれ
るが、特に2,6−ジメチルフエノールからの重
合体であるポリ−2,6−ジメチル−1,4−フ
エニレンオキシドが重要である。 本発明に用いるエチレン−α−オレフイン共重
合体またはエチレン−α−オレフイン−ポリエン
共重合で変性されたポリフエニレンオキシドの製
造方法は、特公昭47−40476号明細書に記載され
ているが、これら製造方法のいずれの方法で製造
したものであつてもよい。たとえば第1銅塩−第
3級アミン触媒系による方法(たとえば特公昭36
−18692号、特公昭37−14645号公報)、酸化銀、
酢酸鉛、二酸化マンガン触媒系による方法(たと
えば特公昭37−10092号公報)、塩基性第2銅塩−
アミン触媒系による方法(たとえば特公昭39−
29373号、特公昭40−16423号、特公昭40−22269
号公報)、無機過酸化酸温、有機酸過酸化物、次
亜塩素酸塩触媒系による方法(たとえば特公昭41
−915号公報)、過酸化ニツケル触媒系による方法
(たとえば特公昭42−27068号公報、オランダ特許
第6712144号明細書)、マンガン化合物−第3級ア
ミン触媒系による方法(たとえば特公昭42−3195
号公報)、マンガン−第3級アミン−アルコール
触媒系による方法(たとえばオランダ特許第
6801524号明細書)、マンガン−第1級アミン−ア
ルコール触媒系による方法(たとえばベルギー特
許第760344号明細書、特公昭47−36518号公報)、
マンガン、コバルト、銅化合物−アルカリ金属の
アルコラートまたはフエノラート触媒系による方
法(たとえばオランダ特許第6804186号明細書)、
銅塩−アミン−アルコール触媒系による方法(た
とえばオランダ特許第6706964号明細書)、ルテニ
ウム、パラジウム、イリジウム、白金を含む触媒
系による方法(たとえばオランダ特許第6812423
号明細書、特公昭47−3746号公報)、遷移金属塩
−水−アンモニア触媒系による方法(たとえばオ
ランダ特許第6616789号明細書)、コバルト−アミ
ン触媒系による方法(たとえばオランダ特許第
6403375号明細書)、アルカリ金属フエリシアナー
ト−アミン触媒系による方法(たとえばアメリカ
特許第3342892号明細書)、銅−アミン−アルカリ
金属フエノラート触媒系による方法(たとえば米
国特許第3442855号明細書)、さらにマンガノセン
〔ビス(シクロペンタジエニル)マンガン〕系触
媒による方法(たとえば特公昭45−41234号公
報)、酸化第一銅−アミン−アンモニウム塩、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土族金属塩系触媒(たと
えば特公昭46−9596号公報、特公昭46−22934号
公報)コバルトを含む酸素担持キレートを母体と
する配位化合物系触媒による方法(たとえば特公
昭45−33669号公報、特公昭45−35318号公報、特
公昭45−37992号公報)、第一銅塩−環状アミド、
置換尿素系触媒による方法(特公昭47−10072号
公報、特公昭47−31718号公報、特公昭47−31958
号公報)、コバルト塩−キノリン誘導体、イミド
誘導体系触媒による方法(特公昭47−31960号公
報、特公昭47−32836号公報)などいずれの酸化
カツプリング触媒を用いて製造したものであつて
もよい。 ポリフエニレンオキシドを変性するのに用いら
れるエチレン−α−オレフイン共重合体およびエ
チレン−α−オレフイン−ポリエン共重合体中第
二単量体であるα−オレフインとしては、炭素数
3〜20個を有する炭化水素化合物であればいずれ
でもよく、これらα−オレフインの具体例とし
て、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1
−ヘキセン、1−ヘプテン、スチレン、p−イソ
プロピルスチレン、ビニルシクロヘキサンなどを
あげることができるが、とくにプロピレンが重要
である。 また、エチレン−α−オレフイン−ポリエン共
重合体中の第三単量体であるポリエン化合物とし
ては、1,4−ヘキサジエン、1,6−オクタジ
エン、2−メチル−1,5−ヘキサジエン、6−
メチル−1,5−ヘプタジエン、7−メチル−
1,6−オクタジエン、11−エチル−1,11−ト
リデカジエン、9−エチル−1,9−ウンデカジ
エン、イソプレン、1,4−ペンタジエン、1,
3−ペンタジエン、1,4,9−デカトリエン、
ミルセン、1−フエニル−1,3−ブタジエン、
p−ジアリルベンゼン、p−ブロモアリルベンゼ
ン、4−ビニル−1−シクロヘキセン、1,3,
5−トリビニルシクロヘキサン、トランス−1,
2−ジビニルシクロブタン、1,5−シクロオク
タジエン、1,3,5−シクロヘプタトリエン、
1,5,9−シクロドデカトリエン、1,4−シ
クロヘプタジエン、シクロペンタジエン、2,
2′−ジシクロペンテニル、1,4−ビス(シクロ
ペンテン−2−イル)ブタン、4,7,8,9−
テトラヒドロインデン、6−メチル−4,7,
8,9−テトラヒドロインデン、ビシクロ(3,
3,0)−オクタジエン−2,6ジシクロペンタ
ジエン、2−メチル−2,5−ノルボルナジエ
ン、5−メチレン−2−ノルボルネン、5−エチ
リデン−2−ノルボルネン、5−イソプロピリデ
ン−2−ノルボルネン、5−イソプロペニル−2
−ノルボルネン、5−(2′−メチル−1′−プロペ
ニル)−2−ノルボルネン、5−(1′,2′−ジメチ
ル−1′−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−
(2′−ブテニル)−2−ノルボルネン、6−メチル
−5−(2′−ブテニル)−2−ノルボルネン、6−
(3′−シクロヘキセニル)−2−ノルボルネン、ト
リシクロペンタジエン、6−クロロメチル−5−
イソプロペニル−2−ノルボルネンなどがあげら
れる。 変性ポリフエニレンオキシド製造に使用される
エチレン−α−オレフイン共重合体およびエチレ
ン−α−オレフイン−ポリエン共重合体は、エチ
レン、α−オレフインおよびポリエン化合物の含
有率がそれぞれエチレン40〜90モル%、α−オレ
フイン10〜60モル%およびポリエン化合物0〜20
モル%、好ましくはエチレン60〜85モル%、α−
オレフイン15〜35モル%、ポリエン化合物0〜5
モル%の周知の組成のものを用いるのが好ましい
が、この範囲以外のものを用いてもよい。 本発明のゴム変性ポリスチレン系重合体のゴム
質として、用いる共役ジエン重合体又は、共役ジ
エンとビニル単量体との共重合体の具体例として
は、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、
1,3−ペンタジエン、シクロペンタジエン、
2,3−ジメチルブタジエン、2−フエニルブタ
ジエンなどの重合体、あるいは、これらの共役ジ
エン同志の共重合体、あるいは、これらの共役ジ
エンと下記のビニル単量体との共重合体が挙げら
れる。ビニル単量体の具体例としては、エチレ
ン、プロピレン、ブテン−1、イソブチレン、ペ
ンテン−1、ヘキセン−1、ペンテン−1、オク
テン−1、ドデセン−1、スチレン、α−メチル
スチレン、p−ヒドロキシスチレンなどが挙げら
れる。好ましいものとしては、ポリブタジエン、
ブタジエン−スチレン共重合体である。又、これ
らの共役ジエン重合体のミクロ構造、すなわち、
ビニル基、トランス−1,4構造、シス−1,4
構造の比率はいかなるものでも本発明の範囲内で
ある。 本発明で用いるゴム変性ポリスチレン系共重合
体の製造法は、上記のゴム質重合体をスチレン単
重体、又は、スチレンおよびスチレンと共重合可
能な他の単量体(具体的には、クロロスチレン、
α−メチルスチレン、アクリロニトリル、ジビニ
ルベンゼン、メチルメタクリレート、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、アクリル酸、無
水マレイン酸、エチレン、プロピレン、酢酸ビニ
ル、などが挙げられる。)に、溶解せしめ、撹拌
しながら、ラジカル開始剤の存在下又は、不存在
下で単量体を重合せしめることによつて得られ
る。このようにして得られたものは、ポリスチレ
ン系樹脂マトリツクス中に、弾性体相が分散した
2相系の構造を示す。商業的には、いわゆる耐衝
撃性ポリスチレンとして入手できる。かくして得
られたゴム質の含有量、弾性体の架橋度、スチレ
ン単量体のゴム質へのグラフト率、弾性体相の粒
径、ポリスチレン系樹脂の分子量などにより、本
発明の組成物の衝撃値に影響をおよぼすが、これ
らは重合条件により、変えることが可能であり、
最適条件を設定することは、当業界に携つている
者には容易になし得ることである。 本発明の変性ポリフエニレンオキシドとゴム変
性ポリスチレン系重合体を、ブレンドする方法に
特に限定はなく、通常の公知の方法が採用され
る。工業的見地からみて、普通、各成分をヘンシ
エルミキサーのようなもので、ドライブレンドし
た後、溶融混練押圧する方法が望ましい。溶融混
練する場合、温度、時間には特に限定されるもの
ではないが、温度としてはポリフエニレンオキシ
ド樹脂とゴム変性アルケニル芳香族樹脂の組成比
によつて若干変るが、一般には150〜350℃の範囲
がとられる。混練する装置としては、溶融粘性体
を取扱い得る方法であれば、如何なる方法によつ
てもよく、バツチ方式、連続方式のいずれも採用
できる。その具体例としては、バンバリーミキサ
ー、ロール、抽出機、ニーダーなどがあげられ
る。 本発明を実施するに際し、ポリエチレン、ポリ
アミドなどの、他のポリマー、ガラス繊維、カー
ボン繊維などの強化剤、カーボンブラツク、シリ
カ、TiO2など無機および有機の充てん剤、可塑
剤、安定剤、難燃剤、染料および顔料などを添加
することも可能である。強化剤について、更に詳
しく述べると、強化剤とは、それを配合すること
により曲げ強度、曲げ弾性率、引張強度、引張弾
性率、および加熱変形温度などを増大させるもの
であり、たとえばアルミナ繊維、カーボン繊維、
ガラス繊維、高弾性ポリアミド繊維、高弾性ポリ
エステル繊維、炭化ケイ素繊維、チタン酸塩ホイ
スカーなどが挙げられる。これら強化剤の量とし
ては少なくとも強化に有効な量が含まれれば充分
ではあるが、一般には本発明の組成物100重量部
に対して約5〜100重量部の範囲が好ましい。特
に好ましい強化充てん剤はガラスであり、比較的
ナトリウム分を含まない石灰−アルミニウムのホ
ウケイ酸塩ガラスからなるガラス繊維フイラメン
トの使用が好ましい。これは「E」ガラスとして
知られている。しかし、電気的な特性がそれほど
重視されないときには他のガラス、たとえば
「C」ガラスとして知られている低ナトリウム含
有分のガラスも有用である。フイラメントは、た
とえば水蒸気または空気ブローイング、火炎ブロ
ーイングおよび機械的引張度の一般的方法でつく
られる。プラスチツク強化用の好ましいフイラメ
ントは機械的引張りによつてつくられる。フイラ
メントの直径は約2μ〜20μの範囲にあるが、これ
は本発明において厳密なものではない。ガラスフ
イラメントの長さならびにそれらを集束して集合
繊維とし、そしてこれら集束された集合繊維を更
に糸、ロープあるいはロービングとして集束する
か、またはマツト等に織布するかどうかというこ
とについては、これも、本発明においては、厳密
なことではない。 しかし、本発明において組成物をつくる際に
は、約0.3cmないし約3cmの長さ、好ましくは約
0.6cm以下の長さの短く切断されたストランドの
形状として、ガラスフイラメントを使うことが便
利である。 難燃剤についても更に詳しく説明すると、本発
明において有用な難燃剤は当業者に広く知られて
いる一群の化合物を含む。 一般的には、これらの中でより重要な化合物
は、たとえば、臭素、塩素、アンチモン、リンお
よび窒素のような難燃性を付与できるこれらの元
素を含む化合物が用いられる。たとえば、ハロゲ
ン化有機化合物、酸化アンチモン、酸化アンチモ
ンとハロゲン化有機化合物、酸化アンチモンとリ
ン化合物、リン単体あるいはリン化合物、リン化
合物あるいはリン−窒素結合を有する化合物とハ
ロゲン含有化合物、あるいはこれらの2種以上混
合したものなどである。 難燃性添加物の量は、厳密なものではないが、
難燃性を付与するのに充分な量であればよい。あ
まり多くすることは軟化点の低下など、物理的特
性を損うので、得策ではない。これらの適正量を
決めることは、当業者にとつて容易なことであ
る。一般には、ポリフエニレンオキシド樹脂およ
びゴム変性アルケニル芳香族樹脂の混合物100重
量部に対し難燃剤は0.5〜50重量部、好ましくは
1〜25部、更に好ましくは3〜15重量部配合され
る。 有用なハロゲン含有化合物としては次式のもの
がある。 上記式中、nは1〜10であり、Rはアルキレ
ン、アルキリデンまたは脂環結合(たとえば、メ
チレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレ
ン、イソプロピリデン、ブチレン、イソブチレ
ン、アミレン、シクロヘキシレン、シクロペンチ
リデンなど)、エーテル、カルボニル、アミン、
イオウ含有結合(たとえば、スルフイド、スルホ
キシド、スルホン)、カーボネート、リン含有結
合などの基からなる群より選ばれる。 またRは芳香族、アミノ、エーテル、エステ
ル、カルボニル、スルフイド、スルホキシド、ス
ルホン、リン含有結合などのような基によつて結
合された2つまたはそれ以上のアルキレンまたは
アルキリデン結合からなるものもよい。Arおよ
びAr′はフエニレン、ビフエニレン、ターフエニ
レン、ナフチレンなどのような単環あるいは多環
の炭素環式芳香族基である。 ArおよびAr′は同一であつても異つていてもよ
い。 Yは有機または無機、または有機金属基からな
る群より選ばれる置換基である。Yによつて表わ
される置換基は(1)たとえば、塩素、臭素、ヨウ素
またはフツ素のようなハロゲン、(2)一般式OE(式
中、Eは下記Xと同様の一価の炭化水素基)のエ
ーテル基、(3)−OH基、(4)Rによつて示される1
価の炭化水素基、または(5)他の置換基、たとえば
ニトロ基、シアノ基などである。dが2以上のと
きYは同一であつても異つていてもよい。 Xは、たとえば次のような一価の炭化水素基で
ある。 メチル、エチル、プロピル、イソプロプル、ブ
チル、デシルのようなアルキル基;フエニル、ナ
フチル、ビフエニル、キシリル、トリルなどのよ
うなアリール基;ベンジル、エチルフエニルなど
のようなアルアルキル基;シクロペンチル、シク
ロヘキシルなどのような環式脂肪族基;ならびに
不活性置換基をその中に含む一価の炭化水素基。
Xを2つ以上用いるときには、それらは同じであ
つても異つていてもよい。 dは1からArまたはAr′からなる芳香族環上の
置換可能な水素の最大の数に等しい最大値までの
整数を表わす。eはOからR上の置換可能な水素
の数によつて決められる最大値までの整数を示
す。 a,bおよびcはOを含めた整数を示す。bが
OでないときはaもcもOでない。そうでなけれ
ばaまたはcのいずれか一方がOであつてもよ
い。bがOのときは芳香族基は炭素−炭素の直接
結合で互いに結合される。芳香族基Arおよび
Ar′上の水酸基または置換基Yはその芳香族環上
のオルト、メタおよびパラ位置を任意にとること
ができる。 上記式の具体例としては、以下のものが挙げら
れる。 2,2−ビス−(3,5−ジクロロフエニル)−
プロパン、 ビス−(2−クロロフエニル)−メタン、 1,2−ビス−(2,6−ジクロロフエニル)
エタン、 1,1−ビス−(4−ヨードフエニル)エタン、 1,1−ビス−(2−クロロ−4−ヨードフエ
ニル)−エタン、 1,1−ビス−(2−クロロ−4−メチルフエ
ニル)−エタン、 1,1−ビス−(3,5−ジクロロフエニル)−
エタン、 2,2−ビス−(3−フエニル−4−ブロモフ
エニル)−エタン、 2,3−ビス−(4,6−ジクロロナフチル)−
プロパン、 2,2−ビス−(2,6−ジクロロフエニル)−
ペンタン、 2,2−ビス−(3,5−ジクロロフエニル)−
ヘキサン、 ビス−(4−クロロフエニル)−フエニルメタ
ン、 ビス−(3,5−ジクロロフエニル)−シクロヘ
キシルメタン、 ビス−(3−ニトロ−4−ブロモフエニル)−メ
タン、 ビス−(4−オキシ−2,6−ジクロロ−−3
−メトキシフエニル)−メタン、 2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−オキ
シフエニル)−プロパン、 2,2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−オキ
シフエニル)−プロパン、 2,2−ビス−(3−ブロモ−4−オキシフエ
ニル)−プロパン ならびに上記具体例中の2個の脂肪族基の代り
にスルフイド、スルホキシ等を用いたビス芳香族
化合物、 テトラブロモベンゼン、ヘキサクロロベンゼ
ン、ヘキサブロモベンゼン、2,2′−ジクロロビ
フエニル、2,4′−ジブロモビフエニル、2,
4′−ジクロロビフエニル、ヘキサブロモビフエニ
ル、オクタブロモビフエニル、デカブロモビフエ
ニル、2〜10個のハロゲン原子を含むハロゲン化
ジフエニルエーテル、2,2−ビス−(3,5−
ジブロモ−4−オキシフエニル)−プロパンとホ
スゲンより重縮合された重合度1〜20のオリゴマ
ーなどが挙げられる。本発明において好ましいハ
ロゲン化合物は塩素化ベンゼン、臭素化ベンゼ
ン、塩素化ブフエニル、塩素化ターフエニル、臭
素化ビフエニル、臭素化ターフエニルのような芳
香族ハロゲン化合物、または2価のアルキレン基
でへだてられた2つのフエニル核を含む、そして
フエニル核1個について少なくとも2つの塩素あ
るいは臭素原子を有する化合物、または少なくと
も2つの上記のものの混合物である。特に好まし
いのはヘキサブロモベンゼン、および塩素化ビフ
エニルあるいはターフエニルまたはこれと酸化ア
ンチモンとの混合物である。 本発明に用いられる好ましいリン化合物の代表
的なものは、次に一般式を有するものおよび窒素
類似化合物である。 上記式中、それぞれのQは同一または異つた基
であつて、アルキル、シクロアルキル、アリー
ル、アルキル置換アリールおよびアリール置換ア
ルキルのような炭化水素基;ハロゲン;水素なら
びにそれらの組み合せたものを含む。適当なリン
酸エステルの代表的な例としては次のものがあ
る。リン酸フエニルビスドデシル、リン酸フエニ
ルビスネオペンチル、リン酸水素フエニルエチレ
ン、リン酸フエニル−ビス−(3,5,5′−トリ
メチルヘキシル)、リン酸エチルジフエニル、リ
ン酸−2−エチルヘキシルジ−(p−トリル)、リ
ン酸水素ジフエニル、リン酸ビス−(2−エチル
ヘキシル)−p−トリル、リン酸トリトリル、リ
ン酸ビス−(2−エチルヘキシル)−フエニル、リ
ン酸トリ(ノニルフエニル)、リン酸水素フエニ
ルメチル、リン酸−ジ(ドデシル)−p−トリル、
リン酸トリフエニル、リン酸ハロゲン化トリフエ
ニル、リン酸ジブチルフエニル、リン酸2−クロ
ロエチルジフエニル、リン酸p−トリルビス−
(2,5,5′−トリメチルヘキシル)、リン酸2−
エチルヘキシルジフエニル、リン酸水素ジフエニ
ル。もつとも好ましいリン酸エステルはリン酸ト
リフエニルである。リン酸トリフエニルをヘキサ
ブロモベンゼンと、リン酸トリフエニルと酸化ア
ルチモンと組み合せていることも好ましい。その
他の難燃性添加物としては、窒化塩化リン、リン
エステルアミド、リン酸アミド、ホスフイン酸ア
ミド、トリス(アジリジニル)ホスフインオキシ
ドあるいはテトラキス(オキシメチル)ホスホニ
ウムクロリドのようなリン−窒素結合を含む化合
物がある。 以下、実施例によつて本発明を説明するがこれ
らは単なる例示であり、本発明はこれに限定され
ることはない。 実施例 1 エチレン−プロピレン−ジシクロペンタジエン
共重合体(住友化学工業(株)製、エスプレン301)
52gおよび2,6−キシレノール520gをキシレ
ン3350gに溶解し、次いで塩化マンガン12.6g、
メタノール838g、エタノールアミン91.7gを仕
込んで酸素を吹き込んで30℃で5時間重合させ
て、変性ポリフエニレンオキシドを得た。 かくして得た変性ポリフエニレンオキシドと、
ゴム成分6.1重量%を含むゴム変性ポリスチレン
(日本ポリスチレン(株)製、エスブライト500AS)
を表−1の組成比で2軸押出機(東芝機械製、
PCM−30型)を用いて260℃の設定温度で溶融押
出した。得られたペレツトを240℃および300℃の
温度で射出成形によりIzod衝撃測定用試験片を作
製し、衝撃値を測定した。結果を表−1に示す。
組成物に関する。更に、詳しくは、エチレン−α
−オレフイン共重合体またはエチレン−α−オレ
フイン−ポリエン共重合体の存在下でフエノール
類を酸化カツプリング重合させて得られた変性ポ
リフエニレンオキシドと、特定のゴム変性ポリス
チレン系重合体かなる組成物に関するものであ
る。 ポリフエニレンオキシド樹脂は当業界において
よく知られているものであり、熱的性質、機械的
性質、電気的性質などに優れている。又、ポリフ
エニレンオキシド樹脂の加工性を改良するための
方法もよく知られており、その代表的なものは、
ポリフエニレンオキシド樹脂とポリスチレン樹脂
の組成物である。ポリフエニレンオキシド樹脂あ
るいは、それとポリスチレン樹脂との組成物は耐
衝撃性に劣るものである。これらの耐衝撃性を改
良するために、ゴムの添加、あるいはゴム変性ポ
リスチレン樹脂とブレンドすることも、公知の技
術である。 ポリフエニレンオキシド、ポリスチレン、およ
びゴム質重合体からなる組成物において、ゴム質
重合体として、ポリブタジエンのような不飽和結
合を有するものを、使用した時、高温で、加工し
た時の衝撃強度が低いという欠点を有している。
一方、ゴム質重合体としてエチレン−プロピレン
共重合体のような飽和ゴムを用いた時には、この
欠点は回避できると思われるがポリフエニレンオ
キシドおよびポリスチレンとの相溶性が不充分で
あり、混練条件により、物性にバラツキを生じた
り、成形品の表面状態が悪いなどの欠点を有して
いる。 これらの欠点を改良した組成物として、特願昭
48−4842号で、エチレン−プロピレンゴムあるい
はエチレン−プロピレン−ジエンゴムの存在下
で、フエノール類を酸化カツプリング重合せしめ
た変性ポリフエニレンオキシドとポリスチレンと
の組成物が提案されている。この組成物は従来に
ない改質された組成物ではあるが、更に、ゴム含
有量の低いところでの、高衝撃値の発現が当業界
で望まれている。 何故ならば、ゴム量の増大に伴つて、衝撃値は
高くなるが、一方では弾性率、成形品の表面状態
など他の望ましくない物性の低下も引き起こす。 本発明者らは、エチレン−α−オレフイン共重
合体又は、エチレン−α−オレフイン−ポリエン
共重合体の存在下、フエノール類を酸化カツプリ
ング重合せしめて得られた変性ポリフエニレンオ
キシドに特定の製造法により得られたゴム変性ポ
リスチレン系重合体を特定量、混合することによ
り、公知のポリフエニレンオキシド、ポリスチレ
ンおよびゴム質重合体からなる組成物に比較し
て、高い衝撃値で、且つ、高温で成形した時も高
い衝撃値を維持し、且つ引張強度および成形物の
表面状態も優れている組成物であることを見出
し、本発明に到達した。 本発明の主な目的は、他の物性を大きく損うこ
となく、熱履歴および混練条件に左右されず、高
い衝撃値を示すポリフエニレンオキシド、ポリス
チレンおよびゴム質重合体を構成成分とする組成
物を提供することにある。更には、上記の改善さ
れた組成物の強化物、難燃物、又は、これらの両
方の性質を有する物を提供することにある。 本発明は(A)エチレン−α−オレフイン共重合
体、又は、エチレン−α−オレフイン−ポリエン
共重合体の存在下で一般式 (但し、R1,R2,R3,R4,およびR5は、水
素、ハロゲン、炭化水素基また置換炭化水素基の
いずれかであり、その内少なくとも1つは必ず水
素である。) で表わされるフエノール類を酸化カツプリング重
合させて得られた変性ポリフエニレンオキシド
で、且つ、該変性ポリフエニレンオキシド中のエ
チレン−α−オレフイン共重合体またはエチレン
−α−オレフイン−ポリエン共重合体の含量が2
〜30wt%である変性ポリフエニレンオキシド10
〜90重量部、および (B) 共役ジエン重合体または共役ジエンとビニル
単量体との共重合体をスチレン単量体またはス
チレン単量体およびスチレンと共重合可能な他
の単量体の混合物に溶解せしめ、次いで該単量
体をグラフト重合せしめて得られたゴム変性ポ
リスチレン系重合体で、且つ、該ゴム変性ポリ
スチレン系重合体中の共役ジエン重合体または
共役ジエンとビニル単量体との共重合体の含量
が2〜20wt%であるゴム変性ポリスチレン系
重合体90〜10重量部からなる樹脂組成物であ
る。 上記、一般式で表わされるフエノール類の具体
例としては、たとえば、2−メチルフエノール、
3−メチルフエノール、2−エチルフエノール、
4−メチルベンジルフエノール、2,6−ジメチ
ルフエノール、2−メチル−6−エチルフエノー
ル、2,6−ジアリルフエノール、2,6−ジフ
エニルフエノール、3,6−ジクロルフエノー
ル、2,4−ジベンジルフエノール、2−クロル
フエノール、4−ブロムフエノール、3−ヨード
フエノール、2,3,5−トリクロルフエノー
ル、4−ブロモメチルフエノール、2−メチル−
6−ブロムフエノール、2,4−ジメチル−3−
クロルフエノール、3,5−ジメチル−2,4−
ジクロルフエノール、3−メトキシフエノール、
2,6−ジメトキシフエノール、2,6−ジクロ
ルメトキシフエノール、2,5−ジメチルフエノ
ール、3−メチル−6−t−ブチルフエノール、
2,3,6−トリメチルフエノールなどをあげる
ことができる。これらは1種又は2種以上、用い
ることができる。すなわち、本発明において用い
るエチレン−α−オレフイン共重合体またはエチ
レン−α−オレフイン−ポリエン共重合体によつ
て変性されたポリフエニレンオキシドとはこれら
の単量体を酸化カツプリング重合して得られる対
応するポリフエニレンオキシドがいずれも含まれ
るが、特に2,6−ジメチルフエノールからの重
合体であるポリ−2,6−ジメチル−1,4−フ
エニレンオキシドが重要である。 本発明に用いるエチレン−α−オレフイン共重
合体またはエチレン−α−オレフイン−ポリエン
共重合で変性されたポリフエニレンオキシドの製
造方法は、特公昭47−40476号明細書に記載され
ているが、これら製造方法のいずれの方法で製造
したものであつてもよい。たとえば第1銅塩−第
3級アミン触媒系による方法(たとえば特公昭36
−18692号、特公昭37−14645号公報)、酸化銀、
酢酸鉛、二酸化マンガン触媒系による方法(たと
えば特公昭37−10092号公報)、塩基性第2銅塩−
アミン触媒系による方法(たとえば特公昭39−
29373号、特公昭40−16423号、特公昭40−22269
号公報)、無機過酸化酸温、有機酸過酸化物、次
亜塩素酸塩触媒系による方法(たとえば特公昭41
−915号公報)、過酸化ニツケル触媒系による方法
(たとえば特公昭42−27068号公報、オランダ特許
第6712144号明細書)、マンガン化合物−第3級ア
ミン触媒系による方法(たとえば特公昭42−3195
号公報)、マンガン−第3級アミン−アルコール
触媒系による方法(たとえばオランダ特許第
6801524号明細書)、マンガン−第1級アミン−ア
ルコール触媒系による方法(たとえばベルギー特
許第760344号明細書、特公昭47−36518号公報)、
マンガン、コバルト、銅化合物−アルカリ金属の
アルコラートまたはフエノラート触媒系による方
法(たとえばオランダ特許第6804186号明細書)、
銅塩−アミン−アルコール触媒系による方法(た
とえばオランダ特許第6706964号明細書)、ルテニ
ウム、パラジウム、イリジウム、白金を含む触媒
系による方法(たとえばオランダ特許第6812423
号明細書、特公昭47−3746号公報)、遷移金属塩
−水−アンモニア触媒系による方法(たとえばオ
ランダ特許第6616789号明細書)、コバルト−アミ
ン触媒系による方法(たとえばオランダ特許第
6403375号明細書)、アルカリ金属フエリシアナー
ト−アミン触媒系による方法(たとえばアメリカ
特許第3342892号明細書)、銅−アミン−アルカリ
金属フエノラート触媒系による方法(たとえば米
国特許第3442855号明細書)、さらにマンガノセン
〔ビス(シクロペンタジエニル)マンガン〕系触
媒による方法(たとえば特公昭45−41234号公
報)、酸化第一銅−アミン−アンモニウム塩、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土族金属塩系触媒(たと
えば特公昭46−9596号公報、特公昭46−22934号
公報)コバルトを含む酸素担持キレートを母体と
する配位化合物系触媒による方法(たとえば特公
昭45−33669号公報、特公昭45−35318号公報、特
公昭45−37992号公報)、第一銅塩−環状アミド、
置換尿素系触媒による方法(特公昭47−10072号
公報、特公昭47−31718号公報、特公昭47−31958
号公報)、コバルト塩−キノリン誘導体、イミド
誘導体系触媒による方法(特公昭47−31960号公
報、特公昭47−32836号公報)などいずれの酸化
カツプリング触媒を用いて製造したものであつて
もよい。 ポリフエニレンオキシドを変性するのに用いら
れるエチレン−α−オレフイン共重合体およびエ
チレン−α−オレフイン−ポリエン共重合体中第
二単量体であるα−オレフインとしては、炭素数
3〜20個を有する炭化水素化合物であればいずれ
でもよく、これらα−オレフインの具体例とし
て、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1
−ヘキセン、1−ヘプテン、スチレン、p−イソ
プロピルスチレン、ビニルシクロヘキサンなどを
あげることができるが、とくにプロピレンが重要
である。 また、エチレン−α−オレフイン−ポリエン共
重合体中の第三単量体であるポリエン化合物とし
ては、1,4−ヘキサジエン、1,6−オクタジ
エン、2−メチル−1,5−ヘキサジエン、6−
メチル−1,5−ヘプタジエン、7−メチル−
1,6−オクタジエン、11−エチル−1,11−ト
リデカジエン、9−エチル−1,9−ウンデカジ
エン、イソプレン、1,4−ペンタジエン、1,
3−ペンタジエン、1,4,9−デカトリエン、
ミルセン、1−フエニル−1,3−ブタジエン、
p−ジアリルベンゼン、p−ブロモアリルベンゼ
ン、4−ビニル−1−シクロヘキセン、1,3,
5−トリビニルシクロヘキサン、トランス−1,
2−ジビニルシクロブタン、1,5−シクロオク
タジエン、1,3,5−シクロヘプタトリエン、
1,5,9−シクロドデカトリエン、1,4−シ
クロヘプタジエン、シクロペンタジエン、2,
2′−ジシクロペンテニル、1,4−ビス(シクロ
ペンテン−2−イル)ブタン、4,7,8,9−
テトラヒドロインデン、6−メチル−4,7,
8,9−テトラヒドロインデン、ビシクロ(3,
3,0)−オクタジエン−2,6ジシクロペンタ
ジエン、2−メチル−2,5−ノルボルナジエ
ン、5−メチレン−2−ノルボルネン、5−エチ
リデン−2−ノルボルネン、5−イソプロピリデ
ン−2−ノルボルネン、5−イソプロペニル−2
−ノルボルネン、5−(2′−メチル−1′−プロペ
ニル)−2−ノルボルネン、5−(1′,2′−ジメチ
ル−1′−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−
(2′−ブテニル)−2−ノルボルネン、6−メチル
−5−(2′−ブテニル)−2−ノルボルネン、6−
(3′−シクロヘキセニル)−2−ノルボルネン、ト
リシクロペンタジエン、6−クロロメチル−5−
イソプロペニル−2−ノルボルネンなどがあげら
れる。 変性ポリフエニレンオキシド製造に使用される
エチレン−α−オレフイン共重合体およびエチレ
ン−α−オレフイン−ポリエン共重合体は、エチ
レン、α−オレフインおよびポリエン化合物の含
有率がそれぞれエチレン40〜90モル%、α−オレ
フイン10〜60モル%およびポリエン化合物0〜20
モル%、好ましくはエチレン60〜85モル%、α−
オレフイン15〜35モル%、ポリエン化合物0〜5
モル%の周知の組成のものを用いるのが好ましい
が、この範囲以外のものを用いてもよい。 本発明のゴム変性ポリスチレン系重合体のゴム
質として、用いる共役ジエン重合体又は、共役ジ
エンとビニル単量体との共重合体の具体例として
は、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、
1,3−ペンタジエン、シクロペンタジエン、
2,3−ジメチルブタジエン、2−フエニルブタ
ジエンなどの重合体、あるいは、これらの共役ジ
エン同志の共重合体、あるいは、これらの共役ジ
エンと下記のビニル単量体との共重合体が挙げら
れる。ビニル単量体の具体例としては、エチレ
ン、プロピレン、ブテン−1、イソブチレン、ペ
ンテン−1、ヘキセン−1、ペンテン−1、オク
テン−1、ドデセン−1、スチレン、α−メチル
スチレン、p−ヒドロキシスチレンなどが挙げら
れる。好ましいものとしては、ポリブタジエン、
ブタジエン−スチレン共重合体である。又、これ
らの共役ジエン重合体のミクロ構造、すなわち、
ビニル基、トランス−1,4構造、シス−1,4
構造の比率はいかなるものでも本発明の範囲内で
ある。 本発明で用いるゴム変性ポリスチレン系共重合
体の製造法は、上記のゴム質重合体をスチレン単
重体、又は、スチレンおよびスチレンと共重合可
能な他の単量体(具体的には、クロロスチレン、
α−メチルスチレン、アクリロニトリル、ジビニ
ルベンゼン、メチルメタクリレート、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、アクリル酸、無
水マレイン酸、エチレン、プロピレン、酢酸ビニ
ル、などが挙げられる。)に、溶解せしめ、撹拌
しながら、ラジカル開始剤の存在下又は、不存在
下で単量体を重合せしめることによつて得られ
る。このようにして得られたものは、ポリスチレ
ン系樹脂マトリツクス中に、弾性体相が分散した
2相系の構造を示す。商業的には、いわゆる耐衝
撃性ポリスチレンとして入手できる。かくして得
られたゴム質の含有量、弾性体の架橋度、スチレ
ン単量体のゴム質へのグラフト率、弾性体相の粒
径、ポリスチレン系樹脂の分子量などにより、本
発明の組成物の衝撃値に影響をおよぼすが、これ
らは重合条件により、変えることが可能であり、
最適条件を設定することは、当業界に携つている
者には容易になし得ることである。 本発明の変性ポリフエニレンオキシドとゴム変
性ポリスチレン系重合体を、ブレンドする方法に
特に限定はなく、通常の公知の方法が採用され
る。工業的見地からみて、普通、各成分をヘンシ
エルミキサーのようなもので、ドライブレンドし
た後、溶融混練押圧する方法が望ましい。溶融混
練する場合、温度、時間には特に限定されるもの
ではないが、温度としてはポリフエニレンオキシ
ド樹脂とゴム変性アルケニル芳香族樹脂の組成比
によつて若干変るが、一般には150〜350℃の範囲
がとられる。混練する装置としては、溶融粘性体
を取扱い得る方法であれば、如何なる方法によつ
てもよく、バツチ方式、連続方式のいずれも採用
できる。その具体例としては、バンバリーミキサ
ー、ロール、抽出機、ニーダーなどがあげられ
る。 本発明を実施するに際し、ポリエチレン、ポリ
アミドなどの、他のポリマー、ガラス繊維、カー
ボン繊維などの強化剤、カーボンブラツク、シリ
カ、TiO2など無機および有機の充てん剤、可塑
剤、安定剤、難燃剤、染料および顔料などを添加
することも可能である。強化剤について、更に詳
しく述べると、強化剤とは、それを配合すること
により曲げ強度、曲げ弾性率、引張強度、引張弾
性率、および加熱変形温度などを増大させるもの
であり、たとえばアルミナ繊維、カーボン繊維、
ガラス繊維、高弾性ポリアミド繊維、高弾性ポリ
エステル繊維、炭化ケイ素繊維、チタン酸塩ホイ
スカーなどが挙げられる。これら強化剤の量とし
ては少なくとも強化に有効な量が含まれれば充分
ではあるが、一般には本発明の組成物100重量部
に対して約5〜100重量部の範囲が好ましい。特
に好ましい強化充てん剤はガラスであり、比較的
ナトリウム分を含まない石灰−アルミニウムのホ
ウケイ酸塩ガラスからなるガラス繊維フイラメン
トの使用が好ましい。これは「E」ガラスとして
知られている。しかし、電気的な特性がそれほど
重視されないときには他のガラス、たとえば
「C」ガラスとして知られている低ナトリウム含
有分のガラスも有用である。フイラメントは、た
とえば水蒸気または空気ブローイング、火炎ブロ
ーイングおよび機械的引張度の一般的方法でつく
られる。プラスチツク強化用の好ましいフイラメ
ントは機械的引張りによつてつくられる。フイラ
メントの直径は約2μ〜20μの範囲にあるが、これ
は本発明において厳密なものではない。ガラスフ
イラメントの長さならびにそれらを集束して集合
繊維とし、そしてこれら集束された集合繊維を更
に糸、ロープあるいはロービングとして集束する
か、またはマツト等に織布するかどうかというこ
とについては、これも、本発明においては、厳密
なことではない。 しかし、本発明において組成物をつくる際に
は、約0.3cmないし約3cmの長さ、好ましくは約
0.6cm以下の長さの短く切断されたストランドの
形状として、ガラスフイラメントを使うことが便
利である。 難燃剤についても更に詳しく説明すると、本発
明において有用な難燃剤は当業者に広く知られて
いる一群の化合物を含む。 一般的には、これらの中でより重要な化合物
は、たとえば、臭素、塩素、アンチモン、リンお
よび窒素のような難燃性を付与できるこれらの元
素を含む化合物が用いられる。たとえば、ハロゲ
ン化有機化合物、酸化アンチモン、酸化アンチモ
ンとハロゲン化有機化合物、酸化アンチモンとリ
ン化合物、リン単体あるいはリン化合物、リン化
合物あるいはリン−窒素結合を有する化合物とハ
ロゲン含有化合物、あるいはこれらの2種以上混
合したものなどである。 難燃性添加物の量は、厳密なものではないが、
難燃性を付与するのに充分な量であればよい。あ
まり多くすることは軟化点の低下など、物理的特
性を損うので、得策ではない。これらの適正量を
決めることは、当業者にとつて容易なことであ
る。一般には、ポリフエニレンオキシド樹脂およ
びゴム変性アルケニル芳香族樹脂の混合物100重
量部に対し難燃剤は0.5〜50重量部、好ましくは
1〜25部、更に好ましくは3〜15重量部配合され
る。 有用なハロゲン含有化合物としては次式のもの
がある。 上記式中、nは1〜10であり、Rはアルキレ
ン、アルキリデンまたは脂環結合(たとえば、メ
チレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレ
ン、イソプロピリデン、ブチレン、イソブチレ
ン、アミレン、シクロヘキシレン、シクロペンチ
リデンなど)、エーテル、カルボニル、アミン、
イオウ含有結合(たとえば、スルフイド、スルホ
キシド、スルホン)、カーボネート、リン含有結
合などの基からなる群より選ばれる。 またRは芳香族、アミノ、エーテル、エステ
ル、カルボニル、スルフイド、スルホキシド、ス
ルホン、リン含有結合などのような基によつて結
合された2つまたはそれ以上のアルキレンまたは
アルキリデン結合からなるものもよい。Arおよ
びAr′はフエニレン、ビフエニレン、ターフエニ
レン、ナフチレンなどのような単環あるいは多環
の炭素環式芳香族基である。 ArおよびAr′は同一であつても異つていてもよ
い。 Yは有機または無機、または有機金属基からな
る群より選ばれる置換基である。Yによつて表わ
される置換基は(1)たとえば、塩素、臭素、ヨウ素
またはフツ素のようなハロゲン、(2)一般式OE(式
中、Eは下記Xと同様の一価の炭化水素基)のエ
ーテル基、(3)−OH基、(4)Rによつて示される1
価の炭化水素基、または(5)他の置換基、たとえば
ニトロ基、シアノ基などである。dが2以上のと
きYは同一であつても異つていてもよい。 Xは、たとえば次のような一価の炭化水素基で
ある。 メチル、エチル、プロピル、イソプロプル、ブ
チル、デシルのようなアルキル基;フエニル、ナ
フチル、ビフエニル、キシリル、トリルなどのよ
うなアリール基;ベンジル、エチルフエニルなど
のようなアルアルキル基;シクロペンチル、シク
ロヘキシルなどのような環式脂肪族基;ならびに
不活性置換基をその中に含む一価の炭化水素基。
Xを2つ以上用いるときには、それらは同じであ
つても異つていてもよい。 dは1からArまたはAr′からなる芳香族環上の
置換可能な水素の最大の数に等しい最大値までの
整数を表わす。eはOからR上の置換可能な水素
の数によつて決められる最大値までの整数を示
す。 a,bおよびcはOを含めた整数を示す。bが
OでないときはaもcもOでない。そうでなけれ
ばaまたはcのいずれか一方がOであつてもよ
い。bがOのときは芳香族基は炭素−炭素の直接
結合で互いに結合される。芳香族基Arおよび
Ar′上の水酸基または置換基Yはその芳香族環上
のオルト、メタおよびパラ位置を任意にとること
ができる。 上記式の具体例としては、以下のものが挙げら
れる。 2,2−ビス−(3,5−ジクロロフエニル)−
プロパン、 ビス−(2−クロロフエニル)−メタン、 1,2−ビス−(2,6−ジクロロフエニル)
エタン、 1,1−ビス−(4−ヨードフエニル)エタン、 1,1−ビス−(2−クロロ−4−ヨードフエ
ニル)−エタン、 1,1−ビス−(2−クロロ−4−メチルフエ
ニル)−エタン、 1,1−ビス−(3,5−ジクロロフエニル)−
エタン、 2,2−ビス−(3−フエニル−4−ブロモフ
エニル)−エタン、 2,3−ビス−(4,6−ジクロロナフチル)−
プロパン、 2,2−ビス−(2,6−ジクロロフエニル)−
ペンタン、 2,2−ビス−(3,5−ジクロロフエニル)−
ヘキサン、 ビス−(4−クロロフエニル)−フエニルメタ
ン、 ビス−(3,5−ジクロロフエニル)−シクロヘ
キシルメタン、 ビス−(3−ニトロ−4−ブロモフエニル)−メ
タン、 ビス−(4−オキシ−2,6−ジクロロ−−3
−メトキシフエニル)−メタン、 2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−オキ
シフエニル)−プロパン、 2,2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−オキ
シフエニル)−プロパン、 2,2−ビス−(3−ブロモ−4−オキシフエ
ニル)−プロパン ならびに上記具体例中の2個の脂肪族基の代り
にスルフイド、スルホキシ等を用いたビス芳香族
化合物、 テトラブロモベンゼン、ヘキサクロロベンゼ
ン、ヘキサブロモベンゼン、2,2′−ジクロロビ
フエニル、2,4′−ジブロモビフエニル、2,
4′−ジクロロビフエニル、ヘキサブロモビフエニ
ル、オクタブロモビフエニル、デカブロモビフエ
ニル、2〜10個のハロゲン原子を含むハロゲン化
ジフエニルエーテル、2,2−ビス−(3,5−
ジブロモ−4−オキシフエニル)−プロパンとホ
スゲンより重縮合された重合度1〜20のオリゴマ
ーなどが挙げられる。本発明において好ましいハ
ロゲン化合物は塩素化ベンゼン、臭素化ベンゼ
ン、塩素化ブフエニル、塩素化ターフエニル、臭
素化ビフエニル、臭素化ターフエニルのような芳
香族ハロゲン化合物、または2価のアルキレン基
でへだてられた2つのフエニル核を含む、そして
フエニル核1個について少なくとも2つの塩素あ
るいは臭素原子を有する化合物、または少なくと
も2つの上記のものの混合物である。特に好まし
いのはヘキサブロモベンゼン、および塩素化ビフ
エニルあるいはターフエニルまたはこれと酸化ア
ンチモンとの混合物である。 本発明に用いられる好ましいリン化合物の代表
的なものは、次に一般式を有するものおよび窒素
類似化合物である。 上記式中、それぞれのQは同一または異つた基
であつて、アルキル、シクロアルキル、アリー
ル、アルキル置換アリールおよびアリール置換ア
ルキルのような炭化水素基;ハロゲン;水素なら
びにそれらの組み合せたものを含む。適当なリン
酸エステルの代表的な例としては次のものがあ
る。リン酸フエニルビスドデシル、リン酸フエニ
ルビスネオペンチル、リン酸水素フエニルエチレ
ン、リン酸フエニル−ビス−(3,5,5′−トリ
メチルヘキシル)、リン酸エチルジフエニル、リ
ン酸−2−エチルヘキシルジ−(p−トリル)、リ
ン酸水素ジフエニル、リン酸ビス−(2−エチル
ヘキシル)−p−トリル、リン酸トリトリル、リ
ン酸ビス−(2−エチルヘキシル)−フエニル、リ
ン酸トリ(ノニルフエニル)、リン酸水素フエニ
ルメチル、リン酸−ジ(ドデシル)−p−トリル、
リン酸トリフエニル、リン酸ハロゲン化トリフエ
ニル、リン酸ジブチルフエニル、リン酸2−クロ
ロエチルジフエニル、リン酸p−トリルビス−
(2,5,5′−トリメチルヘキシル)、リン酸2−
エチルヘキシルジフエニル、リン酸水素ジフエニ
ル。もつとも好ましいリン酸エステルはリン酸ト
リフエニルである。リン酸トリフエニルをヘキサ
ブロモベンゼンと、リン酸トリフエニルと酸化ア
ルチモンと組み合せていることも好ましい。その
他の難燃性添加物としては、窒化塩化リン、リン
エステルアミド、リン酸アミド、ホスフイン酸ア
ミド、トリス(アジリジニル)ホスフインオキシ
ドあるいはテトラキス(オキシメチル)ホスホニ
ウムクロリドのようなリン−窒素結合を含む化合
物がある。 以下、実施例によつて本発明を説明するがこれ
らは単なる例示であり、本発明はこれに限定され
ることはない。 実施例 1 エチレン−プロピレン−ジシクロペンタジエン
共重合体(住友化学工業(株)製、エスプレン301)
52gおよび2,6−キシレノール520gをキシレ
ン3350gに溶解し、次いで塩化マンガン12.6g、
メタノール838g、エタノールアミン91.7gを仕
込んで酸素を吹き込んで30℃で5時間重合させ
て、変性ポリフエニレンオキシドを得た。 かくして得た変性ポリフエニレンオキシドと、
ゴム成分6.1重量%を含むゴム変性ポリスチレン
(日本ポリスチレン(株)製、エスブライト500AS)
を表−1の組成比で2軸押出機(東芝機械製、
PCM−30型)を用いて260℃の設定温度で溶融押
出した。得られたペレツトを240℃および300℃の
温度で射出成形によりIzod衝撃測定用試験片を作
製し、衝撃値を測定した。結果を表−1に示す。
【表】
比較例として変性ポリフエニレンオキシド50重
量部、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(ソル
プレン1204、旭化成製)3重量部、ホモポリスチ
レン(日本ポリスチレン製、エスブライト4)47
重量部を実施例1と同様にブレンドし、Izod衝撃
値を測定したところ、15Kg・cm/cm2(240℃成
形)、10Kg・cm/cm2(300℃成形)であつた。 これから、明らかなように、本発明に従うとこ
ろの組成物は比較例とゴム質含有量が同一にもか
かわらず衝撃値が著しく高く、且つ高温成形によ
る衝撃値の低下も認められない。 実施例 2 エチレン−プロピレン−エチリデンノルボルネ
ン共重合体(住友化学工業(株)製エスプレン505)
55.2重量部および2,6キシレノール1105重量部
をキシレン3536重量部に溶解する。塩化マンガン
22.8重量部をメタノール312重量部に溶解した溶
液、メタノール572重量部およびエタノールアミ
ン166重量部を加え、酸素を吹き込みながら30℃
で5時間重合せしめる。 重合終了後、酢酸166重量部を加え、更にメタ
ノール5250重量部のメタノールを加え、ポリマー
を析出する。ロ過、乾燥し、変性ポリフエニレン
オキシドを得る。 かくして得られた変性ポリフエニレンオキシド
を用い下記の自己消火性配合物を実施例1のごと
く混合した。
量部、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(ソル
プレン1204、旭化成製)3重量部、ホモポリスチ
レン(日本ポリスチレン製、エスブライト4)47
重量部を実施例1と同様にブレンドし、Izod衝撃
値を測定したところ、15Kg・cm/cm2(240℃成
形)、10Kg・cm/cm2(300℃成形)であつた。 これから、明らかなように、本発明に従うとこ
ろの組成物は比較例とゴム質含有量が同一にもか
かわらず衝撃値が著しく高く、且つ高温成形によ
る衝撃値の低下も認められない。 実施例 2 エチレン−プロピレン−エチリデンノルボルネ
ン共重合体(住友化学工業(株)製エスプレン505)
55.2重量部および2,6キシレノール1105重量部
をキシレン3536重量部に溶解する。塩化マンガン
22.8重量部をメタノール312重量部に溶解した溶
液、メタノール572重量部およびエタノールアミ
ン166重量部を加え、酸素を吹き込みながら30℃
で5時間重合せしめる。 重合終了後、酢酸166重量部を加え、更にメタ
ノール5250重量部のメタノールを加え、ポリマー
を析出する。ロ過、乾燥し、変性ポリフエニレン
オキシドを得る。 かくして得られた変性ポリフエニレンオキシド
を用い下記の自己消火性配合物を実施例1のごと
く混合した。
【表】
2) 住友化学工業(株)製、スミカセン
実施例1と同様にIzod衝撃値を測定したところ
31Kg・cm/cm2の値を得た。
実施例1と同様にIzod衝撃値を測定したところ
31Kg・cm/cm2の値を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) エチレン−α−オレフイン共重合体また
はエチレン−α−オレフイン−ポリエン共重合
体の存在下で、一般式 (但し、R1,R2,R3,R4,およびR5は、水
素、ハロゲン、炭化水素基または置換炭化水素
基のいずれかであり、その内の1つは必ず水素
である。) で表わされるフエノール類を酸化カツプリング
重合させて得られた変性ポリフエニレンオキシ
ドで、且つ該変性ポリフエニレンオキシド中の
エチレン−α−オレフイン共重合体またはエチ
レン−α−オレフイン−ポリエン共重合体の含
量が2〜30wt%である変性ポリフエニレンオ
キシド10〜90重量部および (B) 共役ジエン重合体または共役ジエンとビニル
単量体との共重合体をスチレン単量体またはス
チレン単量体およびスチレンと共重合可能な他
の単量体の混合物に溶解せしめ、次いで、該単
量体をグラフト重合せしめて得られたゴム変性
ポリスチレン系重合体で、且つ該ゴム変性ポリ
スチレン系重合体中の共役ジエン重合体または
共役ジエンとビニル単量体との共重合体の含量
が2〜20wt%であるゴム変性ポリスチレン系
重合体90〜10重量部からなる樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16437180A JPS5787455A (en) | 1980-11-20 | 1980-11-20 | Resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16437180A JPS5787455A (en) | 1980-11-20 | 1980-11-20 | Resin composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5787455A JPS5787455A (en) | 1982-05-31 |
JPS6326144B2 true JPS6326144B2 (ja) | 1988-05-28 |
Family
ID=15791860
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16437180A Granted JPS5787455A (en) | 1980-11-20 | 1980-11-20 | Resin composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5787455A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0150021A3 (en) * | 1984-01-20 | 1987-07-15 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin compositions having improved melt flow and paintability |
-
1980
- 1980-11-20 JP JP16437180A patent/JPS5787455A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5787455A (en) | 1982-05-31 |
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