JPS6261988A - シロキサンオリゴマ−の製造方法 - Google Patents
シロキサンオリゴマ−の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はシロキチンオリゴマーの製造方法、特には機能
的高分子の中間体、またはシリコーン変性高分子として
有用とされる文献未載の新規なオリゴマーを含有するシ
ロキサンオリゴマーの製造方法に関するものである。
的高分子の中間体、またはシリコーン変性高分子として
有用とされる文献未載の新規なオリゴマーを含有するシ
ロキサンオリゴマーの製造方法に関するものである。
（発明の構成）
本発明は文献未載の新規物質としての一般式（こ＼にＹ
は水素原子、ＣＩＣＨ！。
は水素原子、ＣＩＣＨ！。
ＣＨｌ
０Ｈ，＝ＯＯＯＯ（ＯＨ２八 で示される基から選択さ
れる原子または基）で示されるシロキチンオリゴマーを
含有する一般式 Ｙは水素原子、メチル基、フェニル基、ビニル基、ゾロ
ロメチル基１式 ＯＨ８ ■ ＣＨ，＝ｃａｏｏｔａＨ２）、−１ ＯＨ意＝ＯＨＯＯＯ（ＯＨＩ）ｓ−で示される基から選
択される原子または基、ｎはＯｌｌまたは２ノで示され
るシロキサンオリゴマーの製造方法に関するものであり
、これは一般式 Ｒ ■ Ｒ−８ｉ −０−ＭｇＸ （Ｒ’、 Ｒ”、 Ｒ”、 Ｘは前記に同じ）で示され
る有機けい素へロマグネシウム塩と、一般式Ｚはハロゲ
ン原子またはアルコキシ基】で示されるオルガノシラン
とを反応させて一般式（Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｙ、 ｎは目ｉＩ
記に同じ］で示されるシロキサンオリゴマーを得ること
を特徴とするものである。
れる原子または基）で示されるシロキチンオリゴマーを
含有する一般式 Ｙは水素原子、メチル基、フェニル基、ビニル基、ゾロ
ロメチル基１式 ＯＨ８ ■ ＣＨ，＝ｃａｏｏｔａＨ２）、−１ ＯＨ意＝ＯＨＯＯＯ（ＯＨＩ）ｓ−で示される基から選
択される原子または基、ｎはＯｌｌまたは２ノで示され
るシロキサンオリゴマーの製造方法に関するものであり
、これは一般式 Ｒ ■ Ｒ−８ｉ −０−ＭｇＸ （Ｒ’、 Ｒ”、 Ｒ”、 Ｘは前記に同じ）で示され
る有機けい素へロマグネシウム塩と、一般式Ｚはハロゲ
ン原子またはアルコキシ基】で示されるオルガノシラン
とを反応させて一般式（Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｙ、 ｎは目ｉＩ
記に同じ］で示されるシロキサンオリゴマーを得ること
を特徴とするものである。
すなわち、本発明者らはシロキチンオリゴマーについて
種々検討中のところ、上記した一般式％式％（ で示される有機けい素へロマグネシウム塩と上記した一
般式 ％式％（２） で示されるオルガノシランを反応させると一般式で示さ
れるシロキチンオリゴマーが容易に得られることを見出
しこ′＞１−使用される有機けい素へロマグネシウム塩
、オルガノシランの種類、この反応条件、さらにはこ＼
に得られるシロキサンオリゴマーの性状、用途などにつ
いての研究を進めて本発明を完成させた。
種々検討中のところ、上記した一般式％式％（ で示される有機けい素へロマグネシウム塩と上記した一
般式 ％式％（２） で示されるオルガノシランを反応させると一般式で示さ
れるシロキチンオリゴマーが容易に得られることを見出
しこ′＞１−使用される有機けい素へロマグネシウム塩
、オルガノシランの種類、この反応条件、さらにはこ＼
に得られるシロキサンオリゴマーの性状、用途などにつ
いての研究を進めて本発明を完成させた。
本発明の目的生成物であるシロキチンオリゴマーは上記
した一般式（３１で示されるものであるが、この式のＲ
１、Ｒ２，Ｒ＊ 、 Ｒ４はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、オクチル基などのアルキル基、シク
ロヘキシル基、シクロペンチル基などのシゾロアルキル
基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル
基、キシリル基などのアリール基、アラルキル基または
これらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または
全部をハロゲン原子で置換したクロロメチル基、トリフ
ルオ基、Ｙは水素原子、メチル基、フェニル基、ビニル
基、クロロメチル基、式 ＯＨ。
した一般式（３１で示されるものであるが、この式のＲ
１、Ｒ２，Ｒ＊ 、 Ｒ４はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、オクチル基などのアルキル基、シク
ロヘキシル基、シクロペンチル基などのシゾロアルキル
基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル
基、キシリル基などのアリール基、アラルキル基または
これらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または
全部をハロゲン原子で置換したクロロメチル基、トリフ
ルオ基、Ｙは水素原子、メチル基、フェニル基、ビニル
基、クロロメチル基、式 ＯＨ。
０Ｈ，＝Ｃ０００（ＯＨ２）、−１
ＣＨ，＝＝ＯＨＯＯＯ（ＯＨ，）、−で示される基から
選択される原子または基、ｎは０．１または２とされる
ものであり、これには本発明者らが開発した下記の新規
物質 が含まれるが、さらに下記のものが例示される。
選択される原子または基、ｎは０．１または２とされる
ものであり、これには本発明者らが開発した下記の新規
物質 が含まれるが、さらに下記のものが例示される。
ＯＨＯＨＯＨＯＨ
ＣＨＯＨ３
０Ｈ，０Ｒ
ＡＨＯＨ。
０ＨＯＨ。
ＯＨ，ＯＨ。
ＯＨＯＨ
ＯＨ，ＣＨ
０７０Ｈ，−８ｉ−０−８１−ＯＨ
０Ｈ，Ｃ残
ＯＨＣＨ
本発明のシロキザンオリゴマーの製造方法はこのシロキ
サンオリコ″マーを上Ｊ己した一ｍ ｉ （１１（こ＼
ｌ：Ｒ”、 Ｒ’、 Ｒ”は前記に同じ、Ｘはハロゲン
原子）で示される有機けい素へロマグネシウム塩に、上
記した一般式Ｉ２＋ ｎ Ｙ−８１−Ｚｓ−ｎ （こ＼にＲ、’ｆ、 ｎは前記に同じ、Ｚはハロゲン原
子または低級アルコキシ基］で示されるオルガノシラン
と反応させることによって製造するものであるが、その
製造はこの反応が次式 によって進行するので、反応終了後これを水中に注ぎ有
機層を蒸留すれば目的とするシロキチンオリゴマーを高
純度、高収率で得ることができるが、この反応はＯ℃〜
還流温度の範囲、好ましくは３０〜８０℃で行なわせれ
ばよい。
サンオリコ″マーを上Ｊ己した一ｍ ｉ （１１（こ＼
ｌ：Ｒ”、 Ｒ’、 Ｒ”は前記に同じ、Ｘはハロゲン
原子）で示される有機けい素へロマグネシウム塩に、上
記した一般式Ｉ２＋ ｎ Ｙ−８１−Ｚｓ−ｎ （こ＼にＲ、’ｆ、 ｎは前記に同じ、Ｚはハロゲン原
子または低級アルコキシ基］で示されるオルガノシラン
と反応させることによって製造するものであるが、その
製造はこの反応が次式 によって進行するので、反応終了後これを水中に注ぎ有
機層を蒸留すれば目的とするシロキチンオリゴマーを高
純度、高収率で得ることができるが、この反応はＯ℃〜
還流温度の範囲、好ましくは３０〜８０℃で行なわせれ
ばよい。
なお、上記一般式＋２１で示される有機けい素へロマグ
ネシウム塩は常法で製造した弐Ｒ”ＭｇＸで示（Ｒ，Ｒ
は前記（二同じ、ｍは正数］で示される環状または直鎖
状のオルガノシロキチンを滴下して５０〜１２０℃で反
応させることによって得ることができるが、これには ＯＨ，ＯＨ。
ネシウム塩は常法で製造した弐Ｒ”ＭｇＸで示（Ｒ，Ｒ
は前記（二同じ、ｍは正数］で示される環状または直鎖
状のオルガノシロキチンを滴下して５０〜１２０℃で反
応させることによって得ることができるが、これには ＯＨ，ＯＨ。
ＯＨ，ＣＨ。
ＣＪ ｃＨ。
７Ｈ１
ＯＦ、ＯＨ！ＯＨ，−８１−０Ｍｇ０ｊ０Ｈ。
などが例示される。また、この有機けい素へロマグネシ
ウム項（：添加される上記一般式（３）で示されるオル
ガノシランとしては式Ｈ８１Ｏ／、 、Ｈ−８ｉ−Ｏ
ｒ、、Ｈ−８ｉ−Ｏｎ ％ Ｈ−８１（００，Ｈ，）！
。
ウム項（：添加される上記一般式（３）で示されるオル
ガノシランとしては式Ｈ８１Ｏ／、 、Ｈ−８ｉ−Ｏ
ｒ、、Ｈ−８ｉ−Ｏｎ ％ Ｈ−８１（００，Ｈ，）！
。
ａＨ。
？０・
Ｈ−８ｉ（ＯＯＨ，）、 、 ＯＨ，＝ＯＨ−８ｉ−
Ｏ１゜？９・ Ｈｓ ？Ｈ ＣＨ５ｉＣ７、０ＩＯＨ−８ｉ−０１，、？１ ＣＨ （ＯＨ）ＳｉＯｊ で示されるものが例示される。
Ｏ１゜？９・ Ｈｓ ？Ｈ ＣＨ５ｉＣ７、０ＩＯＨ−８ｉ−０１，、？１ ＣＨ （ＯＨ）ＳｉＯｊ で示されるものが例示される。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
反応器中に金属マグネシウム２４．３ｆｌ＜１モル）と
テトラハイドロフラン３Ｑ□＋＋ｊを仕込み、こ＼にメ
チルクロライドを吹込んでメチルマグネシウムクロライ
ドのテトラハイドロフラン溶成を作り、これに還流下で
トリフルオロプロピルメチルシロキチントリマー
ＣＨ。
テトラハイドロフラン３Ｑ□＋＋ｊを仕込み、こ＼にメ
チルクロライドを吹込んでメチルマグネシウムクロライ
ドのテトラハイドロフラン溶成を作り、これに還流下で
トリフルオロプロピルメチルシロキチントリマー
ＣＨ。
（十〇Ｆ ＯＨＣｓ ｓ１ｏ＋ ）
１５６ｇをテトラハイドロフラン２００に／にとかした
液を２時間で滴下して反応させ、さらに２時間還流して
からこの反応液にトリクロロシラン（Ｈ８ｉＯｊ、 ）
４５．９ （０，３３モル）を還流温度で滴下して反
応させ、ついでこれを水１ノ中に注ぎ込み、分離した有
ｔ！ｓ層を減圧蒸留したところ、４ｗＨｇ％１５２℃の
留分（Ｇｏ純ｆｆ９９．２％）として式 で示されるシロキチンオリゴマー、トリス（トリフルオ
ロプロピルジメチルシロキン）シラン１４６ｇが得られ
た。
液を２時間で滴下して反応させ、さらに２時間還流して
からこの反応液にトリクロロシラン（Ｈ８ｉＯｊ、 ）
４５．９ （０，３３モル）を還流温度で滴下して反
応させ、ついでこれを水１ノ中に注ぎ込み、分離した有
ｔ！ｓ層を減圧蒸留したところ、４ｗＨｇ％１５２℃の
留分（Ｇｏ純ｆｆ９９．２％）として式 で示されるシロキチンオリゴマー、トリス（トリフルオ
ロプロピルジメチルシロキン）シラン１４６ｇが得られ
た。
実施例２
上記した実施例１におけるトリクロロシラン４５ｇの代
わりにクロロメチルトリクロロシラン（ａｔｃＨ，Ｓｉ
Ｏｊ、）６１１を使用したほかは実施例１と同様に処理
したところ、４朋Ｈｇ、１３９℃の留分（（）Ｏ純度９
６％）として式 で示されるシロキチンオリゴマー、クロロメチルトリス
（トリフルオロプロピルジメチルシロキシ〕シラ７１５
６ｇが得られた。
わりにクロロメチルトリクロロシラン（ａｔｃＨ，Ｓｉ
Ｏｊ、）６１１を使用したほかは実施例１と同様に処理
したところ、４朋Ｈｇ、１３９℃の留分（（）Ｏ純度９
６％）として式 で示されるシロキチンオリゴマー、クロロメチルトリス
（トリフルオロプロピルジメチルシロキシ〕シラ７１５
６ｇが得られた。
実施例３
前記した実施例１におけるトリクロロシラン４５９の代
わりに３−メタクロキシプロピルトリ８６．９を使用し
たほかは実施例１と同様に処理したところ、１ｕＨｇ、
１５６℃の留分（ａａ純度９６％）として次式 で示されるシロキチンオリゴマー、３−メタクロキシプ
ロピルトリス（トリフルオロプロピルジメチルシロキン
）シラン１６１１が得られた。
わりに３−メタクロキシプロピルトリ８６．９を使用し
たほかは実施例１と同様に処理したところ、１ｕＨｇ、
１５６℃の留分（ａａ純度９６％）として次式 で示されるシロキチンオリゴマー、３−メタクロキシプ
ロピルトリス（トリフルオロプロピルジメチルシロキン
）シラン１６１１が得られた。
実施例４
ビニルメチルジクロロシラン
（（ＣＨ，＝ＯＨ）ＯＨ，５ｉＯｊ、）１モルを５ＱＱ
ｄの水中Ｃ二攪拌しながら注ぎ、生じたシロキチン層を
分液してから無水塩化カルシウムで脱水し、得られた環
状ビニルメチルシロキサン混合液を実施例１で作ったメ
チルマグネシウムクロライド１モルのテトラハイドロフ
ラン溶液中１＝６６〜７０℃で滴下して反応させ、滴下
終了後もさらに２時間還流させてジメチルビニルシラノ
ールのクロロマグネシウム塩を作った。
ｄの水中Ｃ二攪拌しながら注ぎ、生じたシロキチン層を
分液してから無水塩化カルシウムで脱水し、得られた環
状ビニルメチルシロキサン混合液を実施例１で作ったメ
チルマグネシウムクロライド１モルのテトラハイドロフ
ラン溶液中１＝６６〜７０℃で滴下して反応させ、滴下
終了後もさらに２時間還流させてジメチルビニルシラノ
ールのクロロマグネシウム塩を作った。
つぎにこの反応液にクロロメチルジメチルクロで滴下し
て反応させたのち、これを水ｌｊ中に注ぎ込み、この有
機層を分離して蒸留したところ、１４顛Ｈｇ、６８℃の
留分（ＧＣ純度９９％）として次式 ％式％ で示されるシロキサンオリゴマー、クロロメチルビニル
テトラメチルジシロキサン１５８ｇが得られた。
て反応させたのち、これを水ｌｊ中に注ぎ込み、この有
機層を分離して蒸留したところ、１４顛Ｈｇ、６８℃の
留分（ＧＣ純度９９％）として次式 ％式％ で示されるシロキサンオリゴマー、クロロメチルビニル
テトラメチルジシロキサン１５８ｇが得られた。
実施例５
反応器中に金属マグネシウム２４３！ｑ（１モル）とテ
トラハイドロフラン３００ｄを仕込み、これにブロムベ
ンゼン１５７ｇ（１モル）を添加してフェニルマグネシ
クムクロライドのテトラハイドロフラン溶液を作り、こ
れに環状のジメチルシロキサン四層体７４．９を還流下
に４時間で滴下して反応させ、滴下終了後もさらに２時
間還流させてフェニルジメチルシラノールのブロムマグ
ネシウム塩を作った。
トラハイドロフラン３００ｄを仕込み、これにブロムベ
ンゼン１５７ｇ（１モル）を添加してフェニルマグネシ
クムクロライドのテトラハイドロフラン溶液を作り、こ
れに環状のジメチルシロキサン四層体７４．９を還流下
に４時間で滴下して反応させ、滴下終了後もさらに２時
間還流させてフェニルジメチルシラノールのブロムマグ
ネシウム塩を作った。
つぎにこれＣニジメチルメトキシシラン反応させ、滴下
終了後も１時間還流させてから冷却し、ついでこれを５
％の塩酸水】ｊ中に注ぎ込み、分離して得た有機層を減
圧蒸留したところ、１５ＵＬＨｇ、９２℃の留分（ＧＯ
純度９８％９として次式 ％式％ で示されるシロキチンオリゴマー、フェニル７−）ラメ
チルジシロキチン１４９ｇが得られた。
終了後も１時間還流させてから冷却し、ついでこれを５
％の塩酸水】ｊ中に注ぎ込み、分離して得た有機層を減
圧蒸留したところ、１５ＵＬＨｇ、９２℃の留分（ＧＯ
純度９８％９として次式 ％式％ で示されるシロキチンオリゴマー、フェニル７−）ラメ
チルジシロキチン１４９ｇが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（こゝにＲ＾１、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は同種または異種の炭素数１〜８の非置
換またはハロゲン置換１価炭化水素基、Ｘはハロゲン原
子）で示される有機けい素ハロマグネシウム塩と、一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼（こゝ にＲ＾４は炭素数１〜８の非置換またはハロゲン置換１
価炭化水素基、Ｙは水素原子、メチル基、フェニル基、
ビニル基、クロロメチル基、式で示される基から選択さ
れる原子または基、Ｚはハロゲン原子または低級アルコ
キシ基、ｎは０、１または２）で示されるオルガノシラ
ンとを反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｙ、ｎは前記に同
じ）で示されるシロキサンオリゴマーを得ることを特徴
とするシロキサンオリゴマーの製造方法。 ２、有機けい素ハロマグネシウム塩が式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１、Ｒ＾２、
は前記に同じ、ｍは正数）で示される環状または鎖状の
オルガノポリシロキサンと式Ｒ＾３ＭｇＸ（Ｒ＾３、Ｘ
は前記に同じ）で示されるグリニヤール試薬との反応で
得られたものである特許請求の範囲第１項記載のシロキ
サンオリゴマーの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60202131A JPS6261988A (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | シロキサンオリゴマ−の製造方法 |
| US06/905,576 US4727172A (en) | 1985-09-12 | 1986-09-09 | Method for the preparation of an organosiloxane oligomer and a novel organosiloxane oligomer thereby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60202131A JPS6261988A (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | シロキサンオリゴマ−の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261988A true JPS6261988A (ja) | 1987-03-18 |
| JPS6327352B2 JPS6327352B2 (ja) | 1988-06-02 |
Family
ID=16452477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60202131A Granted JPS6261988A (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | シロキサンオリゴマ−の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6261988A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010076891A1 (ja) * | 2008-12-29 | 2010-07-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
-
1985
- 1985-09-12 JP JP60202131A patent/JPS6261988A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010076891A1 (ja) * | 2008-12-29 | 2010-07-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6327352B2 (ja) | 1988-06-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |