JPS6256463A - 物質保護剤 - Google Patents
物質保護剤Info
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- JPS6256463A JPS6256463A JP61199208A JP19920886A JPS6256463A JP S6256463 A JPS6256463 A JP S6256463A JP 61199208 A JP61199208 A JP 61199208A JP 19920886 A JP19920886 A JP 19920886A JP S6256463 A JPS6256463 A JP S6256463A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
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- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−スルフェニル化されたベンゼンスルホン
アミド類を含有している物質保護剤に関するものである
。
アミド類を含有している物質保護剤に関するものである
。
物質保護における例えば工業用防腐剤としてのＮ−フル
オロジクロロメチルチオ化合物類の使用はドイツ公告明
細書１，２３８，１３９中、アンゲバンテ・ヘミイ（Ａ
ｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、）５、乙予−１８０７頁（１９６
４）中およびホルン・アルス俳ローーＱウント・ヴエル
クソトッフ（ＨＯＩｚ ａｌｓ Ｒｏｈ−ｕｎｄ
Ｗｅｒｋｓｔｏｆｆ）、３５、 （１９７７）、２３
３−２３７）中に開示されている。上記の文献中に開示
されているＮ−フルオロジクロロメチルチオ化合物類、
例えばＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル−Ｎ’−（フ
ルオロジクロロメチルチオ）−スルファミド（ジクロロ
フルアニド）、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオフタル
イミド（フルオロホルベット）、１．３−（ビスジクロ
ロフルオロメチルチオ）−ベンズイミダシロンおよびＮ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−トリル）−Ｎ’−（、フ
ルオロジクロロメチルチオ）−スルファミド、はそれら
の殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ）活性のため
に物質保護における使用に適しているが、それらは例え
ば材木の防腐におけるそれらの活性形態においては必ず
しも常に満足を与えるものではない、すなわち、例えば
上記のジクロロフルアニドは、それが材木防腐剤用の一
般的調合剤中では非常に微溶性でありその結果材木上お
よび／または材木中に必要量の活性化合物を適用するた
めには調合物用に大量のそれを必要とするという欠点を
有している・ 殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）活性を有する
植物保護剤中でのＮ−フルオロジクロロメチルチオ化合
物類の使用、例えばＮ−スルフェニル化されたベンゼン
スルホンアミド類の使用（実施例４中の適当な式を参照
のこと）、もドイツ公告明細書１，１９３，４９８中に
開示されている。
オロジクロロメチルチオ化合物類の使用はドイツ公告明
細書１，２３８，１３９中、アンゲバンテ・ヘミイ（Ａ
ｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、）５、乙予−１８０７頁（１９６
４）中およびホルン・アルス俳ローーＱウント・ヴエル
クソトッフ（ＨＯＩｚ ａｌｓ Ｒｏｈ−ｕｎｄ
Ｗｅｒｋｓｔｏｆｆ）、３５、 （１９７７）、２３
３−２３７）中に開示されている。上記の文献中に開示
されているＮ−フルオロジクロロメチルチオ化合物類、
例えばＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル−Ｎ’−（フ
ルオロジクロロメチルチオ）−スルファミド（ジクロロ
フルアニド）、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオフタル
イミド（フルオロホルベット）、１．３−（ビスジクロ
ロフルオロメチルチオ）−ベンズイミダシロンおよびＮ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−トリル）−Ｎ’−（、フ
ルオロジクロロメチルチオ）−スルファミド、はそれら
の殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ）活性のため
に物質保護における使用に適しているが、それらは例え
ば材木の防腐におけるそれらの活性形態においては必ず
しも常に満足を与えるものではない、すなわち、例えば
上記のジクロロフルアニドは、それが材木防腐剤用の一
般的調合剤中では非常に微溶性でありその結果材木上お
よび／または材木中に必要量の活性化合物を適用するた
めには調合物用に大量のそれを必要とするという欠点を
有している・ 殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）活性を有する
植物保護剤中でのＮ−フルオロジクロロメチルチオ化合
物類の使用、例えばＮ−スルフェニル化されたベンゼン
スルホンアミド類の使用（実施例４中の適当な式を参照
のこと）、もドイツ公告明細書１，１９３，４９８中に
開示されている。
本発明は、式
［式中、
１（＋ 、 Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、
ハロゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ４は任意に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和
の脂肪族または脂環式基を示し、ここで脂肪族基は任意
に１個以上のへテロ原子により中断されていてもよい］ のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類
を含有している物質保護剤に関するものである。
ハロゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ４は任意に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和
の脂肪族または脂環式基を示し、ここで脂肪族基は任意
に１個以上のへテロ原子により中断されていてもよい］ のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類
を含有している物質保護剤に関するものである。
本発明はまた、工業用物質の保護のための上記式のＮ−
スルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類の使用
にも関するものである。
スルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類の使用
にも関するものである。
好適な上記式のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスル
ホンアミド類は、）ｉｆ 、 Ｒ２およびＲ３が−７ｆ
ｉいに独立して水素、塩素、臭素、ニトロ、炭素数が１
〜４のアルキルまたは炭素数が１〜４でそしてハロゲン
数が１〜５のハロゲノアルキルを表わし、モしてＲ４が
炭素数が１〜６のアルキルまたは炭素数が３〜６のアル
ケニルおよびアルキニルを表わし、ここでこれらの基は
任意に１個以上の（好適には１個の）へテロ原子１例え
ば酸素もしくは硫黄、により中断されていてもよく、ま
たはハロゲン、例えば塩素もしくはヨウ素、により置換
されていてもよく、或いはＲ４が任意に１個以上の（好
適には１〜３個の）炭素数が１〜３の低級アルキル基に
より置換されていてもよい環炭素数が３〜７のシクロア
ルキルを表わすものである。
ホンアミド類は、）ｉｆ 、 Ｒ２およびＲ３が−７ｆ
ｉいに独立して水素、塩素、臭素、ニトロ、炭素数が１
〜４のアルキルまたは炭素数が１〜４でそしてハロゲン
数が１〜５のハロゲノアルキルを表わし、モしてＲ４が
炭素数が１〜６のアルキルまたは炭素数が３〜６のアル
ケニルおよびアルキニルを表わし、ここでこれらの基は
任意に１個以上の（好適には１個の）へテロ原子１例え
ば酸素もしくは硫黄、により中断されていてもよく、ま
たはハロゲン、例えば塩素もしくはヨウ素、により置換
されていてもよく、或いはＲ４が任意に１個以上の（好
適には１〜３個の）炭素数が１〜３の低級アルキル基に
より置換されていてもよい環炭素数が３〜７のシクロア
ルキルを表わすものである。
特に好適なＥ記式のＮ−スルフェニル化されたベンゼン
スルホンアミド類は、Ｒ１およびＲ２が互いに独立して
水素、塩素、ニトロ、メチルおよびトリフルオロメチル
を表わし、Ｒ３が水素を表わし、モしてＲ４が炭素数が
１〜６のアルキルまたは炭素数が３〜・６のアルケニル
およびアルキニルを表わし、ここでこれらの基は任意に
第二Ｃ原子から始まって１個以上の（好適には１個の）
へテロ原子、例えば酸素もしくは硫黄、により中断され
ていてもよく、またはヨウ素により置換されていてもよ
く、或いはＲ４が任意に１測具りの（好適には１〜３個
の）メチル基により置換されていてもよい環炭素数が３
〜７のシクロアルキルを表わすものである。
スルホンアミド類は、Ｒ１およびＲ２が互いに独立して
水素、塩素、ニトロ、メチルおよびトリフルオロメチル
を表わし、Ｒ３が水素を表わし、モしてＲ４が炭素数が
１〜６のアルキルまたは炭素数が３〜・６のアルケニル
およびアルキニルを表わし、ここでこれらの基は任意に
第二Ｃ原子から始まって１個以上の（好適には１個の）
へテロ原子、例えば酸素もしくは硫黄、により中断され
ていてもよく、またはヨウ素により置換されていてもよ
く、或いはＲ４が任意に１測具りの（好適には１〜３個
の）メチル基により置換されていてもよい環炭素数が３
〜７のシクロアルキルを表わすものである。
以下に記す式のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスル
ホンアミド類が個々に挙げられる：ＲＩ Ｒ２Ｒ
３Ｒ４ Ｈｌ（Ｈｃ２ｏ５ １ １ ＨＣ３Ｈｔ−ｊｓ。
ホンアミド類が個々に挙げられる：ＲＩ Ｒ２Ｒ
３Ｒ４ Ｈｌ（Ｈｃ２ｏ５ １ １ ＨＣ３Ｈｔ−ｊｓ。
ＨＨＨＣ４Ｈｇ−１ｓ。
ＨＨＨＧ４Ｈｇ−ｔｅｒｔ。
ＨＨＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ３） ３
ＨＣ１）ｌ Ｃ３Ｈ７
ＨＣＩ ＨＣ３Ｈ７−１ｓ。
ＨＣＩ ＨＧ）１２０Ｈ−Ｃ）１２ＣＩ
ＨＨａＨ３ ＨＣＨ３ＨｃＨ３ ＨＣＨ３ＨＣ４Ｈｇ−ｎ ＨＣＦ３ ＨＣＨ３ ＯＣＦ３ Ｈ０２Ｈ５ ＮＯ２ＨＨＣＨ３ Ｉ Ｎ０２８ ＣＨ。
ＨＨａＨ３ ＨＣＨ３ＨｃＨ３ ＨＣＨ３ＨＣ４Ｈｇ−ｎ ＨＣＦ３ ＨＣＨ３ ＯＣＦ３ Ｈ０２Ｈ５ ＮＯ２ＨＨＣＨ３ Ｉ Ｎ０２８ ＣＨ。
ＮＯ，ＨＣＨ３ｃｈ
ＮＯ２ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ富ＣＨ２
ＮＯ２Ｈ（Ｊ３ イソ−ｅａＨｇＮＯ□ Ｈ
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨＪＨＨＮＯ２Ｃ２Ｈ５ Ｎｏ２ＨＣＩ ＣＨ２ＣＨ２５Ｃ２Ｈ５ＮＯ２
ＨＣＩ Ｃ３Ｈ３ ＨＨＣ８３ＣＨ３ Ｉ ＨＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈｙ ＨＨＣＨ３ｎ−Ｇ４Ｈｇ Ｃｌ ＣＩ ＨＣＨ３Ｃｌ
ＣＩ Ｈ１ｓｏ−Ｃ３Ｈ７１（ＨＨｃｕ２ｃａ
ｃ＋ ＣＩ ＣＩ ＨＣＨｔＣ＝ＣＩ好適な
もの： ＲＩ Ｒ２Ｒ３Ｒ４ ＨＨＨＣ２Ｈ５ ＣＨ３ＣＨ３）Ｉ ＣＨ２ ＯＣＨ３ＨＣ２Ｈ３ ＨＣＨ３ＨＣ４Ｈ９ ＨＣＩ ＨＣ４Ｈ９ ＮＯ２ＣＨ３ＨＯＨ。
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨＪＨＨＮＯ２Ｃ２Ｈ５ Ｎｏ２ＨＣＩ ＣＨ２ＣＨ２５Ｃ２Ｈ５ＮＯ２
ＨＣＩ Ｃ３Ｈ３ ＨＨＣ８３ＣＨ３ Ｉ ＨＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈｙ ＨＨＣＨ３ｎ−Ｇ４Ｈｇ Ｃｌ ＣＩ ＨＣＨ３Ｃｌ
ＣＩ Ｈ１ｓｏ−Ｃ３Ｈ７１（ＨＨｃｕ２ｃａ
ｃ＋ ＣＩ ＣＩ ＨＣＨｔＣ＝ＣＩ好適な
もの： ＲＩ Ｒ２Ｒ３Ｒ４ ＨＨＨＣ２Ｈ５ ＣＨ３ＣＨ３）Ｉ ＣＨ２ ＯＣＨ３ＨＣ２Ｈ３ ＨＣＨ３ＨＣ４Ｈ９ ＨＣＩ ＨＣ４Ｈ９ ＮＯ２ＣＨ３ＨＯＨ。
ＮＯ２ＣＨ３ＨＣ４Ｈ９
Ｎ０２ＨＨＣＨ３
Ｎｏ２ＨＨＣ４Ｈ９
１ＣＨ３ＨＣ５Ｈｔｔ
ＨＣＨ３ＨＣ３Ｈ３
ＨＣＨ３ＨＣＨ２
ＯＣＩ ＨＣ２Ｈ３
ＨＮ０２ＨＣＨ３
特に好適なもの：
ＲＩ Ｒ２Ｒ３）７４
ＨＣＨ３ＨＣＨ２
ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ３
ＨＣＩ Ｈｃ２ｕｓ
８０２ （：Ｏ３ＨＯｈ
ＨＮ０２ ＨＣＨ２
ＯＨＨＣ２Ｈ５
ＣＨ３０Ｈ３ＨＣｈ
上記式の（活性化合物類として記されている）Ｎ−スル
フェニル化されたベンゼンスルホンアミド類によって微
生物による変化および破壊に対して保護することのでき
る本発明の範囲内の工業用物質類の例は、接着剤、にか
わ、紙およびポール紙、織物、皮革、材木、塗料、シリ
コーンゴムおよびプラスチックス製品類、特に塗料およ
び工業用途用に製造された材木、である。
フェニル化されたベンゼンスルホンアミド類によって微
生物による変化および破壊に対して保護することのでき
る本発明の範囲内の工業用物質類の例は、接着剤、にか
わ、紙およびポール紙、織物、皮革、材木、塗料、シリ
コーンゴムおよびプラスチックス製品類、特に塗料およ
び工業用途用に製造された材木、である。
工業用物質類中での破壊または変化を起こす可能性のあ
る微生物類の例は、細菌（ｂａｃｔｅｒｉａ）、菌・カ
ビ（ｆｕｎｇｉ）、酵母、藻、粘性菌（ｓ ｌ ｉｍｅ
）およびウィルスである０本発明に従う物質類は好適に
はカビ菌（ｍｏｕｌｄｆｕｎｇｉ）、木材を変色させる
菌・カビおよび木材を破壊する菌・カビ（担子菌類（ｂ
ａｓｉｄｉｏ■Ｙｃｅｔｅｓ） ）に対して並びに粘性
菌微生物類に対して有効である。
る微生物類の例は、細菌（ｂａｃｔｅｒｉａ）、菌・カ
ビ（ｆｕｎｇｉ）、酵母、藻、粘性菌（ｓ ｌ ｉｍｅ
）およびウィルスである０本発明に従う物質類は好適に
はカビ菌（ｍｏｕｌｄｆｕｎｇｉ）、木材を変色させる
菌・カビおよび木材を破壊する菌・カビ（担子菌類（ｂ
ａｓｉｄｉｏ■Ｙｃｅｔｅｓ） ）に対して並びに粘性
菌微生物類に対して有効である。
下記の属の微生物類が例として挙げられる＝フルテルナ
リア（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ） 、例えばアルテルナリ
ア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ
） 、アスペルギルス（ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ）
、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ ｎｉｇｅｒ ） 、チャエトミウム（ｃｈａｅｔ
ｏｓｉｕ■）、例えばチヤエトミウム・グロボスム（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ ） 、 コ＝
オフォラ（ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ） 、例えばコニオフ
ォラ・ブチアナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｔｅａｎ
ａ） 、レンチヌス（Ｉｅｎｔｉｎｕｓ） 、例えばレ
ンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉ
ｎｕｓ ） 、ペニシリウム（ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ−
）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ ） 、ポリポルス（ｐｏｌ
ｙｐｏｒｕｓ ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｗｅｒｓｉｃｏＴｏｒ） 、アウ
レオバシジウム（ａｕｒｅａｂａｓｉｄｉｕｍ）、例え
ばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓ
ｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ ） 、 スクレロフ
ォマ（ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ） 、例えばスクレロ
フォマ拳ビチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏ層ａ ｐｉ
ｔｙｏｐｈｉｌａ）およびスタフイロコｙカス（ｓｔａ
ｐｂｙｌｏｃａｃｃｕｓ） 、例えばスタフィロコッカ
スΦアウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕ
ｒｅｕｓ ） ｅ 上記式のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンア
ミド類は、使用分野によって、一般的な調合物類、例え
ば溶液、乳化液、懸濁液、粉末、ペースト、顆粒、フオ
ームおよびエーロゾル、に転化することができる。
リア（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ） 、例えばアルテルナリ
ア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ
） 、アスペルギルス（ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ）
、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ ｎｉｇｅｒ ） 、チャエトミウム（ｃｈａｅｔ
ｏｓｉｕ■）、例えばチヤエトミウム・グロボスム（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ ） 、 コ＝
オフォラ（ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ） 、例えばコニオフ
ォラ・ブチアナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｔｅａｎ
ａ） 、レンチヌス（Ｉｅｎｔｉｎｕｓ） 、例えばレ
ンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉ
ｎｕｓ ） 、ペニシリウム（ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ−
）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ ） 、ポリポルス（ｐｏｌ
ｙｐｏｒｕｓ ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｗｅｒｓｉｃｏＴｏｒ） 、アウ
レオバシジウム（ａｕｒｅａｂａｓｉｄｉｕｍ）、例え
ばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓ
ｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ ） 、 スクレロフ
ォマ（ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ） 、例えばスクレロ
フォマ拳ビチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏ層ａ ｐｉ
ｔｙｏｐｈｉｌａ）およびスタフイロコｙカス（ｓｔａ
ｐｂｙｌｏｃａｃｃｕｓ） 、例えばスタフィロコッカ
スΦアウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕ
ｒｅｕｓ ） ｅ 上記式のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンア
ミド類は、使用分野によって、一般的な調合物類、例え
ば溶液、乳化液、懸濁液、粉末、ペースト、顆粒、フオ
ームおよびエーロゾル、に転化することができる。
本発明に従う活性化合物の使用濃度は、防除しようとす
る微生物類の性質および発生状況並びに保護しようとす
る物質の組成に依存している。＠両便用量は一連の試験
により決めることができる。−殻に、使用濃度は保護し
ようとする物質に関して０．００１〜５重雀％、好適に
は０．０５〜１ 、 Ｏ屯ｍ％、の範囲内である。
る微生物類の性質および発生状況並びに保護しようとす
る物質の組成に依存している。＠両便用量は一連の試験
により決めることができる。−殻に、使用濃度は保護し
ようとする物質に関して０．００１〜５重雀％、好適に
は０．０５〜１ 、 Ｏ屯ｍ％、の範囲内である。
本発明に従う物質保護剤は、約１〜９５重積％の、好適
には１０〜９０屯ψ％の、Ｎ−スルフェニル化されたベ
ンゼンスルホンアミドを含有している。
には１０〜９０屯ψ％の、Ｎ−スルフェニル化されたベ
ンゼンスルホンアミドを含有している。
本発明に従う活性化合物類は他の公知の活性化合物類と
の混合物状であることもできる。ド記の活性化合物類が
例として挙げられる：ベンジルアルコール七ノ（ポリ）
へミホルマルおよびホルムアルデヒドを分離する他の化
合物類、ベンズイミダゾリル−メチルカルバネート類、
テトラメチルチウラムジスルフィド、ジアルキルジチオ
カルバメート類の亜鉛塩類、２，４，５．６−チトラク
ロロイソフタロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾー
ル、メルカプトベンズチアゾールオシアナトメチルチオ
ベンズチアゾール、右ｆｉ錫化合物類、メチレンビスチ
オシアネート、フェノール、Ｉ 導体ｍ、例工ｉｆ ２
−フェニルフェノール、（２ 、 ２ ’ージヒドロキ
シー５．５゛ージクロロ）−ジフェニルメタンおよび３
−メチル−４−クロロフェノール、並びに他のＮ−トリ
ハロゲノメチルチオ化合物類、例えばホルペット、フル
オロホルベットおよびジクロロフルアニド。
の混合物状であることもできる。ド記の活性化合物類が
例として挙げられる：ベンジルアルコール七ノ（ポリ）
へミホルマルおよびホルムアルデヒドを分離する他の化
合物類、ベンズイミダゾリル−メチルカルバネート類、
テトラメチルチウラムジスルフィド、ジアルキルジチオ
カルバメート類の亜鉛塩類、２，４，５．６−チトラク
ロロイソフタロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾー
ル、メルカプトベンズチアゾールオシアナトメチルチオ
ベンズチアゾール、右ｆｉ錫化合物類、メチレンビスチ
オシアネート、フェノール、Ｉ 導体ｍ、例工ｉｆ ２
−フェニルフェノール、（２ 、 ２ ’ージヒドロキ
シー５．５゛ージクロロ）−ジフェニルメタンおよび３
−メチル−４−クロロフェノール、並びに他のＮ−トリ
ハロゲノメチルチオ化合物類、例えばホルペット、フル
オロホルベットおよびジクロロフルアニド。
ある種のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンア
ミド類の殺菌・殺カビ剤活性を有する植物保護剤として
の使用はドイツ公告明細書１，１９３、４９８中に開示
されているが（実施例４中の適当な式を参照のこと）、
それにもかかわらず本発明に従う上記式のＮ−スルフェ
ニル化されたベンゼンスルホン７ミド類が物質保護剤用
の特に有効な殺微生物剤であるということは非常に驚異
的なことである．下記の比較実施例および比較表（これ
に関しては実施例部分を参照のこと）中に示されている
如く、ドイツ公告明細書１，２３９、１３９中で物質保
護剤として使用されているＮ−スルフェニル化されたス
ルファミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニ
ル−Ｎ′−ジクロロフルオロメチルチオスルファミド（
ジクロロフルアニド）およびＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
（４−トリル）−Ｎ′−ジクロロフルオロメチルチオス
ルファミド、は植物保護に関して（フィトフトラ（ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験［トマト］）本発明に従う
Ｎ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類よ
り植物保護に関して相当良好な＊Ｖ１・殺カビ剤性を有
している．従って、植物保護に関するそれらの比較的劣
った殺菌・殺カビ剤性に基ずくと、本発明に従うＮ−ス
ルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類は物質保
護に関してドイツ公告明細書１，２３８，１３９中に開
示されておりそして物質保護において使用されているス
ルファミド類より劣った抗微生物剤性を有するであろう
と予測されていた。
ミド類の殺菌・殺カビ剤活性を有する植物保護剤として
の使用はドイツ公告明細書１，１９３、４９８中に開示
されているが（実施例４中の適当な式を参照のこと）、
それにもかかわらず本発明に従う上記式のＮ−スルフェ
ニル化されたベンゼンスルホン７ミド類が物質保護剤用
の特に有効な殺微生物剤であるということは非常に驚異
的なことである．下記の比較実施例および比較表（これ
に関しては実施例部分を参照のこと）中に示されている
如く、ドイツ公告明細書１，２３９、１３９中で物質保
護剤として使用されているＮ−スルフェニル化されたス
ルファミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニ
ル−Ｎ′−ジクロロフルオロメチルチオスルファミド（
ジクロロフルアニド）およびＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
（４−トリル）−Ｎ′−ジクロロフルオロメチルチオス
ルファミド、は植物保護に関して（フィトフトラ（ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験［トマト］）本発明に従う
Ｎ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類よ
り植物保護に関して相当良好な＊Ｖ１・殺カビ剤性を有
している．従って、植物保護に関するそれらの比較的劣
った殺菌・殺カビ剤性に基ずくと、本発明に従うＮ−ス
ルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類は物質保
護に関してドイツ公告明細書１，２３８，１３９中に開
示されておりそして物質保護において使用されているス
ルファミド類より劣った抗微生物剤性を有するであろう
と予測されていた。
■，製造実施例
実１遣１２
Ｈ３
１６、９ｇ（０．１モル）のジクロロフルオロメタンス
ルフェニルクロライドを添加しながら、１８、５ｇ（０
．１モル）の４−トルエンスルホン酸Ｎ−メチルアミド
を１００ｍｌのトルエン中に溶解させ、そして１１．２
ｇ（０．１１モル）のトリエチルアミンの２０ｍｌのト
ルエン中溶液を室温において加えた．この間に、温度は
約５０℃に上昇した．水を加え、層を分離し、トルエン
溶液を乾燥し、そして真空中で濃縮した．残渣（２ ７
ｇ． ｎ”ｏ’ ＝ １ 、 ５ ５ １ ９、収ｌ
： ２ １ ｇ＝理論値の６６％、融点： ４２−４
３℃）は４−トルエンスルホン酸のＮ−フルオロジクロ
ロメチルチオ−Ｎ−メチルアミドであった．同様にし，
てが得られた。
ルフェニルクロライドを添加しながら、１８、５ｇ（０
．１モル）の４−トルエンスルホン酸Ｎ−メチルアミド
を１００ｍｌのトルエン中に溶解させ、そして１１．２
ｇ（０．１１モル）のトリエチルアミンの２０ｍｌのト
ルエン中溶液を室温において加えた．この間に、温度は
約５０℃に上昇した．水を加え、層を分離し、トルエン
溶液を乾燥し、そして真空中で濃縮した．残渣（２ ７
ｇ． ｎ”ｏ’ ＝ １ 、 ５ ５ １ ９、収ｌ
： ２ １ ｇ＝理論値の６６％、融点： ４２−４
３℃）は４−トルエンスルホン酸のＮ−フルオロジクロ
ロメチルチオ−Ｎ−メチルアミドであった．同様にし，
てが得られた。
Ｎ−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−Ｎ−アイオ
ドプロパルギルベンゼンスルホンアミド類０．１モルの
Ｎ−フイオドブロバルギルベンゼンスルホンアミドをＴ
ＨＦ中に溶解させ、１８゜６ｇ（０，１１モル）のジク
ロロフルオロメタンスルフェニルクロライドを加え、そ
して溶液をＯｏＣに冷却した。ｌ１ｇ（０，１１モル）
のトリエチルアミンをこの温度においてゆっくり滴々添
加した。混合物を放置してゆっくり室温にし、そ１゜て
次に６０℃に１時間加熱した。溶媒を真空中で除去し、
残渣を塩化メチレン中に加え、そＬ７て有機相を水で洗
浄した。硫酸ナトリウム上で乾煙した後に、溶媒を除去
し、残った残渣をシクロヘキサン中に加えた。未溶解の
出発物質を除去し、そして溶液を回転蒸発器上で蒸発さ
せた。残った油は冷蔵庫中で最初に結晶化した。
ドプロパルギルベンゼンスルホンアミド類０．１モルの
Ｎ−フイオドブロバルギルベンゼンスルホンアミドをＴ
ＨＦ中に溶解させ、１８゜６ｇ（０，１１モル）のジク
ロロフルオロメタンスルフェニルクロライドを加え、そ
して溶液をＯｏＣに冷却した。ｌ１ｇ（０，１１モル）
のトリエチルアミンをこの温度においてゆっくり滴々添
加した。混合物を放置してゆっくり室温にし、そ１゜て
次に６０℃に１時間加熱した。溶媒を真空中で除去し、
残渣を塩化メチレン中に加え、そＬ７て有機相を水で洗
浄した。硫酸ナトリウム上で乾煙した後に、溶媒を除去
し、残った残渣をシクロヘキサン中に加えた。未溶解の
出発物質を除去し、そして溶液を回転蒸発器上で蒸発さ
せた。残った油は冷蔵庫中で最初に結晶化した。
３０ ＨＨ８２−８４
３１ＨＣＨ３ｔｏｅ−１０８
３２ＨＣ１９９−１０１
３３ＣＩ ＣＩ ８１−８３本発明
に従う活性化合物類の最少抑制濃度（ＭＩＣ）を、菌・
カビに対するそれらの有効性を示すために測定した。
に従う活性化合物類の最少抑制濃度（ＭＩＣ）を、菌・
カビに対するそれらの有効性を示すために測定した。
本発明に従う化合物類を、０．１ｍｇ／リットル〜５，
０００ｍｇ／リットルの濃度で、ビール麦芽汁およびペ
プトンから製造された寒天に加えた。寒天が固化した後
に、それに表中に挙げられている試験微生物類の純粋培
養物を摂取させた。
０００ｍｇ／リットルの濃度で、ビール麦芽汁およびペ
プトンから製造された寒天に加えた。寒天が固化した後
に、それに表中に挙げられている試験微生物類の純粋培
養物を摂取させた。
２８℃および６０〜７０％相対湿度における２週間にわ
たる貯蔵後に、ＭＩＣを測定した。ＭＩＣとは使用した
種の微生物により成長が全く生じない活性化合物の最低
濃度であり、それを下表に示す。
たる貯蔵後に、ＭＩＣを測定した。ＭＩＣとは使用した
種の微生物により成長が全く生じない活性化合物の最低
濃度であり、それを下表に示す。
゛＼
実施例３５（粘性１微生物類に対する活性）少量のアセ
トン中に溶解させた本発明に従う物質類を、個々の場合
に、４リツトルの殺菌水中に０．２ｇの塩化アンモニウ
ム、４．０ｇの硝酸ナトリウム、１．０ｇの燐酸水素二
カリウム、０゜２ｇの塩化カルシウム、２．０５ｇの硫
酸マグネシウム、０．０２ｇの塩化鉄および１％のカプ
ロラクタムを含有しているアレン養分溶液中で、０．１
−１００ｍｇ／リットルの濃度で使用した。その直前に
、ポリアミドの製造において使用された循環紡糸水から
単離された粘性１微生物類（約１０６の微生物／ｍｌ）
を養分溶液に摂取させた。最少抑制濃度（ＭＩＣ）また
はそれより高濃度の活性化合物を含有している養分溶液
は室温で３週間にわたり培養した後にも依然として完全
に透明にままであり、すなわち活性化合物類を含まない
養分溶液中では３〜４日後に観察される微生物の相当１
よ増加や粘性菌の生成は生じなかった。
トン中に溶解させた本発明に従う物質類を、個々の場合
に、４リツトルの殺菌水中に０．２ｇの塩化アンモニウ
ム、４．０ｇの硝酸ナトリウム、１．０ｇの燐酸水素二
カリウム、０゜２ｇの塩化カルシウム、２．０５ｇの硫
酸マグネシウム、０．０２ｇの塩化鉄および１％のカプ
ロラクタムを含有しているアレン養分溶液中で、０．１
−１００ｍｇ／リットルの濃度で使用した。その直前に
、ポリアミドの製造において使用された循環紡糸水から
単離された粘性１微生物類（約１０６の微生物／ｍｌ）
を養分溶液に摂取させた。最少抑制濃度（ＭＩＣ）また
はそれより高濃度の活性化合物を含有している養分溶液
は室温で３週間にわたり培養した後にも依然として完全
に透明にままであり、すなわち活性化合物類を含まない
養分溶液中では３〜４日後に観察される微生物の相当１
よ増加や粘性菌の生成は生じなかった。
表２
下記の物質類を粘性１微生物類に対して作用させた時の
ＭＩＣ値、ｍｇ／リットル 実施例に従う ＭＩＣ，ｍｇ／リットル化合 １ ≦２ ２ ≦２ ３ ２ −
＜５４ ２ −
＜５８ １
−＜２８ １
− ｃ２１２
１ − ＜５１４
＞２ − （５裏急医ユ！ それぞれ松の木およびブナの木の上のコニフォラｅブチ
アナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｔｅａｎａ）および
ポリボルスーベルシコロル（Ｐｏｌ！ｐｏｒｕｓ ｖｅ
ｒｓｉｃｏｌｏｒ）に対する本発明に従う活性化合物の
限界毒性値（ｋｇ／ｍ’の木材）の測定 限界毒性イｒｌｉは、Ｈ，Ｐ、スッター（Ｓｕｔｔｅｒ
）著、インターナショナルφバイオデテリオレーション
・プリテン（Ｉｎｋ 、 Ｂｉｏｄｅｔｅｒｉｏｒａ
Ｌｉｏｎ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）、工Ａ（３）、１９７
８．９５−９９頁により記されている方法をモデルとす
る方法により測定された。
ＭＩＣ値、ｍｇ／リットル 実施例に従う ＭＩＣ，ｍｇ／リットル化合 １ ≦２ ２ ≦２ ３ ２ −
＜５４ ２ −
＜５８ １
−＜２８ １
− ｃ２１２
１ − ＜５１４
＞２ − （５裏急医ユ！ それぞれ松の木およびブナの木の上のコニフォラｅブチ
アナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｔｅａｎａ）および
ポリボルスーベルシコロル（Ｐｏｌ！ｐｏｒｕｓ ｖｅ
ｒｓｉｃｏｌｏｒ）に対する本発明に従う活性化合物の
限界毒性値（ｋｇ／ｍ’の木材）の測定 限界毒性イｒｌｉは、Ｈ，Ｐ、スッター（Ｓｕｔｔｅｒ
）著、インターナショナルφバイオデテリオレーション
・プリテン（Ｉｎｋ 、 Ｂｉｏｄｅｔｅｒｉｏｒａ
Ｌｉｏｎ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）、工Ａ（３）、１９７
８．９５−９９頁により記されている方法をモデルとす
る方法により測定された。
各試験に対して、９Ｊりたての横に切った木の薄片（寸
法４０Ｘ４０ｍｍ、厚さ約２ｍｍ）に真空中で種々の濃
度の活性化合物の溶液を含浸させた。各場合とも、同時
に１５個の材木試料を含浸させるために１種の濃度の活
性化合物を使用した。各場合ともこれらのうちの５個を
菌学的（ｍｙｃｏｌｏｇｉｃａｌ）試験用に同時に使用
した。
法４０Ｘ４０ｍｍ、厚さ約２ｍｍ）に真空中で種々の濃
度の活性化合物の溶液を含浸させた。各場合とも、同時
に１５個の材木試料を含浸させるために１種の濃度の活
性化合物を使用した。各場合ともこれらのうちの５個を
菌学的（ｍｙｃｏｌｏｇｉｃａｌ）試験用に同時に使用
した。
吸収された活性化合物の量を、溶媒の保持率（含浸前後
の材木小片の重量測定により測定）、材木の密度および
残っている含浸溶液中の活性化合物の濃度から測定した
。
の材木小片の重量測定により測定）、材木の密度および
残っている含浸溶液中の活性化合物の濃度から測定した
。
菌学的試験の前に、試験標本を酸化プロピレン中で殺菌
し、そして各場合とも１個の試験標本を麦芽抽出寒天上
の試験用の菌・カビの完全に展色した菌糸体を有するベ
トリ皿と接触させた。毒性限界値を、２１〜２３℃にお
ける６週間後に視覚的に測定した。
し、そして各場合とも１個の試験標本を麦芽抽出寒天上
の試験用の菌・カビの完全に展色した菌糸体を有するベ
トリ皿と接触させた。毒性限界値を、２１〜２３℃にお
ける６週間後に視覚的に測定した。
本発明に従う物質に関する毒性限界値（ｋｇ／Ｃｒｎ３
の材木）を下表に示す。毒性限界値は材木が依然として
攻撃を受ける濃度および材木がもはや攻撃されていない
濃度を示している。
の材木）を下表に示す。毒性限界値は材木が依然として
攻撃を受ける濃度および材木がもはや攻撃されていない
濃度を示している。
比較実施例
（植物保護における活性；これに関してはドイツ公告明
ｍ書１，１９３，４９８を参照のこと）Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ試験（トマト）／保護溶 媒＝４．７重量部
のア七トン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル １重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とするこ
とにより、活性化合物の適当な調剤を製造した。
ｍ書１，１９３，４９８を参照のこと）Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ試験（トマト）／保護溶 媒＝４．７重量部
のア七トン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル １重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とするこ
とにより、活性化合物の適当な調剤を製造した。
若い植物に活性化合物の調剤をしずくでぬれるまで噴霧
することにより、保護活性の試験を実施した。噴霧コー
ティングが乾燥した時に、植物にＰｈ１ｔａｐｈｔｈｏ
ｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｇの水性胞子懸濁液を摂取した
。
することにより、保護活性の試験を実施した。噴霧コー
ティングが乾燥した時に、植物にＰｈ１ｔａｐｈｔｈｏ
ｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｇの水性胞子懸濁液を摂取した
。
植物を１００％の相対的湿度および約２０℃の培養室中
に置いた。
に置いた。
摂取ｇ！３０日に評価した。
一、：寸−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して、水素、
ハロゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ＾４は任意に置換されていてもよい飽和もしくは不飽
和の脂肪族または脂環式基を示し、ここで脂肪族基は任
意に１個以上のヘテロ原子により中断されていてもよい
］ のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類
を含有している、物質保護剤。 ２、工業用物質を保護するための、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して、水素、
ハロゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ＾４は任意に置換されていてもよい飽和もしくは不飽
和の脂肪族または脂環式基を示し、ここで脂肪族基は任
意に１個以上のヘテロ原子により中断されていてもよい
］ のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類
の使用。 ３、材木および塗料を保護するための、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して、水素、
ハロゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ＾４は任意に置換されていてもよい飽和もしくは不飽
和の脂肪族または脂環式基を示し、ここで脂肪族基は任
意に１個以上のヘテロ原子により中断されていてもよい
］ のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド類
の使用。 ４、Ｎ−スルフェニル化されたベンゼンスルホンアミド
類を１〜９５重量％の量で含有している、特許請求の範
囲第１項記載の物質保護剤。 ５、保護しようとする工業用物質に関して０．００１〜
５重量％のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホン
アミド類を使用することを特徴とする、特許請求の範囲
第２および３項に記載の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853531363 DE3531363A1 (de) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | Materialschutzmittel |
| DE3531363.3 | 1985-09-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256463A true JPS6256463A (ja) | 1987-03-12 |
Family
ID=6279981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61199208A Pending JPS6256463A (ja) | 1985-09-03 | 1986-08-27 | 物質保護剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4764433A (ja) |
| EP (1) | EP0217108B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6256463A (ja) |
| CA (1) | CA1281853C (ja) |
| DE (2) | DE3531363A1 (ja) |
| DK (1) | DK417986A (ja) |
| ZA (1) | ZA866639B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2216764A1 (en) * | 1996-10-11 | 1998-04-11 | Samuel Eugene Sherba | Phenylamides as marine antifouling agents |
| US20060112494A1 (en) * | 2004-12-01 | 2006-06-01 | David Oppong | Method of protecting an animal skin product from metalloproteinase activity |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE22900C (de) * | H. schott in Dortmund | Neuerungen an Apparaten zur Erzeugung und Reinigung von Kohlenoxydgas | ||
| GB716553A (en) * | 1951-06-19 | 1954-10-06 | Standard Oil Dev Co | Improvements in or relating to n-thiotrichloromethyl compounds |
| FR1310083A (ja) * | 1960-11-03 | 1963-03-04 | ||
| BE635918A (ja) * | 1962-08-08 | |||
| DE1238139B (de) * | 1964-04-11 | 1967-04-06 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel fuer Anstriche und Kunststoffueberzuege |
| DE2927349A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-29 | Solvay Werke Gmbh | Mittel zum konservieren von holz und holzwerkstoffen sowie verfahren zur herstellung des konservierungsmittels |
| DE2942677A1 (de) * | 1979-10-23 | 1981-05-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von neuen sulfonsaeurecycloalkylamiden und ihre mikrobizide verwendung |
| DE3137061A1 (de) * | 1981-09-17 | 1983-03-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-sulfenylierte benzylsulfonamide, ein verfahren undihre verwendung als mikrobizide |
| DE3313718A1 (de) * | 1983-04-15 | 1984-10-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-sulfenylierte phenethylsulfonamide |
-
1985
- 1985-09-03 DE DE19853531363 patent/DE3531363A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-15 US US06/897,001 patent/US4764433A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-22 DE DE8686111619T patent/DE3664710D1/de not_active Expired
- 1986-08-22 EP EP19860111619 patent/EP0217108B1/de not_active Expired
- 1986-08-27 JP JP61199208A patent/JPS6256463A/ja active Pending
- 1986-08-29 CA CA 517164 patent/CA1281853C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-02 DK DK417986A patent/DK417986A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-09-02 ZA ZA866639A patent/ZA866639B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA866639B (en) | 1987-05-27 |
| EP0217108A2 (de) | 1987-04-08 |
| US4764433A (en) | 1988-08-16 |
| EP0217108B1 (de) | 1989-08-02 |
| CA1281853C (en) | 1991-03-26 |
| DK417986D0 (da) | 1986-09-02 |
| DE3531363A1 (de) | 1987-03-12 |
| DK417986A (da) | 1987-03-04 |
| EP0217108A3 (en) | 1987-04-22 |
| DE3664710D1 (en) | 1989-09-07 |
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