JPS63145332A - ポリアミドレオロジー添加剤、その予備分散混合物及び増粘有機溶剤型組成物 - Google Patents

ポリアミドレオロジー添加剤、その予備分散混合物及び増粘有機溶剤型組成物

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JPS63145332A
JPS63145332A JP62307799A JP30779987A JPS63145332A JP S63145332 A JPS63145332 A JP S63145332A JP 62307799 A JP62307799 A JP 62307799A JP 30779987 A JP30779987 A JP 30779987A JP S63145332 A JPS63145332 A JP S63145332A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリアミドレオロジー添加剤(rheolo−
gical additive)及び該添加剤を含有す
る溶液に関する。本発明は更に上記レオロジー添加剤を
含有する増粘組成物(thickened compo
sition)に関する。
工業会においては種々の組成物の流動学的性質を制御す
るのに使用し得る材料が常に求められている。
種々の有機組成物を増粘するのに有用であることが示さ
れている材料の1つはオルガノ変性(organomo
dified )クレイである。種々の種類のオルガノ
変性(又は親有機性)クレイについて記載している米国
特許明細書としては米国特許第4 、081 、496
号、第4,105,578号、第4.116゜866号
、第4,193,806号、第4,208,218号、
第4.216,135号、第4,287,086号、第
4.391゜637号、第41410,364号、第4
,412,018号、第4,434,075号、第4,
434,076号、第4 、450 。
095号及び第4,517.112号明細書が挙げられ
る。
水性組成物を増粘するためKは、他の種類のレオロジー
添加剤が提案されている。かかる添加剤は米国特許第4
 、079 、’028号、第4,155,892号、
第4 、436 、862号及び第4.499,233
号明細書に開示されるごときポリウレタンに基づくもの
であり得る。
ある種のタイプのポリアミドもレオロジー添加剤として
使用されている。すなわち、例えば、米国特許第4 、
462 、926号明細書には、少なくとも10個の炭
素原子を含有する飽和脂肪酸のシクロヘキシルアミドの
少なくとも1sと600〜3,000の平均分子量を有
するオリゴマー状エステルアミドの1種又はそれ以上と
からなり、カルボン酸アミド基含有量が1.5〜15重
f%でありまたカルボキシレート基含有量が2〜13重
t%である、不飽和ポリエステル樹脂用のチキソドロー
ビー化剤(thixotropising agent
 )が開示されている。
米国特許@3,131,201号明細曹には2〜6個の
炭素原子と2個の末端第1アミン基とを有するアルキル
ジアミンと、130以上の沃素flffiを有するポリ
不飽和脂肪酸のグリセリドと共役アクリルジエン炭化水
素単量体との反応により形成される共重合体との反応生
成物である樹脂状組成物が記載されており、この米国特
許明細書には別なタイプのポリアミドチキントロピー剤
(thixotropicagent )が開示されて
いる。
レオロジー添加剤に関連するものではないが、米国特許
第2,410,788号明細書には紡織繊維を変性する
のに適当な脂肪アミド重合体が記載されている。この重
合体は、ポリアミノ酸アミド基を含有する側鎖を有する
ジアルコール置換カルボアミド化合物が多塩基酸との反
応によって連結されている樹脂状又は半樹脂状材料であ
る。
米国特許第3.037,871号明細書においては二量
体化脂肪酸及び二量体化ロジン酸と、2〜6個の炭素原
子を有するアルキレンジアミン、好ましくはエチレンジ
アミンとの組合せから、印刷インキ用ボリア−ミド樹脂
パイ/ダーを製造している。
米国特許第3 、957 、733号明細書には炭素数
19のジカルボン酸とトリメチルへキサメチレンジアミ
ンのポリアミドであるエンジニアリングプラスチックが
記載されている。
最後に、米国特許第4.062,819号明細書にはナ
イロン型ポリアミドと、高分子量二塩基酸から誘導され
る。t? IJアミドの少量とから形成された、改善さ
れた流れ特性と流動学的性質を有するポリアミドブレン
ドが記載されている。WJ2のポリアミドは18個又は
それ以上の炭素原子を有する長鎖二塩基酸とジアミン又
はジアミン混合物とから特に製造される。
多数の種類のレオロジー添加剤が従来から知られている
にも拘わらず、効果の大きいかつ増粘されるべき組成物
中に容易に分散する新しいレオロジー添加剤についての
研究が続けられている。本発明はかかる研究の結果から
得られたものである。
従って本発明の一般的な目的は有機組成物用の改善され
たレオロジー添加剤を提供することKある。
本発明のより特殊な目的は有機組成物を増粘すルノに有
効なポリアミドレオロジー添加剤を提供することにある
本発明の別の目的は増粘すべき有機組成物中に容易に分
散し得るポリアミドレオロジー添加剤を提供することに
ある。
本発明の更に別の目的は更に改善された効率を有する、
有機溶剤中のポリアミドレオロジー添加剤の溶液を提供
することにある。
本発明の更に別の目的は改善された効率を有するかつ周
囲温度で貯蔵した場合に流動性のままである、ポリアミ
ドレオロジー添加剤の有機溶剤溶液を提供することにあ
る。
本発明の更に別の目的は取扱いが容易でかつ有機組成物
中に容易に配合し得る、ポリアミドレオロジー添加剤の
有機溶剤溶液を提供するととくある。
本発明の更に別の目的は有機溶剤型の系用の有効なレオ
ロジー添加剤であって、一旦、この系に分散させると、
そのままの状態にあり従って有機浴剤型の系を貯蔵した
場合“褌′(”5eed”)(大きな凝集物)を生ずる
ことのないレオロジー添加剤を提供することにある。
本発明によれば、 a)カルボキシル基1個当り、少なくとも5個の炭素原
子を有するポリカルボン酸; b)式:Xm−R−Yn(式中、Rは2〜12個の炭素
原子を有する基を表わし、X及びYは、各々、第1アミ
ン基、第2アミン基及びヒドロキシル基から選ばれ、m
及びnは少なくとも1でありかつ[m+n]の合計は少
なくとも2である:但し、反応に参加するX及びY基の
少なくとも90−は第1アミン基、第27ミノ基又はそ
の混合物から選ばれるものとする)を有する活性水素化
合物:及び C)少なくとも1種のモノカルボン酸は不飽和でありか
つヒドロキシル化されているモノカルボン酸からなるキ
ャッピング剤(このキャッピング剤はポリカルボン酸と
活性水素化合物との反応生成物の活性水素化合物端部を
キャップするのに十分な量で存在させる〕:の反応生成
物からなることを特徴とする、ポリアミドレオロジー添
加剤が提供される。
本発明によれば、更に、ポリアミドレオロジー添加剤を
有機溶剤に溶解することにより形成される溶液及びポリ
アミドレオロジー添加剤を含有する増粘有機組成物が提
供される。
本発明のその他の利点及び特徴ならびに本発明の範囲、
種類及び利用は以下に述べるごとき本発明の好ましい態
様についての説明から当業者には明らかになるであろう
前記したごとく、本発明はポリカルボン酸、活性水素化
合物及びモノカルボン酸キャッピング剤(cappin
g agent)の反応生成物からなるポリアミドレオ
ロジー添加剤に関する。ポリカルボン酸はカルボキシル
基1個当り少なくとも5個の炭素原子、゛好ましくは6
〜36個の炭素原子、最も好ましくは16〜20個の炭
素原子を有する。2個より多いカルボキシル基を有する
ポリカルボ/酸を使用し得るが、反応生成物を意図され
る有機組成物に不溶性にせしめる高度の架橋を排除する
ためにはかかる酸の量は制限すべきである。このことは
、典型的には、ポリカルボン酸の全量の800重量以下
、好ましくは20重it%以下、最も好ましくは5重量
−以下のポリカルボン酸が3個又はそれ以上のカルボキ
シル基を有すべきであることを意味する。
ポリカルボン酸としてはセパシン酸、ポリ(ブタジェン
)ジオイック酸(poly(butadiene)di
oicacid)、ドデカンジカルボン酸及びこれらの
混合物が挙げられる。特に好ましいポリカルボン酸は炭
素数16〜22個、好ましくは炭素数16〜18個の炭
素鎖を有する脂肪酸のオリゴマーである。脂脂酸の例と
しては大豆油、ヒマシ油、タル油、トウモロコシ油、綿
実油、カポック種子油、アマニ油及びこれらの混合物か
ら0導される脂肪酸が挙げられる。更に好ましい脂肪酸
は二量体化脂肪酸から実質的になる脂肪酸のオリゴマー
である。典型的には、二量体化脂肪酸は少なくとも約2
0重量%、好ましくは少なくとも約80重f%、より好
ましくは少なくとも955重量のオリゴマー化脂肪酸か
らなる。オリゴマー化脂肪酸は約10重量%以下、より
好ましくは約4重量−以下の低い単量体含有量を有する
ことが好ましい。
低単址体含有量オリゴマーを民営するオリゴマ−化脂肪
酸の調型は周知であり、例えば米国特許第2,793.
219号及び第2,955,121号明細書(その内容
は本明RB書中で参照されている〕に記載されている。
更に、適当なオリゴマー化脂肪酸は、Emery In
dustries社からエンボー# (Empol)の
商品名で、また、Ar1zona Chemical 
Companyからシルノ4ダイム(Sylvadym
 ) T−18の商品名で入手されるある種のオリゴマ
ー化脂肪酸のごとく、免業的に入手し得る。
活性水素化合物は一般式Xm−R−Yn(式中、Rは2
〜12個の炭素原子を含有するかつエーテル、アルコキ
シ又はハロゲン基のごとき非反応性基を含有し得る基を
表わし、X及びYは、各々、第17ミノ基、第27ミノ
基及びヒドロキシル基から選ばれ、m及びnは少なくと
も1であり、(m+ n)の合計は少なくとも2である
。m及びnは、各々、1であることが好ましい)で表わ
される。アミド基の存在は本発明において必須要件であ
るので、反応に参加するX及びY基の少なくとも90%
好ましくは少なくとも95%、最も好ましくけX及びY
基の全てが第1アミン基、第2アミン基又はその混合物
である。Rは6〜12個の炭素原子を含有する基である
ことが好ましく、6〜81f!]の炭素原子を含有する
基であることがより好ましい。
ポリカルボン酸に関して前記したごとくかつ前記一般式
から明らかなごとく、活性水素化合物は3個又はそれ以
上の活性基を有し得る。しかしながら、3個又はそれ以
上の活性基を有する活性水素化合物の量は、反応生成物
が該反応生成物を使用すべき有機組成物の環境内で不溶
性であるような程度まで架橋することがないように選択
すべきである。例えばこのことは3個又はそれ以上の活
性基(水素)を有する活性水素化合物の量は約10モル
チ以下、好ましくは約2モル係以下とすべきであること
、そして最も好ましくはかかる活性水素化合物は実質的
に存在させないことを意味する。
活性水素化合物としては1,2−ジアミノエタン、1.
2−及び1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノ
ブタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,8−ジアミン
オクタン、1,12−:)アミノドデカン、3.3−ジ
アミノプロピル−N−メチルアミン、N−アルキル−1
,3−ジアミノプロパン(このアルキル基はココ又は牛
脂アルキル、大豆アルキル、オレイル、ステアリルのご
とき長炭素鎖である)及びこれらの混合物のごときポリ
アミン、及び、エタノールアミン、6−アミノヘキサノ
ール、アミノエチルエタノールアミン及びこれらの混合
物のごときアミノアルコールが挙げられる。
活性水素化合物の一部を構成し得るジオールとしては、
例えば、1,2−エタンジオール、1,2−及び1,3
−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1.6
−ヘキサンジオール、ジエチレンクリコール、トリエチ
レングリコール及びこれらの混付物が挙げられる。しか
しながら、前記したごとく、ジオールの量は反応に関与
する全活性(水素)基の少なくとも90モルチは第1及
び/又は第2アミン基であるように制限されなければな
らない。
好ましい活性水素化合物はジアミン、特に6〜12個の
炭素原子を有するジアミンであり、最も好ましいジアミ
ンは1,6−ジアミノヘキサンである。
ポリカルボン酸と活性水素化合物との反応生成物の末端
停止を行うためにキャッピング剤が使用され、このキャ
ッピング剤としては少なくとも1棟は不飽和でありかつ
ヒドロキシル化されているモノカルボン酸が使用される
。モノカルボン酸は、通常、8〜22個の炭素原子を有
する。有機溶剤型塗料のごとき組成物中である種の利点
を得るためには、より少い炭素数のモノカルボン酸を使
用し得るが、かかる炭素数の少いモノカルボン酸の量は
使用されるキャッピング剤の全体の20モルチ以下、好
ましくは10モルチ以下に制限すべきでありそして存在
させないことが最も好ましい。
Φヤツビング剤の構造は本発明のポリアミドの性能に大
きく影響する。例えばモノカルボン酸キャッピング剤が
不飽和部分を有する場合、特に、オレイン酸のごとく不
飽和部分を1箇所有する場合には、これに類似する飽和
モノカルボン酸を使用した場合より、有機溶剤型塗料中
におけるレオロジー添加剤の最長的な効率が改善される
ことが認められている。この場合の”最終的な効率“と
いう用語は特定のレオロジー添加剤について最適な条件
下で、ある系に配合した後における該添加剤の効率を意
味する。
一方、ヒドロキシ飽和モノカルボン酸を使用することに
よりポリアミドレオロジー添加剤の分散(配合)の容易
性は改善されるが、有機溶剤型塗料中でのその効率は減
少する。分散の容易性が増大することにより、ヒドロキ
シル化モノカルボン酸でキャップ(末端停止)されたポ
リアミドレオロジー添加剤の有機溶剤型塗料中への配合
を行うのに、例えば、不飽和、非ヒドロキシル化モノカ
ルボ/酸でキャップされた類似のポリアミドレオロジー
添加剤の場合く比べてより少ないエネルギーしか必要と
されないであろう。従って、モノカルボンはキャッピン
グ剤は不飽和部分を有しかつヒドロキシル化されている
ことが好ましい。更に、モノカルボン岐キャッピング剤
は1箇所の不飽和部分(脂肪族である場合)を有するか
又は1個のヒドロキシル部分を有することが好ましく、
そしてモノカルボン酸キャッピングは1箇所の不飽和部
分(脂肪族である場合)と1個のヒドロキシル部分とを
有することが更に好ましい。
キャッピング剤は直鎖又は分岐鎖を有することができ、
また、第3アミノ、アルコキシ、ハロ、ケト基などのご
とき、レオロジー添加剤の調MiC使用される他の成分
と反応しない基も含有し得る。
不飽和脂肪族酸としてはリノール酸、リルン酸、オレイ
ン酸、脱水ヒマシ油から誘導されるモノカルボン酸、ウ
ンデシレン酸、タル油脂肪酸、大豆脂肪酸及びその混合
物が挙げられる。安息香酸、サリチル酸及びその混合物
のごとき芳香%mも全キャッピング剤の一部として使用
し得る。
ヒドロキシル化モノカルボン酸としてはり7ノール酸、
12−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシデカ
ン酸及びその混合物が挙げられる。
最も好ましいキャッピング剤はリシノール酸である。
キャッピング剤の一部は不1!8和の及び/又はヒドロ
キシル化されている、モノカルボン酸ではない化合物か
ら徊成し得る。例えばキャッピング剤の一部はカプリル
酸、はラルゴン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、ベヘン
酸、水素化牛脂酸及びその混合物のごとき非ヒドロキシ
ル化飽和脂肪族モノカルボン酸の少なくとも1種により
構成し得るヶしかしながら、モノカルボン酸キャッピン
グ剤により付与される極めて有利な結果を得るためには
、実際に反応させるキャッピング剤の少なくとも約25
モルチ、好ましくは少なくとも約50モルチ、最も好ま
しくは少なくとも約90モ、/I/%は不飽和の及び/
又はヒドロキシル化されたモノカルボン酸であることが
必要である。
上記したことから、本発明の特に好ましい態様によれば
、炭素数16〜18個の炭素鎖を有する脂肪酸のオリゴ
マーと、炭素数6〜12個のジアミンと、キャッピング
剤としての炭素数16〜22個の不飽和、ヒドロキシル
化モノカルボン酸(最も好ましbキャッピング剤はリシ
ノール酸である〕との反応生成物であるポリアミドレオ
ロジー添加剤が提供されることは理解されるであろう。
更に、追加的な基及び/又は成分を存在させ得るが、か
かる材料の存在により、所定の環境内で機能するための
レオロジー添加剤の能力に実質的に有害な影響を与える
べきではなく、従ってこの観点から反応生成物は前記必
須成分から本質的になることも理解されるであろう。
反応剤の特定の種類とその量は意図する有機組成物中に
分散し得るかつレオロジー添加剤としての機能を果す非
樹脂状反応生成物が得られるように選択される。例えば
、反応生成物を形成させるために反応させる活性水素化
合物の量は、反応させるポリカルボン酸1モル当り、約
1.0〜4.0モルチ、好ましくは約1.0〜3.0モ
ルチ、最も好ましくは約1.0〜2.0モルチである。
キャッピング剤の量はポリカルボン酸と活性水素化合物
との反応生成物の活性水素化合物末端をキャップするの
に十分な量である。例えば反応生成物を形成させるため
に反応させるキャッピング剤の量は、反応させるポリカ
ルボン酸1モル当り、約0.1〜4.0モルチ、好まし
くは約0,17〜2.0モルチ、最も好ましくは約0.
3〜2.0モルチである。
当業者tζは明らかなごとく、反応混合物中の成分のモ
ル景は、形成されたポリアミドレオロジー添加剤のそれ
と異るものであり得る。すなわち、反応剤のIS又はそ
れ以上を過剰−使用し得る。
特に例えば、2〜10モルチ過剰の活性水素化合物(例
えばジアミン)を使用することは有利であることが認め
られており、これによって反応が促進されかつ反応で生
ずる水との共蒸留により失われた分が補償される。反応
生成物の平均分子量は約500〜12,000、好まし
くは約1.250〜8.500、より好ましくは約1,
250〜4.000である。従ってこのことから、ポリ
アミドレオロジー添加剤は高分子量の樹脂ではなく、比
較的低分子量の化合物であることが理解され得る。
ポリアミドレオロジー添加剤は既知の方法により製造し
得る。例えば、反応剤を機械的攪拌機、温度計、ディー
ンーシュタルク(Dean−8tark ) )ラップ
−パルトレッド(Bartlett )改良装置及び窒
素導入管を備えた適当な反応容器に装入し得る。
反応容器は窒素雰囲気下で攪拌しながら加熱し得る。反
応完了後−これは酸価(例えば好ましくは約4以下)に
より決定し得るーボリアミドを冷却し、排出させる。つ
いで粉砕することが可能な場合には、ポリアミドを粉砕
して微細な粒子径にする。必要とされるか又は好ましい
粒子径の減少の程度は特定のポリアミドレオロジー添加
剤の種類、又は、より好ましくは特定のポリアミドの融
点により変動し、より硬い、融点のより扁いポリアミド
においては、レオロジー添加剤を該添加剤が使用される
系に十分だ分散させるために1は1粒子径をより微細に
することが必要である。
本発明のポリアミドレオロジー添加剤の全てを示すもの
ではないが、その好ましい一般式はつぎのごとく表わし
得る: ・R’−C(0) −X−R−Y−[−C(0) −R
−C(0) −X−R−Y−]8− C(0) R’ 上記の式中のR′はモノカルボン酸キャッピング剤の残
基であり、Rは2〜12個の炭素原子を含有する基であ
り、X及びYは第1アミン基、第2アミン基又はヒドロ
キシル基の残基であり、R“はポリカルボン酸の残基で
あh、xは1〜17、好ましくは1〜12、最も好まし
くは1〜5である。
本発明のポリアミドレオロジー添加剤はこの分野におい
て極めて進歩したものである。オルガノ変性クレイ及び
微細シリカ(ヒユームドシリカ)によって例示される幾
つからの微粒子型レオロジー添加剤とは対照的に、本発
明のポリアミドレオロジー添加剤はすぐれた流れ特性と
均展性(Ieve−11ing property)及
びすぐれた効率と分散特性を有し得る。更に、本発明の
ポリアミドレオロジー添加剤を含有する塗料組成物は、
従来のチキントロピー剤(thixotrope )を
含有する塗料組成物を貯蔵した場合にしばしば形成され
る大きな凝集物(しばしば、1種”と呼ばれる)が排除
され得るように調製し得る。
本発明のポリアミドレオロジー添加剤は種々の有機溶剤
型組成物の増粘するのに使用することができそし“て幾
つかの溶剤非含有組成物釦も使用し得ると考えられる。
この添加剤は例えば脂肪族及び芳香族溶剤型組成物を増
粘するのに特に有用であるが、ある種の中程度に極性な
溶剤〔例えばケトン及びアルコール〕を基材とする組成
物中にも、効率は不良であるが、使用し得る。有機溶剤
型組成物としてはトレードセールス(Trade 5a
les )溶剤型はインド及びワニスのごとき脂肪族ア
ルキドはインド:アプライアンスエナメル(appl 
ianceenamel)、イクイップメントエナメル
(equipme−nt enamel )及び自動車
再仕上エナメルを包含する標準品質工業用バインドのご
とき、アクリル、アルキド及びポリエステルバインダー
に基づく芳香族溶剤型バインド;及びある種のシーラン
トが挙げられる。全ての利用性について完全に決定的な
ものではないが、有用な選別式:験(screenin
gtest)は10重i%の量のレオロジー添加剤をキ
シレン中に60’Cで溶解し、室温まで冷却したときに
、注ぎ出すことのできない、透明なあるいは僅かに濁っ
たゲルが生成するか否かを測定することからなる。かか
るゲルの生成はポリアミドレオロジー添加剤が許容され
得るものであることを示すものである。
特定の用途に使用されるポリアミドレオロジー添加剤の
量は、該添加剤の調MK使用される反応剤、増粘される
べき有機溶剤型組成物のタイプ及び所望の増粘の程度を
包含する多くの要因によって決定されることは理解され
るであろう。しかしながら、一般的な範囲は組成物10
0ガロン当り約1.5〜30ポンドである。重量(基づ
く場合、ポリアミドレオロジー添加剤の量は一般的には
約0.1〜5重量%、好ましくは約0.1〜3″M量チ
、最も好ましくは約0.2〜1重量%である。
有機組成物中でのポリアミドレオロジー添加剤の効率と
取扱いを更に改善するために、及び/又は、粉砕を容易
に行うことのできないこれらのポリアミドを効果的に使
用するために、最初、ポリアミド金相溶性の溶剤中に、
特て僅かに上昇させた温度で予備分散させ得る。典型的
には溶剤は少なくとも約10重量%、好ましくは約25
重量−のアルコールを含有している。代表的なアルコー
ルとしてはメタノール、エタノール、1−プロパツール
、2−プロパツール、1−ブタノール、2−ブタノール
、イソブタノール、イソアミルアルコール及びこれらの
混合物が挙げられるが、好ましいアルコールば2−プロ
パツールである。
アルコール溶剤の機能はポリアミドと水素結合を行い、
この相互作用(interaction) Kより分子
間ポリアミド−ポリアミド相互作用を消失させるか又は
実質的に減少させることにあると考えられる。添加剤が
、一旦、例えば塗料組成物中に分散されると、アルコー
ルの濃度は非常に小さいので、ポリアミド同志の相互作
用又はポリアミドとこの系の他の成分との相互作用を実
質的に減少させる作用は行わない。
レオロジー添加剤のアルコール溶液を使用することによ
り、レオロジー添加剤の調製に使用される反応剤の量を
選択する際の範囲を非常に大きくすることができる。例
えば活性水素化合物からの、反応に参加する基(アミン
基)の量を90%から少なくとも50%に減少させ得る
。しかしながら、この場合でも、より多くのアミノ基を
使用することが好ましく、従って、活性水素化合物から
の反応に参加する基の少なくとも75%は第1及び/又
は第2アミン基であることが好ましい。
溶剤の残りの部分は、アルコールと共にポリアミドレオ
ロジー重加剤の流動性溶液を与えるかつ該添加剤の意図
する用途と両立し得る任意の有機溶剤であり得る。好ま
しい共溶剤はベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、ナフタレン含有溶剤及びこれらの混合物のごと
き芳香族溶剤及びミネラルスピリット、鉱油、ヘキサン
、ヘプタン及びこれらの混合物のごとき脂肪族溶剤であ
り、最も好ましい共溶剤はトルエン及びキシレ/である
溶剤の好ましい組合せは2−プロパツールとトルエンで
あり、その重it比は好ましくは1:1〜1:9、最も
好ましくは1:1〜1:4である。
かかる溶剤の組合せKより、周囲温度で貯蔵した場合に
流体のままでありかつ有機溶剤型組成物中で使用した場
合、効果的なレオロジー添加剤(チキソトロープ)とし
て作用する溶液が得られる。
溶剤中に予備分散させ得るポリアミドレオロジー添加剤
の量は徨々の要因によって変動するが、通常、5〜75
重量%、好ましくは25〜50重量%である。
以下に示す実施例により本発明のレオロジー添加剤と比
較用レオロジー添加剤は本発明と例示しかつ比較するた
めのものである。しかしながら本発明はこれらの実施例
により限定されるものではない。
レオロジー添加剤の調製 機械的攪拌機、温度計、ディーンーシュタルクトラップ
ーバルトレット改良装置及び窒素導入管を備えた1を樹
脂フラスコに、溶融又は液状活性水素化合物、ポリカル
ボン酸及びキャッピング剤を装入した。混合物を窒素雰
囲気下、攪拌し加熱した。約150〜155”Cで水が
発生し始めた。
180〜195’Cで2時間後、1時間毎にアリコート
を取出し、酸価を分析しそして酸価が最小値になるか又
は4以下に低下するまで反応を続けた。
反応生成物を140〜145’CK:冷却した後、ステ
ンレススチール槽に装入しそして一夜放置した。
ついで、粉砕が可能なときは、生成物をさいの目に切断
し、ワーリングブレンダ−(Waring Blen−
dor )を使用して微粉末に粉砕した。反応生成物の
融点に応じて、該生成物をジェットミルを、使用して更
に粉砕し微細粒子径製品を篩分けにより単離しついで分
析した。
徨々の反応剤を使用して上記した方法に従ってレオロジ
ー添加剤試料を調製した。反応剤、そのモル量、滴定に
よシ測定した酸価、融点及び反応生成物の性状を第1表
に示す。
表14 エンポール1014      0.501.6−ジア
ミノヘキサン   1.0232、     リシノー
ル酸        0.30エンボール1014  
    0.151.12−ジアミノドデカン  0.
313、     オレイン酸         12
.93ボンドエンポール1014     13.36
ボンド1.6−ジアミノヘキサン  2b)5  N4
、     ステアリン酸        0.15安
息香酸          0.15エンボール102
4      0.15エチレンジアミン      
0.31比較試料   オレイン酸         
0.30A     エンボール1014      
0.151.6−ジアミノヘキサン   0.24ヘキ
サンジオール      O,OS5、     リシ
ノール酸        0.20エンボール1014
      0.301.6−ジアミノヘキサン   
0.4056、     リシノール酸       
  0.20エンボール1014      0.40
1.6−ジアミノヘキサン   0.505酸価   
融 点  反応生成物の性状(1C) 粉末形成 粉末形成 4.44    96    白色粉末20.45  
 109    白色粉末7.01    92   
 白色粉末2.24    76    オフ−ホワイ
ト粉末2.07    80    オフ−ホワイト粉
末14、      リシノール酸       13
6.4ボンド0.453モル エンボール1014     129.2ボンド0.2
29モル 1.6−ジアミノヘキサン  54.4ボンド0.46
8モル 3.22     83     オフ−ホワイト粉末
3.03     89    オアーホワイト粉末2
.74     87     オフ−ホワイト粉末4
.04     92    オアーホワイト粉末2.
66     94     オフ−ホワイト粉末1.
37     83    黄褐色粉末6.11   
 128     白色粉末2.21     78 
    オアーホワイト粉末1 、60     69
     オフ−ホワイト粉末a)zンボール1024
は77%O二塩基酸、15チの多塩基酸及び8チの一塩
基酸を含有する。 Emery Industries
社から入手される二量体化脂肪酸である。
b)エンボール1014は典型的には91チの二塩基酸
、5%の多塩基酸及び4%の一塩基酸を含有する、Em
ery Industries社から入手される二量体
化脂肪酸である。
C)エンボール1040は典型的には80俤の多塩基酸
、18%の二塩基酸及び2%の一塩基酸を含有する、E
mery Industries社から入手されるオリ
ゴマー状脂肪酸である。
レオロジー添加剤の評価 前記した多数の試料を標準芳香族アルキド光沢仕上エナ
メル中に、100ガロン当シ10ボンドの割合で配合し
、多数の試験を行った。更に詳しくは、渕砕度(fin
eness of grind) C分数性の指標)は
へグマンゲージ(Hegman gauge )を使用
して測定し、粘度はブルックフィールドRTv粘+ff
i計を使用し、魔3スピンドル、10rpm及び110
0rpで測定し、チキソトロピー指数(thixotr
opicindex )を算定しそしてスト−マー粘度
〔クレプス単位(Krebs Units ) ]及び
垂れ下シ抵抗(sagresistance)(ミル)
を測定した。添加剤を含有していない光沢仕上エナメル
は65クレプス単位のスト−マー粘度と6ミルの垂れ下
り抵抗を有していた。試験結果は仇1表に示す。
芳香族アルキド光沢仕上エナメルの調製と組成を以下に
示す。
デュラマツク(Duramac)2434 212.0
   24.94キシレy           60
.0  8.33注1)ベース組成物:供試組成物は異
った量で但し上記比率で使用して調製し得る。
ゆっくり攪拌しながら、下記の成分を添加した:レオロ
ジー添加剤    10.0   −3000 rpm
で5分間混合otpltプレミール(Pre−mier
)高速分散機(直径1−5/8“の羽根装備)を使用。
減速した後、下記の成分t−添加した:BYK104S
                10.0    1
.27チタノツクス(Tftanox)2101  2
80     8.41120又は150°Fに加熱:
高速分散機の速度を5.40Orpmに増加;15分間
分散;温度を保持;減速後、下記の成分を添加: レットダウン(Letdown) デュラマツク2434      388.0   4
6.65キシレン         73,5  10
.206%コバルトヌクストラ (Cobalt Nuxtra )      4.0
   0.55計       1038.5   9
9.48*氷水で80@Fに冷却しながら低速で混合。
デュラマツク2434はMcwhorter Inc、
から入手される、キシレン溶媒中の自然乾燥中油(me
diumoil )アルキド樹脂である。
BYK104SはByk−Mallinckrodt社
から入手される分散剤である。
チタノツクス2101はNL Chemicals社か
ら入手される二酸化チタン顔料である。
6%コバルトヌクストラはNuodex社から入手され
る乾燥剤である。
エクスキン2はNuodex社から入手される皮張り防
止剤である。
*全ガロン量は、密度に応じて変動し得るレオロジー添
加剤のガロン楡は含まない。
光沢の評価 周囲温度で一夜貯蔵したはインドから調製した被膜と高
温で種々の時間貯蔵したはインドから調製した被膜の角
度60″の光沢の差を、凝集物の形成に対する抵抗性の
尺度として使用した:両者の値が近ければ近いほど、こ
れらの添加剤は凝集物の形成に対して抵抗性が大きい。
典型的な方法として、前記の処決に従ってはインドを調
製し、これらのはインドを室温で一夜老化させた後、こ
れらのペイントの被膜(drawdown )を形成さ
せついでこの被膜を周囲条件下で硬化させた後、角度6
0°の光沢を測定した。ついで上記ペイントを200 
’Fオーブン中に16時間装入し、水浴中で2560に
冷却しついで再び被膜を形成させた:室温で24時間硬
化させた後、この被膜について角度60°の光沢を測定
した。
ある場合に、室温で一夜貯試したペイントの被膜とオー
ブン中で老化させたはインドの被膜の間での光沢の差が
小さいときは、ペイントを200°Fで更に16時間、
及び更に32時間貯蔵し、上記名々の時間の経過した後
(全体で4日)、室温に冷却した後のペイントから形成
させた被膜の光沢の測定を繰返した。各々の場合におい
て、光沢の測定の他に1被膜中の明瞭な目視可能な(例
えば肉眼で見える)棟の形成(5eed ing)も観
察した。
結果を第厘表に示す。
第1表 3    86    17   nd   nd4 
   89    20   nd   nd5   
 52    23   nd   nd8    5
7    30   nd   ndnd=測定せず レオロジー添加剤を有機溶剤中に予備分散させた場合の
効果を評価するために、徨々の添加剤の試料を前記した
方法で調製し、変化させた景の有機溶剤中に溶解し、前
記芳香族アルキド光沢仕上エナメルに添加しついで磨砕
度、粘度(ブルックフィールド及びスト−マー)、垂れ
下り(sag)及び光沢を測定した。レオロジー添加剤
と浴剤溶液を第■表に示し、芳香族アルキド光沢仕上エ
ナメルの評価結果を第7表に示す。
試料  反応剤 患 15、    エンポール1014 1.6−ジアミノヘキサン リシノール酸 16、    エンポール1014 1.6−ジアミノヘキサン リシノール酸 17、   エンポール1014 1.6−ジアξノへキサン リシノール酸 18、    エンポール1014 1.6−ジアミノヘキサン リシノール酸 19、    エンポール1014 1.6−ジアミノヘキサン リシノール酸 20、    エンポール1014 1.6−ジアミノヘキサン リシノール酸 ヘヒク嬶ト☆ 21、    エンポール1014 1.6−ジア電ノヘキサン リシノール酸 第■表 モル量      溶剤及び        性 状0
.50    42.19チ      透明溶液1.
023     ブタノール 1.00 0.50   40.12チ:      透明溶液1
.023    2−プロパツール 1.00 0.50    39.93%:      透明溶液
1.023    2−プロパツール 1.00 0.50    25.86%:      透明溶液
1.023    2−プロパツール 1.00 0.50   25.79チ:      透明溶液1
.023     )シェフ60重量%と0.24  
   2−プロパツール 0.30 0.08 0.50    40.55チ:      透明溶液
1.023       トルエン:2−プロパツール
1.00     3 : 1 (重り混合物+5. 
  6.5A     4160    1416  
    2.9416、    fi、5A    7
020   2220      3.1617、  
 6.5A     b)80   1780    
  3.3618、   6.5A     6080
    2080      2.9219、   6
.5A     3890    1320     
 2.9520、   6.5A     4740 
   1728      2.7421、   6.
5A     7760   2g92      2
.68光    沢 99 40+ 706235 94 35+ 666939 98 30+ 8142 86 20+ 8040 10ii  3583b) 本発明のポリアミドレオロジー添加剤の別の試料につい
て、脂肪族光沢仕上エナメル組成物における磨砕度、ブ
ルックフィールド粘度及びスト−マー粘度、垂れ及び光
沢を前記の方法を使用して評価した。
脂肪族光沢仕上エナメルの調製とその組成はつぎの通り
である: 原  料         使用t(j’)1266M
70アルキド樹脂      150.0ミネラルスピ
リツト          25.01−5/8カウル
ス(Cowles )鋸歯型羽根を備えたプレミール分
散機を使用して3000 rpmで攪拌稜、下記の成分
を添加した: レオロジー添加剤      7.2 3000 rpmで3分攪拌後、下肥の成分を添加した
: 210に酸化チタン顔料      325.0温度を
150@Fに保持しながら、前記の混合機を使用して5
400 rpmで15分間M砕した:はインドを135
@Fに冷却後、2000 rpmで混合しその間く下記
の成分を添加した: 1266M70アルキド樹脂         401
.624%ジルコニウムヌクストラ(乾燥剤)    
1.356%カルシウムヌクストラ (乾妓剤)   
 4.006チコバルトヌクストラ  (乾燥剤)  
  5.22エクスキン2皮張り防止剤       
  1.00ミネラルスピリツト66/3      
 100.01266M70アルギド樹脂はNL Ch
emicals社から入手される。
ミネラルスピリット66/3は規格66合格品(Rul
e 66 comp目ant)ミネラルスピリットであ
り、Ashland Chemical Compan
yから入手される0210に酸化チタン顔料FiNL 
Chemic、als社から入手される。
ヌクストラ(Nuxtra )乾燥剤はNuodex社
から入手される。
エクスキン2皮張り防止剤#′1Nuodex社から入
手される。
上記方法で調製したポリアミドレオロジー添加剤を脂肪
族光沢仕上エナメルに配合して得られた結果を第11表
に示す。
/′ ; 荏

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、a)カルボキシル基1個当り、少なくとも5個の炭
    素原子を有するポリカルボン酸; b)式:X_m−R−Y_n(式中、Rは2〜12個の
    炭素原子を有する基を表わし、X及びYは、各々、第1
    アミノ基、第2アミノ基及びヒドロキシル基から選ばれ
    、m及びnは少なくとも1でありかつ[m+n]の合計
    は少なくとも2である;但し、反応に参加するX及びY
    基の少なくとも90%は第1アミノ基、第2アミノ基又
    はその混合物から選ばれるものとする)を有する活性水
    素化合物;及び c)少なくとも1種のモノカルボン酸は不 飽和でありかつヒドロキシル化されているモノカルボン
    酸からなるキヤツピング剤(このキヤツピング剤はポリ
    カルボン酸と活性水素化合物との反応生成物の活性水素
    化合物端部をキヤツプするのに十分な量で存在させる)
    ;の反応生成物からなることを特徴とする、ポリアミド
    レオロジー添加剤。 2、ポリカルボン酸は16〜22個の炭素原子を有する
    脂肪酸のオリゴマーである、特許請求の範囲第1項記載
    の添加剤。 3、オリゴマーは大豆油、ヒマシ油、タル油、トウモロ
    コシ油、綿実油、カポツク種子油、アマニ油及びこれら
    の混合物からなる群から誘導される脂肪酸から製造され
    る、特許請求の範囲第2項記載の添加剤。 4、オリゴマーは16〜18個の炭素原子を有す脂肪酸
    の二量体からなる、特許請求の範囲第3項記載の添加剤
    。 5、Rは6〜12個の炭素原子を含有する基を表わす、
    特許請求の範囲第1項記載の添加剤。 6、ジアミンは1,6−ジアミノヘキサンである、特許
    請求の範囲第1項記載の添加剤。 7、活性水素化合物はアミノアルコールである、特許請
    求の範囲第1項記載の添加剤。 8、活性水素化合物はジオールである、特許請求の範囲
    第1項記載の添加剤。 9、10モル%以下の活性水素化合物は(m+n)の合
    計が少なくとも3である、特許請求の範囲第1項記載の
    添加剤。 10、モノカルボン酸キヤツピング剤は1個のヒドロキ
    シル基を含有する、特許請求の範囲第1項記載の添加剤
    。 11、モノカルボン酸キヤツピング剤は1個の二重結合
    を含有する、特許請求の範囲第1項記載の添加剤。 12、モノカルボン酸キヤツピング剤は不飽和でありか
    つヒドロキシル化されている、特許請求の範囲第1項記
    載の添加剤。 13、モノカルボン酸キヤツピング剤はリシノール酸で
    ある、特許請求の範囲第1項記載の添加剤。 14、反応生成物は500〜12,000の平均分子量
    を有する、特許請求の範囲第1項記載の添加剤。 15、反応生成物を形成させるために反応させる活性水
    素化合物の量は、反応させるポリカルボン酸1モル当り
    、1〜4モルである、特許請求の範囲第1項記載の添加
    剤。 16、キヤツピング剤の量はポリカルボン酸1モル当り
    0.17〜2モルである、特許請求の範囲第1項記載の
    添加剤。 17、モノカルボン酸は16〜22個の炭素原子を有す
    る、特許請求の範囲第1項記載の添加剤。 18、ポリカルボン酸は大豆油、タル油、ヒマシ油及び
    不飽和牛脂油の少なくとも1種から誘導される高純度二
    量体化脂肪酸であり、活性水素化合物は1,6−ジアミ
    ノヘキサンでありそしてキヤツピング剤はリシノール酸
    である、特許請求の範囲第1項記載の添加剤。 19、有機溶剤中のポリアミドレオロジー添加剤の予備
    分散混合物であつて、該ポリアミドレオロジー添加剤は a)カルボキシル基1個当り、少なくとも5個の炭素原
    子を有するポリカルボン酸: b)式:X_m−R−Y_n(式中、Rは2〜12個の
    炭素原子を有する基を表わし、X及びYは、各々、第1
    アミノ基、第2アミノ基及びヒドロキシル基から選ばれ
    、m及びnは少なくとも1でありかつ(m+n)の合計
    は少なくとも2である;但し、反応に参加するX及びY
    基の少なくとも90%は第1アミノ基、第2アミノ基又
    はその混合物から選ばれるものとする)を有する活性水
    素化合物;及び c)少なくとも1種のモノカルボン酸は不飽和でありか
    つヒドロキシル化されているモノカルボン酸からなるキ
    ヤツピング剤(このキヤツピング剤はポリカルボン酸と
    活性水素化合物との反応生成物の活性水素化合物端部を
    キヤツプするのに十分な量で存在させる);の反応生成
    物からなることを特徴とする、ポリアミドレオロジー添
    加剤の予備分散混合物。 20、ポリアミドレオロジー添加剤を組成物の粘度を増
    加させるのに十分な量で含有する増粘有機溶剤型組成物
    であつて、該レオロジー添加剤はa)カルボキシル基1
    個当り、少なくとも5個の炭素原子を有するポリカルボ
    ン酸; b)式:X_m−R−Y_n(式中、Rは2〜12個の
    炭素原子を有する基を表わし、X及びYは、各々、第1
    アミノ基、第2アミノ基及びヒドロキシル基から選ばれ
    、m及びnは少なくとも1でありかつ(m+n)の合計
    は少なくとも2である;但し、反応に参加するX及びY
    基の少なくとも90%は第1アミノ基、第2アミノ基又
    はその混合物から選ばれるものとする)を有する活性水
    素化合物;及び c)少なくとも1種のモノカルボン酸は不飽和でありか
    つヒドロキシル化されているモノカルボン酸からなるキ
    ヤツピング剤(このキヤツピング剤はポリカルボン酸と
    活性水素化合物との反応生成物の活性水素化合物端部を
    キヤツプするのに十分な量で存在させる);の反応生成
    物からなることを特徴とする、増粘有機溶剤型組成物。
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