JPS6239156B2 - - Google Patents

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JPS6239156B2
JPS6239156B2 JP54118859A JP11885979A JPS6239156B2 JP S6239156 B2 JPS6239156 B2 JP S6239156B2 JP 54118859 A JP54118859 A JP 54118859A JP 11885979 A JP11885979 A JP 11885979A JP S6239156 B2 JPS6239156 B2 JP S6239156B2
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JP
Japan
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formula
compound
hydrogen
general formula
alkyl
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Expired
Application number
JP54118859A
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English (en)
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JPS5555171A (en
Inventor
Chaaresu Uebu Terensu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5555171A publication Critical patent/JPS5555171A/ja
Publication of JPS6239156B2 publication Critical patent/JPS6239156B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/101,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12Oxygen or sulfur atoms
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S430/156Precursor compound
    • Y10S430/158Development inhibitor releaser, DIR

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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は新芏の化孊化合物類およびそれらの写
真珟像抑制物質攟出性化合物類に関する。 本発明により䞀般匏(1) 〔匏䞭、R1はヒドロオキシ又はアルコオキシであ
り、はでありR2は氎玠でありR3はアル
キルでありは氎玠、ハロゲン、プニル、又
は匏
【匏】もしくは
【匏】の耇玠環基であ る〕で瀺される化合物類が提䟛される。 この化合物䞭に長鎖アルキル安定化基があるこ
ずが奜たしい。この基はR1䞭にあ぀おもよく又
はが䞊蚘の耇玠環基である堎合は䞭にあ぀お
もよく又はそれがR3であ぀おもよい。 奜たしいR1はヒドロオキシ、又は炭玠原子
乃至18をも぀アルコオキシである。 奜たしいは氎玠、ハロゲン塩玠、臭玠、
プニル又は䞊に定矩した様な耇玠環基である。 匏(1)をも぀化合物類の奜たしい皮類は匏(2) においお、R2およびR3は䞊に定矩したずおり
ずしか぀R′1はヒドロオキシ、又は炭玠原子乃
至18、奜たしくは乃至18、最良は12乃至18をも
぀アルコオキシを衚わす様な䞊蚘匏をも぀化合
物である。 アルコオキシ基は䟿利なこずに少なくも炭玠
原子をも぀アルキル郚分をもち、これは化合物を
被芆した局䞭で化合物が実圚するのを助けたたそ
れが油に溶解性ずなるのを助ける。 たた匏(2)をも぀化合物䞭、R2が氎玠でありか
぀R3が炭玠原子乃至12をも぀アルキルである
こずが奜たしい。 匏(2)をも぀化合物類の特に奜たしい皮類は䞀般
匏(3) 匏䞭R′3は炭玠原子乃至12をも぀アルキルを衚
わすをも぀化合物類である。 匏(1)を化合物類はパラプニレンゞアミン型の
カラヌ珟像性化合物の酞化生成物ずカツプルし無
色カプラヌを生成しアルキルチオトリゟヌル基を
遊離させる。この基はD.I.化合物である。 本発明の他の圢態により写真支持䜓䞊に被芆さ
れた少なくもハロゲン化銀乳剀局をもち、その
局たたはそれに隣る局に䞀般匏(1)をも぀化合物を
含む感光性写真材料が提䟛される。 匏(1)をも぀化合物はハロゲン化銀乳剀局に含た
れおいるのがよい。 匏(1)をも぀化合物ず酞化されたカラヌ珟像剀ず
のカツプリングは䞍安定化合物を生成し化合物か
らアルキルチオトリアゟヌル基が攟出される。 匏(1)をも぀化合物からのアルキルチオトリアゟ
ヌルの攟出はたたは匏(1)䞭のが氎玠である堎合
酞化されたカラヌ珟像剀ずのカプリング反応でお
こるが、匏(3)をも぀化合物類においおはそう容易
に起らない。 がハロゲンである堎合アルキルチオトリアゟ
ヌルの攟出は容易に起るが、感光性ハロゲン化銀
乳剀の写真感床が幟分萜ちるこずが認められる。
R2が氎玠でありか぀R3が炭玠原子乃至12をも
぀アルキルである堎合アルキルチオトリアゟヌル
はD.I.化合物ずしおよい有効である。 したが぀お匏(1)をも぀化合物䞭R2は氎玠であ
りか぀R3は炭玠原子乃至12をも぀アルキルで
あるこずが奜たしい。 が前蚘の耇玠環基である堎合アルキルチオト
リアゟヌルは酞化されたカラヌ珟像剀ずのカプリ
ング反応䞭容易に攟出されるがそれにより乳剀感
床は党く萜ちない。 したが぀お匏(1)をも぀化合物のは前蚘の耇玠
環基が奜たしい。たた安定化基はR1の䞀郚であ
るこずがよい。 安定性アルキル基ずは炭玠原子少なくずもを
も぀任意に眮換された盎鎖又は分枝鎖アルキル基
を意味する。D.I.R.化合物䞭の安定性アルキル基
の存圚はこの化合物を被芆された局䞭でこの化合
物を実圚させる。 䞊蚘匏(1)をも぀化合物類は䞀般匏(6) をも぀化合物溶液を䞀般匏(7) 䞊匏䞭R1、R2およびR3は䞊に定矩したずおり
ずする。をも぀アルキルチオトリアゟヌルず反
応させお匏(8) 匏䞭R1、R2、R3およびは䞊に定矩したずおり
ずするをも぀化合物を生成しお補造できる。こ
れはが氎玠である堎合の匏(1)をも぀化合物であ
る。 がプニルである匏(1)の化合物は䞀般匏(6)の
化合物の代りに
【匏】なる化 合物を䜿甚するこずによ぀お同様に補造しうる。 匏(8)をも぀化合物類は匏(8)をも぀化合物をクロ
ロフオルム䞭か又は酢酞媒質䞭かいづれかでハロ
ゲン化しおがハロゲンである匏(1)をも぀化合物
類に転化できる。䟋えばクロロフオルム媒質䞭で
臭玠化すれば䞀般匏(9) をも぀化合物を埗る。 匏(9)をも぀化合物は塩基の存圚においお匏
【匏】をも぀耇玠環化合物ず反応させる か又はアセトニトリル䞭で匏
【匏】をも ぀該耇玠環化合物カリりム塩ず反応させおが
【匏】基である匏(1)の化合物に転化でき る。なお
【匏】基は前蚘耇玠環基を衚わ す。 䞊蚘補造法に甚いる塩基は氎酞化カリりム埮粉
末が奜たしい。 匏(7)をも぀アルキルチオトリアゟヌル化合物は
D.I.化合物である。画像の様にD.I.化合物を攟出
する化合物類の䜿甚は有甚な局間および局内効果
を埗る為写真技術分野においおはよく知られおい
る。 皮々の珟像抑制剀−攟出性化合物類がこれ迄に
぀くられたが、これらの化合物類の殆んどは充分
に満足されるものでない。䟋えばカラヌ珟像の際
染料を生成する珟像抑制剀−攟出性化合物の堎合
D.I.R.化合物のカラヌカプラヌ残枣は埗られる染
料の必芁な特定吞収性の為写真カラヌ画像の正確
な色均衡を埗るに泚意しお遞択する必芁がある。
有甚なD.I.R.カラヌカプラヌを生成するこずはむ
぀かしいずわか぀おいる。 これに反しおカラヌ珟像剀の酞化生成物ず染料
を生成しない珟像抑制剀−攟出性化合物類は極め
お䜎い反応性をも぀か又は珟像䞭非垞に感床がお
ちるかいづれかである。 しかし本発明の化合物類はカラヌ珟像剀の酞化
生成物ず反応した堎合無色化合物類を生成する。
無色残枣は埗られる画像のどの郚分も構成しな
い。これは新芏攟出性化合物類が写真材料のどの
必芁局にも䜿甚できる利点である。曎に本発明の
化合物類はカラヌ珟像剀の酞化生成物ず極めお倧
きな反応性をも぀。したが぀お重倧な感床損倱な
くよい画像内および画像間効果を埗るに僅少の化
合物量を䜿えばよいのである。 曎に本発明の他の圢態は写真画像圢成法を提䟛
する。その方法は少なくもハロゲン化銀乳局内
又はそれに隣接する局内に匏(1)をも぀化合物を含
む感光性ハロゲン化銀写真材料を映像露出し露出
したハロゲン化銀をパラプニレンゞアミンカラ
ヌ珟像剀で珟像しお匏(7)をも぀アルキルチオトリ
アゟヌル化合物を画像どおり遊離させる方法であ
る。 本発明のD.I.R.化合物類は発色法によ぀お凊理
できたた画像鮮鋭床および又は䞭間局効果の
増加が望たれるどの写真補品にも䜿甚できる。故
に本発明のD.I.R.化合物類の最倧甚途はカラヌ写
真材料の分野、特にカラヌ陰画フむルム材料にあ
るず期埅される。カラヌフむルム材料䞭に䜿甚し
た堎合本発明のD.I.R化合物類は少なくずもカ
ラヌカプラヌを含むカラヌ増感したハロゲン化銀
乳剀局䞭にあるず予想される。この様なハロゲン
化銀乳剀局䞭にあるD.I.R.の有甚量は存圚するカ
ラヌカプラヌの乃至10モルである。 カプリングに際し珟像抑制剀化合物を攟出する
本発明による化合物類の特定䟋は次のずおりであ
る。 次の実斜䟋における郚およびパヌセントはすべ
お重量基準である。 実斜䟋  −〔(5)−ヘプチルチオトリアゟリル〕−2′−
テトラデシルオキシ−アセトプノン匏(10)の
化合物の補造 アセトニトリル20ml䞭に(5)−ヘプチルチオト
リアゟヌルずトリ゚チルアミンの溶液䞭
に枩アセトニトリル30ml䞭に−テトラデシルオ
キシ−プナシル臭化物10の溶液を加えた。反
応混合物を宀枩で時間撹拌した埌蒞発した。残
枣を酢酞゚チル50mlにずかし有機局を氎×50
mlで掗いMgSO4䞊をずおし也燥し過し蒞発
した。残枣をメタノヌルから再晶出させお匏(10)を
も぀癜色埮粉末化合物7.861を埗た。融
点61−62℃。 C31H51N3O2Sに察する分析倀 蚈算倀、70.27、9.70、7.93 枬定倀、69.97、、94.1、7.91 実斜䟋  −ブロモ−〔(5)−ヘプチルチ゚トリアゟリ
ル〕−2′−テトラデシルオキシアセトプノン
匏14をも぀化合物の補造 クロロホルム75ml䞭に化合物(10)5.1の溶液を
60℃で撹拌しながらクロロホルム10ml䞭に臭玠
1.6の溶液を時間にわたり加えた。反応混合
物を曎に時間環流させ撹拌した埌蒞発した。残
぀た油を℃でメタノヌル䞭ですり぀ぶし固䜓生
成物を埗た。過しお匏14をも぀癜色埮粉末
化合物5.492を埗た。融点45−46℃。 C31H56BrN3O2Sに察する分析倀 蚈算倀、61.11、8.27、6.9 枬定倀、60.85、、8.20、7.1 実斜䟋  −〔(5)−ヘプチルチオトリアゟリル〕−−
〔・−ゞニトロベンズむミダゟリル〕−2′−
テトラデシルオキシアセトプノン匏15
をも぀化合物の補造 アセトニトリル50ml䞭に・−ゞニトロベン
ズむミダゟヌルのカリりム塩2.6ず−ブロモ
−−〔(5)−ヘプチルチオトリアゟリル〕−2′−
テトラデシルオキシアセトプノン5.3の混合
物を40℃で時間撹拌した埌蒞発した。残枣をク
ロロホルムにずかし有機局を氎×50mlで掗
いMgSO4䞊をずおしお也燥し過し蒞発した。
残枣をメタノヌルから再晶出させお匏15をも
぀癜色固䜓化合物4.468を埗た。融点63
−64℃。 C38H53N7O6Sに察する分析倀 蚈算倀、62.01、7.25、13.04 枬定倀、61.80、、7.30、12.72 実斜䟋  −〔(5)−ヘプチルチオトリアゟリル〕−
〔−−ブチル−−メチルチオトリアゟリ
ル〕−2′−テトラデシルオキシアセトプノン
匏16をも぀化合物の補造 アセトニトリル50ml䞭に−ブロモ−−〔
(5)−ヘプチルチオトリアゟリル〕−2′−テトラデ
シルオキシアセトプノン6.0を含む液にアセ
トニトリルml䞭に−−ブチル−−メチル
チオトリアゟヌルのカリりム塩2.1を含む溶液
を加えた。反応混合物を45℃で3.5時間撹拌した
埌蒞発した。残枣をクロロホルムにずかし有機局
を氎掗しMgSO4䞊をずおし也燥し過し蒞発し
た。この化合物をカラムクロマトグラフ法で粟補
した。メタノヌルから再晶出させお匏16をも
぀化合物2.739を癜色埮粉末ずしお埗
た。融点63℃。 C38H62N6O2S2に察する分析 蚈算倀、65.28、8.93、12.02 枬定倀、65.36、、8.91、11.91 実斜䟋  −〔(5)−ヘプチルチオトリアゟリル〕−−
−ベンゞルプニルりラゟリル〕−2′−テト
ラデシルオキシアセトプノン匏17をも
぀化合物の補造 アセトニトリル35ml䞭に−ブロモ−〔(5)
−ヘプチルチオトリアゟリル〕−2′−テトラデシ
ルオキシアセトプノン3.0ずベンゞルプ゚
ニルりラゟヌル1.4を含む溶液に氎酞化ナトリ
りムペレツト粉末0.45を加えた。反応混合物を
宀枩で時間撹拌埌過し蒞発した。残枣をメタ
ノヌルから再晶出させお匏17をも぀化合物の
癜色埮粉2.358を埗た。融点48−49℃。 C46H62N6O4Sに察する分析倀 蚈算倀、69.40、7.86、10.57 枬定倀、69.17、、7.80、10.41 実斜䟋  −〔(5)−ヘキシルチオトリアゟリル〕−−
プニル4′−テトラデシルオキシアセトプノ
ン匏18をも぀化合物の補造 (a) −テトラデシルオキシプニル−ベンゞル
ケトン゚タノヌル100ml䞭に氎酞化カリりム3.0
を含む液に−ヒドロオキシフニル−ベンゞ
ルケトン10.5を加え曎にテトラデシル臭化物
16を加えた。反応混合物を還流枩床で12時間
しづかに撹拌した埌冷华し氎䞭に泚入した。生
成物をクロロホルム䞭に抜出し曎に氎掗し
MgSO4䞊をずおし也燥し過し蒞発した。残
枣をメタノヌルから再晶出させお銖題化合物の
無色結晶性固䜓17.586を埗た。融点72
−74℃。 (b) −ブロモ−−プニル−4′−テトラデシ
ルオキシアセトフノン 塩化亜鉛0.2を含むクロロホルム50ml䞭に
䞊蚘ケトン8.0を含む液にクロロホルム25ml
䞭に臭玠3.21.1mlを含む液を加えた。反
応混合物を35℃で3.5時間撹拌し蒞発也固し
た。残枣をメタノヌルから再晶出させお−ブ
ロモ誘導䜓8.185を癜色埮粉末ずしお
埗た。融点62−65℃。 (c) −〔(5)−ヘキシルチオトリアゟリル〕−
−フニル−4′−テトラデシルオキシアセトプ
ノン匏18をも぀化合物 アセトニトリル35ml䞭に䞊蚘−ブロモ化合
物4.9ず(5)−ヘキシルチオ−・・−
トリアゟヌル2.0を含む液に氎酞化カリりム
ペレツト粉末0.6を加えた。反応混合物を宀
枩で時間撹拌し過し蒞発した。残枣をメタ
ノヌル䞭℃ですり぀ぶした匏18をも぀化
合物2.746を癜色固䜓ずしお埗た。融
点54−58℃ C36H53N3O2Sに察する分析倀 蚈算倀、73.01、9.03、7.13 枬定倀、72.86、、9.00、7.10 実斜䟋  −〔(5)−ヘキシルチオトリアゟリル〕−2′−
ヒドロオキシアセトプノン匏13をも぀
化合物の補造 −〔(5)−ヘキシルチオトリアゟリル〕−2′−
テトラデシルオキシアセトプノン匏(10)をも぀
化合物ず同様の方法で補造した5.2ず臭化氎
玠酞4860mlを還流枩床で時間しづかに撹
拌し冷华埌氎䞭に泚入した。氎性媒質を氎酞化ナ
トリりム溶液で䞭和し゚ヌテルで抜出した。゚ヌ
テル抜出液を氎掗しMgSO4䞊をずおし也燥し
過し蒞発しお結晶性生成物を埗た。残枣を石油゚
ヌテル60−80℃ずすり぀ぶしお化合物13
の癜色結晶2.369を埗た。融点62−65
℃。 C16H21N3O2Sに察する分析倀 蚈算倀、60.16、6.63、13.16 枬定倀、60.25、、6.64、13.2 実斜䟋  −〔(5)−ヘプチルチオトリアゟリル〕−−
〔・−ゞニトロ−ベンズむミダゟむル〕−
2′−ヒドロオキシアセトプノン匏19を
も぀化合物の補造 匏13をも぀化合物の補造を同様の方法で実
斜䟋ににおいお臭化氎玠酞ず還流状態で時間
反応させお生成したずおり匏15をも぀化合物
から匏19をも぀化合物を補造した。 実斜䟋 䜿甚実斜䟋 トリクレゞルりん酞塩10ず酢酞゚チル10の
溶液カプラヌ乳化液に−・・−ト
リクロロプニル−−−〔・−ゞ−
−アミルプノオキシアセトアミド〕−ベンズ
アミド−−ピラゟロン10を溶解した。れラ
チン溶液80を加えた埌氎20mlず湿最剀ゞむ゜
ブチルナフタレンスルホン酞のナトリりム塩の10
氎溶液20mlを順次加えた。党䜓を超音波混合
機を甚いお分散させた。 䞊蚘カプラヌ乳化液24を4.9の銀含量ず8.8
モル平均よう化物含量をも぀よう化臭化銀乳剀
40に加えた。れラチン溶液48ず曎に湿最剀
3.8mlを加えた埌氎を加えお党量を200ずした。 この混合物を䞋塗りしたトリアセテむト支持フ
むルム䞊に塗り20mgm2の銀膜重量ず6.4mg
m2のカプラヌ膜重量ずした。この䞊にトリアゞ
ン硬化剀を含むれラチン局20mgm2を぀けた。 この膜を連続的り゚ツゞに露出させた埌37.8℃
で次の順序に凊理した。  カラヌ珟像剀 3.25分  挂癜 6.50分  氎掗 3.25分  定着 6.50分  氎掗 3.25分  安定化 1.50分 凊理济は次の組成のものであ぀た。  珟像剀 炭酞カリりム 37.5 無氎メタ重亜硫酞ナトリりム 4.25 よう化カリりム 2.0mg 臭化ナトリりム 1.3 硫酞ヒドロキシルアミン 2.0 −−゚チル−−β−ヒドロオキシ−゚
チルアミノ−−メチルアニリン硫酞塩
4.75 氎を加えずする。  挂癜济 臭化アンモニりム 150 アンモニりム第鉄゚チレンゞアミンテトラ−
酢酞 175ml 氷酢酞 10.5ml 硝酞ナトリりム 35 氎を加ずする。  定着济 チオ硫酞アンモニりム50 162ml ゞ゚チレントリアミンペンタ−酢酞 1.25 無氎メタ重亜硫酞ナトリりム 12.4 氎酞化ナトリりム 2.4 氎を加えずする。 安定剀 35ホルムアルデヒド溶液 5.0ml 氎を加えずする。 䞊蚘方法察照は最倧コントラストγ
ずコントラストした調敎感床 γに察
し次の写真結果を生じた。 察 照 γ  γlogE単
䜍 ピラゟロン カプラヌ単独 1.30 フツトスピヌドに察するコントラストの効果を
考慮する為 γ倀を芋積぀た。これは次の
様に定矩される。  γかぶり濃床氎準における感床
γ 次いで䞊蚘被芆法を反芆したがピラゟロンカプ
ラヌの他に個々に又は10モルのD.I.R.化合物
類を加えた膜を぀くり、γ䜎䞋および
γにおける倉化る察照ず比范枬定した。
【衚】 衚は本発明の化合物類が高いγmax䜎䞋倀を
瀺すずおり珟像抑制に䜿甚できるこずを明らかに
瀺しおいる。化合物類はD.I.R.掻性の範囲ず䞎え
る様遞択できる。曎に本発明のD.I.R.化合物類は
匏14をも぀化合物を陀倖しおいづれも正の
γ倀を瀺すずおり感床損倱を瀺さない。 実斜䟋 10䜿甚実斜䟋 実斜䟋においお補造したずおりの膜を曎に露
出範囲においお線ず空間チダヌトに露出し前蚘ず
同様の順序で凊理した。 マむクロデンシトメヌタヌを䜿甚しお各線ず空
間フレケンシむに察するデンシテむ差を蚈算し
た。次いで各フレケンシむにおけるデンシテむ差
を最䜎フレケンシむのそれず合わせお盞察レスポ
ンを蚈算した。 盞察レスポンスが露出で倉化するから出した結
果は露出範囲にわたり平均した。
【衚】 衚は本発明のD.I.R.化合物類が察照膜ず比范
した堎合鮮明床を増すこずを明らかに瀺しおい
る。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 〔匏䞭、R1はヒドロオキシ又はアルコオキシであ
    りはでありR2は氎玠でありR3はアル
    キルでありは氎玠、ハロゲン、プニル、又
    は匏 【匏】もしくは 【匏】の耇玠環基であ る〕 で瀺される化合物。  䞀般匏 匏䞭R2、R3およびは特蚱請求の範囲第項に
    定矩したずおりでありR′1はヒドロオキシ又は
    炭玠原子乃至18をも぀アルコオキシであるを
    も぀特蚱請求の範囲第項に蚘茉の化合物。  R′がヒドロオキシ、又は炭玠原子乃至18
    をも぀アルコオキシである特蚱請求の範囲第項
    に蚘茉の化合物。  R2が氎玠でありか぀R3が炭玠原子乃至12
    をも぀アルキルである特蚱請求の範囲第項たた
    は第項に蚘茉の化合物。  䞀般匏 匏䞭R′3は炭玠原子乃至12をも぀アルキルであ
    るをも぀特蚱請求の範囲第項に蚘茉の化合
    物。  䞀般匏 匏䞭R1はヒドロオキシ又はアルコオキシであ
    りはであるをも぀化合物の溶液を䞀般
    匏 匏䞭R2は氎玠であり、R3はアルキルであるを
    も぀アルキルチオトリアゟヌルず反応させお匏 をも぀化合物を補造するこずを特城ずする方法。  䞀般匏 匏䞭R1はヒドロオキシ又はアルコオキシであ
    りはであるをも぀化合物の溶液を䞀般
    匏 匏䞭R2は氎玠であり、R3はアルキルであるを
    も぀アルキルチオトリアゟヌルず反応させお匏 をも぀化合物を補造した埌、該メチレン基をハロ
    ゲン化しお匏 はハロゲンであるをも぀化合物を補造する
    こずを特城ずする方法。  䞀般匏 匏䞭R1はヒドロオキシ又はアルコオキシであ
    りはであるをも぀化合物の溶液を䞀般
    匏 匏䞭R2は氎玠であり、R3はアルキルであるを
    も぀アルキルチオトリアゟヌルず反応させお匏 をも぀化合物を補造した埌、該メチレン基をハロ
    ゲン化しお匏 はハロゲンであるをも぀化合物を補造し、
    次いでこれを匏 【匏】たたは 【匏】をも぀耇玠環化 合物ず塩基の存圚においお、又は該耇玠環化合物
    のカリりム塩ずアセトニトリル䞭においお反応さ
    せお匏 〔匏䞭、は【匏】 【匏】もしくは 【匏】の耇玠環基であ る〕 をも぀化合物を補造するこずを特城ずする方法。  䞀般匏 匏䞭R1はヒドロオキシ又はアルコオキシであ
    りはであるをも぀化合物の溶液を䞀般
    匏 匏䞭R2は氎玠であり、R3はアルキルであるを
    も぀アルキルチオトリアゟヌルず反応させお匏 をも぀化合物を補造するこずを特城ずする方法。  支持䜓䞊に぀けた少なくずもハロゲン化
    銀乳剀局をもちか぀その局又はそれず隣接する局
    が䞀般匏 匏䞭R1はヒドロオキシ又はアルコオキシであ
    りはでありR2は氎玠でありR3はアル
    キルでありは氎玠、ハロゲン、プニル、又
    は匏 【匏】 もしくは【匏】の耇玠 環基であるで瀺される化合物を含むこずを特城
    ずする感光性写真材料。  該化合物がハロゲン化銀乳剀局䞭にある特
    蚱請求の範囲第項に蚘茉の写真材料。
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