JPS63256772A - 水で稀釈可能な組成物 - Google Patents
水で稀釈可能な組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、繊維材料の仕上げに適する、水で稀釈可能な
組成物に関する。
組成物に関する。
本発明によれば、
a)(1) 少なくとも1つのCI2 /V 2キ脂
肪酸の基の導入によりアシル化され、オキシアルキル化
されたポリアミン、 (21(1)のアルキル化誘導体、 (31(11または(2)の第四級化誘導体、(4)
(1)、(2)または(3)のプロトン化誘導体、ま
たは その混合物、 からなる群から選ばれるアシル化ポリアミン誘導体、お
よび b)平均式、 RO(CH2CH20) n H(I)〔上式中、R
は01〜4アルキルを表し、nは3〜12の数を表す〕 で示されるアルコールエーテル、 の水で稀釈可能な混合物が堤供される。
肪酸の基の導入によりアシル化され、オキシアルキル化
されたポリアミン、 (21(1)のアルキル化誘導体、 (31(11または(2)の第四級化誘導体、(4)
(1)、(2)または(3)のプロトン化誘導体、ま
たは その混合物、 からなる群から選ばれるアシル化ポリアミン誘導体、お
よび b)平均式、 RO(CH2CH20) n H(I)〔上式中、R
は01〜4アルキルを表し、nは3〜12の数を表す〕 で示されるアルコールエーテル、 の水で稀釈可能な混合物が堤供される。
a)におけるアシル化ポリアミンは、本質的にはアミノ
アミドであり、好ましくは脂肪族ポリアミン、特にアミ
ノ窒素原子に結合した少なくとも3個の水素原子を含む
ものから誘導される。適当なポリアミンは、 2〜6個のメチレン基を含むポリメチレンジアミン、好
ましくはエチレンジアミン、プロピレンジアミンおよび
ヘキサメチレンジアミン、β−(β′−ヒドロキシエチ
ルアミノ)エチルアミンまたはβ−(β′−ヒドロキシ
プロピルアミノ)エチルアミン、および 3〜5個のアミノ基を含むポリ−C2および/またはC
3−アルキレンポリアミン、有利にはトリエチレンテト
ラミン、ジプロピレントリアミン、ジエチレントリアミ
ンおよびN−(β−アミノエチル)−N−(γ−アミノ
プロピル)アミン、好ましくはジアルキレントリアミン
、特にジエチレントリアミンおよびN−アミノエチル−
N−アミノプロピルアミン、 を含む。
アミドであり、好ましくは脂肪族ポリアミン、特にアミ
ノ窒素原子に結合した少なくとも3個の水素原子を含む
ものから誘導される。適当なポリアミンは、 2〜6個のメチレン基を含むポリメチレンジアミン、好
ましくはエチレンジアミン、プロピレンジアミンおよび
ヘキサメチレンジアミン、β−(β′−ヒドロキシエチ
ルアミノ)エチルアミンまたはβ−(β′−ヒドロキシ
プロピルアミノ)エチルアミン、および 3〜5個のアミノ基を含むポリ−C2および/またはC
3−アルキレンポリアミン、有利にはトリエチレンテト
ラミン、ジプロピレントリアミン、ジエチレントリアミ
ンおよびN−(β−アミノエチル)−N−(γ−アミノ
プロピル)アミン、好ましくはジアルキレントリアミン
、特にジエチレントリアミンおよびN−アミノエチル−
N−アミノプロピルアミン、 を含む。
a)のアシル基が誘導される脂肪酸は、好ましくは、0
1e〜22脂肪酸であり、それらの脂肪基は飽和または
不飽和であってよく、後者の場合モノエチレン系不飽和
であるのが好ましい。適当な脂肪酸の例は、ベヘン酸、
ステアリン酸またはバルミチン酸の如き飽和脂肪酸およ
びパルミ)レイン酸、オレイン酸またはエルカ酸の如き
不飽和脂肪酸である。脂肪酸を工業用脂肪酸混合物とし
て用いることもできる。最も好ましい脂肪酸はオレイン
酸およびステアリン酸であり、所望により工業銘柄のも
のであってよい。
1e〜22脂肪酸であり、それらの脂肪基は飽和または
不飽和であってよく、後者の場合モノエチレン系不飽和
であるのが好ましい。適当な脂肪酸の例は、ベヘン酸、
ステアリン酸またはバルミチン酸の如き飽和脂肪酸およ
びパルミ)レイン酸、オレイン酸またはエルカ酸の如き
不飽和脂肪酸である。脂肪酸を工業用脂肪酸混合物とし
て用いることもできる。最も好ましい脂肪酸はオレイン
酸およびステアリン酸であり、所望により工業銘柄のも
のであってよい。
成分a)は、好ましくは、2個より多くの塩基性窒素原
子を含むポリアミンから構成される装置基性窒素なる語
は、穏和な条件下にプロトン化され得る窒素を意味する
。成分a)は、有利には、分子当り平均で1.5〜2.
5117!、好ましくは1.7〜2、2 ([1i!の
、上記脂肪酸から誘導されたアシル基を含む。さらに好
ましくは、成分a)中に存在するアシル基の少なくとも
50モル%、好ましくは60〜90モル%、特に70〜
90モル%がモノエチレン系不飽和アシル基であり、残
りが飽和アシル基である。成分a)の特定の1群は、高
々80モル%、有利には70〜80モル%、好ましくは
72〜78モル%のアシル基がモノエチレン系不飽和で
あり、残りが飽和アシル基であるようなものである。平
均で、少なくとも1モル、好ましくは1.1モル、特に
1.3モルおよび高々2モル、好ましくは1.8モル、
特に1.6モルめモノエチレン系不飽和アシル基および
少なくとも0.2モル、有利には0.3〜1.0、好ま
しくは0.3〜0.6、特に少なくとも0.4モルの飽
和アシル基をポリアミン、特にジアルキレントリアミツ
1モル当りに導入する。「アシル基」なる語は、ここで
は、アルキル−またはアルケニル−カルボニル基の1服
定された意味で用いる。
子を含むポリアミンから構成される装置基性窒素なる語
は、穏和な条件下にプロトン化され得る窒素を意味する
。成分a)は、有利には、分子当り平均で1.5〜2.
5117!、好ましくは1.7〜2、2 ([1i!の
、上記脂肪酸から誘導されたアシル基を含む。さらに好
ましくは、成分a)中に存在するアシル基の少なくとも
50モル%、好ましくは60〜90モル%、特に70〜
90モル%がモノエチレン系不飽和アシル基であり、残
りが飽和アシル基である。成分a)の特定の1群は、高
々80モル%、有利には70〜80モル%、好ましくは
72〜78モル%のアシル基がモノエチレン系不飽和で
あり、残りが飽和アシル基であるようなものである。平
均で、少なくとも1モル、好ましくは1.1モル、特に
1.3モルおよび高々2モル、好ましくは1.8モル、
特に1.6モルめモノエチレン系不飽和アシル基および
少なくとも0.2モル、有利には0.3〜1.0、好ま
しくは0.3〜0.6、特に少なくとも0.4モルの飽
和アシル基をポリアミン、特にジアルキレントリアミツ
1モル当りに導入する。「アシル基」なる語は、ここで
は、アルキル−またはアルケニル−カルボニル基の1服
定された意味で用いる。
既に述べたように、成分a)もオキシアルキル化されて
おり、成分a)は分子当り少なくとも1個のアルキレン
オキシ基、好ましくは1〜4個のアルキレンオキシ基、
さらに好ましくは1〜1.5個のアルキレンオキシ基を
含む。好ましいアルキレンオキシ基はエチレンオキシお
よび/またはプロピレンオキシであり、エチレンオキシ
が特に好ましい。有利には、アシル化ポリアミンは、分
子中に存在する少なくとも1個の塩基性窒素原子、好ま
しくは塩基性窒素原子のそれぞれがオキシアルキル化さ
れている程度にオキシアルキル化される。
おり、成分a)は分子当り少なくとも1個のアルキレン
オキシ基、好ましくは1〜4個のアルキレンオキシ基、
さらに好ましくは1〜1.5個のアルキレンオキシ基を
含む。好ましいアルキレンオキシ基はエチレンオキシお
よび/またはプロピレンオキシであり、エチレンオキシ
が特に好ましい。有利には、アシル化ポリアミンは、分
子中に存在する少なくとも1個の塩基性窒素原子、好ま
しくは塩基性窒素原子のそれぞれがオキシアルキル化さ
れている程度にオキシアルキル化される。
成分a)は、所望により、好ましくは成分a)中に存在
する塩基性窒素原子上に01〜4アルキルまたはベンジ
ル、特にメチルまたはエチルを導入することにより、さ
らにアルキル化されていてもよい。
する塩基性窒素原子上に01〜4アルキルまたはベンジ
ル、特にメチルまたはエチルを導入することにより、さ
らにアルキル化されていてもよい。
さらに、成分a)は第四級化されていてもよい。
成分a)が第四級化されている場合、これは好ましくは
分子当り少なくとも0.7、好ましくは少なくとも0.
9個の第四級アンモニウム基を含む。第四級化により導
入される基は、有利にはC1゜、4アルキル基、好まし
くはメチルまたはエチルである。
分子当り少なくとも0.7、好ましくは少なくとも0.
9個の第四級アンモニウム基を含む。第四級化により導
入される基は、有利にはC1゜、4アルキル基、好まし
くはメチルまたはエチルである。
成分a)は、特に下記のようにして、プロトン化されて
いてもよい。
いてもよい。
成分a)は公知の方法で製造することができる。
アシル化に対しては、ポリアミンを前述した脂肪酸とま
たはその機能的誘導体、例えば、無水物、酸ハロゲン化
物、好ましくは酸塩化物または臭化物、またはエステル
、有利にはメチルまたはエチルエステルと反応させるの
が有利であろう。脂肪酸、脂肪酸無水物または脂肪酸エ
ステルを用いるアシル化は、有利には、溶剤の介在なし
に、蒸発または蒸留下に水またはアルコールを除去しな
がら、特に70〜180℃、好ましくは100〜160
℃の範囲の温度において、所望により真空下に実施され
北。酸ハロゲン化物を用いるアシル化は、有利には、脱
ハロゲン化水素条件下に、例えば、水性または水性/有
機媒体中で、室温〜沸点までの温度範囲において、所望
により無機塩基の存在下に実施される。しかしながら、
好ましくは、アシル化は水または溶剤の添加なしに行わ
れる。
たはその機能的誘導体、例えば、無水物、酸ハロゲン化
物、好ましくは酸塩化物または臭化物、またはエステル
、有利にはメチルまたはエチルエステルと反応させるの
が有利であろう。脂肪酸、脂肪酸無水物または脂肪酸エ
ステルを用いるアシル化は、有利には、溶剤の介在なし
に、蒸発または蒸留下に水またはアルコールを除去しな
がら、特に70〜180℃、好ましくは100〜160
℃の範囲の温度において、所望により真空下に実施され
北。酸ハロゲン化物を用いるアシル化は、有利には、脱
ハロゲン化水素条件下に、例えば、水性または水性/有
機媒体中で、室温〜沸点までの温度範囲において、所望
により無機塩基の存在下に実施される。しかしながら、
好ましくは、アシル化は水または溶剤の添加なしに行わ
れる。
好ましい成分a)は飽和脂肪酸基および不飽和脂肪酸基
を含む。これらの製造に対しては、異なるアシル化剤、
特に異なる脂肪酸が、互いに他との混合物において(例
えば、工業用混合物として)または順次にアミンと反応
される。
を含む。これらの製造に対しては、異なるアシル化剤、
特に異なる脂肪酸が、互いに他との混合物において(例
えば、工業用混合物として)または順次にアミンと反応
される。
アシル化ポリアミンとアルキレンオキシドとの反応は、
有利には、水の介在なしに、加熱下に、好ましくは80
〜120℃の温度において実施される。ポリオキシアル
キル化が所望される場合、触媒、例えば、水酸化ナトリ
ウムを用いるのが有利であろう、好ましくは、オキシア
ルキル化は有効な遊離塩基アミノ基においてのみ行われ
る。
有利には、水の介在なしに、加熱下に、好ましくは80
〜120℃の温度において実施される。ポリオキシアル
キル化が所望される場合、触媒、例えば、水酸化ナトリ
ウムを用いるのが有利であろう、好ましくは、オキシア
ルキル化は有効な遊離塩基アミノ基においてのみ行われ
る。
アルキル化または第四級化は、好ましくは、対応するハ
ロゲン化アルキルまたはベンジル(例えば、クロリド、
プロミド、ヨーシト)と、または硫酸アルキルと反応さ
せることにより行われる。
ロゲン化アルキルまたはベンジル(例えば、クロリド、
プロミド、ヨーシト)と、または硫酸アルキルと反応さ
せることにより行われる。
反応は、用いられるアルキル化剤または第四級化剤によ
って、30〜90℃の温度において行われる。ハロゲン
化アルキルおよび硫酸アルキル、特にハロゲン化メチル
およびエチルおよび硫酸メチルおよびエチルが、第四級
化に好ましい。
って、30〜90℃の温度において行われる。ハロゲン
化アルキルおよび硫酸アルキル、特にハロゲン化メチル
およびエチルおよび硫酸メチルおよびエチルが、第四級
化に好ましい。
プロトン化には、通常の酸、好ましくは低分子量脂肪族
カルボン酸、特に1〜5 (Ialの炭素原子を有する
脂肪族カルボン酸、好ましくは蟻酸、酢酸または乳酸を
用いることができる。
カルボン酸、特に1〜5 (Ialの炭素原子を有する
脂肪族カルボン酸、好ましくは蟻酸、酢酸または乳酸を
用いることができる。
成分b)として用いられる弐Iの化合物において、Rは
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、5ec
−1L−2iso−またはn−ブチールであってよ(、
ブチルおよび特にn−ブチルが好ましい。nは平均数で
あって、整数である必要はない。nは好ましくは3.5
〜8、特に3.5〜6、とりわけ4〜6の数である。さ
らに好ましくは、成分b)中のエチレンオキシ単位の数
は極めて均一である(即ち、ガウス分布が最も狭い)、
成分b)は、好ましくは、低級オキシエチル化アルコ・
−ルを本質的に含まない。成分b)としての式Iの好ま
しい化合物は、テトラ−、ペンターまたはヘキサーエチ
レングリコールモソアルキルエステルである。
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、5ec
−1L−2iso−またはn−ブチールであってよ(、
ブチルおよび特にn−ブチルが好ましい。nは平均数で
あって、整数である必要はない。nは好ましくは3.5
〜8、特に3.5〜6、とりわけ4〜6の数である。さ
らに好ましくは、成分b)中のエチレンオキシ単位の数
は極めて均一である(即ち、ガウス分布が最も狭い)、
成分b)は、好ましくは、低級オキシエチル化アルコ・
−ルを本質的に含まない。成分b)としての式Iの好ま
しい化合物は、テトラ−、ペンターまたはヘキサーエチ
レングリコールモソアルキルエステルである。
本発明の混合物は、有利には、成分a)100重量部当
り、12〜50.好ましくは25〜40重量部の成分b
)を含む。a)およびb)の混合物を含む組成物も本発
明の範囲に含まれる。
り、12〜50.好ましくは25〜40重量部の成分b
)を含む。a)およびb)の混合物を含む組成物も本発
明の範囲に含まれる。
成分a)およびb)に加えて、例えば、安定性を向上さ
せ、貯蔵性を向上させ、または使用条件を改善するのに
適する、1種またはそれ以上の少量の添加剤を上記の混
合物に混合してもよい。好ましくは、そのような他の添
加剤はC)tJt水性界面活性剤である。
せ、貯蔵性を向上させ、または使用条件を改善するのに
適する、1種またはそれ以上の少量の添加剤を上記の混
合物に混合してもよい。好ましくは、そのような他の添
加剤はC)tJt水性界面活性剤である。
a) 、b)および所望によりC)の上記混合物は本質
的に水を含まず、好ましくは液体である。
的に水を含まず、好ましくは液体である。
本発明の特定の態様は、液体、水稀釈可能な、本質的に
水を含まない、上記に規定したa) 、b)およびC)
から本質的になる組成物である。
水を含まない、上記に規定したa) 、b)およびC)
から本質的になる組成物である。
親水性界面活性剤C)は、ノニオンまたはカチオン保護
コロイド、好ましくはその分子が9〜24個の炭素原子
を有する親油性脂肪族残基と、および少なく、とも7個
のエチレンオキシ基および所望によりプロピレンオキシ
基を含む少なくとも1つのポリアルキレングリコール鎖
とを含む保護コロイド、またはエチレンオキシドおよび
プロピレンオキシドのコポリマーであってよい。成分C
)中に存在するエチレンオキシ基は、有利には、分子の
合計アルキレンオキシ基の少なくとも40モル%、好ま
しくは少なくとも70モル%、さらに好ましくは100
モル%になる。特定のタイプの親水性界面活性剤C)は
下記を含む。
コロイド、好ましくはその分子が9〜24個の炭素原子
を有する親油性脂肪族残基と、および少なく、とも7個
のエチレンオキシ基および所望によりプロピレンオキシ
基を含む少なくとも1つのポリアルキレングリコール鎖
とを含む保護コロイド、またはエチレンオキシドおよび
プロピレンオキシドのコポリマーであってよい。成分C
)中に存在するエチレンオキシ基は、有利には、分子の
合計アルキレンオキシ基の少なくとも40モル%、好ま
しくは少なくとも70モル%、さらに好ましくは100
モル%になる。特定のタイプの親水性界面活性剤C)は
下記を含む。
エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー、好
ましくはエチレンオキシ単位の数が勝るもの。
ましくはエチレンオキシ単位の数が勝るもの。
脂肪アルコールまたは脂肪酸アミドに対するエチレンオ
キシドおよび所望によりプロピレンオキシドの付加生成
物または脂肪酸アルカノールアミドに対するエチレンオ
キシド付加生成物、特に脂肪族第一級または第二級Cu
〜22アルコール、例えば、オレイル、ステアリル、牛
脂脂肪、セチル、工業銘柄のステアリルアルコールに対
する7〜70モルのエチレンオキシドと所望によりそれ
より少量のプロピレンオキシドとの付加生成物、または
1モルのCI2 Al l・脂肪酸アミド対する10〜
30モルのエチレンオキシドの付加生成物。
キシドおよび所望によりプロピレンオキシドの付加生成
物または脂肪酸アルカノールアミドに対するエチレンオ
キシド付加生成物、特に脂肪族第一級または第二級Cu
〜22アルコール、例えば、オレイル、ステアリル、牛
脂脂肪、セチル、工業銘柄のステアリルアルコールに対
する7〜70モルのエチレンオキシドと所望によりそれ
より少量のプロピレンオキシドとの付加生成物、または
1モルのCI2 Al l・脂肪酸アミド対する10〜
30モルのエチレンオキシドの付加生成物。
長鎖脂肪酸のポリエチレングリコールエステル。
ポリオール、例えば、グリセロール、マンニトール、ソ
ルビトールまたはペンタエリステトール、またはそれら
の環式エーテルの部分脂肪酸エステルに対するおよびヒ
ドロキシ基含有脂肪酸トリグリセリドに対するエチレン
オキシドおよび所望によりプロピレンオキシド付加生成
物、例えば、ソルビトールC14〜t、脂肪酸上ノーま
たはジ−エステルに対するエチレンオキシド付加生成物
またはヒマシ油に対するエチレンオキシドおよび所望に
よりプロピレンオキシド付加生成物、特に1モルのトリ
グリセリドに対する20〜100モルのエチレンオキシ
ドと、所望によりエチレンオキシド単位の数の1.5倍
までの単位の数に相当する量のプロピレンオキシドとの
付加生成物。
ルビトールまたはペンタエリステトール、またはそれら
の環式エーテルの部分脂肪酸エステルに対するおよびヒ
ドロキシ基含有脂肪酸トリグリセリドに対するエチレン
オキシドおよび所望によりプロピレンオキシド付加生成
物、例えば、ソルビトールC14〜t、脂肪酸上ノーま
たはジ−エステルに対するエチレンオキシド付加生成物
またはヒマシ油に対するエチレンオキシドおよび所望に
よりプロピレンオキシド付加生成物、特に1モルのトリ
グリセリドに対する20〜100モルのエチレンオキシ
ドと、所望によりエチレンオキシド単位の数の1.5倍
までの単位の数に相当する量のプロピレンオキシドとの
付加生成物。
モノアルキルまたジアルキルフェノール、例えば、モノ
−またはジ−ノニルフェノール、イソオクチルフェノー
ルまたはジーter L−ブチルフェノールに対するエ
チレンオキシドおよび所望によりプロピレンオキシド付
加生成物、特に1 (IIまたは211Mの04〜9ア
ルキル基により置換されたフェノールに対する7〜40
モルの:Lチレンオキシド付加生成物。
−またはジ−ノニルフェノール、イソオクチルフェノー
ルまたはジーter L−ブチルフェノールに対するエ
チレンオキシドおよび所望によりプロピレンオキシド付
加生成物、特に1 (IIまたは211Mの04〜9ア
ルキル基により置換されたフェノールに対する7〜40
モルの:Lチレンオキシド付加生成物。
脂肪アミン、例えば、オレイルアミンまたは工業銘柄の
ステアリルアミン、または脂肪アミノ−C2,6アルキ
レンアミン、例えば、所望により工業銘柄の、ステアリ
ルアミノプロピルアミンに対するエチレンオキシドおよ
び所望によりプロピレンオキシド付加生成物、特にCI
!〜4、とりわけC+s脂肪アミンに対する10〜40
モルのエチレンオキシド付加生成物および1モルのC1
4〜1゜脂肪アミノ−0276アルキレンアミン、好ま
しくはCI4〜18脂肪アミノプロピルアミンに対する
10〜50モルのエチレンオキシドおよび所望によりプ
ロピレンオキシドの付加生成物であって、エチレンオキ
シド単位の数が少なくとも50モル%であるもの。
ステアリルアミン、または脂肪アミノ−C2,6アルキ
レンアミン、例えば、所望により工業銘柄の、ステアリ
ルアミノプロピルアミンに対するエチレンオキシドおよ
び所望によりプロピレンオキシド付加生成物、特にCI
!〜4、とりわけC+s脂肪アミンに対する10〜40
モルのエチレンオキシド付加生成物および1モルのC1
4〜1゜脂肪アミノ−0276アルキレンアミン、好ま
しくはCI4〜18脂肪アミノプロピルアミンに対する
10〜50モルのエチレンオキシドおよび所望によりプ
ロピレンオキシドの付加生成物であって、エチレンオキ
シド単位の数が少なくとも50モル%であるもの。
モノ04〜9アルキルおよび/またはジC4〜9アルキ
ルフェノール、例えば、モノノニルフェノール、ジノニ
ルフェノール、イソオクチルフェノールまたはジーte
rt−プチルフ又ノールとホルムアルデヒドとの縮合生
成物、例えば、いわゆる「ノボラック類」、に対するエ
チレンオキシド付加生成物であって、ヒドロキシ基当り
20〜100個のエチレンオキシド単位を含むもの。
ルフェノール、例えば、モノノニルフェノール、ジノニ
ルフェノール、イソオクチルフェノールまたはジーte
rt−プチルフ又ノールとホルムアルデヒドとの縮合生
成物、例えば、いわゆる「ノボラック類」、に対するエ
チレンオキシド付加生成物であって、ヒドロキシ基当り
20〜100個のエチレンオキシド単位を含むもの。
成分C)のオキシエチル化度は、有利には、明らかに8
よりも大きいHL E(値を示すようなものである。好
ましくは、成分C)はlO〜20、特に12〜18の計
算HL B値および有利には、NMRによっ゛ζ測定し
て少なくとも12のHI、B値を有する。成分C)がプ
ロピレンオキシド単位を含む場合、そのような単位の数
は前述したようにエチレンオキシド単位の数よりも多く
てよい(例えば、エチレンオキシ単位の数の2倍まで)
けれども、前述した値よりもHL B値を低くするよう
なものであってはならない。
よりも大きいHL E(値を示すようなものである。好
ましくは、成分C)はlO〜20、特に12〜18の計
算HL B値および有利には、NMRによっ゛ζ測定し
て少なくとも12のHI、B値を有する。成分C)がプ
ロピレンオキシド単位を含む場合、そのような単位の数
は前述したようにエチレンオキシド単位の数よりも多く
てよい(例えば、エチレンオキシ単位の数の2倍まで)
けれども、前述した値よりもHL B値を低くするよう
なものであってはならない。
本発明の組成物は、有利には、a)およびb)の合計重
量に対する低い重量比で成分C)を含む。
量に対する低い重量比で成分C)を含む。
成分C)の量は、a) 十b)の合計の100市量部当
り、好ましくは2〜20.さらに好ましくは2.5〜1
0重量部である。
り、好ましくは2〜20.さらに好ましくは2.5〜1
0重量部である。
本発明の組成物は、好ましくは水を含まないかまたは極
めて低い含水量のものであり、a)+b)+c)の合計
重量に対して1重量%まで、好ましくは0.5重量%ま
での量の水が許容され得る0本発明の組成物は、さらに
、還元剤(酸化に対する保護)、例えば、グルコースま
たはアルカリ金属の亜硫酸水素塩の如き塩、および/ま
たは前述した如き酸を含んでいてもよい。そのような酸
は、成分a)中に存在する第四級化されていない塩基性
アミノ基のプロトン化に対する作用を示すであろう。成
分a)が第四級化されている場合、酸は有利には10モ
ル%までの量で組成物に添加されてもよいe a)中の
第四級化されていないアミノ基のプロトン化のための酸
は、有利には、b)および所望によりC)の添加後に添
加される。本発明の組成物は、保存剤、例えば、殺真菌
剤および/または殺細菌剤を、例えば組成物の合計重量
に対し0.05〜0.4%の濃度で、含んでいてもよい
。
めて低い含水量のものであり、a)+b)+c)の合計
重量に対して1重量%まで、好ましくは0.5重量%ま
での量の水が許容され得る0本発明の組成物は、さらに
、還元剤(酸化に対する保護)、例えば、グルコースま
たはアルカリ金属の亜硫酸水素塩の如き塩、および/ま
たは前述した如き酸を含んでいてもよい。そのような酸
は、成分a)中に存在する第四級化されていない塩基性
アミノ基のプロトン化に対する作用を示すであろう。成
分a)が第四級化されている場合、酸は有利には10モ
ル%までの量で組成物に添加されてもよいe a)中の
第四級化されていないアミノ基のプロトン化のための酸
は、有利には、b)および所望によりC)の添加後に添
加される。本発明の組成物は、保存剤、例えば、殺真菌
剤および/または殺細菌剤を、例えば組成物の合計重量
に対し0.05〜0.4%の濃度で、含んでいてもよい
。
このようにして得られた製剤はそのまま用いることがで
きる。
きる。
本発明の組成物は、通常の温度範囲において、ならびに
霜条件または加熱条件下において良好な貯蔵安定性を有
する。これらは良好な流動性を示し、低い温度において
も容易に扱うことができ、注ぎ落としおよび汲み上げ可
能である。成分a)が前述したように多量の不飽和脂肪
酸残基を含む本発明の組成物は、特に興味のある流動特
性を有する。本発明の組成物は、温度変化に対して安定
であり、例えば、テンター乾燥または合成樹脂仕上げで
起こる如き、昇温に付すことができ、実質的にガスの発
生がない(水蒸気を除いて)。
霜条件または加熱条件下において良好な貯蔵安定性を有
する。これらは良好な流動性を示し、低い温度において
も容易に扱うことができ、注ぎ落としおよび汲み上げ可
能である。成分a)が前述したように多量の不飽和脂肪
酸残基を含む本発明の組成物は、特に興味のある流動特
性を有する。本発明の組成物は、温度変化に対して安定
であり、例えば、テンター乾燥または合成樹脂仕上げで
起こる如き、昇温に付すことができ、実質的にガスの発
生がない(水蒸気を除いて)。
本発明の組成物は、柔軟化特性を有し、繊維基材に対す
る仕上げ剤、特に柔軟剤として極めて通する。
る仕上げ剤、特に柔軟剤として極めて通する。
従って、本発明は、また、特に下記に述べる如き水性組
成物を基材に通用することを含む、繊維基材の処理方法
を提供する。適当な繊維基材は、天然、合成または半合
成および混合繊維材料、例えば、天然または合成ポリア
ミド、例えば、ウール、絹、ポリアミド6、ポリアミド
66、ポリアミド11、ポリアミド46 、Qiana
または芳香族ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリロ
ニトリル、天然または再生セルロース、例えば、木綿、
リネン、ジュート、大麻、セルロースアセテートまたは
ビスコース、ポリウレタンおよびそれらの混合物を含み
、アクリルおよびポリアミドおよび特にセルロース繊維
ならびにそれらの混合物が好ましい。繊維基材は、通常
の形、例えば、バラ繊維、糸、ヤーン、かせ、スプール
、不織布、紙、フェルト、織物、編物、ベルベット、タ
フテッド製品、カーペットまたは半製品または製品、好
ましくはフロック、クロスボビン、平らな表面の繊維製
品または管状製品であってよい。
成物を基材に通用することを含む、繊維基材の処理方法
を提供する。適当な繊維基材は、天然、合成または半合
成および混合繊維材料、例えば、天然または合成ポリア
ミド、例えば、ウール、絹、ポリアミド6、ポリアミド
66、ポリアミド11、ポリアミド46 、Qiana
または芳香族ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリロ
ニトリル、天然または再生セルロース、例えば、木綿、
リネン、ジュート、大麻、セルロースアセテートまたは
ビスコース、ポリウレタンおよびそれらの混合物を含み
、アクリルおよびポリアミドおよび特にセルロース繊維
ならびにそれらの混合物が好ましい。繊維基材は、通常
の形、例えば、バラ繊維、糸、ヤーン、かせ、スプール
、不織布、紙、フェルト、織物、編物、ベルベット、タ
フテッド製品、カーペットまたは半製品または製品、好
ましくはフロック、クロスボビン、平らな表面の繊維製
品または管状製品であってよい。
使用に際して、本発明の組成物は、有利には、水で稀釈
される。基材の組成物による仕−トげは、好ましくは、
水性媒体中で行われ、組成物は通常の繊維仕上げ技術、
例えば、バジング、ドクターによる通用、スプレー、浸
漬、注ぎ落とし7または泡処理の如き含浸、または長浴
または短浴からの吸尽(例えば、バット、ウィンス染色
機、ジェット染色機、低浴比プロセスまたは吸尽染色の
ために適する(11の装置における吸尽)により通用さ
れる。通用後、基材は、所望により中間のスチーミング
または固着後に、乾燥される。
される。基材の組成物による仕−トげは、好ましくは、
水性媒体中で行われ、組成物は通常の繊維仕上げ技術、
例えば、バジング、ドクターによる通用、スプレー、浸
漬、注ぎ落とし7または泡処理の如き含浸、または長浴
または短浴からの吸尽(例えば、バット、ウィンス染色
機、ジェット染色機、低浴比プロセスまたは吸尽染色の
ために適する(11の装置における吸尽)により通用さ
れる。通用後、基材は、所望により中間のスチーミング
または固着後に、乾燥される。
本発明の組成物は、有利には、成分a)を15重量%以
下、好ましくは7.5重量%以下の濃度で含む、濃厚な
溶液または分散液、例えば、ストック溶液または分散液
の形で用いられる。
下、好ましくは7.5重量%以下の濃度で含む、濃厚な
溶液または分散液、例えば、ストック溶液または分散液
の形で用いられる。
本発明の組成物による繊維基材の仕上げは、非パーマネ
ント処理であり、最終の仕上げ工程として有利に実施さ
れる。この処理は、それより前の仕上げプロセスに対し
て用いられたと同じ装置中で実施されるのが便利である
。好ましくは、本発明の組成物は、吸尽方法、好ましく
はジェット染色機またはクロスボビンに対して用いられ
るような方法、またはスプレー、例えば、ディスクスプ
レー装置もしくはネブライザー(例えば、フロラ“り用
のもの)によるスプレー、または最少通用技法(“旧n
imal−Auf trag−Technik”)によ
り通用される。
ント処理であり、最終の仕上げ工程として有利に実施さ
れる。この処理は、それより前の仕上げプロセスに対し
て用いられたと同じ装置中で実施されるのが便利である
。好ましくは、本発明の組成物は、吸尽方法、好ましく
はジェット染色機またはクロスボビンに対して用いられ
るような方法、またはスプレー、例えば、ディスクスプ
レー装置もしくはネブライザー(例えば、フロラ“り用
のもの)によるスプレー、または最少通用技法(“旧n
imal−Auf trag−Technik”)によ
り通用される。
本発明の組成物の基材に対する濃度は、有利には基材の
M量に対してa)+b)の合計で0.05〜2重量%、
好ましくは0.1〜0.6重普%の範囲にある。
M量に対してa)+b)の合計で0.05〜2重量%、
好ましくは0.1〜0.6重普%の範囲にある。
処理プロセスは、有利には3.5〜9のI)Hにおいて
実施することができ、それより低いpH値、例えば、3
.5〜8、特に4.5〜8がセルロース繊維基材の処理
に好ましく、それより高いpH値、好ましくは7〜9が
合成繊維の処理に好ましい。
実施することができ、それより低いpH値、例えば、3
.5〜8、特に4.5〜8がセルロース繊維基材の処理
に好ましく、それより高いpH値、好ましくは7〜9が
合成繊維の処理に好ましい。
処理液は、有利には、含浸により通用される場合には、
15〜70℃、好ましくは15〜50’C(7)温度で
通用される。次の染色処理および/または後処理は、い
かなる適当な温度においても実施することができ、処理
された基材は、例えば、テンターにより、70℃を超え
る温度、特に140℃までの温度、例えば、102〜1
30℃の温度において乾燥される。処理された基材は、
熱処理、特に繊維基材が合成繊維を含む場合には固着処
理に付される。そのような熱処理は200℃以下の温度
、例えば、150〜190℃の範囲の温度において実施
される。
15〜70℃、好ましくは15〜50’C(7)温度で
通用される。次の染色処理および/または後処理は、い
かなる適当な温度においても実施することができ、処理
された基材は、例えば、テンターにより、70℃を超え
る温度、特に140℃までの温度、例えば、102〜1
30℃の温度において乾燥される。処理された基材は、
熱処理、特に繊維基材が合成繊維を含む場合には固着処
理に付される。そのような熱処理は200℃以下の温度
、例えば、150〜190℃の範囲の温度において実施
される。
本発明によれば、組成物は、また、有利には150〜1
90℃、好ましくは150〜170℃の温度においてキ
ュアー可能な樹脂仕上げ剤といっしょに通用される。適
当な樹脂仕上げ剤は、繊維材料、特にセルロース材料の
仕上げに通常の樹脂仕上げ剤、好ましくは触媒との反応
によりノニオン型のまたは塩基性特性を有する仕上げを
与えるもの、特に繊維材料、特にセルロース繊維基材に
対して用いられるものである。そのような仕上げ剤は公
知であり、例えば、MJ、 Rarineyによる加r
ease−Proofing Textiles’(T
extile ProcessingReview+
k 2 + NDC+ 1970)、Chwalaおよ
び八nHerによる1landbuch der Te
xt目hilfswittel”(VerlagC4+
en+ie、 Weinheim、 二z−ヨーク、1
977年、446〜466頁)、および米国特許447
5918.44、39203.4511707.445
2606.4443223および4410652に開示
されている。
90℃、好ましくは150〜170℃の温度においてキ
ュアー可能な樹脂仕上げ剤といっしょに通用される。適
当な樹脂仕上げ剤は、繊維材料、特にセルロース材料の
仕上げに通常の樹脂仕上げ剤、好ましくは触媒との反応
によりノニオン型のまたは塩基性特性を有する仕上げを
与えるもの、特に繊維材料、特にセルロース繊維基材に
対して用いられるものである。そのような仕上げ剤は公
知であり、例えば、MJ、 Rarineyによる加r
ease−Proofing Textiles’(T
extile ProcessingReview+
k 2 + NDC+ 1970)、Chwalaおよ
び八nHerによる1landbuch der Te
xt目hilfswittel”(VerlagC4+
en+ie、 Weinheim、 二z−ヨーク、1
977年、446〜466頁)、および米国特許447
5918.44、39203.4511707.445
2606.4443223および4410652に開示
されている。
繊維基材は、本発明の組成物による処理後、良好な親水
性特性、良好な引き続く染色との相容性および、特に優
れた柔軟な風合を示し、基材の最終処理、特にレディー
メイドの衣類の製造を改善する。
性特性、良好な引き続く染色との相容性および、特に優
れた柔軟な風合を示し、基材の最終処理、特にレディー
メイドの衣類の製造を改善する。
下記の例は、本発明を説明するためのものであり、部お
よび%は重量で示す。温度は℃である。
よび%は重量で示す。温度は℃である。
何重
719、1部のオレイン酸および121.5部の工業銘
柄のステアリン酸(酸価208)を100゜に加熱し、
154.5部のジエチレントリアミンと反応させた。次
に、温度をゆっくり150°までL昇させ、7時間保持
し、そのうち5時間は真空下に置いた。次に、66部の
エチレンオキシドを100〜105°で添加した。3時
間の反応後、得られた混合物を50°に冷却し、次に1
.79.5部の硫酸ジメチルで第四級化した。1時間の
攪拌後、反応混合物に、攪拌下に、65.9部の、1モ
ルのヒマシ油(トリグリセリド)の32モルエチレンオ
キシド付加生成物、382.4部のテトラエチレングリ
コールモノブチルエーテル、6.6 m ノ酢酸および
6.6部の40%亜硫酸水素ナトリウム溶液を添加した
。
柄のステアリン酸(酸価208)を100゜に加熱し、
154.5部のジエチレントリアミンと反応させた。次
に、温度をゆっくり150°までL昇させ、7時間保持
し、そのうち5時間は真空下に置いた。次に、66部の
エチレンオキシドを100〜105°で添加した。3時
間の反応後、得られた混合物を50°に冷却し、次に1
.79.5部の硫酸ジメチルで第四級化した。1時間の
攪拌後、反応混合物に、攪拌下に、65.9部の、1モ
ルのヒマシ油(トリグリセリド)の32モルエチレンオ
キシド付加生成物、382.4部のテトラエチレングリ
コールモノブチルエーテル、6.6 m ノ酢酸および
6.6部の40%亜硫酸水素ナトリウム溶液を添加した
。
17られた生成物は容易に流動し、注ぎ落とし可能であ
り、汲み上げ可能であった。これは25゜において42
0cps(ブルックフィールド、スピンドル番号3)お
よび0°において3400cpsの粘度を有していた。
り、汲み上げ可能であった。これは25゜において42
0cps(ブルックフィールド、スピンドル番号3)お
よび0°において3400cpsの粘度を有していた。
これは0°においても注ぎ落とし可能であった。
輿り
例1で得られた生成物2部を18部の水中に攪拌下に滴
加した。短時間後に、微細に分布された分散液が得られ
た。
加した。短時間後に、微細に分布された分散液が得られ
た。
週1
154、5部のジエチレントリアミンをioo”に加熱
し、少しずつ添加した2 02.5部のステアリン酸と
反応させた。140°で2時間反応後、反応混合物に6
34.5部のオレイン酸を添加し、得られた混合物をさ
らに150°で常圧で4時間加熱し、次いで真空で3時
間加熱した。
し、少しずつ添加した2 02.5部のステアリン酸と
反応させた。140°で2時間反応後、反応混合物に6
34.5部のオレイン酸を添加し、得られた混合物をさ
らに150°で常圧で4時間加熱し、次いで真空で3時
間加熱した。
次に、66部のエチレンオキシドを添加し、次いで例1
に述べたようにして179.5部の硫酸ジメチルで第四
級化した。次いで、65.9部の、1モルのヒマシ油に
対する32モルのエチレンオキシド付加生成物、382
.4部のテトラエチレングリコールモノブチルエーテル
、6.6部の酢酸および6.6部の40%亜硫酸水素ナ
トリウム溶液を反応混合物に添加した。1648部の液
体の、汲み上げ可能な組成物が得られた。
に述べたようにして179.5部の硫酸ジメチルで第四
級化した。次いで、65.9部の、1モルのヒマシ油に
対する32モルのエチレンオキシド付加生成物、382
.4部のテトラエチレングリコールモノブチルエーテル
、6.6部の酢酸および6.6部の40%亜硫酸水素ナ
トリウム溶液を反応混合物に添加した。1648部の液
体の、汲み上げ可能な組成物が得られた。
例(
例3の操作に準じ、但し121.5部の工業銘柄のステ
アリン酸(酸価208)および719.1部のオレイン
酸をそれぞれ202.5部のステアリン酸および634
.5部のオレイン酸の代わりに用いて、本発明に係る組
成物を得た。
アリン酸(酸価208)および719.1部のオレイン
酸をそれぞれ202.5部のステアリン酸および634
.5部のオレイン酸の代わりに用いて、本発明に係る組
成物を得た。
透朋桝人
0.5部の水で稀釈した例1の組成物0.03部を、7
5〜100部の水からなり、5部の木綿布帛を含む、酢
酸でpH5に調整した浴に添加した0次に、浴を10分
内に40〜45°に加熱し、さらにこの温度に20分間
保持した。濯ぎ洗いすることなく、次いで布帛を説水し
、風乾した。得られた布帛は柔軟な風合を有していた。
5〜100部の水からなり、5部の木綿布帛を含む、酢
酸でpH5に調整した浴に添加した0次に、浴を10分
内に40〜45°に加熱し、さらにこの温度に20分間
保持した。濯ぎ洗いすることなく、次いで布帛を説水し
、風乾した。得られた布帛は柔軟な風合を有していた。
適朋桝旦
100kgの水で稀釈した例3の組成物0.9kgを、
40°で10分内に350 k gの木綿編物を含むジ
ェット染色fi (THIEN−FLO讐にF^300
)中にpH7,5において入れた。浴比はl:8であっ
た。
40°で10分内に350 k gの木綿編物を含むジ
ェット染色fi (THIEN−FLO讐にF^300
)中にpH7,5において入れた。浴比はl:8であっ
た。
さらに15分処理後、編物を取り出し、絞り、130゛
でテンターで乾燥した。得られた編物は柔軟な風合を示
した。
でテンターで乾燥した。得られた編物は柔軟な風合を示
した。
適■側旦
木綿/ポリエステル(70:30)ブレンド布帛を、室
温において、80%のビックアンプで、5 g / l
の例3の組成物によりバンドし、130゜でテンターで
乾燥した。
温において、80%のビックアンプで、5 g / l
の例3の組成物によりバンドし、130゜でテンターで
乾燥した。
適度拠り
80%湿潤度の木綿テリー布を20’において、WEK
Oディスクスプレーヤー中で、20g/lの例1の組成
物を含む溶液により、連続的にスプレーした。ピックア
ップは乾燥重量に対して30%であった。次に、布を1
30°でテンター上で乾燥した。処理された布帛は、柔
軟な風合を有し、同時に良好な再湿潤性を有していた。
Oディスクスプレーヤー中で、20g/lの例1の組成
物を含む溶液により、連続的にスプレーした。ピックア
ップは乾燥重量に対して30%であった。次に、布を1
30°でテンター上で乾燥した。処理された布帛は、柔
軟な風合を有し、同時に良好な再湿潤性を有していた。
スプレーディスク上には乾燥堆積物は存在しなかった。
適朋桝旦
クロスボビン上に巻かれた1kgのポリアクリロニトリ
ル糸を、20°において、30gの水で予め稀釈し、炭
酸水素ナトリウムによりp H8,5に調整した、3g
の例3の組成物を含む液中で処理した。浴比は8:1で
あった。15分の処理後、液を捨て、クロスボビンを9
0°で乾燥した。得られた糸は柔軟な風合を示した。
ル糸を、20°において、30gの水で予め稀釈し、炭
酸水素ナトリウムによりp H8,5に調整した、3g
の例3の組成物を含む液中で処理した。浴比は8:1で
あった。15分の処理後、液を捨て、クロスボビンを9
0°で乾燥した。得られた糸は柔軟な風合を示した。
1几ガL
乾燥衣料用木綿布帛を、Triatex MA機(片へ
は最少適用を意味する)中で、20°において、12g
/βの例1の組成物を含む液により処理した。
は最少適用を意味する)中で、20°において、12g
/βの例1の組成物を含む液により処理した。
布帛の速度は80m/分で、液は布帛の重量に対して4
0%の量で通用された0次に、含浸された衣料用布帛を
13°において、テンター上で、高速で乾燥した。得ら
れた布帛は顕著な柔軟な風合を示した。
0%の量で通用された0次に、含浸された衣料用布帛を
13°において、テンター上で、高速で乾燥した。得ら
れた布帛は顕著な柔軟な風合を示した。
通J旧刈)−′〜F′
例A−Fの操作を繰り返したが、例1または3の組成物
の代わりに、例4の組成物を用いた。
の代わりに、例4の組成物を用いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、a)(1)少なくとも1つのC_1_2_〜_2_
4脂肪酸の基の導入によりアシル化され、オキシアルキ
ル化されたポリアミン、 (2)(1)のアルキル化誘導体、 (3)(1)または(2)の第四級化誘導体、(4)(
1)、(2)または(3)のプロトン化誘導体、または その混合物、 からなる群から選ばれるアシル化ポリアミン誘導体、お
よび b)平均式、 R−O−(CH_2CH_2O)_n−H( I )〔上
式中、RはC_1_〜_4アルキルを表し、nは3〜1
2の数を表す〕 で示されるアルコールエーテル、 の水で稀釈可能な混合物。 2、請求項1に記載のa)およびb)と、c)親水性界
面活性剤とから本質的になる組成物。 3、本質的に水を含まない、請求項1または2記載の組
成物。 4、a)が、ジエチレントリアミンおよびN−(β−ア
ミノエチル)−N−(γ−アミノプロピル)アミンから
なる群から選ばれるトリアミンを、C_1_8_〜_2
_2脂肪酸またはそのような酸の混合物の平均で1.5
〜2.5個のアシル基がトリアミン中に導入されるよう
な程度にアシル化し、アシル化トリアミン1モル当り1
〜4モルのエチレンオキシドでオキシエチル化し、所望
によりメチル化(メチル化を第四級化まで行ってもよい
)することにより得られる生成物である、請求項1〜3
のいずれかに記載の組成物。 5、a)(1)が、ポリアミンの1モル当り平均で1〜
2モルのモノエチレン系不飽和脂肪酸基および0.2〜
1.0モルの飽和脂肪酸基を含む、飽和脂肪酸およびモ
ノエチレン系不飽和脂肪酸の1.5〜2.5個のアシル
基の導入により得られた生成物である、請求項1〜4の
いずれかに記載の組成物。 6、成分b)においてnが3.5〜8である、請求項1
〜5のいずれかに記載の組成物。 7、a)100重量部当り12〜50重量部のb)を含
む、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。 8、重量比c):〔a)+b)〕が2:100〜20:
100の範囲にある、請求項2〜7のいずれかに記載の
組成物。 9、請求項1〜8に規定した成分a)およびb)および
所望によりc)を、水溶液または水性分散液中に必須成
分として含む、水性組成物。 10、繊維材料が、請求項1〜9のいずれかに記載の組
成物により仕上げされる、繊維材料の仕上げ方法。 11、繊維材料が、請求項1〜8のいずれかに記載の組
成物を含む水性液による含浸または吸尽方法および70
℃以上の温度における乾燥により仕上げされる、請求項
10記載の方法。 12、基材が、水で稀釈された請求項1〜9のいずれか
に記載の組成物でスプレーすることにより含浸され、1
40℃までの温度で乾燥される、請求項10または11
記載の方法。 13、同時に樹脂仕上げを行う、繊維材料の仕上げのた
めの、請求項10記載の方法。 14、請求項10〜13のいずれかに記載の方法により
仕上げされた繊維材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3711440 | 1987-04-04 | ||
| DE3711440.9 | 1987-04-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63256772A true JPS63256772A (ja) | 1988-10-24 |
Family
ID=6324906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63080273A Pending JPS63256772A (ja) | 1987-04-04 | 1988-04-02 | 水で稀釈可能な組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4880430A (ja) |
| JP (1) | JPS63256772A (ja) |
| CH (1) | CH675602A5 (ja) |
| FR (1) | FR2613386B1 (ja) |
| GB (1) | GB2203177B (ja) |
| IT (1) | IT1219893B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4762645A (en) * | 1987-11-16 | 1988-08-09 | The Procter & Gamble Company | Detergent plus softener with amide ingredient |
| ZA907746B (en) * | 1989-10-16 | 1992-05-27 | Colgate Palmolive Co | New softening compositions and methods for making and using same |
| GB9304887D0 (en) * | 1993-03-10 | 1993-04-28 | Courtaulds Plc | Fibre treatment |
| US5534197A (en) * | 1994-01-25 | 1996-07-09 | The Procter & Gamble Company | Gemini polyhydroxy fatty acid amides |
| WO1995019955A1 (en) * | 1994-01-25 | 1995-07-27 | The Procter & Gamble Company | Gemini polyether fatty acid amides and their use in detergent compositions |
| US5670472A (en) * | 1994-04-19 | 1997-09-23 | Witco Corporation | Biodegradable ester diquaternary compounds and compositions containing them |
| US6113656A (en) * | 1995-01-17 | 2000-09-05 | Milliken & Company | Method of dyeing low pill polyester |
| DE19625937A1 (de) | 1996-06-28 | 1997-01-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono-, Di- oder Oligoamidalkoxylaten |
| DE10029028A1 (de) * | 2000-06-13 | 2001-12-20 | Basf Ag | Verwendung von acylierten Polyaminen zur Modifizierung von Oberflächen |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH391649A (de) * | 1959-03-23 | 1965-09-15 | Ciba Geigy | Verfahren zum Weichmachen von Cellulosetriacetfasern |
| NL134675C (ja) * | 1959-06-16 | |||
| DE1769525A1 (de) * | 1968-06-06 | 1971-10-14 | Zschimmer & Schwarz | Verfahren zum Weichmachen von Textilmaterialien |
| EP0038862B1 (en) * | 1979-08-03 | 1984-02-01 | Albright & Wilson Limited | Compositions containing amido amine salts, and their use as fabric softeners |
| ZA857810B (en) * | 1984-10-17 | 1987-05-27 | Colgate Palmolive Co | Softening and anti-static liquid detergent composition |
-
1988
- 1988-03-28 FR FR8804154A patent/FR2613386B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-29 CH CH1181/88A patent/CH675602A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-30 IT IT4779588A patent/IT1219893B/it active
- 1988-03-31 GB GB8807749A patent/GB2203177B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-31 US US07/175,566 patent/US4880430A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-02 JP JP63080273A patent/JPS63256772A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4880430A (en) | 1989-11-14 |
| IT1219893B (it) | 1990-05-24 |
| FR2613386A1 (fr) | 1988-10-07 |
| CH675602A5 (ja) | 1990-10-15 |
| FR2613386B1 (fr) | 1993-06-18 |
| GB8807749D0 (en) | 1988-05-05 |
| GB2203177B (en) | 1990-11-07 |
| GB2203177A (en) | 1988-10-12 |
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