JPS629130B2 - - Google Patents
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- JPS629130B2 JPS629130B2 JP53146148A JP14614878A JPS629130B2 JP S629130 B2 JPS629130 B2 JP S629130B2 JP 53146148 A JP53146148 A JP 53146148A JP 14614878 A JP14614878 A JP 14614878A JP S629130 B2 JPS629130 B2 JP S629130B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/688—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/19—Hydroxy compounds containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08L67/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the carboxyl- and the hydroxy groups directly linked to aromatic rings
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Description
【発明の詳細な説明】
ジフエノールおよび芳香族ジカルボン酸から、
殊にビスフエノールＡ（２，２―ビス―４―ヒド
ロキシフエニル）―プロパンおよびテレフタール
酸とイソフタール酸との混合物が得られる、芳香
族ポリエステルは、非常に良い機械的、熱的およ
び誘電的特性を有し、安定で明るく透明である。
それらのものの耐熱性および高いガラス転移温度
は殊に価値のあるものである。これらの特性に関
しては、それらのものはビスフエノールＡのポリ
カーボネートに優つているとさえ言える。
殊にビスフエノールＡ（２，２―ビス―４―ヒド
ロキシフエニル）―プロパンおよびテレフタール
酸とイソフタール酸との混合物が得られる、芳香
族ポリエステルは、非常に良い機械的、熱的およ
び誘電的特性を有し、安定で明るく透明である。
それらのものの耐熱性および高いガラス転移温度
は殊に価値のあるものである。これらの特性に関
しては、それらのものはビスフエノールＡのポリ
カーボネートに優つているとさえ言える。
これらの芳香族ポリエステルは、構造材料であ
り、例えば機械の構成要素、自動車の構成要素、
架構、容器および電気機器の構成要素用である。
それらのものは射出成型、押出し成型およびプレ
スの如き熱可塑性成型により処理し得る。フイル
ムは例えばメチレンクロリドの如きクロロ炭化水
素中の溶液からカスチング法で製造することがで
きる。
り、例えば機械の構成要素、自動車の構成要素、
架構、容器および電気機器の構成要素用である。
それらのものは射出成型、押出し成型およびプレ
スの如き熱可塑性成型により処理し得る。フイル
ムは例えばメチレンクロリドの如きクロロ炭化水
素中の溶液からカスチング法で製造することがで
きる。
これらのポリエステルの製造のための好ましい
方法は熔融エステル交換である。ジカルボン酸ジ
アリールエステルとジフエノールとを、エステル
交換触媒の存在下で、該成分を一緒に溶融しフエ
ノールを留去することによつてエステル交換を行
ない、高分子のポリ縮合体を生成させることは、
連合王国特許明細書第924607号により公知であ
る。反応の経過に於いて、圧力は大きく減殺さ
れ、最後は0.1mmHg以下となる。反応温度は150
―350℃、好ましくは200―320℃の範囲とする。
好適なエステル交換触媒は、中でも、ｎ―ブチル
―Ｏ―チタネート、三酸化アンチモン、酸化鉛、
酸化亜鉛、および、アルカリ金属およびアルカリ
士類金属の水酸化物、水素化物およびフエノレー
トである。
方法は熔融エステル交換である。ジカルボン酸ジ
アリールエステルとジフエノールとを、エステル
交換触媒の存在下で、該成分を一緒に溶融しフエ
ノールを留去することによつてエステル交換を行
ない、高分子のポリ縮合体を生成させることは、
連合王国特許明細書第924607号により公知であ
る。反応の経過に於いて、圧力は大きく減殺さ
れ、最後は0.1mmHg以下となる。反応温度は150
―350℃、好ましくは200―320℃の範囲とする。
好適なエステル交換触媒は、中でも、ｎ―ブチル
―Ｏ―チタネート、三酸化アンチモン、酸化鉛、
酸化亜鉛、および、アルカリ金属およびアルカリ
士類金属の水酸化物、水素化物およびフエノレー
トである。
芳香族ポリエステルは異例に高い熔融粘度を有
する。従つて、良い機械的特性に必要なポリ縮合
度は、通常の撹拌耐圧反応容器中で、骨を折つ
て、そしてあまり再現性なく達成し得るのみであ
る。
する。従つて、良い機械的特性に必要なポリ縮合
度は、通常の撹拌耐圧反応容器中で、骨を折つ
て、そしてあまり再現性なく達成し得るのみであ
る。
熔融粘度を低下させるために、ベルギー国特許
明細書第607557号では、脂肪族ジカルボン酸およ
び脂肪族ジヒドロキシル化合物の混合物を添加す
ることが提案されている。しかしながら、これ
は、ポリエステルの軟化点をも低下させる。該脂
肪族ジカルボン酸の反応性は、ポリエステルの中
へ定量的に組み入れるには低すぎ、そして、放出
される反応の水の結果、ポリ縮合は早々に停止さ
せられる。
明細書第607557号では、脂肪族ジカルボン酸およ
び脂肪族ジヒドロキシル化合物の混合物を添加す
ることが提案されている。しかしながら、これ
は、ポリエステルの軟化点をも低下させる。該脂
肪族ジカルボン酸の反応性は、ポリエステルの中
へ定量的に組み入れるには低すぎ、そして、放出
される反応の水の結果、ポリ縮合は早々に停止さ
せられる。
西ドイツ国特許出願公告明細書第1745695号の
提案である。熔融エステル交換の間に、テレフタ
ール酸および／またはイソフタール酸単位および
ジ―プライマリージアルコールから成るポリエス
テル（例えばポリエチレンテレフタレート）15―
120重量％を反応混合物に加えることもまた、得
られるポリエステルの熔融粘度を低下させるが、
しかし、同時に、ガラス転移温度も低下させる。
該ポリエステルは不透明で、従つてそれらのもの
の可能な使途はかなり限られている。
提案である。熔融エステル交換の間に、テレフタ
ール酸および／またはイソフタール酸単位および
ジ―プライマリージアルコールから成るポリエス
テル（例えばポリエチレンテレフタレート）15―
120重量％を反応混合物に加えることもまた、得
られるポリエステルの熔融粘度を低下させるが、
しかし、同時に、ガラス転移温度も低下させる。
該ポリエステルは不透明で、従つてそれらのもの
の可能な使途はかなり限られている。
本発明の主題は、ビスフエノールとジアリール
テレフタレートおよび／またはジアリールイソフ
タレートを、触媒の存在下でエステル交換および
ポリ縮合させることによる、該反応の前または間
に、ポリ縮合体の総量に対して10―25重量％の、
約600乃至15000の平均分子量ｍを有する芳香族
ポリカーボネートを加えることを特徴とする、
170℃以上のガラス転移温度を有する熱可塑性芳
香族ポリエステルの製造方法である。該芳香族ポ
リカーボネートは、ポリ縮合を開始する前、或い
は、フエノールの残余転換の計算量の90％が除去
されてしまう時間点までの、ポリ縮合期間中に、
加えることができる。好ましくは、フエノールの
計算量の50％乃至フエノールの計算量の90％の間
の除去がなされている時間点を、添加時期として
選定する。
テレフタレートおよび／またはジアリールイソフ
タレートを、触媒の存在下でエステル交換および
ポリ縮合させることによる、該反応の前または間
に、ポリ縮合体の総量に対して10―25重量％の、
約600乃至15000の平均分子量ｍを有する芳香族
ポリカーボネートを加えることを特徴とする、
170℃以上のガラス転移温度を有する熱可塑性芳
香族ポリエステルの製造方法である。該芳香族ポ
リカーボネートは、ポリ縮合を開始する前、或い
は、フエノールの残余転換の計算量の90％が除去
されてしまう時間点までの、ポリ縮合期間中に、
加えることができる。好ましくは、フエノールの
計算量の50％乃至フエノールの計算量の90％の間
の除去がなされている時間点を、添加時期として
選定する。
本発明に従つて得られる好ましい芳香族ポリエ
ステルは、180乃至240℃のガラス転移温度を有す
る。該反応物は、好ましくは、等モル量だけ使用
される。
ステルは、180乃至240℃のガラス転移温度を有す
る。該反応物は、好ましくは、等モル量だけ使用
される。
本発明に従う方法を用いると、良い処理性、高
いガラス転移温度、機械的強度および明るい透明
性により特徴づけられる、高分子ポリエステル
を、再現性良く製造することが可能である。
いガラス転移温度、機械的強度および明るい透明
性により特徴づけられる、高分子ポリエステル
を、再現性良く製造することが可能である。
下記のビスフエノールの使用が好ましい。ビス
フエノールＡ（２，２―ビス―（４，4′―ジヒド
ロキシ―ジフエニル）―プロパン、テトラメチル
ビスフエノールＡ、１，１―ビス―（４―ヒドロ
キシフエニル）―イソブタン、１，１―ビス―
（４―ヒドロキシフエニル）―シクロヘキサン、
４，4′―ジヒドロキシジフエニル―スルフイド、
４，4′―ジヒドロキシジフエニルおよびそれらの
もののジハロゲン化およびテトラハロゲン化誘導
体。ビスフエノールＡが殊に好ましい。好ましい
ジアリールテレフタレートおよびイソフタレート
は、フエニル、クレジルおよびナフチルエステ
ル、殊にフエニルエステルである。30―70モル％
のイソフタール酸エステルおよび70―30モル％の
テレフタール酸エステルの混合物が殊に好まし
い。
フエノールＡ（２，２―ビス―（４，4′―ジヒド
ロキシ―ジフエニル）―プロパン、テトラメチル
ビスフエノールＡ、１，１―ビス―（４―ヒドロ
キシフエニル）―イソブタン、１，１―ビス―
（４―ヒドロキシフエニル）―シクロヘキサン、
４，4′―ジヒドロキシジフエニル―スルフイド、
４，4′―ジヒドロキシジフエニルおよびそれらの
もののジハロゲン化およびテトラハロゲン化誘導
体。ビスフエノールＡが殊に好ましい。好ましい
ジアリールテレフタレートおよびイソフタレート
は、フエニル、クレジルおよびナフチルエステ
ル、殊にフエニルエステルである。30―70モル％
のイソフタール酸エステルおよび70―30モル％の
テレフタール酸エステルの混合物が殊に好まし
い。
芳香族ポリカーボネートは、原理的には如何な
るビスフエノールからも合成し得る。しかし、
130および250℃の間のガラス転移温度を有するポ
リカーボネートを使用するのが有利である。上記
のビスフエノールのホモポリカーボネートおよび
コポリカーボネートは殊に好適で、ビスフエノー
ルＡポリカーボネートが特に好ましい。
るビスフエノールからも合成し得る。しかし、
130および250℃の間のガラス転移温度を有するポ
リカーボネートを使用するのが有利である。上記
のビスフエノールのホモポリカーボネートおよび
コポリカーボネートは殊に好適で、ビスフエノー
ルＡポリカーボネートが特に好ましい。
用いるべきポリカーボネートの平均分子量ｍ
（数平均）は600乃至15000である。実に高分子量
に於いては、熔融粘度の低下は極めて僅かで実用
的価値は無い。
（数平均）は600乃至15000である。実に高分子量
に於いては、熔融粘度の低下は極めて僅かで実用
的価値は無い。
加えるべきポリカーボネートの量は、ポリ縮合
体の総量（芳香族ポリエステル＋芳香族ポリカー
ボネート）に対して10乃至25重量％である。
体の総量（芳香族ポリエステル＋芳香族ポリカー
ボネート）に対して10乃至25重量％である。
例えばホスフアイトの如き安定剤、UV吸収
剤、抗酸化剤、離型補助剤または他の添加物は、
重合体組成物と両立し得る程度まで、好きな時点
に何時でも熔融物に加えることができる。
剤、抗酸化剤、離型補助剤または他の添加物は、
重合体組成物と両立し得る程度まで、好きな時点
に何時でも熔融物に加えることができる。
ポリ縮合完了後、生成物は熔融押し出しおよび
続いての粒剤化によつて処理することができ、均
一な粒径が得られる。しかし、該生成物は、直接
射出成型によつて加工して成型体とすることがで
きる。それらは、フイルムおよびコーテイングの
製造にもまた適している。
続いての粒剤化によつて処理することができ、均
一な粒径が得られる。しかし、該生成物は、直接
射出成型によつて加工して成型体とすることがで
きる。それらは、フイルムおよびコーテイングの
製造にもまた適している。
相対溶液粘度は濃度0.5％のCH2Cl2溶液中250
℃の測定により決定し、熔融粘度は高圧キヤピラ
リー粘度計中で300℃および10回転／秒に於いて
決定する。ガラス転移温度は示差熱分析器により
20〓／分の昇温速度で決定する。
℃の測定により決定し、熔融粘度は高圧キヤピラ
リー粘度計中で300℃および10回転／秒に於いて
決定する。ガラス転移温度は示差熱分析器により
20〓／分の昇温速度で決定する。
実施例 １
ビスフエノールA114.15ｇ（0.5モル）、ジフエ
ニルテレフタレート79.5ｇ（0.25モル）およびジ
フエニルイソフタレート79.5ｇ（0.25モル）を、
ジナトリウムビスフエノレート５mgと一緒に、窒
素雰囲気下180℃に於いて、撹拌器および下向き
の空冷式コンデンサーを装有する500ml丸底フラ
スコ中で熔融させた。次に100mmHgの真空を働か
せ、そして、220゜で60分250℃で30分、該混合物
をエステル交換させた。圧力を20mmHgまで下
げ、エステル交換を250℃で60分継続した。この
時点で、フエノールの計算量の84％が留去し去つ
ていた。装置に窒素を導入することにより真空を
破つた。
ニルテレフタレート79.5ｇ（0.25モル）およびジ
フエニルイソフタレート79.5ｇ（0.25モル）を、
ジナトリウムビスフエノレート５mgと一緒に、窒
素雰囲気下180℃に於いて、撹拌器および下向き
の空冷式コンデンサーを装有する500ml丸底フラ
スコ中で熔融させた。次に100mmHgの真空を働か
せ、そして、220゜で60分250℃で30分、該混合物
をエステル交換させた。圧力を20mmHgまで下
げ、エステル交換を250℃で60分継続した。この
時点で、フエノールの計算量の84％が留去し去つ
ていた。装置に窒素を導入することにより真空を
破つた。
12000の平均分子量ｍを有する粒状のビスフ
エノールＡポリカーボネート20ｇ（＝10重量％）
を導入した。再び真空を働かせた後、該混合物
を、280℃および20mmHgに於いて60分、320℃お
よび0.1―１mmHg（油ポンプ真空）に於いて60分
更に撹拌し、ポリ縮合を終了させた。
エノールＡポリカーボネート20ｇ（＝10重量％）
を導入した。再び真空を働かせた後、該混合物
を、280℃および20mmHgに於いて60分、320℃お
よび0.1―１mmHg（油ポンプ真空）に於いて60分
更に撹拌し、ポリ縮合を終了させた。
得られた生成物は異例に堅く、明るく透明で、
色は薄黄色がかつていた。溶液粘度ηrelは1.31
（分子量は31900）であり、熔融粘度は6800パスカ
ル秒であり、ガラス転移温度は191℃であつた。
このように単一のガラス転移温度を示すことは、
生成物が共重合体（ポリエステルカーボネート）
であつてブレンド物ではないことの証明である
（以下の各実施例の場合も同様である）。
色は薄黄色がかつていた。溶液粘度ηrelは1.31
（分子量は31900）であり、熔融粘度は6800パスカ
ル秒であり、ガラス転移温度は191℃であつた。
このように単一のガラス転移温度を示すことは、
生成物が共重合体（ポリエステルカーボネート）
であつてブレンド物ではないことの証明である
（以下の各実施例の場合も同様である）。
比較実施例 1a
追つた手順は実施例１に於けると同様とした
が、但しポリカーボネートを加えなかつた。この
場合、熔融物が撹拌機に巻きつき、それ以上十分
混合されなかつた。最終生成物は192℃のガラス
転移温度を有したが、そのηrelは僅かに1.24で
あり、該材料はハンマーで打つことにより粉砕す
ることができた。
が、但しポリカーボネートを加えなかつた。この
場合、熔融物が撹拌機に巻きつき、それ以上十分
混合されなかつた。最終生成物は192℃のガラス
転移温度を有したが、そのηrelは僅かに1.24で
あり、該材料はハンマーで打つことにより粉砕す
ることができた。
比較実施例 1b
追つた手順は実施例１に於けると同様とした
が、但し、ポリカーボネートのかわりに、溶液粘
度1.35（50：50フエノール／テトラクロロエタン
混合物中の濃度１％の溶液について25℃で測定）
を有するポリエチレンテレフタレートを同じ重量
の量だけ導入した。得られた生成物は不透明で、
その溶液粘度は1.28であり、熔融粘度は5900pas
であり、ガラス転移温度は165℃であつた。
が、但し、ポリカーボネートのかわりに、溶液粘
度1.35（50：50フエノール／テトラクロロエタン
混合物中の濃度１％の溶液について25℃で測定）
を有するポリエチレンテレフタレートを同じ重量
の量だけ導入した。得られた生成物は不透明で、
その溶液粘度は1.28であり、熔融粘度は5900pas
であり、ガラス転移温度は165℃であつた。
実施例 ２
追つた手順は実施例１に於けると同様とした
が、ポリカーボネート45ｇ（＝20重量％）加え
た。得られた最終生成物は堅く明るく透明で、溶
液粘度ηrel＝1.29（分子量28800）、熔融粘度
5680pasおよびガラス転移温度184℃を有した。
が、ポリカーボネート45ｇ（＝20重量％）加え
た。得られた最終生成物は堅く明るく透明で、溶
液粘度ηrel＝1.29（分子量28800）、熔融粘度
5680pasおよびガラス転移温度184℃を有した。
実施例 ３
追つた手順は実施例２の如きであつたが、6200
の平均分子量ｍを有するビスフエノールＡポリ
カーボネートを導入した。得られた生成物は堅く
明るく透明で、溶液粘度1.32（分子量33300）、熔
融粘度3200pasおよびガラス転移温度187℃を有
した。
の平均分子量ｍを有するビスフエノールＡポリ
カーボネートを導入した。得られた生成物は堅く
明るく透明で、溶液粘度1.32（分子量33300）、熔
融粘度3200pasおよびガラス転移温度187℃を有
した。
実施例 ４
追つた手順は実施例１の如きであつたが、ジフ
エニルテレフタレート111.3ｇ（0.35モル）およ
びジフエニルイソフタレート47.7ｇ（0.15モル）
の混合物を使用し、12600の平均分子量ｍを有
する、ビスフエノールＡと４，4′―ジヒドロキシ
ジフエニルスルフイドのコポリカーボネート（モ
ル比60：40で）を用いた。その結果得られた生成
物は堅く明るく透明で、溶液粘度1.30（分子量
30400）熔融粘度2700pasおよびガラス転移温度
183℃を有した。
エニルテレフタレート111.3ｇ（0.35モル）およ
びジフエニルイソフタレート47.7ｇ（0.15モル）
の混合物を使用し、12600の平均分子量ｍを有
する、ビスフエノールＡと４，4′―ジヒドロキシ
ジフエニルスルフイドのコポリカーボネート（モ
ル比60：40で）を用いた。その結果得られた生成
物は堅く明るく透明で、溶液粘度1.30（分子量
30400）熔融粘度2700pasおよびガラス転移温度
183℃を有した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ビスフエノールとジアリールテレフタレート
および／またはジアリールイソフタレートとの触
媒存在下でのエステル交換およびポリ縮合から成
り、該反応の前または間に、ポリ縮合体の総量に
対して10〜25重量％の、平均分子量600乃至15000
を有する芳香族ポリカーボネートを加えることを
特徴とする、170℃以上のガラス転移温度を有す
る熱可塑性芳香族ポリエステルの製造方法。 ２ 使用するポリカーボネートがビスフエノール
Ａのポリカーボネートである、特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ ビスフエノールＡをポリ縮合に使用すること
から成る、特許請求の範囲第１項または第２項記
載の方法。 ４ ジアリールテレフタレートまたはイソフタレ
ートがジフエニル、ジクレジルまたはジナフチル
テレフタレートまたはイソフタレートである、特
許請求の範囲第１項乃至第３項記載のいずれかに
記載の方法。 ５ ジフエニルイソフタレートおよび／またはジ
フエニルテレフタレートを使用することからな
る、特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ ジアリールイソフタレートおよびジアリール
テレフタレートの、モル比30：70乃至70：30の混
合物をエステル交換に使用することから成る、特
許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記載
の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772753230 DE2753230A1 (de) | 1977-11-29 | 1977-11-29 | Verfahren zur herstellung aromatischer polyester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5483996A JPS5483996A (en) | 1979-07-04 |
| JPS629130B2 true JPS629130B2 (ja) | 1987-02-26 |
Family
ID=6024896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14614878A Granted JPS5483996A (en) | 1977-11-29 | 1978-11-28 | Production of thermoplastic aromatic polyester |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4260695A (ja) |
| EP (1) | EP0002218B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5483996A (ja) |
| DE (2) | DE2753230A1 (ja) |
| IT (1) | IT1106340B (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2904832A1 (de) * | 1979-02-08 | 1980-08-14 | Bayer Ag | Thermoplastische massen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| US4598129A (en) * | 1979-10-23 | 1986-07-01 | General Electric Company | Block carbonate-carboxylate copolyesters and method for their preparation |
| US4338422A (en) * | 1981-06-29 | 1982-07-06 | Eastman Kodak Company | Preparation of polyesters and poly(ester-carbonates) by acidolysis of aromatic polycarbonates |
| CA1214588A (en) * | 1981-11-09 | 1986-11-25 | Union Carbide Corporation | Process for preparing polyesters or poly(estercarbonates) in the presence of a processing aid |
| US4386186A (en) * | 1982-03-29 | 1983-05-31 | Union Carbide Corporation | Process for preparing polyarylates |
| JPS5920352A (ja) * | 1982-07-26 | 1984-02-02 | Unitika Ltd | 樹脂組成物 |
| EP0156103A1 (en) * | 1984-01-24 | 1985-10-02 | General Electric Company | Process for the polymerization of polyester-carbonates |
| US5163327A (en) * | 1991-01-10 | 1992-11-17 | Johnson Service Company | Pressure sensing elements |
| US6476158B1 (en) * | 1999-08-31 | 2002-11-05 | General Electric Company | Process for colored polycarbonate-polyester compositions with improved weathering |
| JP2004060986A (ja) * | 2002-07-29 | 2004-02-26 | Ube Ind Ltd | フレキシブル熱交換器及びその製造方法 |
| JP2005220311A (ja) * | 2004-02-09 | 2005-08-18 | Unitika Ltd | ポリアリレート系樹脂組成物の製造方法 |
| CN112689780A (zh) * | 2018-09-12 | 2021-04-20 | Ａｇｃ株式会社 | 光学滤波器和摄像装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB924607A (en) * | 1960-04-29 | 1963-04-24 | Ici Ltd | Improved process for the preparation of polyesters |
| NL127255C (ja) * | 1963-09-26 | |||
| US3819759A (en) * | 1972-10-06 | 1974-06-25 | Eastman Kodak Co | Polyester molding compositions with triaryl phosphate and a polyphenylene oxide or a polycarbonate of bisphenol a |
| NL7414246A (nl) * | 1973-11-23 | 1975-05-27 | Ciba Geigy | Werkwijze voor het bereiden van thermoplastische polymeren. |
| JPS5356251A (en) * | 1976-11-02 | 1978-05-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Prevention of devitrifiction of aromatic polyester |
-
1977
- 1977-11-29 DE DE19772753230 patent/DE2753230A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-11-18 DE DE7878101400T patent/DE2860104D1/de not_active Expired
- 1978-11-18 EP EP78101400A patent/EP0002218B1/de not_active Expired
- 1978-11-24 US US05/963,309 patent/US4260695A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-27 IT IT52085/78A patent/IT1106340B/it active
- 1978-11-28 JP JP14614878A patent/JPS5483996A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2860104D1 (en) | 1980-11-13 |
| US4260695A (en) | 1981-04-07 |
| IT1106340B (it) | 1985-11-11 |
| JPS5483996A (en) | 1979-07-04 |
| IT7852085A0 (it) | 1978-11-27 |
| EP0002218B1 (de) | 1980-07-23 |
| EP0002218A1 (de) | 1979-06-13 |
| DE2753230A1 (de) | 1979-06-07 |
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