JPS63130669A - アニオンシクロジイリド化合物とその製造方法ならびに色直し染料としての洗剤中におけるその使用 - Google Patents

アニオンシクロジイリド化合物とその製造方法ならびに色直し染料としての洗剤中におけるその使用

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JPS63130669A
JPS63130669A JP62279426A JP27942687A JPS63130669A JP S63130669 A JPS63130669 A JP S63130669A JP 62279426 A JP62279426 A JP 62279426A JP 27942687 A JP27942687 A JP 27942687A JP S63130669 A JPS63130669 A JP S63130669A
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ルドルフ　ネフ
クラウド　エクハート
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/31—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/40—Dyes ; Pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式の新規なアニオンシクロシイリド化合物
に関する。
式中、 Ｘは置換されていないかまたは置換された５および／ま
たは６員の単環式または多環式芳香族または複素芳香族
基、 Ｙは水素、または置換されていないかまたは置換された
１乃至６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキルま
たはシクロアルキル基、または５および／または６員の
単環式または多環式芳香族または複素芳香族基、 ＡはＣＮまたはカルボニル化合物、 Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを意
味する。ただし、Ｙが水素または非置換のフェニルを意
味する場合には、Ｘは非置換のフェニレンを意味しない
。
基Ｘは、たとえば、隣位結合またはべり結合されたピロ
ル、ピラゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、
ベンゼン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジ
ン、インドリジン、インドール、イソインドール、ベン
ゾフラン、ペンゾチオフ子ン、ベンゾチアゾール、ベン
ズオキサゾール、ナフタリン、キノリン、イソキノリン
、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン
、アントラセン、アクリジン、フェナントレンおよびフ
ェナントレンの基であり、そしてありうる位置異性体の
いずれか１つである。
好ましくは、Ｘはピリジン基、ピリダジン基、ピリミジ
ン基、ピラジン基、ナフタリン基、キノリン基、ベンゾ
チアゾール基、ベンズオキサゾール基またはベンゼン基
を意味し、特に好ましくは非置換のベンゼン基を意味す
る。
Ｙが意味するｌ乃至６個の炭素原子を有する、置換され
ていないかまたは置換されたアルケニル、アルキルまた
はシクロアルキル基は、たとえば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
、対応する異性体基およびエチニル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル
などであるゆＹが意味する５および／または６員の単環
式または多環式芳香族または複素芳香族基の例としては
、Ｘの場合について前記したものが一つでありうる。
この場合、Ｘについて好ましい基として例示したものが
同じくＹについても好ましい。
Ｙが水素または非置換フェニルである場合にはＸは非置
換フェニレンを意味しえないという条件つきで、ＹとＸ
とは同じでも異なっていてもよい。
特に好ましくはＹは置換フェニル基を意味する。
ＸとＹとは互いに独立的にモノ置換または多置換されう
る。そして多置換されている場合に°は、混合置換でも
同−基による多置換でもよい。置換基の例としてはつぎ
のちのが考慮される：フェニル基、ｌ乃至６個の炭素原
子を有するアルキルまたはシクロアルキル基、ハロゲン
、ＳＲ，、ＳＯ，Ｒ。
Ｎ（ｈ　、ＮＨＲ、ＮＲｔ　−ＮＲＣＯＲ、ＯＲ，０Ｃ
ＯＲＳＣＯＯ１ＣＯＲ５ＣＯＯＲ，Ｃ０ＮＲｚ　、ＣＭ
、またそれらフェニル基、アルキル基、シクロアルキル
基自体も、場合によっては前記置換基によって置換され
ることができる。なお、前記置換基の説明における符号
Ｒは水素またはフェニル基、■乃至６個の炭素原子を有
するアルキルまたはシクロアルキル基を意味する。
Ａがカルボニル化合物−Ｃ−Ｒ，を意味する場合、そこ
でのＲ，は、たとえば、水素またはフェニル基、１乃至
６個の炭素原子を有するアルキルまたはシクロアルキル
基を意味し、それらの基は場合によっては基Ｒ″によっ
て置換されている。
ここで、Ｒ“はハロゲン、ＳＲ’　、ＳＯＪ　’　、Ｎ
ｏｔ、ＮＨＲ’　、ＮＲｔ’　、ＮＲ’ＣＯＲ’　、Ｏ
Ｒ’　、０ＣＯＲ’　、ＣＨＯｌＣＯＲ，、Ｃ０ＯＲ’
　、ＣＱＮＲｚ　’　、ＣＮまたは１乃至６個の炭素原
子を有するアルキルであり、Ｒ′は水素またはフェニル
基、またはｌ乃至６個の炭素原子を有するアルキルまた
はシクロアルキル基を意味する。あるいはまたＲ、はＲ
′と同じ意味を有する。
好ましくは、Ａはニトリル基を意味する。
陽イオンＭはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンである。たとえば、リチウム、ナトリウムまたはカ
リウム、あるいはテトラ−Ｃ３−Ｃ４−アルキルアンモ
ニウムたとえばテトラメチルアンモニウムのイオンであ
る。
式ｌの化合物は水溶性であって青乃至紫色を帯た化合物
であり、昼光下では８乃至３２時間で退色する。
好ましい式Ｉの化合物においては、ＸとＹとはそれぞれ
ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピラジン基
、ナフタリン基、キノリン基、ベンゾチアゾール基、ベ
ンズオキサゾール基またはベンゼン基を意味し、ＡはＣ
Ｎを意味し、そしてＭはリチウムイオン、ナトリウムイ
オン、カリウムイオンまたはアンモニウムイオンを意味
する。
特に好ましいのは、Ｘが非置換フェニレン、Ｙが置換フ
ェニル、Ａがシアノ基そしてＭがナトリウムイオンであ
る式ｌの化合物である。
本願のいま１つの発明の対象は下記式の化合物である。
（式中、Ｙ′は水素またはフェニル、そしてＭ′はアル
カリ金属イオン好ましくはナトリウムイオンを意味する
）。
中でも下記式の化合物が好ましい。
しＮ　　　ＬＡＮ この化合物はきわめて良好な水溶性を示し、かつまた限
定された光安定性を示す。
本発明に係る式■の化合物はつぎのような方法で製造す
ることができる。すなわち、式の化合物を、式 （前記各式において、Ｘ５ＹおよびＹ　’　、およびＡ
は前記した意味を有する）の化合物と、プロトン性溶剤
、たとえば、アルコール、グリコール、ポリオール、グ
リコールエーテル、またはエーテルまたはベンゼンある
いはこれらの混合物中、酸性、塩基性または両性触媒の
存在下で反応させるのである。触媒としては、たとえば
、無機または有機の酸または塩基、またはこれらの塩ま
たは混合物が使用できる。特に好ましくは第二または第
三アミン、金属アルコラード、金属水酸化物、アンモニ
ウム塩たとえば酢酸アンモニウムまたはピリジンが使用
される。
仕上げは、それ自体公知の方法で実施される。
たとえば、アルカリ金属塩またはアンモニウム塩たとえ
ばテトラＣ，−Ｃ，−アルキルアンモニウム水酸化物で
沈殿させ、次に濾過することによって実施される。
反応は１０℃からその時に使用された溶剤または溶剤混
合物の沸点までの範囲の温度において実施される。
式■および■の化合物は公知であるか、あるいは公知方
法によって製造することができる。
本発明は、さらに下記式１ｃの化合物を、色直し染料（
ｓｈａｄｉｎｇ　ｄｙｅｓ）として使用する方法をも包
含する。
式中、 Ｘは置換されていないかまたは置換された５および／ま
たは６員の単環式または多環式芳香族または複素芳香族
基、 Ｙは水素、または置換されていないかまたは置換された
１乃至６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキルま
たはシクロアルキル基を意味するか、または５および／
または６員の単環式または多環式芳香族または複素芳香
族基、 Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオン、 あり、ここでＲ＋は水素またはフェニル基１．１乃至６
個の炭素原子を有するアルキルまたはシクロアルキル基
を意味し、該基は場合によっては基Ｒ＃によってさらに
置換されることができ、ここで基Ｒ“はハロゲン、ＳＲ
’　、５Ｏ３Ｒ’　、ＮＯ□、ＮＩＩＲ’、ＮＲｚ’　
、ＮＲ’ＣＯＲ’　、ＯＲ’　、０ＣＯＲ’　、ＣＨＤ
　、　ＣＯＲいＣ０ＯＲ’　、Ｃ０Ｎｔｈ　’　、ＣＮ
、または１乃至６個の炭素原子を有するアルキルであり
、Ｒ′は水素またはフェニル基、または１乃至６個の炭
素原子を有するアルキルまたはシクロアルキル基を意味
するか、あるいは　Ｒ１はＲ“と同じ意味を有する。
この化合物は、陽イオン、陰イオンまたは中性の、市場
で公知の固形または液状の洗剤に添加することができる
。本色直し染料の添加量は、該洗剤の量を基準にして０
．００２５乃至０．０１％の範囲である。所望の場合に
は、さらに洗剤に光安定剤を添加することもできる。
下記化合物は特に洗濯物にすばらしい青味を与える。
式１ｃの異なる化合物どうしを混合すること、または式
１ｃの複数の化合物を使用すること、あるいはまたこれ
らの化合物と公知の色直し染料、漂白剤および／または
螢光増白剤との混合物を使用することも可能である。
式１ｃの化合物またはその前記のごとき混合物は、特に
セルロースまたはセルロース／ポリエステル混合材料製
の繊維製品を洗濯するための洗剤に添加するのが好まし
い。
式１ｃの化合物を色直し染料として使用した場合、公知
の色直し染料と比較して、つぎのような利点がある。す
なわち、向上された螢光効果が高いピルドアフプ性とと
もに得られ１．特に繰り返し洗濯した場合でも蓄積が少
ない。さらに耐スプレー性（ｓｐｒａｙ−ｒｅｓｉｓｔ
ａｎｔ）があり、そして水溶液中の安定性がすぐれてい
る。
以下、本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。
実施例は本発明を限定するものではない。
なお、実施例中の部およびパーセントは、特に別、途記
載のない限り、重量部および重量パーセントである。ま
た、融点および沸点は、特に記載のない限り未補正であ
る。
１１■上 ２−エトキシエタノールの１００部中において、ピリジ
ン２部の触媒の存在下で２−フェニルインダン−１，３
−ジオンの１３．３部をマロン酸ジニトリルの１０部と
３日環還流沸騰させて反応させる。
このあと室温で飽和食塩溶液を加えて粗生成物を沈殿さ
せ、そして濾過する。分離した沈殿を酢酸エチルエステ
ルの２００部に溶解し、この溶液を硫酸ナトリウムで乾
燥し、そして濾過する。このあと濾液にゆっくりとエー
テルを加える。これにより下記式の純生成物１３部が沈
殿する。
融点：　　＞２７０℃ 災施開１ 実施例１と同様に操作を実施した。ただし、今回は２−
フェニルインダン−１，３−ジオンの１３、３部に代え
て２−（４’−クロルフェニル）−インダン−１，３−
ジオンの１５．３部を使用した。
これにより下記式の化合物が得られた。
スＪＬｌ九ｌ 脱イオン水１００ｎ＋ｊ！に、有効的に攪拌しながら、
下記洗剤成分を加えた。
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１０、８　ｇ エトキシル化ｃ＋ｓ−Ｃ＋ａ−アルコール（９モル酸化
エチレンによる）　　　　　　　　　　２．２ｇセフケ
ン（ベヘン酸から製造）　　　　３．０ｇトリポリリン
酸ナトリウム　　　　　３０．０ｇ　　　゛ケイ酸ナト
リウム　　　　　　　　　　５．５ｇカルボキシメチル
セルロース　　　　１．６ｇエチレンジアミンテトラ酢
酸ナトリウム０．２ｇ 硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　３７．０　ｇこの
スラリーを均一化した後、６０℃、圧力２００ｍｍＨｇ
の真空乾燥室に入れて一晩乾燥した。
これによって得られた塊状物１００ｇを０．８　ｔｍメ
ツシュのふるいを通し、そしてさらに０．３１５ｍｍの
ふるいにかけて微細な粉塵部分を除去した。
これによって得られた粒子サイズのそろった粉末洗剤（
以下洗剤Ａという）を次の洗濯試験に使用した。
前記と同様方法によって粉末洗剤Ｂを製造した。
この洗剤には前記した成分に加えて、さらに実施例１で
製造された式〔１〕の化合物の０．００５　ｇが添加さ
れた。したがって、この洗剤Ｂは青色の式〔１〕の化合
物を０．００５％含有していた。
°　さらに同様方法によって淡青色対照洗剤として、粉
末洗剤Ｃを製造した０、この洗剤には上記した式〔１〕
の化合物の代りに、アルミニウムフタロシアニンスルホ
ン酸ナトリウム０．００５ｇが添加された。
跣ｊ口幻狭 螢光増白処理されていない漂白木綿布各１０ｇの試料３
片を、水道水（硬度は１２６ｄＨ＝ドイツ硬度）２００
ｍｊ！中でそ糺ぞれ別個に洗濯した。
第１の試料の洗濯水には前記洗剤Ａを、第２の試料の洗
濯水には洗剤Ｂを、そして第３の試料の洗濯水には洗剤
Ｃをそれぞれ０．８ｇ含有させた。洗濯は３０℃の温度
で１５分間行ない、そのあと水道の流水で５秒間すすぎ
、そして濡れたまま戸外の物干紐に吊して、すなわち直
接太陽光に当てて乾燥した。
試料布に照射された光エネルギーを日照計で測定した（
単位はラングレイ−Ｌａｎｇｌｅｙ　）　＊異なる時間
間隔で木綿布試料から約２ｇの部片を切取り、場合によ
っては暗中６０℃の乾燥室で完全乾燥し、そして分光光
度計（ツァイス社のＲＦｅ５）を使用しガンツ（Ｇａｎ
ｚ）の方法で白変と色差数（ＦＡＺ　＝Ｆａｒｂａｗｅ
ｉｃｈｕｎｇｓｚａｈｌ）とを測定した。〔エスエイチ
・ガンツ（Ｓｈ、Ｇａｎｚ）の論文、応用光学（Ａｐｐ
ｌ。
０ｐｉｃｓ　）　１８（１９７９）、１０７３−１０７
８頁所載参照）。
跋腋猪果 ２つの洗剤ＢとＣとは、露光前において、洗剤Ａに比較
してやや青味がかった色を試料布にあたえた。ＦＡＺ測
定値はつぎのとおりであった：洗剤Ａ　＝　０．５すな
わち実質的に中性洗剤Ｂ　＝　２．１すなわちやや青味
を帯びる洗剤Ｃ＝　２．２すなわちやや青味を帯びるこ
の青味は洗剤Ｃの場合にゆっくりと、洗剤Ｂの場合には
よりすみやかに消失した。迅速に色が消えることは実際
上、洗濯の繰り返しによる過度の蓄積および過度の着色
を回避するのに有利である。
湿潤状態で１５ラングレイまで露光後において、洗剤Ｂ
ＯＦＡＺ値は１．５（かすかに青味がある）にすぎなか
った、これに対し、洗剤ＣのＦＡＺ値が同じ１．５に減
少するまでには１７０ラングレイまで露光しなければな
らなかった。洗剤Ａ（青味つけ剤なし）の場合には１７
０ラングレイまで露光した後でもそのＦＡＺ値は０．５
のままであった。
スｌ炭土 洗剤Ａ（対照）と洗剤Ｂ（式〔１〕の化合物添加）とを
実施例３と同様に製造した。実施例３に記載した条件で
洗濯試験を実施した。ただし、今回は洗濯物の乾燥を暗
中（乾燥庫）内で行なった。
洗濯を繰り返して洗濯物の色の変化を調べた。
洗剤Ａの場合には１０回洗濯したあとでもＦＡＺ値は０
．５のまま変らなかった。これに対して、洗剤Ｂの場合
は予期のごと＜ＦＡＺ値は５回目の洗濯後までは２．１
から３．７まで増加した。しかし驚くべきことにはこの
青味は５回の洗濯の後でも最早増加せず、そして１０回
の洗濯後にはＦＡＺ値は逆に３．２に減った。このよう
に色直し染料の蓄積が限定されることは、実際面におい
て望ましくない変色を避ける上できわめて大きな利点で
ある。
実証土工 実施例３に準じて洗剤Ａ’、Ｂ’、Ｃ’を製造した。た
だし、今回はそれぞれの洗剤に螢光増白剤０．１ｇを添
加した。
螢光増白剤としてはジスチリルビフェニル−ジスルホン
酸ナトリウム塩を使用した。
実施例３に記載したように多数回の洗濯を実施した。Ｇ
ａｎｚの方法による測定値は次表の通りであった。
洗剤Ｂ′とＣ′とによる達成される白色効果は青味づけ
の結果として、洗剤Ａ′によるものより大きい、この利
点は洗剤Ｂ’　　（式■の化合物を含有）においてきわ
めて顕著である。これは特にそれが蓄積効果が少ないた
め、そして緑色を帯びた方向への色のシフトが少ないた
めである（ＦＡＺ参照）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘは置換されていないかまたは置換された５および／ま
    たは６員の単環式または多環式芳香族または複素芳香族
    基、 Ｙは水素、または置換されていないかまたは置換された
    １乃至６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキルま
    たはシクロアルキル基、または５および／または６員の
    単環式または多環式芳香族または複素芳香族基、 ＡはＣＮまたはカルボニル化合物、 Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを意
    味する、 ただし、Ｙが水素または非置換のフェニルを意味する場
    合には、Ｘは非置換のフェニレンを意味しないものとす
    る）のアニオンシクロジイリド化合物。 ２、カルボニル化合物▲数式、化学式、表等があります
    ▼中のＲ＿１が水素またはフェニル基、１乃至６個の炭
    素原子を有するアルキルまたはシクロアルキル基を意味
    し、該基は場合によっては基Ｒ″によって置換されるこ
    とができ、ここにおいて基Ｒ″はハロゲン、ＳＲ′、Ｓ
    Ｏ＿３Ｒ′、ＮＯ＿２、ＮＨＲ′、ＮＲ＿２′、ＮＲ′
    ＣＯＲ′、ＯＲ′、ＯＣＯＲ′、ＣＨＯ、ＣＯＲ＿１、
    ＣＯＯＲ′、ＣＯＮＲ＿２′、ＣＮまたは１乃至６個の
    炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ′は水素またはフ
    ェニル基、または１乃至６個の炭素原子を有するアルキ
    ルまたはシクロアルキル基を意味する、あるいはＲ＿１
    がＲ″と同じであり、および／またはＸとＹとが基Ｒ＿
    １によって置換されている特許請求の範囲第１項に記載
    の化合物。 ３、Ｘがピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピ
    ラジン基、ナフタリン基、キノリン基、ベンゾチアゾー
    ル基、ベンズオキサゾール基またはベンゼン基であり、
    Ｙ、ＡおよびＭが特許請求の範囲第１項に記載した意味
    を有する特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４、Ｙが特許請求の範囲第３項にＸについて記載した意
    味を有し、Ｘ、ＡおよびＭが特許請求の範囲第１項に記
    載した意味を有する特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。 ５、ＡがＣＮであり、そしてＸ、ＹおよびＭが特許請求
    の範囲第１項に記載した意味を有する特許請求の範囲第
    １項に記載の化合物。 ６、ＸとＹとがそれぞれ特許請求の範囲第３項にＸにつ
    いて記載した意味を有し、ＸはＹと同じであっても異っ
    ていてもよい（ただし、ＸとＹとが同じであっても非置
    換ベンゼン基を意味することはない）、そしてＡとＭと
    が特許請求の範囲第１項に記載した意味を有する特許請
    求の範囲第１項に記載の化合物。 ７、ＡがＣＮであり、そしてＸとＹとがそれぞれ特許請
    求の範囲第６項に記載した意味を有し、Ｍがリチウム、
    ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムである特許請
    求の範囲第１項に記載の化合物。 ８、ＸとＹとがベンゼン基を意味し、そのベンゼンの内
    の少なくとも１つのベンゼン基はモノ置換または多置換
    されており、Ａは特許請求の範囲第１項に記載した意味
    を有し、そしてＭがナトリウムである特許請求の範囲第
    １項に記載の化合物。 ９、Ｘが非置換フェニレン、Ｙが置換フェニル、ＡがＣ
    Ｎ、そしてＭがナトリウムである特許請求の範囲第８項
    に記載の化合物。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｙ′は水素またはフェニル、 Ａは特許請求の範囲第１項に記載の基、 Ｍ′＾■はリチウム、ナトリウムまたはカリウムを意味
    する）の化合物。 １１、Ｙ′がフェニル、ＡがＣＮ、そしてＭ′＾■がナ
    トリウムである特許請求の範囲第１０項に記載の化合物
    。 １２、特許請求の範囲第１項に記載の式 I の化合物ま
    たは特許請求の範囲第１０項に記載の化合物の製造方法
    において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ＸおよびＹまたはＹ′は特許請求の範囲第１項
    に記載した意味を有する）の化合物をプロトン性溶剤中
    、１０℃から該溶剤の沸点までの範囲の温度において触
    媒の存在下で、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ａは特許請求の範囲第１項に記載した意味を有
    する）の化合物と反応させ、つづいて仕上げにより陽イ
    オンＭ＾■またはＭ′＾■を導入することを特徴とする
    方法。 １３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、 Ｘは置換されていないかまたは置換された５および／ま
    たは６員の単環式または多環式芳香族または複素芳香族
    基、 Ｙは水素、または置換されていないかまたは置換された
    １乃至６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキルま
    たはシクロアルキル基、または５および／または６員の
    単環式または多環式芳香族または複素芳香族基、 Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオン、 ＡはＣＮまたはカルボニル化合物▲数式、化学式、表等
    があります▼であり、ここでＲ＿１は水素またはフェニ
    ル基、１乃至６個の炭素原子を有するアルキルまたはシ
    クロアルキル基を意味し、該基は場合によっては基Ｒ″
    によって置換されることができ、ここにおいて基Ｒ″は
    ハロゲン、ＳＲ′、ＳＯ＿３Ｒ′、ＮＯ＿２、ＮＨＲ′
    、ＮＲ＿２′、ＮＲ′ＣＯＲ′、ＯＲ′、ＯＣＯＲ′、
    ＣＨＯ、ＣＯＲ＿１、ＣＯＯＲ′、ＣＯＮＲ＿２′、Ｃ
    Ｎまたは１乃至６個の炭素原子を有するアルキルであり
    、Ｒ′は水素またはフェニル基、または１乃至６個の炭
    素原子を有するアルキルまたはシクロアルキル基を意味
    する、あるいはＲ＿１はＲ″と同じである）の化合物を
    色直し染料として使用する方法。 １４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中、Ｍ＾■はリチウム、ナトリウムまたはカリウム
    を意味する）の化合物を使用することを特徴とする特許
    請求の範囲第１３項に記載の使用法。 １５、ナトリウム塩を使用することを特徴とする特許請
    求の範囲第１４項に記載の使用法。 １６、市場で公知の洗剤に、本色直し染料を該洗剤の量
    を基準にして０．００２５乃至０．０１％の量で添加す
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１３項に記載の使
    用法。 １７、該色直し染料を特許請求の範囲第１３項に記載の
    化合物の混合物として、かつ場合によっては公知の色直
    し染料、漂白剤、螢光増白剤、光安定剤と混合して該洗
    剤に添加することを特徴とする特許請求の範囲第１６項
    に記載の使用法。 １８、洗濯物がセルロースまたはセルロース／ポリエス
    テル混合材料を含有していることを特徴とする特許請求
    の範囲第１６項に記載の使用法。
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