JPS6325587B2 - - Google Patents
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- JPS6325587B2 JPS6325587B2 JP10536280A JP10536280A JPS6325587B2 JP S6325587 B2 JPS6325587 B2 JP S6325587B2 JP 10536280 A JP10536280 A JP 10536280A JP 10536280 A JP10536280 A JP 10536280A JP S6325587 B2 JPS6325587 B2 JP S6325587B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式
〔式中、R1、R2およびR3は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基または低級アルキルオキ
シ基；R4およびR5水素原子または低級アルキル
基；R6は低級アルキル基；ｍは１〜５の整数を
表わす〕で示される新規なジヒドロピリダジノン
誘導体〔〕関する。 上記一般式〔〕で示される本発明のジヒドロ
ピリダジノン誘導体は新規化合物で、消化性潰瘍
の治療および予防薬として有用な医薬品として使
用されうる。すなわち、ラツト等で胃液分泌を抑
制する作用を示し、アスピリン、ストレス、シエ
イ等の実験的潰瘍の発生を抑制し、その作用は持
続的である。また毒性は弱く、耐薬性もすぐれて
いる。したがつて胃酸過多、胃潰瘍、十二指腸潰
瘍の治療および予防に極めて有効である。さらに
上記特長を有すると共に他の同作用を有する化合
物を作るための中間体として重要である。 本発明の新規化合物〔〕は種々の方法により
製造することができる。例えば一般式 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5およよびｍは前
記と同じものを表わす〕で示されるアミン誘導体
〔〕と一般式 〔式中、R6は前記と同じものを表わす〕で示
されるジアルキルシアノジチオイミドカルボネー
ト誘導体〔〕を反応対応量作用させることによ
り得られる。この反応は、無溶媒かエタノール、
アセトニトリル、クロロホルム等の不活性溶媒下
で行なわれ、また、室温あるいは冷却下で行なわ
れるが、溶媒を使用して還流下で行なうこともで
きる。次に実施例を挙げて、本発明を説明する。 実施例 １ Ｎ−シアノ−Ｓ−メチル−N′−〔４−（４，５
−ジヒドロ−６−フエニル−３−オキソ−２−
ピリダジニイル）ブチル〕イソチオ尿素 ２−（４−アミノブチル）−４，５−ジヒドロ−
６−フエニル−３（2H）ピリダジノン18.4ｇ
（0.075モル）をエタノール15mlに溶解し、この溶
液を氷水上で冷却したジメチルシアノジチオイミ
ドカルボネート10.9ｇ（0.075モル）のエタノー
ル15ml溶液に除々に加える。結晶が除々に析出
し、そのまま室温で24時間撹拌する。反応終了後
濃縮し、析出した結晶をろ取した後、アセトニト
リルから再結晶すると融点133−135℃を示す淡黄
色結晶21ｇ（収率82％）を得る。 赤外吸収スペクトル（Nujol法）、cm-1：3300
（NH）、2160（CN）、1650（CO）。 核磁気共鳴スペクトル（DMSO−d6）、δ： 1.6（4H、multiplet、Ｎ−CH2 CH2CH2 CH2−
NH−） 2.50（2H、triplet、Ｊ＝８Hz、C4−Ｈ） 2.54（3H、singlet、SCH3） 2.96（2H、triplet、Ｊ＝８Hz、C5−Ｈ） 3.32（2H、triplet、Ｊ＝７Hz、ＣH2 NH） 3.76（2H、triplet、Ｊ＝７Hz、CON−ＣH2 ） 7.4（3H、multiplet、芳香環のＨ） 7.7（2H、multiplet、芳香環のＨ） 8.2（1H、broad、NH）。 質量スペクトルｍ／ｅ：343。 元素分析値（C17H21N5OSとして） 理論値（％）：Ｃ、59.47；Ｈ、6.12
；Ｎ、20.41 実測値（％）：Ｃ、59.56；Ｈ、6.03
；Ｎ、20.35 実施例 ２〜20 相当するアミン誘導体を原料とし、実施例１に
準拠して反応および後処理を行なうことにより第
１表に記載したジヒドロピリダジノン誘導体を得
る。
ン原子、低級アルキル基または低級アルキルオキ
シ基；R4およびR5水素原子または低級アルキル
基；R6は低級アルキル基；ｍは１〜５の整数を
表わす〕で示される新規なジヒドロピリダジノン
誘導体〔〕関する。 上記一般式〔〕で示される本発明のジヒドロ
ピリダジノン誘導体は新規化合物で、消化性潰瘍
の治療および予防薬として有用な医薬品として使
用されうる。すなわち、ラツト等で胃液分泌を抑
制する作用を示し、アスピリン、ストレス、シエ
イ等の実験的潰瘍の発生を抑制し、その作用は持
続的である。また毒性は弱く、耐薬性もすぐれて
いる。したがつて胃酸過多、胃潰瘍、十二指腸潰
瘍の治療および予防に極めて有効である。さらに
上記特長を有すると共に他の同作用を有する化合
物を作るための中間体として重要である。 本発明の新規化合物〔〕は種々の方法により
製造することができる。例えば一般式 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5およよびｍは前
記と同じものを表わす〕で示されるアミン誘導体
〔〕と一般式 〔式中、R6は前記と同じものを表わす〕で示
されるジアルキルシアノジチオイミドカルボネー
ト誘導体〔〕を反応対応量作用させることによ
り得られる。この反応は、無溶媒かエタノール、
アセトニトリル、クロロホルム等の不活性溶媒下
で行なわれ、また、室温あるいは冷却下で行なわ
れるが、溶媒を使用して還流下で行なうこともで
きる。次に実施例を挙げて、本発明を説明する。 実施例 １ Ｎ−シアノ−Ｓ−メチル−N′−〔４−（４，５
−ジヒドロ−６−フエニル−３−オキソ−２−
ピリダジニイル）ブチル〕イソチオ尿素 ２−（４−アミノブチル）−４，５−ジヒドロ−
６−フエニル−３（2H）ピリダジノン18.4ｇ
（0.075モル）をエタノール15mlに溶解し、この溶
液を氷水上で冷却したジメチルシアノジチオイミ
ドカルボネート10.9ｇ（0.075モル）のエタノー
ル15ml溶液に除々に加える。結晶が除々に析出
し、そのまま室温で24時間撹拌する。反応終了後
濃縮し、析出した結晶をろ取した後、アセトニト
リルから再結晶すると融点133−135℃を示す淡黄
色結晶21ｇ（収率82％）を得る。 赤外吸収スペクトル（Nujol法）、cm-1：3300
（NH）、2160（CN）、1650（CO）。 核磁気共鳴スペクトル（DMSO−d6）、δ： 1.6（4H、multiplet、Ｎ−CH2 CH2CH2 CH2−
NH−） 2.50（2H、triplet、Ｊ＝８Hz、C4−Ｈ） 2.54（3H、singlet、SCH3） 2.96（2H、triplet、Ｊ＝８Hz、C5−Ｈ） 3.32（2H、triplet、Ｊ＝７Hz、ＣH2 NH） 3.76（2H、triplet、Ｊ＝７Hz、CON−ＣH2 ） 7.4（3H、multiplet、芳香環のＨ） 7.7（2H、multiplet、芳香環のＨ） 8.2（1H、broad、NH）。 質量スペクトルｍ／ｅ：343。 元素分析値（C17H21N5OSとして） 理論値（％）：Ｃ、59.47；Ｈ、6.12
；Ｎ、20.41 実測値（％）：Ｃ、59.56；Ｈ、6.03
；Ｎ、20.35 実施例 ２〜20 相当するアミン誘導体を原料とし、実施例１に
準拠して反応および後処理を行なうことにより第
１表に記載したジヒドロピリダジノン誘導体を得
る。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1、R2およびR3は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基または低級アルキルオキ
シ基；R4およびR5は水素原子または低級アルキ
ル基；R6は低級アルキル基；ｍは１〜５の整数
を表わす〕で示されるジヒドロピリダジノン誘導
体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10536280A JPS5728055A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | Dihydropyridazinone derivative |
| DE8080304409T DE3063196D1 (en) | 1979-12-05 | 1980-12-05 | Derivatives of 2-substituted-6-phenyl-3(2h)pyridazinone, their production and pharmaceutical compositions containing them |
| EP19800304409 EP0030835B1 (en) | 1979-12-05 | 1980-12-05 | Derivatives of 2-substituted-6-phenyl-3(2h)pyridazinone, their production and pharmaceutical compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10536280A JPS5728055A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | Dihydropyridazinone derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5728055A JPS5728055A (en) | 1982-02-15 |
| JPS6325587B2 true JPS6325587B2 (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=14405609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10536280A Granted JPS5728055A (en) | 1979-12-05 | 1980-07-29 | Dihydropyridazinone derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5728055A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2647434B2 (ja) * | 1988-05-24 | 1997-08-27 | 三菱重工業株式会社 | 廃棄物焼却装置 |
| JP2741478B2 (ja) * | 1994-03-03 | 1998-04-15 | 株式会社ミカサ | 汚物の焼却装置 |
-
1980
- 1980-07-29 JP JP10536280A patent/JPS5728055A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5728055A (en) | 1982-02-15 |
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