JPS625894B2 - - Google Patents

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【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野 本発明は構造式 （式中点線は炭素−炭素単結合又は炭素−炭素二
重結合である） で表わされる第３級ペンタメチルインダノール誘
導体および該化合物を芳香組成物、芳香製品、コ
ロン、食品、パイプ用タバコ、およびこれらの製
品の芳香又は味を増大させることに使用すること
にある。 従来技術 各種の消耗材料に芳香および香気をあたえる
（改変、増大又は増進）のに使用できる物質につ
いて従来かなりの仕事がされてきた。上記物質は
供給期間が短かくしかも最終製品においてさらに
均一な性質をあたえる高価な天然物の使用を軽減
する。 葉、グリーン、シヨウノウ、木質、パチヨリー
様、ムスク、根、土および松の基調をともなつた
葉、パチヨリー様、ベチベル様、アメリカニンジ
ン様、松、根、木質およびシヨウノウ様芳香が特
に数種の芳香組成物、芳香製品およびコロンにの
ぞましい。 ムスキー、パチヨリー様および土様芳香および
ムスキー味は数種の食品特にくるみ様の芳香性食
品およびブラツクベリー芳香性食品に役立つ。 木質およびオリエンタル芳香および味のニユア
ンスは煙の主流および副流の芳香および味を増進
するのに非常にのぞましい。 香料の分野ではペンタメチルインダノールは有
用である。米国特許第3636165号明細書には次の
構造の化合物が記載されており、芳香組成物およ
びその製品の芳香を増大するのに役立つ。 上記化合物は次の式に従つてエポキシペンタメ
チルインダンから作られることは米国特許第
3636165号明細書に記載されている。 ここで、構造式 で表わされる化合物はアルミニウムイソプロポキ
シドと酸性条件下反応する。 しかしながら、従来技術には第３級ペンタメチ
ルインダノール誘導体の製品は何等の記載もなく
また従来の化合物に比較して予期しない新しいし
かも有利な感覚特性を有する。 発明の解決しようとする問題点 本発明は式 で表わされる第３級ペンタメチルインダノール誘
導体（式中点線は炭素−炭素単結合又は炭素−炭
素二重結合である）およびこれを使用して消耗材
料の芳香又は味を増進させる方法を提供するにあ
る。 問題点を解決するための手段 本発明方法で作られた本発明の第３級ペンタメ
チルインダノール誘導体は食品、食品香気、チユ
ーインガム、チユーインガム香気、医薬品、医薬
品香気、ハミガキペースト、ハミガキペースト芳
香のムスク味特性と共にムスク、パチヨリー様及
び土様芳香を増大させることができる。 本発明の第３級ペンタメチルインダノール誘導
体およびこれらの混合物は芳香組成物、コロンお
よび芳香製品（セツケン、非イオン性、アニオン
性、カチオン性、両性イオン性洗浄剤、繊維軟化
剤および芳香性重合体）に葉、パチヨリー様、ベ
チベル様、アメリカニンジン様、松、根、木質お
よびシヨウノウ様芳香を葉、グリーン、シヨウノ
ウ、木質、パチヨリー様、ムスク、根、土および
ピネー基調と共にあたえて、芳香組成物、コロン
および芳香製品の芳香特性を増大又は改質して香
料分野における需要をみたすことができる。 タバコ、タバコ芳香、代用タバコ、代用タバ
コ、代用タバコ芳香組成物において、本発明の第
３級ペンタメチルインダノール誘導体はパイプ用
タバコおよび代用タバコに喫煙前および喫煙中に
煙の主流および副流に木質、オリエンタル様、ト
ルコタバコ様芳香および味のニユアンスをあたえ
または増進する。 本発明の第３級ペンタメチルインダノール誘導
体は原料物質として式 で表わされるエポキシ誘導体を用いて作られる。 つまり、米国特許第3647826号明細書（1972年
３月７日発行）記載の方法で作られる。 式 の化合物を作るための反応は次の如くである。 式 で表わされる化合物を作る場合、式 （式中ＲはC₃又はC₄のアルキル基である）で表わ
されるアルミニウムアルコキシド触媒が用いら
れ、次にPH７以下の塩基の下で作用させる。その
反応は、次の如くである。 酸性を用いる場合、式 で表わされる第２級アルコールが式 で表わされる第３級アルコールよりむしろ生成す
る。 この場合、 で表わされる第２アルコールは次式 に従つて作られる。この反応は米国特許第
3636165号明細書（1972年１月18日発行）および
引用文献に記載されている。 反応の実施に当り、 （式中ＲはC₃〜C₄のアルキル基である）、反応は
90℃ないし130℃の温度で不活性非反応性溶媒中
で還流条件下で実施する。非反応性溶媒は式 で表わされるエポキシド化合物又は式 で表わされる第３級ペンタメチルインダノール誘
導体に対して不活性である。 代表的な溶媒はトルエンおよびキシレンであ
る。圧力は0.8ないし２気圧で１気圧以上が最も
便宜である。反応時間は約１時間ないし30時間で
反応時間が長くなるほど収率が大きい。 反応の終りに、反応物は水と塩基と混合しPH９
ないし11にした。得られた反応混合物は水洗し、
有機層は好ましくは分留する。次に得られた留出
物は感覚特性を有する。 式 で表わされる第３級ペンタメチルインダノール誘
導体は式 で表わされるエポキシドをリチウムアルミニウム
ヒドリツド又はリチウムとエチレンジアミンとの
混合物と反応させて作られる。 または リチウムアルミニウムハライドと式 で表わされる化合物との反応は160℃ないし200
℃、大気圧下で還流下で行なわれる。反応時間は
２時間ないし30時間であり、最適反応時間は９時
間ないし12時間で、反応は170℃ないし180℃の還
流下で行なう。反応は上記反応条件を維持するに
適する溶媒中で行なう。例えば反応を170℃〜180
℃、１気圧で起させるジグリメ中で行なう。リチ
ウムアルミニウムヒドリツド：式 のエポキシドのモル比は約１：１である。 反応の終りにおいて、反応混合物は水とうすい
水酸化ナトリウムの塩基の水溶液で冷却する。次
に有機層は分離し、蒸留した。得られた留分は集
め、感覚特性を利用した。 式 で表わされる化合物とリチウムとエチレンジアミ
ンとの反応は次の式に従つて行なう。 反応は大気圧下45〜60℃で１時間ないし３時間
おこなう。過剰のエチレンジアミンが使用され
る。エチレンジアミン：式 で表わされるエポキシドのモル比は２：１ないし
５：１である。リチウム金属：エチレンジアミン
とのモル比は0.9：１ないし１：0.9であつて、エ
チレンジアミンを過剰モル用いるのが好ましい。
反応後、反応混合物は水で冷やし、ジエチルエー
テルのような溶媒で抽出した。抽出液は溶媒をス
トリツプし、好ましくは分留により溶媒を留去し
た。得られた留分は集め感覚特性を利用した。 次表に本発明の反応生成物および相応する感覚
特性を示す。

【表】 本願明細書で使用する香気に関し、“改変”、
“変性”および“増大”の表現は各種の形におい
て、比較的味のない物質に芳香特性またはトーン
を“供給”または“附与”するか、または天然香
気に欠けている香気特性を増大するかまたは芳香
インプレツシヨンを補強して品質、特性または味
を改変することを意味する。 本願明細書で使用する“高める”という語は物
質を改変しないで香気又は芳香特性またはノート
（note）を補強することを意味する。この場合香
気又は芳香を“高めること”は高める試薬がいか
なる追加のノートをも附与してはならないことを
意味する。 本願明細書で使用する“食品”とは固体および
液状の食料が包まれ、通常栄養を有するがしかし
必ずしも栄養があることを要しない。この場合、
食品にはスープ、普通の食物、飲料、乳製品、キ
ヤンデー、チユーインガム、野菜、穀物、ソフト
ドリンク、スナツク等が含まれる。 本願明細書で使用する“医薬品”とは医薬とし
て有用な可食できる非毒性物質である固体および
液体を含み、例えばのど用のシロツプ、のど用の
ドロツプ、アスピリンおよびかむことができる医
薬錠剤を含む。 本願明細書で使用する“チユーインガム”とは
実質的に水に不溶なかむことができプラスチツク
ガム基材例えばチクル又はその代用物を含み、栄
養のないガタペルカゴムまたは特定の食べられる
天然または合成樹脂またはワツクスを含む。プラ
スタイザーまたは軟化剤例えばグリセリンがガム
基材と共にこれと混合して使用できる。香気組成
物を本発明の第３級ペンタメチルインダノール誘
導体に混合する。更に甘味剤であるシクロース又
はデキストロースを含む蔗糖および／又は人工甘
味剤例えばシクラメートまたはサツカリンを混合
できる。他の任意の成分も混合できる。 共存する成分として本願明細書で使用できる物
質または香気助剤はこの方面では公知で広く関連
文献に記載されている。かかる物質は“飲食”で
きしかも非毒性で特に感覚特性の立場から無害で
ある。それ故使用する消費材料の最適の香気およ
び／又は芳香は許容できない芳香および味ニユア
ンスを起させないことである。一般にかかる物質
は広く安定化剤、濃化剤、界面活性剤、調整剤、
他の香気および芳香強化剤を含む香気助剤又はビ
ヒクルとしての特性がある。 安定化化合物は保存剤例えば塩化ナトリウム、
抗酸化剤例えばアスコルビン酸カルシウム又はナ
トリウム、アスコルビン酸、ブチル化ヒドロキシ
−アニソール（２−および３−第３級ブチル−４
−ヒドロキシアニソール）、ブチル化ヒドロキシ
トルエン（２・６−ジ−第３級ブチル−４−メチ
ルフエノール）、没食子酸プロピル等およびイオ
ン封鎖材例えばクエン酸を含む。 濃化剤には担体、結合剤、保護コロイド、懸濁
剤、乳化剤等例えば寒天、カラギーナン、セルロ
ーズおよびセルローズ誘導体例えばカルボキシメ
チルセルローズおよびメチルセルローズ、天然お
よび合成ガム例えばアラビアガム、トラガントゴ
ム、ゼラチン、蛋白様物質、リポイド、炭水化
物、澱粉、ペクチンおよび乳化剤例えば脂肪酸モ
ノおよびジグリセライド、スキムミルク粉末、ヘ
キソーズ、ペントーズ、ジサツカライド例えばシ
クロース、コーンシラツプ等が含まれる。 界面活性剤には乳化剤例えばカプリン酸、カプ
リル酸、パルミチン酸、ミリスチン酸などの脂肪
酸、レシチン、消泡剤および香料分散剤例えばソ
ルビタンモノステアレート、ステアリン酸カリウ
ム、水素化タローアルコール等がある。 調整剤には晒白剤および熟成剤例えばベンゾイ
ルパーオキシド、カルシウムパーオキシド、過酸
化水素等、澱粉変性剤例えば過醋酸、亜塩素酸ナ
トリウム、次亜塩素酸ナトリウム、プロピレンオ
キシド、無水コハク酸等；緩衝剤および中和剤例
えば醋酸ナトリウム、重炭酸アンモニウム、リン
酸アンモニウム、クエン酸、乳酸、食酢等；着色
剤例えばカルミン酸、エンジ、チユメル、ウコン
等；固定剤例えば硫酸アルミニウムナトリウム、
塩化カルシウム、グルコン酸カルシウム；繊維処
理剤、非凝固剤例えば硫酸アルミニウムカルシウ
ム、リン酸三カルシウム；酵素、イーストフツド
例えば乳酸カルシウム、硫酸カルシウム；栄養補
強剤例えばリン酸第２鉄のような鉄塩、グルコン
酸塩等；リボフラビン、ビタミン、亜鉛源例えば
塩化亜鉛、硫酸亜鉛等がある。 他の香辛料および芳香助剤には、有機酸例えば
酢酸、ギ酸、２−ヘキセノイツク酸、安息香酸、
ｎ−酪酸、カプロン酸、カプリン酸、ケイ皮酸、
イソ酪酸、イソ吉草酸、α−メチル酪酸、プロピ
オン酸、吉草酸、２−メチル−２−ペンテノイツ
ク酸、２−メチル−３−ペンテノイツク酸；ケト
ンおよびアルデヒド例えばアセトアルデヒド、ア
セトフエノンアセトン、アセチルメチルカービノ
ール、アクロレイン、ｎ−ブタナール、クロトナ
ール、ジアセチル、２−メチルブタナール、β・
β−ジメチルアクロレイン、メチル−ｎ−アミル
ケトン、ｎ−ヘキサナール、２−ヘキサナール、
イソペンタナール、ヒドロシンナミツクアルデヒ
ド、シス−３−ヘキセナール、２−ヘプテナール
ノニルアルデヒド、４−（ｐ−ヒドロキシ−フエ
ニル）−２−ブタノン、α−ヨノン、β−ヨノ
ン、メチル−３−ブタノン、ベンツアルデヒド、
β−ダマスコン、β−ダマスセノン、アセトフエ
ノン、２−ヘプタノン、０−ヒドロキシアセトフ
エノン、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、
２−オクタノン、２−ウンデカノン、３−フエニ
ル−４−ペンテナール、２−フエニル−２−ヘキ
セナール、２−フエニル−２−ペンテナール、フ
ルフラール、５−メチルフルフラール、シンナム
アルデヒド、β−シクロホモシトラール、２−ペ
ンタノン、２−ペンテナールおよびプロパナー
ル；アルコール例えば１−ブタノール、ベンジル
アルコール、１−ボルネオール、トランス−２−
ブテン−１−オール、エタノール、ゲラニオー
ル、１−ヘキサノール、２−ヘプタノール、トラ
ンス−２−ヘキセノール−１、シス−３−ヘキセ
ン−１−オール、３−メチル−３−ブテン−１−
オール、１−ペンタノール、１−ペンテン−３−
オール、ｐ−ヒドロキシフエニル−２−エタノー
ル、イソアミルアルコール、イソフエンチルアル
コール、フエニル−２−エタノ−ル、α−テルピ
ネオール、シス−テルピネオールヒドラート、オ
イゲノール、リナノール、２−ヘプタノール、ア
セトイン；エステル例えばブチルアセテート、エ
チルアセテート、エチルアセトアセテート、エチ
ルベンゾエート、エチルブチラート、エチルカプ
ラート、エチルカプロエート、エチルカプリレー
ト、エチルシンナメート、エチルクロトナート、
エチルホルマート、エチルイソブチラート、エチ
ルイソバレエート、エチルラウレート、エチルミ
リステート、エチル−α−メチルブチレート、エ
チルプロピオナート、エチルサリシレート、トラ
ンス−２−ヘキセニルアセテート、ｎ−ヘキシル
アセテート、２−ヘキセニルブチレート、ヘキシ
ルブチラート、イソアミルアセテート、イソプロ
ピルブチラート、メチルアセテート、メチルブチ
ラート、メチルカプロエート、メチルイソブチラ
ート、α−メチルフエニルグリシダート、コハク
酸エチル、イソブチルシンナメート、シンナミル
ホルマート、メチルシンナメート、およびテルペ
ニルアセテート；炭化水素例えばジメチルナフタ
レン、ドデカン、メチルジフエニル、メチルナフ
タレン、ミルセン、ナフタレン、オクタデカン、
テトラデカン、テトラメチルナフタレン、トリデ
カン、トリメチルナフタレン、ウンデカン、カル
ヨフイレン、１−フエランドレン、ｐ−シメン、
１−α−ピネン、ピラジン例えば２・３−ジメチ
ルピラジン、２・５−ジメチルピラジン、２・６
−ジメチルピラジン、３−エチル−２・５−ジメ
チルピラジン、２−エチル−３・５・６−トリメ
チルピラジン、３−イソアミル−２・５−ジメチ
ルピラジン、５−イソアミル−２・３−ジメチル
−ピラジン、２−イソアミル−３・５・６−トリ
メチルピラジン、イソプロピルジメチルピラジ
ン、メチルエチルピラジン、テトラメチルピラジ
ン、トリメチルピラジン；精油例えばジヤスミン
アブソリート、カツシア油、シンナモンバーク
油、ローズアブソリート、ニオイシヨブアブソリ
ート、レモン精油、ブルガリアンローズ、ヤラセ
ラ、バニラ；ラクトン類例えばδ−ノナラクト
ン、スルフイド例えばメチルフルフイド、他の物
質例えばマルトール、アセトインおよびアセター
ル（例えば１・１−ジエトキシエタン、１・１−
ジメトキシエタンおよびジメトキシメタン）があ
る。 使用される特定の香辛料は最終製品の所望の物
性によつて固体又は液体のいずれかであつてもよ
い。例えば刺戟性又は天然の食品で、いずれの場
合においても感覚特性をカバー又はそこなわない
で(i)本発明の第３級ペンタメチルインダノール誘
導体と感覚的に混和できるものでなければならな
い（芳香及び／又は味）；(ii)本発明の１種又は２
種以上の第３級ペンタメチルインダノール誘導体
でなければならない。また(iii)本発明の第３級ペン
タメチルインダノール誘導体が分散または混合し
て均一な媒体を提供することができる環境を提供
できる。加えるに、１種または２種以上の芳香助
剤およびその量の選定は最終製品にのぞむ精密な
感覚特性に左右される。 この場合、香辛組成物の場合には、成分の選択
は食品、チユーインガム、医薬品、ハミガキ又は
パイプ用タバコによつて変る。香辛料及び／又は
芳香はあたえられ、変性、改変又は増進される。
これに対して、固体生成物例えば刺戟性食品、通
常の固型組成物を提供できる成分は各種セルロー
ズ誘導体から選ばなければならない。 従来技術に習熟した者にはよく知られているよ
うに特定の場合に使用される本発明の第３級ペン
タメチルインダノール誘導体の量は達成すべき所
望の感覚的効果によつて比較的広い範囲に亘つて
かえることができる。この場合、香気をつける最
終食品組成物（例えば乾ブドウ−ラムケーキ）が
比較的味がおだやかである場合にはより多くの量
を用いることが必要である。他方、天然の香気又
は芳香に欠ぐ組成物（例えば実際の乾ブドウおよ
びラムがケーキのような食品に存在する場合）の
芳香または香気を増大する目的では比較的少量で
充分である。 主な要求は食品、シユーインガム、医薬品、ハ
ミガキペースト、パイプ用タバコまたは香気組成
物のいづれでも本発明の組成物の感覚特性をか
え、改変しまたは増大するに充分に有効であるか
否かによつて本発明の組成物は選ばれる。 勿論、本発明の１種または２種以上の第３級ペ
ンタメチルインダノール誘導体を不充分な量使用
することはのぞむ結果を得る可能性を実質的にそ
こなう。一方過剰量の使用は無駄に高価なものと
なり、極端の場合には、芳香−香気バランスをみ
だし、かくして自滅的になる。従つて、“有効
量”および“十分量”の表現はのぞむ香気効果と
一致することにおいて重要である。 この場合、最適の食品組成物、チユーインガム
組成物、医薬組成物、パイプ用タバコ組成物およ
びハミガキペースト組成物に関しては、本発明の
１種又は２種以上の第３級ペンタメチルインダノ
ール誘導体の少量であるが有効量例えば全食品組
成物、チユーインガム組成物又は医薬品組成物、
タバコ組成物又はパイプ用タバコ組成物の全重量
基準で100万分の0.05〜150部が適当であることが
わかつた。最大量以上の濃度は通常推賞しない。
その理由は感覚特性をひとしく増大することがで
きないからである。この場合、１種または２種以
上の第３級ペンタメチルインダノール誘導体を香
気組成物の合計量として食品に加えることができ
る。勿論、使用する香気組成物の全量は、本発明
の１種又は２種以上の第３級ペンタメチルインダ
ノール誘導体の有効濃度を得るに充分な量である
ことが本質的である。 本発明方法で作つた１種または２種以上の化合
物を含む食品用芳香組成物は好ましくは１種また
は２種以上の第３級ペンタメチルインダノール誘
導体を上記芳香組成物の全重量基準で約0.02％な
いし15％（重量）濃度で含有している。 本願明細書に記載の組成物はケーキバターおよ
び果物飲料によつて表わされる公知の通常の技術
に従つて作ることができる。しかも所定の割合で
関係する成分を適当な混合機で単に混合し、分散
物の所望の堅さ、均一性を得ることによつて作る
ことができる。他方、香料組成物は微粉状固体の
形で本発明で作つた１種又は２種以上の第３級ペ
ンタメチルインダノール誘導体を例えばアラビア
ゴム、トラガントゴム、キサンテンゴム、カラギ
ーナン等と混合し、その後得られた混合物を噴霧
乾燥して微粉状の固体生成物を作ることができ
る。予じめ調製した粉末状の香辛料混合物例えば
果実様またはラム様の混合物は乾燥した固体成分
例えば澱粉、蔗糖等および本発明の１種又は２種
以上の第３級ペンタメチルインダノール誘導体を
ドライブレンダーで所望の均一性が得られるまで
混合して得られる。 本発明の１種又は２種以上の第３級ペンタメチ
ルインダノール誘導体と次の助剤の少なくとも１
つを混合することが好ましい。 Ｐ−ヒドロキシベンジルアセトン； ゲラニオール； カシアオイル； アセトアルデヒド； マルトール； エチルメチルフエニルグリシデート； ベンジルアセテート； ジメチルスルフイド； オイゲノール； バニリン； カルヨフイレン； メチルシンナメート； グアヤコール； エチルペラルゴナート； シンナムアルデヒド； メチルアンスラニレート； ５−メチルフルフラール； イソアミルアセテート； イソブチルアセテート； クミンアルデヒド； α−ヨノン； シンナミルホルマート； エチルブチラート； メチルシンナメート； 酢酸； γ−ウンデカラクトン； ナフチルエチルエーテル； ジアセチル； フルフラール； エチルアセテート； アネトール； ２・３−ジメチルピラジン； ２−エチル−３−メチルピラジン； ３−フエニル−４−ペンテナール； ２−フエニル−２−ヘキセナール； ２−フエニル−２−ペンテナール； ３−フエニル−４−ペンテナールジエチルアセ
テート； β−ダマスコン （１−クロトニル−２・６・６−トリメチルシ
クロヘキサ−１−エン）； β−ダマスセノン （１−クロトニル−２・６・６−トリメチルシ
クロヘキサ−１・３−ジエン）； β−シクロホモシトラール （２・６・６−トリメチルシクロヘキサ−１−
エンカルボキシルアルデヒド）； イソアミルブチレート； シス−３−ヘキセノール−１； ２−メチル−２−ペンテノイツク酸； エレメシン（４−アリル−１・２・６−トリメ
トキシベンゼン）； イソエレメシン（４−プロペニル−１・２・６
−トリメトキシベンゼン）； ２−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）
ノルボルナジエンラムエセンス。 ３−ヒドロキシ酪酸； ２−ヒドロキシ酪酸； Ｎ−メチルアンスラニレートシクロテン； エチルシクロテン； ｎ−プロピルシクロテンおよび ジンベリーエセンス 本発明方法で作つた１つの第３級ペンタメチル
インダノール誘導体および１種または２種以上の
補助の香料成分例えば本発明の第３級ペンタメチ
ルインダノール誘導体以外のアルコール、アルデ
ヒド、ケトン、テルペン系炭化水素、ニトリル、
エステル、ラクトン、天然精油および人工精油を
混合できる。それ故、各成分の複合香気が心持の
よいしかものぞむ香気、特に好ましくはピネン系
香気およびパチヨリー様香気を生ずる。通常かか
る香料組成物は(a)組成物のメインノート又は“芳
香”又は礎石；(b)仕上つたしかもメインノートを
ともなつた変性剤；(c)揮発する全過程を通じて芳
気に特定のノートをあたえる芳香物質および揮発
性をおくらせる物質を含む固定剤；および(d)通常
低沸点の新しいにおい物質であるトツプトーンを
含む。 芳香組成物において、特定の感覚特性に寄与す
る個々の成分がある。しかしながら、芳香組成物
の全体の感覚効果は少なくとも各成分の効果の総
和である。この場合、本発明方法で作つた第３級
ペンタメチルインダノール誘導体の一つは芳香組
成物の芳香特性を改変、変性又は増進させるのに
例えば組成物中の他の成分に寄与する感覚反応を
利用又は和らげるのに使用できる。 香料組成物、香料製品（例えばアニオン系、非
イオン系、カチオン系又は両性イオン系清浄剤、
石ケン、繊維軟化剤およびその製品）およびコロ
ンに有効である本発明の第３級ペンタメチルイン
ダノール誘導体の一つは所望の効果の他の成分、
これらの量に左右される。本発明の第３級ペンタ
メチルインダノール誘導体の一つの0.01％ないし
50％またはそれ以下（例えば0.005％）を含む香
料組成物が石ケン、化粧品、アニオン系、カチオ
ン系、非イオン系又は両性イオン系洗浄剤、繊維
軟化剤その製品、香気重合体に葉、グリーン、シ
ヨウノウ、木質、パチヨリー様、ムスク、根、土
質、ピネー基調をともなつた葉、パチヨリー様、
ベチベリ様、アメリカニンジン様、ピネー、根、
木質、シヨウノウ様芳香を附与するのに使用でき
る。使用量は香気成分の70％まででしかも最終製
品のコスト、性質、のぞむ効果および所望の特定
の芳香を考慮して定められる。 本発明の第３級ペンタメチルインダノール誘導
体の１種又は２種以上は単独又は香料組成物の他
の成分と共に洗浄剤、石ケン、室内着臭剤、脱臭
剤、香料、コロン、化粧水、浴調製剤例えばクリ
ーム脱臭剤、ハンドローシヨン、サンスクリー
ン、粉剤例えばタルク、ダステングパウダー、お
しろい、芳香をつけた重合体等に感覚成分として
有用である。感覚成分としては本発明の第３級ペ
ンタメチルインダノール誘導体の１種又は２種以
上が0.2％使用されパチヨリー組成物、ベチベリ
組成物およびピネン組成物に薬、グリーン、シヨ
ウノウ、木質、パチヨリー様、ムスク、根、土お
よびピネー基調をともなつた強い葉、パチヨリー
様、ベチベリ様、アメリカニンジン様、ピネー、
根、木質、シヨウノウ様芳香をあたえるのに役立
つ。一般に最終生成物を基準にして本発明の第３
級ペンタメチルインダノール誘導体の６％より多
くない量が香料生成物の組成物に使用される。従
つて、香料製品中に本発明の１種または２種以上
の第３級ペンタメチルインダノール誘導体を最終
香料製品の約0.2％ないし６％（重量）含む。 加えるに本発明の香料組成物は本発明の第３級
ペンタメチルインダノール誘導体用のビヒクル又
は担体を含むことができる。ビヒクルは液体例え
ば非毒性アルコール例えばエチルアルコール、グ
リコール例えばプロピレングリコール等である。 担体は固体吸着剤、ガム（例えばアラビアゴ
ム、キサンテンゴム又はグアゴム）又は組成物の
カプセル化剤（例えばコアセルベーシヨンによる
ゼラチン又は液体の芳香センターのまわりに尿素
−ホルムアルデヒド重合体を形成する尿素−ホル
ムアルデヒドプレ−ポリマーである。 芳香性重合体を製造するのに用いる装置は第１
３図および第１４図に示す。 第１３図および第１４図において、芳香をつけ
た重合体要素例えば芳香のある特定の製品を作る
のに役立つプラスチツク粒子の製造に役立つペレ
ツトを作る方法を提供する。該重合体要素は低密
度ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−ビ
ニルアセテート共重合体、又はエチレン、ビニル
アセテートおよびポリエチレンの共重合体のよう
な重合体又は共重合体の混合物である。この方法
は重合体または重合体混合物をその融点例えば低
密度ポリエチレンの場合には250℃に加熱する。
容器の最も低い部分はわずかに低い温度に維持し
容器内の物質は導管を通じてとりのぞかれる。こ
の場合、特に第１３図および第１４図では、上記
要素を作るのに用いる装置は香料を含む重合体を
作るための装置例えばポリエチレン又はポリエチ
レン−ポリビニルアセテート又はこれらの混合物
を含む。該装置はバツト又は容器２１２を含み、
重合体単独又はこれと他の共重合体、少なくとも
１つの第３級ペンタメチルインダノール誘導体お
よび他の混合できる香料を入れる。容器は気密ぶ
た２２８によつてとじ、ボルト２６５で締付け
た。撹拌機２７３はふた又はカバー２２８を気密
になるように横切り適当な手段で回転できる。取
り巻くシリンダー２１２Ａは加熱用コイルを有
し、レオスタツトからケーブル２１４を通して電
流を供給するか又はコントロール２１６は容器２
１２内の温度が容器内の重合体が溶融又は液状に
なるように操作する。粘度が90−100セイボルト
秒になる温度で重合体を用いるのが有利である。
ヒーター２１８は容器２１２の上部が例えば低密
度ポリエチレンの場合220−270℃の温度に維持さ
れるように操作する。容器２１２の底部は連結線
２２２を通じて連結したコントロール２２０を通
して調節した加熱用コイル２１２Ａによつて加熱
する。容器２１２の底部は220−270℃の温度に維
持される。 この場合、容器２１２に添加する重合体または
重合体混合物は10−12時間加熱し、次に本発明の
第３級ペンタメチルインダノール誘導体の１種ま
たは２種以上を急速に溶融体に加える。一般に香
料物質の得られた混合物の約10−45％（重量）を
重合体へ加える。 香料物質を容器２１２に加えた後、混合物は数
分間例えば５−15分間撹拌し加熱用コイル２１２
Ａによつて前以て示した温度範囲に維持した。制
御２１６および２２０はケーブル２２４および２
２６によつて適当な電源につなぎ電力を供給す
る。 その後、弁“Ｖ”を開き導管２３２の下側に隣
接する多数のオリフイス２３４をそなえた導管２
３２を通して外側に流れるようにする。導管２３
２の外方端は閉じ、本発明の第３級ペンタメチル
インダノール誘導体または該誘導体と１種または
２種以上の他の物質との均一混合物中の液状重合
体は導管２３２より下方のオリフイス２３４を通
して連続的に落下する。この間、容器２１２内の
香料物質とよく混合した重合体の温度は正確に制
御され、例えば低密度ポリエチレンの場合、導管
２３２内で温度が240−250℃に維持されるように
する。制御装置２１６および２２０による温度制
御は導管２３２の下のコンベア−ウエール２４０
および２４２の間を走行させる移動するコンベア
−ベルト２３８上に落下する液滴２３６を確実に
生成する速度でオリフイス２３４を通して本発明
の第３級ペンタメチルインダノール誘導体の１種
または２種以上の香料物質またはこれを含む香料
物質とよく混合している溶融重合体を連続して滴
下する温度バランスを保証することが不可欠であ
る。 液滴２３６がコンベア−２３８上に落下して場
合、殆んど同時に硬化するペレツト２４４を生成
し、コンベア２３８の端から好ましくは水又は他
の適当な冷却用液体２５４をみたした容器２５０
中におとし、各ペレツト２４４を急速に冷却す
る。次にペレツト２４４を容器２５０から集め他
の感覚性製品例えばごみ入れなどの生成に利用す
る。 この場合、本発明方法で作つた本発明の第３級
ペンタメチルインダノール誘導体の１種または２
種以上が各種の消耗物質の芳香および／または香
気のような感覚特性、特に知覚特性を改変、変性
または増大するのに利用できる。 更に、本発明方法で作つた本発明の第３級ペン
タメチルインダノール誘導体の１種または２種以
上は多くのパイプ用タバコの香気に通常欠げてい
る特定の芳香および香気を供給ししかも／または
相乗効果を得ることができしかも代用タバコの香
気をこれにあたえることができる。 本願明細書のパイプ用タバコ香気に関しては、
各種の形態における“改変”および“変性”は刺
戟のないパイプ用タバコ、その代替物、またはパ
イプ用タバコ芳香組成物に香気特性またはノート
を“供給”または“附与”することを意味しまた
ある点に関して天然香気が欠げている現存する芳
香特性を増大するかまたは現存する香りの印象を
その性質、特徴または味を改性するため補強する
ことを意味する。 本願明細書における“増大”という語はパイプ
用タバコその代替物又はパイプ用タバコ香気の感
覚的印象における１種または２種以上の味およ
び／または芳香のニユアンスを芳香または味の特
性を改変することなく強めることを意味する。 この場合、従来喫煙前および喫煙中に煙の主流
および副流に特定の好ましいオリエンタル様およ
びトルクタバコ様ノートを生ぜさせまたは増大し
しかも容易に制御しまたタバコブレンドの各成分
に変化をあたえないで所望の均一なレベルに維持
する場合にそうぐうする特定の問題を克服して感
覚的に改善されたパイプ用タバコ製品およびその
製法を提供するにある。 更に、本発明は喫煙前および喫煙中に各種のオ
リエンタルタバコ様ノートおよびトルコタバコ様
ノートをパイプ用タバコ製品の煙の主流および副
流にあたえしかも所望の均一な香気特性が生ずる
ように容易にかえられしかも制御できる改良され
たパイプ用タバコ添加物およびその製法を提供す
るにある。 本発明の実施にあたり、パイプ用タバコ材料ま
たはその適当な代替物（例えば乾燥したレタス
葉）に活性成分として本発明方法で作つた本発明
の２種の第３級ペンタメチルインダノール誘導体
の少なくとも一つを含む芳香および香気添加物を
加える。 本発明方法で作つた本発明の１種または２種以
上の第３級ペンタメチルインダノール誘導体の他
に下記の他の香気および芳香添加物を本発明の第
３級ペンタメチルインダノール誘導体の１種また
は２種以上と別々にまたは混合して加えることが
できる。 (i) 合成物質 β−エチルシンナムアルデヒド； β−シクロホモシトラール； オイゲノール； ジペンテン； β−ダマスセノン； β−ダマスコン； マルトール； エチルマルトール； Δ−ウンデカラクトン； Δ−デカラクトン； ベンツアルデヒド； アミルアセテート； エチルブチラート； エチルバレエート； エチルアセテート； ２−ヘキセノール−１； ２−メチル−５−イソプロピル−１・３−ノ
ナジエン−８−オン； ２・６−ジメチル−２・６−ウンデカジエン
−10−オン； ２−メチル−５−イソプロピルアセトフエノ
ン； ２−ヒドロキシ−２・５・５・8a−テトラメ
チル−１−（２−ヒドロキシエチル）−デカヒド
ロナフタレン； ドデカヒドロ−3a・６・６・9a−テトラメチ
ルナフト−〔２・１・ｂ〕−フラン； ４−ヒドロキシヘキサノイツク酸、γ−ラク
トン；および 米国特許第3589372号明細書（1971年６月29日
登録）の実施例Ｖにおけるポリイソプレノイド系
炭化水素。 (ii) 天然油類 セロリー種子油； コーヒー抽子物； ベルガモツト油； ココア抽出物； ナツメグ油； ハナハツカ油； 本発明の第３級ペンタメチルインダノール誘導
体の１種または２種以上を含む芳香および香気濃
縮物と、のぞむならば、上記の添加用香気添加物
の１種または２種以上とをパイプ用タバコ材料、
フイルター、タバコの葉または紙包装材料に加え
ることができる。 パイプ用タバコ材料はタバコ材料、再生タバコ
材料、またはタバコ代用物（例えばレタス葉）ま
たはこれらの混合物を切断、固化、箱詰め、およ
びブレンドできる。香気添加物の割合は味に従つ
て変えることができるが、天然調および／または
オリエンタル調を増大または附与する限りでは、
パイプ用タバコ材料へ本発明の第３級ペンタメチ
ルインダノールの１種または２種以上の合計量を
パイプ用タバコ材料に活性成分として250ppmな
いし1500ppm（0.025％ないし0.15％）混合すれ
ば満足すべき結果が得られることがわかつた。さ
らに本発明の第３級ペンタメチルインダノール誘
導体の１種または２種以上の合計量を2500ないし
15000ppm（0.25％ないし1.50％）添加すれば満
足な結果が得られることがわかつた。 本発明方法で作つた第３級ペンタメチルインダ
ノール誘導体の１種または２種以上をタバコ製品
に混合するいかなる方法も使用できる。この場
合、本発明の第３級ペンタメチルインダノール誘
導体の１種または２種以上を単独または他の香料
添加物と共に適当な溶媒例えばエタノール、ペン
テン、ジエチルエーテルおよび／または他の有機
溶媒に溶解し、得られた溶液を保存した、箱詰め
したままブレンドしたタバコ材料上に噴霧するか
またはタバコ材料を上記溶液中に浸漬することが
できる。特定の環境下では、本発明方法で作つた
本発明の第３級ペンタメチルインダノール誘導体
の１種または２種以上を含む溶液を単独またはさ
らに上記の他の香料添加物と共に適当なアプリケ
ーター例えばブラシまたはローラーを用いてタバ
コ製品用の紙または葉巻上に用いることができ
る。またタバコフイルターにスプレー、浸漬又は
被覆のいずれかで適用することができる。更にパ
イプ用タバコまたはその代用物の一部のみに使用
できることは明らかである。この場合、処理した
タバコは最終タバコ製品を作る前に他のタバコ材
料とブレンドすることもできる。かかる場合、処
理したタバコは本発明の第３級ペンタメチルイン
ダノール誘導体の１種または２種以上を上記の量
または濃度より過剰に使用できる。それ故他のタ
バコ材料と混合した場合、最終製品は上記範囲内
のパーセントになる。 本発明の適当な実施例では、熟成、成形および
“きりきざんだ国産のバーリー種タバコは次の構
造の化合物50：50の混合物の20％エタノール溶液
を用いる。

【式】および

【式】 次の構造式の化合物の混合物を800ppm含むタ
バコ組成物を提供した。

【式】および

【式】 その後、アルコールを蒸発により除去し、タバ
コは通常の技術によつてシガレツトにした。上記
の如く処理した場合、シガレツトは喫煙前にのぞ
ましいしかも心地よい芳香を有し、オリエンタル
風およびトルコ風である。また喫煙において煙の
主流および副流にほのかなしかししやれた心地よ
い果実様およびラム様の基調をともなつたあまい
オリエンタル風およびトルコ風タバコの芳香をあ
たえる。 一方、特に本発明はシート状のタバコダスト又
は粉末からパイプ用タバコ例えばシガレツトタバ
コ、シガータバコ、パイプタバコおよび他のパイ
プ用タバコ製品の製造に使用できる。同様に本発
明の１種または２種以上の第３級ペンタメチルイ
ンダノール誘導体は例えばフイルターチツプ材
料、ぬい目用ペースト、パツキング材料などにタ
バコと共に使用して喫煙に適する製品に作るのに
使用できる。更に、本発明の第３級ペンタメチル
インダノール誘導体の１種または２種以上を天然
または合成の特定のタバコ代用物（例えば乾燥し
たレタス葉）に加えることができる。従つて、本
願明細書でいう“タバコ”という語は喫煙によつ
て人間が消費しようとするいかなる組成物も意味
するか、さもなければタバコプラント部材または
代替物またはその両者からなる。 実施例 次に実施例、、およびは本発明の第３
級ペンタメチルインダノール誘導体の製法を説明
し、実施例は従来技術を説明し、実施例は本
発明の第３級ペンタメチルインダノール誘導体を
感覚特性に利用することを説明する。 すべての部およびパーセントは特に指定がなけ
れば重量で示す。 実施例 ５・６−ジヒドロ−１・１・２・３・３−ペン
タルメチル−3A（4H）−インダノールの製法 反応： 撹拌機、温度計、還流冷却器および加熱用マン
トル付内容１リツターの容器に次の物質を入れ24
時間反応した。 次の構造を有するテトラヒドロペンタルメチル
インダンエポキシド

【表】 24時間反応後水600ミリリツターと50％水酸化
ナトリウム100ミリリツターとを反応混合物に加
えた。反応混合物のPHは10ないし12であつた。 次に反応混合物は分離用斗に入れ有機層と水
層とを分けた。有機層は等容量の水で２回洗浄
し、等容量の飽和塩化ナトリウム液で２回洗浄し
た。 粗生成物472.8グラムが得られ、乾燥した。次
に２インチのスプラツシユ塔を用いて蒸留し次の
留分を得た。

【表】

【表】 留分２、３および４を集め12インチのグツドロ
ーエ塔（Goodloe）で再蒸留し、次の留分を得
た。

【表】 第１図は蒸留前の粗正成物のGLC−プロフイ
ール（ガス−液クロマトグラフイ−）図である。 第２図は最初の蒸留の第２留分のGLC−プロ
フイール図である。 第３図は第２蒸留の第７留分のGLC−プロフ
イール図である。 第４図はこの実施例で得られた次の構造の化合
物のGC−MS−プロフイール図である。 第５図は次の構造の化合物の第７留分のNMR
−スペクトル図である。 （条件：場強度100MHZ：溶媒CFCl₃） 第６図はこの実施例で作られた次の構造の化合
物の赤外スペクトル図である。 芳香の見地から次の構造の化合物 は葉、グリーン、シヨウノウ、木質、パチヨリー
様およびムスク基調をともなつた葉、パチヨリー
様、ベチベリ様、アメリカニンジン様芳香を有す
る。 次の構造の化合物は芳香の点から 1.0ppmの濃度でムスク味をともなつたムス
ク、パチヨリー様、土様の芳香を有し、くるみお
よびブラツクベリー様の芳香食品に役立つ。 タバコの芳香の見地から、次の構造の化合物は 喫煙前および喫煙中に煙の主流および副流に木
質、オリエンタル風芳香及び味プロフイールを有
しまた喫煙時煙の主流および副流にトルコタバコ
様ニユアンスを起させる。 実施例 テトラヒドロ−１・１・２・３・３−ペンタメ
チル−3A（4H）−インダノールの製法 反応： 環流冷却器、温度計、加熱用マントルをそなえ
た内容500ミリリツターのフラスコにエチレンジ
アミン250ミリリツターを入れた。エチレンジア
ミンに次の構造を有するテトラヒドロペンタメチ
ルインダンエポキシド52.0グラム（0.25モル）を
10分間に亘つて加えた。 リチウムワイヤー5.25グラムを反応混合物に10
分を要して加えた。次に得られた混合物を撹拌し
つつ50℃に加熱した。反応は発熱で75〜80℃にな
つた。次に50℃に急冷した。反応混合物は撹拌し
つつ50℃で1.5時間維持した。GLC用のサンプリ
ングによつて反応の完結がわかつた。 反応混合物は水200ミリリツターで冷却しジエ
チルエーテル200ミリリツターで抽出した。エー
テル抽出物は無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去した。次に蒸留して次の構造の生成物40グ
ラムを得た。 蒸留は小型ビグレツクス塔（Vigreux）を用い
て行ない、次の留分を得た。

【表】 第７図は上記蒸留の第５留分に対するGLC−
プロフイール図である（条件：カルボワツクス
塔、毎分８℃で100−220℃になるようにプログラ
ムした）。 第８図は次の構造を有する化合物である上記蒸
留の第５留分のNMR−スペクトル図である。 （条件：場強度：100MHz：溶媒CFCl₃）。 芳香の点から、得られた生成物は根、土、シヨ
ノウ、木質およびピネン基調をともなつたパシヨ
リー様、ピネー、根、木質およびしようのう様芳
香を有する。芳香の見地から主題の化合物は
10ppmでパチヨリー様芳香および味のプロフイ
ールを有し、くるみ様香りの食品に役立つ。 タバコの香りの見地から次の構造を有する化合
物 は喫煙前および喫煙中に煙の主流および副流に木
質、オリエンタルタバコ様およびトルコタバコ様
芳香および味を有する。 実施例 ５・６−ジヒドロ−１・１・２・３・３−ペン
タメチル−3A（4H）−インダノールの製法 反応： 撹拌器、温度計、還流冷却器および加熱用マン
トルをそなえた内容250ミリリツターの反応フラ
スコに次の物質を入れた。 (i) 次の構造を有するテトラヒドロペンタメチル
インダンエポキシド50.0グラム（0.24モル）。 (ii) 次の構造を有するアルミニウムトリ第２級ブ
トキシド29.56グラム（0.12モル） （式中Ｒは第２級ブチルを表わす） (iii) トルエン50ミリリツター。 反応混合物は５時間に亘つて還流した。反応後
GLC分析した。５時間後、水100ミリを反応混合
物に加え、次に得られた反応混合物に50％の水酸
化ナトリウム水溶液50ミリリツターを加えて混合
した。得られた混合物はPH10ないし12であつた。 有機層は水層と分離し、有機層は１回水100ミ
リリツターで洗浄し、溶媒を留去し、次の留分を
得た。

【表】 第９図は次の構造を有する化合物を含む 上記蒸留の第３留分のGLC−プロフイール図
である。 芳香の見地から次の構造を有する目的化合物 は葉、グリーン、シヨノウ、木質、パチヨリー
様、およびムスク基調をともなつた葉、パチヨリ
ー様、ベチベリ様およびアメリカニンジン様芳香
プロフイールを有する。香気の見地から1.0ppm
の濃度においてムスク様味をともなうムスク、パ
チヨリー様および土様芳香を有し、くるみおよび
ブラツクベリー香気を有する食品に有用である。
タバコの香りの見地から目的化合物は喫煙前およ
び喫煙中に煙の主流および副流に木質およびオリ
エンタル芳香および味のプロフイールを有する。 実施例 従来技術 ４・５・６・７−テトラヒドロ−１・１・２・
３・３−ペンタメチル−４−インダノールの製
法 反応： 内容２−リツターの反応器にトルエン831ミリ
リツターとアルミニウムイソプロポキシド226.9
グラム（1.11モル）とを仕込んだ。混合物は還流
下１時間に亘つて加熱し次の構造のテトラヒドロ
ペンタメチルインダンエポキシドを反応混合物に
加えた。 反応混合物は12時間還流をつづけた。その間
GLC分析で監視した。12時間後に追加のアルミ
ニウムイソプロポキシド0.5モル（101.5ゲラム）
を加えた。還流は更に８時間つづけた。12時間後
さらにアルミニウムトリイソプロピレート50.7グ
ラムを加え、反応混合物はさらに24時間還流しつ
づけた（全還流時間42時間）。 次に反応混合物は１回20％硫酸水溶液300ミリ
リツターで洗浄し、１回300ミリリツターの水で
洗浄し次に１回重炭酸ナトリウム水溶液（飽和）
300ミリリツターを加えた。有機層は溶媒を留去
し次に12インチの充填塔で蒸留し、次の留分を得
た。

【表】

【表】 蒸留生成物の第２留分ないし第６留分を集めス
ピンバンドカラムで再蒸留し次の留分を得た。

【表】 第１０図は次の構造の化合物を含む第１蒸留の
第４留分のGLCプロフイール図である。 第１１図は第２蒸留の第４留分のGLCプロフ
イール図であり、次の構造の化合物を含む第１蒸
留の第２留分ないし第６留分を集めたものを再蒸
留したものである。 （条件：８℃／分の速度で100ないし220℃にプロ
グラムしたカルボワツクスカラム） 第１２図は次の構造の化合物を含む第２蒸留の
第４留分のNMR−スペクトル図である。 （条件：場強度：100MHZ：溶媒：CFCl₃） 目的化合物は次の構造の化合物を約50％（重
量）含む。 次の構造を有する化合物を含む目的化合物の混
合物 および は次の構造を有する化合物 の不存在下で次の構造を有する実施例および
に従つて作つた化合物の約３分の１の強度の木
質、バルサム様芳香を有する。 実施例 テトラヒドロ−１・１・２・３・３−ペンタメ
チル−3A（4H）−インダノールの製法 反応： 撹拌機、温度計および還流冷却器をそなえた内
容250ミリリツターの反応器にリチウムアルミニ
ウムヒドリツド11グラム（0.3モル）とジグリメ
100ミリリツターとの混合物を入れた。得られた
混合物は撹拌しつつ０℃で30分を要して冷却し
た。反応混合物に次の構造を有するテトラヒドロ
ペンタメチルインダンエポキシド62.4グラム
（0.3モル）を加えた。 得られた混合物は174℃（還流温度）まで加熱
し、174℃で10時間還流した。反応の終結はGLC
分析によつて監視した。 反応混合物を０℃に維持しつつ10時間反応後反
応混合物は次の如く急冷した。 (i) 水11ミリリツター。 (ii) 15％水酸化ナトリウム11ミリリツター。 (iii) 水33ミリリツター。 有機層は水層から分離し、有機層は過し１
mm／Hg圧力下で蒸留した（収率68％）。 目的生成物は次の構造を有する。 発明の効果 実施例 次のチプレ（Chypre）組成物を作つた。

【表】

【表】 実施例またはに従つて作つた次の構造を有
する化合物は チプレ組成物に葉、グリーン、シヨウノウ、木
質、パチヨリー様およびムスク基調をともなつた
強いパチヨリー様、ベチベリー様およびアメリカ
ニンジン様芳香をあたえる。 実施例 松の芳香 松の芳香組成物は次のようにして作つた。

【表】

【表】 実施例またはに従つて作つた次の構造 を有する化合物は根、土、シヨウノウおよび木質
基調をともなつたすぐれたパチヨリー様、根、木
質、シヨウノウ様芳香ニアンスをこの松の芳香組
成物にあたえる。 実施例 化粧品粉末組成物の調製 次の第表に記載の物質の各々0.25グラムをタ
ルク粉末100グラムにボールミル中で混合して作
つた。化粧品粉末組成物の各々は次の第表に記
載のすぐれた芳香を有する。

【表】 実施例 芳香をつけた洗浄液 実施例の第表に記載した芳香ニアンスをと
もなつた濃化した洗浄液〔米国特許第3948818号
明細書（1976年４月６日登録）に記載したｎ−ド
デシルベンゼンスルホン酸のリジン塩〕を実施例
第表記載の物質0.10％、0.15％、0.20％、
0.25％、0.30％および0.35％を含むように作つ
た。上記洗浄液は洗浄液中に実施例、第表記
載の物質の適当量を加えしかも均一に混合して作
つた。洗浄液はすべて実施例、第表記載のす
ぐれた芳香を有し、強さは実施例、第表記載
の物質のより大きい濃度によつて増大する。 実施例 コロンおよびハンカチーフ香料の調製 実施例、第表記載の組成物は、80％、85
％、90％および95％の濃度の食用エタノール水溶
液をコロンに2.0％、2.5％、3.0％、3.5％、4.0
％、4.5％および5.0％濃度で加えた。ハンカチー
フ香料では、80％、85％、90％および95％の濃度
の食用エタノール水溶液を15％、20％、25％およ
び30％濃度で加えた。 実施例、第表に記載の特有のしかも限定的
な芳香をコロンおよびハンカチーフに表示したす
べてのレベルであたえた。 実施例 XI 石鹸組成物の調製 石鹸チツプ〔試料毎〕〔アイボリー
（IVORY）シンシナチ．オハイオ．プロクターア
ンドアンブルカンパニー製（Procter＆Gamble
Compamy of Cincinnati、ohio）〕100グラムを実
施例、第表記載の物質の試料１グラムとそれ
ぞれ混合し、均一な組成物を得た。上記ケースの
各々において、均一組成物は180℃、８気圧下で
３時間加熱し、得られた液状物は石鹸型中に入れ
た。 得られた石鹸ケーキは冷却して実施例、第
表記載の芳香を現わす。 実施例 XII 固型洗浄剤組成物の調製 カナダ特許第1007948号明細書実施例１記載の
次の成分を用いて洗浄剤を作つた。

【表】 水 光 沢 剤

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされる化合物（式中点線は炭素−炭素単結
   合又は炭素−炭素二重結合である）であることを
   特徴とする第３級ペンタメチルインダノール誘導
   体。 ２ 芳香組成物、コロン、芳香製品、食品、パイ
   プ用タバコおよびタバコ製品から選ばれた消耗材
   料に式 で表わされる化合物（式中点線は炭素−炭素単結
   合又は炭素−炭素二重結合である）を芳香又は味
   を増進させる量を加える工程を含む消耗材料の芳
   香又は味を増進させる方法。 ３ 消耗材料は芳香組成物又はコロンである前記
   第２項記載の方法。 ４ 消耗材料は芳香製品であり、該芳香製品は芳
   香をつけた重合体である前記第２項記載の方法。 ５ 消耗材料は芳香製品であり、芳香製品は固体
   または液体のアニオン性、カチオン性、非イオン
   性又は双性イオン性洗浄剤である前記第２項記載
   の方法。 ６ 消耗材料は食品である前記第２項記載の方
   法。 ７ 消耗材料はパイプ用タバコ又はパイプ用タバ
   コ製品である前記第２項記載の方法。 ８ 消耗材料は芳香製品でありまた繊維軟化剤又
   はその製品である前記第２項記載の方法。