JPS6253478A - オリゴマ−の除去法 - Google Patents
オリゴマ−の除去法Info
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- JPS6253478A JPS6253478A JP18851585A JP18851585A JPS6253478A JP S6253478 A JPS6253478 A JP S6253478A JP 18851585 A JP18851585 A JP 18851585A JP 18851585 A JP18851585 A JP 18851585A JP S6253478 A JPS6253478 A JP S6253478A
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- oligomer
- dyeing
- polyester
- oligomers
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- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明はポリエステル繊維から発生するオリゴマーの除
去方法に関する。更に詳しくは特定の薬剤を用いてオリ
ゴマーを溶解、除去する方法に関する。
去方法に関する。更に詳しくは特定の薬剤を用いてオリ
ゴマーを溶解、除去する方法に関する。
「従来の技術」
高分子を構成する単量体が２〜５個重合したものは通常
オリゴマーといわれる。このものは該高分子の成形物（
例えば繊維等）自体にその成形時から付着していたり成
形後の製品化の為の処理工程でその高分子の分解等によ
り生成するものである。そしてそのオリゴマーは該高分
子成形物を乾燥状態又は湿潤状態で処理するさいに離脱
して処理機器に付着したり、高分子成形物そのものに再
度樹脂状に付着して種々の障害をもたらす。
オリゴマーといわれる。このものは該高分子の成形物（
例えば繊維等）自体にその成形時から付着していたり成
形後の製品化の為の処理工程でその高分子の分解等によ
り生成するものである。そしてそのオリゴマーは該高分
子成形物を乾燥状態又は湿潤状態で処理するさいに離脱
して処理機器に付着したり、高分子成形物そのものに再
度樹脂状に付着して種々の障害をもたらす。
ポリエステルの成形物であるポリエステル繊維はその染
色時において酸性浴で染色されることが多いのでポリエ
ステル繊維、維中のエステル基の加水分解に基づくオリ
ゴマーの発生が多く、これらのオリゴマーは染色操作あ
るいは染色結果に種々悪い影響を与える。例えばポリエ
ステル繊維の場合これをその染色法の中で最も多用され
る高温染色法（例えば染浴ｐＨ４〜５．染色温度１２５
〜１３５℃、染色時間３０〜６０分というような条件）
で分散染料を用いて染色を行った場合ポリエステル繊維
に対して凡そ０．５％（重量比）のオリゴマー（主とし
て三量体）が発生するといわれている。
色時において酸性浴で染色されることが多いのでポリエ
ステル繊維、維中のエステル基の加水分解に基づくオリ
ゴマーの発生が多く、これらのオリゴマーは染色操作あ
るいは染色結果に種々悪い影響を与える。例えばポリエ
ステル繊維の場合これをその染色法の中で最も多用され
る高温染色法（例えば染浴ｐＨ４〜５．染色温度１２５
〜１３５℃、染色時間３０〜６０分というような条件）
で分散染料を用いて染色を行った場合ポリエステル繊維
に対して凡そ０．５％（重量比）のオリゴマー（主とし
て三量体）が発生するといわれている。
更にオリゴマーの発生率は分散染料の濃度、染色時の分
散均染剤の有無、染色用水の硬度等にも影響されること
が経験的に知られており１発生したオリゴマーが繊維や
染色機に付着すると不均一な染色を起したり染色物の風
合を損うなどのトラブルを招きやすい。又オリゴマーは
染色を数多く繰り返えした場合に染色機の内部に蓄積（
特に染色機の熱交換器部分への蓄積が大きい）する性質
を有しておりその除去は非常に困難である。ポリエステ
ル繊維の染色において多用される多環系エステル型非イ
オン界面活性剤を主体とした均染剤が発生したオリゴマ
ーの繊維、染色機への付着をより大きくするというよう
な傾向もみられる。
散均染剤の有無、染色用水の硬度等にも影響されること
が経験的に知られており１発生したオリゴマーが繊維や
染色機に付着すると不均一な染色を起したり染色物の風
合を損うなどのトラブルを招きやすい。又オリゴマーは
染色を数多く繰り返えした場合に染色機の内部に蓄積（
特に染色機の熱交換器部分への蓄積が大きい）する性質
を有しておりその除去は非常に困難である。ポリエステ
ル繊維の染色において多用される多環系エステル型非イ
オン界面活性剤を主体とした均染剤が発生したオリゴマ
ーの繊維、染色機への付着をより大きくするというよう
な傾向もみられる。
繊維や染色機に付着したオリゴマーはポリエステル繊維
染色物の後処理剤であるアルカリ剤と還元剤からなる還
元洗滌液等では除去出来ず、１，２−ジクロルエタン等
の特殊な溶剤によって溶解。
染色物の後処理剤であるアルカリ剤と還元剤からなる還
元洗滌液等では除去出来ず、１，２−ジクロルエタン等
の特殊な溶剤によって溶解。
除去するより方法がない。この溶剤は高価であり。
更に人体に対して有害であることからこの方法は工業的
方法としては採用しがたいものである。又付着したオリ
ゴマーの前記以外の除去法としては例えば水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリの存在下で第４級アンモニウム塩
を触媒としてオリゴマーの加水分解を促進する方法があ
るがこの方法は付着したオリゴマーをその表面より徐々
に加水分解して可溶化するというものでありオリゴマー
が厚く付着してしまったような場合には充分な効果が得
られない。なおこの方法においては触媒として使用する
第４級アンモニウム塩がカチオン性物質である為に染色
機内部に残留した場合以後のアニオン性物質を使用して
の染色に悪い影響を及ぼすおそれがありオリゴマーを除
去する為のすぐれた方法とは言いがたい。
方法としては採用しがたいものである。又付着したオリ
ゴマーの前記以外の除去法としては例えば水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリの存在下で第４級アンモニウム塩
を触媒としてオリゴマーの加水分解を促進する方法があ
るがこの方法は付着したオリゴマーをその表面より徐々
に加水分解して可溶化するというものでありオリゴマー
が厚く付着してしまったような場合には充分な効果が得
られない。なおこの方法においては触媒として使用する
第４級アンモニウム塩がカチオン性物質である為に染色
機内部に残留した場合以後のアニオン性物質を使用して
の染色に悪い影響を及ぼすおそれがありオリゴマーを除
去する為のすぐれた方法とは言いがたい。
「発明が解決しようとする問題点」
ポリエステル繊維の染色において不均一染色。
染色物の風合を損う等の原因となったり、染色機器から
の除去の困難なオリゴマー〇繊維あるいは染色機器への
付着を防止し又ポリエステル４１！維。
の除去の困難なオリゴマー〇繊維あるいは染色機器への
付着を防止し又ポリエステル４１！維。
染色機器等に付着したオリゴマーを容易に除去する方法
の開発が望まれている。
の開発が望まれている。
「問題点を解決するだめの手段」
本発明者らは前記したような目的を達成すべく鋭意研究
を重ねた結果本発明に至ったものである。
を重ねた結果本発明に至ったものである。
即ち本発明はリグニン分子中のメトキシ基の数１に対し
てスルホン酸基の数が０．１５〜０．４でちるスルホン
化リグニンのアルカリ金属塩及び／又はクレゾールスル
ホン酸のホルマリン縮合物のアルカリ金属塩を用いるこ
とを特徴とするポリエステル繊維からのオリゴマー除去
方法を提供する。
てスルホン酸基の数が０．１５〜０．４でちるスルホン
化リグニンのアルカリ金属塩及び／又はクレゾールスル
ホン酸のホルマリン縮合物のアルカリ金属塩を用いるこ
とを特徴とするポリエステル繊維からのオリゴマー除去
方法を提供する。
本発明でいうポリエステル繊維とは例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエ
チレンテレフタレートとポリエチレンインフタレートと
の共重合物等からなる繊維であり、そのアルカリ減量加
工品、酸改質されたものあるいはこれらのポリエステル
繊維と他種繊維との混紡繊維であってもよい。
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエ
チレンテレフタレートとポリエチレンインフタレートと
の共重合物等からなる繊維であり、そのアルカリ減量加
工品、酸改質されたものあるいはこれらのポリエステル
繊維と他種繊維との混紡繊維であってもよい。
本発明で用いられるリグニン分子中のメトキシ基の数１
に対してスルホン酸基の数が０．１５〜０．４テするス
ルホン化リグニンは低スルホン化リグニンとよばれその
アルカリ金属塩は通常亜硫酸パルプ溶出液にアルカリ性
、高温加圧下の条件でスルホン化剤を反応させて製造さ
れる。この際スルホン化の条件（反応温度１反応時間、
スルホン化剤の量）を調整することによって前記したよ
うなスルホン化度の低いスルホン化リグニンのアルカリ
金属塩を得る。
に対してスルホン酸基の数が０．１５〜０．４テするス
ルホン化リグニンは低スルホン化リグニンとよばれその
アルカリ金属塩は通常亜硫酸パルプ溶出液にアルカリ性
、高温加圧下の条件でスルホン化剤を反応させて製造さ
れる。この際スルホン化の条件（反応温度１反応時間、
スルホン化剤の量）を調整することによって前記したよ
うなスルホン化度の低いスルホン化リグニンのアルカリ
金属塩を得る。
一方クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物は通常ク
レゾールをスルホン化し芒硝の存在下ホルムアルデヒド
水溶液を反応させて製造される。
レゾールをスルホン化し芒硝の存在下ホルムアルデヒド
水溶液を反応させて製造される。
これらにおいてアルカリ金属塩としてはナトＩＪウム塩
、カリウム塩又はリチウム塩等が挙げられ通常はナトリ
ウム塩が用いられる。
、カリウム塩又はリチウム塩等が挙げられ通常はナトリ
ウム塩が用いられる。
次に前記の低スルホン化リグニンのアルカリ金属塩及び
／又はクレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物のアル
カリ金属塩（以後これらをオリゴマー除去剤という）を
用いたオリゴマー除去法について説明する。
／又はクレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物のアル
カリ金属塩（以後これらをオリゴマー除去剤という）を
用いたオリゴマー除去法について説明する。
最も望ましい除去法はこれらのオリゴマー除去剤を染浴
の中に添加しておくか、あるいは染色の終ったポリエス
テル繊維をこれらのオリゴマー除去剤を含む浴で処理す
るかのいずれかである。まず染浴に添加する場合は染浴
に０・１〜２０ ｙ７ｔ 。
の中に添加しておくか、あるいは染色の終ったポリエス
テル繊維をこれらのオリゴマー除去剤を含む浴で処理す
るかのいずれかである。まず染浴に添加する場合は染浴
に０・１〜２０ ｙ７ｔ 。
好ましくは０．５〜５７／ｌの濃度にオリゴマー除去剤
を添加して通常の染色を行うことによりオリゴマーのポ
リエステル繊維あるいは染色機器への付着が完全に防止
される。なおこの場合オリゴマー除去剤を染浴に添加せ
ずこれらを１〜２００ ｆ／を含むパッド浴で室温で処
理した後乾燥することなく引き続き染色を行うという方
法も用いられる。
を添加して通常の染色を行うことによりオリゴマーのポ
リエステル繊維あるいは染色機器への付着が完全に防止
される。なおこの場合オリゴマー除去剤を染浴に添加せ
ずこれらを１〜２００ ｆ／を含むパッド浴で室温で処
理した後乾燥することなく引き続き染色を行うという方
法も用いられる。
次にポリエステル繊維又は染色機器に付着したオリゴマ
ーを除去するためにはオリゴマー除去剤を０．１〜２０
ｆ／Ｌ 、好ましくは０．５〜５．ａｙ７を含有する
処理浴を調製しこの中でそのポリエステル繊維を６０〜
１４０℃、好ましくは９０℃〜１３５℃で１０〜６０分
処理するか染色機器の場合は上記のようにして調製され
た処理浴を加えて上記と同じ条件で処理すればよい。処
理が終ったポリエステル繊維、染色機器は単に水洗する
のみでよく特別な操作を必要としない。
ーを除去するためにはオリゴマー除去剤を０．１〜２０
ｆ／Ｌ 、好ましくは０．５〜５．ａｙ７を含有する
処理浴を調製しこの中でそのポリエステル繊維を６０〜
１４０℃、好ましくは９０℃〜１３５℃で１０〜６０分
処理するか染色機器の場合は上記のようにして調製され
た処理浴を加えて上記と同じ条件で処理すればよい。処
理が終ったポリエステル繊維、染色機器は単に水洗する
のみでよく特別な操作を必要としない。
染色浴にカルンウムイオン、マグネシウムイオンの存在
する場合には本発明の方法の効果が損われるおそれがあ
るのでエチレンジアミン四酢酸ソーダ、ニトリロ三酢酸
ンーダ、ポリアクリル醍ソーダ等の金属封鎖剤を併用す
るのが好ましい。
する場合には本発明の方法の効果が損われるおそれがあ
るのでエチレンジアミン四酢酸ソーダ、ニトリロ三酢酸
ンーダ、ポリアクリル醍ソーダ等の金属封鎖剤を併用す
るのが好ましい。
一実施例
実施例によって本発明を更に具体的に説明する。
なお実施例中スルホン化リグニンにおいて「スルホン化
度」とあるはりゲニン中のメトキシ基の数を１とした場
合のスルホン酸基の平均個数である。
度」とあるはりゲニン中のメトキシ基の数を１とした場
合のスルホン酸基の平均個数である。
実施例１
余りエステル加工糸織物（ポリエステル繊維製。
以下同じ）を、ケーシングが均等に配列されたステンレ
ス製ホルダーに巻＾込み、浴比１：１０、ｐＨ＝５（酢
酸及び酢酸す） ＩＪウムにて調整）でＫａｙａｌｏｎ
Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ ＢＬａ ｃｋ ＥＸ−
８Ｆ Ｐａ５ｔｅ １５０（日本化薬株式会社製分
散染料）１５％ｏ、ｗ、ｆ、 （対繊維重量比）を含む
染浴で常温より徐々に昇温し米１ １５５℃で３０分の処理を行った後、還元洗浄を実施し
た。
ス製ホルダーに巻＾込み、浴比１：１０、ｐＨ＝５（酢
酸及び酢酸す） ＩＪウムにて調整）でＫａｙａｌｏｎ
Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ ＢＬａ ｃｋ ＥＸ−
８Ｆ Ｐａ５ｔｅ １５０（日本化薬株式会社製分
散染料）１５％ｏ、ｗ、ｆ、 （対繊維重量比）を含む
染浴で常温より徐々に昇温し米１ １５５℃で３０分の処理を行った後、還元洗浄を実施し
た。
米 １
上記染色に於いて、低スルホン化リグニンのナトリウム
［（（１）〜（２） ）クレゾールスルホン酸のホルマ
リン縮合物のナトリウム塩（３）の他、下記に示される
化合物（（４）〜（９））を添加して染色を行いポリエ
ステル加工糸織物へのオリゴマーの付着量の大小を判定
した。
［（（１）〜（２） ）クレゾールスルホン酸のホルマ
リン縮合物のナトリウム塩（３）の他、下記に示される
化合物（（４）〜（９））を添加して染色を行いポリエ
ステル加工糸織物へのオリゴマーの付着量の大小を判定
した。
（使用量は各々１ｇ／Ｌ ） 判定’
（２） （ｚ ｏ、１ａ）
ｓｌ （３）７レゾｉルスルホン酸Ｃ小ルマリン
縮合物ナトリウム塩 ５比較例 （４）スルホン
化リグニンのナトリウム塩 １−２（ス
ルホン化度０．７１ ） ’ （５） （ｚ
Ｏ，５Ｂ） ２ｔ （６）クレオソート油
スルホン酸のホルマリン縮合物ナトリウム塩１−２ｚ
（７）メテルカフタレンスルホン酸（７１Ｎルマ
リン縮合物ナトリウム塩 ２比較例 （８）スチレン−
無水７レイン酸 共重合物 ２寮２判定（オリゴマ
ー除去度） １ ：オリゴマーが著しく付着している２ ：オリゴマ
ーが相当付着している ５ ：オリゴマーの付着が認められる ４ ：オリゴマーの付着が僅か認められる５ ：オリゴ
マーの付着が認められない実施例２ オリゴマー付着染布の作製 ポリエステル加工糸織物をステンレス製ホルダーに巻き
込み浴比１ ｊ ｉ Ｏ、ｐＨ＝５ （酢酸及び酢酸ナ
トリウムで調整）のＫａｙａｌｏｎ Ｐｏ１ｙｅｅｌ：
ｅｒ Ｂｌ−ａｃｋ ＢＸ−８Ｆ ｐａｅｔｅ １５０
（日本化薬株式会社製分散染料）１５％ｏ、ｗ、ｆ、を
含む染浴で１５５℃で３０分染色を行い次いで実施例１
と同様に還元洗浄して０．４１％（重量比）オリゴマー
が付着したポリエステル加工糸織物の染色物を得た。
（２） （ｚ ｏ、１ａ）
ｓｌ （３）７レゾｉルスルホン酸Ｃ小ルマリン
縮合物ナトリウム塩 ５比較例 （４）スルホン
化リグニンのナトリウム塩 １−２（ス
ルホン化度０．７１ ） ’ （５） （ｚ
Ｏ，５Ｂ） ２ｔ （６）クレオソート油
スルホン酸のホルマリン縮合物ナトリウム塩１−２ｚ
（７）メテルカフタレンスルホン酸（７１Ｎルマ
リン縮合物ナトリウム塩 ２比較例 （８）スチレン−
無水７レイン酸 共重合物 ２寮２判定（オリゴマ
ー除去度） １ ：オリゴマーが著しく付着している２ ：オリゴマ
ーが相当付着している ５ ：オリゴマーの付着が認められる ４ ：オリゴマーの付着が僅か認められる５ ：オリゴ
マーの付着が認められない実施例２ オリゴマー付着染布の作製 ポリエステル加工糸織物をステンレス製ホルダーに巻き
込み浴比１ ｊ ｉ Ｏ、ｐＨ＝５ （酢酸及び酢酸ナ
トリウムで調整）のＫａｙａｌｏｎ Ｐｏ１ｙｅｅｌ：
ｅｒ Ｂｌ−ａｃｋ ＢＸ−８Ｆ ｐａｅｔｅ １５０
（日本化薬株式会社製分散染料）１５％ｏ、ｗ、ｆ、を
含む染浴で１５５℃で３０分染色を行い次いで実施例１
と同様に還元洗浄して０．４１％（重量比）オリゴマー
が付着したポリエステル加工糸織物の染色物を得た。
オリゴマー除去試験
上記によって得られた０、４１％のオリゴマーが付着し
たポリエステル加工糸織物を下記オリゴマー除去剤及び
薬剤と各々１２／ｌを含む処理浴中で１００℃で２０分
間処理し、（浴比１：３０）、オリゴマーの除去度を判
定した。
たポリエステル加工糸織物を下記オリゴマー除去剤及び
薬剤と各々１２／ｌを含む処理浴中で１００℃で２０分
間処理し、（浴比１：３０）、オリゴマーの除去度を判
定した。
オリゴマーｑ余去度
比較例 スルホン化リグニン（スルホイ［０・７１）
１−２（＃ ０．５８） １−２実施
例３ ポリエステル加工糸織物をステンレス製ホルダーに巻き
込みこれをドイツ硬度２０°ａｍの水、Ｋａｙａｌｏｎ
Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ Ｂｌａｃｋ ＥＸ−８Ｆ ｐａ
ｓｔｅ １５０１５％ｏ、ｗ、ｆ、 スルホン化度ａ
−ｓｓのスルホン化リグニンのナトリウム塩１１／を及
びカヤキレータ−Ｃ−１０００（日本化薬株式会社製金
属封鎖剤） １ ｔ／ｌから調製されたｐＨ５の染浴に
加え１３５℃に昇温し同温度で３０分染色したあと実施
例１と同様に還元洗滌してオリゴマー付着のない染色物
をえた。
１−２（＃ ０．５８） １−２実施
例３ ポリエステル加工糸織物をステンレス製ホルダーに巻き
込みこれをドイツ硬度２０°ａｍの水、Ｋａｙａｌｏｎ
Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ Ｂｌａｃｋ ＥＸ−８Ｆ ｐａ
ｓｔｅ １５０１５％ｏ、ｗ、ｆ、 スルホン化度ａ
−ｓｓのスルホン化リグニンのナトリウム塩１１／を及
びカヤキレータ−Ｃ−１０００（日本化薬株式会社製金
属封鎖剤） １ ｔ／ｌから調製されたｐＨ５の染浴に
加え１３５℃に昇温し同温度で３０分染色したあと実施
例１と同様に還元洗滌してオリゴマー付着のない染色物
をえた。
なお上記においてカヤキレータＣ−１０００を実施例４
実施例２で見られたオリゴマーの付着したポリエステル
加工糸織物をドイツ硬度２０°ａＨの水。
加工糸織物をドイツ硬度２０°ａＨの水。
スルホン化度０−１８のスルホン化リグニンのナトリウ
ム塩１１／を及びカヤキレータＣ−１０００１？／ｌか
らなる処理浴で１００℃で２０分間処理した。（処理浴
１：３ｏ） オリコマ−の完全に除去されたポリエステル加工糸織物
がえられた。
ム塩１１／を及びカヤキレータＣ−１０００１？／ｌか
らなる処理浴で１００℃で２０分間処理した。（処理浴
１：３ｏ） オリコマ−の完全に除去されたポリエステル加工糸織物
がえられた。
なお前記においてカヤキレータＣ−１０００を用いない
で前記と同様に処理した場合はオリゴマーの除去がやや
不十分であった。
で前記と同様に処理した場合はオリゴマーの除去がやや
不十分であった。
「発明の効果」
Claims (1)
- （１）リグニン分子中のメトキシ基の数１に対してスル
ホン酸基の数が０．１５〜０．４であるスルホン化リグ
ニンのアルカリ金属塩及び／又はクレゾールスルホン酸
のホルマリン縮合物のアルカリ金属塩を用いることを特
徴とするポリエステル繊維からのオリゴマー除去法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60188515A JPH07109062B2 (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | オリゴマー除去剤及びオリゴマー除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60188515A JPH07109062B2 (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | オリゴマー除去剤及びオリゴマー除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253478A true JPS6253478A (ja) | 1987-03-09 |
| JPH07109062B2 JPH07109062B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=16225067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60188515A Expired - Fee Related JPH07109062B2 (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | オリゴマー除去剤及びオリゴマー除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07109062B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104562776A (zh) * | 2015-01-12 | 2015-04-29 | 张家港市德宝化工有限公司 | 一种低聚物去除剂用于聚酯纤维类材料染色的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5270181A (en) * | 1975-12-08 | 1977-06-10 | Sanyo Kokusaku Pulp Co | Method of manufacturing dispersing medium with improved contamination characteristics |
| JPS5634719A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-07 | Bayer Ag | Phenollformaldehyde polycondensate and its manufacture |
| JPS5668173A (en) * | 1979-11-05 | 1981-06-08 | Sumitomo Chemical Co | High concentrated disperse dyestuff composition |
-
1985
- 1985-08-29 JP JP60188515A patent/JPH07109062B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5270181A (en) * | 1975-12-08 | 1977-06-10 | Sanyo Kokusaku Pulp Co | Method of manufacturing dispersing medium with improved contamination characteristics |
| JPS5634719A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-07 | Bayer Ag | Phenollformaldehyde polycondensate and its manufacture |
| JPS5668173A (en) * | 1979-11-05 | 1981-06-08 | Sumitomo Chemical Co | High concentrated disperse dyestuff composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104562776A (zh) * | 2015-01-12 | 2015-04-29 | 张家港市德宝化工有限公司 | 一种低聚物去除剂用于聚酯纤维类材料染色的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07109062B2 (ja) | 1995-11-22 |
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