JPS63256694A - フルオルシロキサン潤滑剤 - Google Patents
フルオルシロキサン潤滑剤Info
- Publication number
- JPS63256694A JPS63256694A JP63065942A JP6594288A JPS63256694A JP S63256694 A JPS63256694 A JP S63256694A JP 63065942 A JP63065942 A JP 63065942A JP 6594288 A JP6594288 A JP 6594288A JP S63256694 A JPS63256694 A JP S63256694A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- residue
- alkyl
- fluorosiloxane
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- -1 trimethylsiloxy residue Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl-trifluoromethansulfonate Natural products C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000009628 steelmaking Methods 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
- C10M2229/051—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/34—Lubricating-sealants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/36—Release agents or mold release agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/38—Conveyors or chain belts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/50—Medical uses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフルオルシロキサンに基づく低温潤滑油に関す
る。
る。
約−１１０°Ｃまでの低温範囲における工業的冷凍は近
年広く行なわれるようになった。この発達のかなりの部
分は、実験装置、低温制御及び低温における材料の試験
室の分野において行なわれた。
年広く行なわれるようになった。この発達のかなりの部
分は、実験装置、低温制御及び低温における材料の試験
室の分野において行なわれた。
上述の温度範囲の冷凍工場は医薬、化学及び加工技術並
びに製鉄及び高生産のために設計すべき需要の分野にお
いて増々必要とされてきた。
びに製鉄及び高生産のために設計すべき需要の分野にお
いて増々必要とされてきた。
冷凍工場で用いる潤滑剤は長い間簡単な鉱油又は通常の
ナフテン油であったが、これらは多くの点（温度の極限
まで耐えないこと及び粘度が広く変動すること）におい
て不満足である。
ナフテン油であったが、これらは多くの点（温度の極限
まで耐えないこと及び粘度が広く変動すること）におい
て不満足である。
半合酸油、全合成アルキル芳香族化合物及びポリ−クー
オレフィンは更なる改良をもたらしｔ；。
オレフィンは更なる改良をもたらしｔ；。
鉱油とは非常に異なる化学基材の合成液体潤滑剤例えば
ポリ珪酸ブチルエステルはこの発達の産物であった。し
かしながらこの種の液体潤滑剤はそれを水の存在下にゲ
ル化させうる加水分解に対しである種の敏感性を有する
。
ポリ珪酸ブチルエステルはこの発達の産物であった。し
かしながらこの種の液体潤滑剤はそれを水の存在下にゲ
ル化させうる加水分解に対しである種の敏感性を有する
。
有機ポリシロキサンを潤滑剤として使用することは加水
分解に対する１つの解決策であるが、例えばジメチルシ
ロキサンは例えその粘度の温度に対する関係が低温装置
における液体潤滑剤に対していくつかの利点を与えうる
としても貧弱な潤滑剤であるということが良く知られて
いる。
分解に対する１つの解決策であるが、例えばジメチルシ
ロキサンは例えその粘度の温度に対する関係が低温装置
における液体潤滑剤に対していくつかの利点を与えうる
としても貧弱な潤滑剤であるということが良く知られて
いる。
フェニル、ハロフェニル又はトリフルオルグロピル基で
置換されたシロキサンは良好な潤滑性を有するが、ジメ
チルポリシロキサンと比べて貧弱な粘度／温度関係を有
する［参照、Ｊ、ケム・アンド・エング・データ（Ｃｈ
ｅｍ、ａｎｄ Ｅ ｎｇｎｇ、Ｄ ａｔａ）旦、１５５
（１９６１）］。そのようなシロキサンは高温潤滑脂
の製造に用いられたけれど、それらは低温潤滑剤として
使用されなかった。
置換されたシロキサンは良好な潤滑性を有するが、ジメ
チルポリシロキサンと比べて貧弱な粘度／温度関係を有
する［参照、Ｊ、ケム・アンド・エング・データ（Ｃｈ
ｅｍ、ａｎｄ Ｅ ｎｇｎｇ、Ｄ ａｔａ）旦、１５５
（１９６１）］。そのようなシロキサンは高温潤滑脂
の製造に用いられたけれど、それらは低温潤滑剤として
使用されなかった。
非常に広い温度範囲にわたって安定な潤滑剤は米国特許
第３．６４２．６２６号に開示されている。これらの潤
滑剤は比較的高い重合度の重合フルオルシリコーンであ
るが、その低温における高粘度のために低温潤滑剤とし
ての利点を提供しない。またこの製造は複雑で費用がか
かる。
第３．６４２．６２６号に開示されている。これらの潤
滑剤は比較的高い重合度の重合フルオルシリコーンであ
るが、その低温における高粘度のために低温潤滑剤とし
ての利点を提供しない。またこの製造は複雑で費用がか
かる。
この問題を克服するために、一般式
［式中、Ｒ，は基Ｃ、Ｆ ２．、、− ＣＨ、ＣＨ２−
（ｎ−１”１２）を示す］ の弗素含有シロキサンが独国特許第２．７５０゜９８０
号において提案された。
（ｎ−１”１２）を示す］ の弗素含有シロキサンが独国特許第２．７５０゜９８０
号において提案された。
この油は単独で又は公知の潤滑剤との混合物として使用
することができる。この油を技術的試験に供した場合、
それは低温潤滑剤の製造及び独国特許第１．７６９，０
９４号による潤滑脂の製造の双方に対して利点を有する
ことがわかった。しかしながらこの低温潤滑剤は、好ま
しくはｌ５ＯＶＧ４５による分類の粘度をもつ潤滑油を
用いることが必要とわかっている目的に対して不適当な
らしめる低い初期粘度を有する。これはこれらの油が４
０℃において４１．４〜５０．６ｍｍ２／秒の動的粘度
を有することを要求されていることを意味する。
することができる。この油を技術的試験に供した場合、
それは低温潤滑剤の製造及び独国特許第１．７６９，０
９４号による潤滑脂の製造の双方に対して利点を有する
ことがわかった。しかしながらこの低温潤滑剤は、好ま
しくはｌ５ＯＶＧ４５による分類の粘度をもつ潤滑油を
用いることが必要とわかっている目的に対して不適当な
らしめる低い初期粘度を有する。これはこれらの油が４
０℃において４１．４〜５０．６ｍｍ２／秒の動的粘度
を有することを要求されていることを意味する。
本発明は一般式
％式％
［式中、Ｔは炭素数１〜１２のアルキルを有するアルキ
ルトリシロキシを示１４、Ｍは各アルキルの炭素数が１
〜１２のトリアルキルモノシロキシを示し、 Ｄは各アルキルの炭素数が１−１２のジアルキルジシロ
キシを示し、 ＤＦはアルキルの炭素数が１〜１２であり且つ弐Ｃ、Ｆ
、、＋ビＣＨ２−ＣＨ、の弗素化された残基で置換さ
れた置換アルキルジシロキシを示し、 但しｎは２〜ｌＯの数であり、 ａは１〜５の数であり、 ｂは３〜７の数であり、 Ｃは３〜７の数であり、そして ｄは３０〜７０の数である］ に相当する化合物からなるフルオルシロキサンに基づく
潤滑剤に関する。
ルトリシロキシを示１４、Ｍは各アルキルの炭素数が１
〜１２のトリアルキルモノシロキシを示し、 Ｄは各アルキルの炭素数が１−１２のジアルキルジシロ
キシを示し、 ＤＦはアルキルの炭素数が１〜１２であり且つ弐Ｃ、Ｆ
、、＋ビＣＨ２−ＣＨ、の弗素化された残基で置換さ
れた置換アルキルジシロキシを示し、 但しｎは２〜ｌＯの数であり、 ａは１〜５の数であり、 ｂは３〜７の数であり、 Ｃは３〜７の数であり、そして ｄは３０〜７０の数である］ に相当する化合物からなるフルオルシロキサンに基づく
潤滑剤に関する。
一般式
％式％
に相当する化合物は良好な耐高温性及び温度変化に対す
る粘度の低依存性を有する油であることが発見された。
る粘度の低依存性を有する油であることが発見された。
またそれは低固化温度を有する。このことはその優秀な
潤滑性と共に、それを冷凍コンプレッサーの潤滑油に対
して非常に有用ならしめる。更にこの油は通常冷凍剤へ
の優秀な溶解性を示す。
潤滑性と共に、それを冷凍コンプレッサーの潤滑油に対
して非常に有用ならしめる。更にこの油は通常冷凍剤へ
の優秀な溶解性を示す。
Ｔが
ＣＨ，５ｉ−０単位を示し、
ＣＨ。
■
Ｍが ＣＨｓＳｉ Ｏ基を示し、
ＣＨ。
Ｄが ５ｉ−０基を示し、
〇
Ｒ′
Ｄ′が ５ｉＯ−基を示す、
Ｈｓ
本発明による油の特に好適な具体例は、ａが好ましくは
約３であり、 ｂが好ましくは約５であり、 Ｃが好ましくは約５であり、そして ｄが好ましくは約５０である、 時に特別な利点を提供する。
約３であり、 ｂが好ましくは約５であり、 Ｃが好ましくは約５であり、そして ｄが好ましくは約５０である、 時に特別な利点を提供する。
これらの化合物はシリコーンの利点のすべて、例えば耐
高温性、粘度の低温度依存性及び生理学的無毒性を有す
る分岐したジメチルポリシロキサン油である。−ＣＨ２
ＣＨ２Ｃ、Ｆ ２ｓ＋Ｉ （ｎは２〜１０の値であって
よい）からなることができるＲＰ基のために、これらの
油は冷凍剤（例えばＲ１２、Ｒ１３，Ｒ５０２又はＲ５
０３）に優秀な溶解度を有する。
高温性、粘度の低温度依存性及び生理学的無毒性を有す
る分岐したジメチルポリシロキサン油である。−ＣＨ２
ＣＨ２Ｃ、Ｆ ２ｓ＋Ｉ （ｎは２〜１０の値であって
よい）からなることができるＲＰ基のために、これらの
油は冷凍剤（例えばＲ１２、Ｒ１３，Ｒ５０２又はＲ５
０３）に優秀な溶解度を有する。
冷凍剤との混和性のなさは一１１０℃まで見出せなかっ
た。ＤＩＮ５１．５６８号のＵ字管における冷時流動抵
抗は一８０°Ｃ以下である。ＤＩＮ４３０３０１６号に
よる固化点は一９２℃である。
た。ＤＩＮ５１．５６８号のＵ字管における冷時流動抵
抗は一８０°Ｃ以下である。ＤＩＮ４３０３０１６号に
よる固化点は一９２℃である。
これほそめ物質が少量の液体凍結剤と共に凍結剤の蒸気
圧下、−１１０℃の温度において液体のままで存在する
のに十分である。
圧下、−１１０℃の温度において液体のままで存在する
のに十分である。
これらの油の潤滑性は冷凍コンプレッサーに単産（ＤＩ
Ｎ５１．３５０号）の測定はその油が１゜８０ＯＮの密
着（Ｗｅｌｄｉｎｇ）負荷を示した。
Ｎ５１．３５０号）の測定はその油が１゜８０ＯＮの密
着（Ｗｅｌｄｉｎｇ）負荷を示した。
潤滑剤の性質をアルメン・ライ−ランド（Ａｉｍａｎ
Ｗｉｅｌａｎｄ）試験で試験した時、耐負荷能力の限
界における密着負荷は６５００〜８００ＯＮの範囲に入
ることがわかり、また摩擦力は６９℃の温度において２
０００〜３００ＯＮであることがわかっＩ；。
Ｗｉｅｌａｎｄ）試験で試験した時、耐負荷能力の限
界における密着負荷は６５００〜８００ＯＮの範囲に入
ることがわかり、また摩擦力は６９℃の温度において２
０００〜３００ＯＮであることがわかっＩ；。
１５Ｎの負荷下におけるライヒャート（Ｒｅｉｃｈｅｒ
ｔ）摩耗試験において、摩耗地（１ａｎｄ）は１２〜１
４ｍｍ”であり、比耐負荷性は２３Ｎ／ｍｍ”であるこ
とがわかった。
ｔ）摩耗試験において、摩耗地（１ａｎｄ）は１２〜１
４ｍｍ”であり、比耐負荷性は２３Ｎ／ｍｍ”であるこ
とがわかった。
粘度指数（ＩＳＯ２９０９）は特に興味ある。
それは３５０の値を有する。含水量（ＤＩＮ５１゜７７
７号）は３０ｐｐｍ以下である。他の顕著な利点は、 加水分解、温度及び劣化に対する耐性、非腐食性、 消泡性 シーリング材（シリコーン・シールを除＜）の非膨潤性
、 である。
７号）は３０ｐｐｍ以下である。他の顕著な利点は、 加水分解、温度及び劣化に対する耐性、非腐食性、 消泡性 シーリング材（シリコーン・シールを除＜）の非膨潤性
、 である。
上述した油に関して試験した性質の例は、驚くことに記
述した潤滑油が必要とされる目的に対して特に適当であ
ることを示す。それは粘度の温度に対する低依存性、及
び非常に低い固化点を優秀な潤滑性と共に有している。
述した潤滑油が必要とされる目的に対して特に適当であ
ることを示す。それは粘度の温度に対する低依存性、及
び非常に低い固化点を優秀な潤滑性と共に有している。
冷凍剤に容易に溶解するという低温潤滑剤の適合すべき
必要条件は本発明による潤滑剤によって達成される。
必要条件は本発明による潤滑剤によって達成される。
本発明による潤滑剤の製造は、公知の方法に従い、フル
オルアルケンの５ｉ−Ｈ基含有クロルシランへの簡単な
化学的付加、生成したフルオルアルキル置換シランの分
離、及び適当量のフルオルアルキル置換シランの、適当
な不活性な溶媒、好ましくはトルエン中における必要量
（ａ、ｂ、ｃ及びｄに対する所望の値に依存）のメチル
トリクロルシラン、トリメチルモノクロルシラン及びジ
メチルジクロルシランの混合物での加水分解により行な
われる。
オルアルケンの５ｉ−Ｈ基含有クロルシランへの簡単な
化学的付加、生成したフルオルアルキル置換シランの分
離、及び適当量のフルオルアルキル置換シランの、適当
な不活性な溶媒、好ましくはトルエン中における必要量
（ａ、ｂ、ｃ及びｄに対する所望の値に依存）のメチル
トリクロルシラン、トリメチルモノクロルシラン及びジ
メチルジクロルシランの混合物での加水分解により行な
われる。
この工程に続いて、強い平衡触媒例えば硫酸で平衡化し
て、狭い分子量分布を保証する。次いで最終生成物を（
好ましくは水酸化ナトリウムで）中和し、真空下に加熱
し、濾過する。
て、狭い分子量分布を保証する。次いで最終生成物を（
好ましくは水酸化ナトリウムで）中和し、真空下に加熱
し、濾過する。
今や本発明を次の実施例を用いて例示する。
実施例
トリメチルモノクロルシラン１．４７ｋｇ、ジメチルジ
クロルシラン１７．４７ｋｇ、メチルトリクロルシラン
１．２１ｋｇ及び０８Ｆ １３（ＣＨ２）２Ｓ ｉ （
ＣＨｓ）ＣＩ ！ （９９％）６．２２ｋｇを、激しく
撹拌しながら３５℃の温度下に水６０Ｉ２に徐々に添加
した。この温度を、随時氷水で激しく冷却しながら低温
（３５℃以下）に保った。すべての混合物を添加した時
、撹拌をｌ＋八待時間継続、良好な相分離のためにトル
エン６Ｑを添加した。
クロルシラン１７．４７ｋｇ、メチルトリクロルシラン
１．２１ｋｇ及び０８Ｆ １３（ＣＨ２）２Ｓ ｉ （
ＣＨｓ）ＣＩ ！ （９９％）６．２２ｋｇを、激しく
撹拌しながら３５℃の温度下に水６０Ｉ２に徐々に添加
した。この温度を、随時氷水で激しく冷却しながら低温
（３５℃以下）に保った。すべての混合物を添加した時
、撹拌をｌ＋八待時間継続、良好な相分離のためにトル
エン６Ｑを添加した。
下相を分離し、溶媒を含むシロキサン相を新しい水で２
回洗浄した。この度毎に１５分間撹拌した。次いで５０
℃まで加熱することにより、溶媒を留出物として除去し
た。
回洗浄した。この度毎に１５分間撹拌した。次いで５０
℃まで加熱することにより、溶媒を留出物として除去し
た。
シロキサン相に濃ＨｚＳＯ４２５ｍｆｆを添加し、反応
混合物を５０〜６０°Ｃ／４０ミリバールで縮合させた
。反応中に生成する水を２時間にわたって留去した。
混合物を５０〜６０°Ｃ／４０ミリバールで縮合させた
。反応中に生成する水を２時間にわたって留去した。
Ｈ２ＳＯ４を水の添加によって除去し、２回洗浄した。
次いでＺｎＯ１１０ｇを添加し、混合物を１時間撹拌し
た。Ｚｎ○及びそれと反応した酸を、濾過助剤の助けを
借りて加圧下に濾別した。
た。Ｚｎ○及びそれと反応した酸を、濾過助剤の助けを
借りて加圧下に濾別した。
得られた油を１５０°Ｃ／１ミリバールに加熱した。
生成物を、それ以上又はそれ以下の粘度のバッチで４０
〜５０ｍｍ”／秒（４０°Ｏ）の粘度に調節した。
〜５０ｍｍ”／秒（４０°Ｏ）の粘度に調節した。
生成物は式
％式％
に相当する凡その組成を有した。この屈折率はｌ。
３９であり、粘度指数は約３５０であった。他の性質も
言及した基準に一致した。
言及した基準に一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ＴａＭｂＤ＾ＦｃＤｄ ［式中、Ｔは炭素数１〜１２のアルキルを 有するアルキルトリシロキシを示し、 Ｍは各アルキルの炭素数が１〜１２のトリ アルキルモノシロキシを示し、 Ｄは各アルキルの炭素数が１〜１２のジア ルキルジシロキシを示し、 Ｄ＾Ｆはアルキルの炭素数が１〜１２であり且つ式Ｃ＿
ｎＦ＿２＿ｎ＿＋＿１−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２の弗素化さ
れた残基で置換された置換アルキルジシロ キシを示し、 但しｎは２〜１０の数であり、 ａは１〜５の数であり、 ｂは３〜７の数であり、 ｃは３〜７の数であり、そして ｄは３０〜７０の数である］ に相当する化合物を含んでなるフルオルシロキサン潤滑
剤。 ２、ａが約３であり、 ｂが約５であり、 ｃが約５であり、そして ｄが約５０である、 特許請求の範囲第１項記載のフルオルシロキサン潤滑剤
。 ３、Ｔがメチルトリシロキシ残基である特許請求の範囲
第１項記載のフルオルシロキサン潤滑剤。 ４、Ｍがトリメチルシロキシ残基である特許請求の範囲
第１項記載のフルオルシロキサン潤滑剤。 ５、Ｄがジメチルジシロキシ残基である特許請求の範囲
第１項記載のフルオルシロキサン潤滑剤。 ６、Ｄ＾Ｆが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ｎは２〜１０の数である］ の残基である特許請求の範囲第１項記載のフルオルシロ
キサン潤滑剤。 ７、式 ＴａＭｂＤ＾ＦｃＤｄ ［式中、Ｔはメチルトリシロキシ残基であ り、 Ｍはトリメチルシロキシ残基であり、 Ｄはジメチルシロキシ残基であり、 Ｄ＾ＦはＣ＿ｎＦ＿２＿ｎ＿＋＿１−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
で置換された置換メチルジシロキシ残基であり、但し ｎは２〜１０の数であり、 ａは１〜５の数であり、 ｂは３〜７の数であり、 ｃは３〜７の数であり、そして ｄは３０〜７０の数である］ のフルオルシロキサン潤滑剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3710423.3 | 1987-03-28 | ||
| DE19873710423 DE3710423A1 (de) | 1987-03-28 | 1987-03-28 | Tieftemperaturschmieroel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63256694A true JPS63256694A (ja) | 1988-10-24 |
| JP2591780B2 JP2591780B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=6324311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63065942A Expired - Lifetime JP2591780B2 (ja) | 1987-03-28 | 1988-03-22 | フルオルシロキサン潤滑剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4818423A (ja) |
| EP (1) | EP0284871B1 (ja) |
| JP (1) | JP2591780B2 (ja) |
| AT (1) | ATE54466T1 (ja) |
| CA (1) | CA1304349C (ja) |
| DE (2) | DE3710423A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02227487A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-10 | Hitachi Ltd | 冷凍装置用作動媒体およびそれを用いた冷凍装置 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3821568A1 (de) * | 1988-06-25 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Tieftemperaturschmieroel |
| US5378385A (en) * | 1989-12-21 | 1995-01-03 | Alliedsignal Inc. | Partially fluorinated silicone refrigeration lubricants |
| US5384057A (en) * | 1990-08-09 | 1995-01-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and process of using in refrigeration |
| JP3161780B2 (ja) * | 1991-09-30 | 2001-04-25 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | α，ω−ジヒドロキシフルオロアルキルメチルポリシロキサンの製造方法 |
| WO1994010268A1 (en) * | 1992-10-20 | 1994-05-11 | The Rectorseal Corporation | Refrigerant compressor system acid neutralizer |
| US20080190026A1 (en) * | 2006-12-01 | 2008-08-14 | De Jong Johannes Cornelis | Process to prepare a mixture of hydrogen and carbon monoxide from a liquid hydrocarbon feedstock containing a certain amount of ash |
| US9051522B2 (en) * | 2006-12-01 | 2015-06-09 | Shell Oil Company | Gasification reactor |
| US8052864B2 (en) | 2006-12-01 | 2011-11-08 | Shell Oil Company | Process to prepare a sweet crude |
| EP2009289A1 (de) * | 2007-06-25 | 2008-12-31 | Siemens Aktiengesellschaft | Winterfeste Turboverdichtereinheit und Verfahren zur Winterfestmachung der Turboverdichtereinheit |
| US8960651B2 (en) * | 2008-12-04 | 2015-02-24 | Shell Oil Company | Vessel for cooling syngas |
| US8475546B2 (en) * | 2008-12-04 | 2013-07-02 | Shell Oil Company | Reactor for preparing syngas |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3148201A (en) * | 1961-09-13 | 1964-09-08 | Du Pont | Polyfluoroalkyl-substituted polysiloxanes |
| FR1479161A (fr) * | 1965-06-07 | 1967-04-28 | Dow Corning | Graisses résistant aux solvants, pour des coussinets supportant des arbres tournant à grande vitesse |
| DE1769094A1 (de) * | 1967-04-11 | 1971-04-08 | Dow Corning | Schmierfette |
| US3642626A (en) * | 1969-05-09 | 1972-02-15 | Us Air Force | Grease composition comprising polyfluoroalkyl-polysiloxane |
| US3847961A (en) * | 1973-04-02 | 1974-11-12 | Minnesota Mining & Mfg | Fluoroaliphaticthiomethylsiloxanes |
| DE2834172A1 (de) * | 1978-08-04 | 1980-02-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von fluoralkylhaltigen organopolysiloxanen |
| US4324671A (en) * | 1979-12-04 | 1982-04-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Grease compositions based on fluorinated polysiloxanes |
| JPS6017416B2 (ja) * | 1980-05-28 | 1985-05-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン化合物 |
| JPS60106890A (ja) * | 1983-11-14 | 1985-06-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | グリ−ス組成物 |
| US4537677A (en) * | 1984-11-05 | 1985-08-27 | Dow Corning Corporation | Oil emulsions of fluorosilicone fluids |
-
1987
- 1987-03-28 DE DE19873710423 patent/DE3710423A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-03-15 AT AT88104054T patent/ATE54466T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-15 EP EP88104054A patent/EP0284871B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-15 DE DE8888104054T patent/DE3860300D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-18 US US07/170,265 patent/US4818423A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-22 JP JP63065942A patent/JP2591780B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-25 CA CA000562500A patent/CA1304349C/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02227487A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-10 | Hitachi Ltd | 冷凍装置用作動媒体およびそれを用いた冷凍装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0284871A3 (en) | 1989-03-15 |
| EP0284871A2 (de) | 1988-10-05 |
| DE3710423A1 (de) | 1988-10-06 |
| ATE54466T1 (de) | 1990-07-15 |
| DE3860300D1 (de) | 1990-08-16 |
| US4818423A (en) | 1989-04-04 |
| EP0284871B1 (de) | 1990-07-11 |
| CA1304349C (en) | 1992-06-30 |
| JP2591780B2 (ja) | 1997-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63256694A (ja) | フルオルシロキサン潤滑剤 | |
| US2410346A (en) | ||
| US2469890A (en) | Linear methylpolysiloxanes | |
| US3733850A (en) | Refrigeration heat pump,and heat engine apparatus | |
| US2432665A (en) | Liquid polymeric phenylalkylsiloxanes | |
| JPH0211639B2 (ja) | ||
| JPS5943515B2 (ja) | シリコ−ン流動体 | |
| JP3344852B2 (ja) | 液状組成物 | |
| JPH0260995A (ja) | 耐寒性潤滑油 | |
| US5384057A (en) | Compositions and process of using in refrigeration | |
| US3117149A (en) | Unsymmetrical poly (arylenesiloxane) fluids | |
| US4137189A (en) | Three component common hydraulic fluid comprising a non-linear siloxane fluid | |
| JPH0563509B2 (ja) | ||
| US5445751A (en) | Fluorosilicone lubricant compositions | |
| Wilcock | Liquid Methylpolysiloxane1 Systems | |
| EP0641849B1 (en) | Heat transfer fluid containing organosiloxane compositions | |
| JP4493007B2 (ja) | ジメチルポリシロキサン組成物 | |
| US2439856A (en) | Dimethyl silicone polymers and methods of making them | |
| US2453092A (en) | Method of polymerizing organosiloxanes | |
| US2716129A (en) | Halogenated organopolysiloxanes | |
| JPH01306428A (ja) | フルオロシリコーンオイルの製造方法 | |
| JPH07506869A (ja) | 密閉冷凍コンプレッサー用ポリオールエステル潤滑剤 | |
| JPH07507345A (ja) | 高温で運転する冷凍コンプレッサー用ポリオールエステル潤滑剤 | |
| JPS6225128A (ja) | シリコ−ン流動体 | |
| JPS62283194A (ja) | 流体継手用シリコ−ン作動流体 |