JPS62289532A - ベンゼン等芳香族化合物に含まれる微量イオウ化合物のオゾン処理による除去方法 - Google Patents
ベンゼン等芳香族化合物に含まれる微量イオウ化合物のオゾン処理による除去方法Info
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- JPS62289532A JPS62289532A JP13301686A JP13301686A JPS62289532A JP S62289532 A JPS62289532 A JP S62289532A JP 13301686 A JP13301686 A JP 13301686A JP 13301686 A JP13301686 A JP 13301686A JP S62289532 A JPS62289532 A JP S62289532A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
（イ）発明の目的
本発明はベンゼン等芳香族化合物に含まれる微量のイオ
ウ化合物、特にチオフェン誘導体の除去方法に関するも
のであって、高度にイオウ化合物除去処理したベンゼン
等芳香族化合物類を出発原料とし、ハロゲン化、アルキ
ル化等、目的に応じた反応を行なったのちニトロ化反応
を行ない（時として、ニトロ化反応を行なったのち種々
の反応を行ない）、得られた芳香族ニトロ化合物から、
貴金属触媒を用いる水素化還元によって、芳香族ヒドラ
ゾ化合物、及び芳香族アミノ化合物を合成することを目
的としたものである。
ウ化合物、特にチオフェン誘導体の除去方法に関するも
のであって、高度にイオウ化合物除去処理したベンゼン
等芳香族化合物類を出発原料とし、ハロゲン化、アルキ
ル化等、目的に応じた反応を行なったのちニトロ化反応
を行ない（時として、ニトロ化反応を行なったのち種々
の反応を行ない）、得られた芳香族ニトロ化合物から、
貴金属触媒を用いる水素化還元によって、芳香族ヒドラ
ゾ化合物、及び芳香族アミノ化合物を合成することを目
的としたものである。
芳香族ニトロ化合物より芳香族ヒドラゾ化合物および芳
香族アミノ化合物への還元反応において副反応（脱ハロ
ゲン、核水素化等）を抑え、高選択率でかつ比較的温和
な条件下（水素圧１０ｋｇ／ａｄ以下、反応温度９０℃
以下）で、反応速度が大きく使用触媒量も極めて少量で
反応後の処理が容易な貴金属触媒を用いる水素化還元は
、工業的に極めて装置効率の大きい経済性の高い重要な
生産方式として現在多（用いられているが、貴金属触媒
特有の性質として種々の触媒毒のうち、特にイオウ系化
合物が激烈な毒性を示し、芳香族ニトロ化合物中イオウ
化合物が数ｐｐｍ含有されていても重大な反応阻害を来
たすことはよ（知られている。このため貴金属触媒によ
る水素化還元に際しては、特に芳香族ニトロ化合物中の
イオウ化合物は厳しく選別し使用しなければならないの
が現状である。
香族アミノ化合物への還元反応において副反応（脱ハロ
ゲン、核水素化等）を抑え、高選択率でかつ比較的温和
な条件下（水素圧１０ｋｇ／ａｄ以下、反応温度９０℃
以下）で、反応速度が大きく使用触媒量も極めて少量で
反応後の処理が容易な貴金属触媒を用いる水素化還元は
、工業的に極めて装置効率の大きい経済性の高い重要な
生産方式として現在多（用いられているが、貴金属触媒
特有の性質として種々の触媒毒のうち、特にイオウ系化
合物が激烈な毒性を示し、芳香族ニトロ化合物中イオウ
化合物が数ｐｐｍ含有されていても重大な反応阻害を来
たすことはよ（知られている。このため貴金属触媒によ
る水素化還元に際しては、特に芳香族ニトロ化合物中の
イオウ化合物は厳しく選別し使用しなければならないの
が現状である。
本発明者らは、市販の芳香族ニトロ化合物中に含まれる
イオウ化合物は、その芳香族ニトロ化合物の入手地域お
よび誘導プロセスによりその量がまちまちであることか
ら、芳香族ニトロ化合物の原料となるベンゼン等芳香族
化合物に含まれるイオウ化合物に注目したところ、石油
系および石炭系から得られるベンゼン等芳香族化合物中
にすてにイオウ化合物が含有され、芳香族ニトロ化合物
への誘導プロセスに於いて完全に脱硫されていないこと
が明らかとなり、イオウ化合物を含有するベンゼン等芳
香族化合物についてその除去方法を種々検討した結果、
短時間にかつ比較的低温でオゾンと接触させることによ
りベンゼン等芳香族化合物は殆んど分解せず、活性が高
く分解性の高いイオウ化合物、特にチオフェン誘導体が
水および弱アルカリ水に可溶な物質に選択分解すること
を見い出し本発明を完成したものである。
イオウ化合物は、その芳香族ニトロ化合物の入手地域お
よび誘導プロセスによりその量がまちまちであることか
ら、芳香族ニトロ化合物の原料となるベンゼン等芳香族
化合物に含まれるイオウ化合物に注目したところ、石油
系および石炭系から得られるベンゼン等芳香族化合物中
にすてにイオウ化合物が含有され、芳香族ニトロ化合物
への誘導プロセスに於いて完全に脱硫されていないこと
が明らかとなり、イオウ化合物を含有するベンゼン等芳
香族化合物についてその除去方法を種々検討した結果、
短時間にかつ比較的低温でオゾンと接触させることによ
りベンゼン等芳香族化合物は殆んど分解せず、活性が高
く分解性の高いイオウ化合物、特にチオフェン誘導体が
水および弱アルカリ水に可溶な物質に選択分解すること
を見い出し本発明を完成したものである。
−）発明の構成
本発明は、ベンゼン等芳香族化合物に含まれる微量のイ
オウ化合物、特にチオフェン誘導体を、ベンゼン等芳香
族化合物の融点が室温以下のものは室温下で、融点が室
温以上のものはその融点より僅かに高い温度下で、オゾ
ン化空気を吹き込み、拡散接触させ水溶性化合物に酸化
分解したのち、弱アルカリ水で洗浄して除去する方法に
関するものである。
オウ化合物、特にチオフェン誘導体を、ベンゼン等芳香
族化合物の融点が室温以下のものは室温下で、融点が室
温以上のものはその融点より僅かに高い温度下で、オゾ
ン化空気を吹き込み、拡散接触させ水溶性化合物に酸化
分解したのち、弱アルカリ水で洗浄して除去する方法に
関するものである。
本発明の方法において、使用されるオゾン化空気は市販
のオゾン発生機で容易に得られるもので、５Ｑ／１以上
のオゾン濃度があれば十分であり、１０〜１６■／ｌの
範囲で操作する。ことが好ましい。オゾンの接触量は、
ベンゼン等芳香族化合物に含まれるイオウ化合物の量と
濃度、オゾン化空気の接触拡散効率にもよるが、イオウ
化合物の重量に対し３０〜１００倍の重量のオゾン量を
用いて処理すれば酸化分解が完全に達せられる。オゾン
処理後洗浄処理に用いるアルカリ水は、アルカリ濃度１
９６以上、好ましくは２〜５９６が良（、さらに目的に
よって温水洗浄を実施する。
のオゾン発生機で容易に得られるもので、５Ｑ／１以上
のオゾン濃度があれば十分であり、１０〜１６■／ｌの
範囲で操作する。ことが好ましい。オゾンの接触量は、
ベンゼン等芳香族化合物に含まれるイオウ化合物の量と
濃度、オゾン化空気の接触拡散効率にもよるが、イオウ
化合物の重量に対し３０〜１００倍の重量のオゾン量を
用いて処理すれば酸化分解が完全に達せられる。オゾン
処理後洗浄処理に用いるアルカリ水は、アルカリ濃度１
９６以上、好ましくは２〜５９６が良（、さらに目的に
よって温水洗浄を実施する。
この処理されたベンゼン等芳香族化合物中のイオウ化合
物は、ガスクロマトグラフ（ＦＰＤ）分析によって検出
限界以下となりさらにこれから誘導される芳香族化合物
にもイオウ化合物は含まれない。処理して得られた芳香
族化合物のニトロ化によって得られる芳香族ニトロ化合
物については、貴金属触媒を用いた水素化還元を実施し
ても触媒毒性を示さず反応は正常に進行することが確認
された。以下実施例によって本発明の詳細な説明する。
物は、ガスクロマトグラフ（ＦＰＤ）分析によって検出
限界以下となりさらにこれから誘導される芳香族化合物
にもイオウ化合物は含まれない。処理して得られた芳香
族化合物のニトロ化によって得られる芳香族ニトロ化合
物については、貴金属触媒を用いた水素化還元を実施し
ても触媒毒性を示さず反応は正常に進行することが確認
された。以下実施例によって本発明の詳細な説明する。
実施例１
イオウ化合物９１）ｐｍを含むクロルベンゼン１０００
９に室温で１１ｑ／Ｎｌのオゾンを含む空気を５ＯＮ／
／ｈｒの速度で分散板を通じて吹き込むと、１時間後に
イオウ化合物はＧＣ（ＦＰＤ）分析で検出限界以下とな
った。
９に室温で１１ｑ／Ｎｌのオゾンを含む空気を５ＯＮ／
／ｈｒの速度で分散板を通じて吹き込むと、１時間後に
イオウ化合物はＧＣ（ＦＰＤ）分析で検出限界以下とな
った。
このオゾン処理したクロルベンゼンを室温でクロルベン
ゼンと同量の２％苛性ソーダ水溶液で攪拌洗浄したのち
、静置させて上澄液の苛性ソーダ水溶液を抜き取る。さ
らにクロルベンゼンと同量の蒸留水で２回洗浄する。静
置分離して得られるクロルベンゼンより常法に従ってニ
トロ化反応を行ないオルソクロルニトロベンゼンを得た
。このオルソクロルニトロベンゼン２５０ｇを用いて、
１１オートクレーブで５％Ｐｔ／Ｃを使用しアルカリ水
素化還元を行なったところ反応時間は１２５分で水素吸
収は終了し、得られた２、２′−ジクロルヒドラゾベン
ゼンの収率はガスクロマトグラフ分析値で９０．６％で
あった。
ゼンと同量の２％苛性ソーダ水溶液で攪拌洗浄したのち
、静置させて上澄液の苛性ソーダ水溶液を抜き取る。さ
らにクロルベンゼンと同量の蒸留水で２回洗浄する。静
置分離して得られるクロルベンゼンより常法に従ってニ
トロ化反応を行ないオルソクロルニトロベンゼンを得た
。このオルソクロルニトロベンゼン２５０ｇを用いて、
１１オートクレーブで５％Ｐｔ／Ｃを使用しアルカリ水
素化還元を行なったところ反応時間は１２５分で水素吸
収は終了し、得られた２、２′−ジクロルヒドラゾベン
ゼンの収率はガスクロマトグラフ分析値で９０．６％で
あった。
比較例１
イオウ化合物の検出されないクロルベンゼンより常法に
従ってニトロ化し、得られたオルソクロルニトロベンゼ
ン２５０９を用いて実施例１と同様に水素化還元を行な
ったところ、反応時間は１２７分で水素吸収が終了し、
得られた２、２′−ジクロルヒドラゾベンゼンの収率は
ガスクロマトグラフ分析値で９０．５％であった。
従ってニトロ化し、得られたオルソクロルニトロベンゼ
ン２５０９を用いて実施例１と同様に水素化還元を行な
ったところ、反応時間は１２７分で水素吸収が終了し、
得られた２、２′−ジクロルヒドラゾベンゼンの収率は
ガスクロマトグラフ分析値で９０．５％であった。
比較例２
イオウ化合物９ｐ１）ｍを含むクロルベンゼンを用いて
常法によりニトロ化し、得られたオルソクロルニトロベ
ンゼンを実ｍ例１と同様水素化還元を行なったところ、
水素吸収が非常に遅（、しかも水素吸収速度は、時間と
共に低下し、３００分を経過しても水素吸収は終らなか
った。
常法によりニトロ化し、得られたオルソクロルニトロベ
ンゼンを実ｍ例１と同様水素化還元を行なったところ、
水素吸収が非常に遅（、しかも水素吸収速度は、時間と
共に低下し、３００分を経過しても水素吸収は終らなか
った。
比較例３
イオウ化合物９ ｐＩ）ｍを含むクロルベンゼンを用い
て実施例１のオゾン処理工程を省き、苛性ソーダ水溶液
で洗浄する工程のみで処理して得られたクロルベンゼン
にはイオウ化合物８．８ ｐｐｍ含まれていた。このク
ロルベンゼンを用いて常法に従ってニトロ化して得られ
たオルソクロルニトロベンゼン２５０ｇを用いて水素化
還元を行なったところ、比較例２と同様水素の吸収は３
００分経過しても終了しなかった。
て実施例１のオゾン処理工程を省き、苛性ソーダ水溶液
で洗浄する工程のみで処理して得られたクロルベンゼン
にはイオウ化合物８．８ ｐｐｍ含まれていた。このク
ロルベンゼンを用いて常法に従ってニトロ化して得られ
たオルソクロルニトロベンゼン２５０ｇを用いて水素化
還元を行なったところ、比較例２と同様水素の吸収は３
００分経過しても終了しなかった。
実施例２
イオウ化合物２０ｐｐｍ含むベンゼン１０００９に室温
でＩＩＱ／Ｎ？のオゾンを含む空気を５ＯＮ？／ｈｒの
速度で実施例１と同様に吹き込むと２時間後にイオウ化
合物は、ＧＣ（ＦＰＤ）で不検出となった。さらに実施
例１と同様に苛性ソーダ洗浄、水洗浄を行なった後、処
理して得られたベンゼンを用いて常法に従って塩素化お
よびニトロ化して得られたオルソクロルニトロベンゼン
を実ｍ例１と同様に水素化、還元を行なったところ、反
応時間は１２８分で水素吸収は終了し、得られた２、２
′−ジクロルヒドラゾベンゼンの収率は、ガスクロマト
グラフ分析値で９０．４９６であった。
でＩＩＱ／Ｎ？のオゾンを含む空気を５ＯＮ？／ｈｒの
速度で実施例１と同様に吹き込むと２時間後にイオウ化
合物は、ＧＣ（ＦＰＤ）で不検出となった。さらに実施
例１と同様に苛性ソーダ洗浄、水洗浄を行なった後、処
理して得られたベンゼンを用いて常法に従って塩素化お
よびニトロ化して得られたオルソクロルニトロベンゼン
を実ｍ例１と同様に水素化、還元を行なったところ、反
応時間は１２８分で水素吸収は終了し、得られた２、２
′−ジクロルヒドラゾベンゼンの収率は、ガスクロマト
グラフ分析値で９０．４９６であった。
比較例４
イオウ化合物２Ｑｐｐｍを含むベンゼンを用いて常法に
従って塩素化およびニトロ化して得うれたオルソクロル
ニトロベンゼン２５０９を用いて実施例１と同様に水素
化還元を行なったところ、水素吸収は非常に遅（、シか
も水素吸収速度は時間と共に低下し３５０分を経ても水
素吸収は終らなかった。
従って塩素化およびニトロ化して得うれたオルソクロル
ニトロベンゼン２５０９を用いて実施例１と同様に水素
化還元を行なったところ、水素吸収は非常に遅（、シか
も水素吸収速度は時間と共に低下し３５０分を経ても水
素吸収は終らなかった。
以上
Claims (1)
- ベンゼン等芳香族化合物に含まれる微量イオウ化合物を
オゾン接触させて酸化分解した後アルカリ水洗除去する
ことを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61133016A JPH0618791B2 (ja) | 1986-06-09 | 1986-06-09 | ベンゼン等芳香族化合物に含まれる微量イオウ化合物のオゾン処理による除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61133016A JPH0618791B2 (ja) | 1986-06-09 | 1986-06-09 | ベンゼン等芳香族化合物に含まれる微量イオウ化合物のオゾン処理による除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62289532A true JPS62289532A (ja) | 1987-12-16 |
| JPH0618791B2 JPH0618791B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=15094824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61133016A Expired - Lifetime JPH0618791B2 (ja) | 1986-06-09 | 1986-06-09 | ベンゼン等芳香族化合物に含まれる微量イオウ化合物のオゾン処理による除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0618791B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6411626A (en) * | 1987-07-02 | 1989-01-17 | Electric Power Dev Co | Treatment of flue-gas and equipment thereof |
-
1986
- 1986-06-09 JP JP61133016A patent/JPH0618791B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6411626A (en) * | 1987-07-02 | 1989-01-17 | Electric Power Dev Co | Treatment of flue-gas and equipment thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0618791B2 (ja) | 1994-03-16 |
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