JPS6270361A - 新規芳香族化合物類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、新規窒素含有ヘテロ環化合物、その合成、
害虫の制御のための新規化合物の用途および−に記新規
化合物から成る害虫制御組成物に関４′ろちのである。

し発明の詳細な記述１ 新規窒素含有ヘテロ環化合物は、以下に示す式（式中、
ｍおよびｍｏけ、各々０または１１ｎ　は、　　０　、
　１　ま　ノコ＋１２　　、Ｗは、酸素、硫黄、Ｎｒ？
’また（Ｊカルボニル、 ｗｌは、酸素、硫ｔｌｔ、Ｎ　ｌ’（’、カル水＝　７
１．、スルフィニル Ｘは、酸素または硫黄、 Ｚは、水素、Ｃ　＋　−　ｎアルギル、ＣＩ−８ハ１１
アルキル Ｒは、Ｃ　３　−　１１アルギル、Ｃ，−８アルケニル
、Ｃ，８アルギニル、（Ｃ，。ハロアルギル、Ｃ２−６
ハロアルケニル、Ｃ　２　−　１１ハ「Ｊアルギニル、
Ｃ２−１。アルコギシアルキル、Ｃｆ．−Ｉｎアルキル
チオアルキル、Ｃ：］ｌｌノクロアルギル、０，Ｉｔハ
〔１ノクロアルギル、Ｃ，、、ツク［１アルキルアルギ
ルまたはヘテロツク〔Ｉアルギル、 Ｒ１およびＲ′は、各々独立に水素１５八（ＪＣ，８ア
ルギル、 Ｒ２は、水素、Ｃ１．、８アルキルまた（」ハ「］ケン
、および ■（３は、ピリジル、３−ピリダジニル、２−ピリミン
ニル、ピラノニル、トリア ノニル・土ノコけ２−チア′プリルから選はれた１′Ｊ
香族窒素Ａ負′ヘテ〔１環てあ−、）て、１−記芳香族
窒累含有ヘテ［ｌ環は、非置換てあってムハ［１ゲン、
（７、−８アルキル、ＣＩ−８ハロアルギル、Ｃ３−８
アルコキノ、０１８アルギルチオおよびＮＯ２から選は
４１だ１つすノコはそれ以北の置換基に上−１て置換さ
れていτも、Ｙいか、 土たは（Ｇ、）の１人。

（式中、ｋは、０または１であり、および、Ｒ”、ｎ１
７．１７１０およびＲ１９は、各々独ケに水素まｌ二は
メチルてあ る。） である。１ で示される。

Ｃ１−８ハロアルギル、Ｃ７８ハ１１アルケール、０２
−８ハロアルギニルおよびＣｌ１ｌｌハ〔Ｊ）′でｌｔ
ｌアルキルの語は、それぞイロから〔１個のハロゲ／、
特にｌかＪ）３個のハ１Ｊゲン１１７ｊ了装置１魚ざわ
力・に　ｌ　−１１アルキル、Ｃ１，ｌｌアルケール、
Ｃ２１１アルキニル、１；；　、１−びＣａ８シクロア
ルギル、Ｃｌ−８ハ〔Ｊ）′ノシ！アルギルを示す。

どの夕＼Ｌｊゲンとしても、ＣＩまたはＦか好ましい。

ここで使用する場合、アル７ｒニルお、Ｊ−びアルギニ
ルの語は、それぞｔｌ、　ｌまたは２、好よ１−、　＜
　Ｊ：Ｊ：　１個のエチレン結合上たは１あるいは２、
好Ｊ：　ｌ、　＜ｆｉ１個アセヂレン結合をＦ、’ｊ−
）ｌ′記炭化水素Ｊ、（を、ｊりす。

Ｒが、Ｃ３−８アルギル、Ｃ７１，アルケニルＪ：へは
（＋２−８アルキニルである場合、特に３６側、さらに
特に４個または５個の炭−１原子をｆｌｌ−９アルキル
、アルケニルまたはアルギニルを含む。１記の括は、好
ましくＩＪ分岐鎖である。

＝７− ＋７は、１ｆｆ１１−　＜　ｆまＣ３−ｈＴ）レギル１
ノニはＣ２−８アルケニＪ［・（′あ；′）１、ｒｊ（
ハ特１．′好す（、いｒｊ効なアルギルｉＪ、２−ブチ
ルで。ｊ管Ｓ５、■えの特に１土しいアルケニルは３−
　スチル−２ブテニル（計なわら、（ＣＨＩ）　２　Ｃ
ＣＩＩ−ＣＩＩ　２）である。

［ヘテ１１）′！ロアルキル（の語は、２から６個の炭
素固片ｒ・および窒素、酸素または硫黄から選ばイまた
１から：（個のへう〔）固片ｆ−を含む飽和または不飽
和へす〔１環を示４＝。

ｌえ３か置換ピリジルである場合には、ｌから４（’、
’−１〕置換括を（ｊ’　ｌ、得ろ０、＋（’が置換３
　ビリダ５ノニル・、２−ピリミジニル、ピーツノニル
土〕こはトリアノニルである場合には、七ノーまたは非
置換が１都、Ｎで、＋５る、。

■ｌ′か置換１号香族窒索含（了ヘテロ環である場合に
は、好−１；シ＜は特にハ〔ｌケンに、ｈろモ、ノー置
換である。

好ま１．いＩ（Ｊの０味け、２　ピリジル、２　ビリミ
ノニール、２　チアシリＪし、２−チア゛プリンー２−
イルである１、（２−チアゾリルは、１．３−デアゾー
ル　２−イルを！ｉぐ一４′１、）ｍは、好ましく　＋
ｉ　＋　’７″′７＃）／″、。、ｍ′　は、ｂｆよ’
−＜　ハｌ　テｋｒ　７Ｊ　。

Ｚは、好ま１．＜（月Ｉで６４）ろ３゜Ｗは、好ま１〜
くは酸素である５゜ Ｗｌは、好ましくはＯＪ：八（」５（てあろ３、ｎは、
好ましく（」０である５、 Ｙえ１は、好ま１〜くはｌＩ’Ｊ：たはＣ１，６アルキ
ル、さらに好ま１．＜（月１または（川ｌ１．で６【ｒ
）ろ。Ｉｔ２は、ムｒましくはＩ−ＬＣ，、、アルギル
上ノー（Ｊへ（Ｊ　＋ｊ〕、さらに好ましく（月−１，
ＣＩｌ、、ま）−はハｔ−１′ｆンーＬ丁バー）／゛）
。、好ま１．＜は、少くとムＩｌ’によびＹえ２の内１
つ（月（である。

ＸがＣＩ−ＢアルギルまたはＣ４，・＼ｃ７−ｆルギル
であり、および／／または１ｊ４かＣ１ｌ＋アルキルで
ある場合には、好都合には１−記のＪ＋には１から５個
の炭素１京子−から１戊ろ。

Ｙえ３がＣＩ−、アルギル、Ｃ、，１，”ｙ　［７アル
ギル、Ｃ１−、アルコキンおよび／圭たはＣ１−８う′
ルキル千オ置換基から成る場合には、Ｉｆｆ都合にはＬ
記（〕）基け１から５個の炭素原子を持つ。

式（Ａ）の化合物は式（１） （式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ’、Ｗ、Ｚ％　ｍ、ｍ’お
よびｎは上記と同怠義であり、 Ｑ、は、０Ｈ１Ｓ　Ｉ−Ｉまたは反応条件下において分
離可能な脱離基である。） の化合物を式（１１） ％式％（１１） （式中、Ｒ３は十記ど同色義であり、 Ｑ２は、ＱｌがＯＩ−１またはＳ　Ｉ−１である場合に
は反応条件下において分離可能な脱離基であり、Ｑｌが
脱離基である場合には０１−１またはＳ　Ｉ−ｉである
。） の化合物でエーテル化し、所望により式（Ａ）（式中、
■え２はＩ−Ｔ、ｘ　ｔＪ、ｓ　、およびＷならびにｗ
ｌはＯである。）で示される得られた化合物のハロゲン
化によって式（Ａ）（式中、Ｙ工２はハロゲン、ＸはＳ
、ＷおよびＷｌはＯである。）にすることによって得ら
れる。

式（Ｉ）の化合物と式（ＩＩ）の化合物の反応（，１エ
ーテルまたはヂオエーテルの製造に関１．て知ら石てい
る条件下で行なわれ得る。

反応は、反応条件下で不活性である【」゛機溶媒、例え
ばＮ−メチルピリドン、テトラヒト〔１７ランのような
エーテル、ジメヂルホルノ、アミドのようなカルボン酸
アミド中で好都合に行なわれろ３、適当な反応温度は０
°および１１ｏ°の間である。

炭酸カルシウムまたは水酸化すｌ・リウノ−１のような
塩基の存在下で反応を行なうのが有利である３、別法と
しては、アルコールまたはヂオール成分を、例えばＮａ
Ｔｌのような水素化アルカリ金属との反応にＪ二って塩
の形に最初に変換１．てから後、更に反応させることも
できる。

適当な脱離基（Ｑ、またはＱ、）の例は、ｃｌ、Ｉ（ｒ
。

■、メシルオキシまたはトソルオギノ基である。

式（Ａ）［式中、Ｒ２は水素、ＸＩＪ、Ｓ、Ｗｔｆらひ
ニｗ＋は０である。］の化合物の所望によろハ〔！ケン
化は、Ｎ−ハロスフノンイミドのような適当なハ「ｌケ
ン化剤を、好よしくは、同量またはより多量に用いて行
／ｊうことかできる。反応は、反応条件下で不活性な溶
媒、例えば四塩化炭素、１，１−ツクｒ７　Ｕ　Ｊ−タ
ン」：た（Ｊ塩化メヂレンのような塩素化炭化水素中で
、所望によりラジカル開始剤の存６゛士で行ない得る。

　　　　゛ 式（Ａ）の化合物は、常法によって反応混合物から採取
Ｉ、得ろ。

式（Ａ）の化合物は、１つまたはそれ以上の不斉中心お
よび／また（Ｊ幾何異性体を持っていてよい。

この発明は、各々の立体異性体およびそれらの立体異性
体混合物を包含する。以下の実施例で特にに明記しな（
Ｊれば、化合物は立体異性体の混合物である。

上述の方法で使用する出発物質および試薬は公知である
か、または公知でない場合は、ここに記載した方法また
は公知方法に類似の方法で製造し得る。

式（Δ）の化合物は、のみ［ステノセファリデ・フエリ
ス（ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）］
、まだに、はえ［ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ　ｄ
ｏｍｃｓｔｉｃａ）］、ごきぶり　［ブテララ・ゲルマ
ニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｕｍａｎｉｃａ）］、
スボドプテラ（Ｓ　ｐｏｄｉｐｔｃｒａ）種の卵等のよ
うな広範囲の害虫に対して興味を引く活性を示す。

これらの興味を引く活性から考えて、この化合物は昆虫
、例えばレピドブテラＣＩ、　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）
目、ヘミプテラ（Ｈｅｍｉｐｕｔｅｒａ）目、ホモブテ
ラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目、コレオプテラ（Ｃｏｌｅ
ｏｐｔｅｒａ）目、ディプテラ（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）目
、オルツブテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目、およびシ
フォナプテラ（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目の昆虫
、あるいはテトラニシダ（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａ
ｅ）利またはタルソネミダエ（Ｔ　ａｒｓｏｎｅｍｉｄ
ａｅ）月のだにおよびアルガシダエ（Ａ　ｒｇａｓｉｄ
ａｅ）およびイクソジダエ（Ｉ　ｘｏｄｉｄａｅ）科の
だに類を含むだに類およびアカリ（Ａ　ｃａｒｉ）種の
まだに類に対して効果的な制御剤になり得る。

式（Ａ）の化合物の最適用量は、ごく普通の実験室試験
を使用することにより当業者によって容易に決定される
。通常十分な結果が、対象害虫と使用の様式および条件
に従−て変わるが、害虫、だにまノ、：はまだにＩ匹当
へζ）Ｏ，ｌｌ１ｇ〜１００μｇの値の試験りＸで得ら
Ａ］る３、 変態に対４ろ効果その他死に至るかまたは生植不ｉ’Ｊ
　ｔな異常な発育し対４゛る効果から考えて、好ましく
は、幼若な昆虫、４なわら卵、胚、幼虫または前さなぎ
時期の間に施用−４−ろ３、式（Ａ）の多数の化合物に
ついて効果的使用率は、メソブレン、ヒト１１ブレン等
のようｊ、ｉ商業的に人手可能な■Ｇ［で化合物に関し
て知られ−ごいるのと同量またはそＡ１以１・であろ１
、これらの興味を引く害虫制御効果から考えろと、式（
Ａ）の化合物は、特に作物防御、森林防御、園芸防御、
貯蔵作物およびタバコの防御、家合および昆虫防御の目
的で、ゴギブリ、アリ、ノ１１アリ、ノミ、宋樹ハマギ
Ｊ３ソ、＝１ナシラミ、アリマキ、カイガー’ｙｌｙノ
、葉もぐり虫、外部寄ｊ１虫等にχ・−゛ろ用途に適し
ている。

害虫（昆虫、だに、ま／署、Ｚ　）またはそれらの生息
場所（座）に式（Ａ）の化合物の害虫制御峨を使用゛４
゛ることを包含する、式（Ａ）の化合物の使用は、常套
の手段に従って（ｊう。施用さイ１ろべ、き川、１、使
用の標的物、様式、条イ１１等の、Ｌ−１−（二変わ２
．４、しか１−ながら、例えばイ′１物防御に関しては
一般に１ヘクタール当たＣ）式（Ａ）の化合物（１，（
ＩＩ〜Ｉｋｇθ）使用比で十分な結果が得らＡ］る３、
　式（Ａ）の化合物は、好都合にも希釈剤と共に害虫制
御組成物の形で用いられる。

そのような組成物で）この発明の部分を形成」る。

組成物は活性剤と１−１て式（Ａ）の化合物のほかに殺
虫剤（例えば合成ビ１ノスロイド類、カルバメート類、
リン酸塩類）、昆虫成長ｊλ］節剤Ｊ：たは昆虫誘引剤
のような他の活性剤を含み得る。組成物は固体または液
体、例えば都合のよい希釈剤と組み合わせノこ水和剤よ
たは乳化製原溶液の形で用い得る、。

このような組成物は常套の方法、例えばＮｉ″効成分成
分釈剤および所望に、Ｊ−り界面活性剤のような他の処
方成分を混合することによ−、て製造でさる。、ここで
使用１．た拓釈剤の語は、６効成分に加えて容易に処理
しｔ”Ｊろかまたは使用形態を改１ｔシそれぞれ使用可
能なまたは好ましい活性強麿になｊ２（’Ｊる全ての液
体よノミは固体の農学−Ｌ許容し２；）る物質を０味４
”る１、例えば、タル′ノ、カオリン、けいそ−“）１
、ギノｖ　’ｙ　−Ｊ：　ｊ二（］水であ−）でもよい
５、特に、水分散濃厚溶液または水和〜］の、１、・）
な散布１１つ態で施用４−Ｎき処Ｕは、湿潤お、）−び
分散剤、例えば＋フタレンスルポネー１・とポルノ、ア
ルデヒＩＳの縮合物、アルキルアリールスルホネート、
リグニンスルポネ−１・、脂肪族硫酸アルキル、エトギ
ノ化アルキルフＪニールおよびエトキン化脂肪族アルコ
ールのよ・）な界面活性剤を含み得る。

一般に、処方は、重用て００１から９０％までの活性剤
、重量で０から２０％までの農学１．許容１−うろ界面
活性剤および重量で９９９９から１０％までの（固体ま
たは液体）福釈剤および少なくとも１種の式（Ａ）の化
合物あるいは他の活性剤との混合物である活性剤を包含
４゛る。濃縮物の組成物は、一般に重量で約２から９０
％、好ましくは約５から６５％の活性剤を含む。使用形
態の処方は、例えば重積で００１から２５％まで、好ま
しくは重量で０．０１から５％までの活性剤またさらに
それらの希釈剤を含（ｆし得ろ。ごイ］には、散布剤、
煙霧剤、毒餌剤、被包形態、ンクロデギストリン含（ｆ
錯体、ベットのｉ７輪、耳札等を包＾する。

［実施例１ 以下に示“４゛実施はこの発明の実例を小４〜人二めに
提供する。温度はセソ氏の度で示し、部およびパーセン
トは重量比である。ＩＮＴは室温を會味する。

［組成物実施例］ ［乳化ａす溶液］ 式（Ａ）の化合物、例えば後に記載の化合物２．６５部
を乳化剤（例えばアドロックス（Ａｔｌｏｘ）３４０４
Ｆ４部およびアトロツクス８４８４部、ＩＣＩアメリカ
の陽イオンｔ’ｌお３１−び非イオン（’ｌ乳化剤の混
合物）８部を共に混合１２、有機溶媒（例えばギンレン
またはテネ：Ｊ　（Ｔｅｎｎｃｃｏ）　５００−１００
、テネコ・：１−ポレーションのトリメデルヘンセンお
よびギシレン溶媒の混合物）を均質溶液が得られるまで
十分に混合する。

［実施例１］ テトフヒトロフラン（１’＋ＴＦ）５ｍｌおよびヘギザ
メチルポスホルアミド（ＨＭＰΔ）２ｍｌ中に水素化す
１．　ＩＪ　ｒ、ニア　Ｊ、（０，０８ｇ）を含む混合
物に水浴中で冷やしながｌ；　２−、、メチル　２−［
４−（ｌ−メチルプＬｌボギノ）フゴノキン１エタノー
ル（［］、６６３ｇを滴１・″し５ζ加えた。混合物を
２”’ｊｌｌ：、：］　ｌ　Ｔで撹拌した。その後’ｒ
’　ＩＩ　Ｆ　Ｓ　ｍｌ中に２−りＣ３［７ピリノン（
０３８ｇ）を含む溶液を加え、混合物を６０°で３１ｉ
ｈ間撹拌した。、　Ｔ　ＩＩ　Ｐを回転蒸発によく）で
除去してか１“２、残渣をソリ力テル１−のカラノー、
クロマトクラ−ノイーに、Ｊ、−）で精製し、生成物２
−（２−メチル−２［４−（１−メチルプロポキン）フ
ェノギノーＩＪＩ−キノ）ピリジンを得た。ＭＳ　　ｍ
、／ｅ　３０２＋ （Ｍ　）（表１の化合物ｌ） Ｉ実施例２１ ’Ｔ’　ＩＩ　Ｆ　５　ｍｌおよびＩ（Ｍ　Ｐ　Ａ　４
　ｍｌ中に水素化す１、リパｌ）、（０，１２ｇ）を含
む混合物に、水浴中で冷や１７ながら′門ＩＦ５ｍ１中
に２．［１−（１−メチルブ〔ノボギノ）フＪ−ノギン
」エタノール（１，００ｇ）を含む溶液を滴下して加え
た。混合物を２時間ＲＴで撹拌し、その後２．６−ンフ
ルオ［Ｊピリジン（０，６５ｇ）を加えてから混合物を
ＴＬ　’Ｔ”−ｉニー夜撹拌した。Ｔ　ＨＥを回転蒸発
に、１′−・て除去してから、残渣をシリブＪケル１−
のりし７　＝ｖ　ｌ−グラフィー（こよ−）で単離して
６　フルオロ　２−（２−、−、［４−（１−メヂルプ
〔Ｉボギシ）フェノ−Ａ−７１工トギノ）ピリジンを得
た。ＭＳ　ｍ／ｅ　３０６　（Ｍ”８表１の化合物［実
施例３］ ジメヂルポルムアミト（Ｔ’、）　Ｍ　Ｆ　’）　Ｉ　
（ｌ　ｍｌ中に水素化ナトリウム（０，１７ｇ、７．Ｉ
　４ミリ゛Ｅル）を含む溶液に、ＤＭＦ３ｍｌ中に２−
［４（Ｉ　　メチルプロポキン）フェノギン１エタノー
ル（１，５（Ｉｇ。

７．１４ミリモル）を含む溶液をＲｌ’て加え八１、混
合物を５０°に加熱してから１時間撹拌１刀二。

その後２−クロ〔ｌピリミジン（０，９４ｇ、８２１ミ
リモル）を５５°で加えて、混合物を１時間撹拌１２、
室温に冷却した。その後混合物を氷水中に注ぎ、エーテ
ルで抽出し八〇、ｆ丁機相を合わ■て中性になるまで水
で洗浄し、次いで食塩水で洗浄１２、乾燥シ戸ｉ後溶媒
を除去し、分取用薄相クロマ］・ゲ−７−フイー（分取
Ｔ　Ｌ　Ｃ）を用いて残留物の精製を行ない２　（２−
メチル−２−１４−（１−メチルプロポキン）フーｒノ
キシ１工ｌ・ギノ）ピリミジンをｉ’Ｊた。ＭＳ　ｍ／
ｅ　３０２（Ｍ　　８表１の化合物１「実施例４１ １えｉ’でＩ）　Ｍ　Ｆ２０　ｍｌ中に水素化ナトリウ
ム（０゜３５ｇ、１４．６ミリモル）を含む溶液に反応
温度を３０°またはそれ以下に保ちなから２−メルカプ
トピリミンン（１，６４ｇＸ　１４．６ミリモル）をゆ
っくりと加えた。陰イオン形成が完了した後、冷却して
反応温度を１５−２０°に保ちなから２［４−（１−メ
チルプロポキン）フＪノキンエチルブロミト（４０ｇ、
１４６ミリモル）をゆっくりと加えた。その後混合物を
ＲＴで１８時間撹拌［７、その復水に注いでエーテルで
抽出した。有機相を合わせて水および食塩水で洗浄し、
乾燥冷却後溶媒を除去し分取Ｔ　Ｌ　Ｃで精製後、２−
（２−、−［４、、−（＋−メチルプロポキシ）フェノ
キシ］エチルヂオ）ピリミジンを得た。Ｍ　Ｓ　ｍ／ｅ
　３　（］　５　（Ｍ＋−１−１４）　（表１の化合物
２０） 「実施例５」 塩化メヂレン２０ｍ１中に２−（４、イソプロポキシフ
ェノキン）エタノール（３，５０ｇ）、塩化メシル（２
，２０ｇ）およびトリエチルアミン（２，０ｇ）を含む
混合物をＲＴで３時間撹拌した３、その復水に注ぎ、塩
化メヂレンご抽出した。溶媒を回転蒸発によって複合有
機相から除去し７てから、残留物をカラムクロマトグラ
フィーを用いて精製して１−［４，−（イソプロボギノ
フエノギノ）」、デルメタンスルホネートを得た。

実施例４の方法に従って２−メルカプ　２−チアゾリン
（０，７７ｇ）を水素化すｌ・リウノ−２（０３２ｇ）
を用いて処理し、得られるすトリウム塩を−１−記メタ
ンスルホネート（１，５０ｇ）を反応させて、１−［２
−（４−イソブロボギノフェノキン）エチルチオ］−２
−デアゾリンを得た。（表１の化合物［実施例６］ Ｎ−クロロスクンンイミド（１，０５ｇ、７．９ミリモ
ル）を２−　（２−［４−（＋−メヂルプロボキノ）フ
コノキン］エチルヂオ）ピリミジン（２，０ｇ。

６６ミリモル）に四塩化炭素中、５°で分割して加えた
。混合物をＴＩ　Ｔ　ｉ、：温め、１８時間撹拌し、次
いで６０°に加熱して３２時間撹拌した。反応混合物を
濾過してから、溶媒を除去してクロマトグラフィーで精
製して２−（１−り［１０−２−［４（１−メチルプロ
ポギン）フエノギノ］エチルヂオ）ピリミジンを得た。

ＭＳ　ｍ／ｅ　３３８（Ｍ　　）（表１の化合物７Ｉ４
） 以ドに示ず式（Δ）の化合物は、ここに記載した方法に
従い、適当な出発物質を用いて得た。（表１参照）。

ツ　ツ　Δ　コ　声　△　Δ　ツ へ、＼−へＶ　ゝＶ　マ　）　＼−Ｙ の０　０　０　０　０　０　０　０　０　０　　の　の
℃”ｔｆｆ　　の　’０　６　　℃　　・　　　　−〜
　　“　〜　　。

Ｑ、　　ＣＬ　−ＣＬ　Ｏ，（Ｌ　、ＣＣＬ　ｔＣＬ　
　ＣＬＬＩ　　　　　Ｌｌ　　−ｅ　　Ｌｌ　　ｃｈ、
Ｌｌ　　−Ｌ）　　＋：ＦＬｌ　　　、　　Ｌｊｄ区ヂ
ぜ且ｄぜＸ　ｒ’−、”ｏ　ｔｏ℃ぐ＋Ｕ寸＋（Ｊ−９
０寸　Ｕ寸Ｑ円 「実施例７１ 化合物（ａ）　２　　（２−１：　４−（１−メチルブ
ｃ１ボ；Ｖソ）フ了ノキシ］Ｊ−，ｌ−ギン）ピリジン
（化合物３）、（１））２−１１−メチル−（２［４−
（１メチルプロポギン）フェノキノ１エトギン）ピリノ
ン（化合物２）、（ｃ）６−フルオロ−２−（２＋４−
（＋　−メチルプロポキシ）フゴノギシ１エトキン）ビ
リノン（化合物７）、および（ｄ）２−（２−［４−（
１−メチルプロポキシ）フーｒツギノーＩＪ−トギン）
ピリミジン（化合物１２）を以Ｆに示す方法によって家
バエに対４゛る接触活性に関して試験しノコ。

３齢の前給餌（、た遊動性のモス力・ドメスチカ・エル
（Ｍｏｓｃａ　　市）ｍｃｓｔｉｃａＬ、　）の幼虫を
各々アセトン中に試験化合物を種々の用量比で含む１μ
ｌで局所処理した。

別の幼虫を同様に、対照としてアセトン１μｍで処理し
た。幼虫を７　Ｆ］　ｆｆ、！Ｉ　３１°で暗所に置い
た後１６時間明所に置いた。分析結果は、試験昆虫の５
０％に影響をきたすのに必要な用量である［ＣＤ、。で
１幼虫当たりのμｇとして表す。観察された効果は直接
毒性（幼虫化）、遅滞ｒｌ性（さな１Ｎの死）および成
虫の完全発生不全、ギヂン障害、タチクラの破損、およ
びさなぎの１Ｉ１１！常の、１、パ）な幼乙゛ホルモン
活性を包含ずろ。

上記で試験された化合物の各々は０．００５０μｇ／幼
虫以下のＥＩ）５ｏを持−）でいる。

［実施例８］ 化合物（ａ）２−（２−［’、４．−（１−メチルプロ
ポキシ）フェノギシ］エトギン）ピリジン（化合物３）
、（１））２−（１−メチル−（２−［／Ｉ−（１−メ
チルプロポキン）フェノキシ」エトキシ）ビリノン（化
合物２）を以下に示すように黄熱病蚊に対する活ヤ１に
ついて試験した。

４齢のアエデス・エンブチ（Ａｅｄｃｓ　ａｅｇｙｐｔ
ｉ）幼虫（一般にふ化後５日１１）をテラスヂッタ容器
で試験化合物のアセトン希釈液５０７ｚ　ｌを混刊’　
／、：　ｚｌ−水５０ｍ１とともに静置して試験した。

肝粉末懸濁液２．３滴を食糧源として加えた。容器をお
おい全ての幼虫またはさなぎが死ぬかまた（」成虫にな
るまで、２８°で１６時間周光的に保持した。分析活眼
は、試験昆虫の５０％に影響をきたすのに要した濃度で
あるＥＣ５ｏで１幼虫当たりのｐｐｍとして表した。観
察された効果は直接毒性（幼虫化）およびさなぎの死亡
率ならびに成虫の完全な発生不全のような幼若ホルモン
活性を包含４−る。１ユ記試験化合物の各々は０．００
５０ｐｐｍ以４ぐのＥ’ｃ　＋ｉ。

を示　１．ノこ。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） ［式中、ｍおよびｍ′は、各々０または１、ｎは、０、
   １または２、 Ｗは、酸素、硫黄、ＮＲ＾４またはカルボニル、 Ｗ＾１は、酸素、硫黄、ＮＲ＾４、カルボニル、スルフ
   ィニルまたはスルホニル、 Ｘは、酸素または硫黄、 Ｚは、水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿８
   ハロアルキルまたはハロゲン、 Ｒは、Ｃ＿３＿−＿８アルキル、Ｃ＿２＿−＿８アルケ
   ニル、Ｃ＿２＿−＿８アルキニル、Ｃ＿１＿−＿８ハロ
   アルキル、Ｃ＿２＿−＿８ハロアルケニル、Ｃ＿２＿−
   ＿８ハロアルキニル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルコキシア
   ルキル、Ｃ＿２＿−＿１＿０アルキルチオアルキル、Ｃ
   ＿３＿−＿８シクロアルキル、Ｃ＿３＿−＿８ハロシク
   ロアルキル、Ｃ＿４＿−＿１＿２シクロアルキルアルキ
   ルまたはヘテロシクロアルキル、 Ｒ＾１およびＲ＾４は、各々独立に水素またはＣ＿１＿
   −＿８アルキル、 Ｒ＾２は、水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキルまたはハロゲ
   ン、および Ｒ＾３は、ピリジル、３−ピリダジニル、２−ピリミジ
   ニル、ピラジニル、トリアジニルまたは２−チアゾリル
   から選ばれた芳香族窒素含有ヘテロ環であって、 上記芳香族窒素含有ヘテロ環は、非置換であってもハロ
   ゲン、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿８ハロア
   ルキル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシ、Ｃ＿１＿−＿８ア
   ルキルチオおよびＮＯ＿２から選ばれた１つまたはそれ
   以上の置換基によって置換されていてもよいか、 または（Ｇ＿１）の基： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ＿１） （式中、ｋは、０または１であり、および、Ｒ＾１＾６
   、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９は、各々独
   立に水素またはメチルである。） である。］ で示される化合物。
2. （２）Ｒが、Ｃ＿３＿−＿６アルキルまたはＣ＿３＿−
   ＿６アルケニルである、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。
3. （３）Ｒ＾３が、２−ピリジル、２−ピリミジニル、１
   ，３−チアゾール−２−イルから選ばれたＮ−含有ヘテ
   ロ環であって、ヘテロ環が、非置換であってもハロゲン
   によってモノ置換されていてもよいか、または２チアゾ
   リン−２−イルである、特許請求の範囲第１項または第
   ２項記載の化合物。
4. （４）ｍおよびｍ′が１であり、ｎが０である、特許請
   求の範囲第３項記載の化合物。
5. （５）Ｚが水素であり、Ｗが酸素であり、Ｗ＾１が酸素
   または硫黄であり、Ｒ＾１が、水素またはメチルであり
   、Ｒ＾２が、水素、メチルまたはハロゲンである、特許
   請求の範囲第４項記載の化合物。
6. （６）特許請求第１項から第５項の何れか１項の化合物
   および希釈剤から成る害虫制御組成物。
7. （７）特許請求の範囲第１から第５項の何れか１項の化
   合物の害虫制御量の化合物を害虫またはその場所に噴霧
   することから成る、害虫制御方法。
8. （８）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｗ＾１、Ｗ、Ｚ、ｍ、ｍ
   ′およびｎは、特許請求第１項と同意義であり、 Ｑは、ＯＨ、ＳＨまたは反応条件下で分離可能な脱離基
   である。） の化合物を式（II） Ｑ＿２−Ｒ＾３（II） （式中、Ｒ＾３は、特許請求第１項と同意義であり、Ｑ
   ＿２は、Ｑ＿１がＯＨまたはＳＨである場合には反応条
   件下で分離可能な脱離基であるか、またはＱ＿１が脱離
   基である場合にはＯＨまたはＳＨである。） を用いてエーテル化し、所望によって、Ｒ＿２がＨであ
   り、ＸはＳであり、ＷおよびＷ＾１は０である式（Ａ）
   の得られた化合物のハロゲン化によって、Ｒ＾２はハロ
   ゲンであり、ＸはＳであり、ＷおよびＷ＾１は０である
   化合物にすることから成る特許請求の範囲第１項から第
   ５項に記載の式（Ａ）の化合物を製造する方法