JPS63139142A - モノアラルキル化フエノ−ル類の製造方法 - Google Patents
モノアラルキル化フエノ−ル類の製造方法Info
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はエポキシ樹脂の硬化剤、フェノール樹脂の改質
剤、樹脂の原料、酸化防止剤、安定剤、顕色剤等として
有用なモノアラルキル化フェノール類を選択的かつ効率
的に製造する方法に関するものである。
剤、樹脂の原料、酸化防止剤、安定剤、顕色剤等として
有用なモノアラルキル化フェノール類を選択的かつ効率
的に製造する方法に関するものである。
（従来の技術）
かかる有用なモノアラルキル化フェノール類の合成につ
いては、従来より幾つかの方法が知られている。
いては、従来より幾つかの方法が知られている。
例えば、米国特許第２，２４７，４０４号明細書には硫
酸や塩酸を触媒として使用する方法が開示されており、
また特開昭５８−１４００３５号公報等にはリン酸を触
媒として使用する方法が開示されている。
酸や塩酸を触媒として使用する方法が開示されており、
また特開昭５８−１４００３５号公報等にはリン酸を触
媒として使用する方法が開示されている。
更にまた、特開昭６１−５０３７号公報には硫酸触媒の
存在下で多価フェノール類の水溶液をスチレン類と反応
させる方法が開示されている。
存在下で多価フェノール類の水溶液をスチレン類と反応
させる方法が開示されている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸を触媒とし
て用いてフェノール類とスチレン類とを反応させると、
スチレン類の２量化反応等のオリゴマー生成反応が生じ
てアラルキル化生成物の収率が低下したり、またアラル
キル化反応が生じてもスチレン類が２分子以上フェノー
ル類に付加した化合物が生成するため、目的とするモノ
アラルキル化フェノール類の収率が低下するという問題
点があった。
て用いてフェノール類とスチレン類とを反応させると、
スチレン類の２量化反応等のオリゴマー生成反応が生じ
てアラルキル化生成物の収率が低下したり、またアラル
キル化反応が生じてもスチレン類が２分子以上フェノー
ル類に付加した化合物が生成するため、目的とするモノ
アラルキル化フェノール類の収率が低下するという問題
点があった。
また、硫酸触媒の存在下で多価のフェノール類の水溶液
をスチレン類と反応させるとスチレン類のオリゴマーを
生成せずにアラルキル化生成物が得られるとされている
が、この方法においても鉱酸系の触媒を用いることによ
る不利な点、例えば製品中に酸イオンが残留し易いこと
、生成物の分離精製、洗浄及び触媒除去等の工程が必要
であること等は避けることができない。
をスチレン類と反応させるとスチレン類のオリゴマーを
生成せずにアラルキル化生成物が得られるとされている
が、この方法においても鉱酸系の触媒を用いることによ
る不利な点、例えば製品中に酸イオンが残留し易いこと
、生成物の分離精製、洗浄及び触媒除去等の工程が必要
であること等は避けることができない。
上述の如く、従来の鉱酸系の触媒を用いた合成方法では
、十分なモノアラルキル化生成物の収率が得られず、ま
た製品中に酸イオンが残留し易く、触媒の除去、生成物
の洗浄等の工程が必要となるといった問題点があった。
、十分なモノアラルキル化生成物の収率が得られず、ま
た製品中に酸イオンが残留し易く、触媒の除去、生成物
の洗浄等の工程が必要となるといった問題点があった。
そこで本発明の目的は、かかる従来技術の問題点を解決
し、モノアラルキル化フェノール類を選択的かつ効率的
に製造する方法を提供することにある。
し、モノアラルキル化フェノール類を選択的かつ効率的
に製造する方法を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、スチレン類によるフェノール類のモノア
ラルキル化物を選択的に合成するための最も重要な要件
は選択的な触媒と反応条件の選定であることに着目し鋭
意検討した結果、従来殆ど知見のない固体酸触媒である
パーフルオロスルホン酸樹脂系のイオン交換体を触媒と
して用いることにより、適切な反応条件下でフェノール
類のスチレン類によるモノアラルキル化物を選択的かっ
効率的に合成することができることを見出し、本発明を
完成するに至った。
ラルキル化物を選択的に合成するための最も重要な要件
は選択的な触媒と反応条件の選定であることに着目し鋭
意検討した結果、従来殆ど知見のない固体酸触媒である
パーフルオロスルホン酸樹脂系のイオン交換体を触媒と
して用いることにより、適切な反応条件下でフェノール
類のスチレン類によるモノアラルキル化物を選択的かっ
効率的に合成することができることを見出し、本発明を
完成するに至った。
すなわち本発明は、固体超強酸の一種であるパーフルオ
ロスルホン酸樹脂のイオン交換体を触媒とし、次の一般
式、 Ｈ 申 （式中のＲは水素原子又はアルキル基、及びＸは水素原
子又は水酸基を示す）で表わされるフェノール類を次の
一般式、 （式中のＲ，及びＲ２は水素原子又はアルキル基、及び
Ｒ３は水素原子、水酸基又はアルキル基を示す）で表わ
されるスチレン類とを反応せることにより、次の一般式
、 （式中のＲ，Ｒ＋〜Ｒ３及びＸは前記ものと同じものを
示す）で表わされるモノアラルキル化フェノール類を製
造する方法に関するものである。
ロスルホン酸樹脂のイオン交換体を触媒とし、次の一般
式、 Ｈ 申 （式中のＲは水素原子又はアルキル基、及びＸは水素原
子又は水酸基を示す）で表わされるフェノール類を次の
一般式、 （式中のＲ，及びＲ２は水素原子又はアルキル基、及び
Ｒ３は水素原子、水酸基又はアルキル基を示す）で表わ
されるスチレン類とを反応せることにより、次の一般式
、 （式中のＲ，Ｒ＋〜Ｒ３及びＸは前記ものと同じものを
示す）で表わされるモノアラルキル化フェノール類を製
造する方法に関するものである。
本発明で用いるパーフルオロスルホン酸樹脂のイオン交
換体は、次の一般式、 （ＣＦ＃−ＣＦ−１ＣＦ２）ｌ１１ Ｒ。
換体は、次の一般式、 （ＣＦ＃−ＣＦ−１ＣＦ２）ｌ１１ Ｒ。
ＳＯ，Ｈ
（式中のｎ及びｍは正の整数、Ｒｆはパーフルオロアル
キル基である）で表わされる化合物であり、例えば米国
デュポン社製のナフィオン（Ｎａｆｉｏｎ）として知ら
れているものがある。この触媒は、スチレン類に対して
１重量％以上、好ましくは３〜５重量％使用する。
キル基である）で表わされる化合物であり、例えば米国
デュポン社製のナフィオン（Ｎａｆｉｏｎ）として知ら
れているものがある。この触媒は、スチレン類に対して
１重量％以上、好ましくは３〜５重量％使用する。
本発明に用いる前記一般式（１）で表わされるフェノー
ル類の例としては、フェノール、０−クレゾール、ｍ−
クレゾール、ｐ−クレゾール及びキシレノール類等の一
価のフェノール類並びにカテコール、レゾルシン及びハ
イドロキノン等の２価のフェノール類を挙げることがで
きる。また、前記一般式（２）で表わされるスチレン類
の例としては、スチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メ
チルスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチル−α−
メチルスチレン及びｐ−ヒドロキシスチレン等の芳香族
オレフィン類を挙げることができる。
ル類の例としては、フェノール、０−クレゾール、ｍ−
クレゾール、ｐ−クレゾール及びキシレノール類等の一
価のフェノール類並びにカテコール、レゾルシン及びハ
イドロキノン等の２価のフェノール類を挙げることがで
きる。また、前記一般式（２）で表わされるスチレン類
の例としては、スチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メ
チルスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチル−α−
メチルスチレン及びｐ−ヒドロキシスチレン等の芳香族
オレフィン類を挙げることができる。
次に本発明における反応は、６０℃〜１４０℃の温度範
囲内で行うが、好ましくは８０℃〜１２０℃の範囲内と
する。これは、８０℃未満ではアラルキル化の速度が遅
く、スチレン類のオリゴマー生成量カ増加して目的生成
物であるモノアラルキル化フェノールの収率が低下する
からであり、また１２０℃を越えると触媒の劣化が生じ
るからである。
囲内で行うが、好ましくは８０℃〜１２０℃の範囲内と
する。これは、８０℃未満ではアラルキル化の速度が遅
く、スチレン類のオリゴマー生成量カ増加して目的生成
物であるモノアラルキル化フェノールの収率が低下する
からであり、また１２０℃を越えると触媒の劣化が生じ
るからである。
本発明は溶媒を用いずに行うこともできるが、適当な溶
媒、例えばシクロヘキサン、デカリン、等を用いて行う
こともできる。反応圧力は通常、常圧で良いが、加圧下
で行うこともできる。また、本反応は、一定濃度のスチ
レン類を含むフェノール類の溶液を回分式反応装置で又
は連続流通式装置で触媒存在下で加熱することにより実
施され得るが、加熱されたフェノール類の中にスチレン
類を徐々に添加する方法によっても実施され得る。
媒、例えばシクロヘキサン、デカリン、等を用いて行う
こともできる。反応圧力は通常、常圧で良いが、加圧下
で行うこともできる。また、本反応は、一定濃度のスチ
レン類を含むフェノール類の溶液を回分式反応装置で又
は連続流通式装置で触媒存在下で加熱することにより実
施され得るが、加熱されたフェノール類の中にスチレン
類を徐々に添加する方法によっても実施され得る。
得られた生成物は前記一般式（３）で表わされる高沸点
物であるので、未反応フェノール類を回収するとともに
高真空下で蒸留することにより、あるいは適切な溶剤を
もちいて再結晶させることにより回収することができる
。
物であるので、未反応フェノール類を回収するとともに
高真空下で蒸留することにより、あるいは適切な溶剤を
もちいて再結晶させることにより回収することができる
。
（実施例）
次に本発明を実施例により説明する。
大急炎上
内容積約３００ｍｆの三つロフラスコに攪拌機、温度計
及び冷却器を装着し、これにフェノール４５ｇとスチレ
ン５ｇを入れ、触媒としてナフィオン（Ｎａｆｉｏｎ）
−１１７（デュポン社製パーフルオロスルホン酸樹脂の
商品名）０．５ｇを用いて１００”Ｃにて２時間反応さ
せた。
及び冷却器を装着し、これにフェノール４５ｇとスチレ
ン５ｇを入れ、触媒としてナフィオン（Ｎａｆｉｏｎ）
−１１７（デュポン社製パーフルオロスルホン酸樹脂の
商品名）０．５ｇを用いて１００”Ｃにて２時間反応さ
せた。
反応生成物をガスクロマトグラフ及びゲルパミエーショ
ンクロマトグラフ分析で測定した結果、３核体以上の生
成物はわずかしか存在せず、スチレンの反応率は９７．
４％、モノアラルキル化物の選択率は９７．５％であっ
た。またこの反応生成物を減圧蒸留により分離して構造
を調べたところ、次式、で表わされる各モノアラルキル
フェノールが確認され、前記式（Ａ）及び（Ｂ）で表わ
されるこれら生成物の生成率は夫々４５．２％及び５２
．３％であった。
ンクロマトグラフ分析で測定した結果、３核体以上の生
成物はわずかしか存在せず、スチレンの反応率は９７．
４％、モノアラルキル化物の選択率は９７．５％であっ
た。またこの反応生成物を減圧蒸留により分離して構造
を調べたところ、次式、で表わされる各モノアラルキル
フェノールが確認され、前記式（Ａ）及び（Ｂ）で表わ
されるこれら生成物の生成率は夫々４５．２％及び５２
．３％であった。
実施炎）
溶剤としてシクロヘキサンを６５ｇ用いた点及び反応温
度を８０℃とした点を除いては、実施例１と同様の操作
手順に従い反応させた。
度を８０℃とした点を除いては、実施例１と同様の操作
手順に従い反応させた。
この場合、前記式（八）及び（Ｂ）で表わされる生成物
の収率は夫々４１．６％、 ４１．３％であった。
の収率は夫々４１．６％、 ４１．３％であった。
実ｍ影
反応原料としてフェノールの代わりにレゾルシンを３０
ｇ用い、スチレン３２ｇ、触媒（ナフィオン膜Ｈ，Ｏｇ
を用いた点を除いては、実施例１と同様の手順に従い反
応させた。
ｇ用い、スチレン３２ｇ、触媒（ナフィオン膜Ｈ，Ｏｇ
を用いた点を除いては、実施例１と同様の手順に従い反
応させた。
この場合、下記（Ｃ）及び（Ｄ）で表わされる生成物の
収率は夫々７１．３％、９．２％であった。
収率は夫々７１．３％、９．２％であった。
（ＩＶＩ
Ｈ
（発明の効果）
以上説明してきたように、本発明の製造方法は、ン交換
体を使用しかつ適切な反応条件を選定することにより、
モノアラルキル化フェノール類を選択的且つ効率的に製
造することができるという効果が得られる。
体を使用しかつ適切な反応条件を選定することにより、
モノアラルキル化フェノール類を選択的且つ効率的に製
造することができるという効果が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、パーフルオロスルホン酸樹脂であるイオン交換体を
触媒とし、 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中のＲは水素原子又はアルキル基、及びＸは水素原
子又は水酸基を示す）で表わされるフェノール類を、 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中のＲ＿１及びＲ＿２は水素原子又はアルキル基、
及びＲ＿３は水素原子、水酸基又はアルキル基を示す）
で表わされるスチレン類と反応せることにより、 次の一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中のＲ、Ｒ＿１〜Ｒ＿３及びＸは前記のものと同じ
ものを示す）で表わされるモノアラルキル化フェノール
類を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61284268A JPS63139142A (ja) | 1986-12-01 | 1986-12-01 | モノアラルキル化フエノ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61284268A JPS63139142A (ja) | 1986-12-01 | 1986-12-01 | モノアラルキル化フエノ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63139142A true JPS63139142A (ja) | 1988-06-10 |
| JPH0427222B2 JPH0427222B2 (ja) | 1992-05-11 |
Family
ID=17676327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61284268A Granted JPS63139142A (ja) | 1986-12-01 | 1986-12-01 | モノアラルキル化フエノ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63139142A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118084625A (zh) * | 2024-01-23 | 2024-05-28 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种苯乙烯化苯酚的合成方法 |
-
1986
- 1986-12-01 JP JP61284268A patent/JPS63139142A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118084625A (zh) * | 2024-01-23 | 2024-05-28 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种苯乙烯化苯酚的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0427222B2 (ja) | 1992-05-11 |
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