JPS6261023B2 - - Google Patents
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- JPS6261023B2 JPS6261023B2 JP12403380A JP12403380A JPS6261023B2 JP S6261023 B2 JPS6261023 B2 JP S6261023B2 JP 12403380 A JP12403380 A JP 12403380A JP 12403380 A JP12403380 A JP 12403380A JP S6261023 B2 JPS6261023 B2 JP S6261023B2
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- sga
- sodium
- nitrilotriacetate
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、ニトリロ三酢酸ソーダ(以下SNTA
と略す)及びグリコール酸ソーダ(以下SGAと
略す)を含む溶液から、連続的にSNTA,SGAを
分別晶出し、かつSNTA製造時の排水のCODun
を低減する方法に関する。 SNTAはアミノポリカルボン酸の1種であり、
古くより金属キレート剤として染色、繊維、石
鹸、メツキ、農薬など化学工業の全分野にわたつ
て使われており金属イオン封鎖剤として価値の高
いことは周知の事実である。 SNTAの代表的な製造法としては苛性ソーダの
存在下にアンモニア、青化ソーダ、ホルマリンを
加熱反応させる方法、アンモニアの代りにグリシ
ンを用いる方法或いは青化ソーダとホルマリンの
代りにグリコロニトリルを用いる方法等が知られ
ているが、これらの方法に於いては目的とする
SNTAの他に副生物が生成し、中でもSGAは反応
方法や反応条件などにもよるがSNTAに対して10
%近くも副生する。このSGAは水に対する溶解
度が高く、通常の方法では分離が困難なことから
SNTA製造工程からの排水中に含有されたまま排
出されてCOD悪化の大きな一因となつている。 反応液よりSNTAを分離する方法としては、従
来は例えば、反応液に硫酸を加えてPHを1、2と
し溶解度の小さい遊離のNTA(3H)に変えて、
析出したNTAの結晶を過、水洗して取得する
方法(特公昭43−29130)、SNTA水溶液にメタノ
ールを導入しSNTAを選択的に沈殿せしめて取
する方法(特公昭52−16095)等が提案されてい
る。しかし、これらの方法では多量の酸の使用及
び耐酸性容器の必要性、有機溶媒の使用及びその
回収設備の必要性など工業的な方法としては必ず
しも満足すべきものとは言い難い。また、その製
造上の大きな問題点の一つである製造工程からの
排水対策、特にSGAの分離に対しての解決がな
されていない。 本発明者らは種々検討の結果、SNTA及びSGA
を含む水性反応液より分別晶出によりSNTA及び
SGAをそれぞれ分離、取得し、液を循環使用
してプロセスを連続化し、且つ排水のCODを著
しく改善して前記従来法に於ける欠点を克服する
ことに成功した。 即ち、本発明はSNTA及びSGAを含む水溶液か
らこれらを分別取得するに当り、該水溶液を加熱
濃縮して晶出したSNTAを熱時別して、残つた
母液を30〜40℃まで冷却し、その際母液中に残存
するSNTAが晶出を起さないよう少量の水を予め
該母液に添加しておくものとし、該冷却によつて
晶出したSGAを別してその母液を循環するこ
とを特徴とするSNTA及びSGAの連続的分別取得
方法を提供せんとするものである。 以下本発明の方法について更に詳細に説明す
る。SNTA及びSGAはそれぞれ水に対して非常に
溶解性が高くその溶解度は下記の如くである。
と略す)及びグリコール酸ソーダ(以下SGAと
略す)を含む溶液から、連続的にSNTA,SGAを
分別晶出し、かつSNTA製造時の排水のCODun
を低減する方法に関する。 SNTAはアミノポリカルボン酸の1種であり、
古くより金属キレート剤として染色、繊維、石
鹸、メツキ、農薬など化学工業の全分野にわたつ
て使われており金属イオン封鎖剤として価値の高
いことは周知の事実である。 SNTAの代表的な製造法としては苛性ソーダの
存在下にアンモニア、青化ソーダ、ホルマリンを
加熱反応させる方法、アンモニアの代りにグリシ
ンを用いる方法或いは青化ソーダとホルマリンの
代りにグリコロニトリルを用いる方法等が知られ
ているが、これらの方法に於いては目的とする
SNTAの他に副生物が生成し、中でもSGAは反応
方法や反応条件などにもよるがSNTAに対して10
%近くも副生する。このSGAは水に対する溶解
度が高く、通常の方法では分離が困難なことから
SNTA製造工程からの排水中に含有されたまま排
出されてCOD悪化の大きな一因となつている。 反応液よりSNTAを分離する方法としては、従
来は例えば、反応液に硫酸を加えてPHを1、2と
し溶解度の小さい遊離のNTA(3H)に変えて、
析出したNTAの結晶を過、水洗して取得する
方法(特公昭43−29130)、SNTA水溶液にメタノ
ールを導入しSNTAを選択的に沈殿せしめて取
する方法(特公昭52−16095)等が提案されてい
る。しかし、これらの方法では多量の酸の使用及
び耐酸性容器の必要性、有機溶媒の使用及びその
回収設備の必要性など工業的な方法としては必ず
しも満足すべきものとは言い難い。また、その製
造上の大きな問題点の一つである製造工程からの
排水対策、特にSGAの分離に対しての解決がな
されていない。 本発明者らは種々検討の結果、SNTA及びSGA
を含む水性反応液より分別晶出によりSNTA及び
SGAをそれぞれ分離、取得し、液を循環使用
してプロセスを連続化し、且つ排水のCODを著
しく改善して前記従来法に於ける欠点を克服する
ことに成功した。 即ち、本発明はSNTA及びSGAを含む水溶液か
らこれらを分別取得するに当り、該水溶液を加熱
濃縮して晶出したSNTAを熱時別して、残つた
母液を30〜40℃まで冷却し、その際母液中に残存
するSNTAが晶出を起さないよう少量の水を予め
該母液に添加しておくものとし、該冷却によつて
晶出したSGAを別してその母液を循環するこ
とを特徴とするSNTA及びSGAの連続的分別取得
方法を提供せんとするものである。 以下本発明の方法について更に詳細に説明す
る。SNTA及びSGAはそれぞれ水に対して非常に
溶解性が高くその溶解度は下記の如くである。
【表】
しかし、これら両者が共存する系では或る一定
の組成で共晶系を形成し、これを効果的に活用す
ることにより両者の連続的な分別晶出が可能とな
る。 第1図はSNTA−SGA−H2O系の共晶線図であ
り、縦軸はSGAの溶解度(g/100H2O)、横軸は
SNTAの溶解度(g/100gH2O)、実線はSNTA
−SGAの共晶組成、1点鎖線は等温線を示す。 一例として一反応液を濃縮してSNTAを晶出、
熱時過して母液に少量の水を加えて冷却し、析
出したSGAを別して母液を循環して反応液と
混合する−この操作を操返して反応液より連続的
にSNTAとSGAを分別晶出する方法について、具
体的に第1図の共晶線図に基づいて説明すれば、
先ず任意の組成を有する原液(A)を加熱濃縮し水を
蒸発させると(B)点にてSNTAの晶出が始まり、更
に濃縮を続ければSNTAを析出しながら液組成は
グラフの上方に移動する。濃縮をし過ぎてC′点
に至つたときは共存するSGAが共晶することに
なるため、出来るだけ多量のSNTAを晶析するよ
う共晶線に近い任意の点(C)にて濃縮を止め、析出
したSNTAの結晶を熱時過する。これが第1段
階である。次に第2段階は熱時過の母液を冷却
してSGAを晶出する工程であるが、そのまま冷
却すると飽和しているSNTAが析出し更にC″点
にてSGAも共晶することになるため分別晶出は
不可能となる。そこで、少量の水を加えて共晶線
を越えた(D)点迄希釈した後冷却する。冷却の方法
は必ずしも制限はないが、通常の熱交換器による
方法に較べ被冷却液を減圧して水の蒸発を伴いつ
つその蒸発潜熱によつて冷却する方法が有利であ
る。これは水の蒸発速度を変えることにより任意
に温度調節ができ且液中に存在する揮発性不純物
も除去できるため排水COD減少の一助ともな
る。また、通常の熱交換器に較べスチーリングに
よるトラブルも少ない等の利点を有する。SGA
を成可く多く晶出させるためには冷却温度は低い
程良いが、これは設備の冷却能力によつて決ま
る。通常は30〜40℃程度迄冷却するのが実用的で
ある。かくて任意の点(E)迄冷却された液より析出
するSGAを分離し、母液は再び循環使用され
る。 このようにしてSNTAとSGAが効率良く連続的
に分別晶出され、特に従来はその経済的な分離法
が見当らないまま、製造工程からの排液中に含ま
れたまま廃棄されていたSGAを効果的に分離し
得るため排液のCOD軽減に大きな貢献を果すこ
とができる。 以下、本発明の方法について代表的な例を示し
更に具体的に説明する。 実施例 SNTA水溶液はSGA取得后、2〜3回ロ液をリ
サイクルするとSGAが析出、SNTAの中に混入し
てくる。 この時の組成を示す。 SNTA 239.0g 31重量% SGA 154.0 20 H2O 348.0 その他 30.0 計 771.0 上記反応液100Kgを晶出缶に入れ加熱濃縮し液
温が112℃までSNTAを晶出させた後、ただちに
全量を遠心分離機で熱時に遠心分離した。取得さ
れたSNTA・H2Oの量は49Kg純度98.0%であつ
た。 液は34.2Kgで、SNTA21.8%SG43.0%水その
他35.2%であつた。この液を減圧装置をそなえ
た別の晶出缶に入れ、純水6.1Kgを加えたのち、
40Torrの減圧でSGAを晶出させた。温度40℃ま
で冷却し、晶出したSGAを遠心分離した。取得
したSGAは17.8Kdであつた。この液は22.5Kg
で、その組成はSNTA21.0%SGA41%を含む。こ
の液をくりかえしまわすことにより、上記の分別
晶出をおこなうことができる。
の組成で共晶系を形成し、これを効果的に活用す
ることにより両者の連続的な分別晶出が可能とな
る。 第1図はSNTA−SGA−H2O系の共晶線図であ
り、縦軸はSGAの溶解度(g/100H2O)、横軸は
SNTAの溶解度(g/100gH2O)、実線はSNTA
−SGAの共晶組成、1点鎖線は等温線を示す。 一例として一反応液を濃縮してSNTAを晶出、
熱時過して母液に少量の水を加えて冷却し、析
出したSGAを別して母液を循環して反応液と
混合する−この操作を操返して反応液より連続的
にSNTAとSGAを分別晶出する方法について、具
体的に第1図の共晶線図に基づいて説明すれば、
先ず任意の組成を有する原液(A)を加熱濃縮し水を
蒸発させると(B)点にてSNTAの晶出が始まり、更
に濃縮を続ければSNTAを析出しながら液組成は
グラフの上方に移動する。濃縮をし過ぎてC′点
に至つたときは共存するSGAが共晶することに
なるため、出来るだけ多量のSNTAを晶析するよ
う共晶線に近い任意の点(C)にて濃縮を止め、析出
したSNTAの結晶を熱時過する。これが第1段
階である。次に第2段階は熱時過の母液を冷却
してSGAを晶出する工程であるが、そのまま冷
却すると飽和しているSNTAが析出し更にC″点
にてSGAも共晶することになるため分別晶出は
不可能となる。そこで、少量の水を加えて共晶線
を越えた(D)点迄希釈した後冷却する。冷却の方法
は必ずしも制限はないが、通常の熱交換器による
方法に較べ被冷却液を減圧して水の蒸発を伴いつ
つその蒸発潜熱によつて冷却する方法が有利であ
る。これは水の蒸発速度を変えることにより任意
に温度調節ができ且液中に存在する揮発性不純物
も除去できるため排水COD減少の一助ともな
る。また、通常の熱交換器に較べスチーリングに
よるトラブルも少ない等の利点を有する。SGA
を成可く多く晶出させるためには冷却温度は低い
程良いが、これは設備の冷却能力によつて決ま
る。通常は30〜40℃程度迄冷却するのが実用的で
ある。かくて任意の点(E)迄冷却された液より析出
するSGAを分離し、母液は再び循環使用され
る。 このようにしてSNTAとSGAが効率良く連続的
に分別晶出され、特に従来はその経済的な分離法
が見当らないまま、製造工程からの排液中に含ま
れたまま廃棄されていたSGAを効果的に分離し
得るため排液のCOD軽減に大きな貢献を果すこ
とができる。 以下、本発明の方法について代表的な例を示し
更に具体的に説明する。 実施例 SNTA水溶液はSGA取得后、2〜3回ロ液をリ
サイクルするとSGAが析出、SNTAの中に混入し
てくる。 この時の組成を示す。 SNTA 239.0g 31重量% SGA 154.0 20 H2O 348.0 その他 30.0 計 771.0 上記反応液100Kgを晶出缶に入れ加熱濃縮し液
温が112℃までSNTAを晶出させた後、ただちに
全量を遠心分離機で熱時に遠心分離した。取得さ
れたSNTA・H2Oの量は49Kg純度98.0%であつ
た。 液は34.2Kgで、SNTA21.8%SG43.0%水その
他35.2%であつた。この液を減圧装置をそなえ
た別の晶出缶に入れ、純水6.1Kgを加えたのち、
40Torrの減圧でSGAを晶出させた。温度40℃ま
で冷却し、晶出したSGAを遠心分離した。取得
したSGAは17.8Kdであつた。この液は22.5Kg
で、その組成はSNTA21.0%SGA41%を含む。こ
の液をくりかえしまわすことにより、上記の分別
晶出をおこなうことができる。
第1図はSNTA−SGA−H2O系の共晶線図であ
り、縦軸はグリコール酸ソーダ(SGA)の溶解
度(g/100H2O)、横軸はニトリロ三酢酸ソーダ
(SNTA)の溶解度(g/100gH2O)、実線は
SNTA−SGAの共晶組成、1点鎖線は等温線を示
す。アルフアベツト及びこれを結ぶ線については
本文中にて説明してあるため省略する。
り、縦軸はグリコール酸ソーダ(SGA)の溶解
度(g/100H2O)、横軸はニトリロ三酢酸ソーダ
(SNTA)の溶解度(g/100gH2O)、実線は
SNTA−SGAの共晶組成、1点鎖線は等温線を示
す。アルフアベツト及びこれを結ぶ線については
本文中にて説明してあるため省略する。
Claims (1)
- 1 ニトリロ三酢酸ソーダ及びグリコール酸ソー
ダを含む水溶液からニトリロ三酢酸ソーダを分別
取得するに当り、該水溶液を沸点まで加熱して濃
縮し晶出したニトリロ三酢酸ソーダを熱時別し
た後、母液にニトリロ三酢酸ソーダとグリコール
酸ソーダの共晶線を越えるに必要な量の水または
温水を添加した後、この母液を30〜40℃に冷却し
てグリコール酸ソーダを晶出させて別しこの
液を循環させることにより、連続的にニトリロ三
酢酸ソーダ及びグリコール酸ソーダを取得するこ
とを特徴とするニトリロ三酢酸ソーダの分別取得
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12403380A JPS5748950A (en) | 1980-09-09 | 1980-09-09 | Fractional separation of nitrilotriacetic acid sodium salt |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12403380A JPS5748950A (en) | 1980-09-09 | 1980-09-09 | Fractional separation of nitrilotriacetic acid sodium salt |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5748950A JPS5748950A (en) | 1982-03-20 |
JPS6261023B2 true JPS6261023B2 (ja) | 1987-12-18 |
Family
ID=14875357
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12403380A Granted JPS5748950A (en) | 1980-09-09 | 1980-09-09 | Fractional separation of nitrilotriacetic acid sodium salt |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5748950A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103864596B (zh) * | 2014-03-31 | 2015-07-29 | 安阳九州药业有限责任公司 | 一种从双氯芬酸钠生产废水中提取高纯度羟基乙酸钠的方法 |
-
1980
- 1980-09-09 JP JP12403380A patent/JPS5748950A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5748950A (en) | 1982-03-20 |
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