JPS6298239A - 植物又は植物の1部におけるシアナミドの測定法 - Google Patents
植物又は植物の1部におけるシアナミドの測定法Info
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- JPS6298239A JPS6298239A JP61194119A JP19411986A JPS6298239A JP S6298239 A JPS6298239 A JP S6298239A JP 61194119 A JP61194119 A JP 61194119A JP 19411986 A JP19411986 A JP 19411986A JP S6298239 A JPS6298239 A JP S6298239A
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- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は植物又は植物の1部、特に果実におけるシアナ
ミドの測定法に関する。
ミドの測定法に関する。
従来の技術
西rイツ国特許出願公開第315040壬号明細書によ
れば、シアナミドは特に葡萄の房及び他の果実における
体眠芽を摘み取る薬剤として便用することができる。埋
填汚染の理由からこの植物内のシアナミド含有量を正確
に測定することが望ましい。しかし今日まで痕跡量のシ
アナミドを十分な精度で検出するための実施可能な分析
法は知られていない。
れば、シアナミドは特に葡萄の房及び他の果実における
体眠芽を摘み取る薬剤として便用することができる。埋
填汚染の理由からこの植物内のシアナミド含有量を正確
に測定することが望ましい。しかし今日まで痕跡量のシ
アナミドを十分な精度で検出するための実施可能な分析
法は知られていない。
従来常用の検査法は、シアナミドのシアン基の強い電子
吸収性及びこれから生じるアルカリ媒体中で容易にzイ
換可能のPH−プロトンの酸性に基づく。特に銀シアナ
ミドの形成は一連の分析法においてこの含有量測定に利
用される。〔−e o ツ) (R,Perotte
)著、@Gazz、 Chlm。
吸収性及びこれから生じるアルカリ媒体中で容易にzイ
換可能のPH−プロトンの酸性に基づく。特に銀シアナ
ミドの形成は一連の分析法においてこの含有量測定に利
用される。〔−e o ツ) (R,Perotte
)著、@Gazz、 Chlm。
jtal、 ’第35巻、第228頁、(1905年)
参照〕。しかしこの方法では0.1%のシアナミド含有
量を測定することはできない。一連の比色分析法にあっ
てはクロルシアナミドはシアナミド検出のための反応性
中間工程を形成する。
参照〕。しかしこの方法では0.1%のシアナミド含有
量を測定することはできない。一連の比色分析法にあっ
てはクロルシアナミドはシアナミド検出のための反応性
中間工程を形成する。
この方法の場合にも痕跡量を正確に測定することはでき
々い。
々い。
アルカリ媒体中でシアナミドは配位子としてシアノ第一
鉄酸塩に組込まれ、その結果着色された錯体は痕跡量の
シアナミドを測定するのに利用される〔ビウイスケ(D
、 A、 8uyske )及びダウニyグ(V、 D
owning )著、1Ana1. Chem。
鉄酸塩に組込まれ、その結果着色された錯体は痕跡量の
シアナミドを測定するのに利用される〔ビウイスケ(D
、 A、 8uyske )及びダウニyグ(V、 D
owning )著、1Ana1. Chem。
”第32巻、1798頁(1960年)参照〕。
この方法の欠点はその非特異性にある、それというのも
一連の他の親核化合物もこれらの呈色反応を生じるから
である。従って呈色反応の前にこれらの有害物質を除去
することの必要性が著しい問題となる。
一連の他の親核化合物もこれらの呈色反応を生じるから
である。従って呈色反応の前にこれらの有害物質を除去
することの必要性が著しい問題となる。
更に従来のペーパー及び薄層クロマトグラフィ分析法(
この場合呈色試薬として例えば1゜2−ナフトキノン−
4−スルホネートを使用する)も推薦するのに十分では
ない。
この場合呈色試薬として例えば1゜2−ナフトキノン−
4−スルホネートを使用する)も推薦するのに十分では
ない。
発明が解決しようとする問題点
従って本発明の根本課題は、公知技術水準のこれらの欠
点を有さすまた簡単な方法で高い感度及び十分な精度を
有する申し分のない測定法を提供し、特に痕跡量の場合
にも適している、植物又は植物の1部におけるシアナミ
ド測定法を開発することにある。
点を有さすまた簡単な方法で高い感度及び十分な精度を
有する申し分のない測定法を提供し、特に痕跡量の場合
にも適している、植物又は植物の1部におけるシアナミ
ド測定法を開発することにある。
問題点を解決するための手段
この課題は本発明によれば、
a)シアナミドを植物から抽出し、
b)引続き水性アルカリ、媒体中で1,2−ナフトキノ
ン−壬−スルホネートと反応させて、Φ−シアンイミr
−1,2−ナフトキノンにし、 C)この反応生成物を高圧液本クロマトグラフィ(HP
LC)により逆相で分離し、 d)分光光度法テ波長485nm又は272nmで測定
する ことによって解決される。
ン−壬−スルホネートと反応させて、Φ−シアンイミr
−1,2−ナフトキノンにし、 C)この反応生成物を高圧液本クロマトグラフィ(HP
LC)により逆相で分離し、 d)分光光度法テ波長485nm又は272nmで測定
する ことによって解決される。
本発明による方法を用いた場合、シアナミ)%を邪R々
物質、例えばアミノ酸の存在でも極めて特異にまた好ま
しく検出し得ることは、予想外であった。
物質、例えばアミノ酸の存在でも極めて特異にまた好ま
しく検出し得ることは、予想外であった。
本発明によれば植物又は植物の1′B、特に総状花序を
技術的に常用の装置を用いて粉砕し、次いで水溶液中に
存在するシアナミドを抽出により果実から分離する。こ
の処理は有利には液−液一抽出法によって行なう。液−
液抽出用の溶剤としてはすべての水に不溶性の有mM剤
が適しており、これはシアナミドに関して水に比べて十
分な分配係数を有する。この場合特に有利なものとして
酢酸エチルのようなエステル又はジエチルエーテルのよ
うなエーテルが挙げられる。液−液一抽出を実施する形
式は任意の方法であってよい。最も簡単な実施形式では
シアナミドを常用の抽出装置の1つで抽出するか又は水
相を相応する溶剤で何回も振出すことによって得る。優
れた実施例ではシアナミド含有水溶液から不溶性の果実
残分を除去し、引続きシアナミドを液−液一抽出により
有利には固体吸着剤で分離する。その際抽出剤としては
同様に前記の水に不溶性の有機溶剤又は混合物を使用す
る。固体吸着剤としては特にケイノウ土を使用するのが
有利であるが、基本的には他の吸着剤、例えばシリカゲ
ル等を使用することもできる。
技術的に常用の装置を用いて粉砕し、次いで水溶液中に
存在するシアナミドを抽出により果実から分離する。こ
の処理は有利には液−液一抽出法によって行なう。液−
液抽出用の溶剤としてはすべての水に不溶性の有mM剤
が適しており、これはシアナミドに関して水に比べて十
分な分配係数を有する。この場合特に有利なものとして
酢酸エチルのようなエステル又はジエチルエーテルのよ
うなエーテルが挙げられる。液−液一抽出を実施する形
式は任意の方法であってよい。最も簡単な実施形式では
シアナミドを常用の抽出装置の1つで抽出するか又は水
相を相応する溶剤で何回も振出すことによって得る。優
れた実施例ではシアナミド含有水溶液から不溶性の果実
残分を除去し、引続きシアナミドを液−液一抽出により
有利には固体吸着剤で分離する。その際抽出剤としては
同様に前記の水に不溶性の有機溶剤又は混合物を使用す
る。固体吸着剤としては特にケイノウ土を使用するのが
有利であるが、基本的には他の吸着剤、例えばシリカゲ
ル等を使用することもできる。
シアナミドを場合によっては他の植物白物質と一緒に分
離した後、有機溶剤を除去し、引続き水性アルカリ溶液
中で1,2−す7トキノンー牛−スルホネートをシアナ
ミドと反応させる。
離した後、有機溶剤を除去し、引続き水性アルカリ溶液
中で1,2−す7トキノンー牛−スルホネートをシアナ
ミドと反応させる。
−■−値として(1、出来るだけ急速な反応を得るため
に8〜12、有利には9.5〜10.5を選択する。−
値の調整は常用のアルカリ試薬例えば水酸化カリウム又
は水酸化ナトリウム、或いは炭酸す) IJウム又は炭
酸カリウムを用いて実施することができる。反応温度も
反応速度に対して大きな影響力をもつ。反応温度は10
〜150℃、有利には80〜120℃であり、この場合
反応は極めて迅速に進行し、シアナミF+又は、シアナ
ミ)’と1.2−ナフトキノン−4−スルホネートとの
反応生成物を分解することはない。
に8〜12、有利には9.5〜10.5を選択する。−
値の調整は常用のアルカリ試薬例えば水酸化カリウム又
は水酸化ナトリウム、或いは炭酸す) IJウム又は炭
酸カリウムを用いて実施することができる。反応温度も
反応速度に対して大きな影響力をもつ。反応温度は10
〜150℃、有利には80〜120℃であり、この場合
反応は極めて迅速に進行し、シアナミF+又は、シアナ
ミ)’と1.2−ナフトキノン−4−スルホネートとの
反応生成物を分解することはない。
有利にはナトリウム塩として使用することもできる、使
用した1、2−ナフトキノン−手−スルホネートの量は
本質的には試料のシアナミ)%含有量に依る。1,2−
ナフトキノン−杢−スルホネートは、シアナミドとの定
量的反応を可能とするためには少なくとも化学量論的量
て添加する必要がある。予期したシアナミF%含有量に
対して10〜1000倍の過剰量で使用するのが有利で
ある。1,2−ナフトキノン−牛−スルホネートの溶液
のの度は広範囲にわたって変えることができる。反応溶
液1000d当り500〜1500■の濃度が有利であ
る。
用した1、2−ナフトキノン−手−スルホネートの量は
本質的には試料のシアナミ)%含有量に依る。1,2−
ナフトキノン−杢−スルホネートは、シアナミドとの定
量的反応を可能とするためには少なくとも化学量論的量
て添加する必要がある。予期したシアナミF%含有量に
対して10〜1000倍の過剰量で使用するのが有利で
ある。1,2−ナフトキノン−牛−スルホネートの溶液
のの度は広範囲にわたって変えることができる。反応溶
液1000d当り500〜1500■の濃度が有利であ
る。
アルカリ媒体中でのシアナミドと1,2−ナフトキノン
−壬−スルホネートとの反応で、冬−シアンイミr−1
,2−ナフトキノンのナトリウム塩又はカリウム塩はオ
レンジ−赤色の染料として生じる。同時にこの反応で副
生成物が形成し、これは次の高圧液体クロマトグラフィ
(HPLC)で除去する必要がある。HPLCを実施す
るため反応水溶液に冷却後有利にはテトラアルキルアン
モニウム塩を加え、引続き4−シアンイミ)1−1.2
−ナフトキノンのテトラアルキルアンモニウム塩を、水
に水溶性の有機溶剤で抽出する。
−壬−スルホネートとの反応で、冬−シアンイミr−1
,2−ナフトキノンのナトリウム塩又はカリウム塩はオ
レンジ−赤色の染料として生じる。同時にこの反応で副
生成物が形成し、これは次の高圧液体クロマトグラフィ
(HPLC)で除去する必要がある。HPLCを実施す
るため反応水溶液に冷却後有利にはテトラアルキルアン
モニウム塩を加え、引続き4−シアンイミ)1−1.2
−ナフトキノンのテトラアルキルアンモニウム塩を、水
に水溶性の有機溶剤で抽出する。
テトラアルキルアンモニウム塩は次の逆相−HPLCで
のナフトキノン−誘導体の保持を改良し、従って副生成
物の除去を容易にする。この場合炭素原子数が1〜約1
2の同−又は異なるアルキル基(例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基及び/又はオクチル基)を
有する常用のテトラアルキルアンモニウム塩並びに常用
のアニオン例えばフルオリP1クロリr1ブロミr1
ヨーダイP1 ヒPロキンド、アセテ−1及びハイド
ロゲンスルフエートを使用することもできる。この場合
特に適当なものとしては硫酸水素テトラブチルアンモニ
ウム及びメチルートリオクチルアンモニウムークロリド
ヲ挙げることができる。
のナフトキノン−誘導体の保持を改良し、従って副生成
物の除去を容易にする。この場合炭素原子数が1〜約1
2の同−又は異なるアルキル基(例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基及び/又はオクチル基)を
有する常用のテトラアルキルアンモニウム塩並びに常用
のアニオン例えばフルオリP1クロリr1ブロミr1
ヨーダイP1 ヒPロキンド、アセテ−1及びハイド
ロゲンスルフエートを使用することもできる。この場合
特に適当なものとしては硫酸水素テトラブチルアンモニ
ウム及びメチルートリオクチルアンモニウムークロリド
ヲ挙げることができる。
・トーシアンイミp−1,2−ナフトキノンを抽出する
だめの溶剤としては特に塩素化炭化水素例えばジクロル
メタン、クロロホルム又は四塩化炭素が挙げられる。し
かし他の溶剤例えば炭化水素(例えばドルオール)も使
用することができる。
だめの溶剤としては特に塩素化炭化水素例えばジクロル
メタン、クロロホルム又は四塩化炭素が挙げられる。し
かし他の溶剤例えば炭化水素(例えばドルオール)も使
用することができる。
Φ−シアンイミy−1,2−ナフトキノン及び場合によ
っては副生成物を抽出した後、溶剤を例え一回転蒸発器
で完全に除去し、次いで残渣を高圧液体クロマトグラフ
ィ用溶離剤で捕集する。HPLC−系を施す前に液体混
合物から有利には膜ヂ過器によって場合によっては存在
する固体粒子を除去する。
っては副生成物を抽出した後、溶剤を例え一回転蒸発器
で完全に除去し、次いで残渣を高圧液体クロマトグラフ
ィ用溶離剤で捕集する。HPLC−系を施す前に液体混
合物から有利には膜ヂ過器によって場合によっては存在
する固体粒子を除去する。
逆相、有利には市販のc−6逆相で高圧液体クロマトグ
ラフィ処理した場合、反応生成物が分離する。移動相と
しては有利には、イオン対−クロマトグラフィで常用の
、メチル−トリオクチルアンモニウム−塩及びメタノー
ル/水/燐酸塩緩衝液(割合800二100:50〜6
00:350:50)からなる混合物を使用する。この
場合燐酸塩緩衝液は有利には一一値7゜0を有し、通常
燐酸水素二ナトリウム及び燐酸二水素カリウムからなる
。メチル−トリオクチルアンモニウム塩、例えば塩酸塩
の量は、通常メタノール/水/燐酸塩緩衝液1000d
当り0.1〜2.0gである。Φ−シアンイミP−1゜
2−ナフトキノン誘導体の分光光度法による測定は48
5 nm又は272 nmの波長で行うことができる。
ラフィ処理した場合、反応生成物が分離する。移動相と
しては有利には、イオン対−クロマトグラフィで常用の
、メチル−トリオクチルアンモニウム−塩及びメタノー
ル/水/燐酸塩緩衝液(割合800二100:50〜6
00:350:50)からなる混合物を使用する。この
場合燐酸塩緩衝液は有利には一一値7゜0を有し、通常
燐酸水素二ナトリウム及び燐酸二水素カリウムからなる
。メチル−トリオクチルアンモニウム塩、例えば塩酸塩
の量は、通常メタノール/水/燐酸塩緩衝液1000d
当り0.1〜2.0gである。Φ−シアンイミP−1゜
2−ナフトキノン誘導体の分光光度法による測定は48
5 nm又は272 nmの波長で行うことができる。
標準液(シアナミ20.01mq)との比較においてピ
ーク高さを評価することによってシアナミド含有量を測
定することができる。
ーク高さを評価することによってシアナミド含有量を測
定することができる。
本発明方法を用いて極めて簡単かつスムーズに測定下限
0.01〜0.05 pl)mのシアナミド含有量を検
出することができる。
0.01〜0.05 pl)mのシアナミド含有量を検
出することができる。
第1図ないし第4図は本発明方法で得られたHPLC−
クロマトグラムを示すものである。
クロマトグラムを示すものである。
第1図はシアナミド10μgを含有する標準液を二回提
供することによって得たクロマトグラムを示す。ビーク
Aはシアナミドピークであシ、ビークBは副生成物又は
試薬ピークである。
供することによって得たクロマトグラムを示す。ビーク
Aはシアナミドピークであシ、ビークBは副生成物又は
試薬ピークである。
第2図は、未処理の成熟した房から出発して得られたク
ロマトグラムを示す。ビークBは植物内容物質に帰因す
る傷害ピークである。
ロマトグラムを示す。ビークBは植物内容物質に帰因す
る傷害ピークである。
第3図は、シアナミドで処理した成熟した葡萄の房から
得られた相応するHPLC−クロマトグラムを示す。実
際にシアナミドはもはや検出されない。傷害ピーク日が
認められるだけである。
得られた相応するHPLC−クロマトグラムを示す。実
際にシアナミドはもはや検出されない。傷害ピーク日が
認められるだけである。
第4歯は、未処理の房から出発し、後に付加的にシアナ
ミド10μyを加えたクロマトグラムを示す。ビークA
はシアナミドピークであり、ピーク日は傷害ピークであ
る。
ミド10μyを加えたクロマトグラムを示す。ビークA
はシアナミドピークであり、ピーク日は傷害ピークであ
る。
実施例
次に実施例に基づき本発明を詳述する。
A)試料の作成
房5(lをミキサーで粉砕し、次いで少量の水で250
WLlエルレンマイヤーフラスコで洗浄し、超音波浴に
5分間置く。その後遠心分離し、上澄みを傾瀉する。沈
殿を水20ばで2回洗浄し、遠心分離する。合した上澄
みをNaOHによりー値5.8〜6.2に調整し、35
℃の最高浴温で回転蒸発器で約20−に濃縮する。試料
溶液をエキス) vルー ト[: Extrelut
、 Merck社’JJIi11738)l(lで吸収
させ、定量的に予め水10Wlで負荷させたケイソウ土
を含む既製のカラム(ICT社製0CT2050)に集
める。
WLlエルレンマイヤーフラスコで洗浄し、超音波浴に
5分間置く。その後遠心分離し、上澄みを傾瀉する。沈
殿を水20ばで2回洗浄し、遠心分離する。合した上澄
みをNaOHによりー値5.8〜6.2に調整し、35
℃の最高浴温で回転蒸発器で約20−に濃縮する。試料
溶液をエキス) vルー ト[: Extrelut
、 Merck社’JJIi11738)l(lで吸収
させ、定量的に予め水10Wlで負荷させたケイソウ土
を含む既製のカラム(ICT社製0CT2050)に集
める。
直ちに酢酸エチル40oIIjを用いて溶離を開始する
。水301L/を加えながらエステルを最高55℃で回
転蒸発器で除去する。残りのB液を1゜2−ナフトキノ
ン−牛−スルホネートと引続キ反応させるために使用す
る。
。水301L/を加えながらエステルを最高55℃で回
転蒸発器で除去する。残りのB液を1゜2−ナフトキノ
ン−牛−スルホネートと引続キ反応させるために使用す
る。
日)反応及び測定
試料溶液にナフトキノン溶液(水100罰当り1.2−
ナフトキノン−斗−スルホネート1gの濃度)51j及
びカルゼン酸ナトリウム溶液(濃度0.2モル/l ”
) 10IL(を加え、油浴中で5分間100℃の温度
に加熱する。引続き試料溶液を水浴で室温に冷却し、定
量的に(水数dで後洗浄)振出ロートに移す。それぞれ
ジクロルメタン30jt/で4回、それぞれ硫酸水素テ
トラブチルアンモニウム溶液(濃度0.1モル/l)l
mlを加えながら掘出す。合した有機相を35℃で回
転蒸発器で蒸発乾固する。次いで残渣をメタノール5d
で吸収し、膜濾過器を介して濾過した後HPCL−系に
送る。
ナフトキノン−斗−スルホネート1gの濃度)51j及
びカルゼン酸ナトリウム溶液(濃度0.2モル/l ”
) 10IL(を加え、油浴中で5分間100℃の温度
に加熱する。引続き試料溶液を水浴で室温に冷却し、定
量的に(水数dで後洗浄)振出ロートに移す。それぞれ
ジクロルメタン30jt/で4回、それぞれ硫酸水素テ
トラブチルアンモニウム溶液(濃度0.1モル/l)l
mlを加えながら掘出す。合した有機相を35℃で回
転蒸発器で蒸発乾固する。次いで残渣をメタノール5d
で吸収し、膜濾過器を介して濾過した後HPCL−系に
送る。
標準としてシアナミド0.OIWを同様に分析する。
C)クロマトグラフィ条件
HPLc−’系: −z ン) o y (Kontr
on ) HPLC600U■/■IS−検出器:コン
ト0 、/ (Kontron ) L C720(デ
ジタル溶解0.001 AE ) 移動相;メチル−トリオクチルアンモニウムクロリド0
.5Fをメタノール/燐酸塩緩衝液(1:1 )100
0dに溶かす。
on ) HPLC600U■/■IS−検出器:コン
ト0 、/ (Kontron ) L C720(デ
ジタル溶解0.001 AE ) 移動相;メチル−トリオクチルアンモニウムクロリド0
.5Fをメタノール/燐酸塩緩衝液(1:1 )100
0dに溶かす。
燐酸塩緩衝液:溶液1610mと溶液■39Qiuとを
混合 溶液■ :燐酸水素二ナトリウム11.flを水で10
00−に溶かす。
混合 溶液■ :燐酸水素二ナトリウム11.flを水で10
00−に溶かす。
溶液■:燐酸二水素カリウム9.0gを水で1000−
に溶かす。
に溶かす。
分離カラム:ゾルノ々ツクス(Zorbax ) C8
、牛、6×250Ws(Du Pont社製) 流出速度:0.8〜1.2 d/分 測測定波長485nm D)評価 この評価は次式により行なう: ppm cy =試料中のシアナミド含有量(m9/ゆ
)HPr =試料からの信号のピーク高さAdd :標
準中のシアナミド量(μy)+V=比較信号のピーク高
さ εIn =初期試料重量(g)
、牛、6×250Ws(Du Pont社製) 流出速度:0.8〜1.2 d/分 測測定波長485nm D)評価 この評価は次式により行なう: ppm cy =試料中のシアナミド含有量(m9/ゆ
)HPr =試料からの信号のピーク高さAdd :標
準中のシアナミド量(μy)+V=比較信号のピーク高
さ εIn =初期試料重量(g)
第1図、第2図、第3図及び第4図は本発明方法で得ら
れたHPLC−クロマトグラムを示す図である。
れたHPLC−クロマトグラムを示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、植物又は植物の1部におけるシアナミドを測定する
方法において、 a)シアナミドを植物から抽出し、 b)引続き水性アルカリ媒体中で1,2−ナフトキノン
−4−スルホネートと反応させ て、4−シアンイミド−1,2−ナフトキ ノンにし、 c)この反応生成物を逆相での高圧液体クロマトグラフ
ィで分離し、 d)分光光度法で波長485nm又は272nmで測定
する、 ことを特徴とする、植物又は植物の1部におけるシアナ
ミドの測定法。 2、水性の植物抽出物を製造し、これからシアナミドを
液−液抽出法により分離する、特許請求の範囲第1項記
載の方法。 3、水に溶解したシアナミドの抽出を、水に不溶性の有
機溶剤を用いて実施する、特許請求の範囲第2項記載の
方法。 4、溶剤として酢酸エチル又はジエチルエーテルを使用
する、特許請求の範囲第3項記載の方法。 5、シアナミドの分離を固体吸着剤で液−液−抽出によ
り実施する、特許請求の範囲第2項から第4項までのい
ずれか1項に記載の方法。 6、固体吸着剤としてケイソウ土を使用する、特許請求
の範囲第5項記載の方法。 7、シアナミドと1,4−ナフトキノン−スルホネート
との反応をpH−範囲8〜12で実施する、特許請求の
範囲第1項から第6項までのいずれか1項に記載の方法
。 8、シアナミドと1,2−ナフトキノン−4−スルホネ
ートとの反応を10〜150℃で実施する、特許請求の
範囲第1項から第7項までのいずれか1項に記載の方法
。 9、1,2−ナフトキノン−4−スルホネートを少なく
とも化学量論的量で加える、特許請求の範囲第1項から
第8項までのいずれか1項に記載の方法。 10、シアナミドと1,2−ナフトキノン−スルホネー
トとの反応生成物をテトラアルキルアンモニウム塩とし
て高圧液体クロマトグラフィに使用する、特許請求の範
囲第1項から第9項までのいずれか1項に記載の方法。 11、テトラアルキルアンモニウム塩を製造するため、
硫酸水素テトラブチルアンモニウム又はメチルトリオク
チルアンモニウムクロリドを使用する、特許請求の範囲
第10項記載の方法。 12、4−シアンイミド−1,2−ナフトキノン塩を、
アルカリ性水媒体から有機溶剤で抽出する、特許請求の
範囲第1項から第11項までのいずれか1項に記載の方
法。 13、高圧液体クロマトグラフィをC−8の逆相で実施
する、特許請求の範囲第1項から第12項までのいずれ
か1項に記載の方法。 14、高圧液体クロマトグラフィ用移動相として、メチ
ル−トリオクチル−アンモニウム塩及びメタノール/水
/燐酸塩緩衝液−溶液(割合850:100:50〜6
00:350:50)からなる混合物を使用する、特許
請求の範囲第13項記載の方法。 15、燐酸塩緩衝液がpH値7.0を有する、特許請求
の範囲第14項記載の方法。 16、メタノール/水/燐酸塩緩衝液−溶液1000m
l当りメチル−トリオクチルアンモニウム塩0.1〜2
.0gを使用する、特許請求の範囲第14項記載の方法
。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3530013 | 1985-08-22 | ||
DE3530013.2 | 1985-08-22 | ||
DE3525205.0 | 1986-07-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6298239A true JPS6298239A (ja) | 1987-05-07 |
Family
ID=6279097
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61194119A Pending JPS6298239A (ja) | 1985-08-22 | 1986-08-21 | 植物又は植物の1部におけるシアナミドの測定法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6298239A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02105057A (ja) * | 1988-08-12 | 1990-04-17 | Skw Trostberg Ag | アセチルシアナミドの分析測定方法 |
-
1986
- 1986-08-21 JP JP61194119A patent/JPS6298239A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02105057A (ja) * | 1988-08-12 | 1990-04-17 | Skw Trostberg Ag | アセチルシアナミドの分析測定方法 |
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