JPS63130595A - 二環アミドアセタ−ルの製造方法 - Google Patents
二環アミドアセタ−ルの製造方法Info
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- JPS63130595A JPS63130595A JP27305986A JP27305986A JPS63130595A JP S63130595 A JPS63130595 A JP S63130595A JP 27305986 A JP27305986 A JP 27305986A JP 27305986 A JP27305986 A JP 27305986A JP S63130595 A JPS63130595 A JP S63130595A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機ニトリルとジアルカノールアミンとの反応
により二環アミドアセタールを製造する方法に関するも
のである。
により二環アミドアセタールを製造する方法に関するも
のである。
ジアルカノールアミン例えばジェタノールアミンとアル
キルニトリルとの反応による二環アミドアセタールの合
成は比較的低い収率（３０〜４０％）であることが「ア
ンゲヴアンドゥテヘミー」８５゜（１９７３）に報告さ
れている。同様な方法が西独国特許公報第２，３４４，
６０７号明細書に開示されている。
キルニトリルとの反応による二環アミドアセタールの合
成は比較的低い収率（３０〜４０％）であることが「ア
ンゲヴアンドゥテヘミー」８５゜（１９７３）に報告さ
れている。同様な方法が西独国特許公報第２，３４４，
６０７号明細書に開示されている。
この合成に使用される温度は１２０〜１８０℃の範囲の
温度である。米国特許出願筒６４１，２４２号（出願口
： １９８４年８月１６日）には、かかる方法において
ニトリルのジアルカノールアミンへの添加を低速で行い
、アンモニアをこれが生成するにつれて除去することに
より収率が改善されることが記載されている。また二環
アミドアセタールの製造方法および反応は「シンセシス
（Ｓｙｎｔｈｓｉｓ） Ｊ （１９７１）第１６〜２６
頁に記載されている。
温度である。米国特許出願筒６４１，２４２号（出願口
： １９８４年８月１６日）には、かかる方法において
ニトリルのジアルカノールアミンへの添加を低速で行い
、アンモニアをこれが生成するにつれて除去することに
より収率が改善されることが記載されている。また二環
アミドアセタールの製造方法および反応は「シンセシス
（Ｓｙｎｔｈｓｉｓ） Ｊ （１９７１）第１６〜２６
頁に記載されている。
１２０〜１８０℃において、普通アルカリ金属のような
触媒の存在下に、ジアルカノールアミンとニトリルとを
反応させることによる二環アミドアセタールの合成は低
収率であることが記載されているが、このような温度に
おけるジアルカノールアミンと二環アミドアセタールと
の反応は開示されていない。二環アミドアセタールはす
べて周囲圧力下に１７０℃より高い温度で沸騰し、かか
る温度ではジアルカノールアミンと二環アミドアセター
ルとが反応するので、従来方法では低収率を避けること
ができなかった。
触媒の存在下に、ジアルカノールアミンとニトリルとを
反応させることによる二環アミドアセタールの合成は低
収率であることが記載されているが、このような温度に
おけるジアルカノールアミンと二環アミドアセタールと
の反応は開示されていない。二環アミドアセタールはす
べて周囲圧力下に１７０℃より高い温度で沸騰し、かか
る温度ではジアルカノールアミンと二環アミドアセター
ルとが反応するので、従来方法では低収率を避けること
ができなかった。
本発明の目的は有機ニトリルとジアルカノールアミンと
から高収率で二環アミドアセタールを製造する方法を提
供することにある。
から高収率で二環アミドアセタールを製造する方法を提
供することにある。
本発明は有機ニトリルとジアルカノールアミンとから二
環アミドアセタールを製造するに当り、反応を常温〜１
４０℃の範囲の温度で行い、次いで反応生成物から前記
二環アミドアセタールを溶媒で抽出することを特徴とす
る二環アミドアセタールの製造方法により、この目的を
達成する。
環アミドアセタールを製造するに当り、反応を常温〜１
４０℃の範囲の温度で行い、次いで反応生成物から前記
二環アミドアセタールを溶媒で抽出することを特徴とす
る二環アミドアセタールの製造方法により、この目的を
達成する。
溶媒抽出を使用して反応混合物から二環アミドアセター
ルを分離することにより著しく高い収率が得られること
は従来全く知られていない。抽出に用いる溶媒は任意の
不活性溶媒とすることができ、過剰量の出発原料である
ニトリル自体とすることもできる。
ルを分離することにより著しく高い収率が得られること
は従来全く知られていない。抽出に用いる溶媒は任意の
不活性溶媒とすることができ、過剰量の出発原料である
ニトリル自体とすることもできる。
本発明方法によって生成する二環アミドアセタールは、
次式（Ｉ）： （式中のｎはＯまたは１、ＲおよびＲ−はそれぞれ独立
に水素原子、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基
、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基を示
し、ｎが１である場合には、Ｒ′は１〜２０個の炭素原
子を有するアルキル基、６〜１４個の炭素原子を有する
了り−ル基、または７〜２０個の炭素原子を有するアル
カリール基を示し、ｎが２である場合には、Ｒ′は１〜
１８個の炭素原子を有するアルキレン基、６〜１４個の
炭素原子を有するアリーレン基、または７〜２０個の炭
素原子を有するアルカリーレン基を示す）で表わされる
化合物である。
次式（Ｉ）： （式中のｎはＯまたは１、ＲおよびＲ−はそれぞれ独立
に水素原子、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基
、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基を示
し、ｎが１である場合には、Ｒ′は１〜２０個の炭素原
子を有するアルキル基、６〜１４個の炭素原子を有する
了り−ル基、または７〜２０個の炭素原子を有するアル
カリール基を示し、ｎが２である場合には、Ｒ′は１〜
１８個の炭素原子を有するアルキレン基、６〜１４個の
炭素原子を有するアリーレン基、または７〜２０個の炭
素原子を有するアルカリーレン基を示す）で表わされる
化合物である。
本発明においては、二環アミドアセタールの蒸留前に二
環アミドアセタールをｌ容媒抽出により分離することに
よって、生成した二環アミドアセタールを高収率で得る
ことができることを見出した。
環アミドアセタールをｌ容媒抽出により分離することに
よって、生成した二環アミドアセタールを高収率で得る
ことができることを見出した。
本発明方法では、有機ニトリルとジアルカノールアミン
との反応を常温〜１４０°Ｃの反応温度で行い、反応混
合物をほぼ常温で抽出処理して二環アミドアセタール生
成物を単離する。反応混合物から二環アミドアセタール
を抽出するのに好適な溶媒は、２〜２０個の炭素原子を
有する炭化水素および炭化水素エーテルであり、最も好
ましい溶媒はペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エー
テルのような脂肪族炭化水素、並びにベンゼンおよびト
ルエンのような芳香族炭化水素である。出発原料である
ニトリル自体を本発明方法における抽出溶媒として使用
することもできる。抽出の際に二環アミドアセタールは
選択的に溶媒層中に入り、ジアルカノールアミンおよび
触媒並びに高沸点副生物は反応混合物の残部に留まる。
との反応を常温〜１４０°Ｃの反応温度で行い、反応混
合物をほぼ常温で抽出処理して二環アミドアセタール生
成物を単離する。反応混合物から二環アミドアセタール
を抽出するのに好適な溶媒は、２〜２０個の炭素原子を
有する炭化水素および炭化水素エーテルであり、最も好
ましい溶媒はペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エー
テルのような脂肪族炭化水素、並びにベンゼンおよびト
ルエンのような芳香族炭化水素である。出発原料である
ニトリル自体を本発明方法における抽出溶媒として使用
することもできる。抽出の際に二環アミドアセタールは
選択的に溶媒層中に入り、ジアルカノールアミンおよび
触媒並びに高沸点副生物は反応混合物の残部に留まる。
次いで抽出された二環アミドアセタールをニトリルおよ
び溶媒と共に収率をｔＭなうことな（所望の温度におい
て分留することができる。過剰量のニトリルを使用する
と他の溶媒が不必要になることが多い。二環アミドアセ
タールを含有するニトリルは反応混合物の残部から分離
し、容易に単離することができる。
び溶媒と共に収率をｔＭなうことな（所望の温度におい
て分留することができる。過剰量のニトリルを使用する
と他の溶媒が不必要になることが多い。二環アミドアセ
タールを含有するニトリルは反応混合物の残部から分離
し、容易に単離することができる。
本発明方法において有用な有機ニトリルは１〜２０個の
炭素原子を有する脂肪族モノニトリル、７〜１５個の炭
素原子を有する芳香族モノニトルリ、８〜２０個の炭素
原子を有するアルカリールモノニトリル、３〜２２個の
炭素原子を有する脂肪族ジニトリル、および８〜１６個
の炭素原子を有する芳香族ジニトリル、および９〜２１
個の炭素原子を有するアルカリールジニトリルである。
炭素原子を有する脂肪族モノニトリル、７〜１５個の炭
素原子を有する芳香族モノニトルリ、８〜２０個の炭素
原子を有するアルカリールモノニトリル、３〜２２個の
炭素原子を有する脂肪族ジニトリル、および８〜１６個
の炭素原子を有する芳香族ジニトリル、および９〜２１
個の炭素原子を有するアルカリールジニトリルである。
本発明方法において、有用なジアルカノールアミンは次
の一般式： ％式％） （式中のＲおよびＲ″は上述のものと同一のものを示す
）で表わされる置換もしくは未置換のジアルカノールア
ミンである。
の一般式： ％式％） （式中のＲおよびＲ″は上述のものと同一のものを示す
）で表わされる置換もしくは未置換のジアルカノールア
ミンである。
次に本発明を実験例について説明する。
天上１０＝
ジェタノールアミン（０，２６ｇ ）と、式（１）で表
わされ、式中のｎが１、ＲおよびＲ″が水素原子、Ｒ′
がベンジル基を示す二環アミドアセタール（０，５ｇ）
とを密閉小型反応器内で混合し、絶えずかきまぜながら
１６０°Ｃにおいて２Ｖ２時間加熱した。混合物を気液
クロマトグラフィーで分析した結果、ジェタノールアミ
ンの約４７重世％と二環アミドアセタールの約５５重量
％とが反応していた（すなわち存在していなかった）。
わされ、式中のｎが１、ＲおよびＲ″が水素原子、Ｒ′
がベンジル基を示す二環アミドアセタール（０，５ｇ）
とを密閉小型反応器内で混合し、絶えずかきまぜながら
１６０°Ｃにおいて２Ｖ２時間加熱した。混合物を気液
クロマトグラフィーで分析した結果、ジェタノールアミ
ンの約４７重世％と二環アミドアセタールの約５５重量
％とが反応していた（すなわち存在していなかった）。
尖り拠１
ジェタノールアミン（１，８ｇ ）と、弐（１）で表わ
され、式中のｎが１、ＲおよびＲ−が水素原子、Ｒ′が
メチル基を示す二環アミドアセタール（１，３ｇ）とを
小型反応器内で混合し、１２０℃において３時間加熱し
、次いで１５０°Ｃにおいて１５０時間加熱した。混合
物を気液クロマトグラフィーで分析した結果、出発物質
であるジェタノールアミンの約２０重量％および二環ア
ミドアセタールの約２５重量％が反応したことが分かっ
た。
され、式中のｎが１、ＲおよびＲ−が水素原子、Ｒ′が
メチル基を示す二環アミドアセタール（１，３ｇ）とを
小型反応器内で混合し、１２０℃において３時間加熱し
、次いで１５０°Ｃにおいて１５０時間加熱した。混合
物を気液クロマトグラフィーで分析した結果、出発物質
であるジェタノールアミンの約２０重量％および二環ア
ミドアセタールの約２５重量％が反応したことが分かっ
た。
スＭＵＬＬ
ジェタノールアミン（１，０５ｇ） と、式（１）で
表わされ、式中のｎが１、ＲおよびＲ″が水素原子、Ｒ
′がメチル基を示す二環アミドアセタール（１，２５ｇ
）とを混合し、１２０℃において３時間加熱した。気液
クロマトグラフィーで分析した結果、各反応体の約２重
量％のみが消費されたことが分かった。
表わされ、式中のｎが１、ＲおよびＲ″が水素原子、Ｒ
′がメチル基を示す二環アミドアセタール（１，２５ｇ
）とを混合し、１２０℃において３時間加熱した。気液
クロマトグラフィーで分析した結果、各反応体の約２重
量％のみが消費されたことが分かった。
大験炭土
１１７．１５ ｇのベンジルニトリルおよび１０５．１
４ｇのジェタノールアミンを使用して従来技術（西独国
特許公報第１，３４４，６０７号）の方法を行った。反
応は１４０°Ｃにおいて約２０時間行った。反応混合物
を気液クロマトグラフィーで分析した結果、約６５重量
％の式（１）で表わされ、ｎが１、ＲおよびＲ″が水素
原子、Ｒ′がベンジル基を示す生成物と、約１０重量％
のベンジルニトリルおよび約４重量％のジェタノールア
ミンとが存在することが分かった。この反応混合物を減
圧下に分留した。生成物が高沸点であるため、蒸留がま
の温度を約１５０°Ｃまで上昇して１１０〜１２０℃１
０．６〜２ｍｍｔ１ｇにおいて生成物を留出させる必要
があった。この結果二環アミドアセタールの全収率は４
１％であった。かま残（９５％、約４３重量％）は生成
物である二環アミドアセタールを痕跡量含有するにすぎ
ないことが分かった。かま残は粘度で高く、これは分子
量の一層大きい副生物であることを示す。上述の結果か
ら、蒸留による単離中に生成物である二環アミドアセタ
ールの約１４重量％が損失したことが分かった。
４ｇのジェタノールアミンを使用して従来技術（西独国
特許公報第１，３４４，６０７号）の方法を行った。反
応は１４０°Ｃにおいて約２０時間行った。反応混合物
を気液クロマトグラフィーで分析した結果、約６５重量
％の式（１）で表わされ、ｎが１、ＲおよびＲ″が水素
原子、Ｒ′がベンジル基を示す生成物と、約１０重量％
のベンジルニトリルおよび約４重量％のジェタノールア
ミンとが存在することが分かった。この反応混合物を減
圧下に分留した。生成物が高沸点であるため、蒸留がま
の温度を約１５０°Ｃまで上昇して１１０〜１２０℃１
０．６〜２ｍｍｔ１ｇにおいて生成物を留出させる必要
があった。この結果二環アミドアセタールの全収率は４
１％であった。かま残（９５％、約４３重量％）は生成
物である二環アミドアセタールを痕跡量含有するにすぎ
ないことが分かった。かま残は粘度で高く、これは分子
量の一層大きい副生物であることを示す。上述の結果か
ら、蒸留による単離中に生成物である二環アミドアセタ
ールの約１４重量％が損失したことが分かった。
実ＭＡ汁足
２モル％のナトリウムを含有するジェタノールアミン（
２５，６ｇ ）と、ベンゾニトリル（２５ｇ ）とを混
合し、窒素の存在下に１００℃において５６時間加熱し
た。反応混合物を気液クロマトグラフィーで分析した結
果、約３８重量％の弐（１）で表わされ、式中のｎが１
、ＲおよびＲ″が水素原子、Ｒ′がフェニル基を示す二
環アミドアセタールが生成したことが分かった。反応混
合物を常温に戻し、１回に４０ｍ１のヘキサンおよび２
０ｍｅのトルエンを使用して３回抽出することにより、
生成物および未反応ベンゾニトリルをジェタノールアミ
ンおよび触媒から分離した。抽出物を一緒にしてから気
液クロマトグラフィーで分析した結果、主成分は未反応
ベンゾニトリルおよび二環アミドアセタール生成物であ
り、ジェタノールアミンは痕跡量（１重量％未満）含有
されているにすぎず、他方残留物は主としてジェタノー
ルアミンであり、痕跡量（１〜２重量％）の二環アミド
アセタールおよびニトリルを含有していることが分かっ
た。抽出物から溶媒を除去し、残留物を分留した結果二
環アミドアセタール（７８〜７９℃１０．０２ｍ２ｍｍ
１（の収率は３５％であった、この実験は、蒸留工程前
に生成物の抽出分離を行う場合には、生成物の損失は本
質的に起こらず、二環アミドアセタールとジェタノール
アミンとの間に起こる可能性のある反応が阻止されたこ
とを示すものである。
２５，６ｇ ）と、ベンゾニトリル（２５ｇ ）とを混
合し、窒素の存在下に１００℃において５６時間加熱し
た。反応混合物を気液クロマトグラフィーで分析した結
果、約３８重量％の弐（１）で表わされ、式中のｎが１
、ＲおよびＲ″が水素原子、Ｒ′がフェニル基を示す二
環アミドアセタールが生成したことが分かった。反応混
合物を常温に戻し、１回に４０ｍ１のヘキサンおよび２
０ｍｅのトルエンを使用して３回抽出することにより、
生成物および未反応ベンゾニトリルをジェタノールアミ
ンおよび触媒から分離した。抽出物を一緒にしてから気
液クロマトグラフィーで分析した結果、主成分は未反応
ベンゾニトリルおよび二環アミドアセタール生成物であ
り、ジェタノールアミンは痕跡量（１重量％未満）含有
されているにすぎず、他方残留物は主としてジェタノー
ルアミンであり、痕跡量（１〜２重量％）の二環アミド
アセタールおよびニトリルを含有していることが分かっ
た。抽出物から溶媒を除去し、残留物を分留した結果二
環アミドアセタール（７８〜７９℃１０．０２ｍ２ｍｍ
１（の収率は３５％であった、この実験は、蒸留工程前
に生成物の抽出分離を行う場合には、生成物の損失は本
質的に起こらず、二環アミドアセタールとジェタノール
アミンとの間に起こる可能性のある反応が阻止されたこ
とを示すものである。
尖醜尉工
２モル％のナトリウムを含有するジェタノールアミン５
２．７ｇと、９０．７ ｇのウンデシルニトリルとを使
用して実験例５の操作を繰返した。１００°Ｃにおいて
７２時間反応させた後に、反応混合物を気液クロマトグ
ラフィーで分析した結果、約４２重量シロの式（１）で
表わされ、式中のｎが１．ＲおよびＲ”が水素原子、Ｒ
′がウンデシル基を示す二環アミドアセタールが生成し
たことが分かった。ペンタン（１回に５０−を使用して
３回）で抽出し、抽出物を分留した結果、二環アミドア
セタール生成物を約５２ｇ（収率３８％より大）得た。
２．７ｇと、９０．７ ｇのウンデシルニトリルとを使
用して実験例５の操作を繰返した。１００°Ｃにおいて
７２時間反応させた後に、反応混合物を気液クロマトグ
ラフィーで分析した結果、約４２重量シロの式（１）で
表わされ、式中のｎが１．ＲおよびＲ”が水素原子、Ｒ
′がウンデシル基を示す二環アミドアセタールが生成し
たことが分かった。ペンタン（１回に５０−を使用して
３回）で抽出し、抽出物を分留した結果、二環アミドア
セタール生成物を約５２ｇ（収率３８％より大）得た。
尖鼓糎工
約５０重量％のジェタノールアミンと、約４５重量％の
式（Ｔ）で表わされ、式中のｎが１、ＲおよびＲ−が水
素原子、Ｒ′がメチル基を示す二環アミドアセタールと
、約５重量％のアセトニトリルとを含有する４０ｇの混
合物を常温において。１回に８０−のペンタンを使用し
て３回抽出した。抽出物を一緒にして分析した結果、二
環アミド７セタールの全体の９５％が抽出されているこ
とが分かった。抽出されなかった残留物を気液クロマト
グラフィーで分析した結果、ジェタノールアミンが主成
分であり、約５重量％の二環アミドアセタールを含有し
ていることが分かった。
式（Ｔ）で表わされ、式中のｎが１、ＲおよびＲ−が水
素原子、Ｒ′がメチル基を示す二環アミドアセタールと
、約５重量％のアセトニトリルとを含有する４０ｇの混
合物を常温において。１回に８０−のペンタンを使用し
て３回抽出した。抽出物を一緒にして分析した結果、二
環アミド７セタールの全体の９５％が抽出されているこ
とが分かった。抽出されなかった残留物を気液クロマト
グラフィーで分析した結果、ジェタノールアミンが主成
分であり、約５重量％の二環アミドアセタールを含有し
ていることが分かった。
大襞斑主
２０重量％の実験例７の二環アミドアセタールと８０重
景％のジェタノールアミンとの混合物を作った。溶媒と
してアセトニトリルを使用し、実験例７と同様にして二
環アミドアセタールを抽出により分離した。抽出後に残
った残留物を気液クロマトグラフィーで分析した結果、
ジェタノールアミンが約９５重量％存在し、二環アミド
アセタールが約５重量％存在していることが分かった。
景％のジェタノールアミンとの混合物を作った。溶媒と
してアセトニトリルを使用し、実験例７と同様にして二
環アミドアセタールを抽出により分離した。抽出後に残
った残留物を気液クロマトグラフィーで分析した結果、
ジェタノールアミンが約９５重量％存在し、二環アミド
アセタールが約５重量％存在していることが分かった。
裏狭■エ
アセトニトリル（８３，８ｇ、 ２．０４モル）と、触
媒として２モル％（ジェタノールアミンに対し）のナト
リウムを含有するジェタノールアミン（８８，２ｇ、０
．８４モル）とを７９℃において３０時間反応させて式
（１）で表わされ、ｎが１．ＲおよびＲ−が水素原子、
Ｒ′がメチル基を示す二環アミドアセタールを７５％の
収率で得た。未反応の出発物質および触媒からの二環ア
ミドアセタールの分離は溶媒としてペンタンを使用して
行った。ペンタンにより９３．５重量％の二環アミドア
セタールが抽出されたが、ジェタノールアミンは抽出さ
れてないことが分かった（気液クロマトグラフィー）。
媒として２モル％（ジェタノールアミンに対し）のナト
リウムを含有するジェタノールアミン（８８，２ｇ、０
．８４モル）とを７９℃において３０時間反応させて式
（１）で表わされ、ｎが１．ＲおよびＲ−が水素原子、
Ｒ′がメチル基を示す二環アミドアセタールを７５％の
収率で得た。未反応の出発物質および触媒からの二環ア
ミドアセタールの分離は溶媒としてペンタンを使用して
行った。ペンタンにより９３．５重量％の二環アミドア
セタールが抽出されたが、ジェタノールアミンは抽出さ
れてないことが分かった（気液クロマトグラフィー）。
抽出後に残った母液は、ガスクロマトグラフィーにより
９３．５重量％の未反応ジェタノールアミンおよび６．
５重量％の二環アミドアセタールを含有していることが
分かった。
９３．５重量％の未反応ジェタノールアミンおよび６．
５重量％の二環アミドアセタールを含有していることが
分かった。
特許出願人 アシュランド・オイル・インコーボレ
ーテソド
ーテソド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有機ニトリルとジアルカノールアミンとから二環ア
ミドアセタールを製造するに当り、反応を常温〜１４０
℃の範囲の温度で行い、次いで反応生成物から前記二環
アミドアセタールを溶媒で抽出することを特徴とする二
環アミドアセタールの製造方法。 ２、二環アミドアセタールは次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中のｎは０または１、ＲおよびＲ″はそれぞれ独立
に水素原子、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基
、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基を示
し、ｎが１である場合には、Ｒ′は１〜２０個の炭素原
子を有するアルキル基、６〜１４個の炭素原子を有する
アリール基、または７〜２０個の炭素原子を有するアル
カリール基を示し、ｎが２である場合には、Ｒ′は１〜
１８個の炭素原子を有するアルキレン基、６〜１４個の
炭素原子を有するアリーレン基、または７〜２０個の炭
素原子を有するアルカリーレン基を示す）で表わされる
化合物である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、有機ニトリルは１〜２０個の炭素原子を有する脂肪
族モノニトリル、７〜１５個の炭素原子を有する芳香族
モノニトルリ、８〜２０個の炭素原子を有するアルカリ
ールモノニトリル、３〜２２個の炭素原子を有する脂肪
族ジニトリル、および８〜１６個の炭素原子を有する芳
香族ジニトリル、および９〜２１個の炭素原子を有する
アルカリールジニトリルからなる群から選定した化合物
である特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、ジアルカノールアミンは式：ＨＯＣ（Ｒ）＿２ＣＨ
＿２ＮＨＣＨ＿２Ｃ（Ｒ″）ＯＨで表わされる化合物で
ある特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、溶媒は有機ニトリルおよび２〜２０個の炭素原子を
有する炭化水素からなる群から選定した溶媒である特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ６、有機ニトリルはベンジルニトリルであり、ジアルカ
ノールアミンはジエタノールアミンであり、溶媒はヘキ
サンおよびトルエンである特許請求の範囲第４項記載の
方法。 ７、有機ニトリルはウンデシルニトリルであり、ジアル
カノールアミンはジエタノールアミンであり、溶媒はペ
ンタンである特許請求の範囲第４項記載の方法。 ８、有機ニトリルはアセトニトリルであり、ジアルカノ
ールアミンはジエタノールアミンであり、溶媒はペンタ
ンおよびアセトニトリルである特許請求の範囲第４項記
載の方法。 ９、有機ニトリルはアセトニトリルであり、ジアルカノ
ールアミンはジエタノールアミンであり、溶媒はアセト
ニトリルである特許請求の範囲第４項記載の方法。 １０、有機ニトリルはアセトニトリルであり、ジアルカ
ノールアミンはジエタノールアミンであり、溶媒はペン
タンである特許請求の範囲第４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/736,052 US4652655A (en) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | Bicyclic amide acetals are prepared from organic nitriles and dialkanol amines at below about 140° C. and product is isolated by solvent extraction |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63130595A true JPS63130595A (ja) | 1988-06-02 |
| JPH0422914B2 JPH0422914B2 (ja) | 1992-04-20 |
Family
ID=24958317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27305986A Granted JPS63130595A (ja) | 1985-05-20 | 1986-11-18 | 二環アミドアセタ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63130595A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6153287A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-17 | アツシユランド オイル インコーポレーテツド | 二環式アミドアセタールの製造方法 |
-
1986
- 1986-11-18 JP JP27305986A patent/JPS63130595A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6153287A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-17 | アツシユランド オイル インコーポレーテツド | 二環式アミドアセタールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0422914B2 (ja) | 1992-04-20 |
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