JPS63150276A - 新規複素芳香族アミン誘導体、これら化合物を含有する医薬組成物およびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、一般式（■）： で示される新規複素芳香族アミン誘導体、そのＮ−オキ
シドおよび該化合物が光学的に活性な炭素原子を含む場
合にはそのエナンショマーおよび酸付加塩類、特に薬剤
用途用の、生理的に、許容される無機または有機酸との
酸付加塩類、その製造法およびこれらの化合物を含有す
る医薬組成物に関するものである。

この新規化合物は種々の薬理特性、特に心拍数降下活性
および心臓のｏ２要求量低減作用並びに温和な血圧降下
活性および正の筋収縮活性をもつ。

上記一般式（Ｉ）において、 ｎはＯまたは１であり、 Ａはメチレン、カルボニルまたはチオカルボニル基であ
り、 Ｂはメチレン、カルボニルまたはチオカルボニル基を表
すが、ＡまたはＢの一方のみがチオカルボニル基を表す
ことができ、かつこの場合ＡおよびＢの他方はメチレン
基でなければならない；Ｅは炭素原子数２〜４をもち、
場合により炭素原子数１〜３のアルキル基で置換されて
いてもよい直鎖アルキレン基を表し； Ｇは炭素原子数１〜６をもち、場合により炭素原子数１
〜３のアルキル基で置換されていてもよい直鎖アルキレ
ン基を表し； Ｒ，およびＲ２は夫々同一でも異っていてもよく、水素
原子または各アルキル部分に１〜３個の炭素原子をもつ
アルキルまたはアルコキシ基を表すか、あるいはＲ，と
Ｒ２とが一緒に炭素原子数１まんは２のアルキレンジオ
キシ基を表す；Ｒ３は水素原子、炭素原子数３〜５のア
ルケニル基、アルキルまたはフェニルアルキル基を表し
、但し該アルキル部分は１〜３個の炭素原子を含むこと
ができ、および； Ｈｅｔは炭素原子または窒素原子を介して結合し、かつ
−個の酸素、窒素または硫黄原子、２個の窒素原子また
は一個の窒素原子と一個の酸素または硫黄原子を含む５
−または６−員の複素芳香族環を表し、但しこの環は更
に２つの隣接炭素原子を介して１．３−プロピレン、１
，４−ブチレンまたは１，４−ブタ−１，３−ジエニレ
ン基に結合していてもよく、この場合該結合は炭素環を
介してなされていてもよく、上記芳香族および複素芳香
族環はハロゲン原子またはアルキル、ヒドロキシ、アル
コキシ、フェニルアルコキシ、フェニル、ジメトキシフ
ェニル、ニトロ、アミノ、アセチルアミノ、カルバモイ
ルアミノ、Ｎ−アルキル−カルバモイルアミノ、ヒドロ
キシメチル、メルカプト、アルキルメルカプト、アルキ
ルスルフィニル、アル革ルスルホニル、アルキルスルホ
ニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカ
ルボニルメトキシ、カルボキシメトキシまたはアルコキ
シメチル基でモノまたはジ置換されていてもよく、ある
いはメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ基で置換
されていてもよく、かつ同時に上記複素芳香族基中に存
在する任意のイミノ基はアルキル、フェニルアルキルま
たはフェニル基で置換されていてもよく、かつ上記アル
キル部分は夫々１〜３個の炭素原子を含むことができる
。

上で与えた基の定義の例は以下の通りである。

Ｒ８は水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたは
イソプロポキシ基を表すことができる。

Ｒ２は水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたは
イソプロポキシ基を表し、あるいはＲ２と共にメチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ基を表すことができる
。

Ｒ８は水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニ
ルエチル、１−フェニルプロピル、ｌ−メチル−１−フ
ェニルエチル、３−フェニルペンテニル−２基を表すこ
とができる。

Ｅはエチレン、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレン、１−メ
チルエチレン、２−エチルエチレン、ｌ−プロピル−エ
チレン、１−メチル−ｎ−プロピレン、２−メチル−ｎ
−プロピレン、１−エチル−ｎ−プロピレン、３−エチ
ル−ｎ−プロピレン、２−プロピル−ｎ−プロピレンま
たは２−メチル−ｎ−ブチレン基を表すことができる。

Ｇはメチレン、エチリデン、ｎ−プロピリデン、ｎ−ブ
チリデン、２−メチル−プロピリデン、エチレン、１−
メチル−エチレン、２−エチル−エチレン、１−プロピ
ル−エチレン、２−メチル−エチレン、ｎ−プロピレン
、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、ｎ−ヘキシレン、１
−メチル７−ｎ−プロピレン、３−メチル−ｎ−プロピ
レン、１−メチ／Ｌ／−ｎ−ブチレン、ｌ−メチル−ｎ
−ペンチレン、１−エチル−ｎ−プロピレン、２−エチ
ル−ｎ−プロピレンまたは１−エチル−ブチレン基を表
すことができる。

Ｈｅｔはとロール−２−イル、ピロール−３−イル、Ｎ
−メチル−ピロール−２−イル、Ｎ−メチル−ピロール
−３−イル、１．２−ジメチル−ピロール−３−イル、
２．５−ジメチル−ピロール−３−イル、フラン−２−
イル、フラン−３−イル、５−メチル−フラン−２−イ
ル、２−メチル−フラン−３−イル、５−ニトロ−フラ
ン−２−イル、５−メトキシメチル−フラン−２−イル
、ベンゾ〔ｂ〕フラン−２−イル、ベンゾ〔ｂ〕フラン
−３−イル、７−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イル
、２−メトキシ−ベンゾ［ｂ）フラン−３−イル、３〜
メトキシ−ベンゾ（ｂ〕フラン−２−イル、４−メトキ
シ−ベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イル、５−メトキシ−ベ
ンゾ［ｂ）フラン−３−イル、６−メドキシーベンゾ（
ｂ３フラン−３−イル、７−メドキシーベンゾ〔ｂ〕フ
ラン−３−イル、５−メトキシ−３−フェニル−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−２−イル、３−メチル−５−メトキシ−
ベンゾ〔ｂ〕フラン−２−イル、チエン−２−イル、チ
ェノ−３−イル、５−メチルーチエン−２−イル、２−
メチル−チエン−３−イル、３−メチル−チェノ−２−
イル、２，５−ジメチ２．−チェンー３−イル、４，５
，６．７−テトラヒドローベンゾ〔ｂ〕チェノ−３−イ
ル、４．５゜６．７−テトラヒドローベンゾ〔ｂ〕チエ
ン−２−イル、５−クロコーチエン−２−イル、５−プ
ロモーチエン−２−イル、５−フェニル−チェノ−２−
イル、２−フェニル−チエン−３−イル、ベンゾ〔ｂ〕
チエン−２−イル、ベンゾ（ｂ’ｌチェンー３−イル、
２．５−ジメチル−ベンゾ〔ｂ〕チェノ−３−イル、５
−メチル−ベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル、６−メチル
−ベンゾ〔ｂ〕チェノ−３−イル、５−クロロ−ベンゾ
（ｂ〕チェンー２−イル、５−プロモーベンゾ〔ｂ〕チ
ェノ−３−イル、６−ヒトロキシーベンゾ〔ｂ〕チェノ
−３−イル、７−ヒトロキシーベンゾ〔ｂ〕チェンーｉ
−イル、５−ヒドロキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−２−イ
ル、６−ヒトロキシーベンゾ〔ｂ〕−チエン−２−イル
、７−ヒトロキシーベンゾ〔ｂ〕チエン−２−イル、３
−メトキシーベンゾ［ｂ）チエン−２−イル、４−メト
キシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−２−イル、５−メトキシ−
ベンゾ〔ｂ〕チエン−２−イル、６−メドキシーベンゾ
〔ｂ〕チエン−２−イル、７−メドキシーベンゾ〔ｂ〕
−Ｆ−エン−２−イル、２−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕−
チエン−３−イル、ベンゾ〔ｂ〕チエン−４−イル、ベ
ンゾ〔ｂ〕チエン−５−イル、ベンゾ〔ｂ〕チエン−６
−イル、ベンゾ［ｂ）チェンー７−イル、４−メトキシ
−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、５−メトキシ−ベン
ゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、６−メドキシーベンゾ〔ｂ
〕チエン−３−イル、７−メドキシーベンゾ〔ｂ〕チエ
ン−３−イル、５．６−ジメトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエ
ン−３−イル、５，６−メチレンシオキシーベンゾ〔ｂ
〕チェンー３−イル、６−ニトキシーベンゾ〔ｂ〕チェ
ンー３−イル、６−ｎ−プロポキシ二ベンゾ〔ｂ〕チェ
ンー３−イル、６−イツプロボキシーベンゾ〔ｂ〕チエ
ン−３−イル、６−メルカフトーベン’／”〔ｂ〕チエ
ン−３−イル、６−メチルメルカプト−ベンゾ〔ｂ〕チ
ェンー３一イツペ６−メチルスルフイニルーベンゾ〔ｂ
〕チェンー３−イル、６−メチルスルホニル−ベンゾ〔
ｂ〕チェンー３−イル、６−メチルスルホニルオキシ−
ベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イノへ６−メドキシカルポニ
ルメトキシーベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル、６−ニト
キシカルボニルメトキシーベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イ
ノへ６−カルボキシメトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チェンー３
−イル、６−アミノ−ベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イノペ
ローメチルアミノ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、６
−シメチルアミノーベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、６
−ジニチルアミノーベ／ゾ〔ｂ〕チェンー３−イル、６
−アセタミノーベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル、６−メ
チルスルホニルアミノ−ベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル
、ピラゾール−１−イノペピラゾールー３−イル、３，
５−ジメチル−ピラゾール−１−イル、１，５−ジメチ
ル−ピラゾール−３−イノペイミダゾール−１−イル、
イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４（５）　−
イル、１−メチル−イミダゾール−４−イノペ１一ベン
ジルーイミダゾールー４−イル、５−ニトロ−２−メチ
ル−イミダゾール−１−イル、２−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−イミダゾール−４（５）−イル、ベン
ゾ（ｄ）イミダゾール−１−イル、２−ベンジル−ベン
ゾ（ｄ）イミダゾール−１−イル、ベンゾ（ｄ）イミダ
ゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾ
ール−５−イル、イソキサゾール−３−イル、３−メチ
ル−イソキサゾール−５−イル、５−メチル−イソキサ
ゾール−３−イル、３．５−ジメチル−イソキサゾール
−４−イル、４−メチル−チアゾール−５−イル、ベン
ゾ（ｄ）オキサゾール−２−イル、ベンゾ（ｄ’ｌイソ
キサゾール−３−イル、ベンゾ〔ｄ〕チアゾール−２−
イル、５−エトキシ−ベンゾ〔ｄ〕チアゾール−２−イ
ル、ベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール−３−イル、ベンゾ（
ｄ）ピラゾール−１−イル、ベンゾ（ｄ）ピラゾール−
３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、
ピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル−Ｎ−オキシ
ド、６−メチル−ピリジン−２−イル、４−ニトロ−ピ
リジン−２−イル、４−アミノ−ピリジン−２−イル、
４−アセチルアミノ−ピリジン−２−イル、４−カルバ
モイルアミノ−ピリジン−２−イル、４−Ｎ−メチル−
カルバモイルアミノ−ピリジン−２−イル、２−クロロ
−ピリジン−３−イル、２−クロロ−ピリジン−４−イ
ル、６−クロロ−ピリジン−２−イル、６−ヒドロキシ
メチル−ピリジンー２−イル、インドール−２−イル、
インドール−３−イル、５−メトキシ−インドール−３
−イル、５−メチル−インドール−３−イル、７−メチ
ル−インドール−３−イル、５−ブロモ−インドール−
３−イル、５−ベンジルオキシ−インドール−３−イル
、Ｎ−メチル−インドール−３−イル、キノリン−２−
イル、イソキノリン−１−イル、２−メチル−キノリン
−４−イル、７−メチル−キノリン−２−イル、４−ク
ロロ−キノリン−２−イル、６゜７−ジメトキシ−キノ
リンー４−イル、６．７−ジメトキシ−イソキノリン−
４−イルまたは６゜７−ジメトキシ−イソキノリン−４
−イル−Ｎ−オキシド基を表すことができる。

本発明の範囲内に含まれる以下の化合物も例として挙げ
ることできる。

・　　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェシー２−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−６，７−ジ
メトキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ
−イソキノリン； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（２−（インドール−３−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピルクー５．６−ジ
メトキシ−フタルイミド；０　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（チェシー２−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル〕−５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−
１−オキソ−インインドール； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イ
ル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−６．７−
メチレンジオキシ−１−オキソ−１゜２．３’、４−テ
トラヒドロ−イソキノリン；・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（３−（ピリジン−４−イル）−プロピル）−３−ア
ミノ−プロピル〕５．６−シメチルー１．３−ジヒドロ
−イソインドール； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ＝（２−（６，’　？−ジメ
トキシフイソキノリンー４−イル）−エチル）−３−ア
ミノ−プロピル）−６，７−ジメトキシ−１−オキソ−
１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； −２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−６，７−ジメト
キシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕フラ
ン−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル”ｌ
−６，７−ジメトキシ−１−オキソ−１゜２．３．４−
テトラヒドロ−イソキノリン；・　２．−ＣＮ−メチル
−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ’１チェンー３−イル）−エ
チル）−３−アミノ−プロピル］−６．７−ジメトキシ
−１−オキソ−１゜２．３．４−テトラヒドロ−イソキ
ノリン；・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェンー
３一イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕＝６．
７−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラ
ヒドロ−イソキノリン； −２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（インドール−３−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピルツー６．フーシ
メトキシー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ
−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（インドール−３−イ
ル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル）−６，７−
ジメトキシ−１−オキソ−１，２゜３．４−テトラヒド
ロ−イソキノリン；０２’−〔Ｎ−メチル−Ｎ−’（４
−（チェシー２−イル）−ブチル）−３−アミノ−プロ
ピル〕−５，６−ジメトキシ−フタルイミド； ０２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−インドール−３−イ、
ル）−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−
ジメトキシ−フタルイミド；・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（チェシー３−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル〕−５，６−ジメトキシ−フタルイミド； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエン
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル］−５
，６−ジメトキシ−フタルイミド；０２−、ＣＮ−メチ
ル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）−エチル）−３−
アミノ−プロピル〕−５，６−ジメトキシ−フタルイミ
ド； ’２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−６，７−ジ
メトキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ
−イソキノリン； ０２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル
−Ｎ−オキシド）−プロピル）−３−アミノ−プロピル
）−６，７−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−イソキノリ　ン　； ’２．−（：Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（インドール−３
−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６
−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイ
ンドール； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−’（インドール−３
〜イル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕〜５，
６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； ’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
５ ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエ
ン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−
イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピルゴー５．６−シ
メチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−ジ
メトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインド
ール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（（ピリジン−３−イル）−
メチル）−３−アミノ−プロピル〕−５゜６−ジメトキ
シ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−インインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジメトキシ
−イソキノリン−４−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−
１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジメトキシ
−イソキノリン−４−イル）−エチル）′−３−アミノ
−プロピル）−５，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−
１−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（（ピリジン−３−イル）−メチル）−３−アミノ−
プロピル〕−５゜６−シメチルー１，３−ジヒドロ−１
−オキソ−イソインドール； Ｏ′２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（（ピリジン−３−イル）
−メチル）−３−アミノ−プロピル〕−６゜７−メチレ
ンジオキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒド
ロ−イソキノリン； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（（ピリジン−３−イル）
−メチル）−３−アミノ−プロピル〕−５゜６−ジメチ
ル−フタルイミド； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シ
メチルーフタルイミド； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジメトキシ
−イソキノリン−４−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−ジメチル−フタルイミド； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメ
トキシ−フタルイミド；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−（６，７−ジメトキシ−イソキノリン−４−イル）−
エチル）−３−アミノ−プロピルＬ−５，６−ジメトキ
シ−フタルイミド； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−、、（６，７−ジメト
キシ−イソキノリン−４−イル）−エチル）−３−アミ
ノ−プロピル）−６，７−メチレンジオキシー１−オキ
ソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジメトキシ
−イソキノリン−４−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−６，７−メチレンジ、１−ｔ−シー１，２
，３．４−テトラヒドロ−イソキノリン； ’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−ジ
メトキシ−１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエン
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−６
，７−ジメトキシ−１−チオキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（ピリジン−２−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル〕−６．７−ジメトキシ−１−オキソ−１，
２，３゜４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−Ｃ’Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イ
ル）−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー６．フー
シメトキシー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒド
ロ−イソキノリン； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピルツー６．フーシ
メトキシー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ
−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２−メチルピリジン
−６−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−６
，７−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−（ピリジン−２−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル〕−６，７−ジメトキシ−１．２，３．４−テ
トラヒドロ−イソキノリン； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イ
ル）−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー６．フー
シメトキシー１．２，３．４−テトラヒドロ−イソキノ
リン； −２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロヒル〕−６，７−ジ
メトキシ−１，２，３．４−テトラヒドロ−イソキノリ
ン； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジメトキ
シ−イソキノリン−４−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−６，７−ジメトキシ−１．２，３．４−
テトラヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−＜ピリジン−３−イル）−エチル）−３−アミ
ノ−プロヒル〕−６，７−ジメトキシ−１．２，３，４
−テトラヒドロ−イソキノリン； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロヒル〕−６．７−シ
メチルー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−
イソキノリン； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イ
ル）−プロピルツー３−アミノ−プロピル〕−６，７−
シメチルー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ
−イソキノリン； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３，−（ピリジン−４−
イル）−フロビル〕　−３−アミノ−プロピル〕−６，
７−シメチルー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒ
ドロ−イソキノリン； −２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピＩノジンー３−イ
ルーＮ−オキシド）−プロピル）−３−アミノ−プロピ
ル〕−６．７−シメチル−１−オキソ−１，２，３，４
−テトラヒドローイ゛ノキノＩＪン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（（ピリジン−３−イル）−
メチル）−３−アミノ−プロピル〕−６゜７−シメチル
ー１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキ
ノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（−２−（６，７−ジメトキ
シ−イソキノリン−４−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−６，７−シメチル−１−オキソ−１，２
，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−６．７−シメ
チルー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピＩノジンー２−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−６．７−シ
メチルー１．２，３．４−テトラヒドロ−イソキノリン
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー６．フーシ
メチルー１．２，３．４−テトラヒドロ−イソキノリン
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−６，７−シメ
チルー１．２，３．４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロヒル〕−６．７−メチ
レンジオキシ−１−オキソ−１゜２．３．４−テ）ラヒ
ドローイソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−
（ピリジン−３−イル）−プロピル）−３−アミノ−プ
ロピル〕−６．７−メチレンジオキシ−１−オキソ−１
゜２．３．４−テトラヒドロ−イソキノリン；０２−〔
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル−Ｎ−オ
キシド）−プロピル）−３−アミノ−プロピル）−６，
７−メチレンジオキシ−１−オキソ−１，２，３，４−
テトラヒドロ−イソキノリン； Ｑ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピルツー６．フーメ
チレンジオキシ−１−オキソ−１゜２．３．４−テトラ
ヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−（２−メチル−ピリジン−６−イル）−エチル）−３
−アミノ−プロピル）−６，７−メチレンジオキシ−１
−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリ
ン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−６．７−メチ
レンジオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキ
ノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー６．フーメ
チレンジオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソ
キノリン； °　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕＝６，７−メ
チレンジオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソ
キノリン； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−６．７−ジ
メトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインド
ール； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イ
ル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−
ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイン
ドール； ０．２−［：Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−
イル−Ｎ−オキシド）−プロピル）−３−アミノ−プロ
ピル）−５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−
オキソ−イソインドール；・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（ピリジン−３−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル〕−５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ
−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２−メチル−ピリジ
ン−６−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−
イソインドール；０２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６
，７−ジメトキシ−イソキノリン−４−イル）−エチル
）−３−アミノ−プロピル）−５，’６−ジメトキシ−
１．３−ジヒドロ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル）−エチル）−３
−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメトキシ−１，３−
ジヒドロ−イソインドール； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピルゴー５．６−シ
メチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−２−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−シ
メチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメ
チルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２−メチル−ピリジ
ン−６−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イ
ソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−シ
メチルー１．３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−シメ
チルー１．３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン＝２−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピルツー５．６−メチ
レンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイ
ンドール； ０２−［Ｎ−メチル−Ｎ−、（３−（ピリジン−３−イ
ル）−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５．６−
メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イ
ソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−メ
チレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イル
−Ｎ−オキシド）−プロピル）−３−アミノ−プロピル
）−５，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソ−イソインドール；Ｑ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（６，７−ジメトキシ−イソキノリン−４−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−メ
チレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピルツー５．６−メチ
レンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイ
ンドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピルツー５．６−メチ
レンジオキシ−１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２−メチル−ピリジ
ン−６−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）’
−５．６−メチレンジオキシー１゜３−ジヒドロ−イソ
インドール； Ｏ１〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チェンー
２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，
６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メトキシ−（ベ
ンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ
−１−オキソ−イソインド−ル； ’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メトキシ−（ベ
ンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ
−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシー（ベ
ンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１．−３−ジヒド
ロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−ベンゾ
〔ｂ〕チエン−３−イル）〜エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１
−オキソ−イソインド−゛ル；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（５−プロモーベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメ
トキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メチルスル
ホニルオキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチ
ル）−３−アミノ−プロピル〕−５゜６−ジメトキシ−
１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−、〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−カルボキシメ
トキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）、−５，６−ジメトキシ−１，
３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−チェノ
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イ
ソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−プロモーデエン
−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イ
ソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２，５−ジメチル−
チエン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
）−５，６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
（５−メトキシ−インドール−３−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１．３
−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−（５−ベンジルオキシ−インドー
ル−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−
イソインドール；ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（
５−プロモーインドール−３−イル）−エチル）−３−
アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１，３−ジ
ヒドロ−１−オキソ−イソインドール；’２−〔Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−（５−メチル−インドール−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメ
トキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル；’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（７−メチル−イ
ンドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピ
ル）　−５，，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１
−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（ベンゾ〔ｂ〕フラン−２−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１，３
−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕フラン
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イ
ソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーベン
ゾ〔ｂ〕フラン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−
１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（７−メドキシーベン
ゾ〔ｂ〕フラン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−
１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フラン、−２一イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメ
トキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フラン−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−フラン
−２イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，
６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２，５−ジメチル−
フラン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
）−５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキ
ソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
（イミダゾール−４（５）−イル）−エチル）−３−ア
ミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１，３−ジヒ
ドロ−１−オキソ−イソインドール； ０．２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−、（２−（’１−メチル一
イミダゾールー４−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−ジメトキシ−１．　３＝ジヒドロ−
１−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（イミダゾール−１−イル）−エチル）−３−
アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１，３−ジ
ヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ＩＨ−ベンゾ（ｄ）
イミダゾール−１−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１
−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（４−メチル−チアゾール−５−イル）−エチル
）−３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１
．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；０２−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１−メチル−ピロール−２
−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６
−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイ
ンドール；０２−’〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ
〔ｂ〕チエン−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−（４−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チェノ−３
−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル］−５，６
−メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−
イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メトキシ−ベン
ゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒ
ドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２”−（６−メドキシーベ
ンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−５，６−メチレンジオキシ−１，３−ジ
ヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−ベンゾ
（１＋）チェノ−３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒ
ドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−プロモーベンゾ
〔ｂ〕チェノ−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メチルスルホニ
ルオキシ−ベンゾ〔ｂ〕チェノ−３−イル）−エチル）
−３−アミノ−プロピル〕−５゜６−メチレンジオキシ
−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ロ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−カルボキシメ
トキシ−ベンゾ〔ｂ〕チェノ−３−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジオキシ−
１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； −２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−チエン
−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
（５−プロモーチエン−２−イル）−エチル）−３−ア
ミノ−プロピル）＝５．６−メチレンジオキシ−１，３
−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−（２，５−ジメチル−チエン−３
−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６
−メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−
イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５
−メトキシ−インドール−３−イル）−エチル）−３−
アミノ−プロピル］　−５；６−メチレンジオキシ−１
，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；０２−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−ベンジルオキシ−イン
ドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
〕〜５．６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソ−イソインドール； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−、（２−（５−ブロモ一イン
ドールー３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
）−５，６−メチレンジオキシ−１゜３−ジヒドロ−１
−オキソ−イソインドール；０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−
（２−（５−メチル−インドール−３−イル）−エチル
）−３−アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジオキ
シ−１゜３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；
０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（７−メチル−インド
ール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）
−５，６−メチレンジオキシ−１゜３−ジヒドロ−１−
オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−（ベンゾ〔ｂ〕フラン−２−イル）−エチル）−３
−アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジオキシ−１
，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；０２−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾＣｂ）フラン−３−
イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−
メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イ
ソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−、（２−（６
−メドキシーベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イル）−エチル
）−３−アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジオキ
シ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（７−メドキシーベン
ゾ〔ｂ〕フラン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒ
ドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フラン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイン
ドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フラン−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイン
ドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−フラン
−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−メチレンジオキシ−１，３一ジヒドロー１−オキ
ソーイソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
（２，５−どメチル−フラン−３−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジオキシ−
１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；０２
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（イミダゾリル−４（５１
）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチ
レンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイ
ンドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１−メチル−イミダ
ゾール−４−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
）−５，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソ−イソインドール；ｏ　２−’〔Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−（イミダゾール−１−イル）−エチル）−３
−アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジオキシ−１
，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ＩＨ−ベンゾ（ｄ）
イミダゾール−１−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−ｊ、６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メチル−チアゾ
ール−５−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）
−５，６−メチレンジオキシ−１゜３−ジヒドロ−１−
オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−（１−メチル−ビロール−２−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジオキシ−
１゜３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；０２
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）−エ
チル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジ
オキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイン
ドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ＝　（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエ
ン−３−イル）−エチル）−３−アミノープ０ピル）−
５，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オ
キソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−（インドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピルクー５．６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒ
ドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ’ｌチェ
ンー２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−シメチルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イ
ンインドール： ・　　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メトキシ−
ベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル）−３−アミ
ノ−プロピル］−５，６−シメチルー１．３−ジヒドロ
−１−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−（５−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−２−
イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−
シメチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−インインド
ール；−，２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキ
シーベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル）−３−
アミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１．３−ジヒ
ドロ−１−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−（５−メチル−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３
−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６
−シメチルー１゜３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイン
ドール；’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−プロモ
ーベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−３−ア
ミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１゜３−ジヒド
ロ−１−オキソ−イソインドール；ｏ　２−〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−（６−メチルスルホニルオキシ−ベンゾ
〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル〕−５゜６−シメチルー１，３−ジヒドロ−１−
オキソ−イソインドール； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−カルボキシメ
トキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル］−５，６−シメチルー１．３−
ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチルーチ舌ン
ー２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−プロモーチエン
−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； ’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２，５−ジメチル−
チェノ−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
）−５，６−シメチルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ
−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（，２−
（５−メトキシ−インドール−３−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１，３−
ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−（５−ベンジルオキシ−インドール
−３〜イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１゜３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール；Ｏ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−ブ
ロモ−インドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−５，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−
１−オキソ−イソインドール１０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（５−メチル−インドール−３−イル）−エチ
ル）−３−アミノ−プロピル）、−５，６−シメチルー
１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；０２
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（７−メチル−インドール
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ
〔ｂ〕フラン−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−１−
オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕フラン
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； Ｏ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドギシーベン
ゾ〔ｂ〕フラン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−１
−オキソ−イソインドール；０２−［Ｎ−メチル−Ｎ〜
（２−（７−メドキシーベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−シメ
チルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フラン−２−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメ
チルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−フラン
−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２，５−ジメチル−
フラン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
）−５，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ
−イソインドール；Ｏ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（
イミダゾール−４（５）−イル）−エチル）−３−アミ
ノ−プロピル）−５，６−シメチルー１．３−ジヒドロ
−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１−メチル−イミダ
ゾール−４−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
ツー５．６−シメチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ
−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（
イミダゾール−１−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−シメチルー１，３−ジヒドロ−１−
オキソ−イソインドール； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（，２−（ＩＨ−ベンゾ（
ｄ）イミダゾール−１−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−５，６−シメチルー１゜３−ジヒドロ−
１−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（４−メチル−チアゾール−５−イル）−エチ
ル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１
，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；Ｏ２−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１−メチル−ピロール−２
−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６
−シメチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイン
ドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−’（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエ
ン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イ
ソインドール； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（インドール−３−
イル）−エチル）−３−アミノ−プロピルツー５．６−
シメチルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインド
ール； Ｏ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエン
−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−ジメトキシ−１−オキソ−１゜２．３．４−テト
ラヒドロ−イソキノリン；ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（４−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメ
トキシ−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メトキシ−ベン
ゾ〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）７Ｆ）、６−ジメトキシ−１−オキソ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーベン
ゾ〔ｂ〕チェノ−３−イノと）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル一ベンゾ
〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル〉−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，’　
２，３．４−テトラヒドロ−イソキノリン； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−＜２７（５−プロモーベン
ゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２
，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−、（６−メチルスル
ホニルオキシ−ベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−３−
アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ
−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−カルボキシメ
トキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ・　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−チエ
ン−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−イソキノリン；０２＝〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（５−プロモーチェノ−２−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン；
０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２，５−ジメチル−
チエン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（，２−（５−メトキシ−イ
ンドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピ
ル）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，
４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−ベンジルオキシ
−インドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，
３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−ブロモ−イン
ドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４
−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−インド
ール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）
−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，，３，４
−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（７−メチル−インド
ール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）
−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４−
テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕フラン
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−ジメトキシ−１−オキソ−１゜２．３．４−テト
ラヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−（６−メドキシーベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イル）
−エチル）＝３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメト
キシ−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（７−メドキシーベン
ゾ〔ｂ〕フラン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル〕−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２
，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フラン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フラン−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−ｌ−オキソ−１，２，，３゜４−テトラヒドロ−
イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−、（２−（５−メチル一フラ
ンー２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（２，５−ジメチル−フラン−３−イル）−エチ
ル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−
１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノ
リン； ０２−〔Ｎ−メチ１ルーＮ−（２−（イミダゾール−４
（５）−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）＝
５．６−ジメトキシ−１−オキソ−１゜２．３．４−テ
トラヒドロ−イソキノリン；０２−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（’１−メチルーイミダゾールー４−イル）−エ
チル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ
−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキ
ノリン； Ｏ：２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（イミダゾール−１
−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６
−ジメトキシ−１−オキソ−１，２゜３．４−テトラヒ
ドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
（ＩＨ−ベンゾ（ｄ）イミダゾール−１−イル）−エチ
ル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−
１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノ
リン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メチル−チアゾ
ール−５−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）
−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４−
テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１−メチル−ピロー
ル−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（チエン−２−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル〕−５，６−メチレンジオキシ−１−オキソ−
１，２゜３．４−テトラヒドロ−イソキノリン；０２−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェンー３一イル）−エチ
ル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチレンジオ
キシ−１−オキソ−１，２゜３．４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン；’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ
〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−メチレンジオキシ−１−オキソ−１
，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（インドール−３−イ
ル）−エチル）−３−アミノ−プロピルゴー５．６−メ
チレンジオキシ−１−オキソ−１゜２．３．４−テトラ
ヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−（ベンゾ〔ｂ〕フラン−２−イル）−エチル）−３−
アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジオキシ−１−
オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエン
−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１−オキソ−１゜２．３．４−テトラ
ヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−（４−メトキシ−ベンゾ［ｂ）チエン−３−イル）−
エチル）−１３−アミノ−プロピル）−５，６−シメチ
ルー１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソ
キノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メトキシ−ベン
ゾ〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−シメチルー１−オキソ−１，２，
３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシーベン
ゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−５，６−シメチルー１−オキソ−１，２，
３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−ベンゾ
〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−シメチルー１−オキソ−１，２，３
，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−プロモーベンゾ
〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−シメチルー１−オキソ−１，２，３
，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メチルスルホニ
ルオキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）
−３−アミノ−プロピル〕−５゜６−シメチルー１−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−カルボキシメト
キシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル）−エチル）−３
−アミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１−オキソ
−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−チエン
−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１−オキソ−１゜２．３．４−テトラ
ヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−（５−プロモーチェノ−２−イル）−エチル）−３−
アミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１−オキソ−
１゜２．３．４−テトラヒドロ−イソキノリン；０２−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２，５〜ジメチルーチェン
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１−オキソ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メトキシ−イン
ドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
）−５，６−シメチルー１−オキソ−１，２，３，’４
−テトラヒドローイソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−ベンジルオキシ
−インドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プ
ロピル）−５，６−ジメチル−１−オキソ−１，２，３
，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−ブロモ−インド
ールー３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）
−５，６−ジメチル−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−イソキノリン；ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（２，−（５−メチル−インドール−３−イル）−エ
チル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−シメチルー
１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノ
リン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（７−メチル−
インドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロ
ピル）−５，６−シメチルー１−オキソ−１，２，’ｌ
、４−テトラヒドロ−イソキノリン；０２〜〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イル）−エ
チル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−シメチルー
１−オキソ−１゜２．３．４−テトラヒドロ−イソキノ
リン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６−メドキシ
ーベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イル）−エチル）−３−ア
ミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１−オキソ−１
，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； Ｏ２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（２−（７−メドキシーベン
ゾ〔ｂ〕フラン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−
プロピル）−，５，６−シメチルー１−オキソ−１，２
，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フラン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１−オキソ−１，２，３，４−チトラヒドローイソ
キノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（フラン−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソ
キノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−フラン
−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１−オキソ−１゜２、．３．４−テト
ラヒドロ−イソキノリン薯０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−（２，５−ジメチル−フラン−３−イル）−エチル
）−３−アミノ−プロピル）−５，６−シメチルーエー
オキソー１．２，３．４−テトラヒドロ−イソキノリン
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（イミダゾール−４（
５）−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１−オキソ−１，２゜３．４−テトラ
ヒドロ−イソキノリン：０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−（ｌ−メチル−イミダゾール−４−イル）−エチル）
−３−アミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（イミダゾール−１−
イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−
シメチルー１−オキソ−１，２゜３．４−テトラヒドロ
−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ〜（２−（Ｉ
Ｈ−ベンゾ（ｄ）イミダゾール−１−イル）−エチル）
−３−アミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１−オ
キソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（２−（４−メチル−チアゾ
ール−５−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）
−５，６−シメチルー１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（，１−メチル−ピロール−２−イル）−エチル
）−３−アミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１−
オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン
；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメ
チルー１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソ
キノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チエン
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，，６−シメチルー１−オキソ−１゜２．３．４−テト
ラヒドロ−イソキノリン；ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−（インドール−３−イル）−エチル）−３−アミ
ノ−プロピルツー５．６−シメチルー１−オキソ−１，
２，３゜４−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕フラン
−２−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１−オキソ−１゜２．３．４−テトラ
ヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３
−（チエン−２−イル）−プロピル）−３−アミノ−プ
ロピルゴー５．６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（チエン−２−イル）
−ペンチル）−３−アミノ−プロピルゴー５．６−ジメ
トキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−３−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピルゴー５．６−ジ
メトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインド
ール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−３−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； ０’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（チエン−３−イル
）−ペンチル）−３−アミノ−プロピルゴー５．６−ジ
メトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインド
ール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ベンゾ〔ｂ〕チエン
−３−イル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−
イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（ベンゾ〔ｂ〕チエン
−３−イル）−ブチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イ
ソインドール； Ｏ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−２−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメ
トキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−３−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピルゴー５．６−ジメ
トキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−２−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチ
レンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイ
ンドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイン
ドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ＝　（５−（チエン−２−イル
）−ペンチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メ
チレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； Ｏ２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−３−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−メチ
レンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイ
ンドール； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−３−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイン
ドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５”　（チエン−３−５．
６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ
−イソインドール； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（べ７ゾ〔ｂ〕チエ
ン−３−イル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル）
−５，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−
オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
４−（ベンゾ（ｂ’ｌチェンー３−イル）−ブチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，’６−メチレンジオキシ
ー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；Ｏ
２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−２−イル）−
プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイン
ドール； ０２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−３−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチ
レンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソイ
ンドール； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チェノ−２−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピルジ−５，６−シ
メチルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チェノ−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（チエン−２−イル）
−ペンチル）−３−アミノ−プロピルジ−５，６−シメ
チルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； Ｏ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−３−イル）
−フロビル）−３−アミノ−プロピルジ−５，６−シメ
チルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−３−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２＝〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５〜（チエン−３−イル）
−ペンチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメ
チルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ベンゾ〔ｂ〕チエン
−３−イル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−シメチルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イ
ソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（ベンゾ〔ｂ〕チエン
−３−イル）−ブチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソ
インドール； −２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−２−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕＝５，６−シメ
チルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−３−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピルジ−５，６−シメ
チルー１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−２−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメ
トキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−
イソキノリン； Ｏ’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チェノ−２−イル
）−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジ
メトキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ
−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（チエン−２−イル）
−ペンチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメ
トキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−
イソキノリン； ’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ヂエンー３−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピルシー５，６−ジメ
トキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−
イソキノリン； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（４−（チェノ−３−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン； ’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（チェノ−３−イル）
−ペンチル）−３−アミノ−プロピルクー５．６−ジメ
トキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−
イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ベンゾ〔ｂ〕チェノ
−３−イル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−ジメトキシ−ｌ−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−イソキノリン；’２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（４−（ベンゾ（、ｂ）チェノ−３−イル）−ブチル）
−３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１−
オキソ−１゜２．３．４−テトラヒドロ−イソキノリン
；Ｏ２−１”Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−２−イ
ル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕＝５．６−
ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒド
ロ−イソキノリン； ・　　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−３−イ
ル）−プロピル）−３−アミノ−プロピルクー５．６−
ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒド
ロ−イソキノリン； ・　　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−２−イ
ル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−
シメチレンジオキシー１−オキソ−１゜２．３．４−テ
トラヒドロ−イソキノリン；・　　２−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−（チエン−２−イル）−ブチル）−３−アミ
ノ−プロピル〕−５，６−メチレンジオキシ−１−オキ
ソ−１，２゜３．４−テトラヒドロ−イソキノリン；’
　　２−ＣＮ−メチル−Ｎ−、（５−（チエン−２−イ
ル）−ペンチル）−３−アミノ−プロピルクー５．６−
メチレンジオキシ−１−オキソ−１゜２．３．４−テト
ラヒドロ−イソキノリン；Ｏ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
３−（チェノ−３−イル）−プロピル）−３−アミノ−
プロピル〕−５，６−メチレンジオキシ−１−オキソ−
１゜２．３．４−テトラヒドロ−イソキノリン；０２−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チェノ−３−イル）−ブチ
ル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチレンジオ
キシ−１−オキソ−１，２゜３．４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（チェノ
−３−イル）−ペンチル）−３−アミノ−プロヒルツー
５，６−メチレンジオキシ−１−オキソ−１゜２．３．
４−テトラヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−（ベンゾ〔ｂ〕チェノ−３−イル）−プロ
ピル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジ
オキシ−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（ベンゾ〔ｂ〕チェノ
−３−イル）−ブチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−メチレンジオキシ−１−オキソー１．２，３．４
−テトラヒドロ−イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−２−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピルクー５．６−メチ
レンジオキシ−１−オキソ−１゜２．３．４−テトラヒ
ドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−
（フラン−３−イル）−プロピル）−３−アミノ−プロ
ピルクー５．６−メチレンジオキシ−１−オキソ−１゜
２．３．４−テトラヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−（チエン−２−イル）−プロピル
）−３−アミノ−プロピルツー５．６−シメチルー１−
オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−イソキノリン
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソ
キノリン； ０２−、〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（チエン−２−イル
）−ペンチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シ
メチルー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−
イソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チェノ−３−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕＝５．６−シメ
チルー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チェノ−３−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソ
キノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（チェノ−３−イル）
−ペンチル）−３−アミノ−プロピルツー５．６−シメ
チルー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ベンゾ〔ｂ〕チェノ
−３−イル）−プロピル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−シメチルー１−オキソ−１゜２．３．４−テト
ラヒドロ−イソキノリン；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
４−（ベンゾ〔ｂ〕チェノ−３−イル）−ブチル）−３
−アミノープ０ピル）−５，６−シメチルー１−オキソ
−１゜２．３．４−テトラヒドロ−イソキノリン；０２
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−２−イル）−プ
ロピル）−３−アミノ−プロピルツー５．６−シメチル
ー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−イソキ
ノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（フラン−３−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−シメ
チルー１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−イ
ソキノリン； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１．３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−２−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５．６−ジメ
トキシ−１．３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソインド
ール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１．３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェノ−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１．３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チェノ
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−１−チオキソ−
イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソイ
ンドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−２−イル）
−フロビル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチ
レンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソ
インドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソイ
ンドール； ｏ　２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェノ−３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチ
レンジオキシ−１，３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソ
インドール；　　　　　　　′０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チェノ−３−イル）−エチル）
−３−アミノ−プロピル）−５，６−メチレンジオキシ
−１，３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソインドール；
０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−２−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５．６−ジメ
トキシ−１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５．６−ジメト
キシ−１．３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェノ−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ）チェノ
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−イソインドール
； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（２−（チェン〜２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１，３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−２−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメ
チルー１．３−ジヒドロ−１〜チオキソ−イソインドー
ル； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１，３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェノ−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１．３−ジヒドロ−１−チオキソ−イソインドール
； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チェン
ー３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−シメチルー１，３−ジヒドロ−■−チオキソーイ
ソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−２−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−メチ
レンジオキシ−１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チエン−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕＝５．６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェノ−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−メチレ
ンジオキシ−１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ）チェノ
−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５
，６−メチレンジオキシ−１，３−ジヒドロ−イソイン
ドール； ６２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（３−（チエン−２−イル）
−プロピル）−３−アミノ−プロピルツー５，６−シメ
チルー１，３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ＝（４−（チエン−２−イル）
−ブチル）−３−アミノ−プロピル〕＝５．６−シメチ
ルー１．３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェノ−３−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチ
ルー１．３−ジヒドロ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル二Ｎ−（２−（ベンツ゛〔ｂ〕チェ
ノ−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−シメチルー１．３−ジヒドロ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメト
キシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール
； ０２−〔Ｎ−（２−（チエン−２−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−１．３
−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−（２−（チェノ−３−イル）−エチル）−
３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシー１，３
−ジヒドロー１−オキソ−イソインドール； ０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）
−エチル）−３−アミノ−プロピル〕−１，３−ジヒド
ロ−１−オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル
−Ｎ−（２＝　（チエン−３−イル）−エチル）−３−
アミノ−プロピル〕−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−
イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（チエン−
２−イル）−メチル）−３−アミノ−プロピル）−１，
３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドール；Ｏ’２−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−２−イル）−エチ
ル）−２−アミノ−エチル〕−１゜３−ジヒドロ−１−
オキソ−イソインドール；０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−（チエン−２−イル）−エチル）−４−アミノ−ブ
チル〕−１゜３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル。

しかしながら、本発明の好ましい化合物は以下の一般式
（Ｉ　ａ）で示される化合物、およびその酸付加塩類、
特に無機または有機酸との生理的に許容される酸付加塩
類である。

ｐ。

但し、ｎは０または１であり、 Ａはメチレンまたはカルボニル基を表し、あるいはＢが
メチレン基を表す場合にはＡはチオカルボニル基を表す
ことができる； Ｂはメチレンまたはカルボニル基を表し；Ｅはｎ−プロ
ピレン基であり； Ｇはメチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレ
ンまたはｎ−ペンチレン基を表し；Ｒ７およびＲ２は夫
々同一でも異っていてもよく、水素原子、メチルまたは
メトキシ基を表し、あるいはＲ１とＲ２とが一緒にメチ
レンジオキシ基を表す； Ｒ３は水素原子、メチルまたはアリル基を表し；および Ｈｅｔはピロール−２−イル、ピロール−３−イル、Ｎ
−メチル−ピロール−２−イル、Ｎ−メチル−ピロール
−３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ベ
ンゾ〔ｂ〕フラン−２−イル、ペン’／’〔ｂ〕フラン
−３−イル、７−メチル−ベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イ
ル、６−メドキシーベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イル、５
−メトキシ−３ジフェニル−ベンゾ〔ｂ〕フラン−２−
イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、５−メチ
ル−チエン−２−イル、２，５−ジメチル−チエン−３
−イル、５−プロモーチエン−２−イル、ベンゾ〔ｂ〕
チエン−２−イル、ベンゾ（ｂｌチェンー３−イル、６
−ヒトロキシーベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル、６−メ
ドキシーベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、５．６−ジメ
トキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、２．５−ジメ
チル−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、５−ｔメトキシ
−ベンゾ〔ｂ〕チエン−２−イル、６−メドキシーベン
ゾ〔ｂ〕チェンー２−イル、６−メチルメルカプト−ベ
ンゾ［１））チエン−３−イル、６−メチルスルフィニ
ルーベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル、６−メチルスルホ
ニル−ベンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル、６−メチルスル
ホニルオキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、６−ニ
トキシカルボニルメトキシーベンゾ〔ｂ〕チエン−３−
イル、６−カルボキシメトキシ−ベンゾ（ｂｌチェンー
３−イル、６−シメチルアミノーベンゾ〔ｂ〕チエン−
３−イル、６−メチルスルホニルアミノ−ベンゾ〔ｂ〕
チエン−３−イル、６−アセタミノーベン７’〔ｂ〕チ
エン−３−イル、ペン／”〔ｂ〕チエン−４−イル、ピ
ラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、１．５−
ジメチル−ピラゾール−３−イル、１−メチル−イミダ
ゾール−４−イル、２−　（３，４−ジメトキシ−フェ
ニル）−イミダゾール−４（５）−イル、ベンゾ〔ｂ〕
−イミダゾール−１−イル、２−ベンジル−ベンゾ（、
ｃｌ　）イミダゾール−１−イル、オキサゾール−４−
イル、オキサゾール−５−イル、イソキサゾール−３−
イル、３−メチル−イソキサゾール−５−イル、４−メ
チル−チアグールー５−イル、ピリジノー２−イル、ピ
リジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリジン−３
−イル−Ｎ−オキシド、４−ニトロ−ピリジン−２−イ
ル、４−アミノ−ピリジン−２−イル、４−アセチルア
ミノ−ピリジン−２−イル、４−カルバモイルアミノ−
ピリジン−２−イル、４−Ｎ−メチル力ニバモイルアミ
ノーピリジン−２−イル、インドール−２−イル、イン
ドール−３−イル、５−メチル−インドール−３−イル
、５−メトキシ−インドール−３−イル、Ｎ−メチル−
インドール−３−イル、６゜７−ジメトキシ−キノリン
ー４−イル、６．７−ジメトキシ−イソキノリン−４−
イルまたは６゜７−ジメトキシ−イソキノリン−４−イ
ル−１１−オキシド基を表す。

しかしながら、上記式（Ｉａ）の化合物の特に好ましい
ものは以下のような化合物である。即ち、言亥一般式（
Ｉａ）において、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇおよびｎは上記定義通りであり、ＲＩお
よびＲ２は同一または異っており、メチルまたはメトキ
シ基を表し、あるいはＲ３とＲ２が一諸にメチレンジオ
キシ基を表し、 Ｒ３は水素原子またはメチル基を表し、およびＨｅｔは
チェニル、フラニル、ピリジニル、ピリド−３−イル−
Ｎ−オキシド、ベンゾ〔ｂ〕フラン−２−イル、ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−イル、ペン’／”〔ｂ〕チエン−２
−イル、ベンゾ〔ｂ〕チェノ−３−イル、インドール−
３−イルまたは６゜７−ジメトキシ−イソキノリン−４
−イル基を表す、化合物およびその酸付加塩類、特に無
機または有機酸との生理的に許容される酸付加塩類であ
る。

本発明によれば、上記新規化合物は以下の方法によって
得られる。

ａ）以下の一般式（■）： Ｖ−Ｇ−Ｈｅｔ　　　　　　　　　　　　　（Ｉ［）の
化合物とを反応させる。ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｂ、
Ｅ、Ｇ、ｎおよびＨｅｔは上記定義通りであるが、Ａま
たはＢはチオカルボニル基を表すことはできず、Ｕおよ
びＶの一方はＲ，’　−ＮＨ−（但し、Ｒ３１はアミノ
基の保護基を表すか、あるいは上記Ｒ３に対し与えられ
た意味を有し、かっＵおよびＶの他方は、ハロゲン原子
またはスルホニルオキシ基、例えば塩素、臭素または沃
素゛原子、メタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニ
ルオキシ、ｐ−）ルエンスルホニルオキシまたはエトキ
シスルホニルオキシ基などの求核的に変換可能な基を表
す。また使用した任意の保護基は後に必要に応じて脱離
する。

アミノ基またはアルキルアミノ基の保護基の例はアセチ
ル、ベンゾイル、エトキシカルボニル、またはベンジル
基を含む。

この反応は、アセトン、ジエチルエーテル、メチルホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、テトラヒド
ロフラン、ベンゼン／テトラヒドロフラン、ジオキサン
などの？容媒または溶媒混合物中で、あるいは使用する
一般式（Ｉｔ）または（ＩＩ［）の化合物の過剰量の存
在下で、場合により酸結合剤、例えばカリウムｔ−ブト
キシドなどのアルコキシド、水酸化ナトリウムまたはカ
リウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸カリウムなど
のアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムアミドなどのアルカ
リ金属アミド、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水
素化物、トリエチルアミンまたはピリジン（後者は同時
に溶媒としても機能し得る）などの第３有機塩基の存在
下で、あるいは求核的に交換可能な基の反応性に応じて
沃化カリウムなどの反応促進剤の存在下で、有利には０
〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃、例えば使用す
る溶媒の沸点にて実施することが有利である。

しかしながら、この反応は溶媒を用いることなしに実施
できる。しかし、好ましくはこの反応は第３有機塩基ま
たは過剰量の使用する一般式（ｎ）または（ＩＩＩ）の
アミンの存在下で実施する。

使用した任意の保護基の随意的な後の脱離は、水性溶媒
、例えば水、イソプロパツール／水、テトラヒドロフラ
ン／水またはジオキサン／水中で、酸、例えば塩酸また
は硫酸の存在下で、あるいはアルカリ金属塩基、例えば
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存在下で、０
〜１００℃、好ましぐは反応混合物の沸点にて加水分解
的に実施することが好ましい。しかしながら、ベンジル
基は、例えばパラジウム／炭素などの触媒の存在下で、
メタノーノペエタノール、エチルアセテートまたは氷酢
酸などの溶媒中で、場合により塩酸などの酸を加え、０
〜５０℃、好ましくは周囲温度にて、１〜７バール、好
ましくは３〜５バールの水素圧下で、水素による水添分
解により脱離することが好ましい。

ｂ）　以下の一般式（■）： （但し、Ｒ，、Ｒ２、Ａ、Ｂおよびｎは上記定義通りで
あるが、ＡまたはＢはチオカルボニル基を表すことはで
きない）で示される化合物と以下の一般式（■）： Ｒ′３ Ｚ＋　　Ｂ　　Ｎ　　Ｇ　　Ｎｅｔ　　　　　　　　　
　（Ｖ）〔ここで、ＥＳＧおよびＨｅｔは上記定義通り
であり、Ｒ３／はアミノ基の保護基を表すか、あるいは
上記Ｒ３に対して与えた意味をもち、およびＺ。

はハロゲン原子また゛はスルホニルオキシ基、例えば塩
素、臭素または沃素原子、メタンスルホニルオキシ、ｐ
−）ルエンスルホニルオキシまたはエトキシスルホニル
オキシ基などの求核的に交換可能な基を表す〕で示され
る化合物とを反応させ、次いで必要に応じて任意の使用
した保護基を脱離する。

アミノ基またはアルキルアミノ基の保護基の例はアセチ
ル、ベンゾイル、エトキシカルボニルまたはベンジル基
を含む。

この反応は、例えばメチルホルムアミド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、クロロベ
ンゼン、テトラヒドロフラン、ベンゼン／テトラヒドロ
フランまたはジオキサンなどの溶媒またはその混合物中
で、酸結合剤、例えばカリウムｔ−ブトキシドなどのア
ルコキシド、水酸化ナトリウムまたはカリウムなどのア
ルカリ金属水酸化物、炭酸カリウムなどのアルカリ金属
炭酸塩、ナトリウムアミドなどのアルカリ金属アミドま
たは水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物の存
在下で、有利には０〜１５０℃、好ましくは０〜５０℃
にて実施することが有利である。

使用した任意の保護基の随意の後の脱離は、水性溶媒、
例えば水、イソプロパツール／水、テトラヒドロフラン
／水またはジオキサン／水中で、酸例えば塩酸または硫
酸の存在下で、あるいはアルカリ金属塩基、例えば水酸
化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの存在下で、０
〜１００°Ｃ１好ましくは該反応混合物の沸点にて加水
分解的に実施することが好ましい。しかしながら、ベン
ジル基は、例えば水素により、触媒、例えばパラジウム
／炭素の存在下で、メタノール、エタノール、エチルア
セテートまたは氷酢酸などの溶媒中で、場合により塩酸
などの酸を添加し、０〜５０℃、好ましくは周囲温度に
て、１〜７バール、好ましくは３〜５バールの水素圧下
で水添分解により実施することが好ましい。

Ｃ）　以下の一般式（■）： Ｒ１ Ｖｚ　　　Ｇ　　Ｈｅｔ　　　　　　　　　　　　　　
（Ｗ）で示される化合物の存在下で還元的にアミノ化す
る。ここで、Ｒ＋　、、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇ、Ｈｅｔ
およびｎは上記定義通りであり、Ｕ２およびＶ２の一方
はＲ３−ＮＨ−基（ここでＲ３は上記定義通りである）
を表し、Ｕ２およびｖ２の他方は基ＧまたはＥ（但し、
ＥおよびＧは上記定義通りである）の隣接炭素原子の水
素原子と共に一個の酸素原子を表す。

この反応は適当な溶媒、例えばメタノール、エタノール
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、エチルアセテートまたはエタノール／エチルアセテー
ト中で、金属水素化物、例えば水素化リチウムアルミニ
ウム、ジボラン、ナトリウム、シアノボロハイドライド
またはボラン／ジメチルスルフィド、好ましくはナトリ
ウムボロハイドライド、あるいは水素化触媒、例えばプ
ラチナ、パラジウム／炭素またはラニーニッケルの存在
下で、１〜５バールの水素圧下で水素により、あるいは
水素化触媒、例えばプラチナ、パづジウム／炭素または
ラニーニッケルの存在下で、０〜５０°Ｃ１好ましくは
周囲温度にてヒドラジンにより実施する。

金属水素化物錯体、例えば水素化リチウムアルミニウム
、ジボランまたはボラン／ジメチルスルフィドでこの還
元を行う際、基Ａおよび／またはＢ中に存在するカルボ
ニル基は還元されて、メチレン基を形成し、あるいは接
触水素化中、基Ｒ３中に存在するすべての二重結合は還
元される可能性がある。更に、ＡまたはＢ中にあるチオ
カルボニル基またはＨｅｔ基中にみられるカルボニル基
も同時に還元される恐れがある。

ｄ）以下の一般式（■）： て、Ｒ，〜Ｒ３、Ａ、ＢＳＨｅｔおよびｎは上記定義通
りであり、ＥｌおよびＲ，の一方は上記ＥまたはＧに与
えられた意味をもち、ＥＩおよびＧ１の下方も上記Ｅま
たはＧに対して与えた意味をもつが、窒素原子に隣接す
るメチレン基はカルボニル基で置換されていなければな
らない。

この反応は適当な溶媒、例えばメタノール、エタノール
、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン中で、適
当な還元剤、例えば水素化リチウムアルミニウム、ジボ
ラン、ボラン／ジメチルスルフィドまたはナトリウムシ
アノボロハイドライド、好ましくはジボラン（テトラヒ
ドロフラン中）により、０〜４０℃、好ましくは周囲温
度にて実施することが好ましい。

金属水素化物錯体、例えば水素化リチウムアルミニウム
、ジボランまたはボラン／ジメチルスルフィドで還元す
る際、基Ａおよび／またはＢ中に存在するカルボニル官
能基は還元されてメチレン基を形成する可能性がある。

更に、基ＡまたはＢ中にあるチオカルボニル基または基
Ｈｅｔ中にあるカルボニル基も同時に還元される恐れが
ある。

ｅ）一般式（■）において、ＡまたはＢがチオカルボニ
ル基を表す化合物を調製するためには、以下の式（■）
： で示される化合物と硫化剤とを反応する。該一般式（Ｉ
Ｘ）においてＲ１−Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇ。

Ｈｅｔおよびｎは上記定義通りであるが、基ＡまたはＢ
の一方はカルボニル基を表わさなければならず、またＡ
またはＢの他方はメチレン基を表わさなければならない
。

この反応は、硫化剤、例えば五硫化燐または２・。

４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−
２，４−ジホスフェタン−２．４−ジスルフィドを使用
し、有利には溶媒、例えばトルエンまたはキシレン中で
、５０−１５０℃の範囲の温度、例えば該反応混合物の
沸点にて実施する。

ｆ）一般式（１）においてＡおよびＢが夫々−Ｃ）Ｉ２
−基である化合物を調製するためには、以下の一般式（
Ｘ）： で示される化合物を還元する。ここで、Ｒ５−Ｒ３、Ｅ
、Ｇ、Ｈｅｔおよびｎは上記定義通りであり、Ａ′およ
びＢ′の一方はカルボニルまたはチオカルボニル基を表
し、かつＡ′およびＢ′の他方はメチレン、カルボニル
またはチオカルボニル基を表す。

この還元は金属水素化物、例えば水素化リチウムアルミ
ニウムまたはジポランを使用し、あるいはボランとチオ
エーテルとの錯体、例えばボラン−ジメチルスルフィド
錯体を用い、適当な溶媒、例えばジエチルエーテルまた
はテトラヒドロフラン中で、０〜５０℃の範囲の温度、
好ましくは１０〜２５℃の範囲の温度にて実施すること
が好ましい。更に、基ｌｅｔにあるカルボニル官能基は
同時に還元される可能性がある。

ｇ）　一般式（１）において、Ａがメチレン基である化
合物を得るためには、以下の一般式（ＸＩ）　　：で示
される化合物を還元する。ここで、Ｒ，−Ｒ３、Ｅ、Ｇ
、）（ｅｔおよびｎは前記定義通りである。

この還元は適当な溶媒、例えば氷酢酸、水、エタノール
または水／氷酢酸中で、有利には発生期の水素により、
例えばＺｎ／氷酢酸、スズ／塩酸または塩化スズ（■）
／塩酸の存在下で、あるいは接触的に活性化された水素
により、０〜１５０℃、好ましくは２０〜１２５℃の範
囲内の温度にて実施することが好ましい。基Ｒ３中に存
在する任意の二重結合または基Ｈｅｔ中に含まれる任意
のニトロ基も同時に還元される可能性がある。

これら化合物がキラル中心をもつ場合には、かくして得
られる一般式（Ｉ）の化合物は公知の方法によりそのジ
アステレオマー（例えばカラムクロマトグラフィーによ
り）に、およびそのエナンショマ−（例えばキラル相上
でのカラムクロマトグラフィーまたは光学的に活性な酸
、例えばＤ−またはＬ−モノメチル酒石酸、Ｄ−または
Ｌ−ジアセチル酒石酸、Ｄ−またはＬ−酒石酸、Ｄ−ま
たはＬ−酪酸またはＤ−またはＬ−樟脳酸との結晶化に
より）に分割することができる。

得られる一般式（１）の化合物はその酸付加塩類、特に
無機または有機酸との生理的に許容される酸付加塩類に
も転化できる。適当な酸は、例えば塩酸、臭酸、硫酸、
燐酸、酢酸、醋酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、マレ
イン酸およびフマール酸を含む。

出発物質として使用する一般式（ｎ）〜（］Ｘ）の化合
物はいくつかの場合には文献公知であり、あるいはそれ
自体公知の方法を利用して得ることができる。

かくして、例えば出発物質として使われる一般式（■）
： （ここで、Ｒ，、Ｒ，およびｎは上記定義通りであり、
Ａはカルボニル基を表し、Ｂはメチレン基を表す）の化
合物は、対応する一般式（ＸＩ）　　：で示される化合
物をポリリン酸で環化することにより得られ、またＲ、
　、Ｒ２およびｎが上記定義通りであり、ＡおよびＢは
夫々ＣＯ基を表す一般式■の化合物は対応するジアミド
を環化することにより調製できる。かくして得られる一
般式（■）の化合物は、次いで還元により対応するメチ
レン化合物に転化することができる。

出発物質として用いる一般式（ＩＩ）、（■）および（
■〉〜（ＸＩ）の化合物は一般式（■）の化合物を対応
するハロゲン化合物または対応するジハロゲン化合物と
反応させ、場合により対応するアミンと反応させること
により得られる。

既に前記したように、一般式（１）の新規化合物および
その無機または有機酸との生理的に許容される酸付加塩
類は有効な薬理特性、特に心拍数降下作用および心臓の
０２要求量を低下する作用、並びに温和な血圧降下活性
および正の筋収縮作用を有している。

°例えば、以下の化合物： Ａ＝２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ［ｂ）チェ
シー３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−
６，７−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−イソキノリン塩酸塩； Ｂ＝２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェシー３−イル
）−エチル）−３−アミノ−プロピル）−５，６−ジメ
トキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
ル・２塩酸塩および Ｃ＝２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チェ
シー３−イル）−エチル）−３−７ミノープロビル）−
５，６−ジメトキシ−１．３−ジヒドロ−１−オキソ−
イソインドール・２塩酸塩 を、以下のようにして、その生物学的特性につきテスト
した。

正の筋収縮作用は単離されたモルモ・ノド心耳の収縮性
に対する作用として測定した。新たに調製したモルモッ
トの心耳を、３７℃のタレブスーヘンスレイト（Ｋｒｅ
ｂｓ　−Ｈｅｎ５ｅｌｅｉｔ　）溶液（１，８ｍＭＣａ
”）で満たされた６　５＋ｎｌ）の臓器浴中に移した。

カルボゲン（９５％酸素および５％二酸化炭素）を該浴
に通した。該心耳をＩＨｚの率で電気的に刺激した。こ
れらの予備伸長力は１０ｍＮであった。収縮力はグラス
ポリグラフ上にアイソメトリックス的に記録した。６０
分の平衡化期間の経過後、テスト物質を最終濃度が１０
−５Ｍとなるように投与した。

心拍数に対する作用は、テスト装置中で自発的に拍動す
るモルモット心耳について測定し、その他の点は上記と
同様であった。

以下の表に、各場合において２回の測定の平均を与える
。

物質　　収縮力の増加（χ）　心拍数変化（χ）Ａ　　
　　　　＋５４　　　　　　−２１Ｂ　　　　　　＋１
２７　　　　　−１７Ｃ＋６１　　　　　　−４） これら化合物の薬理特性の観点から、本発明により調製
された化合物は心不全の治療に適しており、かつ虚血性
心臓疾患の予防並びに治療に適している。

この効果を達成するのに必要な用量は、有利には体重１
　ｋｇ当たり０．２〜５■、好ましくは体重１ｋｇ当た
り０．５〜２■を１日当たり１回または２回である。

本発明により製造された一般式（Ｉ）の化合物および無
機または有機酸との生理的に許容されるその酸付加塩類
は、場合により他の有効成分と共に、１またはそれ以上
の不活性な公知の担体および／または希釈剤、例えばコ
ーンスターチ、ラクトース、グルコース、微品質セルロ
ース、ステアリン酸マグネシウム、ポリビニルピロリド
ン、クエン酸、酒石酸、水、水／エタノール、水／グリ
セリン、カルボキシメチルセルロースまたは脂質物質、
例えば硬質脂肪またはこれらの適当な混合物に配合して
、公知のガレノス製剤、例えば錠剤、被覆錠剤、カプセ
ル剤、粉末剤、懸濁剤、滴剤、アンプル、シロップまた
は坐剤を製造できる。

（実施例） 以下の実施例は本発明を例示するためのものである。

実施例１２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チェノー２−
イル）−エチル）−３−アミ ０．８５　ｇ　（３，０ｍ　ｍｏｊりの２−〔Ｎ−メチ
ル−３−アミノ−プロピル）−６，７−ジメトキシ−１
−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリ
ン、Ｏ−６０ｇ　（３，１ｍ　ｍｏｎ）の２−（２−ブ
ロモ−エチル）−チオフェンおよび５ｍｌ１のトリエチ
ルアミンを１０ｍ１の無水ジメチルホルムアミド中に溶
解し、１００℃に４時間加熱した。

この反応混合物を真空下で蒸発させ、残渣を２モル水酸
化ナトリウム溶液と塩化メチレンとの混合物中に溶解し
た。有機相を分離し、飽和塩溶液で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、真空下で蒸発させた。この粗生成物を
カラムクロマトグラフィー（吸着剤ニジリカゲル；溶離
液：塩化メチレン／メタノール＝１０／１）で精製した
。この塩酸塩をメタノール溶液からエーテル性塩酸で沈
澱させ、次いでアセトンから結晶化させた。

収量＝０．４０ｇ（収率＝３１％） Ｍ、Ｐ、＝１　５０−１　５　１°Ｃ 元素分析 ＣＨＮ　　　ＣＡ　　　Ｓ 計算値　５９，３５　６．８８　６．５９　　Ｂ、３４
　７．５４実測値　５９．４０　６．７３　６．２９　
８．１１　７．５９Ｒｆ値（塩基）　　：　０．４２（
シリカゲル、Ｎ１（ｓ雰囲気中塩化メチレン） １．１５　ｇ　（３，５ｍ　ｍｏｊりの２−（３−ブロ
モ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミドを
ゆっくり加熱しながら１５ｎ＋βの無水ジメチルホルム
アミド中に溶解した。０．６１　ｇ　（，３，５ｍ　ｍ
ｏりの３−（２−メチルアミノ−エチル）−インドール
および１５ｍｌ２のトリエチルアミンを加えた後、この
混合物を８時間還流した。この反応混合物を真空下で蒸
発乾固し、８％水酸化ナトリウムと塩化メチレンとの間
で分配させた。有機相を１０ｍ１の水で３回洗浄し、分
離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた。溶離液と
して塩化メチレン／メタノールを用いてシリカゲル上で
精製し、０．９ｇの黄色オイルを得た。

収量＝０．９ｇ（収率＝６１％） 元素分析 ＨＮ 計算値　　６Ｂ、３９　　６．４６　　９．９７実測値
　　６８．２Ｂ　　　６．５０　　９．９１Ｒｆ値：　
　０．４７（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール＝
９／１） １．５　ｇ　（３，９ｍ　ｍｏｊ２）の２−〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−（チェノ−２−イル）−エチル）−３−
アミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミ
ドおよび１−５　ｇ　（２３ｍ　ｍｏｌ）の亜鉛末を１
５ｍｊ！の氷酢酸中で１．５時間還流した。まだ熱いう
ちに濾過して、不溶分を除き、残渣を２度、夫々８＋＋
＋Ｉｌの熱水酢酸で抽出した。集めた酢酸相を真空中で
蒸発させ、残渣を８％の水酸化ナトリウム溶液および塩
化メチレン中に分配させた。有機相を水洗し、分離し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸発させた。溶離
液として塩化メチレン／メタノールを用い、シリカゲル
カラム上で該粗生成物を精製することにより、１．１ｇ
（収率７５％）の黄色オイルを得た。これを少量の無水
エタノールに溶解し、塩酸塩をエーテル性塩酸で沈澱さ
せた。

収量＝１．０ｇ（収率＝６２％） Ｍ、Ｐ、＝２１１−２１２℃ 元素分析 ＣＨＮ　　　Ｃ＃　　　Ｓ 計算値　５Ｂ、４５　６．６２　６．８２　８．６３　
７．８０実測値　５Ｂ、６８　６．８０　７．００　８
．８４　７．５９Ｒｆ値（塩基）＝０．５５（シリカゲ
ル、塩化メチシン／メタノール−９／１） １．３ｇ（５ｍｍｏβ）の２−（２−ホルミル−エチル
）−６，７−メチレンジオキシ−１−オキソ−１，２，
３，４−テトラヒドロ−イソキノリンおよび０．７５　
ｇ　（５ｍ　ｍｏβ）の４−（３−メチルアミノ−プロ
ピル）−ピリジンを５０ｍ１のエタノール中で、０．２
ｇの１０％パラジウム担持活性炭の存在下で、７０°Ｃ
にて５バールで、水素の計算量が吸収されるまで水素化
した。該触媒を濾別し、濾液を真空下で蒸発乾固した。

２塩酸塩はアセトン溶液からエーテル性塩酸により沈澱
させ、次いでアセトン／エーテルから再結した。

収量＝１．７ｇ（収率＝７４％） Ｍ、Ｐ、＝　８６−９４”Ｃ 元素分析 ＣＨＮ　　　　　　（Ｊ！ 計算値　　５８．１５　　６．４３　　９．２４　１５
．６０実測値　　５７．９１　　６．３１　　９．１５
　１５．３にの還元はエタノール中、周囲温度または沸
点にて、ナトリウムボロハイドライドを用いて実施する
こともできる。

又嵐歿嵐 ２．０　ｇ　（５，７ｍ　ｍｏｊりの２−〔Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−ピリド−４−イル）−プロピル）−３−ア
ミノ−プロピル）−５，６−シメチルー１．３−ジヒド
ロ−１−オキソ−インドールと０．４３　ｇ（１１，４
ｍｍｏβ）の水素化リチウムアルミニウムとの４５ｍｊ
＋の無水テトラヒドロフラン中での混合物を１時間還流
した。冷却後、この混合物を、０．５７ｍｊ＋の水、０
．５７ｍｊ２の１０％水酸化ナトリウム溶液および１．
７１ｍｊ！の水で分解し、次いで吸引濾過し、濾液を真
空下で蒸発させた。得られた残渣を塩化メチレンを用い
、１８０ｇの酸化アルミニウム（中性、活性ｎ−Ｉ［１
）上で精製し、次にエタノールの増大量（３％まで）で
精製した。

２塩酸塩はアセトン溶液からエーテル性塩酸で沈澱させ
た。

収量＝１．８５ｇ（収率＝８０％） Ｍ、Ｐ、＝２３９−２４）°Ｃ 元素分析 ＣＨＮ　　　　（１ 計算値　　６４．３７　　　Ｂ、１０　１０．２３　１
７．２７実測値　　６４．２０　　８．３７　１０．０
７　１７．３６ジメトキシ−イソキノリン−４−イル）
−アセチル）−３−アミノ−プロピル〕−６゜７−ジメ
トキシ−１−オキソ−１，２，３゜４−テトラヒドロ−
イソキノリン・Ｖ２ＨｚＯ３，２ｇ　（２０ｍ　ｍｏｊ
りのＮ、Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾールを、１００
ｍｌ１のジメチルホルムアミド中に４．９　ｇ　（１７
ｍ　ｍｏｂ）の６．７−ジメトキシ−イソキノリン−４
−イル−酢酸を溶した溶液に添加した。約３０分後に、
４．８ｇ（１７ｍ　ｎｏりの２−（３−メチルアミノ−
プロピル）−６，７−ジメトキシ−１−オキソ−１，２
，３゜４−テトラヒドロ−イソキノリンを添加し、この
混合物を周囲温度にて２時間攪拌した。溶媒を真空下で
蒸発させ、残された残渣を２モル水酸化ナトリウム溶液
と塩化メチレンとの混合物に溶解させた。有機相を水洗
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で蒸発させた
。

収量−５，３ｇ　（収率＝６３％） Ｍ、Ｐ、＝８０−８５℃ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　６５．１０　　６．６３　　８．１３実測値
　　６４．９０　　６．６３　　８．１５ｂ）　　　２
−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジメトキシ−イ
ソキノリン−４−イル）−エチル）−３−アミノ−プロ
ピル〕−６゜７−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３
゜４−テトラヒドロ−イソキノリン・２塩酸塩 ２５０ｒｐＨのテトラヒドロフラン中に４．１ｇ（８ｍ
ｍｏｊりの２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，７−ジ
メトキシ−イソキノリン−４−イル）−アセチル）−３
−アミノ−プロピル）−６，７−ジメトキシ−１−オキ
ソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン・’
ＡＨｚＯを溶した溶液に、１２ｎｌの１モル　ボラン−
テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液を加
えた。一方、該混合物を周囲温度で攪拌し、１．５ｍｊ
２　（１２ｆｆｌｆｆｌｏりのボロントリフルオライド
−ジエチル−Ｌ−テレート錯体を滴下した。３時間の反
応の後、１５ｍｊ！の６モル塩酸を滴添した。この混合
物を０．５時間還流し、次いで溶媒を真空下で蒸発させ
た。残留する水性部分を２モルの水酸化ナトリウム溶液
でアルカリとし、次いで塩化メチレンで抽出した。有機
相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸発
させ、シリカゲルカラム（０，０６３−０，２ｍ）上で
、溶離液として塩化メチレン、次いでエタノールの増大
量（５％まで）で精製した。２塩酸塩はアセトン溶液か
らエーテル性塩酸で沈澱させ、次いでアセトンから再結
した。

収量−０，４５ｇ（収率＝１０％） 河、Ｐ、＝１５８−１６９℃ 元素分析 ＣＨＮＣβ 計算値　　５９．３６　　６．５８　　７．４２　１２
．５２実測値　　５９．２０　　６．６０　　７．２７
　１２．２２この還元は還流温度にて水素化リチウムア
ルミニウムによりエーテルまたはテトラヒドロフラン中
で実施することもできる。

実施例７２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チェ標記化合
物を、実施例１と同様にして２．−〔Ｎ−メチル−３−
アミノ−プロピル）−６，７−ジメトキシ−１−オキソ
−１；　　２．　’３．　４−テトラヒドロ−イソキノ
リンと２−（４−プロモーブチル）−チオフェンとから
調製した。

収率＝６４％ Ｍ、Ｐ、＝１１５−１２０℃ 元素分析 ＣＨＮ　　　Ｃβ　　Ｓ 計算値　６０．９８　７．３４　６．１８　７．８３　
７．０８実測値　６０．７０　　？、４４　５．９６　
８．１５　７．０３Ｒｆ値：０．２９（シリカゲル、Ｎ
Ｈ３雰囲気中で塩化メチレンにより） −３−アミノ−プロピル）＝６．７− ル 標記化合物は、実施例１と同様にして、２−〔Ｎ−メチ
ル−３−アミノ−プロピル）−６，７−ジメトキシ−ｌ
−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリ
ンと２−（２−クロロ−エチル）−ベンゾ〔ｂ〕フラン
とから調製した。

収率＝２４％ Ｍ、Ｐ、＝　１８０−１８４℃ 元素分析 ＣＨＮ　　　　Ｃβ 計算値　　６５．４２　　６．８１　　６．１０　　７
．７２実測値　　６５．４０　　６．８０　　５．９２
　　７．９８歿嵐 実施例１と同様にして、２−〔Ｎ−メチル−３−アミノ
−プロピル）−６，７−ジメトキシ−ｌ−オキソ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリンと３−（２−
メチルスルホニルオキシ−エチル）−ベンゾ〔Ｎチオフ
ェンとから標記化合物を得た。

収率＝３８％ 元素分析 ＣＨＮＣβ　　Ｓ 計算値　　６３．２１　６．５８　５．９０　７．４６
　６．７５実測値　　６３．１０　６．４７　５．８６
　７．５５　６．８８Ｒｆ値：　０．３７　（シリカゲ
ル、ＮＨｓ雰囲気中で塩化メチレン） 一アミノープロピル）−６，７−ジメトキシ−１−オキ
ソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリンと３
−（２−プロモーエチル）−チオフェンとから標記化合
物を得た。

収率−３４％ 元素分析 ＣＨＮＣβ　　　　Ｓ 計算値　　５９．３５　６．８８　６．５９　８．３４
．７．５４実測値　　５９．４７　６．７７　６．５７
　　Ｂ、５９　７．３７Ｒｆ値：０．３４（シリカゲル
、ＮＨｓ雰囲気中で塩化メチレンによる） 実施例１と同様にして、２−〔Ｎ−メチル−３−アミノ
−プロピル）−６，７−ジメトキシ−１−オキソ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリンと３−（２−
クロロ−エチル）−インドールとから標記化合物を得た
。

収率−３２％ 元素分析 Ｃ）Ｉ　　　　Ｎ　　　（Ｊ 計算値　　６５．５６　７．０４　９．１７　７．７４
実測値　　６５．３８　６．９３　９．０１　　？、９
７Ｒｆ値：０．４５（シリカゲル、ＮＨ３雰囲気中で塩
化メチレン／メタノール＝１０／１） 皇 実施例１と同様にして、２−〔Ｎ−メチル−３−アミノ
−プロピル）−６，７−ジメトキシ−１−オキソ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリンと３−（３−
メチルスルホニルオキシ−プロピル）−インドールとか
ら標記化合物を得た。

収率＝３８％ 元素分析 ＣＨＮ　　　（１ 計算値　　６６．１６　７．２６　８．９０　７．５１
実測値　　６５．９８　７．５６　８．８５　７．５４
Ｒｆ値：０．３４（シリカゲル、ＮＨ３雰囲気中、塩化
メチレン／メタノール＝１０／１） 実施例１と同様にして、２−（３−メチル了ミノープロ
ピル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミドと２−（４
−プロモーブチル）−チオフェンとから標記化合物を得
た。

収率＝８０％ 元素分析 ＣＨＮ’　　　　Ｓ 計算値　　６３．４４　６．７Ｂ　　６．７３　７．７
０実測値　　６３．５０　６．７１　６．７５　７．９
０Ｒｆ値：０．５７（シリカゲル、塩化メチレン／メタ
ノール−９／１） 実施例１と同様にして、２−（３−メチルアミノ−プロ
ピル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミドと３−（３
−メチルスルホニルオキシ−プロピル）−インドールと
から標記化合物を得た。

収率＝５１％ 元素分析 Ｃ’　　　　　　ＨＮ 計算値　　６８．９５　　６．７１　　９．６５実測値
　　６９．２０　　６．７８　　９．６０Ｒｆ値：０．
３６（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール−９／１
） 実施例１と同様にして、２−（３−メチルアミ／−７”
ロピル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミドと３−（
２−プロモーエチル）−チオフェンとから標記化合物を
得た。

収率−＝７３％ 元素分析 Ｃ）ＩＮＳ 、計算値　　６１．８４　　６．２３　　７．２１　　
８．２５実測値　　６１．６４　　６．２８　　７．１
９　　８．０９Ｒｆ値：０．４８（シリカゲル、塩化メ
チレン／メタノール＝９／１） 実施例１と同様にして、２−（３−メチルアミノ−プロ
ピル）’−５，６−ジメトキシ−フタルイミドと３−（
２−メチルスルホニルオキシ−エチル）−ベンゾ〔ｂ〕
チオフェンとから標記化合物を得た。

収率＝４）％ 元素分析 Ｃ）Ｉ　　　　　　　Ｎ、Ｓ 計算値　　６５．７３　　５．９８　　６．３９　　７
．３１実測値　　６５．７８　　５．８０　　６．１９
　　７．４２Ｒｆ　（ｉ　：　０．６１　（シリカゲル
、塩化メチレン／メタノール＝９／１） 実施例１と同様にして、２−（３−メチルアミノ−プロ
ピル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミドと３−（２
−プロモルエチル）−チオフェンとから標記化合物を得
た。

収率−４４％ 元素分析 ＣＨＮ　　　　　　Ｓ 計算値　　６１．８４　　６．２３　　７．２１Ｂ、翻
実測値　　６１．５９　　６．２０　．７．０２　　８
．４２Ｒｆ値：０．２４（シリカゲル、塩化メチレン／
メタノール＝９／１） 実施例１と同様に、２−（３−メチルアミノ−プロピル
）−６，７−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３；　
　４−テトラヒドロ−イソキノリンと３−（３−クロロ
−プロピル）−ピリジンとから標記化合物を得た。

収率＝３１％ 元素分析 Ｃ１，Ｎｃβ 計算値　　５６．５５　　７．２２　　８．６０　１４
．５１実測値　　５６．５３　　７．４９　　８．４５
　１４．７１Ｒｆ値：０．２０（シリカゲル、酢酸エチ
ル／エタノール／アンモニア−８０／４０／２）実施例
１９２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピリ実施例１と同
様に、２−（３−メチルアミノ−プロピル）−６，７−
ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−イソキノリンと３−（３−クロロ−プロピル）−ピ
リジン−Ｎ−オキシドとから標記化合物を得た。

収率＝３３％ 元素分析 Ｃ１１Ｎ　　　　ＣＮ 計算値　　５７．０２　　６．４５　　８．６７　１４
．６３実測値　　５７．０７　　６．２３　　８．４４
　１４．５７Ｒｆ値：０．３５（シリカゲル、酢酸エチ
ル／エタノール／アンモニア−５０／４５１５）アミノ
−プロピル）−５，６−ジメト 実施例３と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−。

（２−インドール−３−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミドから
標記化合物を得た。

収率＝２５％ 元素分析 ＣＨＮ　　　　　　　Ｃｊ！ 計算値　　６４．９３　　６．８１　　９．４７　　７
．９９実測値　　６４．８０’　　６．８１　　’９．
４）　　８．０３Ｒｆ値：０．２９（シリカゲル、塩化
メチレン／メタノール＝９／１） （３−（インドール−３−イル）−プロピル）−３−ア
ミノ−プロピル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミド
から標記化合物を得た。

収率＝２４％ 元素分析 Ｃ）ｌ　　　　　　　Ｎ　　　　　　ＣＡ計算値　　６
５．５６　　７．０４　　９．１８　　７．７４実測値
　　６５．４）　　７．２４　　８．８６　　７．９１
Ｒｆ値：０．３６（シリカゲル、塩化メチレン／メタノ
ール＝Ｌ／４） 実施例３と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チ
エン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル）
−５，６−ジメトキシ−フクルイミドから標記化合物を
得た。

収率＝７０％ Ｍ、Ｐ、＝１８７−１８８℃ 元素分析 ＣＨＮ　　　　（ｌ　　　　　Ｓ 計算値　　５３．６９　６．３１　６．３０　１５．８
５　７．１６実測値　　５３．５４　６．４９　６．４
８　１５．’７８　７．１７Ｒｆ　ｊａ　：　０．４３
　（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール＝９／１） 実施例３と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベ
ンゾ〔ｂ〕チェンー３−イル）−エチル）−３−アミノ
−プロピル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミドから
標記化合物を得た。

収率＝６３％ 元素分析 ＣＨＮＣβ　　　　Ｓ 計算値　　５７．９４　６．０８　５．６３　１４．２
５　６．４４実測値　　５８．１９　６．２５　５．８
２　１４．３２　６．２６Ｒｆ値：０．４３（シリカゲ
ル、塩化メチレン／メタノール＝９／１） 実施例３と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピ
リジン−４−イル）−プロピル）−３−アミノ−プロピ
ル）−５，６−シメチルーフタルイミドから標記化合物
を得た。

収率＝８０％ 門、Ｐ、＝８２−８４°Ｃ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　７５．１７　　　Ｂ、３２　　１１．９５ミ
ノ−プロピル）−５，６−ジメトキ 実施例３と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピ
リジン−３−イル）−プロピル）−３−アミノ−プロピ
ル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミドから標記化合
物を得た。

収率−６０％ Ｍ、Ｐ、＝１８０−１８２℃ 元素分析 Ｃ）Ｉ　　　　　ＮＣβ 計算値　　６２．９１　　７．２０　　１０．００　　
８．４４実測値　　６２．７５　　７．０９　　９．８
５　　８．１４実施例３と同様に、２−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−（（ピリジン−３−イル）−メチル）−３−アミノ
−プロピル）−５，６−ジメトキシ−フタルイミドから
標記化合物を得た。

収率−７２％ 元素分析 Ｃ、ＨＮＣβ 計算値　　５６．０７　　６．３５．　　９．８１　　
１６．５５実測値　　５６．１６　　６．３８　　９．
８５　　１６．４４Ｒｆ　＝０．３５　（シリカゲル、
酢酸エチル／エタノール／アンモニア＝９０／１０／１
） 実施例３と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６
，７−ジメトキシ−イソキノリン−４−イル）−エチル
）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−ジメトキシ−フ
タルイミドから標記化合物を得た。

収率＝９０％ 門、Ｐ、＝２０２−２０４℃ 元素分析 Ｃ）Ｉ　　　　　ＮＣ必 計算値　　６２．８４　　６．６４’　　８．１４　　
６．８７実測値　　６２．６１　　６．７８　　７．９
５　　６．５９Ｒｆ　＝０．５０　（シリカゲル、酢酸
エチル／エタノール／アンモニア＝５０／４５１５） 実施例３と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６
，７−ジメトキシ−イソキノリン７−４−イル）−エチ
ル）−３−アミノ−プロピル〕−５，６−シメチルーフ
タルイミドから標記化合物を得た。

収率＝８１％ Ｍ、Ｐ、＝２２７−２２９℃ 元素分析 ＣＩ〔Ｎ　　　　吋 計算値　　６０．２２　　６．９２　　７．８０　　１
３．１６実測値　　６０．４０　　７．０３　　８．０
５　　１３．０Ｂドール 実施例３と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（（ピリジ
ン−３−イル）−メチル）−３−アミノ−プロピル）−
５，６−シメチルーフタルイミドから標記化合物を得た
。

収率＝７３％ Ｍ、Ｐ、＝９３−９５℃ 元素分析 Ｃ）Ｉ　　　　　Ｎ 計算値　　　７４；２７　　７．７９　　１２．９９実
測値　　　７４．２７　　７．７３　　１２．９’２実
施例３０２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（（ピリジン−３−イ
ル）−メチル）−３−アミノ 実施例４と同様に、２−（２−ホルミル−エチル）−６
，，７−メチレンジオキシ−１−オキソ−１，２，３，
４−テトラヒドロ−イソキノリンと３−（メチルアミノ
−メチル）−ピリジンとから標記化合物を得た。

収率＝８３％ Ｍ、Ｐ、＝２０３−２０５℃ 元素分析 ＣＨＮ’　　　　（１ 計算値　　６１．６１　　６．２０　　１０．７９　　
９．０９実測値　　６１．７２　　６．１８　　１０．
６２　　８．９６実施例４と同様に、２−（２−ホルミ
ル−エチル）−５，６−シメチルーフタルイミドと３−
（メチルアミノ−メチル）−ピリジンとから標記化合物
を得た。

収率−８０％ Ｍ、Ｐ、＝７１−７２℃ 元素分析 Ｃ）Ｉ　　　　　Ｎ 計算値　　　７１．１９　　６．８７　　１２．４５実
測値　　　７０．９８　　６，７７　　１２．３２潰 実施例４と同様に、２−（２−ホルミル−エチル）−５
，６−シメチルーフタルイミドと４−（３−メチルアミ
ノ−プロピル）−ピリジンとから標記化合物を得た。

収率＝＝６８％ 元素分析 ＣＨＮ　　　　Ｃβ 計算値　　５９．０５　　６．７６　　９．３９　　１
５．８４実測値　　５８．９５　　６．８６　　９．ｘ
ｉ　　　１５．６４Ｒｆ値：０．６０（シリカゲル、酢
酸エチル／エタノール／アンモニア＝９０／１０／１）
ヱ 実施例４と同様に、２−（２−ホルミル−エチル）−５
，６−シメチルーフタルイミドと４−（２“−メチルア
ミノ−エチル）−６，７−ジメトキシ−イソキノリンと
から標記化合物を得た。

収率＝７６％ Ｍ、Ｐ、＝１２２−１２４℃ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　　７０．２６　　６．７７　　９．１０実測
値　　　７０．４３　　６．８５　　８．９８実施例４
と同様に、２−（２−ホルミル−エチル）−５，６−ジ
メトキシ−フタルイミドと２−（２−メチルアミノ−エ
チル）−ピリジンとから標記化合物を得た。

収率＝６３％ Ｍ、Ｐ、＝１２０−１２２°Ｃ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　　６５．７８　　６．５８　　１０．９６実
測値　　　６５．９０’　　６．５５　　１１．１１実
施例４と同様にして、２−（２−ホルミル−エチル）−
５，６−ジメトキシ−フタルイミドと４−（２−メチル
テミノーエチル）−６，、？−ジメトキシーイソキノリ
ンとから標記化合物を得た。

収率＝７５％ Ｍ、Ｐ、＝１５８−１６０℃ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　　６４．５２　　６．４２　　８．３６実測
値　　　６４．４４　　６．４６　　８．４４実施例４
と同様に、２−（２−ホルミル−エチル）−６，７−メ
チレンジオキシ−１−オキソ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−イソキノリンと４−（２−メチルアミノ−エチ
ル）−６，７−ジメトキシ−イソキノリンとから標記化
合物を得た。

収率＝７７％ 元素分析 ＣＨＮ　　　　Ｃ１ 計算値　　５７．９６　　６．１２　　７．５１　　、
　１２．６７実測値　　５７．８５　　６．０６　　　
’？、３４　　１２．８２Ｒｆ値：０．２５（シリカゲ
ノペ酢酸エチル／エタノール／アンモニア＝８０／４０
／２）実施例５と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−（６，７−ジメトキシ−イソキノリン−４−イル）−
エチル）−３−アミノ−プロピル〕−６，７−メチレン
ジオキシ−１−オキソ−１，２゜３．４−テトラヒドロ
−イソキノリンから標記化合物を得た。

収率＝８３％ 元素分析 ＣＨＮ　　　　Ｃ１ 計算値　　５３．２４６．６２　　６．９０　　１７．
４６実測値　　５３．０６　　６．６６　　６．９１　
　’１７．５３Ｒｆ値：０．１５（シリカゲル、塩化メ
チレン／エタノール＝４／１） 実施例５と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（ピ
リジン−４−イル）−プロピル）−３−アミツーブロビ
ル］−，５，６−ジメトキシ−１゜３−ジヒドロ−１−
オキソ−イソインドールから標記化合物を得た。

収率＝５５％ Ｍ、Ｐ、＝２４８−２５０℃ 元素分析 Ｃ）ｌ　　　　　ＮＣβ 計算値　　５７．３８　　７．６６　　９．１２　　１
５．４６実測値　　５７．２８　　７．５２　　９．０
２　　１５．５０−ル・塩酸塩 実施例３と同様に、２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（チ
ェシー２−イル）−ブチル）−３−アミノ−プロピル）
−５，６−ジメトキシ−フタルイミドから標記化合物を
得た。

収率＝３０％ λ１．Ｐ、＝１７１−１７２℃（分解）元素分析 ＣＨＮＩＩ！Ｓ 計算値　　Ｅｉｏ、１９　７．１２　６．３８　８．０
２’　　７．３０実測値　　５９．９２　７．２１　６
．４４　８．２９　７．４）実施例４０２−［：Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−（チェシー２−イル）−ブチル）−３
−アミ ０、８３　ｇ　（４，０ｍ　ｍｏｊりの６，７−ジメト
キシ−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イ
ソキノリンを１５ｍＪのジメチルホルムアミド中に溶解
し、０．４９　ｇ　（４，４＋ｎ　ｍｏｊｉりのカリウ
ムｔ−ブトキシドを攪拌しつつ加えた。発熱反応の終了
後、カリウム塩を沈澱させた。これを０℃に冷却し、１
．３　ｇ　（４，４ｍ　ｍａｉｌ　）のＮ−メチル−Ｎ
−（４−（チェシー２−イル）−ブチル）−３−アミノ
−１−ブロモ−プロパンを加え、得られる混合物を０℃
で４時間反応させた。氷水で分解した後、この混合物を
酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、蒸発させて濃縮し、シリカゲルカラムで
精製した。かくして得た遊離塩基をアセトンに溶解させ
、塩酸塩をエーテル性塩酸で沈澱させた。

収量＝０．６３ｇ（収率−３５％） Ｍ、Ｐ、＝１１６−１１９℃（分解） 元素分析 ＨＮＣ４Ｓ 計算値　　６０．９８　７．３４　６．１８’　？、８
３　７．０８実測値　　６１．１５　７．３８　６．０
８　７．．６８　６．９７１．７　ｇ　（３，９ｍ　ｍ
ｏｎりの２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕
チエン−３−イル）−エチル）−３−アミノ−プロピル
）−６，７−ジメトキシ−１−オキソ−１，２，３，’
　４−テトラヒドロ−イソキノリンと０．５７　ｇ　　
（２，０ｍ　ｍｏｂ）の２．４−ビス（メチルチオ）−
１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２．４−ジ
スルフィドとを１５ｍｊ’のトルエンに懸濁し、２時間
還流した。次いで、この混合物を真空中で蒸発させ、塩
化メチレンおよび増大量のメタノールを用いて、シリカ
ゲルカラム上で精製した。

収量＝０．９９ｇ（収率＝５６％） 元素分析 ＣＨＮ　　　　Ｓ 計算値　　６６．０６　６．６５　６．１６　１４．６
８実測値　　６５．８５　６．５８　６．２８　１４．
２６Ｒｆ値：’０．４９　（シリカゲル、塩化メチレン
）する錠剤 組成（錠剤１個当たり） 有効物質　　　　　　　　　　　　２５．０■コーンス
ターチ　　　　　　　　　５７．０■ラクトース　　　
　　　　　　　　４８．０■ポリビニルピロリドン　　
　　　　　４．０ｍｇステアリン酸マグネシウム　　　
　　１．０■１３５．０■ 調製法 有効物質、コーンスターチ、ラクトースおよびポリビニ
ルピロリドンを一緒に混合し、水で湿潤させた。この湿
潤混合物をメンシュサイズ１．５Ｂのスクリーンを通し
て押出し、約４５℃で乾燥した。乾燥顆粒を１．（１ｍ
メツシュのスクリーンに通し、ステアリン酸マグネシウ
ムと混合した。この最終混合物を、径７ｎ＋のダイスを
もち、分割用ノツチを備えた錠剤プレス機で圧縮し、錠
剤を形成した。

錠剤重量：１３５■ 被覆錠剤 組成（錠剤コア部１つ当たり） を動物質　　　　　　　　　　　　２０．０■コーンス
ターチ　　　　　　　　　４）．５ｍｇラクトース　　
　　　　　　　　　３０．０ｍｇポリビニルピロリドン
　　　　　　　３．０■ステアリン酸マグネシウム　　
　　　０．５■９５．０■ 調製法 有効物質、コーンスターチ、ラクトースおよびポリビニ
ルピロリドンを十分に混合し、水で湿らせた。この湿っ
た塊を１ｆｌメソシユのスクリーンに強制的に通し、約
４５℃で乾燥し、次いでこの顆粒を同じスクリーンに通
した。ステアリン酸マグネシウムを加えた後、径６ＩＩ
１１の凸状錠剖コア番錠剤製造機で圧縮した。かくして
得た錠剤コアを、本質的に糖とタルクからなるコーティ
ングにより、公知の方法で被覆した。完成した被覆錠剤
をワックスでみがいた。

被覆錠剤の重量：１４５■ キソーイソインドール・・　塩を含有 するアンプル 組成（１アンプル当たり） 有効物質　　　　　　　　　　　　５０．０■ソルビト
ール　　　　　　　　　　３０．０■水　全体を２．０
ｍｊ！とするに必要な量亘製抜 適当な混合容器内で、有効物質を注射用の水に溶解し、
この溶液をソルビトールで等張性にする。

ダイアフラムフィルタで濾過した後、この溶液を窒素気
流下で、精製かつ無菌化したアンプルに移し、スチーム
ジェット中で２０分間オートクレーブ処理した。

する坐剤 組成（坐剤１個当たり） 有効物質　　　　　　　　　　　０．０３０ｇ硬質脂肪
（例えば、ワイテップ　１．６７０ｇゾル（Ｗｉ　ｔｅ
ｐｓｏｌ）　ＨＩ３および讐４５） １．７００ｇ 調製法 硬質脂肪を溶融する。３８°Ｃで、粉砕した有効物質を
該メルト中に均一に分散する。これを３５℃に冷して、
わずかに冷した坐剤用モルトに注入する。

組成（溶液１００ｍβ当たり） 有効物質　　　　　　　　　　　　　０．４ｇヒドロキ
シエチルセルロース　　　　０．１５ｇ酒石酸　　　　
　　　　　　　　　　０．１ｇソルビトール溶液　　　
　　　　　　３０．Ｏｇ（固形分７０％を含む） グリセリン　　　　　　　　　　１０．０ｇ安息香酸　
　　　　　　　　　　　　０．１５ｇ蒸留水（全体を１
００ｍβとするに要するＭ）調製法 蒸留水を７０°Ｃに加熱する。ヒドロキシエチルセルロ
ース、安息香酸および酒石酸を、該蒸留水に攪拌しなが
ら溶解する。この混合物を周囲温度まで冷却し、グリセ
リンおよびソルビトール溶液を攪拌しつつ添加する。周
囲温度にて、有効物質を加え、完全に溶解するまで攪拌
する。次いで、このシロップを攪拌して、全ての混入空
気を追い出す。

−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｄイーｈ１
９ ０発　明　者　　ヴアルター　コービン　　オ・ガー　
　　　　　　　　ガ ０発　明　者　　ヴイリー　ディープレ　　トン　　　
　　　　　　　　　　　　　　シムーン　１ロ ーストリア国　デー１１２１　　ウィーン　ベルクホツ
フエルンセ　２フ イツ連邦共和国　デー７９５０　　ビベラツハ　１　ハ
ルデンユトラーセ　１アー

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）で示される新規複素芳香族アミン
   誘導体、そのＮ−オキシド、エナンショマー、ジアステ
   レオマーおよび酸付加塩： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ここでｎは０または１であり； Ａはメチレン、カルボニルまたはチオカルボニル基であ
   り； Ｂはメチレン、カルボニルまたはチオカルボニル基を表
   し、但しＡおよびＢの一方のみがチオカルボニル基を表
   すことができ、かつこの場合他方の基ＡまたはＢはメチ
   レン基でなければならない； Ｅは２〜４個の炭素原子を有し、場合により炭素原子数
   １〜３のアルキル基で置換されていてもよい直鎖アルキ
   レン基を表し； Ｇは炭素原子数１〜６を有し、場合により炭素原子数１
   〜３のアルキル基で置換されていてもよい直鎖アルキレ
   ン基を表し； Ｒ＿１およびＲ＿２は同一であっても異っていてもよく
   、水素原子または各アルキル部分に１〜３個の炭素原子
   を持つアルキルまたはアルコキシを表し、あるいはＲ＿
   １とＲ＿２とが一緒に炭素原子数１または２のアルキレ
   ンジオキシ基を表し； Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数３〜５のアルケニル基、
   アルキルまたはフェニルアルキル基を表し、アルキル部
   分は炭素原子数１〜３をもつことができる；および Ｈｅｔは炭素原子または窒素原子を介して結合し、酸素
   、硫黄または窒素原子、２個の窒素原子または一個の窒
   素原子と一個の酸素または硫黄原子を含む５−または６
   −員の複素芳香族環を表し、但しこの環はまた２つの隣
   接する炭素原子を介して、１，３−プロピレン、１，４
   −ブチレンまたは１，４−ブタジエニレン基に結合して
   いてもよく、この場合該結合は炭素環を介して達成でき
   、上記芳香族および複素芳香族環の炭素構造は、ハロゲ
   ン原子またはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、フェ
   ニルアルコキシ、フェニル、ジメトキシフェニル、ニト
   ロ、アミノ、アセチルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ
   −アルキル−カルバモイルアミノ、ヒドロキシメチル、
   メルカプト、アルキルメルカプト、アルキルスルフィニ
   ル、アルキルスルフォニル、アルキルスルフォニルオキ
   シ、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル
   メトキシ、カルボキシメトキシまたはアルコキシメチル
   基でモノ−またはジ−置換されていてもよく、あるいは
   またメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ基で置換
   されていてもよく、同時に上記複素芳香族基中に存在す
   る任意のイミノ基はアルキル、フェニルアルキル、また
   はフェニル基で置換されていてもよく、上記アルキル部
   分は夫々１〜３個の炭素原子数をもつことができる。
2. （２）一般式（ I ａ）の新規複素芳香族アミン誘導体
   、そのエナンショマー、ジアステレオマーおよび酸付加
   塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ここでｎは０または１であり； Ａはメチレンまたはカルボニル基であり、あるいはＢが
   メチレン基である場合にはＡはチオカルボニルを表すこ
   ともでき、 Ｂはメチレンまたはカルボニル基であり、 Ｅはｎ−プロピレン基を表し、 Ｇはメチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレ
   ンまたはｎ−ペンチレン基を表し、Ｒ＿１およびＲ＿２
   は夫々同一でも異っていてもよく、水素原子、メチルま
   たはメトキシ基を表し、あるいはＲ＿１とＲ＿２とが一
   緒にメチレンジオキシ基を表し、 Ｒ＿３は水素原子、メチル基またはアリル基を表し、お
   よび Ｈｅｔはピロール−２−イル、ピロール−３−イル、Ｎ
   −メチル−ピロール−２−イル、Ｎ−メチル−ピロール
   −３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ベ
   ンゾ〔ｂ〕フラン−２−イル、ベンゾ〔ｂ〕フラン−３
   −イル、７−メチル−ベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イル、
   ６−メトキシ−ベンゾ〔ｂ〕フラン−３−イル、５−メ
   トキシ−３−フェニル−ベンゾ〔ｂ〕フラン−２−イル
   、チエン−２−イル、チエン−３−イル、５−メチル−
   チエン−２−イル、２，５−ジメチル−チエン−３−イ
   ル、５−ブロモ−チエン−２−イル、ベンゾ〔ｂ〕チエ
   ン−２−イル、ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、６−ヒ
   ドロキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、６−メトキ
   シ−ベンゾ〔ｂ〕−チエン−３−イル、５，６−ジメト
   キシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、２，５−ジメチ
   ル−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、５−メトキシ−ベ
   ンゾ〔ｂ〕チエン−２−イル、６−メトキシ−ベンゾ〔
   ｂ〕チエン−２−イル、６−メトキシメルカプト−ベン
   ゾ〔ｂ〕−チエン−３−イル、６−メチルスルフィニル
   −ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、６−メチルスルホニ
   ル−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、６−メチルスルホ
   ニルオキシ−ベンゾ〔ｂ〕−チエン−３−イル、６−エ
   トキシカルボニルメトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−
   イル、６−カルボキシメトキシ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−
   ３−イル、６−ジメチルアミノ−ベンゾ〔ｂ〕チエン−
   ３−イル、、６−メチルスルホニルアミノ−ベンゾ〔ｂ
   〕チエン−３−イル、６−アセタミノ−ベンゾ〔ｂ〕チ
   エン−３−イル、ベンゾ〔ｂ〕チエン−４−イル、ピラ
   ゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、１，５−ジ
   メチル−ピラゾール−３−イル、１−メチル−イミダゾ
   ール−４−イル、２−（３，４−ジメトキシ−フェニル
   ）−イミダゾール−４（５）−イル、ベンゾ〔ｄ〕イミ
   ダゾール−１−イル、２−ベンジル−ベンゾ〔ｄ〕イミ
   ダゾール−１−イル、オキサゾール−４−イル、オキサ
   ゾール−５−イル、イソキサゾール−３−イル、３−メ
   チル−イソキサゾール−５−イル、４−メチル−チアゾ
   ール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−
   イル、ピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル−Ｎ−
   オキシド、４−ニトロ−ピリジン−２−イル、４−アミ
   ノ−ピリジン−２−イル、４−アセチルアミノ−ピリジ
   ン−２−イル、４−カルバモイルアミノ−ピリジン−２
   −イル、４−Ｎ−メチルカルバモイル−アミノ−ピ 潟Wン−２−イル、インドール−２−イル、インドール
   −３−イル、５−メチル−インドール−３−イル、５−
   メトキシ−インドール−３−イル、Ｎ−メチル−インド
   ール−３−イル、６，７−ジメトキシ−キノリン−４−
   イル、６，７−ジメトキシ−イソキノリン−４−イルま
   たは６，７−ジメトキシ−イソキノリン−４−イル−Ｎ
   −オキシド基を表す。
3. （３）上記一般式（ I ａ）におてい、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇ
   およびｎは特許請求の範囲第（２）項に定義の通りであ
   り、Ｒ＿１およびＲ＿２は夫々同一でも異っていてもよ
   く、メチルまたはメトキシ基を表すか、Ｒ＿１とＲ＿２
   とが一緒にメチレンジオキシ基を表し、Ｒ＿３は水素原
   子またはメチル基を表し、かつＨｅｔがチエニル、フラ
   ニル、ピリジニル、ピリジン−３−イル−Ｎ−オキシド
   、ベンゾ〔ｂ〕フラン−２−イル、ベンゾ〔ｂ〕フラン
   −３−イル、ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル、ベンゾ〔
   ｂ〕チエン−２−イル、ベンゾ〔ｂ〕チエン−３−イル
   、インドール−３−イルまたは６，７−ジメトキシ−イ
   ソキノリン−４−イル基を表すことを特徴とする特許請
   求の範囲第（２）項記載の一般式（ I ａ）の新規複素
   芳香族アミン誘導体、そのエナンショマー、ジアステレ
   オマーおよび酸付加塩類。
4. （４）２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（チエン−３−イ
   ル）−エチル）−３−アミノプロピル〕−５，６−ジメ
   トキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−イソインドー
   ルおよびその酸付加塩類。
5. （５）２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ベンゾ〔ｂ〕チ
   エン−３−イル）−エチル）−３−アミノプロピル〕−
   ５，６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソ−
   イソインドールおよびその酸付加塩類。
6. （６）特許請求の範囲第（１）項〜第（５）項に記載の
   化合物の無機または有機酸との生理的に許容される酸付
   加塩類。
7. （７）特許請求の範囲第（１）項〜第（５）項に記載の
   一般式（ I ）の化合物または特許請求の範囲第（６）
   項記載のその生理的に許容される酸付加塩を、一または
   それ以上の不活性担体および／または希釈剤を含む医薬
   組成物。
8. （８）心不全、および虚血性心疾患を治療するのに適し
   た特許請求の範囲第（７）項記載の医薬組成物。
9. （９）特許請求の範囲第（１）項〜第（５）項記載の化
   合物または特許請求の範囲第（６）項に記載のその生理
   的に許容される酸付加塩類を、非化学的方法で、１また
   はそれ以上の不活性担体および／または希釈剤中に配合
   することを特徴とする特許請求の範囲第（７）項および
   第（８）項に記載の医薬組成物の製法。
10. （１０）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物と一般式（III）： Ｖ−Ｇ−Ｈｅｔ（III） 〔該一般式（II）および（III）において、Ｒ＿１、Ｒ
    ＿２、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇ、ｎおよびＨｅｔは特許請求の範
    囲第（１）項〜第（５）項に定義した通りであり、但し
    ＡまたはＢはチオカルボニル基を表すことはできず、Ｕ
    およびＶの一方はＲ＿３′−ＮＨ−基（但し、Ｒ＿３′
    はアミノ基用の保護基または特許請求の範囲第（１）項
    〜第（５）項のＲ＿３と同じ意味をもつ）を表し、Ｕお
    よびＶの他方は求核的に交換可能な基を表す〕の化合物
    とを反応させ、必要ならば使用したすべての保護基を脱
    離し、あるいは ｂ）一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ａ、Ｂおよびｎは特許請求の
    範囲第（１）項〜第（５）項に定義した通りであるが、
    ＡまたはＢはチオカルボニル基を表すことはない〕で示
    される化合物を、一般式（Ｖ）：▲数式、化学式、表等
    があります▼（Ｖ） 〔但し、Ｅ、ＧおよびＨｅｔは特許請求の範囲第（１）
    項〜第（５）項に定義した通りであり、Ｒ＿３′はアミ
    ノ基の保護基を表すか、または特許請求の範囲第（１）
    項〜第（５）項に記載のＲ＿３に対し与えたものと同じ
    意味をもち、Ｚ＿１は求核的に交換し得る基を表す〕で
    示される化合物と反応させ、必要ならばすべての使用し
    た保護基を脱離し、あるいは ｃ）一般式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で示される化合物を、一般式（VII）： Ｖ＿２−Ｇ−Ｈｅｔ（VII） 〔但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇ、Ｈｅｔおよ
    びｎは特許請求の範囲第（１）項〜第（５）項に定義し
    た通りであり、Ｕ＿２およびＶ＿２の一方はＲ＿３−Ｎ
    Ｈ−基（ここでＲ＿３は特許請求の範囲第（１）項〜第
    （５）項に定義した通りである）を表し、かつＵ＿２お
    よびＶ＿２の他方は上記基ＥまたはＧ（ここでＥおよび
    Ｇは上記定義通りである）の隣接炭素原子の水素原子と
    共に酸素素子を表す〕の存在下で還元的にアミノ化し、
    あるいは ｄ）一般式（VIII）で示される酸アミドを還元する： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔但し、Ｒ＿１〜Ｒ＿３、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔおよびｎは特
    許請求の範囲第（１）項〜第（５）項に定義した通りで
    あり、Ｅ＿１およびＧ＿１の一方は特許請求の範囲第（
    １）項〜第（５）項におけるＥおよびＧに与えた意味を
    もち、かつＥ＿１およびＧ＿１の他方は特許請求の範囲
    第（１）〜（５）項のＥまたはＧに対して与えた意味を
    もつが、窒素原子に隣接するメトキシ基はカルボニル基
    で置換されていなければならない〕、あるいは ｅ）ＡまたはＢがチオカルボニル基を表す一般式（ I
    ）の化合物を調製するために、以下の一般式（IX）で示
    される化合物を硫化剤と反応させる： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿３、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇ、Ｈｅｔお
    よびｎは特許請求の範囲第（１）〜（５）項に定義した
    通りであるが、ＡおよびＢの一方はカルボニル基を表わ
    さねばならず、かつ他方はメチレン基でなければならな
    い〕、あるいは ｆ）ＡおよびＢが夫々−ＣＨ＿２−基を表す一般式（
    I ）の化合物を調製するために、一般式（Ｘ）：▲数式
    、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔但し、Ｒ＿１〜Ｒ＿３、Ｅ、Ｇ、Ｈｅｔおよびｎは特
    許請求の範囲第（１）〜（５）項に定義した通りであり
    、Ａ′およびＢ′の一方はカルボニル基またはチオカル
    ボニル基を表し、かつその他方はメチレン、カルボニル
    またはチオカルボニル基を表す）を還元し、あるいは ｇ）Ａがメチレン基を表す一般式（ I ）の化合物を調
    製するために、一般式（Ｘ I ）の化合物を還元し、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 〔但し、Ｒ＿１〜Ｒ＿３、Ｅ、Ｇ、Ｈｅｔおよびｎは特
    許請求の範囲第（１）〜（５）項に定義した通りである
    〕、必要ならば次いで少なくとも一つのキラル中心をも
    つかくして得た一般式（ I ）の化合物をそのジアステ
    レオマーまたはそのエナンショマーに分割し、および／
    またはかくして得た一般式（ I ）の化合物をその酸付
    加塩類に、より特定的には無機または有機酸との生理的
    に許容される酸付加塩類に転化することを特徴とする特
    許請求の範囲第（１）項〜第（６）項に記載の新規複素
    芳香族アミン誘導体、そのエナンショマー、ジアステレ
    オマーおよび酸付加塩類の製造方法。
11. （１１）上記反応を溶媒中で行う特許請求の範囲第（１
    ０）項記載の方法。
12. （１２）上記反応を酸結合剤の存在下で実施する特許請
    求の範囲第（１０ａ）、（１０ｂ）および（１１）項の
    いずれか１項に記載の方法。
13. （１３）上記反応を０〜１５０℃の温度にて実施する特
    許請求の範囲第（１０ａ）、（１０ｂ）および（１１）
    項のいずれか１項に記載の方法。
14. （１４）上記反応を、使用する溶媒の沸点で行う特許請
    求の範囲第（１０ａ）または（１１）項に記載の方法。
15. （１５）上記反応を０〜５０℃の温度にて行う特許請求
    の範囲第（１０ｂ）または（１１）項記載の方法。
16. （１６）上記の後の、使用した保護基の脱離が加水分解
    またはベンジル基の場合には水添分解で行う特許請求の
    範囲第（１０ａ）、（１０ｂ）および（１１）項のいず
    れか１項に記載の方法。
17. （１７）上記反応を金属水素化物により、水素化触媒の
    存在下で水素によりあるいは水素化触媒の存在下でヒド
    ラジンにより実施する特許請求の範囲第（１０ｃ）また
    は（１１）項記載の方法。
18. （１８）上記反応を０〜５０℃の範囲の温度、好ましく
    は周囲温度下で実施する特許請求の範囲第（１０ｃ）、
    （１１）および（１７）項のいずれか１項に記載の方法
    。
19. （１９）上記反応を金属水素化物またはボラン／ジメチ
    ルスルフィドの錯体で行う特許請求の範囲第（１０ｄ）
    、（１０ｆ）および（１１）項のいずれか１項に記載の
    方法。
20. （２０）上記反応を０〜４０℃の範囲の温度、好ましく
    は周囲温度の下で行う特許請求の範囲第（１０ｄ）、（
    １１）および（１９）項のいずれか１項に記載の方法。
21. （２１）上記反応を五硫化燐または２，４−ビス−（４
    −メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホ
    スフェタン−２，４−ジスルフィドなどの硫化剤で実施
    する特許請求の範囲第（１０ｅ）または（１１）項に記
    載の方法。
22. （２２）上記反応を５０〜１５０℃の範囲の温度、好ま
    しくは上記反応混合物の沸点にて実施する特許請求の範
    囲第（１０ｅ）、（１１）および（２１）項のいずれか
    １項に記載の方法。
23. （２３）上記反応を０〜５０℃の範囲の温度、好ましく
    は１０〜２５℃の範囲の温度にて実施する特許請求の範
    囲第（１０ｆ）、（１１）および（１９）項のいずれか
    １項に記載の方法。
24. （２４）上記反応を、発生期の水素または接触的に活性
    化された水素で行う特許請求の範囲第（１０ｇ）または
    （１１）項記載の方法。
25. （２５）上記反応を０〜１５０℃の範囲の温度、好まし
    くは２０〜１２５℃の範囲の温度にて行う特許請求の範
    囲第（１０ｇ）、（１１）および（２４）項のいずれか
    １項に記載の方法。