JPS6318948B2 - - Google Patents
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- JPS6318948B2 JPS6318948B2 JP6228282A JP6228282A JPS6318948B2 JP S6318948 B2 JPS6318948 B2 JP S6318948B2 JP 6228282 A JP6228282 A JP 6228282A JP 6228282 A JP6228282 A JP 6228282A JP S6318948 B2 JPS6318948 B2 JP S6318948B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/12—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカフエインの精製方法、更に詳細には
医薬および食料に使用するに十分に純粋である結
晶形のカフエインの製造に関する。
医薬および食料に使用するに十分に純粋である結
晶形のカフエインの製造に関する。
生コーヒーの脱カフエインにより工業的に製造
されたカフエインは約85%カフエインを含み、一
般にむしろ粗製であり、医薬又は食料に使用する
には不適である。
されたカフエインは約85%カフエインを含み、一
般にむしろ粗製であり、医薬又は食料に使用する
には不適である。
カフエインを精製するためにいくつかの試みが
なされた。たとえば昇華が試みられたが、収量は
化学分解のために僅かであつた。水からの再結晶
による精製も試みられたが、結晶の形態(もつれ
た塊りを形成する針状結晶)は不純母液を保持さ
せ、カフエインの化学性は不純物との結合を生
じ、純粋固形相の形成と阻止した。4回の連続再
結晶後でさえ所望純度の生成物は得られなかつ
た。
なされた。たとえば昇華が試みられたが、収量は
化学分解のために僅かであつた。水からの再結晶
による精製も試みられたが、結晶の形態(もつれ
た塊りを形成する針状結晶)は不純母液を保持さ
せ、カフエインの化学性は不純物との結合を生
じ、純粋固形相の形成と阻止した。4回の連続再
結晶後でさえ所望純度の生成物は得られなかつ
た。
驚くべきことに、再結晶がアルカリおよび或る
種の還元剤を含む水溶液から行なわれる場合、き
わめて純粋な生成物を得ることのできることがわ
かつた。更に、カフエインを或る種の水不混和性
有機溶媒により再結晶前又は後にアルカリを含む
水溶液から抽出する場合、きわめて高収量を達成
することができる。
種の還元剤を含む水溶液から行なわれる場合、き
わめて純粋な生成物を得ることのできることがわ
かつた。更に、カフエインを或る種の水不混和性
有機溶媒により再結晶前又は後にアルカリを含む
水溶液から抽出する場合、きわめて高収量を達成
することができる。
従つて本発明は任意の順序で次の工程を行なう
ことを含むカフエインの精製方法を供する: (a) 還元剤を含むカフエインのアルカリ水溶液か
らカフエインの再結晶、および (b) 本方法の条件下では液体である実質的に水不
混和性溶媒によるカフエインのアルカリ水溶液
からカフエインの抽出。
ことを含むカフエインの精製方法を供する: (a) 還元剤を含むカフエインのアルカリ水溶液か
らカフエインの再結晶、および (b) 本方法の条件下では液体である実質的に水不
混和性溶媒によるカフエインのアルカリ水溶液
からカフエインの抽出。
便宜上、本発明における「カフエインのアルカ
リ水溶液」なる表現は、たとえPHが7より低くて
てもアルカリを含むカフエインの任意の水溶液を
意味する。
リ水溶液」なる表現は、たとえPHが7より低くて
てもアルカリを含むカフエインの任意の水溶液を
意味する。
カフエインのアルカリ水溶液のPHは有利には少
なくとも6.5、好ましくは8〜10である。
なくとも6.5、好ましくは8〜10である。
カフエイン水溶液に含まれるアルカリはカフエ
イン水溶液のPHを所望値に増加することができ、
食品環境において使用するに折合いの良い任意の
化合物でよい。好ましくは無機物で、たとえば、
苛性ソーダ又は苛性カリのようなアルカリ金属水
酸化物である。使用量およびアルカリの濃度は有
利には所望PHを達成するために選択される。たと
えばアルカリ金属水酸化物の30%溶液は粗カフエ
イン重量基準で1〜20%、好ましくは2.5〜10重
量%の量で使用することができる。
イン水溶液のPHを所望値に増加することができ、
食品環境において使用するに折合いの良い任意の
化合物でよい。好ましくは無機物で、たとえば、
苛性ソーダ又は苛性カリのようなアルカリ金属水
酸化物である。使用量およびアルカリの濃度は有
利には所望PHを達成するために選択される。たと
えばアルカリ金属水酸化物の30%溶液は粗カフエ
イン重量基準で1〜20%、好ましくは2.5〜10重
量%の量で使用することができる。
還元剤は食品環境で使用するのに良い、低毒性
のものであるべきである。亜硫酸塩は使用できる
が、ソジウム、ジチオナイトのようなジチオナイ
ト、又は亜鉛粉末が好ましい。還元剤の量は広く
変えることができるが、通例は使用する特別の還
元剤による。たとえば、ジチオナイトは粗カフエ
イン重量基準で2.5〜15%、好ましくは4〜10重
量%の量で使用することができる。一方亜鉛粉末
は粗カフエイン重量基準で0.1〜10%、好ましく
は0.25〜2.5重量%の量で使用することができる。
のものであるべきである。亜硫酸塩は使用できる
が、ソジウム、ジチオナイトのようなジチオナイ
ト、又は亜鉛粉末が好ましい。還元剤の量は広く
変えることができるが、通例は使用する特別の還
元剤による。たとえば、ジチオナイトは粗カフエ
イン重量基準で2.5〜15%、好ましくは4〜10重
量%の量で使用することができる。一方亜鉛粉末
は粗カフエイン重量基準で0.1〜10%、好ましく
は0.25〜2.5重量%の量で使用することができる。
望ましくは、再結晶はたとえば、ヘリウム、ネ
オン、アルゴン又はメタンでよいが、好ましくは
窒素である不活性保護ガスの存在で行なわれる。
オン、アルゴン又はメタンでよいが、好ましくは
窒素である不活性保護ガスの存在で行なわれる。
アルカリ水溶液のカフエイン濃度はたとえば、
5〜50%に広く変動できるが、経済的理由に対し
水重量基準で通例7.5〜25重量%である。
5〜50%に広く変動できるが、経済的理由に対し
水重量基準で通例7.5〜25重量%である。
カフエインのアルカリ水溶液の温度は含まれる
すべてのカフエインが溶解する温度で十分である
が、有利には50〜100℃、好ましくは60〜80℃で
ある。再結晶は有利には30℃以下の温度に、好ま
しくは15〜25℃の温度に冷却することにより行な
われる。
すべてのカフエインが溶解する温度で十分である
が、有利には50〜100℃、好ましくは60〜80℃で
ある。再結晶は有利には30℃以下の温度に、好ま
しくは15〜25℃の温度に冷却することにより行な
われる。
アルカリ水溶液からカフエインの抽出に使用さ
れる溶媒は、有利には35〜100℃の沸点を有し、
好ましくは無毒で非燃焼性である。もつとも適当
な溶媒はハロゲン化炭化水素、好ましくは塩素化
炭化水素、たとえば、ジクロロメタンである。抽
出は好ましくは溶媒の沸点温度で、又は沸点の近
辺で行なわれる。使用溶媒量は広く変動でき、ア
ルカリ水溶液の重量部で0.5〜100部、好ましくは
1〜10重量部でよい。溶媒によるカフエインの抽
出は適当には向流法で行なわれる。カフエインが
再結晶後に抽出される場合、再結晶カフエインか
ら濾別されたアルカリ水溶液から抽出される。カ
フエインが再結晶前に抽出される場合、還元剤を
含まないカフエインのアルカリ水溶液から抽出さ
れるのが好ましい。この後カフエインを含む溶媒
相は水性相から分離され、溶媒は蒸発され、カフ
エインは還元剤を含む新鮮アルカリ水溶液に溶解
され、その後再結晶される。抽出は有利には連続
方法により行なうことができる。アルカリ水溶液
からのカフエインの抽出は再結晶前に行なうこと
が好ましい。
れる溶媒は、有利には35〜100℃の沸点を有し、
好ましくは無毒で非燃焼性である。もつとも適当
な溶媒はハロゲン化炭化水素、好ましくは塩素化
炭化水素、たとえば、ジクロロメタンである。抽
出は好ましくは溶媒の沸点温度で、又は沸点の近
辺で行なわれる。使用溶媒量は広く変動でき、ア
ルカリ水溶液の重量部で0.5〜100部、好ましくは
1〜10重量部でよい。溶媒によるカフエインの抽
出は適当には向流法で行なわれる。カフエインが
再結晶後に抽出される場合、再結晶カフエインか
ら濾別されたアルカリ水溶液から抽出される。カ
フエインが再結晶前に抽出される場合、還元剤を
含まないカフエインのアルカリ水溶液から抽出さ
れるのが好ましい。この後カフエインを含む溶媒
相は水性相から分離され、溶媒は蒸発され、カフ
エインは還元剤を含む新鮮アルカリ水溶液に溶解
され、その後再結晶される。抽出は有利には連続
方法により行なうことができる。アルカリ水溶液
からのカフエインの抽出は再結晶前に行なうこと
が好ましい。
カフエインを含むアルカリ水溶液を再循環し、
1回又はそれ以上の再結晶および抽出することに
より、きわめて純粋なカフエインの収量を増加さ
せることができる。全工程は所望の場合、連続的
に行なうことができる。
1回又はそれ以上の再結晶および抽出することに
より、きわめて純粋なカフエインの収量を増加さ
せることができる。全工程は所望の場合、連続的
に行なうことができる。
本発明方法は好ましくは大気圧で行なわれる。
本方法は任意の起源から得たカフエインを精製す
るために使用することができ、コーヒー製造プラ
ントで操作するために容易に適応させることがで
きる。
本方法は任意の起源から得たカフエインを精製す
るために使用することができ、コーヒー製造プラ
ントで操作するために容易に適応させることがで
きる。
次例は更に本発明を例示する。
例 1
84.8gのカフエインを含む工業用粗カフエイン
100gを苛性ソーダの30%溶液6mlを含み、PH9
および70℃の温度を有する1の水溶液に溶解し
た。この溶液に10gの活性炭、5gのソジウム
ジチオナイトおよび4gのセライトを添加した。
窒素を泡立たせ、混合後、溶液は濾過して活性
炭、セライトおよび不純物を除去した。
100gを苛性ソーダの30%溶液6mlを含み、PH9
および70℃の温度を有する1の水溶液に溶解し
た。この溶液に10gの活性炭、5gのソジウム
ジチオナイトおよび4gのセライトを添加した。
窒素を泡立たせ、混合後、溶液は濾過して活性
炭、セライトおよび不純物を除去した。
次に濾液は20℃に冷却し、カフエインのいくら
かを再結晶させた。結晶は濾別し、200mlの洗滌
水で洗滌した。洗滌水と共にカフエインの残りを
含むアルカリ水溶液である母液は40℃で2のジ
クロロメタンにより向流法で抽出した。カフエイ
ンの大部分を含むジクロロメタン相は不純な排出
アルカリ水性相から分離し、ジクロロメタンは蒸
発除去し、更にカフエイン量を得、前に再結晶し
たカフエインと合せて55gであつた。このカフエ
インは70℃で500gの新鮮水および1gのソジウ
ム ジチオナイトの混合物に添加し、更に1.2ml
の30%苛性ソーダを添加してPHを9に調整した。
窒素を泡立たせ、混合後、温度を20℃下げ、更に
いくらかのカフエインを再結晶させた。結晶は濾
別し、200mlの新鮮洗滌水で洗滌し乾燥して30g
の純粋カフエインを得た。洗滌水と共に、カフエ
インの残りを含むアルカリ水溶液である母液は、
再循還し、最初の抽出後蒸発除去されたジクロロ
メタンにより40℃で抽出した。カフエインの大部
分を含むジクロロメタン相は不純アルカリ水性相
から分離し、ジクロロメタンは蒸発除去し、カフ
エインは再び上記のように再結晶した、母液およ
びジクロロメタンのこの再循還およびカフエイン
の再結晶、続いて乾燥は純粋カフエインの収量で
95%であるまで反復した。
かを再結晶させた。結晶は濾別し、200mlの洗滌
水で洗滌した。洗滌水と共にカフエインの残りを
含むアルカリ水溶液である母液は40℃で2のジ
クロロメタンにより向流法で抽出した。カフエイ
ンの大部分を含むジクロロメタン相は不純な排出
アルカリ水性相から分離し、ジクロロメタンは蒸
発除去し、更にカフエイン量を得、前に再結晶し
たカフエインと合せて55gであつた。このカフエ
インは70℃で500gの新鮮水および1gのソジウ
ム ジチオナイトの混合物に添加し、更に1.2ml
の30%苛性ソーダを添加してPHを9に調整した。
窒素を泡立たせ、混合後、温度を20℃下げ、更に
いくらかのカフエインを再結晶させた。結晶は濾
別し、200mlの新鮮洗滌水で洗滌し乾燥して30g
の純粋カフエインを得た。洗滌水と共に、カフエ
インの残りを含むアルカリ水溶液である母液は、
再循還し、最初の抽出後蒸発除去されたジクロロ
メタンにより40℃で抽出した。カフエインの大部
分を含むジクロロメタン相は不純アルカリ水性相
から分離し、ジクロロメタンは蒸発除去し、カフ
エインは再び上記のように再結晶した、母液およ
びジクロロメタンのこの再循還およびカフエイン
の再結晶、続いて乾燥は純粋カフエインの収量で
95%であるまで反復した。
例 2
84.8gのカフエインを含む工業用粗カフエイン
100gを6mlの30%苛性ソーダ溶液を含み、9の
PHおよび70℃の温度を有する500gの水溶液に溶
解した。この溶液に10gの活性炭、1gの粉末亜
鉛および4gのセルナイトを添加した。窒素を泡
立たせ、混合後、溶液は濾過して活性炭セルナイ
トおよび不純物を除去した。
100gを6mlの30%苛性ソーダ溶液を含み、9の
PHおよび70℃の温度を有する500gの水溶液に溶
解した。この溶液に10gの活性炭、1gの粉末亜
鉛および4gのセルナイトを添加した。窒素を泡
立たせ、混合後、溶液は濾過して活性炭セルナイ
トおよび不純物を除去した。
次に濾液は20℃に冷却し、いくらかのカフエイ
ンを再結晶させた。結晶は濾別し、300mlの洗滌
水で洗滌した。洗滌水と共に、カフエインの残り
を含むアルカリ水溶液である母液は40℃で1の
ジクロロメタンにより向流法で抽出した。カフエ
インの大部分を含むジクロロメタン相は不純の排
出アルカリ水性相から分離し、ジクロロメタンは
蒸発除去して更にカフエイン量を得、予め再結晶
したカフエインと合せて44gであつた。このカフ
エインは850gの新鮮水および0.4gの粉末亜鉛の
混合物に70℃で添加し、PHは0.8gの30%苛性ソ
ーダを更に添加して9に調整した。窒素を泡立た
せ、混合後、温度は20℃に下げ、更にいくらかの
カフエインを再結晶させた。結晶は濾別し、300
mlの新鮮洗滌水により洗滌し、乾燥して41gの純
粋カフエインを得た。洗滌水と共に、カフエイン
の残りを含むアルカリ水溶液である母液は再循環
し、最初の抽出後蒸発除去したジクロロメタンに
より40℃で抽出した。カフエインの大部分を含む
ジクロロメタン相は不純アルカリ水性相から分離
し、ジクロロメタンは蒸発除去し、カフエインは
再び上記のように再結晶した。母液およびジクロ
ロメタンのこの再循環およびカフエインの再結
晶、続いて乾燥は純粋カフエインの収量が95%で
あるまで反復した。
ンを再結晶させた。結晶は濾別し、300mlの洗滌
水で洗滌した。洗滌水と共に、カフエインの残り
を含むアルカリ水溶液である母液は40℃で1の
ジクロロメタンにより向流法で抽出した。カフエ
インの大部分を含むジクロロメタン相は不純の排
出アルカリ水性相から分離し、ジクロロメタンは
蒸発除去して更にカフエイン量を得、予め再結晶
したカフエインと合せて44gであつた。このカフ
エインは850gの新鮮水および0.4gの粉末亜鉛の
混合物に70℃で添加し、PHは0.8gの30%苛性ソ
ーダを更に添加して9に調整した。窒素を泡立た
せ、混合後、温度は20℃に下げ、更にいくらかの
カフエインを再結晶させた。結晶は濾別し、300
mlの新鮮洗滌水により洗滌し、乾燥して41gの純
粋カフエインを得た。洗滌水と共に、カフエイン
の残りを含むアルカリ水溶液である母液は再循環
し、最初の抽出後蒸発除去したジクロロメタンに
より40℃で抽出した。カフエインの大部分を含む
ジクロロメタン相は不純アルカリ水性相から分離
し、ジクロロメタンは蒸発除去し、カフエインは
再び上記のように再結晶した。母液およびジクロ
ロメタンのこの再循環およびカフエインの再結
晶、続いて乾燥は純粋カフエインの収量が95%で
あるまで反復した。
例 3
84.8gのカフエインを含む工業用素カフエイン
100gを6mlの30%苛性ソーダ溶液を含む水溶液
1に溶解し、40℃で濾過前に混合し薄膜を除去
した。次に水性相は向流法でカフエインがなくな
るまで40℃で2のジクロロメタンにより抽出し
た。カフエインの大部分を含むジクロロメタン相
は不純アルカリ水性相から分離し、ジクロロメタ
ンは蒸発除去し、74gのカフエインが残留した。
次にこのカフエインは70℃で1100gの新鮮水に再
溶解し、0.4gの30%苛性ソーダ溶液を添加して
PHを9.5にした。10gの活性炭、0.4gの亜鉛粉末
および4gのセライトを次に添加し窒素は泡立て
た。混合後、溶液は濾過して亜鉛、活性炭、セラ
イトおよび不純物を除去した。次に濾液は20℃に
冷却し、いくらかのカフエインを再結晶させた。
結晶は濾別し、300mlの新鮮洗滌水により清浄に
し、乾燥して46gの純粋カフエインを得た。カフ
エインの残りを含むアルカリ水溶液である母液は
再循環し、最初の抽出後蒸発除去したジクロロメ
タンにより40℃で抽出した。母液に含まれるカフ
エインの大部分を含むジクロロメタン相は不純ア
ルカリ水性相から分離し、ジクロロメタンは蒸発
除去し、カフエインは上記のように再び再結晶し
た。母液およびジクロロメタンのこの循環、およ
びカフエインの再結晶、続く乾燥は純粋カフエイ
ンの収量が95%であるまで反復した。母液および
洗滌水は粗カフエインの新たな充填物を溶解する
ために使用し、工程を反復することができる。
100gを6mlの30%苛性ソーダ溶液を含む水溶液
1に溶解し、40℃で濾過前に混合し薄膜を除去
した。次に水性相は向流法でカフエインがなくな
るまで40℃で2のジクロロメタンにより抽出し
た。カフエインの大部分を含むジクロロメタン相
は不純アルカリ水性相から分離し、ジクロロメタ
ンは蒸発除去し、74gのカフエインが残留した。
次にこのカフエインは70℃で1100gの新鮮水に再
溶解し、0.4gの30%苛性ソーダ溶液を添加して
PHを9.5にした。10gの活性炭、0.4gの亜鉛粉末
および4gのセライトを次に添加し窒素は泡立て
た。混合後、溶液は濾過して亜鉛、活性炭、セラ
イトおよび不純物を除去した。次に濾液は20℃に
冷却し、いくらかのカフエインを再結晶させた。
結晶は濾別し、300mlの新鮮洗滌水により清浄に
し、乾燥して46gの純粋カフエインを得た。カフ
エインの残りを含むアルカリ水溶液である母液は
再循環し、最初の抽出後蒸発除去したジクロロメ
タンにより40℃で抽出した。母液に含まれるカフ
エインの大部分を含むジクロロメタン相は不純ア
ルカリ水性相から分離し、ジクロロメタンは蒸発
除去し、カフエインは上記のように再び再結晶し
た。母液およびジクロロメタンのこの循環、およ
びカフエインの再結晶、続く乾燥は純粋カフエイ
ンの収量が95%であるまで反復した。母液および
洗滌水は粗カフエインの新たな充填物を溶解する
ために使用し、工程を反復することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 a 還元剤を含むカフエインのアルカリ水溶
液からのカフエインの再結晶、および b 本方法の条件下で液状である実質的に水不混
和性溶媒によるカフエインのアルカリ水溶液か
らのカフエインの抽出 上記工程を任意の順序で行なうことを特徴とす
る、カフエインの精製方法。 2 カフエインのアルカリ水溶液のPHは8〜10で
ある、特許請求の範囲第1項記載の方法。 3 カフエイン水溶液に含まれるアルカリはアル
カリ金属水酸化物である、特許請求の範囲第1項
又は第2項記載の方法。 4 還元剤は亜鉛粉末である、特許請求の範囲第
1項から第3項のいずれか1項に記載の方法。 5 亜鉛粉末は粗製カフエイン重量規準で0.25〜
2.5重量%の量を使用する、特許請求の範囲第4
項記載の方法。 6 再結晶は不活性窒素の存在で行なう、特許請
求の範囲第1項から第5項のいずれか1項に記載
の方法。 7 アルカリ水溶液のカフエイン濃度は水重量規
準で7.5〜25重量%である、特許請求の範囲第1
項から第6項のいずれか1項に記載の方法。 8 アルカリ水溶液の温度は60〜80℃である、特
許請求の範囲第1項から第7項のいずれか1項に
記載の方法。 9 抽出溶媒は塩素化炭化水素である、特許請求
の範囲第1項から第8項のいずれか1項に記載の
方法。 10 抽出溶媒はジクロロメタンである、特許請
求の範囲第1項から第9項のいずれか1項に記載
の方法。 11 アルカリ水溶液からのカフエイン抽出は再
結晶前に行なう、特許請求の範囲第1項から第1
0項のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US25410081A | 1981-04-14 | 1981-04-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57179184A JPS57179184A (en) | 1982-11-04 |
JPS6318948B2 true JPS6318948B2 (ja) | 1988-04-20 |
Family
ID=22962929
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6228282A Granted JPS57179184A (en) | 1981-04-14 | 1982-04-14 | Caffein purification |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0062776B1 (ja) |
JP (1) | JPS57179184A (ja) |
DE (1) | DE3263721D1 (ja) |
ES (1) | ES8304131A1 (ja) |
FI (1) | FI69466C (ja) |
MX (1) | MX7061E (ja) |
PH (1) | PH18582A (ja) |
PL (1) | PL135880B1 (ja) |
PT (1) | PT74740B (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019063465A1 (en) * | 2017-09-29 | 2019-04-04 | Nestec S.A. | PROCESS FOR PRODUCING CAFFEINE |
CN115228134A (zh) * | 2022-09-05 | 2022-10-25 | 青海大学 | 一种从茶叶中提取咖啡因的方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH114904A (de) * | 1924-05-16 | 1926-05-17 | Kuendig Jun & Cie F | Verfahren zur Herstellung von koffeinfreiem Kaffee. |
US2508545A (en) * | 1948-07-20 | 1950-05-23 | Gen Foods Corp | Process of recovering caffein |
GB854703A (en) * | 1956-04-20 | 1960-11-23 | Hag Ag | Process for removing caffeine from coffee extracts |
US3321142A (en) * | 1964-10-17 | 1967-05-23 | Dresden Arzneimittel | Method for the production of an abrasion-resistant discoloration-free caffeine granulate |
-
1982
- 1982-03-18 EP EP19820102211 patent/EP0062776B1/en not_active Expired
- 1982-03-18 DE DE8282102211T patent/DE3263721D1/de not_active Expired
- 1982-03-19 FI FI820971A patent/FI69466C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-03-29 PH PH27069A patent/PH18582A/en unknown
- 1982-03-31 PL PL23573582A patent/PL135880B1/pl unknown
- 1982-04-12 PT PT7474082A patent/PT74740B/pt unknown
- 1982-04-13 ES ES511377A patent/ES8304131A1/es not_active Expired
- 1982-04-13 MX MX1002882U patent/MX7061E/es unknown
- 1982-04-14 JP JP6228282A patent/JPS57179184A/ja active Granted
Also Published As
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---|---|
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ES511377A0 (es) | 1983-02-16 |
MX7061E (es) | 1987-04-10 |
PT74740B (en) | 1983-11-14 |
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JPS57179184A (en) | 1982-11-04 |
EP0062776A1 (en) | 1982-10-20 |
FI69466C (fi) | 1986-02-10 |
PH18582A (en) | 1985-08-12 |
FI820971L (fi) | 1982-10-15 |
DE3263721D1 (en) | 1985-06-27 |
PL235735A1 (ja) | 1982-11-22 |
ES8304131A1 (es) | 1983-02-16 |
PL135880B1 (en) | 1985-12-31 |
EP0062776B1 (en) | 1985-05-22 |
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