JPS6241641B2 - - Google Patents
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- JPS6241641B2 JPS6241641B2 JP3653582A JP3653582A JPS6241641B2 JP S6241641 B2 JPS6241641 B2 JP S6241641B2 JP 3653582 A JP3653582 A JP 3653582A JP 3653582 A JP3653582 A JP 3653582A JP S6241641 B2 JPS6241641 B2 JP S6241641B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な微生物防除剤に関する。
従来の微生物除去方法としては、(1)塩素、二酸
化塩素、塩化臭素、臭素、沃素、オゾン、過マン
ガン酸カリウムその他の可溶性酸化剤又はクレゾ
ール、界面活性剤、第四級アンモニウム塩、ポリ
アミン類、ハロアミンなどの水可溶性化学物質を
用いる方法、および(2)紫外線、放射線、電子線、
電場、音波などを用いる物理的方法などがあげら
れる。このうち一般的なのは(1)の方法で、なかで
も特に広く行なわれているのは塩素を用いる方法
である。しかし殺菌作用を有する化学物質は一般
に毒性が強いので、水に可溶性の殺菌剤を添加す
ることは好ましくなく、水の殺菌消毒の場合には
処理水中に殺菌剤が残存しないことが望ましい。
特に飲料水、食品及び医薬品製造用の水を対象と
する場合には重大な健康上の障害をひき起こすお
それがある。また塩素やオゾンなどの化学反応を
起こす薬剤を用いる方法では、殺菌消毒に際して
有害な化学物質を副生するおそれがある。例えば
水道水を塩素を用いて殺菌消毒するとトリハロメ
タンなどの有害な化学物質が生成すること、これ
らの化学物質は食物連鎖の過程において生物濃縮
を受けること、トリハロメタンなどは発がん性を
有することなどが明らかにされており、他の無害
で効果的な微生物除去方法の開発が望まれ、緊急
を要する課題となつている。これらの事情を考え
ると可溶性の化学物質を用いることも化学反応を
起こす物質を用いることも好ましくない。
化塩素、塩化臭素、臭素、沃素、オゾン、過マン
ガン酸カリウムその他の可溶性酸化剤又はクレゾ
ール、界面活性剤、第四級アンモニウム塩、ポリ
アミン類、ハロアミンなどの水可溶性化学物質を
用いる方法、および(2)紫外線、放射線、電子線、
電場、音波などを用いる物理的方法などがあげら
れる。このうち一般的なのは(1)の方法で、なかで
も特に広く行なわれているのは塩素を用いる方法
である。しかし殺菌作用を有する化学物質は一般
に毒性が強いので、水に可溶性の殺菌剤を添加す
ることは好ましくなく、水の殺菌消毒の場合には
処理水中に殺菌剤が残存しないことが望ましい。
特に飲料水、食品及び医薬品製造用の水を対象と
する場合には重大な健康上の障害をひき起こすお
それがある。また塩素やオゾンなどの化学反応を
起こす薬剤を用いる方法では、殺菌消毒に際して
有害な化学物質を副生するおそれがある。例えば
水道水を塩素を用いて殺菌消毒するとトリハロメ
タンなどの有害な化学物質が生成すること、これ
らの化学物質は食物連鎖の過程において生物濃縮
を受けること、トリハロメタンなどは発がん性を
有することなどが明らかにされており、他の無害
で効果的な微生物除去方法の開発が望まれ、緊急
を要する課題となつている。これらの事情を考え
ると可溶性の化学物質を用いることも化学反応を
起こす物質を用いることも好ましくない。
そこで本発明者らは化学反応を起こすような活
性を有さず、接触するだけで除菌効果を示す水不
溶性の物質を用いて微生物を除去することを試み
た結果、新規な微生物防除剤の開発に成功した。
性を有さず、接触するだけで除菌効果を示す水不
溶性の物質を用いて微生物を除去することを試み
た結果、新規な微生物防除剤の開発に成功した。
本発明は、一般式
（式中Ｒはベンジル基、C4〜C16−アルキル基又
はペンタフルオロフエニルメチル基、Ｘは塩素原
子又は臭素原子を示す）で表わされる化合物がジ
ビニルベンゼンなどのジビニル化合物とビニル基
のところで重合したものであるピリジニウム基を
有する不溶性高分子化合物を有効成分とする微生
物防除剤である。
はペンタフルオロフエニルメチル基、Ｘは塩素原
子又は臭素原子を示す）で表わされる化合物がジ
ビニルベンゼンなどのジビニル化合物とビニル基
のところで重合したものであるピリジニウム基を
有する不溶性高分子化合物を有効成分とする微生
物防除剤である。
本発明の微生物防除剤は、各種の微生物例え
ば、細菌、真菌、藻類、ウイルスなどを容易に除
去することができる。
ば、細菌、真菌、藻類、ウイルスなどを容易に除
去することができる。
本発明の微生物防除剤の有効成分を構成する高
分子化合物としては、合成高分子化合物及び天然
高分子化合物のいずれでもよく、高分子鎖はピリ
ジニウム基の４位に結合している。これらの高分
子ピリジニウム化合物の製法は公知である。
分子化合物としては、合成高分子化合物及び天然
高分子化合物のいずれでもよく、高分子鎖はピリ
ジニウム基の４位に結合している。これらの高分
子ピリジニウム化合物の製法は公知である。
本発明の微生物防除剤を用いて水中の微生物を
除去するには、例えば前記の高分子化合物を水中
に分散するか又は高分子化合物を充填したカラム
に水を送り、微生物と有効物質を接触させればよ
い。また土壌中の植物病原菌を除去するには、前
記の高分子化合物を土壌と混和すればよい。
除去するには、例えば前記の高分子化合物を水中
に分散するか又は高分子化合物を充填したカラム
に水を送り、微生物と有効物質を接触させればよ
い。また土壌中の植物病原菌を除去するには、前
記の高分子化合物を土壌と混和すればよい。
本発明の微生物防除剤は、ピリジニウム基を有
する高分子化合物をそのまま用いてもよく、また
賦形剤等を添加して用いてもよい。
する高分子化合物をそのまま用いてもよく、また
賦形剤等を添加して用いてもよい。
本発明の防除剤は水に不溶性であるから、これ
を用いて水の処理を行つた場合でも処理水中に有
害物質が混入されるおそれはなく、化学反応を起
こす程の活性をもたないので除菌に際して有害な
化学物質を副生するおそれもない。
を用いて水の処理を行つた場合でも処理水中に有
害物質が混入されるおそれはなく、化学反応を起
こす程の活性をもたないので除菌に際して有害な
化学物質を副生するおそれもない。
本発明の微生物防除剤は、飲料水、食品、医薬
品、化粧品などの製造用水、プールの水、パルプ
工場、発酵工場などの化学工業用水、各種冷却
水、各種廃水及びそれらの処理水などに含まれる
微生物の除去に有効に利用できる。またこの防除
剤を充填したカラムなどに空気を通すことによつ
て、病室、手術室、微生物の育種栽培場、精密機
械工場などにおける空気中の微生物混在汚染を防
止することができる。さらに衛生商品、建造物、
公共輸送機関などにおける固体表面での微生物の
繁殖防止にも利用できる。
品、化粧品などの製造用水、プールの水、パルプ
工場、発酵工場などの化学工業用水、各種冷却
水、各種廃水及びそれらの処理水などに含まれる
微生物の除去に有効に利用できる。またこの防除
剤を充填したカラムなどに空気を通すことによつ
て、病室、手術室、微生物の育種栽培場、精密機
械工場などにおける空気中の微生物混在汚染を防
止することができる。さらに衛生商品、建造物、
公共輸送機関などにおける固体表面での微生物の
繁殖防止にも利用できる。
実施例 １
エシエリシア・コリを0.85％食塩水に4.3×
106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに湿
重量10ｇ（乾燥重量3.8ｇ、以下同じ）の架橋ポ
リ−Ｎ−ベンジル−４−ビニルピリジニウムブロ
ミドを加え、37℃で120rpmの速度で撹拌を続け
た。その結果、１、２、３及び５時間後には細菌
数がそれぞれ4.8×105／ml、3.1×104／ml、2.7×
103／ml及び7.4×102／mlと著しく減少した。
106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに湿
重量10ｇ（乾燥重量3.8ｇ、以下同じ）の架橋ポ
リ−Ｎ−ベンジル−４−ビニルピリジニウムブロ
ミドを加え、37℃で120rpmの速度で撹拌を続け
た。その結果、１、２、３及び５時間後には細菌
数がそれぞれ4.8×105／ml、3.1×104／ml、2.7×
103／ml及び7.4×102／mlと著しく減少した。
実施例 ２
エシエリシア・コリを0.85％食塩水に5.4×
106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）の架橋ポリ−Ｎ−ベンジル−４−ビ
ニルピリジニウムクロリドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ6.0×104／
ml、6.1×103／ml及び1.3×103／mlと著しく減少
した。
106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）の架橋ポリ−Ｎ−ベンジル−４−ビ
ニルピリジニウムクロリドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ6.0×104／
ml、6.1×103／ml及び1.3×103／mlと著しく減少
した。
実施例 ３
サルモネラ・テイフイムリウムを0.85％食塩水
に8.0×106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20
mlに10ｇ（3.8ｇ）の架橋ポリ−Ｎ−ベンジル−
４−ビニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ3.6×106／
ml、2.4×105／ml及び1.9×105／mlと減少した。
に8.0×106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20
mlに10ｇ（3.8ｇ）の架橋ポリ−Ｎ−ベンジル−
４−ビニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ3.6×106／
ml、2.4×105／ml及び1.9×105／mlと減少した。
実施例 ４
ストレプトコツカス・フエカリスを0.85％食塩
水に5.0×107／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液
20mlに10ｇ（3.8ｇ）の架橋ポリ−Ｎ−ベンジル
−４−ビニルピリジニウムブロミドを加え、37℃
で120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、
１、３及び５時間後には細菌数がそれぞれ2.8×
106／ml、4.8×105／ml及び4.6×103／mlと著しく
減少した。
水に5.0×107／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液
20mlに10ｇ（3.8ｇ）の架橋ポリ−Ｎ−ベンジル
−４−ビニルピリジニウムブロミドを加え、37℃
で120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、
１、３及び５時間後には細菌数がそれぞれ2.8×
106／ml、4.8×105／ml及び4.6×103／mlと著しく
減少した。
実施例 ５
エシエリシア・コリを0.85％食塩水に2.9×
106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）のポリ架橋−Ｎ−ブチル−４−ビニ
ルピリジニウムブロミドを加え、37℃で120rpm
の速度で撹拌を続けた。その結果、１、３及び５
時間後には細菌数がそれぞれ8.0×105／ml、6.4
×105／ml及び7.1×105／mlと減少した。
106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）のポリ架橋−Ｎ−ブチル−４−ビニ
ルピリジニウムブロミドを加え、37℃で120rpm
の速度で撹拌を続けた。その結果、１、３及び５
時間後には細菌数がそれぞれ8.0×105／ml、6.4
×105／ml及び7.1×105／mlと減少した。
実施例 ６
エシエリシア・コリを0.85％食塩水に6.5×
107／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）の架橋ポリ−Ｎ−ヘキサデシル−４
−ビニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ2.8×107／
ml、1.3×107／ml及び5.2×106／mlと減少した。
107／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）の架橋ポリ−Ｎ−ヘキサデシル−４
−ビニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ2.8×107／
ml、1.3×107／ml及び5.2×106／mlと減少した。
実施例 ７
スタフイロコツカス・アウレスを0.85％食塩水
に8.1×107／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20
mlに10ｇ（3.8ｇ）のポリ架橋−Ｎ−ベンジル−
４−ビニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ1.2×107／
ml、9.2×104／ml及び1.9×104／mlと著しく減少
した。
に8.1×107／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20
mlに10ｇ（3.8ｇ）のポリ架橋−Ｎ−ベンジル−
４−ビニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ1.2×107／
ml、9.2×104／ml及び1.9×104／mlと著しく減少
した。
実施例 ８
シユードモナス・エルギノーザを0.85％食塩水
に3.2×105／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20
mlに10ｇ（3.8ｇ）の架橋ポリ−Ｎ−ベンジル−
４−ビニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ8.5×104／
ml、1.5×103／ml及び1.0×102／mlと著しく減少
した。
に3.2×105／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20
mlに10ｇ（3.8ｇ）の架橋ポリ−Ｎ−ベンジル−
４−ビニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ8.5×104／
ml、1.5×103／ml及び1.0×102／mlと著しく減少
した。
実施例 ９
エシエリシア・コリを0.85％食塩水に1.0×
106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）のポリ架橋−Ｎ−ドデシル−４−ビ
ニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ5.3×105／
ml、5.1×105／ml及び3.1×105／mlと減少した。
106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）のポリ架橋−Ｎ−ドデシル−４−ビ
ニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ5.3×105／
ml、5.1×105／ml及び3.1×105／mlと減少した。
実施例 10
エシエリシア・コリを0.85％食塩水に1.0×
106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）のポリ架橋−Ｎ−ペンタフルオロフ
エニルメチル−４−ビニルピリジニウムブロミド
を加え、37℃で120rpmの速度で撹拌を続けた。
その結果、１、３及び５時間後には細菌数がそれ
ぞれ4.6×105／ml、6.8×104／ml及び2.3×104／
mlと減少した。
106／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）のポリ架橋−Ｎ−ペンタフルオロフ
エニルメチル−４−ビニルピリジニウムブロミド
を加え、37℃で120rpmの速度で撹拌を続けた。
その結果、１、３及び５時間後には細菌数がそれ
ぞれ4.6×105／ml、6.8×104／ml及び2.3×104／
mlと減少した。
実施例 11
エシエリシア・コリを0.85％食塩水に8.4×
105／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）のポリ架橋−Ｎ−オクチル−４−ビ
ニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ3.5×105／
ml、1.8×105／ml及び9.6×104／mlと減少した。
105／mlの濃度に懸濁させ、この懸濁液20mlに10
ｇ（3.8ｇ）のポリ架橋−Ｎ−オクチル−４−ビ
ニルピリジニウムブロミドを加え、37℃で
120rpmの速度で撹拌を続けた。その結果、１、
３及び５時間後には細菌数がそれぞれ3.5×105／
ml、1.8×105／ml及び9.6×104／mlと減少した。
前記の実施例１〜11において、本発明の防除剤
を加えなかつた場合には、いずれの実験において
も８時間経過しても細菌数の減少は全く認められ
なかつた。
を加えなかつた場合には、いずれの実験において
も８時間経過しても細菌数の減少は全く認められ
なかつた。
実施例 12
内径２cm、高さ100cmのガラスカラムに架橋ポ
リ−Ｎ−ベンジル−４−ビニルピリジニウムブロ
ミドを充填し、エシエリシア・コリを0.85％食塩
水に2.5×106／mlの濃度に懸濁させた液を、37℃
で空間速度１で通液したところ、流出した液には
前記の微生物は全く検出されなかつた。
リ−Ｎ−ベンジル−４−ビニルピリジニウムブロ
ミドを充填し、エシエリシア・コリを0.85％食塩
水に2.5×106／mlの濃度に懸濁させた液を、37℃
で空間速度１で通液したところ、流出した液には
前記の微生物は全く検出されなかつた。
実施例 13
内径２cm、高さ100cmのガラスカラムに架橋ポ
リ−Ｎ−ベンジル−４−ビニルピリジニウムブロ
ミドを充填し、スタフイロコツカス・アウレウス
を0.85％食塩水に1.0×107／mlの濃度に懸濁させ
た液を、37℃で空間速度0.8で通液したところ、
流出液中には前記の微生物は全く検出されなかつ
た。
リ−Ｎ−ベンジル−４−ビニルピリジニウムブロ
ミドを充填し、スタフイロコツカス・アウレウス
を0.85％食塩水に1.0×107／mlの濃度に懸濁させ
た液を、37℃で空間速度0.8で通液したところ、
流出液中には前記の微生物は全く検出されなかつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒはベンジル基、C4〜C16−アルキル基又
はペンタフルオロフエニルメチル基、Ｘは塩素原
子又は臭素原子を示す）で表わされる化合物がジ
ビニルベンゼンなどのジビニル化合物とビニル基
のところで重合したものであるピリジニウム基を
有する不溶性高分子化合物を有効成分とする微生
物防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3653582A JPS58154502A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 微生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3653582A JPS58154502A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 微生物防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154502A JPS58154502A (ja) | 1983-09-14 |
| JPS6241641B2 true JPS6241641B2 (ja) | 1987-09-03 |
Family
ID=12472471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3653582A Granted JPS58154502A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 微生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58154502A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63310803A (ja) * | 1987-06-12 | 1988-12-19 | Kao Corp | 抗菌剤 |
| JP2556362B2 (ja) * | 1988-09-22 | 1996-11-20 | 花王株式会社 | 微生物吸着剤の製造方法 |
| US5185415A (en) * | 1989-07-12 | 1993-02-09 | Japane Vilene Co., Ltd. | Adsorptive resin for microorganisms |
| USRE34740E (en) * | 1989-07-12 | 1994-09-27 | Japane Vilkene Company, Ltd. | Adsorptive resin for microorganisms |
| JP5083907B2 (ja) * | 2008-12-19 | 2012-11-28 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ゲル状抗菌剤 |
-
1982
- 1982-03-10 JP JP3653582A patent/JPS58154502A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58154502A (ja) | 1983-09-14 |
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