JPS63107987A - ２３−ケト化合物の２３−イミノ誘導体 - Google Patents

２３−ケト化合物の２３−イミノ誘導体

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JPS63107987A
JPS63107987A JP62229438A JP22943887A JPS63107987A JP S63107987 A JPS63107987 A JP S63107987A JP 62229438 A JP62229438 A JP 62229438A JP 22943887 A JP22943887 A JP 22943887A JP S63107987 A JPS63107987 A JP S63107987A
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alkyl
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carbamoyl
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ゴロウ・アサト
ドナルド・ジョン・フランス
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２３−ヶ）Ｃ−０７６化合物と集合的に定義
される化合物の新規な２３−イミノ誘導体に関する。こ
れらのＣ−０７６抗生物質は、好ましくは、微生物スト
レプトミセス・アベルミチリス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃ
ｅｓ　　ａｖｅｒｍｉｔ　ｉ　ｌ　ｉ　５）の発酵によ
って生産される。２３−ケトＣ−０７６化合物の形態学
的特性、化合物およびそれらの製造υ；は、ムロジク（
Ｍｒｏｚｉｋ）らに対して１９８１年９月１５日に発行
された米国特許第４，２８９，７６０号に開示されてい
る。
２３−ケトＣ−０７６化合物は、２３−ヒドロキシ置換
基ならびに２つの他のヒドロキシル基を有する複雑なマ
クロリドである。この２３−ヒドロキシ基の２３−オキ
ソ基への選択的酸化を開示する０本発明は、さらに、オ
キソ基を誘導体化して２３−イミノ誘導体を生成するこ
とを開示する。２３−ケトＣ−０７６化合物のこれらの
２３−イミノ誘導体は、温血動物および農業作物におけ
る嬬虫、外部寄生虫、昆虫、ダニおよび線虫の感染を予
防、処置または抑制において有用である。
本発明は、２３−ケトＣ−０７６化合物と表示される化
合物の新規な２３−イミノ誘導体を提供する。
２３−ヶ）Ｃ−０７６化合物は、次の構造式を有する： 式中、 Ｒ１はイソプロピルまたは５ｅｅ−ブチルであり、 Ｒ２はメトキシ、ヒドロキシ、低級アルカノイルオキシ
または置換低級アルカノイルオキシであり、ここで置換
基はヒドロキシ、カルボキシ、フェノキシまたはモノ−
、ジーもしくはトリーハロ、例えば、トリフルオロアセ
チル、トリクロロアセチル、クロロアセチルなどであり
、そして Ｒ３は水！、α−り一オレアンドロシル。
４゛−（α−り一オレアンドロシル）−α−り一オレア
ンドロシル、４″−低級アルカノイル−４’−（α−Ｌ
−オレアンドロシル）−α−Ｌ−オレアンドロシルまた
は４”　−（２ｉ換低級アルカノイル）−４°−（α−
Ｌ−オレアンドロシル）−α−Ｌ−オレアンドロシルで
あり、ここで置換基はヒドロキシ、カルボキシ、フェノ
キシまたはモノ−、ジーもしくはトリーハロ、例えば、
トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、クロロア
セチルなどである。
本発明の化合物は、混血動物、例えば、家禽、ウシ、ヒ
ツジ、ブタ、ウサギ、ウマ、イヌ、ネコおよび人間およ
び農業作物における、このような病気を処置、予防また
は抑制するときに有用な駆虫剤、殺外部寄生虫剤、殺昆
虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤である。
これらの病気は長年にわたって認識されてきており、そ
してこれらの病気の処ｎおよび予防の治療法は存在する
が、本発明はこのような治療を実施する研究において新
規な化合物を提供する。
米国特許第３，９５０，３６０号（アオキら、１９７６
年４月１３日）は、ストレプトミセス（Ｓｔ　ｒｅｐｔ
　ｏｍｙｃｅｓ）の微生物を培養することによって得ら
れた、ある種の抗生物質を開示しており、前記化合物は
殺昆虫剤および殺ダニ剤として有用である。さらに、米
国特許の１つの全体の系列は、ストレプトミセス・アベ
ルミチリス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　　ａｖｅｒｍ
ｉｔｉ　ｌ　ｉ　ｓ）の発酵によって生産される、ある
種の化合物に関する［米国特許第４，１７１，３１４号
、チャパラ（Ｃｈａｂａｌａ）ら、１９７９年１０月１
６日；米国特許第４，１９９，５６９号、チャパラ（Ｃ
ｈ　ａ　ｂ　ａ　１　ａ）ら、１９８０年４月２２日；
米国特許第４，２０６，２０５号、ムロジク（Ｍｒ　ｏ
　ｚ　ｉ　ｋ）ら、１９８０年６月３日；米国特許第４
，３１０，５１９号、アルバースーシ、７バーグ（Ａｌ
ｂｅｒｓ−Ｓｃｈｏｎｂｅｒｇ）、１９８２年１月１２
日；米国特許第４．３３３，９２５号、パース（Ｂ　ｕ
　ｈ　ｓ）ら。
１９８２年６月８日］、米国特許第４　、４２３　。
２０９号、ムロジク（Ｍｒｏｚｉｋ）、１９８３年１２
月２７日は、これらの望ましさに劣るのあるものをより
好ましいものに転化する方法に関する。英国特許出願２
１６６４３６Ａ号、ワード（Ｗａｒｄ）ら、は、また、
抗生物質に関する。
本発明の化合物またはそれらの製薬学的および薬理学的
に許容されうる塩類は、混血動物のこれらの重大な病気
のきわめてすぐれた有効な処置および／または予防を示
す。
したがって、本発明の１つの目的は、２３−ケトＣ−０
７６化合物系列の化合物の新規な２３−イミノ誘導体を
提供することである０本発明の他の目的は、これらの誘
導体を製造する方法を提供すること、および予防的、治
療的または製薬学的に有効量の本発明の新規な化合物を
含有する組成物を提供することによって、瀉血動物およ
び農業作物における内部寄生虫および外部寄生虫（集合
的に寄生虫）を予防、処置または抑制する方法を提供す
ることである。
これらの目的および他の目的は、本発明の以下の詳細な
説明から明らかとなるであろう。
本発明の化合物の前駆物質として作用できる２３−ヶ）
Ｃ−０７６化合物は、次の構造式によって表わされる。
式中、 Ｒ１はイソプロピルまたは５ｅｃ−ブチルであり、 Ｒ２はメトキシ、ヒドロキシ、低級アルカノイルオキシ
または置換低級アルカノイルオキシであり、ここで置換
基はヒドロキシ、カルボキシ、フェノキシまたは七ノー
、ジーもしくはトリーハロ、例えば、トリフルオロアセ
チル、トリクロロアセチル、クロロアセチルなどであり
、そして Ｒ３ｔ＊水素、α−Ｌ−才しアンドロシル、４°−（α
−Ｌ−オレアンドロシル）−α−Ｌ−オレアンドロシル
、４”−低級アルカノイル−４’−（α−Ｌ−オレアン
ドロシル）−α−Ｌ−オレアンドロシルまたは４”−（
ｉｉ！！換低級アルカノイル）−４’−（α−Ｌ−オレ
アンドロシル）−α−Ｌ−オレアンドロシルであり、こ
こで置換基はヒドロキシ、カルボキシ、フェノキシまた
はモノ−、ジーもしくはトリーハロ、例えば、トリフル
オロアセチル、トリクロロアセチル、クロロアセチルな
どである。
本発明は、次の構造式 式中、Ｒ１は４”−（α−Ｌ−オレアンドロシル）−α
−Ｌ−オレアンドロシルまたはα−り一オレアンドロシ
ルであり、Ｒ２はインプロピルまたは５ｅｃ−ブチルで
あり、Ｒ３はメトキシ、ヒドロキシ、アセトキシ、メト
キシアセトキシまたはクロロアセトキシであり、ＸはＮ
ＯＲ４またはＮ−ＮＨＲｓであり、Ｒ４は水素、Ｃ１−
Ｃ６アルキル、Ｃ１−ｃ４アルコキシメチル、ベンジル
、アリル、プロパルギル、フェニル、ＣＨ２ＣＯＯ−ア
ルキル（ＣＩ−Ｃ４）、Ｎ−（Ｃｓ−Ｃ６アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（アリル）カルバモイル、Ｎ−（プロ
パルギル）カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カルバモイ
ル、Ｎ−（クロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ジク
ロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ベンジル）カルバ
モイル Ｃ５アルカノイル、クロロアセチル、メトキシアセチル
、フェニルアセチル（フェニル環において１または２個
のハロゲン、ｃ，−Ｃ４アルキル基、ｃ，−ｃ４アルコ
キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）、フェ
ノキシアセチル（フェニル環において！または２個のハ
ロゲン、ＣＩ−Ｃ４アルキル基、ＣＩ−ｃａアルコキシ
基またはニトロ基で置換されていてもよい）、またはベ
ンゾイル（ｌまたは２個のハロゲン、ｃ，−Ｃ４アルキ
ル基、ｃ，−ｃ４アルコキシ大またはニトロ基で置換さ
れていてもよい）であり、Ｒ５は ■ ｃ，−Ｃ６アルカノイル、ホルミル、Ｃｔ−ｖｌ１ Ｃ６アルキル、Ｃ−ＮＲｓ　Ｒｙ　、ベンゾイル（工ま
たは２個のハロゲン、Ｃ，−ｃａアルキル基、ｃ，−ｃ
４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい
）であり、Ｒ．およびＲ７は水素またはＣｍ−Ｃ６アル
キル、またはフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ，
−Ｃ４アルキル基、ｃ，−ｃ４アルコキシ基またはニト
ロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ８はｃ，−Ｃ
６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲン、
Ｃ，−０４アルキル基、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ基または
ニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ９はｃｌ
−０６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃａアルキル基、ｃｌ　−ｃ４アルコキシ基
またはニトロ基で置換されていてもよい）である、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的および薬
理学的に許容されうる塩類を提供する。
構造式（Ｉ）の化合物の好ましい群は、各記号が次の意
味を有するものである： Ｘ、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７、Ｒ８および
Ｒ９は−Ｌに定義した通りであり、Ｒ３はヒドロキシま
たはメトキシである。
構造式（Ｉ）の化合物の好ましい他の群は、各記号が次
の意味を有するものであ−る：そＬ−ｃＸ、Ｒ＋　、Ｒ
２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７ＸはＮＯＲａ　まｆ、はＮ
−ＮＨＲｓであり、ココでＲ４はＣ１−ｃ３アルキル、
ＣＯＮＨＣ，−０２アルキル、ＣＯＮＨＣ６Ｒ５、ＣＯ
ＮＨ−４−クロロフェニル、ＣＯＮＨ−３，４−ジクロ
ロフェニルまたはＣＯＮ　ＨＣＨ２Ｃｓ　Ｈｓあり、Ｒ
５は Ｃ−ＮＲ６Ｒ７、Ｃ−０Ｒ８または Ｃ１−ｃ６アルキルであり、 Ｒ２はイソプロピルまたは５ｅｃ−ブチルであり、 Ｒ３はヒドロキシであり、そして Ｒ１，Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上に定義した通りである
。
構造式（Ｉ）の化合物の最も好ましい群は、各記号が次
の意味を有するものである： ＸはＮＯＲ４＊た（ｆＮ−ＮＨＲ５であ！Ｊ、Ｒ１は４
゛−（α−Ｌ−才しアンドロシル）−α−Ｌ−才しアン
ドロシルであり、 Ｒ２はインプロピルまたは５ｅｃ−ブチルであり、 Ｒ３はヒドロキシであり、 Ｒ４はＣ，−ｃ６アルキルであり、そしてＲ５は ロ である。
２３−オキソ化合物のイミノ誘導体は，標準の技術、例
えば、Ｓ．Ｍ．マクエルパイン（ＭｃＥｉｃ　　Ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄ）、　マクミラ７ｅカンバー＝−−　（Ｍａ
ｃＭｉ　１　１　ａｎ　　Ｃｏｍｐａｎｙ）。
ニューヨーク、１９５３年、２０４−２０５ベージに記
載される手順によって容易に調製される。
典型的には，２３−オキソ化合物を，アルコール、例え
ば、メタノールまたはエタノール、またはジオキサン中
で酢酸および過剰量のアミン誘導体化剤、例えば、ヒド
ロキシルアミン塩酸塩、〇ーメチルヒドロキシルアミン
塩酸塩、セミカルバジド塩酸塩などの存在下に，当量の
酢酸ナトリウムと一緒に室温（２５℃）ないし５０℃の
温度において攪拌する．この反応は通常数時間ないし数
日間室温において完結するが、加熱することによって容
易に加速することができる。
ｘがＮＯＲ４であり、そしてＲ４がＣｉ　−ｃ６アルコ
キシカルポニル、クロロアセチル、メトキシアセチル、
フェニルアセチル、ｃ，　−ｃ６アルキルーＮＨＣＯで
ある構造式（Ｉ）の化合物は、ＸがＮＯＨである構造式
（Ｉ）の化合物を酸無水物またはイソシアネートで処理
することによＴっで調製される．反応は不活性溶媒、例
えば、塩化メチレン、二塩化エチレンまたはジオキサン
中で第三アミン、例えば、トリエチルアミンまたはジイ
ソプロピルエチルアミンの存在下に実施する。
一般に、反応は０℃ないし室温（２５℃）において実施
するが、反応が遅い場合、加熱する．当量ないしわずか
に過剰量の酸無水物を使用して、５−または４”−ヒド
ロキシ基における反応を回避する。
本発明の新規な化合物は１人間および動物の健康の分野
および農業における駆虫剤、外部寄生虫駆除剤、殺昆虫
剤、１９線虫剤および殺ダニ剤として注意な活性を有す
る。
寄生虫症（ｈｅ　Ｉｍｉ　ｎｔ　ｈ　ｉ　ａｓ　ｉ　ｓ
）として一般に記載する病気または病気の群は、嬬虫と
して知られている寄生する虫（ｗｏｒｍｓ）が動物宿主
に感染したことによる。寄生虫症は、家畜、例えば、ブ
タ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽
において流行する重大な経済的問題である。寄生虫症の
うちで、線虫と温蔵する虫の群は動物の種々の種におい
てはびこった、しばしば重大な感染を引き起こす、上に
言及した動物を感染する最も普通の線虫の属は、念転胃
虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏ
ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒ
ｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ
）、　クーペリア（Ｃｏ　ｏ　ｐｅ　ｒ　ｉ　ａ）　、
カイチュウ（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムム（Ｂ　ｕ
　ｎ　ｏ　ｓ　Ｌ　ｏｍｕｍ）　、　−１ｒエソ７７グ
ストムム（ＯｅＳｏｐｈａｇｏｓｔ　ｏｍｕｍ）４チヤ
ペルチア（Ｃｈａｂｅ　ｒｔ　ｉ　ａ）、　液出（Ｔｒ
ｉｃｈｕｒｊｓ）、円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、ト
リコネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジクチオカウルス
（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、毛細線虫（Ｃａｐｉｌ
ｌａｒｉａ）、カイチュウ（Ｈｅｔ　ｅ　ｒａｋｉ　ｓ
）、犬回虫（Ｔ。
ｘｏｃａｒａ）、アスカリジア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）
、ウマギョウチュウ（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、ズビニ鉤虫（
Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、極東鉤！１２（Ｕｎｃｉｎ
ａｒｆａ）、トキサス力リス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）
および馬回虫（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である、これら
のあるもの、例えば、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔ　ｏｄ
ｆ　ｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）および
オエソ７７グストムム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔ　ｏｍ
ｕｍ）は主として胃腸管を攻撃し、これに対して他のも
の、例えば、念転胃虫（ＨａｅｍｏｎｃｈｕＳ）および
オステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）は胃内に最も
広く存在する。なお他のもの、例えば、ジクチオカウル
ス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）は肺内に存在する。ま
た、他の寄生虫は体の他の組織および器官、例えば、心
臓および血管、皮下およびリンパ組織などの内部に存在
する。寄生虫症として知られている寄生虫の感染は、貧
血、栄養不良、衰弱、体重損失、胃腸管および他の組織
および器官に対する重大な損傷に導き、そして、未処置
のまま放置すると、感染宿主を死に至らしめる０本発明
の２３−ヶ）Ｃ−０７６化合物の２３−イミノ誘導体は
、予期せざることには、これらの寄生虫に対して高い活
性を有する。さらに、本発明の化合物は、また、イヌに
おけるジ０７４ラリア（Ｄｉｒｏｆｔｌａｒｉ＆）、錫
歯動物におけるネマトスピロイデス（Ｎｅｍａｔｏｓｐ
ｉｒｏｉｄｅｓ）、サイ７７シア（Ｓｙｐｈａｃｉａ）
、アスビクルリス（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ）、動物類
および鳥類における節足動物１例えば、マダニ、ダニ、
シラミ、ノミ、ハエ（ｂ　ｌｏｗｆ　ｌｙ）、　　ヒツ
ジの外部寄生虫ノキンバエ（ＬｕＣ４ｌ　ｉ　ａ）種、
ウシにおける咬む昆虫および移住性双翅目の幼虫１例え
ば、皮ｊ３ハｘ　（Ｈｙ　ｐ　ｏ　ｄ　ｅ　ｒｍａ）種
、ウマにおけるウマバｚ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ　１ｕｓ
）および姪歯動物におけるクテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂ
ｒａ）種に対して活性である。
本発明の化合物は、また、人間に感染する寄生虫（集合
的に外部寄生虫および／または内部寄生虫を包含する）
を処置、予防または抑制するとき、同様によく、有用で
ある０人間の胃腸管の寄生虫類の最も普通の屈は、ズビ
ニ鉤虫（Ａ　ｎ　ｃ　ｙｌｏｓｔｏｍａ）、アメリカ鉤
虫（Ｎｅｃａｔ。
ｒ）、カイチュウ（Ａｓｃａｒｉｓ）、糞線虫（Ｓｔｒ
ｏｎｇＹｌｏｉｄｅｓ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌ
ｌａ）、毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、液出（Ｔ
ｒｉｃｈｕｒｉｓ）、およびギョウチュウ（Ｅｎｔｅｒ
ｏｂｉｕｓ）である、血液中および胃腸管の外部の他の
組織および器官の内部に存在する寄生虫の他の医学的に
重要な屈は、フィラリアの虫１例えば、糸状用（Ｗｕｃ
ｈｅｒ＃ｒｉａ）、　プルギア（Ｅｒｕｇｉａ）、オン
コセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア糸状用（
Ｌｏａ）、　メディナ虫（Ｄ　ｒ　ａｃｕｎｃｕｌｕｓ
）および、腸内の虫の糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄ
ｅｓ）および旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌ　ｌａ）の閣
外段階である。
本発明の化合物は、また、人間に寄生する節足動物、人
間を悩ます咬む昆虫および他の双翅目の有害生物に対し
て価値がある。
これらの化合物は、さらに、家内の有害生物。
例えば、ゴキブリ、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔ　ｅ
　ｌ　ｌ　ａ）種、イガ、チネオラ（Ｔｉｎｅｏｌａ）
、ヒメマル力ツイブシムシ、アッタゲヌス（Ａｔ　ｔ　
ａｇｅｎｕｓ）種およびイエバｚ（Ｍｕｓｃａ　　ｄｏ
ｍｅｓｔ　ｉ　ｃａ）に対して活性であ貯蔵した穀類の
昆虫の有害生物、例えば、トリポリウム（Ｔｒｉ　ｂｏ
　ｌ　ｉｕｍ）種、ゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｔｏ
）種、および農業植物の昆虫の有害生物、例えば、ハダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐ、）、アブラムシ
（Ａｃｙｒｔｈｉｏｓｉｐｈｏｎ）種、アワヨトウ（ｓ
ｏｕｔｈｅｒｎ　　ａｒｍｙ　　ｗｏｒｍｓ）、　　タ
バコバッドワーム（ｔｏｂａｃｃｏ　　ｂ　ｕ　ｄｗｏ
　　ｒｍＳ）、ワタミハナゾウムシ、移住性直翅目昆虫
、例えば、バッタ（ｌｏｃｕｓｔｓ）および植物組織玉
に住む昆虫の未成熟段階、ならびに農業上重要なことが
ある土壌線虫および植物寄生虫、例えば、メロイドジン
（Ｍｅ　１　ｏｆ　ｄｏｇｙｎｅ）種は、本発明の化合
物によって抑制される。
本発明の化合物は、動物および人間に使用するため、経
口的にあるいは非経口的に投与することができるが、農
業上の使用のために液体または固体の形態に配合するこ
とができる。経口的投与は、単位投与形態、例えば、カ
プセル、大粒の丸薬または錠剤の形態を取ることができ
、あるいは動物の駆虫剤として使用する場合、液体の水
薬の形態であることができる。
動物の水薬は、通常、懸濁剤、例えば、ベントナイトお
よび湿潤剤などの賦形剤と一緒に、通常水中の、活性化
合物の溶液、懸濁液または分散液である。一般に、水薬
は、また、消泡剤を含有する。水薬配合物は、一般に、
約０．００１〜０゜５重量％の活性化合物を含有する。
好ましい水薬配合物は、約０．０１〜ｏ、ｉ重量％の活
性化合物を含有する。
カプセル剤および大粒の丸薬は、坦体ビヒクル、例えば
、澱粉、タルク、ステアリン酸マグネシウムまたはリン
酸二カルシウムと混合して活性成分を含む。
Ｃ−０７６の２３−イミノ誘導体を乾燥した固体の単位
投与形態で投与しようとする場合、所望量の活性化合物
を含有するカプセル剤、大粒丸薬または錠剤を通常使用
する。これらの投与形態は、活性成分を適当に微粉砕し
た希釈剤、充填剤、崩壊剤および／または詰合剤、例え
ば、澱粉、ラクトース、タルク、ステアリン酸マグネシ
ウム、植物性ガムなどと均質かつ均一に混合する。この
ような単位投与配合物は、種々の因子、例えば、処こす
べき宿主動物の種類、感染の激烈さおよびタイプおよび
宿主の体重に依存して、活性化合物の合計の重量および
含量に関して広く変化させることができる。
活性化合物を動物の飼料を経て投与するとき、それを飼
料中に緊密に分散させるか、あるいはトップドレッシン
グ（ｔｏｐ　　ｄｒｅｓｓｉｎｇ）として、あるいはベ
レットの形態で使用し、次いでそれを最終飼料に添加す
るか、あるいは別に必要に応じて供給することができる
。あるいは、本発明の活性化合物は、動物に非経口的に
、例えば、内腔内に、筋肉内に、器官内に、あるいは皮
下に注射によって投与することができる。このような場
合において、活性化合物を液状坦体ビヒクル中に溶解ま
たは分散させる。
非経口的投与のため、活性化合物を許容されうるビヒク
ル、好ましくは植物性油、例えば、ビーナツツ油、綿実
油などと適当に混合する。他の非経口的ビヒクル、例え
ば、ゾルケタール（Ｓ０１ｋｅｔａｌ）、グリセロール
、ホルマールを使用する有機調製物および水性非経口的
配合物を、また、使用する０本発明の活性２３−イミノ
化合物の１種または２種以上は、投与のため非経口的配
合物中に溶解または分散する。このような配合物は、一
般に、約０．００５〜５重量％の活性化合物を含有する
。
本発明の化合物は、主とじて、寄生虫症の処置、予防ま
たは抑制において使用するが、それらは、また、他の寄
生虫（集合的に外部寄生虫および／または内部寄生虫の
両者）によって引き起こされる病気の予防、処置または
抑制において有用である０例えば、家畜の動物類および
鳥類における節足寄生虫、例えば、マダニ、シラミ、ノ
ミ。
ダニおよび他の咬む昆虫は本発明の化合物によって抑制
される。これらの化合物は、また１人間を包含する他の
動物において発生する寄生虫の病気の処置において有効
である。使用すべき最適量は、もちろん、使用する特定
の化合物、処置すべき特定の動物の種、および寄生虫の
感染またはインフェステーションの型および激烈さに依
存するであろう、一般に、これらの新規な化合物の経口
的投与の量は約０．００１ｍｇ　〜１０ｍｇ／ｋｇ動物
体重であり、このような合計の投与量は比較的短い期間
（１〜５０）にわたって１回あるいは分割した投シ量で
笑えられる０本発明の好ましい化合物は、単一の投与に
おいて約０．０２５ｍｇ〜３　ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇ動物
体重を投与することによって、動物におけるこのような
寄生虫のきわめてすぐれた抑制を与える０反復した処置
は、必要に応じて、再感染を撲滅するために与えられ、
そして寄生虫の種および用いる農業技術に依存する。こ
れらの物質を動物へ投与するための技術は、獣医学分野
における熟練者に知られている。
ここに記載する化合物を動物の飼料の１成分として投与
するか、あるいは飲料水中に溶解または懸濁するとき、
ｌまたは２種以上の活性化合物を不活性の坦体または希
釈剤中に緊密に希釈した組成物を調製する。不活性坦体
は、活性化合物と反応せずかつ動物に安全に投与される
ものである。
好ましくは、飼料投与のための坦体は、動物の１日分の
定量の１成分であるか、あるいはｌ成分であることがで
きるものである。
適当な組成物は、活性化合物が比較的大量で存在する飼
料予備混合物または補助物質を包含し、ここで前記飼料
予備混合物または補助物質は、動物への直接の飼料供給
に適するか、あるいは直接に、または中間希釈または配
合の工程後に、飼料に添加するために適する。
このような組成物に適する典型的な坦体または希釈剤は
、蒸留者の乾燥した穀類、トウモロコシ粉末、柑橘類の
粉末、発酵残留物、アワビ殻粉末、小麦のふすま、糖蜜
可溶性物質、トウモロコシ穂軸、食用荒びき大豆粕２石
灰粉砕物などを包含する。活性化合物は、粉砕、攪拌、
ミリングまたは混転などのような方法によって、坦体全
体の中に緊密に分散させる。約０．００５〜２．０重う
５０％の活性化合物を含有する組成物は、飼料予備混合
物としてとくに適する。
飼料補助物質は、動物へ直接与えられ、約０゜０００２
〜０．３重量％の活性化合物を含有する。このような補
助物質は、寄生虫の病気の処置および抑制に望ましい活
性化合物の濃度を最終飼料にグーえる量で、動物飼料中
に添加される。活性化合物の所望濃度は前述の因子なら
びに使用する特定の誘導体に依存して変化するであろう
が、本発明の化合物は、通常、約０．００００１〜０゜
０２重量％の濃度で飼料中に供給して所望の駆虫結果を
達成する。
本発明の化合物は、また、成長する作物または貯蔵した
作物に損傷を与える、農業上の有害生物（ｐｅｓｔ）の
撲滅において有用である０本発明の化合物は、既知の技
術、例えば、噴霧、ダスト、乳濁液などを用いて、成長
する作物または貯蔵された作物へ適用して、作物を農業
上の有害生物から保護する。
本発明を次の実施例によって説明する。これらの実施例
は、本発明の例示を目的とし、本発明を限定しない。
５４ｍ１のジオキサン中において、８９ｍｇの２３−ケ
ト−Ｃ−０７６−Ｂ２ａを６４ｍｇのＭｅＯＮＨ２・Ｈ
Ｃｌ、６３ｍｇのＮａ０Ａｃおよび１１ｍｌのＨＯＡｃ
と一緒に２４時間攪拌する。この混合物を２００　ｍ　
ｌのＣＨ２Ｃｌ２およびＨ２Ｏの各々の中に注ぐ、水性
層をさらに５０ｍ１のＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、そして−
緒にしたＣＨ２Ｃｌ２抽出液をＨ２Ｏで洗浄し、乾燥（
Ｎａ２Ｓ０４　）Ｌ、そして蒸発乾固する。粗生成物を
調製用クロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２中の５％のＭｅｏＨで溶はすると、標題化合
物が得られ、これを質量分光測定およびＮＭＲ分光分析
によって同定する。
２３−メトキシム−〇−０７６−Ｂ２ｂを同様に調製す
る。
実施例３〜１５ 実施例１および２に記載する方法で、必要に応じてＭ　
ｅ　ＯＮ　Ｈ２・ＨＣＩの代わりに適当なＯ−置換ヒド
ロキシルアミン塩＃塩を使用し、そして生成物をシリカ
ゲルのクロマトグラフィーにより精製することによって
、次の化合物を調製する。
生成物を質量分光測定およびＮＭＲ分光分析によって同
定する。
実施例１６ 実施例１および２に記載する方法で、４”、５−ジー０
−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−２３−ケト−〇−０
７６−Ｂ２ａをＮＨ２ＯＨ−ＨＣｌで処理して標題生成
物を得る。精製をシリカゲルのクロマトグラフィーによ
って完結し、モしてＰ：！順化合物を質量分光測定およ
びＮＭＲ分光分析によって特徴づける。
実施例１７ ５ｍ１のＥｔ２０中において、３５ｍｇの４”、５−ジ
ー０−　（１−ブチルジメチルシリル）−２３−オキシ
ム−Ｃ−０７６−Ｂ２ａをＮ２雰囲気下に１０ルｌのＥ
ｔ３Ｎおよび５０ルｌのメチルイソシアネートとともに
２４時間室温において攪拌する。エーテルを蒸発し、そ
して残留物を調製用クロマトグラフの板（シリカゲル）
」−で精製し、ＣＮ２　Ｃｌ　２中の５％のＭ　ｅ　Ｏ
Ｈを使用する０次いで、生成物をｐ−）ルエンスルホン
酩・Ｎ２０　（２モル当量）を含有するＭ　ｅ　ＯＨの
２ｍｌ中に溶解し、そして０．５時間攪拌する０次いで
、ＥｔＯＡｃを添加し、そしてこの溶液をＮａＨＣＯ３
溶液およびＮ２０　（３％２ｍｌ）で洗１’ＪＩ　Ｌ、
そして乾燥（Ｎａ２３０４　）する、溶媒を除去すると
、これを￥１１層光測定およびＮＭＲ分光分析によって
同定する。
実施例１８ ０．５ｇ（７）２３−ケト−Ｃ−０７６−Ｂ２ａを含有
する５ｍｌのＤＭＦ中において、２５０　ｍ　ｇのイミ
ダゾールを添加し１次いで２５０ｍｇの塩化ｔ−ブチル
ジメチルシリルを添加する。この反応混合物をＮ２雰囲
気下に３時間１５℃において撹拌し、そして７５ｍ１の
Ｅｔ２０および２５ｍ１のＮ２０を添加する０層を分離
し、そして水性層をさらにＥｔ２０で抽出する。−緒に
したＥｔ２０層をＮ２０で数回洗浄し、乾燥（ＭｇＮａ
４）で乾殻し、そして蒸発乾固する。残留物を調製用層
状クロマトグラフィーにより精製し、ＣＨ２Ｃ１２中の
５％ｃ７）ＭｅＯＨを使用する。標題化合物を？ｊ量分
光測定およびＮＭＲ分光分析によって同定する。
実施例１９ ２３−　［０−（アセチル）オキシム］　−Ｃ−０７−
８２ａ ０　、５　ｍ　ｌのピリジン中において、２５ｍｇの４
”、５−ジー０−　（１−ブチルジメチルシリル）−２
３−オキシム−ｃ−０７６−８２ａを０℃において攪拌
し、その間０．０５ｍ１のＡｃ２０を添加する。この混
合物を室温において２時間攪拌し、氷−水中に注ぐ、こ
の混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、抽出渣を５％のＮａ
ＨＣＯ３溶液で洗浄する。乾８　（Ｎａ２ＳＯａ　）後
、ＣＨ２Ｃｌ２を蒸発乾固し、そして残留物を２ｍｌの
ＭｅＯＨ中に溶解し、そして２０ｍｇのｐ−）ルエンス
ルホン酸・Ｎ２０とともに１５℃において０゜５時間攪
拌する。この混合物を５ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、
そしてこの溶液を希ＮａＨＣＯ３溶液および水で洗浄す
る。この溶液を乾燥（Ｎａ７　Ｎａ４　）　Ｌ、そして
シリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２
中の２％のＭｅＯＨで溶離すると、標題化合物が得られ
、これを質は分光測定およびＮＭＲ分光分析によって同
定する。
また、５２ｍｇのジインプロピルエチルアミンを含有す
る３　ｍ　ｌのＣＨ２Ｃｌ２中に１００ｍｇの２３−オ
キシム−Ｃ−０７６−Ｂ２ａを溶解し、モして０℃にお
いて０．５ｍ１（７）ＣＨ２Ｃ１２中の２５ｍｇの酢酸
無水物を添加することによって、標題化合物を調製する
。１時間後、この混合物を氷で急冷し、ＣＨ２Ｃｌ２で
抽出し、モしてＣ）（２Ｃ１２溶液を蒸発乾固する０次
いで。
１１生成物を前述の方法でクロマトグラフィーにかけて
標題化合物を得る。
化を物 実施例１９に記載する方法で、必要な酸無水物および適
当な２３−オキシム−〇−０７６−化合物を使用して次
の化合物を調製する。
＼ｆ゛ ：＼ 実施例２７〜３７ 実施例１７に記載する方法で、適当なインシアネートお
よび４”、５−ジー０−　（１−ブチルジメチルシリル
）−２３−オキシム−Ｃ−０７６−Ｂ２ａ（Ｂ２ｂ）化
合物を使用することによって、次の２３−Ｏ−（Ｎ−置
換力ルバモイル）−２３−オキシム−〇−０７６化合物
を調製する。
実施例３８〜３９ 実施例１および２に記載する手順により、２３−ケト−
Ｃ−０７６−Ｂ２ａ−４”、５−ジー〇−アセテートを
メタノールと反応させて標題化合物を生成し、これをシ
リカゲルで精製し、そして質量分光測定およびＮＭＲ分
光分析によって同定する。
同様に、２３−メトキシム−Ｃ−０７６−Ｂ２ａ−４″
、５−ジーＯ−アセテートを対応するケトンから上の方
法において調製する。
実施例４０ 実施例１および２に記載する手順により、２３−ケト−
Ｃ−０７６−Ｂ２ａ−４”　、５−ジー〇−クロロアセ
テートを標題化合物に転化する０次いで、これをシリカ
ゲルのクロマトグラフィーにより精製し、そして質量分
光測定およびＮＭＲ分光分析によって同定する。
−Ｂ２ａ １５ｍｌのＭ　ｅ　ＯＨ中において、５０ｍｇの２３−
ケト−Ｃ−０７６−Ｂ２ａを２５ｍｇのメチル力ルバゼ
ートとともに１０ＪＬ１のＨＯＡｃの存在下に攪拌する
。３日後、この混合物を氷の上に注ぎ、モしてＨ２Ｏで
希釈する。水性相をセイル（Ｓａｌｅ）で希釈し、次い
でＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、そして蒸発乾固する。残留物
シリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２
中の２％のインプロパツールで溶離すると、標題化合物
が得られる。
同一の方法において、対応するカルバゼートを使用して
２−カルボエトキシヒドラゾンおよび２−カルボブトキ
シヒドラゾン企調製する。１３−デオキシ−２３−オキ
ソ−Ｃ−０７６−Ｂ２ａ−グリコンの２−カルボエトキ
シヒドラゾンおよび２−カルボブトキシヒドラゾンを、
また、同一の方法で調製する。また、１−メチルヒドラ
ジンおよびアセトヒドラシールをメチル力ルバゼートの
代わりに使用すると、それぞれ、２３−　（１−メチル
ヒドラゾン）−Ｃ−０７６−Ｂ２ａおよび２３−（アセ
チルヒドラゾン）−Ｃ−０７６−Ｂ２ａが得られる。
［司様に、１３−デオキシ−２３−才キソーＣ−０７６
−Ｂ２ａ−グリコンのセミカルバゾンおよびチオセミカ
ルバゾンを対応するＮ−置換チオセミカルバジドおよび
セミカルバジドから調製する。
実１澄←Ｌ凱二旦ｊ 実施例１および２に記載する方法で、セミカＬクバジド
塩酸塩をＭ　ｅ　ＯＨの代わりに使用し、そして反応混
合物を６日間攪拌すると、精５２後標題化合物が得られ
る。
同様に、１３−デオキシ−２３−オキソ−Ｃ−０７６−
Ｂ２ａ−グリコンのセミカルバゾンおよびチオセミカル
バゾンを対応するＮ−置換チオセミカルバジドおよびセ
ミカルバジドから調製する。
Ｃ−０７６−８２ａの・樗迭式゛の一９Ｒ６−−−−−
上−−−− ＣＨ：］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＨＨ３ＣＨ３ 実施例５６〜５９ ２３−ケト−Ｃ−０７６−Ｂ２ａ−モノサツカリドのイ
ミノ誘導体を、特定した実施例における方法を用いて調
製する： ２３−メトキシム　　　　　実施例１および２２３−セ
ミカルバゾン　　　実施例４８〜５２３−（１−メチル
ヒドラ　５ シン〕　　　　　　　　　　　実施例４１〜４７２３−
アセトヒドラゾン　　実施例４１〜４７特許出願人　ア
メリカン・サイアナミド・カンパニー ｌｌニー、−′

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１は４′−（α−Ｌ−オレアンドロシル）−
    α−Ｌ−オレアンドロシルまたはα−Ｌ−オレアンドロ
    シルであり、Ｒ＿２はイソプロピルまたはｓｅｃ−ブチ
    ルであり、Ｒ＿３はメトキシ、ヒドロキシ、アセトキシ
    、メトキシアセトキシまたはクロロアセトキシであり、
    ＸはＮＯＲ＿４またはＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は
    水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシメチル、ベンジル、アリル、プロパルギル、フェニ
    ル、ＣＨ＿２ＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ
    −（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）カルバモイル、Ｎ−（ア
    リル）カルバモイル、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（フェニル）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェ
    ニル）カルバモイル、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバ
    モイル、Ｎ−（ベンジル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６アルカノイル、クロロアセチル、メトキシアセチル、
    フェニルアセチル（フェニル環において１または２個の
    ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
    、フェノキシアセチル（フェニル環において１または２
    個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよ
    い）、またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基
    またはニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿
    ５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、ベン
    ゾイル （１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
    、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換さ
    れていてもよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素ま
    たはＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１また
    は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
    もよい）であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまた
    はフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ
    基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−
    Ｃ＿６アルキルまたはまたはフェニル（１または２個の
    ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
    である、 を特徴とする化合物、およびそれらの製薬学的および薬
    理学的に許容されうる塩類。 ２、Ｒ＿３はヒドロキシまたはメトキシであり、そして
    Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７
    、Ｒ＿８およびＲ＿９は上に定義した通りであるか、あ
    るいはＸはＮＯＲ＿４またはＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ
    ＿４はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＣＯＮＨＣ＿１−Ｃ＿
    ２アルキル、ＣＯＮＨフェニル、ＣＯＮＨ−４−クロロ
    フェニル、ＣＯＮＨ−３，４−ジクロロフェニルまたは
    ＣＯＮＨベンジルであり、Ｒ＿５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルであり、Ｒ＿２はイソプロピル
    またはｓｅｃ−ブチルであり、Ｒ＿３はヒドロキシであ
    り、そしてＲ＿１、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８は特許
    請求の範囲第１項において定義した通りであるか、ある
    いはＸはＮＯＲ＿４であり、そしてＲ＿４はＣ＿１−Ｃ
    ＿３アルキルであるか、あるいはＸは▲数式、化学式、
    表等があります▼ であり、Ｒ＿２はイソプロピルまたはｓｅｃ−ブチルで
    あり、Ｒ＿３はヒドロキシであり、そしてＲ＿４は４′
    −（α−Ｌ−オレアンドロシル）−α−Ｌ−オレアンド
    ロシルであるか、あるいはＸはＮＯＣＨ＿３であり、Ｒ
    ＿２はｓｅｃ−ブチルであり、Ｒ＿３はヒドロキシであ
    り、そしてＲ＿１は４′−（α−Ｌ−オレアンドロシル
    ）−α−Ｌ−オレアンドロシルであるか、あるいはＸは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＿２はｓｅｃ−ブチルであり、Ｒ＿３はヒド
    ロキシであり、そしてＲ＿１は４′−（α−Ｌ−オレア
    ンドロシル）−α−Ｌ−オレアンドロシルである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ３、内部寄生虫または外部寄生虫が感染した動物に、構
    造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１は４′−（α−Ｌ−オレアンドロシル）−
    α−Ｌ−オレアンドロシルまたはα−Ｌ−オレアンドロ
    シルであり、Ｒ＿２はイソプロピルまたはｓｅｃ−ブチ
    ルであり、Ｒ＿３はメトキシ、ヒドロキシ、アセトキシ
    、メトキシアセトキシまたはクロロアセトキシであり、
    ＸはＮＯＲ＿４またはＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は
    水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシメチル、ベンジル、アリル、プロパルギル、フェニ
    ル、ＣＨ＿２ＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ
    −（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）カルバモイル、Ｎ−（ア
    リル）カルバモイル、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（フェニル）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェ
    ニル）カルバモイル、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバ
    モイル、Ｎ−（ベンジル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６アルカノイル、クロロアセチル、メトキシアセチル、
    フェニルアセチル（フェニル環において１または２個の
    ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
    、フェノキシアセチル（フェニル環において１または２
    個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよ
    い）、またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基
    またはニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿
    ５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、ベン
    ゾイル （１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
    、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換さ
    れていてもよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素ま
    たはＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１また
    は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
    もよい）であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまた
    はフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ
    基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−
    Ｃ＿６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
    ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）である
    、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類の殺内部寄生虫的または殺
    外部寄生虫的に有効量を、経口的、局所的または非経口
    的に投与することを特徴とする温血動物における内部寄
    生虫または外部寄生虫の感染を予防、処置または抑制す
    る方法。 ４、ＸがＮＯＣＨ＿３であり、Ｒ＿２がｓｅｃ−ブチル
    であり、Ｒ＿３がヒドロキシであり、そしてＤＲ＿１が
    ４′−（α−Ｌ−オレアンドロシル）−α−Ｌ−オレア
    ンドロシルであるか、あるいはＸが▲数式、化学式、表
    等があります▼ であり、Ｒ＿２がｓｅｃ−ブチルであり、Ｒ＿３がヒド
    ロキシであり、そしてＲ＿１が４′−（α−Ｌ−オレア
    ンドロシル）−α−Ｌ−オレアンドロシルである化合物
    を使用する特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１は４′−（α−Ｌ−オレアンドロシル）−
    α−Ｌ−オレアンドロシルまたはα−Ｌ−オレアンドロ
    シルであり、Ｒ＿２はイソプロピルまたはｓｅｃ−ブチ
    ルであり、Ｒ＿３はメトキシ、ヒドロキシ、アセトキシ
    、メトキシアセトキシまたはクロロアセトキシであり、
    ＸはＮＯＲ＿４またはＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は
    水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシメチル、ベンジル、アリル、プロパルギル、フェニ
    ル、ＣＨ＿２ＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ
    −（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）カルバモイル、Ｎ−、（
    アリル）カルバモイル、Ｎ−（プロパルギル）カルバモ
    イル、Ｎ−（フェニル）カルバモイル、Ｎ−（クロロフ
    ェニル）カルバモイル、Ｎ−（ジクロロフェニル）カル
    バモイル、Ｎ−（ベンジル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿６アルカノイル、クロロアセチル、メトキシアセチル
    、フェニルアセチル（フェニル環において１または２個
    のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい
    ）、フェノキシアセチル（フェニル環において１または
    ２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていても
    よい）、またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ
    基またはニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ
    ＿５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、ベン
    ゾイル （１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
    、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換さ
    れていてもよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素ま
    たはＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１また
    は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
    もよい）であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまた
    はフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ
    基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−
    Ｃ＿６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
    ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）である
    、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類の殺昆虫的に有効量を適用
    することを特徴とする植物の昆虫を局所的または組織的
    に抑制し、そして作物、木、底木、貯蔵穀粒および観賞
    植物を保護する方法。 ６、ＸがＮＯＣＨ＿３であり、Ｒ＿２がｓｅｃ−ブチル
    であり、Ｒ＿３がヒドロキシであり、そしてＲ＿１が４
    ′−（α−Ｌ−オレアンドロシル）−α−Ｌ−オレアン
    ドロシルである化合物を使用する特許請求の範囲第５項
    記載の方法。 ７、植物の葉、植物が成長する土壌または植物の幹に、
    構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１は４′−（α−Ｌ−オレアンドロシル）−
    α−Ｌ−オレアンドロシルまたはα−Ｌ−オレアンドロ
    シルであり、Ｒ＿２はイソプロピルまたはｓｅｃ−ブチ
    ルであり、Ｒ＿３はメトキシ、ヒドロキシ、アセトキシ
    、メトキシアセトキシまたはクロロアセトキシであり、
    ＸはＮＯＲ＿４またはＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は
    水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシフェニル、ＣＨ＿２ＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）カルバモイル
    、Ｎ−（アリル）カルバモイル、Ｎ−（プロパルギル）
    カルバモイル、Ｎ−（フェニル）カルバモイル、Ｎ−（
    クロロフェニル）カルバモイル、Ｎ−（ジクロロフェニ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（ベンジル）カルバモイル、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、クロロアセチル、メトキシ
    アセチル、フェニルアセチル（フェニル環において１ま
    たは２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されてい
    てもよい）、フェノキシアセチル（フェニル環において
    １または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換され
    ていてもよい）、またはベンゾイル（１または２個のハ
    ロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
    ルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）で
    あり、Ｒ＿５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、ベン
    ゾイル （１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
    、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換さ
    れていてもよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素ま
    たはＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１また
    は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
    もよい）であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまた
    はフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ
    基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−
    Ｃ＿６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
    ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）である
    、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類の殺線虫的に有効量を適用
    することを特徴とする植物の線虫を抑制する方法。 ８、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１は４′−（α−Ｌ−オレアンドロシル）−
    α−Ｌ−オレアンドロシルまたはα−Ｌ−オレアンドロ
    シルであり、Ｒ＿２はイソプロピルまたはｓｅｃ−ブチ
    ルであり、Ｒ＿３はメトキシ、ヒドロキシ、アセトキシ
    、メトキシアセトキシまたはクロロアセトキシであり、
    ＸはＮＯＲ＿４またはＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は
    水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシメチル、ベンジル、アリル、プロパルギル、フェニ
    ル、ＣＨ＿２ＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ
    −（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）カルバモイル、Ｎ−（ア
    リル）カルバモイル、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（フェニル）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェ
    ニル）カルバモイル、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバ
    モイル、Ｎ−（ベンジル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６アルカノイル、クロロアセチル、メトキシアセチル、
    フェニルアセチル（フェニル環において１または２個の
    ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
    、フェノキシアセチル（フェニル環において１または２
    個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよ
    い）、またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基
    またはニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿
    ５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、ベン
    ゾイル （１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
    、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換さ
    れていてもよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素ま
    たはＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１また
    は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
    もよい）であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまた
    はフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ
    基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−
    Ｃ＿６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
    ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）である
    、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類の予防的、治療的または製
    薬学的に有効量および不活性坦体を含有することを特徴
    とする温血動物における内部寄生虫および／または外部
    寄生虫の感染を処置、予防または抑制するための組成物
    。 ９、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１は４′−（α−Ｌ−オレアンドロシル）−
    α−Ｌ−オレアンドロシルまたはα−Ｌ−オレアンドロ
    シルであり、Ｒ＿２はイソプロピルまたはｓｅｃ−ブチ
    ルであり、Ｒ＿３はメトキシ、ヒドロキシ、アセトキシ
    、メトキシアセトキシまたはクロロアセトキシであり、
    ＸはＮＯＲ＿４またはＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４は
    水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシメチル、ベンジル、アリル、プロパルギル、フェニ
    ル、ＣＨ＿２ＣＯＯ−アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、Ｎ
    −（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）カルバモイル、Ｎ−（ア
    リル）カルバモイル、Ｎ−（プロパルギル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（フェニル）カルバモイル、Ｎ−（クロロフェ
    ニル）カルバモイル、Ｎ−（ジクロロフェニル）カルバ
    モイル、Ｎ−（ベンジル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６アルカノイル、クロロアセチル、メトキシアセチル、
    フェニルアセチル（フェニル環において１または２個の
    ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
    、フェノキシアセチル（フェニル環において１または２
    個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていてもよ
    い）、またはベンゾイル（１または２個のハロゲン、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基
    またはニトロ基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿
    ５は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 Ｃ＿１−Ｃ＿６アルカノイル、ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６アルキル、▲数式、化学式、表等があります▼、ベン
    ゾイル （１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
    、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換さ
    れていてもよい）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素ま
    たはＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、またはフェニル（１また
    は２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ基で置換されていて
    もよい）であり、Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルまた
    はフェニル（１または２個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはニトロ
    基で置換されていてもよい）であり、Ｒ＿９はＣ＿１−
    Ｃ＿６アルキルまたはフェニル（１または２個のハロゲ
    ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシ基またはニトロ基で置換されていてもよい）である
    、 で表わされる化合物、およびそれらの製薬学的におよび
    薬理学的に許容されうる塩類の殺昆虫的に有効量および
    不活性坦体および不活性坦体を含有することを特徴とす
    る植物の昆虫を抑制するための組成物。 １０、殺昆虫的に有効な化合物はＸがＮＯＲ＿４であり
    、そしてＲ＿４がＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであるか、あ
    るいはＸが ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＿２がイソプロピルまたはｓｅｃ−ブチルで
    あり、Ｒ＿３がヒドロキシであり、そしてＲ＿１が４′
    −（α−Ｌ−オレアンドロシル）−α−Ｌ−オレアンド
    ロシルである式 I の構造を有するか、あるいは殺昆虫
    的に有効な化合物はＸがＮＯＣＨ＿３であり、Ｒ＿２が
    ｓｅｃ−ブチルであり、Ｒ＿３がヒドロキシであり、そ
    してＲ＿１が４′−（α−Ｌ−オレアンドロシル）−α
    −Ｌ−オレアンドロシルである式 I の構造を有するか
    、あるいは殺昆虫的に有効な化合物はＸがＮＯＲ＿４ま
    たはＮ−ＮＨＲ＿５であり、Ｒ＿４がＣ＿１−Ｃ＿３ア
    ルキル、ＣＯＮＨＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、ＣＯＮＨフ
    ェニル、ＣＯＮＨ−４−クロロフェニル、ＣＯＮＨ−３
    ，４−ジクロロフェニルまたはＣＯＮＨベンジルであり
    、Ｒ＿５が ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルであり、Ｒ＿２がイソプロピル
    またはｓｅｃ−ブチルであり、Ｒ＿３がヒドロキシであ
    り、そしてＲ＿１、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８が特許
    請求の範囲第１４項において定義した通りである特許請
    求の範囲第９項記載の組成物。
JP62229438A 1986-09-12 1987-09-12 ２３−ケト化合物の２３−イミノ誘導体 Pending JPS63107987A (ja)

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