JPS6257617B2 - - Google Patents
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- JPS6257617B2 JPS6257617B2 JP52000699A JP69977A JPS6257617B2 JP S6257617 B2 JPS6257617 B2 JP S6257617B2 JP 52000699 A JP52000699 A JP 52000699A JP 69977 A JP69977 A JP 69977A JP S6257617 B2 JPS6257617 B2 JP S6257617B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/935—Enhanced oil recovery
- Y10S507/936—Flooding the formation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ベタイン混合物の製造法に関す
る。 本発明の目的は主として式: 〔式中R1及びR2はそれぞれ炭素原子1〜17個を有
する混合脂肪族炭化水素基を表わし、その際に
R1及びR2の炭素原子の総数は9〜18個であり、
R3及びR4は同じかもしくは異なつていてもよく
かつ低級アルキルを表わし、xは2〜4の数を表
わし、yは0又は1である〕によつて示されるベ
タインの混合物を得ることである。 本発明によるベタイン混合物はそのすぐれた表
面活性特性に基づき、両性界面活性剤の部類に属
し、該混合物は高い塩濃度においてさえ良好な水
溶性を有する。 本発明による式()で示されるベタイン混合
物の製造法は式(): 〔式中基R1〜R4及びyは式におけると同じもの
を表わす〕のアミノアルカノールを、公知方法
(Houben−Weyl、“Methoden der organischen
Chemie”11/2巻、(1958年)、630ページ参照)
で、水に溶解した等モル量のモノハロゲンカルボ
ン酸もしくはその塩で第四級化することを特徴と
する。 反応したアミノアルカノール中に2個のアミノ
基(y=1)が存在する場合、第四級化の際に副
反応で、クロルカルボン酸が第3級窒素原子では
なく、第2窒素原子に作用した生成物が形成しう
る。それ故式: が該当するこの副産物は、工業的に製造された本
発明によるベタイン()中で総量の20重量パー
セントにまで達することがある。 意外にも、式の副産物の存在は決して不利で
なくかつ工業的に製造された本発明の生成物は、
精製された式に相応する化合物と同じ有用な特
性を有することが判明した。 式のアミノアルカノールは例えば西ドイツ国
特許出願P2520267.9号に記載された方法と同様に
式: のエポオキシアルカン及び式: のアミン化合物から製造することができる。 この際、出発物質としては中間位のエポキシ基
を有する、特に11〜20個の炭素原子を有する非分
枝鎖を有するすべてのエポキシアルカンが適す
る。異なる連鎖長及び/又は中間位の異性エポキ
シ基を有するエポキシアルカンの混合物が有利に
使用される。更に、式によるエポキシアルカン
は公知方法で相応するオレフインのエポキシ化に
よつて得られる。中間位の二重結合を有するこの
ようなオレフインもしくはオレフイン混合物は、
例えば上記範囲の連鎖長の線状パラフインの接触
的脱水素又は塩素化/脱塩化水素及びそれに続く
中間位モノオレフインの選択的抽出によつて得る
ことができる。 アミン()としては、ジメチルアミン、メチ
ルエチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミ
ンのような第二アミン及びそれとともに非対称の
ジアミン、例えばN・N−ジメチルプロピレンジ
アミンが挙げられる。しかし基R3及びR4は特に
メチル基である。 アミノアルカノールの第四級化のためには、モ
ノハロゲン酢酸ないしはその塩、殊にクロル酢酸
ナトリウム塩を使用することができる。 更に、本発明は式によるベタインよりなる石
油製出における表面活性剤に関する。周知のよう
に最近では、常用の石油の一次製出法とともに、
地下の油層から一次法によつては製出不能の多量
の石油を利用するために、いわゆる二次もしくは
三次法が使用される。これらの方法の最もよく用
いられる方法は、いわゆる水攻法(Fluten)であ
る。この方法では、水性液体、水攻水を、1個所
又は数個所で、十分な圧力下に地下の石油油層中
へ圧入し、石油を1以上のボーリング孔に向かう
方向に駆出する。一般に地層水から形成される水
攻水中で界面活性剤を使用することによつてこの
方法の効率を著しく向上させることができ、しか
もこの効率は使用される界面活性剤が石油相と水
相との間の界面張力を低下させうる力が強ければ
強いほど一層向上する。 界面活性剤としては、これまで非イオンもしく
は陰イオン化合物、主としていわゆる石油スルホ
ネートが提案されていた(例えば西ドイツ国特許
公開公報第2430935号)が、このものは不利なこ
とに塩含量の少ない地層水に可溶であるにすぎな
い。従つて、これまで提案された界面活性剤の大
部分は、10〜30%の塩含量を有する高塩地層水が
認められる鉱床、例えば多くの西ドイツ国の石油
鉱床には使用できない。 それに対して、式の本発明による化合物は高
い塩含量を有する水に良く溶解し、両性界面活性
剤として水攻水の表面張力を著しく減少させるの
で、石油製出のための使用するのに好適である。 この場合、式の本発明によるベタインは、水
攻水の総量に対して0.01〜15重量%、特に0.1〜
5重量%の常用の使用量で使用することができ
る。 さらに、他の添加剤は本発明によるベタインの
水性混合物中で通常の有効濃度で使用することが
できる。このような添加剤は例えば共存表面活性
剤、電解質、腐食抑制剤、殺菌剤及び水攻水の粘
度増加剤である。 次に、本発明を実施例につき詳述するが、本発
明はこれに限定されるものではない。 例 1 オートクレーブ中でC15−C18のエポキシド混合
物(中間位エポキシドの連鎖長分布:C15約26重
量%、C16約35重量%、C17約31重量%及びC18約
6重量%)255g(約1モル)、N・N−ジメチル
−1・3−プロピレンジアミン612g(6モル)
及び水9g(0.5モル)を5時間200℃で撹拌し
た。最大圧力は25〜30ataであつた。反応後に過
剰のジアミンを留去し、得られたアミノアルカノ
ール305g(理論値の85%)をクロル酢酸ナトリ
ウム塩の等モル量(99g)の水溶液に添加した。
この混合物を80〜100℃で均一相が形成するまで
(0.5時間)撹拌した。場合によつては酢酸で中和
することができる。得られたベタインの特性値は
第1表にまとめた。 例 2 C11−C17−エポキシド混合物(中間位エポキシ
ドの連鎖長分布:C11約22重量%、C12約30重量
%、C13約26重量%及びC14約22重量%)198g
(約1モル)、グリセリン18g(0.2モル)及び数
滴のN・N−ジメチル−1・3−プロピレンジア
ミンに、190゜〜200℃でN・N−ジメチル−1・
3−プロピレンジアミン112g(1.1モル)を滴加
した。引続き更に2時間、還流(200゜〜210℃)
下に後撹拌し、グリセリンを水で洗除した。蒸留
により精製した相応するアミノアルカノール258
g(理論値の90%)を、クロル酢酸ナトリウム塩
104gの水溶液に加え、80〜90℃で均一相が形成
するまで0.5時間撹拌した。ベタインは第1表に
記載した特性値を有する。 他の本発明による生成物は例1及び2からの方
法と同様にして製造した。これらは第1表に記載
した。 【表】
る。 本発明の目的は主として式: 〔式中R1及びR2はそれぞれ炭素原子1〜17個を有
する混合脂肪族炭化水素基を表わし、その際に
R1及びR2の炭素原子の総数は9〜18個であり、
R3及びR4は同じかもしくは異なつていてもよく
かつ低級アルキルを表わし、xは2〜4の数を表
わし、yは0又は1である〕によつて示されるベ
タインの混合物を得ることである。 本発明によるベタイン混合物はそのすぐれた表
面活性特性に基づき、両性界面活性剤の部類に属
し、該混合物は高い塩濃度においてさえ良好な水
溶性を有する。 本発明による式()で示されるベタイン混合
物の製造法は式(): 〔式中基R1〜R4及びyは式におけると同じもの
を表わす〕のアミノアルカノールを、公知方法
(Houben−Weyl、“Methoden der organischen
Chemie”11/2巻、(1958年)、630ページ参照)
で、水に溶解した等モル量のモノハロゲンカルボ
ン酸もしくはその塩で第四級化することを特徴と
する。 反応したアミノアルカノール中に2個のアミノ
基(y=1)が存在する場合、第四級化の際に副
反応で、クロルカルボン酸が第3級窒素原子では
なく、第2窒素原子に作用した生成物が形成しう
る。それ故式: が該当するこの副産物は、工業的に製造された本
発明によるベタイン()中で総量の20重量パー
セントにまで達することがある。 意外にも、式の副産物の存在は決して不利で
なくかつ工業的に製造された本発明の生成物は、
精製された式に相応する化合物と同じ有用な特
性を有することが判明した。 式のアミノアルカノールは例えば西ドイツ国
特許出願P2520267.9号に記載された方法と同様に
式: のエポオキシアルカン及び式: のアミン化合物から製造することができる。 この際、出発物質としては中間位のエポキシ基
を有する、特に11〜20個の炭素原子を有する非分
枝鎖を有するすべてのエポキシアルカンが適す
る。異なる連鎖長及び/又は中間位の異性エポキ
シ基を有するエポキシアルカンの混合物が有利に
使用される。更に、式によるエポキシアルカン
は公知方法で相応するオレフインのエポキシ化に
よつて得られる。中間位の二重結合を有するこの
ようなオレフインもしくはオレフイン混合物は、
例えば上記範囲の連鎖長の線状パラフインの接触
的脱水素又は塩素化/脱塩化水素及びそれに続く
中間位モノオレフインの選択的抽出によつて得る
ことができる。 アミン()としては、ジメチルアミン、メチ
ルエチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミ
ンのような第二アミン及びそれとともに非対称の
ジアミン、例えばN・N−ジメチルプロピレンジ
アミンが挙げられる。しかし基R3及びR4は特に
メチル基である。 アミノアルカノールの第四級化のためには、モ
ノハロゲン酢酸ないしはその塩、殊にクロル酢酸
ナトリウム塩を使用することができる。 更に、本発明は式によるベタインよりなる石
油製出における表面活性剤に関する。周知のよう
に最近では、常用の石油の一次製出法とともに、
地下の油層から一次法によつては製出不能の多量
の石油を利用するために、いわゆる二次もしくは
三次法が使用される。これらの方法の最もよく用
いられる方法は、いわゆる水攻法(Fluten)であ
る。この方法では、水性液体、水攻水を、1個所
又は数個所で、十分な圧力下に地下の石油油層中
へ圧入し、石油を1以上のボーリング孔に向かう
方向に駆出する。一般に地層水から形成される水
攻水中で界面活性剤を使用することによつてこの
方法の効率を著しく向上させることができ、しか
もこの効率は使用される界面活性剤が石油相と水
相との間の界面張力を低下させうる力が強ければ
強いほど一層向上する。 界面活性剤としては、これまで非イオンもしく
は陰イオン化合物、主としていわゆる石油スルホ
ネートが提案されていた(例えば西ドイツ国特許
公開公報第2430935号)が、このものは不利なこ
とに塩含量の少ない地層水に可溶であるにすぎな
い。従つて、これまで提案された界面活性剤の大
部分は、10〜30%の塩含量を有する高塩地層水が
認められる鉱床、例えば多くの西ドイツ国の石油
鉱床には使用できない。 それに対して、式の本発明による化合物は高
い塩含量を有する水に良く溶解し、両性界面活性
剤として水攻水の表面張力を著しく減少させるの
で、石油製出のための使用するのに好適である。 この場合、式の本発明によるベタインは、水
攻水の総量に対して0.01〜15重量%、特に0.1〜
5重量%の常用の使用量で使用することができ
る。 さらに、他の添加剤は本発明によるベタインの
水性混合物中で通常の有効濃度で使用することが
できる。このような添加剤は例えば共存表面活性
剤、電解質、腐食抑制剤、殺菌剤及び水攻水の粘
度増加剤である。 次に、本発明を実施例につき詳述するが、本発
明はこれに限定されるものではない。 例 1 オートクレーブ中でC15−C18のエポキシド混合
物(中間位エポキシドの連鎖長分布:C15約26重
量%、C16約35重量%、C17約31重量%及びC18約
6重量%)255g(約1モル)、N・N−ジメチル
−1・3−プロピレンジアミン612g(6モル)
及び水9g(0.5モル)を5時間200℃で撹拌し
た。最大圧力は25〜30ataであつた。反応後に過
剰のジアミンを留去し、得られたアミノアルカノ
ール305g(理論値の85%)をクロル酢酸ナトリ
ウム塩の等モル量(99g)の水溶液に添加した。
この混合物を80〜100℃で均一相が形成するまで
(0.5時間)撹拌した。場合によつては酢酸で中和
することができる。得られたベタインの特性値は
第1表にまとめた。 例 2 C11−C17−エポキシド混合物(中間位エポキシ
ドの連鎖長分布:C11約22重量%、C12約30重量
%、C13約26重量%及びC14約22重量%)198g
(約1モル)、グリセリン18g(0.2モル)及び数
滴のN・N−ジメチル−1・3−プロピレンジア
ミンに、190゜〜200℃でN・N−ジメチル−1・
3−プロピレンジアミン112g(1.1モル)を滴加
した。引続き更に2時間、還流(200゜〜210℃)
下に後撹拌し、グリセリンを水で洗除した。蒸留
により精製した相応するアミノアルカノール258
g(理論値の90%)を、クロル酢酸ナトリウム塩
104gの水溶液に加え、80〜90℃で均一相が形成
するまで0.5時間撹拌した。ベタインは第1表に
記載した特性値を有する。 他の本発明による生成物は例1及び2からの方
法と同様にして製造した。これらは第1表に記載
した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式: [式中R1及びR2はそれぞれ炭素原子1〜17個を有
する混合脂肪族炭化水素基を表わし、その際R1
及びR2の炭素原子の総計は9〜18個であり、R3
及びR4は同じかもしくは異つていてもよくかつ
低級アルキル基を表わし、yは0又は1である]
のベタイン混合物の製造法において、式(): [式中R1〜R4、yは上記のものを表わす]のアミ
ノアルカノールを水に溶解した等モル量のモノハ
ロゲン酢酸もしくはその塩で第四級化することを
特徴とする新規ベタイン混合物の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2600779A DE2600779C2 (de) | 1976-01-10 | 1976-01-10 | Verwendung von Betainen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5287117A JPS5287117A (en) | 1977-07-20 |
JPS6257617B2 true JPS6257617B2 (ja) | 1987-12-02 |
Family
ID=5967257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP69977A Granted JPS5287117A (en) | 1976-01-10 | 1977-01-07 | New betaine and its method of manufacturing and surface active agent composed of said betaine for petroleum production |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4076743A (ja) |
JP (1) | JPS5287117A (ja) |
BE (1) | BE850172A (ja) |
DE (1) | DE2600779C2 (ja) |
FR (1) | FR2337710A1 (ja) |
GB (1) | GB1572910A (ja) |
IT (1) | IT1079161B (ja) |
NL (1) | NL7614054A (ja) |
Families Citing this family (22)
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