JPS63166432A - 吸着剤の製造法 - Google Patents
吸着剤の製造法Info
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- JPS63166432A JPS63166432A JP30923686A JP30923686A JPS63166432A JP S63166432 A JPS63166432 A JP S63166432A JP 30923686 A JP30923686 A JP 30923686A JP 30923686 A JP30923686 A JP 30923686A JP S63166432 A JPS63166432 A JP S63166432A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
４０発明の目的
産業上の利用分野
本発明はＣｓ芳香族炭化水素異性体を分離するための吸
着剤の製造法に関するものである。
着剤の製造法に関するものである。
従来の技術
Ｃ＠芳香族炭化水素異性体を分離するための吸着剤とし
て、 ■特公昭５８−１７６５４号公報には、フォージャサイ
ト型ゼオライトをＫとＣｄ、Ｌｉ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｎｉ、
Ｃｏのうちの１種と組合わせてイオン交換することによ
りバラキシレンの選択性を向上させたものが記載されて
いるが、必ずしも選択性は向上しない（後述する比較例
５参照）。
て、 ■特公昭５８−１７６５４号公報には、フォージャサイ
ト型ゼオライトをＫとＣｄ、Ｌｉ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｎｉ、
Ｃｏのうちの１種と組合わせてイオン交換することによ
りバラキシレンの選択性を向上させたものが記載されて
いるが、必ずしも選択性は向上しない（後述する比較例
５参照）。
■特開昭４９−８００２６号公報には、フォージャサイ
ト型ゼオライトのＫを主体としたイオン交換体で、一定
の割合で２価、３価の陽イオンを含むものが記載されて
いる。
ト型ゼオライトのＫを主体としたイオン交換体で、一定
の割合で２価、３価の陽イオンを含むものが記載されて
いる。
これらは、いずれもイオン交換により選択性を向上させ
ようとするものである。
ようとするものである。
■ＵＳＰ３６９８１５７号明細書には。
一般式
％式％
ここで、Ｒは有機ラジカル、Ｒ１は有機ラジカル、Ｈ又
はハロゲンで、しかもＲ１の少なくとも１つはハロゲン で表わされる有機ラジカル置換シランを溶剤に溶かし、
７５〜２００℃で結晶性ゼオライトと接触後、濾過洗浄
し、７５〜１２５℃で乾燥し、有機ラジカルをゼオライ
トに結合させることにより選択性を改りしたものが記載
されているが、吸着容量が小さい。
はハロゲンで、しかもＲ１の少なくとも１つはハロゲン で表わされる有機ラジカル置換シランを溶剤に溶かし、
７５〜２００℃で結晶性ゼオライトと接触後、濾過洗浄
し、７５〜１２５℃で乾燥し、有機ラジカルをゼオライ
トに結合させることにより選択性を改りしたものが記載
されているが、吸着容量が小さい。
このほか、シラン変性ゼオライトについては、特開昭５
９−１７３１３７号、特開昭６０−７９４３号、特開昭
５６−１３６６５２号等に記載があるが、いずれも触媒
としての用途であり、Ｃｍ芳香族炭化水素異性体を分離
する吸着剤に関するものではない。
９−１７３１３７号、特開昭６０−７９４３号、特開昭
５６−１３６６５２号等に記載があるが、いずれも触媒
としての用途であり、Ｃｍ芳香族炭化水素異性体を分離
する吸着剤に関するものではない。
口０発明の構成
問 点を解決するための手
本発明に係る０日芳香族炭化水素を含有する混合物から
のバラキシレン分離用吸着剤の製造法はフォージャサイ
ト型ゼオライトに、 一般式 ％式％ ここで、Ｒ１−Ｒ４は炭素数２〜４を有するアルキル基 で表わされるアルコキシシランを、無水の条件下ｌＯ〜
２５０℃の温度で液状で接触させてゼオライトをシラン
化し、次いで洗浄、濾過し乾燥した後、３００〜６００
℃の温度で焼成することよりなる。
のバラキシレン分離用吸着剤の製造法はフォージャサイ
ト型ゼオライトに、 一般式 ％式％ ここで、Ｒ１−Ｒ４は炭素数２〜４を有するアルキル基 で表わされるアルコキシシランを、無水の条件下ｌＯ〜
２５０℃の温度で液状で接触させてゼオライトをシラン
化し、次いで洗浄、濾過し乾燥した後、３００〜６００
℃の温度で焼成することよりなる。
以下本発明の詳細な説明する。
フォージャサイト型ゼオライトとしては、天然フォージ
ャサイト、Ｘ型ゼオライト、又はＹ型ゼオライトが挙げ
られ、プロトン体の他、アルカリ金属又はアルカリ土類
金属のイオン交換体であってもよい。
ャサイト、Ｘ型ゼオライト、又はＹ型ゼオライトが挙げ
られ、プロトン体の他、アルカリ金属又はアルカリ土類
金属のイオン交換体であってもよい。
前記一般式で示されるアルコキシシランとしては、オル
トケイ酸エチル、オルトケイ酸ブチルが代表的なもので
ある＊ Ｒｔ −Ｒ４が炭素数１であるところのオルト
ケイ酸メチルは、フォージャサイト型ゼオライトの細孔
内に入り吸着容量を大幅に低下させるので適切でない。
トケイ酸エチル、オルトケイ酸ブチルが代表的なもので
ある＊ Ｒｔ −Ｒ４が炭素数１であるところのオルト
ケイ酸メチルは、フォージャサイト型ゼオライトの細孔
内に入り吸着容量を大幅に低下させるので適切でない。
アルコキシシランは単独で用いてもよいが、パラフィン
、芳香族炭化水素又はアルコール等の含酸素有機物で希
釈して用いてもよい。
、芳香族炭化水素又はアルコール等の含酸素有機物で希
釈して用いてもよい。
ゼオライトに接触させる際のフルコキシシランノ濃度は
０．１％〜１００％（ＶＯＷ）、好ましくは１％〜１０
０％（ＶＯＷ）とする。
０．１％〜１００％（ＶＯＷ）、好ましくは１％〜１０
０％（ＶＯＷ）とする。
接触条件としてはアルコキシシランが液体ノ状態であれ
ばよい。
ばよい。
温度は１０〜２５０℃、好ましくは５０〜２００℃であ
り、シラン化剤（アルコキシシラン）及び希釈剤の常圧
における沸点以上の温度では、加圧し液状での接触を行
なわせる。
り、シラン化剤（アルコキシシラン）及び希釈剤の常圧
における沸点以上の温度では、加圧し液状での接触を行
なわせる。
温度が低すぎるとｐ−キシレンの選択率の向上度合が小
さい、また温度が高すぎると吸着容量が著しく低くなる
ので望ましくない。
さい、また温度が高すぎると吸着容量が著しく低くなる
ので望ましくない。
接触時間は１０分程度以上とする。あまり長時間でもｐ
−キシレンの選択率はそれほど向上しないので、１０分
〜１００時間、好ましくはｌＯ分〜１５時間程度で十分
である。
−キシレンの選択率はそれほど向上しないので、１０分
〜１００時間、好ましくはｌＯ分〜１５時間程度で十分
である。
シラン化剤の使用量は、ゼオライ）１００ｇに対してア
ルコキシシランが０．０５ｍｏｆ以上となる割合が望ま
しい。
ルコキシシランが０．０５ｍｏｆ以上となる割合が望ま
しい。
シラン化剤とゼオライトの接触は無水条件下で行う。
反応終了後のゼオライトをアルコールや低沸点の炭化水
素等で洗浄し、未反応のアルコキシシランを除去する。
素等で洗浄し、未反応のアルコキシシランを除去する。
ついで濾過及び乾燥した後、焼成する。
焼成温度は３００℃〜６００℃、好ましくは３００〜５
３０℃とする。焼成に際しては徐々に昇温させる。昇温
スピードは０．１℃／ｍｉｎ〜５Ｏ℃／ ｍ ｉ ｎが
好ましく、さらに好ましくは１℃／ｍｉｎ〜ｌＯ℃／ｍ
ｉｎとする。急激な昇温の早さは、シラン化剤の酸化、
炭化等を生じ、吸着性能に悪影響を及ぼす。
３０℃とする。焼成に際しては徐々に昇温させる。昇温
スピードは０．１℃／ｍｉｎ〜５Ｏ℃／ ｍ ｉ ｎが
好ましく、さらに好ましくは１℃／ｍｉｎ〜ｌＯ℃／ｍ
ｉｎとする。急激な昇温の早さは、シラン化剤の酸化、
炭化等を生じ、吸着性能に悪影響を及ぼす。
焼成は不活性ガス、還元性ガス、酸素ガス又は酸素含有
ガスのいずれの雰囲気で行ってもよい。
ガスのいずれの雰囲気で行ってもよい。
ゼオライト表面に残っている未反応のアルコキシシラン
や希釈剤は充分に除去する必要がある。
や希釈剤は充分に除去する必要がある。
そのためには洗浄を充分に行えばよい、また洗浄が不充
分の場合などには、乾燥工程において充分に除去すれば
よく、あるいは焼成時に最初比較的低温側に保つことに
より未反応のアルコキシシランや希釈剤を充分に除去し
、その後高温で焼成するようにしてもよい。
分の場合などには、乾燥工程において充分に除去すれば
よく、あるいは焼成時に最初比較的低温側に保つことに
より未反応のアルコキシシランや希釈剤を充分に除去し
、その後高温で焼成するようにしてもよい。
このように処理することによりゼオライトの細孔入口部
及び外表面に５ｉ０２層が好適に形成され、形状選択性
の付与された吸着剤が得られる。
及び外表面に５ｉ０２層が好適に形成され、形状選択性
の付与された吸着剤が得られる。
本発明の方法により得られる吸着剤を、Ｃｓ芳香族炭化
水素を含有する混合物と接触することにより、Ｃ８芳香
族炭化水素異性体を良好に分離できる。
水素を含有する混合物と接触することにより、Ｃ８芳香
族炭化水素異性体を良好に分離できる。
Ｃ１芳香族炭化水素を含有する混合物としてはＰ−キシ
レンの他に、ｍ−キシレン及び０−キシレンのうちの少
なくとも１種からなる混合物、又はこれらＣ８芳香族炭
化水素の他にさらにパラフィン類、オレフィン類及びベ
ンゼン、トルエンなどが含有される混合物であってもよ
い。
レンの他に、ｍ−キシレン及び０−キシレンのうちの少
なくとも１種からなる混合物、又はこれらＣ８芳香族炭
化水素の他にさらにパラフィン類、オレフィン類及びベ
ンゼン、トルエンなどが含有される混合物であってもよ
い。
実施例！
プロトンＹ型ＣＨ−Ｙ型）ゼオライト５０ｇにオルトケ
イ酸エチル３００ｃｃｔ−１００℃で１０分間接触させ
てシラン化反応を行わせた０反応終了後エタノールで洗
浄、濾過し乾燥を行った。
イ酸エチル３００ｃｃｔ−１００℃で１０分間接触させ
てシラン化反応を行わせた０反応終了後エタノールで洗
浄、濾過し乾燥を行った。
乾燥後のゼオライトを、未反応のオルトケイ酸エチルを
十分除去し得る温度（１８０℃）で６時間保持した後、
さらにｌ ”Ｏ／ ｍ ｉ ｎの割合で５２０℃まで昇
温させ、その温度で１２時間焼成を行った。なお焼成は
空気中で行った。
十分除去し得る温度（１８０℃）で６時間保持した後、
さらにｌ ”Ｏ／ ｍ ｉ ｎの割合で５２０℃まで昇
温させ、その温度で１２時間焼成を行った。なお焼成は
空気中で行った。
得られた改質ゼオライトをｐ−キシレン、ｍ−キシレン
及びＯ−キシレンをそれぞれ２ｖｏｕ％含む１，３．５
−）リイソプロビルベンゼン溶液と２５℃で接触させて
吸着選択性を試験した。
及びＯ−キシレンをそれぞれ２ｖｏｕ％含む１，３．５
−）リイソプロビルベンゼン溶液と２５℃で接触させて
吸着選択性を試験した。
また、これとは別に、上記改質ゼオライトをガス状のｎ
−へキサンに接触させて吸着容量を測定した。得られた
結果を第１表に示す。
−へキサンに接触させて吸着容量を測定した。得られた
結果を第１表に示す。
なお１ｍ−キシレンに対するｐ−キシレンの選択率（ｐ
Ｘ／ｍＸ）は また、０−キシレンに対するｐ−キシレンの選択率（ｐ
ＸｌｏＸ）は 但し、 ＹＰ：吸着相中のＰ−キシレンの容量％Ｙｍ：吸着相中
のｍ−キシレンの容量％ＹＯ：吸着相中のＯ−キシレン
の容量％Ｘｐ：液相中のｐ−キシレンの容量％ Ｘ ｍ ： 液相中のｍ−キシレンの容量％ｘｏ：液相
中の０−キシレンの容量％ で定義される。
Ｘ／ｍＸ）は また、０−キシレンに対するｐ−キシレンの選択率（ｐ
ＸｌｏＸ）は 但し、 ＹＰ：吸着相中のＰ−キシレンの容量％Ｙｍ：吸着相中
のｍ−キシレンの容量％ＹＯ：吸着相中のＯ−キシレン
の容量％Ｘｐ：液相中のｐ−キシレンの容量％ Ｘ ｍ ： 液相中のｍ−キシレンの容量％ｘｏ：液相
中の０−キシレンの容量％ で定義される。
実施例２〜６
シラン化時間を１５時間とし、シラン化温度を１０℃（
実施例２）、５０℃（実施例３）、１００℃（実施例４
）、１５０℃（実施例５）とし、またシラン化時間を９
６時間、シラン化温度を１００℃（実施例６）とした以
外は実施例１と同様の操作を行って改質ゼオライトを得
た。実施例１と同様の吸着評価を行った結果を第１表に
示す。
実施例２）、５０℃（実施例３）、１００℃（実施例４
）、１５０℃（実施例５）とし、またシラン化時間を９
６時間、シラン化温度を１００℃（実施例６）とした以
外は実施例１と同様の操作を行って改質ゼオライトを得
た。実施例１と同様の吸着評価を行った結果を第１表に
示す。
実施例７〜９
プロトンＹ型（Ｈ−Ｙ型）ゼオライト２０ｇとオルトケ
イ酸ブチル４０ｃｃを１２０℃で２時間接触させその後
ブタノールで洗浄・濾過し乾燥し５２０℃で焼成して改
質ゼオライトを得た（実施例７）、又オルトケイ酸ブチ
ルを１０ｖｏＪＬ％ｐ−キシレン溶液として４０ｃｃ
（実施例８）、４０ｖａｉＬ％ｐ−キシレン溶液として
４０ｃｃ （実施例９）使用し、シラン化処理温度を１
００℃とした以外は実施例７と同様な方法で改質ゼオラ
イトを得た。実施例１と同様にして吸着評価を行った結
果を第１表に示す。
イ酸ブチル４０ｃｃを１２０℃で２時間接触させその後
ブタノールで洗浄・濾過し乾燥し５２０℃で焼成して改
質ゼオライトを得た（実施例７）、又オルトケイ酸ブチ
ルを１０ｖｏＪＬ％ｐ−キシレン溶液として４０ｃｃ
（実施例８）、４０ｖａｉＬ％ｐ−キシレン溶液として
４０ｃｃ （実施例９）使用し、シラン化処理温度を１
００℃とした以外は実施例７と同様な方法で改質ゼオラ
イトを得た。実施例１と同様にして吸着評価を行った結
果を第１表に示す。
Ｊ施例１０−１２
ナトリウムＹ型ゼオライト５０ｇにオルトケイ酸エチル
３００ｃｃを１００℃（実施例１０）、２００℃（実施
例１１）、又は２５０℃（実施例１２）で１５時間接触
させてシラン化反応を行わせた後、エタノールで洗浄濾
過し乾燥１１１５２０℃で空気中にて焼成して改質ゼオ
ライトを得た。実施例１と同様にして吸着試験を行った
結果を第１表に示す。
３００ｃｃを１００℃（実施例１０）、２００℃（実施
例１１）、又は２５０℃（実施例１２）で１５時間接触
させてシラン化反応を行わせた後、エタノールで洗浄濾
過し乾燥１１１５２０℃で空気中にて焼成して改質ゼオ
ライトを得た。実施例１と同様にして吸着試験を行った
結果を第１表に示す。
比」し跣」二：互
本発明によるシラン化処理を行なわないＨ−Ｙ型（比較
例１）、Ｎａ−Ｙ型（比較例２）、に−Ｙ型（比較例３
）、Ｌｉ−Ｙ型（比較例４）及びに、Ｌｉ−Ｙ型（比較
例５：特公昭５８−１７６５４による）ゼオライトにつ
いて実施例１と同様にして吸着試験を行った結果を第１
表に示す。
例１）、Ｎａ−Ｙ型（比較例２）、に−Ｙ型（比較例３
）、Ｌｉ−Ｙ型（比較例４）及びに、Ｌｉ−Ｙ型（比較
例５：特公昭５８−１７６５４による）ゼオライトにつ
いて実施例１と同様にして吸着試験を行った結果を第１
表に示す。
（以下余白）
第１表
第１表から明らかなように、本発明によりシラン化処理
を行ったフォージャサイト型ゼオライトの、ｐ−＋シレ
ンのｍ−キシレン及び０−キシレンに対する選択率は、
未処理のフォージャサイト型ゼオライトに対して顕著に
向上している。
を行ったフォージャサイト型ゼオライトの、ｐ−＋シレ
ンのｍ−キシレン及び０−キシレンに対する選択率は、
未処理のフォージャサイト型ゼオライトに対して顕著に
向上している。
ハ１発明の効果
バラキシレンを選択性良く分離できる吸若剤を得ること
ができる。
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フォージャサイト型ゼオライトに、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿４は炭素数２〜４を有するアルキ
ル基 で表わされるアルコキシシランを、無水の条件下１０〜
２５０℃の温度で液状で接触させてゼオライトをシラン
化し、次いで洗浄、濾過し乾燥した後、３００〜６００
℃の温度で焼成することよりなるＣ＿３芳香族炭化水素
を含有する混合物からのパラキシレン分離用吸着剤の製
造法。 ２ フォージャサイト型ゼオライトにアルコキシシラン
を接触させる時の温度が５０〜２００℃である特許請求
の範囲第１項記載の吸着剤の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30923686A JPS63166432A (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 吸着剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30923686A JPS63166432A (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 吸着剤の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63166432A true JPS63166432A (ja) | 1988-07-09 |
| JPH0418894B2 JPH0418894B2 (ja) | 1992-03-30 |
Family
ID=17990566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30923686A Granted JPS63166432A (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | 吸着剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63166432A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998034892A1 (en) * | 1997-02-06 | 1998-08-13 | Warner Lambert Company | Method of purifying 1,3,5-triisopropylbenzene |
| JP2016034917A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | ノルマルパラフィンまたはパラキシレンの分離方法およびゼオライト膜複合体 |
-
1986
- 1986-12-27 JP JP30923686A patent/JPS63166432A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998034892A1 (en) * | 1997-02-06 | 1998-08-13 | Warner Lambert Company | Method of purifying 1,3,5-triisopropylbenzene |
| JP2016034917A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | ノルマルパラフィンまたはパラキシレンの分離方法およびゼオライト膜複合体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0418894B2 (ja) | 1992-03-30 |
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