JPS6326109B2 - - Google Patents

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JPS6326109B2
JPS6326109B2 JP60235513A JP23551385A JPS6326109B2 JP S6326109 B2 JPS6326109 B2 JP S6326109B2 JP 60235513 A JP60235513 A JP 60235513A JP 23551385 A JP23551385 A JP 23551385A JP S6326109 B2 JPS6326109 B2 JP S6326109B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carboxamide
pyrazoline
dihydro
formula
chlorophenyl
Prior art date
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Expired
Application number
JP60235513A
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English (en)
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JPS61106558A (ja
Inventor
Joi Dogan Anjerina
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FMC Corp
Original Assignee
FMC Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by FMC Corp filed Critical FMC Corp
Publication of JPS61106558A publication Critical patent/JPS61106558A/ja
Publication of JPS6326109B2 publication Critical patent/JPS6326109B2/ja
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］ 本発明は生物に影響を与える化学組成物の分野
に関する。更に詳しくは本発明は新規なピラゾリ
ン殺虫剤、その製法及び中間体、ピラゾリンを含
有する殺虫組成物、及び昆虫を抑制するためにピ
ラゾリンを使用することに関する。 ［先行技術］ ピラゾリンは以下の式及び環原子番号付け系を
有する５員環の複素環化合物である。殺虫技術分
野においてある種のカルバモイルピラゾリン誘導
体が殺虫剤であることが知られている。例えば米
国特許4174393はピラゾリン環の３及び４位置に
於てフエニル置換基も有している殺虫活性の１−
カルバモイルピラゾリン類を開示している。 ［発明が解決しようとする点］ 本発明は強められた殺虫活性を示す以下の構造
式のピラゾリンを提供する。 ［式中RAは式（） （ここでR′Aは水素、ハロゲン、低級アルコキシ、
低級ハロアルコキシ及び低級アルキニロキシから
選ばれる）であるか；又は
【式】で あり； RBは式（） （ここでR′Bは水素、ハロゲン、低級アルキル、
低級アルコキシ、及び低級ハロアルコキシから選
ばれる）の４−又は５−置換基であるか；又は
【式】であり； RCは式 （ここでREは水素又はハロゲンから選ばれる）
であるか；又は式（） （ここでＺは式 ［−Ｏ−（CR′CAR′CB）ｃ−Oc′−］ （ここでｃは１〜３であり、c′は０又は１であ
り、ｃ＋c′は少なくとも２であるが、３を越える
ことはなく、R′CA及びR′CBは独立して水素、ハロ
ゲン、及び低級アルキルから選ばれるが但しｃが
１且つc′が１であるときにある種の化合物では
R′CA及びR′CBは両方とも水素であることはない）
の橋であり、R′CCは水素又は塩素原子である）で
あり； 但し、RAが式（）の基であつてかつRBが式
（）の基である場合には、RCは式（）の基で
はないことを条件とし、 RNは水素又は低級アルキルであり、 Ｗは酸素又は硫黄である］ 「ハロ」および「ハロゲン」という用語は、使
用する時には弗素、塩素又は臭素を意味する。ア
ルキル、アルコキシ、アルキニロキシ等を修飾し
ている「低級」という用語は、１〜６個、好まし
くは１〜４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖炭化
水素鎖を意味し、他の用語と組合わせた「ハロ」
は１又はそれ以上の水素原子がハロゲンで置き換
えられていることを意味する。 上記のピラゾリン類の中で、Ｗが酸素である化
合物が殆どの用途において好ましく特にR′Aが４
−置換基である時、そしてハロゲン、例えば塩
素、弗素、又は低級ハロアルコキシ、例えばジフ
ルオロメトキシであるときが好ましい。RBが４
−置換基であるピラゾリン類は一般に対応する５
−置換ピラゾリン類よりもより活性で、RBがR′B
を有しているフエニルである化合物はとくに魅力
的である。この点に関してR′Bが４−置換基特に
ハロゲン、例えば塩素又は弗素であるのが好まし
い。 RCに関して最も魅力的な殺虫剤は通常は２，
３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
５−イル、２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−
テトラフルオロベンゾフラン−５−イル、２，３
−ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベ
ンゾフラン−６−イル、２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、又は
２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール
−５−イル基の何れか、又は４−フエノキシフエ
ニル基を有する化合物から由来する。後者の場合
においてはRDが水素であるのが好ましく、REが
４−置換基、特に低級ハロアルコキシであるのが
好ましい。 注目に価する顕著な殺虫活性を有する本発明の
ピラゾリン類は、例えば ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル）−４−フエニルピラゾリン−１
−カルボキサミド、 ３，４−ビス−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフ
ルオロベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−１
−カルボキサミド、 ３，４−ビス−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テ
トラフルオロベンゾフラン−５−イル）−３−（４
−ジフルオロメトキシフエニル）−４−フエニル
ピラゾリン−１−カルボキサミド、 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）−Ｎ−メチル−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、 ３，４−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３，４−ビス−（４−フ
ルオロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イ
ル）−４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド、 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフ
ルオロベンゾフラン−５−イル）−Ｎ−メチル−
４−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド、 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ジ
フルオロメトキシフエノキシ）フエニル］−４−
フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド、 Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−３−（４−ジフルオロメトキシフ
エニル）−４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリ
ン−１−カルボキサミド、 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾフラ
ン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾフラ
ン−６−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イ
ル）−３−フエニルピラゾリン−１−カルボキサ
ミド、 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド、 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）
ピラゾリン−１−カルボキサミド、及び ４−（４−クロロフエニル）−３−（４−ジフル
オロメトキシフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ
−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピ
ラゾリン−１−カルボキサミドが含まれる。 又本発明の中に含まれるものには少なくとも１
種の上記ピラゾリンの殺虫有効量を農業的に受入
れられる担体と混合してなる殺虫組成物が含まれ
る。更に本発明は抑制が望まれている場所に少な
くとも一種の上記ピラゾリンの殺虫有効量を適用
することからなる昆虫を抑制する方法を含む。 本発明のピラゾリンは適当な芳香族イソシアネ
ート又はイソチオシアネートを適当に置換したピ
ラゾリンと結合させることにより造られる。これ
は本発明の範囲内の方法、即ち以下の通りであ
る。 この生成物は良く知られた方法でアルキル化出
来、対応するＮ−アルキルピラゾリン類を造る。 適当に置換されたピラゾリン出発物質は一般に
知られた物質である。必要なイソシアネート及び
イソチオシアネートは対応するアミン類から造ら
れる。幾つものアミン類が商業的に入手し得る。
他の興味あるアミンは次の実施例に記載された方
法から造られる。 （参考）例 １ ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ク
ロロフエノキシ）フエニル］−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド 乾燥窒素雰囲気下で175mlのジメチルスルホキ
シド中の10.9ｇ（0.077モル）の４−フルオロニ
トロベンゼン、9.95ｇ（0.077モル）の４−クロ
ロフエノール及び11.8ｇ（0.085モル）の炭酸カ
リウムの撹はん混合物を70℃で二日間加熱した。
反応混合物を冷却しろ過した。ろ液を１リツトル
容量が得られるまで水で希釈した。この混合物を
三回200ml部分のジエチルエーテルで抽出した。
一緒にしたエーテル抽出物を水で洗つて、続いて
飽和塩化ナトリウム水溶液で洗つた。洗浄抽出物
を無水硫酸ナトリウム上で乾燥しろ過した。減圧
下でのろ液の蒸発で13.5ｇの４−（４−クロロフ
エノキシ）−ニトロベンゼン（融点67〜70℃）を
生成した。 13.5ｇの（0.054モル）の４−（４−クロロフエ
ノキシ）−ニトロベンゼンを触媒量（0.15ｇ）の
酸価プラチナで250mlのテトラヒドロフラン中で
水素添加すると定量的な収量の４−（４−クロロ
フエノキシ）−アニリンを生成した。 25mlのトルエン中の0.75ｇ（0.0034モル）の４
−（４−クロロフエノキシ）−アニリンの撹はん溶
液に20mlのトルエン中の0.43ml（0.0036モル）の
トリクロロメチルクロロホルメートの溶液を滴下
した。完全に添加ののち、混合物を85℃で三時間
加熱した。この混合物を室温に冷却し、溶媒を減
圧下で蒸発し、残留物を残した。この残留物を25
mlのジエチルエーテル中に溶解した。この溶液を
ジエチルエーテル中の0.1ｇ（0.0034モル）の３
−（４−クロロフエニル）−４−フエニルピラゾリ
ンの撹はんスラリーに滴下した。トリエチルアミ
ン３滴を加え、混合物を室温で二日間撹はんし
た。溶媒を混合物から蒸発させ、0.92ｇの３−
（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−クロロフ
エノキシ）フエニル］−４−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド融点158〜161℃を生成し
た。 分析： 計算値 Ｃ、66.92；Ｈ、4.22 実測値 Ｃ、66.06；Ｈ、4.95 nmr：8.06ppm（CDCl3） （実施）例 ２ ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−
イル）−４−フエニルピラゾリン−１−カルボ
キサミド １時間の間に43mlの濃硝酸及び50mlの濃硫酸の
氷冷混合物を温度を５℃に保ちながら100.0ｇ
（0.67モル）の２，３−ジヒドロ−ジメチルベン
ゾフランに滴下した。完全に添加ののち、混合物
を０℃で2.5時間撹はんした。反応混合物を氷水
中に注ぎ全てをジエチルエーテルで抽出した。抽
出物を無水塩化マグネシウム上で乾燥させろ過し
た。減圧下でろ液を蒸発させると黒色の油が生成
した。この油をシリカゲル上のカラムクロマトグ
ラフイで精製して、トルエン：ｎ−ヘキサン９：
１で溶出して50.0ｇの２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチル−５−ニトロベンゾフランを固体とし
て生成した。 20.0ｇ（0.1モル）の２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチル−５−ニトロベンゾフランを250ml
のメタノール中の触媒量（0.2ｇ）の酸価プラチ
ナで水素添加すると16.6ｇの５−アミノ−２，３
−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフランを生
成した。 20mlのトルエン中の0.43ｇ（0.0036モル）のト
リクロロメチルクロロホルメートの溶液を20mlの
トルエン中の0.56ｇ（0.0034モル）の５−アミノ
−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ランの撹はん溶液に滴下した。完全に添加のの
ち、混合物を還流で三時間加熱した。この混合物
を室温に冷却し、溶媒を減圧下で蒸発し、残留物
を残した。この残留物を25mlの乾燥ジエチルエー
テル中に溶解し、この溶液を25mlのジエチルエー
テル中0.1ｇ（0.0034モル）の３−（４−クロロフ
エニル）−４−フエニルピラゾリン及び３滴のト
リエチルアミンの撹はん混合物に滴下した。反応
混合物を室温でおよそ18時間撹はんし、そして固
体を混合物からろ過した。フイルターケーキをエ
タノール中でスラリーにし、ろ過によつて回収し
て0.47ｇの３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，
３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
５−イル）−４−フエニルピラゾリン−１−カル
ボキサミド（融点160〜162℃）を生成した。 分析： 計算値Ｃ、70.00；Ｈ、5.43 実測値Ｃ、69.50；Ｈ、3.36 nmr：9.00ppm（DMSO−d6） 同様の技術で造られる他の一連のものは次の追
加的な実施例で表される。融点は摂氏で与えられ
る。これらの化合物の特徴である＝NHプロトン
に対応するnmrの一重線も場合によつては与えら
れている。他に記載されていなければnmr溶媒は
CDCl3である。元素分析が場合によつては与えら
れている。 （参考）例 ３ ３，４−ジフエニル−Ｎ−（４−フエノキシフ
エニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点
184−188、9.17ppm（DMSO−d6） （参考）例 ４ Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３，４−ジフエニルピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点146−149、8.83ppm（DMSO−d6） （参考）例 ５ ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（４−フエノ
キシフエニル）−４−フエニルピラゾリン−１−
カルボキサミド、融点163−166、8.03ppm （参考）例 ６ Ｎ−（４−フエノキシフエニル）−４−フエニル
−３−（４−トリフルオロメチルフエニル）ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点188−190、
8.10ppm （参考）例 ７ ３，４−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（４−フエノキシフエニル）ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド、融点189−193、8.20ppm
（CDCl3／DMSO−d6） （参考）例 ８ ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（３−メチル
−４−フエノキシフエニル）−４−フエニルピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点151−157、
9.13ppm（DMSO−d6） （参考）例 ９ ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（２−フ
ルオロフエノキシ）フエニル］−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点153−155、
8.16ppm （参考）例 10 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（３−フ
ルオロフエノキシ）フエニル］−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点173−175、
9.33ppm（DMSO−d6） （参考）例 11 Ｎ−［４−（３−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（４−クロロフエニル）−４−フエニルピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点169−174、
9.30ppm（DMSO−d6） （参考）例 12 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−フ
ルオロフエノキシ）フエニル］−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点164−167−
8.13ppm （参考）例 13 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ト
リフルオロメチルフエノキシ）フエニル］−４−
フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド、融点
161−164、8.03ppm （参考）例 14 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド、融点
103−107、8.00ppm （参考）例 15 ３，４−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（３−メチル−４−フエノキシフエニル）ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点188−190、
9.23ppm（DMSO−d6） （参考）例 16 ３，４−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
［４−（２−フルオロフエノキシ）フエニル］ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点160−162、
8.10ppm （参考）例 17 ３，４−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４
−（３−フルオロフエノキシ）フエニル］ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点144−146、
9.20ppm（DMSO−d6） （参考）例 18 Ｎ−［４−（３−クロロフエノキシ）フエニル］
−３，４−ビス−（４−クロロフエニル）ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点135−140、
9.30ppm（DMSO−d6） （参考）例 19 ３，４−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−フルオロフエノキシ）フエニル］ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点168−170、
9.23ppm（DMSO−d6） （参考）例 20 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３，４−ビス−（４−クロロフエニル）ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点154−156、
9.30ppm（DMSO−d6） （参考）例 21 ３，４−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）フエ
ニル］−ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点
191−194、9.30ppm（DMSO−d6） （参考）例 22 ３−（４−クロロフエニル）−４−フエニル−Ｎ
−（４−フエニルチオフエニル）ピラゾリン−１
−カルボキサミド、融点157−162、8.20ppm （参考）例 23 ３，４−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（４−フエニルチオフエニル）ピラゾリン−１−
カルボキサミド、融点169−171、8.20ppm （参考）例 24 ３，５−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（４−フエノキシフエニル）ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド、融点168−170、8.30ppm
（CDCl3／DMSO−d6） （参考）例 25 ３−（４−クロロフエニル）−５−（４−トリフ
ルオロメチルフエニル）−Ｎ−（４−フエノキシフ
エニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点
164−167、8.00ppm （参考）例 26 ３，５−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
［４−（２−フルオロフエノキシ）フエニル］ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点174−178、
8.50ppm （参考）例 27 ３，５−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
［４−（３−フルオロフエノキシ）フエニル］ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点164−168、
9.00ppm（DMSO−d6） （参考）例 28 ３，５−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−フルオロフエノキシ）フエニル］ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点165−167、
9.16ppm（DMSO−d6） （参考）例 29 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３，５−ビス−（４−クロロフエニル）ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点142−144、
9.20ppm（DMSO−d6） （参考）例 30 ３，５−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４
−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）フエニ
ル］−ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点155
−158、8.43ppm（CDCl3／DMSO−d6） （参考）例 31 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ト
リフルオロメチルフエノキシ）フエニル］−５−
（４−トリフルオロメチルフエニル）ピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点144−146、8.06ppm （参考）例 32 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−５−（４−クロロフエニル）−３−（４−ジフル
オロメトキシフエニル）ピラゾリン−１−カルボ
キサミド、融点66−70、8.60ppm（DMSO−d6） （実施）例 33 ５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（４−フエノ
キシフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点125−128、8.36ppm（CDCl3／DMSO−
d6） （実施）例 34 ５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（４−クロロフエニル）ピラゾリン−１−
カルボキサミド、融点174−175、8.06ppm （実施）例 35 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−３，４−ジフエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点139−143、
7.96ppm （実施）例 36 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル−４−フエニルピラゾリン−１−
カルボキサミド、融点75−82、7.96ppm （実施）例 37 （±）−３，４−ビス（４−クロロフエニル）−
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点134−137、7.93ppm （実施）例 38 ３，５−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点175−180、8.86ppm（DMSO−d6） （実施）例 39 Ｎ−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
３−（４−クロロフエニル）−４−（フエニルピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点112−115、
7.96ppm （実施）例 40 Ｎ−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
３，４−ビス（４−クロロフエニル）ピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点140−145、7.96ppm （参考）例 41 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（４−フエノ
キシフエニル）−４−フエニルピラゾリン−１−
カルボチオアミド、融点105−110、10.30ppm
（DMSO−d6） （参考）例 42 ３，４−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（４−フエノキシフエニル）ピラゾリン−１−カ
ルボチオアミド、融点151−153、9.26ppm
（DMSO−d6） （実施）例 43 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３，４−ビス（４−クロロフエニル）ピラゾリ
ン−１−カルボチオミド、融点179−183、
9.10ppm （実施）例 44 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イ
ル）−４−フエニルピラゾリン−１−カルボチオ
ミド、融点92−95、10.12ppm（DMSO−d6） （実施）例 45 ３，４−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボチオミ
ド、融点149−154、9.00ppm（DMSO−d6） （実施）例 46 Ｎ−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
３，５−ビス（４−クロロフエニル）ピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点83−85、9.33ppm
（DMSO−d6） （参考）例 47 ５−（４−クロロフエニル）−３−（４−トリフ
ルオロメチルフエニル）−Ｎ−［４−（４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）フエニル］ピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点183−185、8.77ppm
（CDCl3／DMSO−d6） （実施）例 48 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テ
トラフルオロベンゾフラン−５−イル）−３−
（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−フエ
ニルピラゾリン−１−カルボキサミド 圧力瓶中に15.0ｇ（0.086モル）の２−クロロ
−４−ニトロフエニル、11.9ｇ（0.086モル）の
炭酸カリウム、1.5ｇ（0.02モル）のプロパンチ
オール、33.7ｇ（0.13モル）の１，２−ジブロモ
テトラフルオロエタン及び115mlのＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドをいれた。圧力瓶を密封し、混
合物を50℃で48時間撹はんした。圧力瓶を室温に
冷却し、開いて内容物を分液漏斗に注いだ。およ
そ200mlの2N水酸化ナトリウム溶液を分液漏斗に
加えた。生じる混合物を四回300ml部分のジエチ
ルエーテルで抽出した。抽出物を一緒にし、100
ml部分の2N水酸化ナトリウム溶液で二回洗つた。
洗浄抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
ろ過した。ろ液を減圧下に蒸発し、油を残した。
上記の反応は更に３回繰り返した。４つの実験か
らの残留油を一緒にし、シリカゲル上のカラムク
ロマトグラフイで生成し、ｎ−ヘプタン：トルエ
ン（95：５）で溶離して57.6ｇの３−クロロ−４
−（２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシ）ニトロベンゼンを油として得た。 圧力瓶中に10.0ｇ（0.028モル）の３−クロロ
−４−（２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ）ニトロベンゼン、9.0ｇ（0.14
モル）の粉末銅（200メツシユ）、0.45ｇ（0.0028
モル）の２，2′−ビピリジル及び40mlのジメチル
スルホキシドを入れた。圧力瓶を密封し、反応混
合物を190〜195℃で二時間撹はんした。圧力瓶を
室温に冷却し、開いて内容物を分液漏斗に注い
だ。およそ200mlの2N塩酸溶液を分液漏斗に加え
た。混合物を３回150ml部分のジエチルエーテル
で抽出した。抽出物を一緒にし、連続して200ml
の2N塩酸溶液、200mlの飽和塩化ナトリウム水溶
液、及び200mlの2N水酸化ナトリウム溶液で洗つ
た。洗浄した抽出物を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧下で蒸発させ、油
を残した。上記の反応を更に六回繰り返した。六
回の実験からの残留油を一緒にし、シリカゲル上
のカラムクロマトグラフイにかけトルエンで溶離
して、黄色の油を生成した。この油は125mlのメ
チルクロロヘキサン中に溶解し、溶液をおよそ18
時間フリーザー中に入れた。結晶が生成し、ろ過
によつて集め、10.7ｇの２，２，３，３−テトラ
フルオロ−５−ニトロベンゾフランを生成した。
ろ過を減圧下で蒸発させ、油を残した。この油を
減圧蒸留し、更に3.0ｇの生成物を与えた（沸点
75℃／0.2mmHg）。2.15ｇ（0.011モル）の２，２，
３，３−テトラフルオロ−５−ニトロベンゼンを
触媒量（0.25ｇ）の酸化プラチナで150mlのメタ
ノール中で水素添加すると2.15ｇの５−アミノ−
２，２，３，３−テトラフルオロベンゾフランを
生成した。 109mlのトルエン中の0.75ｇ（0.0036モル）の
５−アミノ−２，２，３，３−テトラフルオロベ
ンゼゾフランの溶液をトルエン中の8.0mlの20％
ホスゲンの撹はん溶液に滴下した。完全に添加
後、混合物を還流で二時間加熱した。混合物を冷
却し、溶媒を減圧下で蒸発し、残留物を残した。
この残留物を15mlのジエチルエーテル中に溶解
し、100mlのジエチルエーテル中の1.04ｇ
（0.0036モル）の３−（４−ジフルオロメトキシフ
エニル）−４−フエニルピラゾリン及び３滴のト
リエチルアミンの撹はん溶液に加えた。完全に添
加後、混合物を還流で一時間加熱し、次に室温に
冷却し、およそ18時間撹はんした。溶媒を反応混
合物から減圧下蒸発により除き、固体残留物を残
した。エタノールからの再結晶は0.99ｇのＮ−
（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフ
ルオロベンゾフラン−５−イル）−３−（４−ジフ
ルオロメトキシフエニル）−４−フエニルピラゾ
リン−１−カルボキサミド（融点155−159℃）を
与えた。 分析 計算値 Ｃ、58.58 Ｈ、3.29 実測値 Ｃ、57.81 Ｈ、3.75 nmr 8.16ppm （実施）例 49 ３，４−ビス−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキ
ソール−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキ
サミド 文献に記載された方法で調製し、80mlのテトラ
ヒドロフラン中に溶解された1.18ｇ（0.0068モ
ル）の５−アミノ−２，２−ジフルオロ−１，３
−ベンゾジオキソールの溶液を24mlのトルエン中
の20％ホスゲンの冷却溶液（５−10℃）に滴下し
た。完全に添加の後混合物を２℃で二時間撹はん
し、次に二時間還流した。溶媒を減圧下に蒸発さ
せ1.4ｇの液体残留物を残した。清浄な反応フラ
スコ中で0.68ｇのこの残留物をゆつくりと20mlの
ジエチルエーテル中の0.93ｇ（0.0032モル）の
３、４−ビス（４−クロロフエニル）ピラゾリン
及び３滴のトリエチルアミンの撹はん溶液にゆつ
くりと加えた。完全に添加ののち、混合物を室温
でおよそ18時間撹はんした。少量の固体が反応混
合物中に存在し、これをろ過で除いた。ろ液を減
圧下で蒸発させ、残留物を残した。この残留物を
シリカゲル上カラムクロマトグラフイで精製し、
ｎ−ヘプタン：酢酸エチル（１：１）で溶離し
て、1.3ｇの３，４−ビス（４−クロロフエニル）
−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）ピラゾリン−１−カルボ
キサミド（融点150−155℃）を生成した。 分析 計算値 Ｃ、56.34 Ｈ、3.08 実測値 Ｃ、57.16 Ｈ、2.89 nmr 8.10ppm 実施例50の化合物を同様に製造した。 （実施）例 50 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）−４−フエニルピラゾリン−１
−カルボキサミド、融点135−138、8.10ppm （参考）例 51 ３−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（４−フエ
ノキシフエニル）−４−フエニルピラゾリン−１
−カルボキサミド、融点187−191、8.10ppm （参考）例 52 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（４−フエノキシフエニル）−４−フエニルピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点139−144、
8.10ppm （参考）例 53 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ク
ロロフエノキシ）フエニル］−４−フエニルピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点170−174、
8.10ppm （参考）例 54 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ニ
トロフエノキシ）フエニル］−４−フエニルピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点187−189、
8.30ppm （参考）例 55 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−メ
トキシフエノキシ）フエニル］−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点159−160、
8.07ppm （参考）例 56 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ジ
フルオロメトキシフエノキシ）フエニル］−４−
フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド、融点
181−184、8.07ppm （参考）例 57 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−４
−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド、融
点132−134、8.16ppm （参考）例 58 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−４−フエニル−３−［４−（２−プロピニロキ
シ）フエニル］ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点160−164、8.13ppm （実施）例 59 ３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−（４−フエノキシフエニル）−４−フエニル
ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点220−
223、8.06ppm （参考）例 60 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（４−フエノ
キシフエニル）−３−フエニルピラゾリン−１−
カルボキサミド、融点153−155、8.16ppm （参考）例 61 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（４−フエノキシフエニル）ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド、融点194−198、8.16ppm （参考）例 62 Ｎ−［４−（２−クロロフエノキシ）フエニル］
−３，４−ビス（４−クロロフエニル）ピラゾリ
ン−１−カルボキサミド、融点182−186、
8.10ppm （参考）例 63 ３，４−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４
−（４−メトキシフエノキシ）フエニル］ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、8.20ppm （参考）例 64 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル−Ｎ−（４−フエノキシフエニル）ピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点178−179、
8.10ppm （参考）例 65 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、
融点143−145、8.03ppm （参考）例 66 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−メチル
フエニル）−Ｎ−（４−フエノキシフエニル）ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点165−168、
8.10ppm （参考）例 67 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（４−クロロフエニル）−４−（４−メトキ
シフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、
融点169−173、8.07ppm （参考）例 68 ４−（４−フルオロフエニル）−３−（４−メト
キシフエニル）−Ｎ−（４−フエノキシフエニル）
ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点184−
187、8.17ppm （参考）例 69 Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−３−（４−ジフルオロメトキシフ
エニル）−４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリ
ン−１−カルボキサミド、8.10ppm （参考）例 70 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（４−クロロフエニル）−４−フエニル）ピ
ラゾリン−１−チオカルボキサミド、融点179−
183、9.10ppm （参考）例 71 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（４−フエノキシフエニル）−４−フエニルピラゾ
リン−１−チオカルボキサミド、融点132−136、
9.13ppm （参考）例 72 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（４−フエノ
キシフエニル）−３−フエニルピラゾリン−１−
チオカルボキサミド、融点131−133、9.16ppm （参考）例 73 Ｎ−［４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル］−３，４−ジフエニルピラゾリン−１−カル
ボキサミド、融点186−190、8.20ppm （参考）例 74 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ク
ロロフエニルチオ）フエニル］−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点178−181、
8.23ppm （参考）例 75 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
フエニル−Ｎ−（４−フエニルチオ）フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点135−140、
8.13ppm （参考）例 76 ３，４−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４
−（４−フルオロフエニルチオ）フエニル］ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点171−175、
8.20ppm （参考）例 77 ３，４−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４
−（４−クロロフエニルチオ）フエニル］ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点151−156、
8.13ppm （参考）例 78 ３，４−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４
−（３−クロロフエノキシ）フエニル］ピラゾリ
ン−１−カルボキサミド、融点135−140、
9.20ppm（DMSO−d6） （参考）例 79 ３−（４−メトキシフエニル）−Ｎ−（４−フエ
ノキシフエニル）−４−フエニルピラゾリン−１
−カルボキサミド、融点188−192、8.46ppm
（CDCl3／DMSO−d6） （参考）例 80 ３−［４−（２−プロピニロキシ）フエニル］−
Ｎ−（４−フエノキシフエニル）−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点121−126、
8.10ppm （実施）例 81 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−５−イル）−４−フエニル
ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点155−
158、7.93ppm （実施）例 82 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−４
−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド、
7.93ppm （実施）例 83 ３，４−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点214−216、
7.93ppm （実施）例 84 ３−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−
イル）−４−フエニルピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点156−160、7.93ppm （実施）例 85 ３−（４−メトキシフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−
イル）−４−フエニルピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点164−169、8.00ppm （実施）例 86 ３−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−Ｎ
−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル）−４−フエニルピラゾリン−
１−カルボキサミド、融点81−83、7.98ppm （実施）例 87 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−４−フエニル−３−［４
−（２−プロピニロキシ）フエニル］ピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点175−179、8.00ppm （実施）例 88 ３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−４−フエニルピラゾリ
ン−１−カルボキサミド、融点223−227、
8.90ppm（DEMSO−d6） （実施）例 89 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イ
ル）−３−フエニルピラゾリン−１−カルボキサ
ミド、8.00ppm （実施）例 90 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点161−166、7.93ppm （実施）例 91 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド、融点169−171、7.96ppm （実施）例 92 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−メチル
シフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド、融点137−139、7.96ppm （実施）例 93 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−メトキ
シフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド、融点182−186、7.93ppm （実施）例 94 ４−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−
イル）−３−（４−メトキシフエニル）ピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点179−182、7.93ppm （実施）例 95 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イ
ル）−３−（４−メトキシフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド、融点157−160、7.96ppm （実施）例 96 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）
ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点169−
172、7.93ppm （実施）例 97 ４−（４−クロロフエニル）−３−（４−ジフル
オロメトキシフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ
−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点90−95、
7.93ppm （実施）例 98 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフ
ルオロベンゾフラン−６−イル）−４−フエニル
ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点152−
157、8.33ppm （実施）例 99 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾフラ
ン−６−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点110−114、8.33ppm （実施）例 100 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−
（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾフラ
ン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点155−159、8.20ppm （実施）例 101 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジ
メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イ
ル）−４−フエニルピラゾリン−１−カルボキサ
ミド、融点182−186、7.96ppm （実施）例 102 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル−５−イル）−４−フエニルピラゾリン−１−
カルボキサミド、融点148−150、7.93ppm （実施）例 103 ３，４−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点168−169、7.93ppm （実施）例 104 Ｎ−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）−
３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−フ
エニルピラゾリン−１−カルボキサミド、
7.93ppm （実施）例 105 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）−Ｎ−メチル−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点110−114、 （実施）例 106 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−（４−フエノキシフエニル）−３−フエニル
ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点195−
197、8.03ppm （参考）例 107 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−［４−
（１，１−ジメチルエチル）フエノキシ］フエニ
ル］−４−フエニルピラゾリン−１−カルボキサ
ミド、融点192.5−194、8.03ppm （参考）例 108 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−［４−（４−メチルフエノキシ）
フエニル］ピラゾリン−１−カルボキサミド、融
点162−164、8.03ppm （参考）例 109 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−［４−［４−（１，１−ジメチル
エチル）フエノキシ］フエニル］ピラゾリン−１
−カルボキサミド、融点188−198、8.03ppm （参考）例 110 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−［４−
（１−メチルエチル）フエノキシ］フエニル−４
−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド、融
点181−182.5、8.06ppm （参考）例 111 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−［４−［４−（１−メチルエチ
ル）フエノキシ］フエニル］ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド、融点186−187、8.60ppm
（CDCl3／DMSO−d6） （参考）例 112 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−メ
チルフエノキシ）フエニル−４−フエニルピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点150−151、
8.06ppm （参考）例 113 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−［４−
（１−メチルエトキシ）フエノキシ］フエニル］−
４−フエニルピリゾリン−１−カルボキサミド、
融点158−160.5、8.06ppm （参考）例 114 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−［４−［４−（１−メチルエトキ
シ）フエノキシ］フエニル］ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド、融点213−216、8.66ppm
（CDCl3／DMSO−d6） （参考）例 115 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−［４−（１−メチルエトキシ）フエノキシ］
フエニル］ピラゾリン−１−カルボキサミド、融
点134−136、8.06ppm （参考）例 116 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点197−198.5、
8.70ppm（CDCl3／DMSO−d6） （参考）例 117 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フエノキ
シ］フエニル］ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点189−192、8.70ppm（CDCl3／DMSO−
d6） （参考）例 118 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−シアノフエノキシ）フエニル］ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点198−200、
8.13ppm （参考）例 119 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フエノキ
シ］フエニル］ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点148−150、8.02ppm （参考）例 120 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−シ
アノフエノキシ）フエニル］−４−フエニルピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点170−172、
8.16ppm （実施）例 121 Ｎ−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
４−（４−クロロフエニル）−３−（４−ジフルオ
ロメトキシフエニル）ピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点124−128、7.93ppm （実施）例 122 ３，４−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル）−Ｎ−メチルピラゾリン−１−
カルボキサミド、融点150−155、 （実施）例 123 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３，４−ジフエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点214−216、
8.83ppm（CDCl3／DMSO−d6） （実施）例 124 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３，４−ビス（４−フ
ルオロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点178−180、8.10ppm （実施）例 125 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イ
ル）−４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド、融点147−151、8.06ppm （参考）例 126 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフ
ルオロベンゾフラン−５−イル）−Ｎ−メチル−
４−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド、 （実施）例 127 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−ジフル
オロメトキシフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ
−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点155−159、
7.96ppm （参考）例 128 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−フルオロベンゾフ
ラン−５−イル）−Ｎ−メチル−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、 （参考）例 129 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イ
ル）−３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）ピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、8.06ppm （参考）例 130 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−フ
ルオロメトキシフエノキシ）フエニル］ピラゾリ
ン−１−カルボキサミド、 （参考）例 131 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（４−クロロフエニル）ピラゾリン−１−
カルボキサミド、 （参考）例 132 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 133 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾ
フラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサ
ミド （参考）例 134 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 135 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−３−（４−ジフルオロメトキシフ
エニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 136 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 137 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド （参考）例 138 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフ
ルオロベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−１
−カルボキサミド （参考）例 139 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド （参考）例 140 ４−（１，３−ベンゾオキソール−５−イル）−
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−５−イル）−３−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 141 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テ
トラフルオロベンゾフラン−５−イル）−３−フ
エニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 142 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−フエニルピラゾリ
ン−１−カルボキサミド （参考）例 143 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−３−フエニルピラゾリン−１−
カルボキサミド （参考）例 144 ４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 145 ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−Ｎ−［４−（４−ジフル
オロメトキシフエノキシ）フエニル］−３−（４−
フルオロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサ
ミド （参考）例 146 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−フルオロフエ
ニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 147 ４，Ｎ−ビス（２，２−ジフルオロ−１，３−
ベンゾジオキソール−５−イル）−３−（４−フル
オロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 148 ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−フルオロフエ
ニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３
−テトラフルオロベンゾフラン−５−イル）ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 149 ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−フルオロフエ
ニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
ルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 150 ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−Ｎ−［４−（４−ジフル
オロメトキシフエノキシ）フエニル］−３−フエ
ニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 151 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−フエニルピラゾリ
ン−１−カルボキサミド （参考）例 152 ４，Ｎ−ビス（２，２−ジフルオロ−１，３−
ベンゾジオキソール−５−イル）−３−フエニル
ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 153 ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ
−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾフラン
−５−イル）−３−フエニルピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 154 ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ
−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）−
３−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 155 ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−Ｎ−［４−（４−ジフル
オロメトキシフエノキシ）フエニル］−３−（４−
ジフルオロメトキシフエニル）ピラゾリン−１−
カルボキサミド （参考）例 156 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド （参考）例 157 ４，Ｎ−ビス（２，２−ジフルオロ−１，３−
ベンゾジオキソール−５−イル）−３−（４−ジフ
ルオロメトキシフエニル）ピラゾリン−１−カル
ボキサミド （参考）例 158 ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，
２，３，３−テトラフルオロベンゾフラン−５−
イル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 159 ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−ジフルオロメ
トキシフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリ
ン−１−カルボキサミド （参考）例 160 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ジフ
ルオロメトキシフエノキシ）フエニル］ピラゾリ
ン−１−カルボキサミド （参考）例 161 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］−
３−（４−クロロフエニル）ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 162 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジフ
ルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 163 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒ
ドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾフ
ラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド （参考）例 164 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒ
ドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 165 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキシ）
フエニル］−３−（４−ジフルオロメトキシフエニ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 166 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］−
３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）ピラゾ
リン−１−カルボキサミド （参考）例 167 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオ
キソール−５−イル）−３−（４−ジフルオロメト
キシフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 168 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフ
ルオロベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−１
−カルボキサミド （参考）例 169 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド （参考）例 170 ４−（１，４−ベンゾオキサン−６−イル）−Ｎ
−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキシ）フ
エニル］−３−フエニルピラゾリン−１−カルボ
キサミド （参考）例 171 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］−
３−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 172 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオ
キソール−５−イル）−３−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 173 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テト
ラフルオロベンゾフラン−５−イル）−３−フエ
ニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 174 ４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−５−イル）−３−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 175 ３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−４−（４−フルオロフエニル）−
Ｎ−メチルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 176 ３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−１
−カルボキサミド （参考）例 177 ３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−４−（４−フルオロフエ
ニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 178 ３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−４−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベン
ゾフラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキ
サミド （参考）例 179 ３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−４−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−
イル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 180 ３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−Ｎ−［４−（４−ジフル
オロメトキシフエノキシ）フエニル］−４−（４−
フルオロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサ
ミド （参考）例 181 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−４−（４−フルオロフエ
ニル）−Ｎ−メチルピラゾリン−１−カルボキサ
ミド （参考）例 182 ３，Ｎ−ビス（２，２−ジフルオロ−１，３−
ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（４−フル
オロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 183 ３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−４−（４−フルオロフエ
ニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３
−テトラフルオロベンゾフラン−５−イル）ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 184 ３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−４−（４−フルオロフエ
ニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
ルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 185 ３−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキシ）
フエニル］−４−フエニルピラゾリン−１−カル
ボキサミド （参考）例 186 ３−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］−
４−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 187 ３−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオ
キソール−５−イル）−Ｎ−メチル−４−フエニ
ルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 188 ３−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テト
ラフルオロベンゾフラン−５−イル）−４−フエ
ニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 189 ３−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
ゾフラン−５−イル）−４−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 190 Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−３−（２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチルベンゾフラン−５−イル）−４−フエ
ニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 191 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−４−フエニルピラゾリ
ン−１−カルボキサミド （参考）例 192 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（２，３−ジヒドロ
−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）−
４−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 193 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テ
トラフルオロベンゾフラン−５−イル）−３−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル）−Ｎ−メチル−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 194 ３，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−５−イル）−４−フエニル
ピラゾリン−１−カルボキサミド 参考例 195 Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−４−（４−フルオロフエニル）−
３−（４−メチルフエニル）ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 196 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−４−（４−フルオロフエニル）−３−（４−メチ
ルフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 197 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−４−（４−フルオロフエ
ニル）−３−（４−メチルフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド （参考）例 198 ４−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベン
ゾフラン−５−イル）−３−（４−メチルフエニ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 199 ４−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−
イル）−Ｎ−メチル−３−（４−メチルフエニル）
ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 200 Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−４−（３−フルオロフエニル）−
Ｎ−メチル−３−（４−メチルフエニル）ピラゾ
リン−１−カルボキサミド （参考）例 201 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−４−（３−フルオロフエニル）−３−（４−メチ
ルフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 202 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−４−（３−フルオロフエ
ニル）−３−（４−メチルフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド （参考）例 203 ４−（３−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベン
ゾフラン−５−イル）−３−（４−メチルフエニ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 204 ４−（３−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−
イル）−３−（４−メチルフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド （参考）例 205 Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−４−（２−フルオロフエニル）−
３−（４−メチルフエニル）ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 206 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−４−（３−フルオロフエニル）−Ｎ−メチル−３
−（４−メチルフエニル）ピラゾリン−１−カル
ボキサミド （参考）例 207 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−４−（２−フルオロフエ
ニル）−３−（４−メチルフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド （参考）例 208 ４−（２−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベン
ゾフラン−５−イル）−３−（４−メチルフエニ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 209 ４−（２−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−
イル）−３−（４−メチルフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド （参考）例 210 Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−３−（３−フルオロフエニル）−
４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−１−
カルボキサミド （参考）例 211 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（３−フルオロフエニル）−４−（４−フル
オロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 212 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（３−フルオロフエ
ニル）−４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 213 ３−（３−フルオロフエニル）−４−（４−フル
オロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，
２，３，３−テトラフルオロベンゾフラン−５−
イル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 214 ３−（３−フルオロフエニル）−４−（４−フル
オロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 215 Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−３−（２−フルオロフエニル）−
４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−１−
カルボキサミド （参考）例 216 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（２−フルオロフエニル）−４−（４−フル
オロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 217 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（２−フルオロフエ
ニル）−４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 218 ３−（２−フルオロフエニル）−４−フルオロフ
エニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，
３−テトラフルオロベンゾフラン−５−イル）−
Ｎ−メチルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 219 ３−（２−フルオロフエニル）−４−（４−フル
オロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 220 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３，７−ペン
タフルオロベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 221 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２，３，３，７−ペンタフルオロベ
ンゾフラン−５−イル）−３−（４−メチルフエニ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 222 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３，７
−ペンタフルオロベンゾフラン−５−イル）−３，
４−ジヒドロピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 223 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３，７−ペン
タフルオロベンゾフラン−５−イル）−４−フエ
ニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 224 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２，３，３，７−ペンタフルオロベ
ンゾフラン−５−イル）−４−フエニルピラゾリ
ン−１−カルボキサミド （参考）例 225 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（２，２，６−トリメチル−１，３−ベンゾジオ
キソール−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキ
サミド （参考）例 226 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２，６
−トリメチル−１，３−ベンゾジオキソール−５
−イル）−３−（４−メチルフエニル）−ピラゾリ
ン−１−カルボキサミド （参考）例 227 Ｎ−（２，２，６−トリメチル−１，３−ベン
ゾジオキソール−５−イル）−３，４−ジフエニ
ルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 228 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，２，６−トリメチル−１，３−ベンゾジオ
キソール−５−イル）−４−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 229 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２，６
−トリメチル−１，３−ベンゾジオキソール−５
−イル）−４−フエニルピラゾリン−１−カルボ
キサミド （参考）例 230 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（７−メトキシ−２，２−ジメチル−１，３−ベ
ンゾジオキソール−５−イル）ピラゾリン−１−
カルボキサミド （参考）例 231 ４−（クロロフエニル）−Ｎ−（７−メトキシ−
２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール
−５−イル）−３−（４−メチルフエニル）ピラゾ
リン−１−カルボキサミド （参考）例 232 Ｎ−（７−メトキシ−２，２−ジメチル−１，
３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３，４−
ジフエニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 233 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（７−メトキシ−２，２−ジメチル−１，３−ベ
ンゾジオキソール−５−イル）−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 234 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（７−メトキ
シ−２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソ
ール−５−イル）−４−フエニルピラゾリン−１
−カルボキサミド （参考）例 235 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［２，２−ジメチル−７−（１−メチルエチル）−
１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］ピラゾ
リン−１−カルボキサミド （参考）例 236 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［２，２−ジ
メチル−７−（１−メチルエチル）−１，３−ベン
ゾジオキソール−５−イル］−３−（４−メチルフ
エニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 237 Ｎ−［２，２−ジメチル−７−（１−メチルエチ
ル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］−
３，４−ジフエニルピラゾリン−１−カルボキサ
ミド （参考）例 238 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
［２，２−ジメチル−７−（１−メチルエチル）−
１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］−４−
フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 239 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［２，２−ジ
メチル−７−（１−メチルエチル）−１，３−ベン
ゾジオキソール−５−イル］−４−フエニルピラ
ゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 240 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−７−エチル−２，２，３，
３−テトラフルオロベンゾフラン−５−イル）ピ
ラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 241 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−７−エチル−２，２，３，３−テトラフ
ルオロベンゾフラン−５−イル）−３−（４−メチ
ルフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 242 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−７−エチル−２，２，
３，３−テトラフルオロベンゾフラン−５−イ
ル）−３，４−ジフエニルピラゾリン−１−カル
ボキサミド （参考）例 243 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−７−エチル−２，２，３，
３−テトラフルオロベンゾフラン−５−イル）−
４−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 244 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−７−エチル−２，２，３，３−テトラフ
ルオロベンゾフラン−５−イル）−４−フエニル
ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 245 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−メ
チルスルホニルフエノキシ）フエニル］−４−フ
エニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 246 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−メチルスルホニルフエノキシ）フエニ
ル］ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 247 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
［４−（４−メチルスルホニルフエノキシ）フエニ
ル］−４−フエニルピラゾリン−１−カルボキサ
ミド （参考）例 248 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−［４−（４−メチルスルホニル
フエノキシ）フエニル］ピラゾリン−１−カルボ
キサミド （参考）例 249 Ｎ−［４−（４−メチルスルホニルフエノキシ）
フエニル］−３，４−ジフエニルピラゾリン−１
−カルボキサミド （参考）例 250 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−７−ジフルオロメトキシ２，
２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリ
ン−１−カルボキサミド （参考）例 251 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−７−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメ
チルベンゾフラン−５−イル）−３−（４−メチル
フエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 252 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−７−ジフルオロメト
キシ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イ
ル）−３，４−ジフエニルピラゾリン−１−カル
ボキサミド （参考）例 253 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−７−ジフルオロメトキシ−
２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）−４
−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 254 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−７−ジフルオロメトキシ−２，２−ジメ
チルベンゾフラン−５−イル）−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 255 Ｎ−（７−クロロメチル−２，２−ジメチル−
１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３，
４−ビス（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド （参考）例 256 Ｎ−（７−クロロメチル−２，２−ジメチル−
１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−
（４−クロロフエニル）−３−（４−メチルフエニ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 257 Ｎ−（７−クロロメチル−２，２−ジメチル−
１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３，
４−ジフエニルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 258 Ｎ−（７−クロロメチル−２，２−ジメチル−
１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−
（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−フエニ
ルピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 259 Ｎ−（７−クロロメチル−２，２−ジメチル−
１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−
（４−クロロフエニル）−４−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 260 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−３−（７−（１−メチル
エチル）−２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−４−フエニルピラゾリ
ン−１−カルボキサミド （参考）例 261 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−３−（７−メトキシ−
２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール
−５−イル）−４−フエニルピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 262 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−３−（７−フルオロ−
２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール
−５−イル）−４−フエニルピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 263 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−３−（７−ジフルオロメ
トキシ−２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオ
キソール−５−イル）−４−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 264 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−フルオロフエ
ニル）−４−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
ルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 265 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−フルオロフエ
ニル）−４−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３
−テトラフルオロベンゾフラン−５−イル）ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 266 Ｎ−［３−（４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエニル］−３，４−ビス（４−フルオロフ
エニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 267 Ｎ−［３−（４−フルオロフエノキシ）フエニ
ル］−３，４−ビス（４−フルオロフエニル）ピ
ラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 268 Ｎ−［３−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−３，４−ビス（４−フルオロフ
エニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド （参考）例 269 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［３−（４−メチルフエノキシ）フエニル］ピラゾ
リン−１−カルボキサミド （参考）例 270 ３−（７−クロロメチル−２，２−ジメチル−
１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４，
Ｎ−ビス（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド （参考）例 271 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−４−［７−（１−メチル
エチル）−２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル］−３−フエニルピラゾリ
ン−１−カルボキサミド （参考）例 272 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−４−（７−メトキシ−
２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール
−５−イル）−３−フエニルピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 273 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−４−（７−フルオロ−
２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール
−５−イル）−３−フエニルピラゾリン−１−カ
ルボキサミド （参考）例 274 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル）−４−（７−ジフルオロメ
トキシ−２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオ
キソール−５−イル）−３−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド （参考）例 275 ４−（７−クロロメチル−２，２−ジメチル−
１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３，
Ｎ−ビス（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド （参考）例 276 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（４−フエノキシフエニル）ピラゾリン−１−カ
ルボチオアミド、融点166−168. 9.05ppm （参考）例 277 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−メチルフエノキシ）フエニル］ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、8.0ppm （参考）例 278 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−［４−（１−メチルエチル）フエノキシ］フ
エニル］ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点
183−185. 8.0ppm （参考）例 279 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−フエニルフエノキシ）フエニル］ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点167.5−169.
8.06ppm （参考）例 280 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−シ
アノフエノキシ）フエニル］−４−（４−フルオロ
フエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、融
点141−143. 8.13ppm （参考）例 281 Ｎ−［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］
−３−（４−フルオロフエニル）−４−フエニルピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点158−161.
8.56ppm（CDCl3／DMSO−d6） （参考）例 282 Ｎ−［４−（４−ブロモフエノキシ）フエニル］
−３−（４−クロロフエニル）−４−フエニルピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点164−166.
8.06ppm （参考）例 283 Ｎ−［４−（４−ブロモフエノキシ）フエニル］
−３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−ピラ
ゾリン−１−カルボキサミド、融点186−188.
8.03ppm （参考）例 284 Ｎ−［４−（４−ブロモフエノキシ）フエニル］
−３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、
融点158−160. 8.33ppm（CDCl3／DMSO−d6） （参考）例 285 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−ニトロフエノキシ）フエニル］ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点158−160.
8.26ppm （参考）例 286 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ニトロフエノキシ）
フエニル］ピラゾリン−１−カルボキサミド、
8.26ppm （参考）例 287 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−［４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミン）フエノキシ］フエニル］ピラゾリン−１
−カルボキサミド、融点157−158. 8.04ppm （参考）例 288 Ｎ−［４−（４ベンゾイルフエノキシ）フエニ
ル］−３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−ピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、8.13ppm （参考）例 289 Ｎ−［４−（４−ベンゾイルフエノキシ）フエニ
ル］−３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フル
オロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、8.16ppm （参考）例 290 Ｎ−［４−（４−ベンゾイルフエノキシ）フエニ
ル］−３−（４−クロロフエニル）−４−フエニル
ピラゾリン−１−カルボキサミド、8.03ppm （参考）例 291 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ヘ
キシルオキシフエノキシ）フエニル］−４−フエ
ニルピラゾリン−１−カルボキサミド、融点105
−107. 8.1ppm （参考）例 292 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ヘキシルオキシフ
エノキシ）フエニル］ピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点108−110. 8.1ppm （参考）例 293 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−ヘキシルオキシフエノキシ）フエニ
ル］ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点101
−103. 8.1ppm （参考）例 295 Ｎ−［４−（４−ベンゾイロキシルフエノキシ）
フエニル］−３，４−ビス（４−フルオロフエニ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点168
−170. 8.33ppm （参考）例 298 Ｎ−［４−（４−ジフルオロメトキシフエノキ
シ）フエニル］−３，４−ビス（４−フルオロフ
エニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点
170−172. （参考）例 297 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−［４−（４−ジ
フルオロメトキシフエノキシ）フエニル］−４−
（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−１−カル
ボキサミド、融点141−143、8.43ppm （参考）例 298 Ｎ−［４−（３，４−ジクロロフエノキシ）フエ
ニル］−３−（４−クロロフエニル）−４−フエニ
ルピラゾリン−１−カルボキサミド、融点160−
165. 8.13ppm （参考）例 299 Ｎ−［４−（３，４−ジクロロフエノキシ）フエ
ニル］−３，４−ビス（４−クロロフエニル）ピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点149−154.
8.10ppm （実施）例 306 ３，４−ビス（４−フルオロフエニル）−Ｎ−
（クロマン−６−イル）ピラゾリン−１−カルボ
キサミド、融点182−185. 7.96ppm （実施）例 307 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジ
メチルクロマン−６−イル）ピラゾリン−１−カ
ルボキサミド、融点174−176. 7.93ppm （実施）例 308 ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フルオ
ロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジメチルクロマン−
６−イル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、融
点187−188.5. 7.93ppm （実施）例 309 ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−
（２，２−ジメチルクロマン−６−イル）−４−フ
エニルピラゾリン−１−カルボキサミド、融点
200−201.5. 7.9ppm （実施）例 310 ３，４−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（２，２−ジメチルクロマン−６−イル）ピラゾ
リン−１−カルボキサミド、融点160−163.
7.9ppm （実施）例 311 ３−（４−クロロフエニル）−４−（３，４−ジ
クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリ
ン−１−カルボキサミド、融点164−168.
8.03ppm （実施）例 312 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾ
フラン−５−イル）−３−フエニルピラゾリン−
１−カルボキサミド、融点159−163. 8.25ppm （実施）例 313 ２−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テ
トラフルオロベンゾフラン−５−イル）−３−（４
−フルオロフエニル）−４−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点143−147. 8.03ppm （実施）例 314 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テ
トラフルオロベンゾフラン−５−イル）−４−（４
−フルオロフエニル）−３−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点169−173、8.26ppm （実施）例 315 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾ
フラン−５−イル）−３−（４−フルオロフエニ
ル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、融点153
−158. 8.23ppm （実施）例 316 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テ
トラフルオロベンゾフラン−５−イル）−３，４
−ビス（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−１
−カルボキサミド、融点156−160. 8.23ppm （実施）例 317 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−７−クロロ−２，２，
３，３−テトラフルオロベンゾフラン−５−イ
ル）−３，４−ビス（４−フルオロフエニル）ピ
ラゾリン−１−カルボキサミド、融点185−189.
8.66ppm （実施）例 318 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾ
フラン−５−イル）−３−（４−ジフルオロメトキ
シフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド、
融点89−93. 8.20ppm （実施）例 319 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テ
トラフルオロベンゾフラン−５−イル）−３−（４
−ジフルオロメトキシフエニル）−４−フエニル
ピラゾリン−１−カルボキサミド。 （実施）例 320 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テ
トラフルオロベンゾフラン−５−イル）−３−（４
−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ−プロピル
−４−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミ
ド。 （実施）例 321 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジ
エチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イ
ル）−４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド、融点169−1171. 7.93ppm （実施）例 322 Ｎ−（２，２−ジエチル−１，３−ベンゾジオ
キソール−５−イル）−３，４−ビス（４−フル
オロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミ
ド、融点160−163. 7.93ppm （実施）例 323 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾオキソール−５−イ
ル）−３−フエニルピラゾリン−１−カルボキサ
ミド、融点139−144. 8.1ppm （実施）例 324 ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾオキソール−５−イ
ン）−３−（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド、融点109−113. 7.93ppm （実施）例 325 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−３−（４−フルオロフエ
ニル）−４−フエニルピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点214−218. 8.96ppm（CDCl3／DMSO
−d6） （実施）例 326 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾオ
キソール−５−イル）−４−（４−フルオロフエニ
ル）−３−フエニルピラゾリン−１−カルボキサ
ミド、融点201−204. 8.63ppm（CDCl3／DMSO−
d6） （実施）例 327 ３，４−ビス（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（２，２，３−トリフルオロ−１，４−ベンゾジ
オキサン−６−イル）ピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点108−111. 8.03ppm （実施）例 328 ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２，３
−トリフルオロ−１，４−ベンゾオキサン−６−
イル）−４−フエニルピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点177−180. 9.3ppm（CDCl3／DMSO
−d6） （実施）例 329 Ｎ−（２，２，３−トリフルオロ−１，４−ベ
ンゾジオキサン−６−イル）−３−（４−ジフルオ
ロメトキシフエニル）−４−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点67−70. 8.06ppm （実施）例 330 Ｎ−（２，２，３−トリフルオロ−１，４−ベ
ンゾジオキサン−６−イル）−３，４−ビス（４
−フルオロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点211−214. 8.06ppm （実施）例 331 Ｎ−（３−クロロ−２，２，３−トリフルオロ
−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−３，
４−ビス（４−フルオロフエニル）ピラゾリン−
１−カルボキサミド、融点88−91. 8.16ppm （実施）例 332 Ｎ−（３−クロロ−２，２，３−トリフルオロ
−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−３−
（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−フエニ
ルピラゾリン−１−カルボキサミド、融点68−
71. 8.13ppm （実施）例 333 Ｎ−（３−クロロ−２，２，３−トリフルオロ
−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−３，
４−ビス（４−クロロフエニル）ピラゾリン−１
−カルボキサミド、融点155−158. 8.1ppm （実施）例 334 Ｎ−（３−クロロ−２，２，３−トリフルオロ
−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）−３−
（４−クロロフエニル）−４−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点111−113. 8.17ppm （実施）例 335 Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキソール−５−イル）−４−（２−フルオロフエ
ニル）−３−フエニルピラゾリン−１−カルボキ
サミド、融点175−177. 9.30ppm（DMSO−d6） （実施）例 336 Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テ
トラフルオロベンゾフラン−５−イル）−４−（２
−フルオロフエニル）−３−フエニルピラゾリン
−１−カルボキサミド、融点213−215. 8.36ppm
【表】
【表】 本発明の殺虫剤ピラゾリンの普通の使用ではピ
ラゾジン類は通常混合又は希釈のない状態で使わ
れないで施用法に適合し、殺虫剤として有効な量
のピラゾリンを含む適当な処方された組成物の形
で使用されるであろう。大抵の殺有害生物剤の様
に本発明のピラゾリン類は、殺虫剤の施用の処方
と様式が物質の活性に影響を及ぼし得るという認
められた事実を認識しつつ、活性成分の分散を容
易にするために農業上認容される表面活性剤及び
担体と混合され得る。本ピラゾリン類は例えばス
プレー、ダスト又は粒剤として有害生物の防除が
望まれる区域に施用されうる。施用の型は勿論有
害生物と環境で変る。かくして本発明のピラゾリ
ン類は大粒子寸法の粒、粉末ダスト、水和剤、乳
化できる濃縮物、溶液などとして処方され得る。 粒剤は例えばピラゾリン類に対する担体の役目
をするアタパルジヤイト粘土、砂のような多孔性
又は非多孔性の粒子からなりうる。粒剤粒子は比
較的大きく、典型的には約400〜2500ミクロンの
径である。粒子には溶液からピラゾリンを含浸さ
せるかピラゾリンを被覆し、時には接着剤が使用
される。粒剤は一般に殺虫に有効な量として0.05
〜10％好ましくは0.5〜５％の活性成分を含む。 粉剤はピラゾリン類と粉砕固体、例えば滑石、
アタパルジヤイト、粘土、ピロフイライト、葉ろ
う石、白亜、けいそう土、燐酸カルシウム、炭酸
カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、小麦
粉、及び殺虫剤の担体として働く他の有機及び無
機固体の混合物である。これらの細分された固体
は約50ミクロン以下の平均粒子寸法を有してい
る。昆虫防除に有用な典型的な粉剤処方はピラゾ
リン、例えば３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
［４−（４−クロロフエノキシ）フエニル］−４−
フエニルピラゾリン−１−カルボキサミドの様な
ピラゾリンの１部と滑石99部を含む。 本発明のピラゾリン類は適当な溶体中への溶解
又は乳化によつて液状濃縮液に、又滑石、粘土及
び殺有害生物剤技術で使用される他の知られた固
体担体と混和して固体濃縮物にすることができ
る。濃縮物は殺虫有効な量として約５〜50％のピ
ラゾリン例えば３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−
（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾラ
ラン−５−イル）−４−フエニルピラゾリン−１
−カルボキサミド及び95〜50％の表面活性、分
散、乳化及び湿潤剤を含めた不活性物質を含む組
成物であり、高い濃度の活性成分も実験では使用
可能だつた。濃縮物はスプレーとして実際の施用
の為に水又は他の溶体で希釈されるか、又は粉剤
として使用するため追加の固体、担体で希釈され
得る。 固体濃縮物（又は水和粉末と呼ばれる）に対す
る典型的担体にはフラー土、粘土、シリカ、他の
高度に吸収性の容易に湿潤される無機希釈剤が含
まれる。昆虫防除に有用な固体の濃縮物処方は湿
潤剤としてリグノスルホン酸ナトリウム及びラウ
リル硫酸ナトリウム各々1.5部、３−（４−クロロ
フエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジ
ムチルベンゾフラン−５−イル）−４−（４−クロ
ロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキサミド25
部、及びアタパルジヤイト粘土72部を含んでい
る。 濃厚物を製造することは本発明の低融点生成物
を輸送するのに有用である。その様な濃厚物は１
％又はそれ以上の溶媒と共に低融点固形生成物を
融解させ、純粋生成物の氷点又はそれ以下に冷却
しても固化しない濃厚物をつくることにより製造
される。 有用な液体濃厚液には水又は他の液状担体中に
容易に分散される均質な液体又はペースト組成物
である乳化できる濃厚物が含まれる。これらは、
液体又は固体の乳化剤をともなつたピラゾリンか
ら全く成り立つているか又はキシレン、重質芳香
族ナフサ、イソホロン及び他の比較的不揮発性の
有機溶媒のような液体、担体を含んでもよい。施
用にはこれらの濃厚物は水又は他の液体の担体中
に分散され通常スプレーとして処理される区域に
施用される。 殺有害生物剤処方に使われる典型的の表面活
性、湿潤、分散剤及び乳化剤には例えばアルキル
及びアルキルアリールスルホネートとサルフエー
ト類、それらのナトリウム塩、アルキルアミドス
ルホネートが含まれ、これは脂肪族メチルタウリ
ド、アルキルアリールポリエーテルアルコール、
スルホン化高級アルコール、ポリビニルアルコー
ル、ポリエチレンオキシド、スルホン化動物油及
び植物油、スルホン化石油、多価アルコールの脂
肪酸エステル、その様なエステルのエチレンオキ
シド付加生成物、長鎖メルカプタン及びエチレン
オキシドの付加生成物を含む。多くの他の型の有
用な表面活性剤も市場で入手できる。表面活性剤
は使用される時普通約１〜15％重量％の殺虫剤組
成物を含む。 他の有用な処方には溶媒中所望の濃度で活性成
分が完全に可溶であるような、アセトン又は他の
有機溶媒の様なそれらの溶媒中の活性成分の簡単
な溶液が含まれる。 施用の為に希釈された殺虫剤組成物中のピラゾ
リンの殺虫有効量は普通約0.001％重量％〜約８
重量％の範囲にある。技述上知られているスプレ
ー及びダスト組成物の多くの変形が、この技述で
知られているか自明である組成物に本発明のピラ
ゾリン類を置換することによつて使用される。 本発明の殺虫組成物は他の殺虫剤、殺線虫剤、
ダニ駆除剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料など
を含めて他の活性成分と共に処方され得る。昆虫
を防除するのに組成物を使用するには、殺虫剤と
して有効な量のピラゾリンが防除が望まれる場所
に施用されることがもつぱら必要である。その様
な場所は例えば昆虫自体、昆虫がえさとする植
物、又は昆虫の生息地でありうる。場所が土壌、
例えば農産物が植えられている又は植えられよう
としている土壌であるときは活性化合物を土壌に
施用し、必要ならば土壌中に混入する。大抵の施
用には殺虫剤として有効な量はヘクタールにつき
約75〜4000ｇ、好ましくはヘクタールにつき150
ｇ〜300ｇである。 上に調製法を記載したピラゾリンの殺虫剤とし
ての活性は次のごとく評価される。 10％アセトンと0.25％オクチルフエノキンポリ
エトキシエタノールを含有している水容液中の
種々の濃度に於て、葉上施用で化合物を試験し
た。ピントビーン（ぶちのそら豆）植物をフード
中の回転台上に置き試験容液をスプレー施用し
た。試験溶液を植物の葉の上表面と下表面に吸収
されずに流出する迄施用した。次いで植物を乾燥
し茎の基のところで切断した。各茎を紙コツプを
通して水中に挿入した。適当な昆中種10匹を各コ
ツプ中にいれ、コツプに蓋をした。評価はサザン
アーミーウオーム（Spodoptera eridania）、メ
キシカンビーンビートル（Epilachna
tarvestis）、ヒートアーミーウオーム
（Spodoptera exigua）、キヤベツジルーパー
（Trichoplusia ni）を使つた。 26℃と50％の相対湿度で４日の後死亡率を読み
とつた。試験の結果は表１に表してある。昆虫の
死亡率はもし試験で読みがずつと早ければ一般に
より少なかつた。 土壌に施与したとき、サザンコーンルートウオ
ーム幼虫（Diabrotica undecimpunctata
howardi Barber）に対して多数のピラゾリン類
が活性があつた。そして試験されたものは又コロ
ラドポテトビートル（Leptinotata
decemlineata Say）に極めて有効であつた。
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 によつて特徴付けられるピラゾリン。 ［式中RAは式 （ここでR′Aは水素、ハロゲン、低級アルコキシ、
    低級ハロアルコキシ及び低級アルキニロキシから
    選ばれる）であるか；又は であり； RBは式 （ここでR′Bは水素、ハロゲン、低級アルキル、
    低級アルコキシ、及び低級ハロアルコキシから選
    ばれる）の４−又は５−置換基であるか；又は であり； RCは式 （ここでREは水素、又はハロゲンから選ばれる）
    であるか；又は （ここでＺは式 ［Ｏ−（CR′CAR′CB）ｃ−Oc′］ （ここでｃは１〜３であり、c′は０又は１であ
    り、ｃ＋c′は少なくとも２であるが、３を越える
    ことはなく、R′CA及びR′CBは独立して水素、ハロ
    ゲン、及び低級アルキルから選ばれるが但しｃが
    １且つc′が１であるときにR′CA及びR′CBは両方と
    も水素であることはない）の橋であり、R′CCは水
    素、又は塩素である）であり； 但し、RAが式（）の基であつてかつRBが式
    （）の基である場合には、RCは式（）の基で
    はないことを条件とし、 RNは水素又は低級アルキルであり、 Ｗは酸素又は硫黄である。］ ２ Ｗが酸素である特許請求の範囲第１項に記載
    の化合物。 ３ R′Aがハロゲン又は低級ハロアルコキシであ
    る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４ RBが４−置換基である特許請求の範囲第１
    項に記載の化合物。 ５ RBが式 である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６ R′Bがハロゲンである特許請求の範囲第５項
    に記載の化合物。 ７ RCが式 であるか又は２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
    ルベンゾフラン−５−イル、２，３−ジヒドロ−
    ２，２，３，３−テトラフルオロベンゾフラン−
    ５−イル、２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−
    テトラフルオロベンゾフラン−６−イル、２，２
    −ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５
    −イル、及び２，２−ジメチル−１，３−ベンゾ
    ジオキソール−５−イルから選ばれる特許請求の
    範囲第１項に記載の化合物。 ８ ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−Ｎ
    −（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
    フラン−５−イル）−４−フエニルピラゾリン−
    １−カルボキサミドである特許請求の範囲第１項
    に記載の化合物。 ９ ３，４−ビス−（４−フルオロフエニル）−Ｎ
    −（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テトラ
    フルオロベンゾフラン−５−イル）ピラゾリン−
    １−カルボキサミドである特許請求の範囲第１項
    に記載の化合物。 １０ ３，４−ビス−（４−フルオロフエニル）−
    Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
    ゾフラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキ
    サミドである特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。 １１ Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３
    −テトラフルオロベンゾフラン−５−イル）−３
    −（４−ジフルオロメトキシフエニル）−４−フエ
    ニルピラゾリン−１−カルボキサミドである特許
    請求の範囲第１項に記載の化合物。 １２ Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベン
    ゾジオキソール−５−イル）−３−（４−ジフルオ
    ロメトキシフエニル）−Ｎ−メチル−４−フエニ
    ルピラゾリン−１−カルボキサミドである特許請
    求の範囲第１項に記載の化合物。 １３ ３，４−ビス−（４−フルオロフエニル）−
    Ｎ−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキ
    ソール−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサ
    ミドである特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。 １４ Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベン
    ゾジオキソール−５−イル）−３，４−ビス−（４
    −フルオロフエニル）ピラゾリン−１−カルボキ
    サミドである特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。 １５ ３−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，２
    −ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５
    −イル）−４−（４−フルオロフエニル）ピラゾリ
    ン−１−カルボキサミドである特許請求の範囲第
    １項に記載の化合物。 １６ ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−
    Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２，３，３−テト
    ラフルオロベンゾフラン−５−イル）−Ｎ−メチ
    ル−４−フエニルピラゾリン−１−カルボキサミ
    ドである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １７ ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−
    ４−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
    ヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾ
    フラン−５−イル）ピラゾリン−１−カルボキサ
    ミドである特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。 １８ ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−
    ４−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
    ヒドロ−２，２，３，３−テトラフルオロベンゾ
    フラン−６−イル）ピラゾリン−１−カルボキサ
    ミドである特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。 １９ ４−（４−クロロフエニル）−Ｎ−（２，３
    −ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５
    −イル）−３−フエニルピラゾリン−１−カルボ
    キサミドである特許請求の範囲第１項に記載の化
    合物。 ２０ ３−（４−クロロフエニル）−４−（４−フ
    ルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，
    ２−ジメチルベンゾフラン−５−イル）ピラゾリ
    ン−１−カルボキサミドである特許請求の範囲第
    １項に記載の化合物。 ２１ ３−（４−ジフルオロメトキシフエニル）−
    ４−（４−フルオロフエニル）−Ｎ−（２，３−ジ
    ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イ
    ル）ピラゾリン−１−カルボキサミドである特許
    請求の範囲第１項に記載の化合物。 ２２ ４−（４−クロロフエニル）−３−（４−ジ
    フルオロメトキシフエニル）−Ｎ−（２，３−ジヒ
    ドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イ
    ル）ピラゾリン−１−カルボキサミドである特許
    請求の範囲第１項に記載の化合物。 ２３ 式 ［式中RAは式 （ここでR′Aは水素、ハロゲン、低級アルコキシ、
    低級ハロアルコキシ及び低級アルキニロキシから
    選ばれる）であるか；又は であり； RBは式 （ここでR′Bは水素、ハロゲン、低級アルキル、
    低級アルコキシ、及び低級ハロアルコキシから選
    ばれる）の４−又は５−置換基であるか；又は であり； RCは式 （ここでREは水素又はハロゲンから選ばれる）
    であるか；又は （ここでＺは式 ［Ｏ−（CR′CAR′CB）ｃ−Oc′］ （ここでｃは１〜３であり、c′は０又は１であ
    り、ｃ＋c′は少なくとも２であるが、３を越える
    ことはなく、R′CA及びR′CBは独立して水素、ハロ
    ゲン、及び低級アルキルから選ばれるが但しｃが
    １且つc′が１であるときにR′CA及びR′CBは両方と
    も水素であることはない）の橋であり、R′CCは水
    素又は塩素である）であり； 但し、RAが式（）の基であつてかつRBが式
    （）の基である場合には、RCは式（）の基で
    はないことを条件とし、 RNは水素又は低級アルキルであり、 Ｗは酸素又は硫黄である。］ の殺虫ピラゾリン少なくとも一つの殺虫有効量を
    農業的に受入れられる担体と混合して有する殺虫
    組成物。 ２４ Ｗが酸素である特許請求の範囲第２３項に
    記載の組成物。 ２５ R′Aがハロゲン又は低級ハロアルコキシで
    ある特許請求の範囲第２３項に記載の組成物。 ２６ RBが４−置換基である特許請求の範囲第
    ２３項に記載の組成物。 ２７ 式 RC−Ｎ＝Ｃ＝Ｗ の化合物を、式 の化合物と反応させ、もし必用ならば任意付加的
    にRN基が水素である生成物をアルキル化させて
    RN基が低級アルキルである化合物を得ることか
    らなる式 ［式中RAは式 （ここでR′Aは水素、ハロゲン、低級アルコキシ、
    低級ハロアルコキシ及び低級アルキニロキシから
    選ばれる）であるか；又は であり； RBは式 （ここでR′Bは水素、ハロゲン、低級アルキル、
    低級アルコキシ、及び低級ハロアルコキシから選
    ばれる）の４−又は５−置換基であるか；又は であり； RCは式 （ここでREは水素又はハロゲンから選ばれる）
    であるか；又は （ここでＺは式 ［Ｏ−（CR′CAR′CB）ｃ−Oc′］ （ここでｃは１〜３であり、c′は０又は１であ
    り、ｃ＋c′は少なくとも２であるが、３を越える
    ことはなく、R′CA及びR′CBは独立して水素、ハロ
    ゲン、及び低級アルキルから選ばれるが但しｃが
    １且つc′が１であるときにR′CA及びR′CBは両方と
    も水素であることはない）の橋であり、R′CCは水
    素又は塩素である）であり； 但し、RAが式（）の基であつてかつRBが式
    （）の基である場合には、RCは式（）の基で
    はないことを条件とし、 RNは水素又は低級アルキルであり、 Ｗは酸素又は硫黄である。］ のピラゾリンの製法。
JP23551385A 1984-10-25 1985-10-23 ピラゾリン殺虫剤 Granted JPS61106558A (ja)

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