JPS63130669A - アニオンシクロジイリド化合物とその製造方法ならびに色直し染料としての洗剤中におけるその使用 - Google Patents

アニオンシクロジイリド化合物とその製造方法ならびに色直し染料としての洗剤中におけるその使用

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JPS63130669A
JPS63130669A JP62279426A JP27942687A JPS63130669A JP S63130669 A JPS63130669 A JP S63130669A JP 62279426 A JP62279426 A JP 62279426A JP 27942687 A JP27942687 A JP 27942687A JP S63130669 A JPS63130669 A JP S63130669A
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ルドルフ ネフ
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C255/01Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/31Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/40Dyes ; Pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式の新規なアニオンシクロシイリド化合物
に関する。
式中、 Xは置換されていないかまたは置換された5および/ま
たは6員の単環式または多環式芳香族または複素芳香族
基、 Yは水素、または置換されていないかまたは置換された
1乃至6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキルま
たはシクロアルキル基、または5および/または6員の
単環式または多環式芳香族または複素芳香族基、 AはCNまたはカルボニル化合物、 Mはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを意
味する。ただし、Yが水素または非置換のフェニルを意
味する場合には、Xは非置換のフェニレンを意味しない
基Xは、たとえば、隣位結合またはべり結合されたピロ
ル、ピラゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、
ベンゼン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジ
ン、インドリジン、インドール、イソインドール、ベン
ゾフラン、ペンゾチオフ子ン、ベンゾチアゾール、ベン
ズオキサゾール、ナフタリン、キノリン、イソキノリン
、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン
、アントラセン、アクリジン、フェナントレンおよびフ
ェナントレンの基であり、そしてありうる位置異性体の
いずれか1つである。
好ましくは、Xはピリジン基、ピリダジン基、ピリミジ
ン基、ピラジン基、ナフタリン基、キノリン基、ベンゾ
チアゾール基、ベンズオキサゾール基またはベンゼン基
を意味し、特に好ましくは非置換のベンゼン基を意味す
る。
Yが意味するl乃至6個の炭素原子を有する、置換され
ていないかまたは置換されたアルケニル、アルキルまた
はシクロアルキル基は、たとえば、メチル、エチル、n
−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル
、対応する異性体基およびエチニル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル
などであるゆYが意味する5および/または6員の単環
式または多環式芳香族または複素芳香族基の例としては
、Xの場合について前記したものが一つでありうる。
この場合、Xについて好ましい基として例示したものが
同じくYについても好ましい。
Yが水素または非置換フェニルである場合にはXは非置
換フェニレンを意味しえないという条件つきで、YとX
とは同じでも異なっていてもよい。
特に好ましくはYは置換フェニル基を意味する。
XとYとは互いに独立的にモノ置換または多置換されう
る。そして多置換されている場合に°は、混合置換でも
同−基による多置換でもよい。置換基の例としてはつぎ
のちのが考慮される:フェニル基、l乃至6個の炭素原
子を有するアルキルまたはシクロアルキル基、ハロゲン
、SR,、SO,R。
N(h 、NHR、NRt −NRCOR、OR,0C
ORSCOO1COR5COOR,C0NRz 、CM
、またそれらフェニル基、アルキル基、シクロアルキル
基自体も、場合によっては前記置換基によって置換され
ることができる。なお、前記置換基の説明における符号
Rは水素またはフェニル基、■乃至6個の炭素原子を有
するアルキルまたはシクロアルキル基を意味する。
Aがカルボニル化合物−C−R,を意味する場合、そこ
でのR,は、たとえば、水素またはフェニル基、1乃至
6個の炭素原子を有するアルキルまたはシクロアルキル
基を意味し、それらの基は場合によっては基R″によっ
て置換されている。
ここで、R“はハロゲン、SR’ 、SOJ ’ 、N
ot、NHR’ 、NRt’ 、NR’COR’ 、O
R’ 、0COR’ 、CHOlCOR,、C0OR’
 、CQNRz ’ 、CNまたは1乃至6個の炭素原
子を有するアルキルであり、R′は水素またはフェニル
基、またはl乃至6個の炭素原子を有するアルキルまた
はシクロアルキル基を意味する。あるいはまたR、はR
′と同じ意味を有する。
好ましくは、Aはニトリル基を意味する。
陽イオンMはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンである。たとえば、リチウム、ナトリウムまたはカ
リウム、あるいはテトラ−C3−C4−アルキルアンモ
ニウムたとえばテトラメチルアンモニウムのイオンであ
る。
式lの化合物は水溶性であって青乃至紫色を帯た化合物
であり、昼光下では8乃至32時間で退色する。
好ましい式Iの化合物においては、XとYとはそれぞれ
ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピラジン基
、ナフタリン基、キノリン基、ベンゾチアゾール基、ベ
ンズオキサゾール基またはベンゼン基を意味し、AはC
Nを意味し、そしてMはリチウムイオン、ナトリウムイ
オン、カリウムイオンまたはアンモニウムイオンを意味
する。
特に好ましいのは、Xが非置換フェニレン、Yが置換フ
ェニル、Aがシアノ基そしてMがナトリウムイオンであ
る式lの化合物である。
本願のいま1つの発明の対象は下記式の化合物である。
(式中、Y′は水素またはフェニル、そしてM′はアル
カリ金属イオン好ましくはナトリウムイオンを意味する
)。
中でも下記式の化合物が好ましい。
しN   LAN この化合物はきわめて良好な水溶性を示し、かつまた限
定された光安定性を示す。
本発明に係る式■の化合物はつぎのような方法で製造す
ることができる。すなわち、式の化合物を、式 (前記各式において、X5YおよびY ’ 、およびA
は前記した意味を有する)の化合物と、プロトン性溶剤
、たとえば、アルコール、グリコール、ポリオール、グ
リコールエーテル、またはエーテルまたはベンゼンある
いはこれらの混合物中、酸性、塩基性または両性触媒の
存在下で反応させるのである。触媒としては、たとえば
、無機または有機の酸または塩基、またはこれらの塩ま
たは混合物が使用できる。特に好ましくは第二または第
三アミン、金属アルコラード、金属水酸化物、アンモニ
ウム塩たとえば酢酸アンモニウムまたはピリジンが使用
される。
仕上げは、それ自体公知の方法で実施される。
たとえば、アルカリ金属塩またはアンモニウム塩たとえ
ばテトラC,−C,−アルキルアンモニウム水酸化物で
沈殿させ、次に濾過することによって実施される。
反応は10℃からその時に使用された溶剤または溶剤混
合物の沸点までの範囲の温度において実施される。
式■および■の化合物は公知であるか、あるいは公知方
法によって製造することができる。
本発明は、さらに下記式1cの化合物を、色直し染料(
shading dyes)として使用する方法をも包
含する。
式中、 Xは置換されていないかまたは置換された5および/ま
たは6員の単環式または多環式芳香族または複素芳香族
基、 Yは水素、または置換されていないかまたは置換された
1乃至6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキルま
たはシクロアルキル基を意味するか、または5および/
または6員の単環式または多環式芳香族または複素芳香
族基、 Mはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオン、 あり、ここでR+は水素またはフェニル基1.1乃至6
個の炭素原子を有するアルキルまたはシクロアルキル基
を意味し、該基は場合によっては基R#によってさらに
置換されることができ、ここで基R“はハロゲン、SR
’ 、5O3R’ 、NO□、NIIR’、NRz’ 
、NR’COR’ 、OR’ 、0COR’ 、CHD
 、 CORいC0OR’ 、C0Nth ’ 、CN
、または1乃至6個の炭素原子を有するアルキルであり
、R′は水素またはフェニル基、または1乃至6個の炭
素原子を有するアルキルまたはシクロアルキル基を意味
するか、あるいは R1はR“と同じ意味を有する。
この化合物は、陽イオン、陰イオンまたは中性の、市場
で公知の固形または液状の洗剤に添加することができる
。本色直し染料の添加量は、該洗剤の量を基準にして0
.0025乃至0.01%の範囲である。所望の場合に
は、さらに洗剤に光安定剤を添加することもできる。
下記化合物は特に洗濯物にすばらしい青味を与える。
式1cの異なる化合物どうしを混合すること、または式
1cの複数の化合物を使用すること、あるいはまたこれ
らの化合物と公知の色直し染料、漂白剤および/または
螢光増白剤との混合物を使用することも可能である。
式1cの化合物またはその前記のごとき混合物は、特に
セルロースまたはセルロース/ポリエステル混合材料製
の繊維製品を洗濯するための洗剤に添加するのが好まし
い。
式1cの化合物を色直し染料として使用した場合、公知
の色直し染料と比較して、つぎのような利点がある。す
なわち、向上された螢光効果が高いピルドアフプ性とと
もに得られ1.特に繰り返し洗濯した場合でも蓄積が少
ない。さらに耐スプレー性(spray−resist
ant)があり、そして水溶液中の安定性がすぐれてい
る。
以下、本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。
実施例は本発明を限定するものではない。
なお、実施例中の部およびパーセントは、特に別、途記
載のない限り、重量部および重量パーセントである。ま
た、融点および沸点は、特に記載のない限り未補正であ
る。
11■上 2−エトキシエタノールの100部中において、ピリジ
ン2部の触媒の存在下で2−フェニルインダン−1,3
−ジオンの13.3部をマロン酸ジニトリルの10部と
3日環還流沸騰させて反応させる。
このあと室温で飽和食塩溶液を加えて粗生成物を沈殿さ
せ、そして濾過する。分離した沈殿を酢酸エチルエステ
ルの200部に溶解し、この溶液を硫酸ナトリウムで乾
燥し、そして濾過する。このあと濾液にゆっくりとエー
テルを加える。これにより下記式の純生成物13部が沈
殿する。
融点:  >270℃ 災施開1 実施例1と同様に操作を実施した。ただし、今回は2−
フェニルインダン−1,3−ジオンの13、3部に代え
て2−(4’−クロルフェニル)−インダン−1,3−
ジオンの15.3部を使用した。
これにより下記式の化合物が得られた。
スJLl九l 脱イオン水100n+j!に、有効的に攪拌しながら、
下記洗剤成分を加えた。
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム10、8 g エトキシル化c+s−C+a−アルコール(9モル酸化
エチレンによる)          2.2gセフケ
ン(ベヘン酸から製造)    3.0gトリポリリン
酸ナトリウム     30.0g   ゛ケイ酸ナト
リウム          5.5gカルボキシメチル
セルロース    1.6gエチレンジアミンテトラ酢
酸ナトリウム0.2g 硫酸ナトリウム          37.0 gこの
スラリーを均一化した後、60℃、圧力200mmHg
の真空乾燥室に入れて一晩乾燥した。
これによって得られた塊状物100gを0.8 tmメ
ツシュのふるいを通し、そしてさらに0.315mmの
ふるいにかけて微細な粉塵部分を除去した。
これによって得られた粒子サイズのそろった粉末洗剤(
以下洗剤Aという)を次の洗濯試験に使用した。
前記と同様方法によって粉末洗剤Bを製造した。
この洗剤には前記した成分に加えて、さらに実施例1で
製造された式〔1〕の化合物の0.005 gが添加さ
れた。したがって、この洗剤Bは青色の式〔1〕の化合
物を0.005%含有していた。
° さらに同様方法によって淡青色対照洗剤として、粉
末洗剤Cを製造した0、この洗剤には上記した式〔1〕
の化合物の代りに、アルミニウムフタロシアニンスルホ
ン酸ナトリウム0.005gが添加された。
跣j口幻狭 螢光増白処理されていない漂白木綿布各10gの試料3
片を、水道水(硬度は126dH=ドイツ硬度)200
mj!中でそ糺ぞれ別個に洗濯した。
第1の試料の洗濯水には前記洗剤Aを、第2の試料の洗
濯水には洗剤Bを、そして第3の試料の洗濯水には洗剤
Cをそれぞれ0.8g含有させた。洗濯は30℃の温度
で15分間行ない、そのあと水道の流水で5秒間すすぎ
、そして濡れたまま戸外の物干紐に吊して、すなわち直
接太陽光に当てて乾燥した。
試料布に照射された光エネルギーを日照計で測定した(
単位はラングレイ−Langley ) *異なる時間
間隔で木綿布試料から約2gの部片を切取り、場合によ
っては暗中60℃の乾燥室で完全乾燥し、そして分光光
度計(ツァイス社のRFe5)を使用しガンツ(Gan
z)の方法で白変と色差数(FAZ =Farbawe
ichungszahl)とを測定した。〔エスエイチ
・ガンツ(Sh、Ganz)の論文、応用光学(App
l。
0pics ) 18(1979)、1073−107
8頁所載参照)。
跋腋猪果 2つの洗剤BとCとは、露光前において、洗剤Aに比較
してやや青味がかった色を試料布にあたえた。FAZ測
定値はつぎのとおりであった:洗剤A = 0.5すな
わち実質的に中性洗剤B = 2.1すなわちやや青味
を帯びる洗剤C= 2.2すなわちやや青味を帯びるこ
の青味は洗剤Cの場合にゆっくりと、洗剤Bの場合には
よりすみやかに消失した。迅速に色が消えることは実際
上、洗濯の繰り返しによる過度の蓄積および過度の着色
を回避するのに有利である。
湿潤状態で15ラングレイまで露光後において、洗剤B
OFAZ値は1.5(かすかに青味がある)にすぎなか
った、これに対し、洗剤CのFAZ値が同じ1.5に減
少するまでには170ラングレイまで露光しなければな
らなかった。洗剤A(青味つけ剤なし)の場合には17
0ラングレイまで露光した後でもそのFAZ値は0.5
のままであった。
スl炭土 洗剤A(対照)と洗剤B(式〔1〕の化合物添加)とを
実施例3と同様に製造した。実施例3に記載した条件で
洗濯試験を実施した。ただし、今回は洗濯物の乾燥を暗
中(乾燥庫)内で行なった。
洗濯を繰り返して洗濯物の色の変化を調べた。
洗剤Aの場合には10回洗濯したあとでもFAZ値は0
.5のまま変らなかった。これに対して、洗剤Bの場合
は予期のごと<FAZ値は5回目の洗濯後までは2.1
から3.7まで増加した。しかし驚くべきことにはこの
青味は5回の洗濯の後でも最早増加せず、そして10回
の洗濯後にはFAZ値は逆に3.2に減った。このよう
に色直し染料の蓄積が限定されることは、実際面におい
て望ましくない変色を避ける上できわめて大きな利点で
ある。
実証土工 実施例3に準じて洗剤A’、B’、C’を製造した。た
だし、今回はそれぞれの洗剤に螢光増白剤0.1gを添
加した。
螢光増白剤としてはジスチリルビフェニル−ジスルホン
酸ナトリウム塩を使用した。
実施例3に記載したように多数回の洗濯を実施した。G
anzの方法による測定値は次表の通りであった。
洗剤B′とC′とによる達成される白色効果は青味づけ
の結果として、洗剤A′によるものより大きい、この利
点は洗剤B’  (式■の化合物を含有)においてきわ
めて顕著である。これは特にそれが蓄積効果が少ないた
め、そして緑色を帯びた方向への色のシフトが少ないた
めである(FAZ参照)。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは置換されていないかまたは置換された5および/ま
    たは6員の単環式または多環式芳香族または複素芳香族
    基、 Yは水素、または置換されていないかまたは置換された
    1乃至6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキルま
    たはシクロアルキル基、または5および/または6員の
    単環式または多環式芳香族または複素芳香族基、 AはCNまたはカルボニル化合物、 Mはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを意
    味する、 ただし、Yが水素または非置換のフェニルを意味する場
    合には、Xは非置換のフェニレンを意味しないものとす
    る)のアニオンシクロジイリド化合物。 2、カルボニル化合物▲数式、化学式、表等があります
    ▼中のR_1が水素またはフェニル基、1乃至6個の炭
    素原子を有するアルキルまたはシクロアルキル基を意味
    し、該基は場合によっては基R″によって置換されるこ
    とができ、ここにおいて基R″はハロゲン、SR′、S
    O_3R′、NO_2、NHR′、NR_2′、NR′
    COR′、OR′、OCOR′、CHO、COR_1、
    COOR′、CONR_2′、CNまたは1乃至6個の
    炭素原子を有するアルキルであり、R′は水素またはフ
    ェニル基、または1乃至6個の炭素原子を有するアルキ
    ルまたはシクロアルキル基を意味する、あるいはR_1
    がR″と同じであり、および/またはXとYとが基R_
    1によって置換されている特許請求の範囲第1項に記載
    の化合物。 3、Xがピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピ
    ラジン基、ナフタリン基、キノリン基、ベンゾチアゾー
    ル基、ベンズオキサゾール基またはベンゼン基であり、
    Y、AおよびMが特許請求の範囲第1項に記載した意味
    を有する特許請求の範囲第1項に記載の化合物。 4、Yが特許請求の範囲第3項にXについて記載した意
    味を有し、X、AおよびMが特許請求の範囲第1項に記
    載した意味を有する特許請求の範囲第1項に記載の化合
    物。 5、AがCNであり、そしてX、YおよびMが特許請求
    の範囲第1項に記載した意味を有する特許請求の範囲第
    1項に記載の化合物。 6、XとYとがそれぞれ特許請求の範囲第3項にXにつ
    いて記載した意味を有し、XはYと同じであっても異っ
    ていてもよい(ただし、XとYとが同じであっても非置
    換ベンゼン基を意味することはない)、そしてAとMと
    が特許請求の範囲第1項に記載した意味を有する特許請
    求の範囲第1項に記載の化合物。 7、AがCNであり、そしてXとYとがそれぞれ特許請
    求の範囲第6項に記載した意味を有し、Mがリチウム、
    ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムである特許請
    求の範囲第1項に記載の化合物。 8、XとYとがベンゼン基を意味し、そのベンゼンの内
    の少なくとも1つのベンゼン基はモノ置換または多置換
    されており、Aは特許請求の範囲第1項に記載した意味
    を有し、そしてMがナトリウムである特許請求の範囲第
    1項に記載の化合物。 9、Xが非置換フェニレン、Yが置換フェニル、AがC
    N、そしてMがナトリウムである特許請求の範囲第8項
    に記載の化合物。 10、式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) (式中、 Y′は水素またはフェニル、 Aは特許請求の範囲第1項に記載の基、 M′^■はリチウム、ナトリウムまたはカリウムを意味
    する)の化合物。 11、Y′がフェニル、AがCN、そしてM′^■がナ
    トリウムである特許請求の範囲第10項に記載の化合物
    。 12、特許請求の範囲第1項に記載の式 I の化合物ま
    たは特許請求の範囲第10項に記載の化合物の製造方法
    において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、XおよびYまたはY′は特許請求の範囲第1項
    に記載した意味を有する)の化合物をプロトン性溶剤中
    、10℃から該溶剤の沸点までの範囲の温度において触
    媒の存在下で、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、Aは特許請求の範囲第1項に記載した意味を有
    する)の化合物と反応させ、つづいて仕上げにより陽イ
    オンM^■またはM′^■を導入することを特徴とする
    方法。 13、式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I c) (式中、 Xは置換されていないかまたは置換された5および/ま
    たは6員の単環式または多環式芳香族または複素芳香族
    基、 Yは水素、または置換されていないかまたは置換された
    1乃至6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキルま
    たはシクロアルキル基、または5および/または6員の
    単環式または多環式芳香族または複素芳香族基、 Mはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオン、 AはCNまたはカルボニル化合物▲数式、化学式、表等
    があります▼であり、ここでR_1は水素またはフェニ
    ル基、1乃至6個の炭素原子を有するアルキルまたはシ
    クロアルキル基を意味し、該基は場合によっては基R″
    によって置換されることができ、ここにおいて基R″は
    ハロゲン、SR′、SO_3R′、NO_2、NHR′
    、NR_2′、NR′COR′、OR′、OCOR′、
    CHO、COR_1、COOR′、CONR_2′、C
    Nまたは1乃至6個の炭素原子を有するアルキルであり
    、R′は水素またはフェニル基、または1乃至6個の炭
    素原子を有するアルキルまたはシクロアルキル基を意味
    する、あるいはR_1はR″と同じである)の化合物を
    色直し染料として使用する方法。 14、式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I d) (式中、M^■はリチウム、ナトリウムまたはカリウム
    を意味する)の化合物を使用することを特徴とする特許
    請求の範囲第13項に記載の使用法。 15、ナトリウム塩を使用することを特徴とする特許請
    求の範囲第14項に記載の使用法。 16、市場で公知の洗剤に、本色直し染料を該洗剤の量
    を基準にして0.0025乃至0.01%の量で添加す
    ることを特徴とする特許請求の範囲第13項に記載の使
    用法。 17、該色直し染料を特許請求の範囲第13項に記載の
    化合物の混合物として、かつ場合によっては公知の色直
    し染料、漂白剤、螢光増白剤、光安定剤と混合して該洗
    剤に添加することを特徴とする特許請求の範囲第16項
    に記載の使用法。 18、洗濯物がセルロースまたはセルロース/ポリエス
    テル混合材料を含有していることを特徴とする特許請求
    の範囲第16項に記載の使用法。
JP62279426A 1986-11-07 1987-11-06 アニオンシクロジイリド化合物とその製造方法ならびに色直し染料としての洗剤中におけるその使用 Pending JPS63130669A (ja)

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CH4454/86-7 1986-11-07

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005539100A (ja) * 2002-05-02 2005-12-22 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 安定化ボディケア製品、家庭用品、織物材料及び織物
JP2007515396A (ja) * 2003-11-03 2007-06-14 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 安定化されたボディケア製品、家庭用製品、生地及び繊維

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4908040A (en) * 1986-11-07 1990-03-13 Ciba-Geigy Corporation Anionic cyclodiylide compounds, their preparation and use in washing agents as shading dyes
GB9004337D0 (en) * 1990-02-27 1990-04-25 Minnesota Mining & Mfg Preparation and use of dyes
GB0314210D0 (en) * 2003-06-18 2003-07-23 Unilever Plc Laundry treatment compositions
BRPI0411568A (pt) * 2003-06-18 2006-08-01 Unilever Nv composição de tratamento para lavagem de roupa
BRPI0515042A (pt) 2004-09-23 2008-07-01 Unilever Nv composição de tratamento para a lavagem de roupas, e, método de tratamento de um têxtil

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3408367A (en) * 1965-07-12 1968-10-29 Du Pont Tetraaryl-1, 4-bis(dicyano-methylene)cyclohexadienes and their dihydro derivatives
US4908040A (en) * 1986-11-07 1990-03-13 Ciba-Geigy Corporation Anionic cyclodiylide compounds, their preparation and use in washing agents as shading dyes
JPH03203656A (ja) * 1989-12-29 1991-09-05 Matsushita Electric Ind Co Ltd インクジェットプリンタヘッドのノズル

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005539100A (ja) * 2002-05-02 2005-12-22 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 安定化ボディケア製品、家庭用品、織物材料及び織物
JP2010254706A (ja) * 2002-05-02 2010-11-11 Ciba Holding Inc 安定化ボディケア製品、家庭用品、織物材料及び織物
JP2007515396A (ja) * 2003-11-03 2007-06-14 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 安定化されたボディケア製品、家庭用製品、生地及び繊維

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Publication number Publication date
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